RU2009121819A - Производные моноацетата циклопентендиола - Google Patents
Производные моноацетата циклопентендиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009121819A RU2009121819A RU2009121819/04A RU2009121819A RU2009121819A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A RU 2009121819/04 A RU2009121819/04 A RU 2009121819/04A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A RU 2009121819 A RU2009121819 A RU 2009121819A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- reacting
- group
- time sufficient
- Prior art date
Links
- DHNDDRBMUVFQIZ-UHFFFAOYSA-N OC(C1)C=CC1=O Chemical compound OC(C1)C=CC1=O DHNDDRBMUVFQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGRLIBJHDBWKNA-UHFFFAOYSA-N OC(C1)C=CC1O Chemical compound OC(C1)C=CC1O IGRLIBJHDBWKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/12—Preparation of carboxylic acid esters from asymmetrical anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
- C12Y301/01—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
- C12Y301/01003—Triacylglycerol lipase (3.1.1.3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения органических соединений формулы (I) ! ! где R1 выбран из группы, состоящей из C1-С8алкила, С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы, включающий стадии: ! (1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (II) ! ! (2) взаимодействия соединения формулы (II) с защитной группой в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (III) ! ! где Т - защитная группа; ! (3) восстановления соединения формулы (III) и удаления указанной защитной группы указанного соединения формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV) ! ! (4) взаимодействия соединения формулы (V) ! ! где каждый R1 независимо выбран из С1-С8алкила С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы группы, или ! соединения формулы (Va) ! ! где X выбран из группы, состоящей из галогена, имидазола или N-гидроксибензотриазола, с соединением формулы (IV), чтобы получить соединение формулы (VI) ! ! (5) взаимодействия соединения формулы (VI) с энзимом для получения соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, где способ является способом получения органических соединений формулы (Iа) ! ! включающим стадии: ! (1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе, включающем воду, в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIа) ! ! (2) взаимодействия соединения формулы (IIа) с хлортриметилсиланом в дихлорметане в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIIа) ! ! (3) восстановления соединения формулы (IIIa) в апротонном растворителе, чтобы обеспечить пол�
Claims (13)
1. Способ получения органических соединений формулы (I)
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-С8алкила, С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы, включающий стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (II)
(2) взаимодействия соединения формулы (II) с защитной группой в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (III)
где Т - защитная группа;
(3) восстановления соединения формулы (III) и удаления указанной защитной группы указанного соединения формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV)
(4) взаимодействия соединения формулы (V)
где каждый R1 независимо выбран из С1-С8алкила С6-С10арила, С1-С8алкокси или С6-С10арилокси группы группы, или
соединения формулы (Va)
где X выбран из группы, состоящей из галогена, имидазола или N-гидроксибензотриазола, с соединением формулы (IV), чтобы получить соединение формулы (VI)
(5) взаимодействия соединения формулы (VI) с энзимом для получения соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, где способ является способом получения органических соединений формулы (Iа)
включающим стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе, включающем воду, в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIа)
(2) взаимодействия соединения формулы (IIа) с хлортриметилсиланом в дихлорметане в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIIа)
(3) восстановления соединения формулы (IIIa) в апротонном растворителе, чтобы обеспечить получение рацемической смеси соединения формулы (IVa)
(4) взаимодействия указанной рацемической смеси соединения формулы (IVа) с уксусным ангидридом в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (VIa)
(5) взаимодействия соединения формулы (VIa) с липазой Novo SP435 или липазой Lipase PS Amano, чтобы получить соединение формулы (Iа).
3. Способ по п.2 для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) включает ортофосфорную кислоту.
4. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) имеет рН от приблизительно 3,0 до приблизительно 5,0.
5. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (2) представляет собой триэтиламин.
6. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (2) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
7. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (3) включает гидрид диизобутилалюминия в качестве восстановителя на стадии (3).
8. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель стадии (3) представляет собой смесь толуола и метил-трет-бутилового эфира.
9. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (4) представляет собой триэтиламин.
10. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (4) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
11. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель на стадии (4) представляет собой дихлорметан.
12. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 80%.
13. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 90%.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06123845.7 | 2006-11-10 | ||
EP06123845 | 2006-11-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009121819A true RU2009121819A (ru) | 2010-12-20 |
Family
ID=38007251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009121819/04A RU2009121819A (ru) | 2006-11-10 | 2007-11-05 | Производные моноацетата циклопентендиола |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100041918A1 (ru) |
EP (1) | EP2084121A1 (ru) |
JP (1) | JP2010508835A (ru) |
KR (1) | KR20090087054A (ru) |
CN (1) | CN101553459A (ru) |
AU (1) | AU2007316715A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0718792A2 (ru) |
CA (1) | CA2669108A1 (ru) |
MX (1) | MX2009004991A (ru) |
RU (1) | RU2009121819A (ru) |
WO (1) | WO2008055874A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GT200500281A (es) * | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607944D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP5373599B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2013-12-18 | ノバルティス アーゲー | アデノシンa2a受容体アゴニストとして使用するためのプリン誘導体 |
GB0607950D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607953D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
EP1903044A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1528382A (en) * | 1974-12-26 | 1978-10-11 | Teijin Ltd | Cyclopentene diols and acyl esters thereof and processes for their preparation |
US4738954A (en) * | 1985-11-06 | 1988-04-19 | Warner-Lambert Company | Novel N6 -substituted-5'-oxidized adenosine analogs |
US4873360A (en) * | 1986-07-10 | 1989-10-10 | Board Of Governors Of Wayne State University | Process for the preparation of cyclopentanoids and novel intermediates produced thereby |
US4954504A (en) * | 1986-11-14 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity |
JP2586897B2 (ja) * | 1987-03-09 | 1997-03-05 | 富士薬品工業株式会社 | 光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−ジオ−ルモノエステルの製造法 |
US5688774A (en) * | 1993-07-13 | 1997-11-18 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | A3 adenosine receptor agonists |
US5691188A (en) * | 1994-02-14 | 1997-11-25 | American Cyanamid Company | Transformed yeast cells expressing heterologous G-protein coupled receptor |
DE69622051T2 (de) * | 1996-01-02 | 2003-01-23 | Aventis Pharm Prod Inc | Verfahren zur herstellung von 2,4-dihydroxy-pyridin und 2,4-dihydroxy-3-nitropyridin |
US6376472B1 (en) * | 1996-07-08 | 2002-04-23 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
GB9813554D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
SI1140933T1 (en) * | 1998-12-31 | 2005-02-28 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Process for preparing n6-substituted deaza-adenosine derivatives |
US6214807B1 (en) * | 1999-06-22 | 2001-04-10 | Cv Therapeutics, Inc. | C-pyrazole 2A A receptor agonists |
US6403567B1 (en) * | 1999-06-22 | 2002-06-11 | Cv Therapeutics, Inc. | N-pyrazole A2A adenosine receptor agonists |
US6586413B2 (en) * | 1999-11-05 | 2003-07-01 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Methods and compositions for reducing ischemic injury of the heart by administering adenosine receptor agonists and antagonists |
ATE292973T1 (de) * | 2001-01-16 | 2005-04-15 | Can Fite Biopharma Ltd | Verwendung eines adenosin-a3-rezeptor-agonisten zur hemmung der virenreplikation |
US20040162422A1 (en) * | 2001-03-20 | 2004-08-19 | Adrian Hall | Chemical compounds |
EP1258247A1 (en) * | 2001-05-14 | 2002-11-20 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Adenosine analogues for the treatment of insulin resistance syndrome and diabetes |
US7414036B2 (en) * | 2002-01-25 | 2008-08-19 | Muscagen Limited | Compounds useful as A3 adenosine receptor agonists |
JP2004005044A (ja) * | 2002-05-30 | 2004-01-08 | Sony Corp | 情報送受信装置、情報送信装置および方法、情報受信装置および方法、情報処理装置および方法、情報送信管理装置および方法、情報受信管理装置および方法、記録媒体、並びにプログラム |
WO2005063246A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-07-14 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Method for treatment of multiple sclerosis |
AR049384A1 (es) * | 2004-05-24 | 2006-07-26 | Glaxo Group Ltd | Derivados de purina |
US7825102B2 (en) * | 2004-07-28 | 2010-11-02 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Treatment of dry eye conditions |
JP2008512457A (ja) * | 2004-09-09 | 2008-04-24 | アメリカ合衆国 | A3及びa1アデノシン受容体作用薬としてのプリン誘導体 |
GT200500281A (es) * | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
US20080051364A1 (en) * | 2004-11-08 | 2008-02-28 | Pninna Fishman | Therapeutic Treatment of Accelerated Bone Resorption |
GB0500785D0 (en) * | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2390803T3 (es) * | 2005-02-04 | 2012-11-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibidores de las enzimas activadoras E1 |
GB0505219D0 (en) * | 2005-03-14 | 2005-04-20 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0514809D0 (en) * | 2005-07-19 | 2005-08-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
WO2007063538A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Can-Fite Biopharma Ltd. | Use of a3 adenosine receptor agonist in osteoarthritis treatment |
DK1983990T3 (da) * | 2006-01-26 | 2011-07-11 | Us Gov Health & Human Serv | Allosteriske A3-adenosin-receptormodulatorer |
