RU2007149184A - Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот - Google Patents

Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2007149184A
RU2007149184A RU2007149184/04A RU2007149184A RU2007149184A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A RU 2007149184/04 A RU2007149184/04 A RU 2007149184/04A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A RU 2007149184 A RU2007149184 A RU 2007149184A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
formula
compound
aryloxy
Prior art date
Application number
RU2007149184/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2466983C2 (ru
Inventor
Ронал Стэнли МИЧАЛАК (US)
Ронал Стэнли МИЧАЛАК
Джен Луиза ХЕЛОМ (US)
Джен Луиза ХЕЛОМ
Джозеф ЗЕЛЬДИС (US)
Джозеф ЗЕЛЬДИС
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2007149184A publication Critical patent/RU2007149184A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2466983C2 publication Critical patent/RU2466983C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/07—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза, включающий реакцию соединения формулы II: ! [Ar-(R)z-SO3 -1]qM ! II ! где Ar представляет собой C1-C18алкил, С2-С18алкенил, С2-С18алкинил, С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, NR1R2, NR1COR3, COR3, COOR3, OCOR3, арилокси, гетероарилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, циклоалкилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, арил и гетероарил; ! R представляет собой C1-С6алкиленил; ! каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил; ! или любые R1 и R2 совместно с атомом N, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл; ! каждый R3 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил; ! М представляет собой ион металла группы I или II; ! q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I; ! или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II; и ! z равно 0 или 1; ! с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III: ! Ar-(R)z-SO2-X ! III ! где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим замещающий атом галогена проводят в системе растворителей, содержащей растворитель, выбранный из группы, включающей апротонный органический растворитель, п

Claims (45)

