RU2008107799A - Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты - Google Patents
Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008107799A RU2008107799A RU2008107799/04A RU2008107799A RU2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799/04 A RU2008107799/04 A RU 2008107799/04A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- meth
- substituted
- alcohols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
- C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными. ! 3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1) ! ! где ! R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и ! R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки
Claims (10)
1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными.
3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1)
где
R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и
R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
n означает целое число от 0 до 3, предпочтительно от 0 до 2 и особенно предпочтительно от 1 до 2 и
Xi для каждого i=0 до n независимо друг от друга можно выбрать из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -СН2-CHPh-O- и -CHPh-СН2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, и особенно предпочтительно -СН2-СН2-O-,
где Ph означает фенил и Vin означает винил.
4. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (2)
где
n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R3-R6 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами.
5. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (3)
где n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
где R7 и R8 также вместе могут образовать кольцо.
6. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спирт (С) выбирают из группы, состоящей из 3-метил-1-пентин-3-ола, 2-пропин-1-ола (пропаргилового спирта), 3-бутин-2-ола, 2-метил-3-бутин-2-ола, 4-пентин-1-ола, 1-этинилциклогексанола, 3-бутин-1-ола, 2-бутин-1-ола и 1-октин-3-ола, а также их однократно или двукратно этоксилированных продуктов.
7. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что фермент (Е) выбирают из эстераз (Е.С. 3.1.-.-), липаз (Е.С. 3.1.1.3), гликозилаз (Е.С. 3.2.-.-) и протеаз (Е.С. 3.4.-.-).
8. Сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F), полученный согласно способу по одному из пп.1-7 с индексом цвета ниже 100 APHA согласно DIN ISO 6271.
9. Применение сложного эфира (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученный по одному из пп.1-7 в виде мономера или сомономера в поли(мет)-акрилатах или в виде реактивных разбавителей поли(мет)акрилатах, отверждаемых термически, облучением и/или двухсторонним термоотверждением или в виде исходного продукта для блескообразователей в гальванотехнике.
10. Массы для покрытий, отверждаемые термически, облучением или двухсторонним термоотверждением, содержащие сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученные по одному из пп.1-7.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005037430A DE102005037430A1 (de) | 2005-08-04 | 2005-08-04 | Enzymatische Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
DE102005037430.1 | 2005-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008107799A true RU2008107799A (ru) | 2009-09-10 |
RU2431673C2 RU2431673C2 (ru) | 2011-10-20 |
Family
ID=37036972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008107799/04A RU2431673C2 (ru) | 2005-08-04 | 2006-07-31 | Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8278077B2 (ru) |
EP (1) | EP1913146B1 (ru) |
JP (1) | JP2009502186A (ru) |
KR (1) | KR101375926B1 (ru) |
CN (1) | CN101233239B (ru) |
AT (1) | ATE530660T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0614467A2 (ru) |
DE (1) | DE102005037430A1 (ru) |
RU (1) | RU2431673C2 (ru) |
SG (1) | SG164381A1 (ru) |
WO (1) | WO2007014935A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200801983B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5393484B2 (ja) * | 2007-02-15 | 2014-01-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリル酸エステルの触媒的製造方法 |
WO2009068098A1 (de) * | 2007-11-29 | 2009-06-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von alkoholischen aromastoffen unter verwendung von lipasen |
JP5788923B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 導電性組成物、導電性部材、導電性部材の製造方法、タッチパネルおよび太陽電池 |
US9284243B2 (en) * | 2012-07-11 | 2016-03-15 | Lonza Ltd | Process for the production of methylbutynol |
EP4151690A1 (en) | 2013-03-15 | 2023-03-22 | Swimc Llc | Water-based compositions that resist dirt pick-up |
US10196537B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-05 | The Sherwin-Williams Company | Dirt pick-up resistant composition |
MX2017008424A (es) | 2014-12-22 | 2017-10-25 | Basf Se | Metodo para producir esteres de acidos (met) acrilicos de alcoholes furilicos mediante el uso de una lipasa. |
US10732502B2 (en) | 2016-08-31 | 2020-08-04 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same |
US11106131B2 (en) * | 2016-08-31 | 2021-08-31 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same |
US10889721B2 (en) * | 2018-05-29 | 2021-01-12 | Swimc Llc | Water-based compositions with long term gloss retention |
CN111302938B (zh) * | 2020-03-04 | 2022-10-04 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的合成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US102671A (en) | 1870-05-03 | Agricultural boiler | ||
GB465789A (en) | 1935-11-14 | 1937-05-14 | Du Pont | Esters of methacrylic acid, their manufacture and applications |