EA031335B1 (ru) * | 2006-02-02 | 2018-12-28 | Миллениум Фармасьютикалз, Инк. | Производные пирролопиримидинов |
US20080027022A1 (en) * | 2006-02-08 | 2008-01-31 | Linden Joel M | Method to treat gastric lesions |
GB0607948D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607953D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP5373599B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2013-12-18 | ノバルティス アーゲー | アデノシンa2a受容体アゴニストとして使用するためのプリン誘導体 |
GB0607951D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607945D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607950D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607954D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0607944D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1889846A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
US8008307B2 (en) * | 2006-08-08 | 2011-08-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes |
EP1903044A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
WO2008124150A1 (en) * | 2007-04-09 | 2008-10-16 | University Of Virginia Patent Foundation | Method of treating enteritis, intestinal damage, and diarrhea from c. difficile with an a2a adenosine receptor agonist |
US20080262001A1 (en) * | 2007-04-23 | 2008-10-23 | Adenosine Therapeutics, Llc | Agonists of a2a adenosine receptors for treating recurrent tumor growth in the liver following resection |
EP2170401A1 (en) * | 2007-06-29 | 2010-04-07 | Government of the United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services | Dendrimer conjugates of agonists and antagonists of the gpcr superfamily |
EA201000614A1 (ru) * | 2007-10-17 | 2010-10-29 | Новартис Аг | Производные пурина как лиганды аденозинового рецептора а |
US20090181934A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-07-16 | Novartis Ag | Organic Compounds |
WO2009061516A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | New York University School Of Medicine | Medical implants containing adenosine receptor agonists and methods for inhibiting medical implant loosening |
CN101938904A (zh) * | 2008-01-09 | 2011-01-05 | PGx健康有限责任公司 | 用a2ar激动剂鞘内治疗神经性疼痛 |
-
2007
- 2007-11-05 AU AU2007316715A patent/AU2007316715A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-05 WO PCT/EP2007/061886 patent/WO2008055874A1/en active Application Filing
- 2007-11-05 US US12/312,311 patent/US20100041918A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-05 CN CNA2007800456474A patent/CN101553459A/zh active Pending
- 2007-11-05 RU RU2009121819/04A patent/RU2009121819A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-11-05 KR KR1020097011886A patent/KR20090087054A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-11-05 JP JP2009535701A patent/JP2010508835A/ja active Pending
- 2007-11-05 BR BRPI0718792-0A patent/BRPI0718792A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-11-05 EP EP07822215A patent/EP2084121A1/en not_active Withdrawn
- 2007-11-05 MX MX2009004991A patent/MX2009004991A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-11-05 CA CA002669108A patent/CA2669108A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2084121A1 (en) | 2009-08-05 |
CN101553459A (zh) | 2009-10-07 |
MX2009004991A (es) | 2009-05-20 |
WO2008055874A1 (en) | 2008-05-15 |
AU2007316715A1 (en) | 2008-05-15 |
US20100041918A1 (en) | 2010-02-18 |
KR20090087054A (ko) | 2009-08-14 |
JP2010508835A (ja) | 2010-03-25 |
CA2669108A1 (en) | 2008-05-15 |
BRPI0718792A2 (pt) | 2013-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
RU2009113019A (ru) | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот | |
RU2010154156A (ru) | Способ получения клопидогреля и его производных | |
RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
DE602006009943D1 (de) | Herstellung von glycerolderivaten und zwischenprodukte dafür | |
RU2008107799A (ru) | Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
WO2006078865B1 (en) | Direct racemization of indole derivatives | |
RU2016125459A (ru) | Способ получения хиральных 2-арилморфолинов | |
RU2124506C1 (ru) | Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазина | |
US20040072309A1 (en) | Method for producing 2-azetidinone derivative | |
DE602005025497D1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol | |
CN101003820B (zh) | 用于制备光学活性环戊烯酮化物的方法及由其制得的环戊烯酮化物 | |
JP4991543B2 (ja) | ジアリールシクロアルキル誘導体の製造方法 | |
KR100644165B1 (ko) | 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법 | |
JP2012153847A (ja) | 新規高分子化合物及びその中間体 | |
KR101399551B1 (ko) | 광학적으로 활성인 사이클로펜텐온의 제조방법 및 그로부터제조된 사이클로펜텐온 | |
JP2016150901A (ja) | ヘキサヒドロフロフラノール誘導体の製造方法 | |
EP1811037B1 (en) | Optically active cyclopentenones for use in the peparation of prostaglandins | |
CN101624609B (zh) | 酶催化制备(s)-3-取代戊二酸单酯类化合物的方法 | |
EP1086942B1 (en) | Optically active alcohols and processes for the preparation thereof | |
JP2005263757A5 (ru) | ||
WO2004097026A1 (en) | The enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters | |
JP2007145835A (ja) | オキセタン化合物 | |
KR970074758A (ko) | 타이로시네이즈 활성저해 및 멜라닌 생합성 저해능을 갖는 신규 아릴이소시아나이드 유도체 및 그의 제조방법 | |
WO2004106534B1 (en) | The enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters with succine anhydride |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120220 |