1. Способ синтеза, включающий реакцию соединения формулы II:
[Ar-(R)z-SO3 -1]qM
II
где Ar представляет собой C1-C18алкил, С2-С18алкенил, С2-С18алкинил, С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, NR1R2, NR1COR3, COR3, COOR3, OCOR3, арилокси, гетероарилокси, арилалкилокси, гетероарилалкилокси, циклоалкилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, арил и гетероарил;
R представляет собой C1-С6алкиленил;
каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил;
или любые R1 и R2 совместно с атомом N, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл;
каждый R3 независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-С6алкил и С3-С7циклоалкил;
М представляет собой ион металла группы I или II;
q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I;
или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II; и
z равно 0 или 1;
с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III:
Ar-(R)z-SO2-X
III
где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим замещающий атом галогена проводят в системе растворителей, содержащей растворитель, выбранный из группы, включающей апротонный органический растворитель, полярный апротонный органический растворитель, неполярный апротонный органический растворитель и смешивающийся с водой апротонный органический растворитель.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная система растворителей содержит один или несколько растворителей из группы, включающей тетрагидрофуран, ацетонитрил, N,N-диметилформамид, диоксан, ацетон, толуол, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, простой метил-t-бутиловый эфир и простой этиловый эфир.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанная система растворителей содержит тетрагидрофуран.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный сокатализатор включает N,N-диметилформамид.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы II с указанным реагентом, несущим атом галогена, проводят при температуре менее примерно 5°С.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет менее чем примерно 0,5:1.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно 0,3.
10. Способ по пп.1-9, отличающийся тем, что указанный реагент, несущий замещающий атом галогена представляет собой SOCl2, POCl3, CCl4/трифенилфосфин, оксалилхлорид или оксалилбромид.
11. Способ по пп.1-9, отличающийся тем, что указанный реагент, несущий замещающий атом галогена, представляет собой оксалилхлорид.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение указанного реагента, несущего замещающий атом галогена, к указанному соединению формулы II составляет примерно 1,2 или более.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой двузамещенную фенильную группу, которая содержит заместители в положениях 2 и 6, или двузамещенную фенильную группу, которая содержит заместители в положениях 3 и 4, или однозамещенную фенильную группу, которая содержит заместитель в положении 2, при этом заместители независимо выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, С1-С3пергалоалкил, C1-С6алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С3пергалоалкокси, галоген, CN, NO2, NR1R2 и NR1COR3.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что заместители независимо выбирают из группы, включающей C1-6алкил, C1-6алкокси, С1-3пергалоалкил и С1-3пергалоалкокси.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой трифторметилфенил.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкоксигруппой.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой трифторметоксифенил.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одним атомом галогена и в положении 6 - одной пергалоалкильной группой.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой 2-фтор-6-(трифторметил)фенил.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что z равно 1, a R представляет собой метилен.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что X представляет собой Сl.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что М представляет собой ион Na+ или ион К+.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что М представляет собой ион Na+.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой,
R представляет собой метилен или этилен,
М представляет собой ион Na+ или ион К+,
X представляет собой Cl,
q равно 1, и
z равно 1.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что
указанный сокатализатор представляетсобой N,N-диметилформамид, указанный реагент, несущий атом галогена представляет собой оксалилхлорид и молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
27. Способ по п.1, отличающийся тем, что Ar представляет собой фенил, содержащий замещение в положении 2 одной пергалоалкильной группой,
R представляет собой метилен или этилен,
М представляет собой ион Na+ или ион K+,
X представляет собой Cl,
q равно 1,
z равно 1,
указанный сокатализатор представляет собой N,N-диметилформамид,
указанный реагент, несущий замещающий атом галогена, представляет собой оксалилхлорид,
молярное отношение указанного реагента, несущего замещающий атом галогена, к указанному соединению формулы II составляет примерно от 2 до примерно 3, и молярное отношение указанного каталитического количества воды к указанному соединению формулы II составляет примерно от 0,2 до примерно 0,4.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что Ar представляет собой 2-трифторметилфенил.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию указанного соединения формулы III с аминным реагентом, возможно, в присутствии основания в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы I:
Ar-(R)z-SO2-NR4R5
I
где каждый из R4 и R5 независимо представляет собой Н, C1-C18алкил, С2-С18алкенил, C2-C18алкинил, С3-C18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может содержать до пяти заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, гетероциклоалкил, циано, нитро, ОН, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкил, C1-С6галоалкокси, арил и гетероарил;
или R4 и R5 совместно с атомом азота, с которым они соединены, могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл, а Ar, R и z определены выше.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что дополнительно включает удаление или разложение избыточного реагента, несущего замещающий атом галогена, перед реакцией указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом.
31. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанному разложению указанного избыточного реагента, несущего замещающий атом галогена, способствует добавление химического реагента, при этом указанный химический реагент представляет собой воду.
32. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанную реакцию указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом проводят при температуре менее примерно -10°С.
33. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанный аминный реагент представляет собой NH3 или NH4OH.
34. Способ по п.33, отличающийся тем, что указанный аминный реагент представляет собой газообразный аммиак, а указанную реакцию указанного соединения формулы III с указанным аминным реагентом проводят в системе растворителей, содержащей органический растворитель и небольшое количество воды.
35. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанный аминный реагент имеет формулу HNR4R5.
36. Способ по п.29, отличающийся тем, что дополнительно включает выделение указанного соединения формулы I.
37. Способ по пп.29-35, отличающийся тем, что указанное соединение формулы I получают без выделения указанного соединения формулы III.
38. Продукт, полученный способом по п.29.
39. Способ получения соединения формулы (А1)
Figure 00000001
где Ar, R и z определены выше для формулы II;
R10 выбирают из группы, включающей группы -(CH2)n-A, -(CH2)n-S-A или -(СН2)n-O-А, при этом А выбирают из групп:
Figure 00000002
или
Figure 00000003
;
где D представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, -CF3 или
-(CH2)1-3-CF3;
В и С независимо выбирают из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила и пирролила, каждая из которых может содержать от 1 до 3, предпочтительно - от 1 до 2 заместителей, выбранных независимо из группы, включающей Н, галоген, -CN,
-СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, C1-С6алкил, С1-С6алкокси, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2 или 5- или 6-членное гетероциклическое или гетероароматическое ядро, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из О, N или S;
n представляет собой целое число от 0 до 3;
n1 представляет собой целое число от 1 до 3;
n3 представляет собой целое число от 0 до 3;
n4 представляет собой целое число от 0 до 2;
X2 выбирают из группы, включающей -О-, -СН2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -С(О)-,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
Figure 00000011
;
R12 - циклическая группа, которую выбирают из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила или пирролила, при этом указанная циклическая группа содержит замещение группой формулы -(СН2)n4-СО2Н или фармацевтически допустимым имитатором или миметиком кислоты, а также может содержать замещение одним или двумя дополнительными заместителями, которые выбирают независимо из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2;
R13 выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-C6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2;
R14 выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -OCF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2, -N-C(O)-N(C1-C3алкил)2, -N-C(O)-NH(C1-C3алкил),
-N-C(O)-O-(C1-C3алкил), -SO2-C1-C6алкил, -S-C3-C6циклоалкил, -S-CH2-C3-C6циклоалкил, -SO2-C3-C6циклоалкил, -SO2-CH2-C3-C6циклоалкил, С3-С6циклоалкил, -СН2-С3-С6циклоалкил, -О-С3-С6циклоалкил, -O-СН2-С3-С6циклоалкил, фенил, бензил, бензилокси, морфолино или другие гетероциклы, в частности пирролидино, пиперидин, пиперизин, фуран, тиофен, имидазол, тетразол, пиразин, пиразолон, пиразол, имидазол, оксазол или изоксазол, при этом ядра каждой из этих групп R14 могут содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -ОН, -C1-C6алкил, C1-С6алкокси, -NH2, -N(С1-С6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил), -NO2,
-SO2(C1-C3алкил), -SO2NH(C1-C3алкил), -SO2N(C1-C3алкил)2 и -OCF3; или их фармацевтически допустимую соль,
который включает реакцию соединения формулы II:
[Ar-(R)z-SO3 -1]qM
II
где Ar, R и z определены выше,
М представляет собой ион металла группы I или II,
q равно 1, если М представляет собой ион металла группы I,
или q равно 2, если М представляет собой ион металла группы II, и
z равно 0 или 1,
с реагентом, несущим замещающий атом галогена, в присутствии каталитического количества воды и сокатализатора в течение периода времени и при условиях, достаточных для образования соединения формулы III:
Ar-(R)z-SO2-X
III
где X представляет собой галоген, а Ar, R и z определены выше, и превращение соединения формулы III в соединение формулы (А1) или в форму его фармацевтически допустимой соли.
40. Способ по п.39, отличающийся тем, что соединение формулы III реагирует с соединением формулы (В1):
Figure 00000012
(B1)
где R12 представляет собой циклическую группу, выбранную из групп фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила или пирролила, и содержащую замещение группой формулы (СН2)n4-СО2Н, где карбоксильная группа может быть защищена защитной группой, а циклическая группа может также содержать 1 или 2 дополнительных заместителя, которые независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, -CN, -СНО, -CF3, -ОН, -C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6тиоалкил, -NH2, -N(C1-C6алкил)2, -NH(C1-C6алкил), -N-C(O)-(C1-C6алкил) или -NO2; a R10, R14, X2,
n1 и n3 определены в п.39, с получением сульфонамида и, если карбоксильная группа защищена защитной группой, то указанную защитную группу удаляют из полученного сульфонамида.
41. Способ по п.39 или 40, отличающийся тем, что R10 представляет собой дифенлиметил.
42. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-[3-[5-хлор-2-[2-[[(3,4-дихлорбензил)сульфонил]амино]этил]-1-(дифенилметил)-1H-индол-3-ил]пропил]бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
43. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
44. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-(трифторметокси)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
45. Способ по п.39 или 40, реализуемый для получения 4-(3-(5-хлор-1-(дифенилметил)-2-[2-({[2-фтор-6-(трифторметил)бензил]сульфонил}амино)этил]-1H-индол-3-ил}пропил)бензойной кислоты или ее фармацевтически допустимой соли.
RU2007149184/04A 2005-07-21 2006-07-20 Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот RU2466983C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70115805P 2005-07-21 2005-07-21
US60/701,158 2005-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007149184A true RU2007149184A (ru) 2009-08-27
RU2466983C2 RU2466983C2 (ru) 2012-11-20