US3254115A (en) * | 1958-10-14 | 1966-05-31 | Thiokol Chemical Corp | Method of making propargyl acrylate |
US5240835A (en) | 1989-10-10 | 1993-08-31 | Genencor International, Inc. | Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers |
JP2514455B2 (ja) * | 1990-05-17 | 1996-07-10 | 日本ペイント株式会社 | 分子内に二重結合と三重結合を含有するカ―ボネ―ト化合物 |
DE4116013A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Wacker Chemie Gmbh | (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung |
JPH05287206A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
IT1305975B1 (it) | 1998-11-06 | 2001-05-23 | 3 T S R L | Apparecchiatura per il cambio automatico delle rocche di alimentazionedel filo di trama in un telaio tessile, e relativo metodo. |
US6642035B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-11-04 | The Scripps Research Institute | Synthesis of B-keto esters |
DE10156352A1 (de) | 2001-11-16 | 2003-05-28 | Basf Ag | Enzymatische Synthese von Zuckeracrylaten |
DK1565563T3 (da) * | 2002-11-22 | 2013-01-21 | Basf Se | Enzymatisk syntese af polyolacrylater |
DE10358922A1 (de) * | 2003-12-16 | 2005-07-28 | Basf Ag | Enzymatische Acrylierung von Arylketonen |
JP2005176802A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | エステルの製造方法 |
JP2005185215A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | エステルの製造方法 |
-
2005
- 2005-08-04 DE DE102005037430A patent/DE102005037430A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-31 BR BRPI0614467-5A patent/BRPI0614467A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-07-31 US US11/995,628 patent/US8278077B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 EP EP06792615A patent/EP1913146B1/de not_active Not-in-force
- 2006-07-31 RU RU2008107799/04A patent/RU2431673C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-31 KR KR1020087005218A patent/KR101375926B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-07-31 CN CN2006800280453A patent/CN101233239B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 AT AT06792615T patent/ATE530660T1/de active
- 2006-07-31 JP JP2008524503A patent/JP2009502186A/ja active Pending
- 2006-07-31 SG SG201005285-0A patent/SG164381A1/en unknown
- 2006-07-31 WO PCT/EP2006/064848 patent/WO2007014935A1/de active Application Filing
-
2008
- 2008-03-03 ZA ZA200801983A patent/ZA200801983B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007014935A1 (de) | 2007-02-08 |
CN101233239A (zh) | 2008-07-30 |
US8278077B2 (en) | 2012-10-02 |
CN101233239B (zh) | 2012-08-15 |
US20080200631A1 (en) | 2008-08-21 |
ZA200801983B (en) | 2009-08-26 |
BRPI0614467A2 (pt) | 2012-11-27 |
KR101375926B1 (ko) | 2014-03-27 |
RU2431673C2 (ru) | 2011-10-20 |
EP1913146A1 (de) | 2008-04-23 |
JP2009502186A (ja) | 2009-01-29 |
SG164381A1 (en) | 2010-09-29 |
KR20080036625A (ko) | 2008-04-28 |
DE102005037430A1 (de) | 2007-02-08 |
EP1913146B1 (de) | 2011-10-26 |
ATE530660T1 (de) | 2011-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008107799A (ru) | Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
Mitsukura et al. | Asymmetric synthesis of chiral cyclic amine from cyclic imine by bacterial whole-cell catalyst of enantioselective imine reductase | |
RU2007104821A (ru) | Энзиматическое получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
WO2007039067A3 (de) | Verfahren zur herstellung von biogas ausgehend von biomasse mit hohem feststoff-und stickstoffanteil | |
WO2006040763A3 (en) | Isolated primate embryonic cells and methods of generating and using same | |
DK1208205T3 (da) | Fremgangsmåder til frembringelse af L-aminosyrer ved hjælp af en forögelse af cellulært NADPH | |
WO2007063037A3 (de) | Verfahren zur um- oder veresterung von seitenketten in polymeren | |
RU2012132908A (ru) | Способ получения производных химических соединений | |
RU2011115100A (ru) | Способ получения добавки для ферментативного расщепления микотоксинов, а также добавка и ее использование | |
RU2002132884A (ru) | Способ получения дигидроксиэфиров и их производных | |
JP2006508657A5 (ru) | ||
Bauer et al. | Biodiesel via in situ wet microalgae biotransformation: Zwitter-type ionic liquid supported extraction and transesterification | |
RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
CA2288388A1 (en) | Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of hydroxy-functional siloxanes and/or polyoxyalkylene-modified siloxanes and their use | |
US6248571B1 (en) | Method of producing dihydroxypyrimidine derivatives | |
JP2016182128A (ja) | 触媒を用いたシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジメチルの生物学的分割による(3aS,7aR)−ヘキサヒドロイソベンゾフラン−1(3H)−オンの製造方法 | |
WO2004078100A3 (en) | A poymerizable phosphoric acid ester derivative and a dental composition employing it. | |
JP7149337B2 (ja) | アミド調製のための微生物プロセス | |
CA2111607A1 (en) | Enzymatic process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer | |
Mangas-Sanchez et al. | Enantiopure 3-methyl-3, 4-dihydroisocoumarins and 3-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines via chemoenzymatic asymmetric transformations | |
Okamoto et al. | Metal ions dramatically enhance the enantioselectivity for lipase-catalysed reactions in organic solvents | |
MX340375B (es) | Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos. | |
RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
ES2328404T3 (es) | Sintesis enzimatica de poli(oxialquilen)acrilamidas. | |
Popescu et al. | Poly (meth) acrylates obtained by cascade reaction |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 29-2011 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170801 |