Family

ID=37571383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007149184/04A RU2466983C2 (ru) 2005-07-21 2006-07-20 Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7842834B2 (ru)
EP (1) EP1907355B1 (ru)
JP (1) JP4926172B2 (ru)
KR (1) KR20080027868A (ru)
CN (1) CN101228118B (ru)
AR (1) AR057676A1 (ru)
AU (1) AU2006272886B2 (ru)
BR (1) BRPI0614005A2 (ru)
CA (1) CA2610228C (ru)
CR (1) CR9581A (ru)
EC (1) ECSP088116A (ru)
ES (1) ES2556620T3 (ru)
GT (1) GT200600325A (ru)
IL (1) IL187711A (ru)
MX (1) MX2008000816A (ru)
NI (1) NI200800018A (ru)
NO (1) NO20076358L (ru)
PE (1) PE20070245A1 (ru)
RU (1) RU2466983C2 (ru)
SG (1) SG163550A1 (ru)
TW (1) TW200728262A (ru)
WO (1) WO2007013974A2 (ru)
ZA (1) ZA200800557B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR048239A1 (es) 2004-02-25 2006-04-12 Wyeth Corp Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos
WO2007013974A2 (en) 2005-07-21 2007-02-01 Wyeth Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts
TW201036941A (en) * 2009-03-30 2010-10-16 Sumitomo Chemical Co Method for producing sulfonamide compound
CN102887841A (zh) * 2012-11-02 2013-01-23 天津希恩思生化科技有限公司 化合物丹磺酰氯的制备方法
CN109722230B (zh) * 2017-10-27 2021-07-23 中石化石油工程技术服务有限公司 一种油基钻井液用乳化剂及其制备方法和钻井液
CN112110863A (zh) * 2020-08-27 2020-12-22 中山大学 一种磺酰氟类化合物、其制备方法以及通过其制备磺酰胺类化合物的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE150313C (ru)
DE48722C (de) Dr. E. FISCHER in Stuttgart, Schlofsstrafse 29 Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid
US2199568A (en) * 1938-06-11 1940-05-07 Gen Aniline & Film Corp Manufacture of 1-methyl-4-chloro-5-hydroxynaphthalene-11-sulphonic acid
US2507408A (en) * 1948-03-05 1950-05-09 Rhone Poulenc Sa 1-alkylsulfonyl-4-alkyl piperazines
US2888486A (en) * 1953-11-20 1959-05-26 Du Pont Process for producing aromatic sulfonyl halides
US4885027A (en) * 1985-04-05 1989-12-05 Chevron Research Company Herbicidal arylmethylenesulfonamido-acetamide and thioacetamide derivatives
JPS6310795A (ja) * 1986-03-25 1988-01-18 Takeda Chem Ind Ltd 選択性除草化合物
JP3814696B2 (ja) * 1995-04-17 2006-08-30 住友精化株式会社 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法
JPH11292865A (ja) * 1998-04-03 1999-10-26 Ono Pharmaceut Co Ltd 医薬品の中間体の製造方法
WO2001009098A1 (fr) * 1999-08-03 2001-02-08 Kureha Kagaku Kogyo K.K. Derives de n-(benzylsulfonyl)picolinamide, leur procede de preparation et herbicides associes
FR2802121A1 (fr) * 1999-12-14 2001-06-15 Expansia Sa Supports polymeriques organiques possedant des ligands mono- ou bi-dentates et leur utilisation en catalyse supportee
EP1451154B1 (en) * 2001-12-03 2008-01-16 Wyeth Inhibitors of cytosolic phospholipase a2
US20060270680A1 (en) * 2003-06-03 2006-11-30 Goldberg Joel A Sulfonamide compounds and methods of making and using the same
AR048239A1 (es) 2004-02-25 2006-04-12 Wyeth Corp Procesos para la preparacion de haluros de aril- y heteroaril-alquilsulfonilo e intermediarios de sintesis de los mismos
WO2007013974A2 (en) 2005-07-21 2007-02-01 Wyeth Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts
CN102196898B (zh) * 2008-10-22 2015-04-01 塞特克技术公司 聚合物基复合材料的改进加工方法

Also Published As

Publication number Publication date
GT200600325A (es) 2007-02-26
TW200728262A (en) 2007-08-01
ES2556620T3 (es) 2016-01-19
KR20080027868A (ko) 2008-03-28
CR9581A (es) 2008-03-06
SG163550A1 (en) 2010-08-30
JP4926172B2 (ja) 2012-05-09
US20070021614A1 (en) 2007-01-25
ECSP088116A (es) 2008-02-20
EP1907355A2 (en) 2008-04-09
CN101228118A (zh) 2008-07-23
CA2610228C (en) 2014-02-18
ZA200800557B (en) 2011-06-26
IL187711A0 (en) 2008-08-07
CN101228118B (zh) 2013-09-18
US7842834B2 (en) 2010-11-30
JP2009502802A (ja) 2009-01-29
PE20070245A1 (es) 2007-03-26
EP1907355B1 (en) 2015-08-05
MX2008000816A (es) 2008-03-18
WO2007013974A3 (en) 2007-04-12
RU2466983C2 (ru) 2012-11-20
AR057676A1 (es) 2007-12-12
NO20076358L (no) 2008-04-16
IL187711A (en) 2016-04-21
CA2610228A1 (en) 2007-02-01
BRPI0614005A2 (pt) 2011-03-01
AU2006272886B2 (en) 2012-03-01
WO2007013974A2 (en) 2007-02-01
AU2006272886A1 (en) 2007-02-01
NI200800018A (es) 2009-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007149184A (ru) Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот
RU2009132186A (ru) Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы
KR102187608B1 (ko) Ssao 억제제
ES2627911T3 (es) Derivados de N-[2-fluoro-3-(4-amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonil)-fenil]-4-bencenosulfonamida como moduladores de la proteína quinasa Raf para el tratamiento del cáncer
ES2627221T3 (es) Compuestos de heterocicloalquiloxibenzamida N-sustituidos y métodos de uso
CA2190087C (en) Nitro compounds and their compositions having anti-inflammatory, analgesic and anti-thrombotic activities
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
PE20001484A1 (es) Derivados de naftalen-1-ilo urea y acido carbamico
RU2011152891A (ru) Диарилгидантоины
RU2005105696A (ru) Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы
BR112012007411B1 (pt) Composto, processo para sua preparação e composição farmacêutica contendo o mesmo
CA2587528A1 (en) Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
JP2009517368A5 (ru)
CA2626402A1 (en) Potassium channel inhibitors
RU2008125433A (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
JP2005336103A (ja) フェニルヒドラジン類の製造方法
ATE361283T1 (de) Oxazolylarylpropionsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten
ES2230481T3 (es) Procedimiento para la preparacion de mesilatos de derivados de piperazina.
RU2008128566A (ru) Органические соединения
ES2245984T3 (es) Procedimiento para preparar azacicloalcanoilaminotiazoles.
RU2004137819A (ru) Синтез диарилпиразолов
NZ337608A (en) Partial reduction of doubles bonds of five membered ring does not occur when using Al as reducing agent so 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethyl}-thiazolidine-2,4-dione reduced to 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazo-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethylidene}-thiazolidine-2,4-dione
RU99126808A (ru) Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазы
RU2008107032A (ru) Способ получения замещенных производных простого фенилового эфира и розиглитазона
RU2010121176A (ru) Синтез соединений - четвертичных солей

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20101014

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20101103

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151023

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160801