RU2008125433A - (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

(r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2008125433A
RU2008125433A RU2008125433/04A RU2008125433A RU2008125433A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A RU 2008125433/04 A RU2008125433/04 A RU 2008125433/04A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
phenyl
alkyl
ethyl
branched
Prior art date
Application number
RU2008125433/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458051C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Алессио МОРИКОНИ (IT)
Алессио МОРИКОНИ
Андреа АРАМИНИ (IT)
Андреа АРАМИНИ
Мария Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Андреа БЕККАРИ (IT)
Андреа Беккари
Риккардо БЕРТИНИ (IT)
Риккардо БЕРТИНИ
Original Assignee
ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT)
ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT), ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. filed Critical ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT)
Publication of RU2008125433A publication Critical patent/RU2008125433A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458051C2 publication Critical patent/RU2458051C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. (R)-Арилалкиламинопроизводные формулы (I): ! ! где R выбирают из следующих значений: ! - 2-тиазолил или 2-оксазолил, незамещенные или замещенные группой, выбранной из метила, трет-бутила или трифторметильной группы; ! - C(Ra)=N-W, где W представляет собой линейный или разветвленный C1-C4 алкил, ! - CORa, SORa, SO2Ra, PORd, PO2Ra, ! где Ra выбирают из следующих значений ! - C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино; ! - гетероарильная группа, выбранная из пиридина, пиримидина, пиррола, тиофена, фурана, индола, тиазола, оксазола, причем гетероарил является незамещенным или замещенным группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино; ! - α или β карбоксиалкильный остаток, состоящий из линейного или разветвленого C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, необязательно замещенного дополнительной (COOH) карбокси-группой; ! - ω-аминоалкиламино-группа формулы II: ! ! где X представляет собой: ! - линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен, необязательно замещенные CO2R4 группой или CONHR5 группой, где R4 представляет собой водород или линейную или разветвленную C1-C6 алкильную группу, или линейную или разветвленную группу C2-C6 алкенильную группу, где R5 представляет собой водород, линейный или разветвленный C2-C6 алкил или OR4 группу, где R4 определен выше; ! - (CH2)m-B-(CH2)n группу, необязательно замещенную CO2R4 или CONHR5 группой, как определено выше, где B представляет собой атом кислорода или серы, или атом азота, необяза

Claims (9)

1. (R)-Арилалкиламинопроизводные формулы (I):
Figure 00000001
где R выбирают из следующих значений:
- 2-тиазолил или 2-оксазолил, незамещенные или замещенные группой, выбранной из метила, трет-бутила или трифторметильной группы;
- C(Ra)=N-W, где W представляет собой линейный или разветвленный C1-C4 алкил,
- CORa, SORa, SO2Ra, PORd, PO2Ra,
где Ra выбирают из следующих значений
- C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
- гетероарильная группа, выбранная из пиридина, пиримидина, пиррола, тиофена, фурана, индола, тиазола, оксазола, причем гетероарил является незамещенным или замещенным группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
- α или β карбоксиалкильный остаток, состоящий из линейного или разветвленого C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, необязательно замещенного дополнительной (COOH) карбокси-группой;
- ω-аминоалкиламино-группа формулы II:
Figure 00000002
где X представляет собой:
- линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен, необязательно замещенные CO2R4 группой или CONHR5 группой, где R4 представляет собой водород или линейную или разветвленную C1-C6 алкильную группу, или линейную или разветвленную группу C2-C6 алкенильную группу, где R5 представляет собой водород, линейный или разветвленный C2-C6 алкил или OR4 группу, где R4 определен выше;
- (CH2)m-B-(CH2)n группу, необязательно замещенную CO2R4 или CONHR5 группой, как определено выше, где B представляет собой атом кислорода или серы, или атом азота, необязательно замещенный C1-C4 алкильной группой, m представляет собой ноль или целое число от 2 до 3, и n представляет собой целое число от 2 до 3, или B представляет собой CO, SO или CONH группу, m представляет собой целое число от 1 до 3, и n представляет собой целое число от 2 до 3;
- или X вместе с атомом азота, с которым он связан, и с R2 группой образует азотсодержащее 3-7-членное гетероциклическое, моноциклическое или полициклическое кольцо, и R3 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
R2 и R3 представляют собой независимо друг от друга: водород, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, необязательно прерванный атомом кислорода или серы, C3-C7 циклоалкил, C3-C6 алкенил, C3-C6-алкинил, арил-C1-C3-алкил, гидрокси-C2-C3-алкильную группу;
или R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют 3-7-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо формулы (III)
Figure 00000003
где Y представляет собой:
- одинарную связь, CH2, O, S, или N-R6 группу, где R6 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, и p представляет собой целое число от 0 до 3;
- остаток формулы SO2R7, где R7 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, арил и гетероарил;
R1 представляет собой линейный или разветвленный C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил;
Ar представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную одной или несколькими группами, выбранными независимо друг от друга из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, C1-C4-ациламино, галоген-C1-C3-алкил, галоген-C1-C3-алкокси, бензоил, гетероарилкарбонил, гетероарил, линейный или разветвленный C1-C8-алкансульфонат, линейный или разветвленный C1-C8-алкансульфонамид, линейный или разветвленный
C1-C8-алкилсульфонилметил;
или Ar представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из пиридина, пиррола, тиофена, фурана, индола.
2. Соединения по п.1, в которых:
R представляет собой
- 2-тиазолил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из метильной или трифторметильной группы;
- CORa, SO2Ra, SORa;
где Ra выбирают из следующих значений:
- C1-C5-алкил, C3-C5-циклоалкил;
- фенил, 2-пиридил, 2-тиазолил, 2-фурил, 2-пирролил, 2-тиофенил, 2-индолил;
- карбоксиалкильная группа, состоящая из линейного или разветвленного C1-C6-алкила, C1-C6- фенилалкильной группы;
- ω-алкиламино-группа формулы II
Figure 00000004
где X представляет собой:
- линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен;
или X вместе с атомом азота, с которым он связан, и с R2 группой образуют азотсодержащее 3-7-членное гетероциклическое моноциклическое кольцо, и R3 представляет собой водород или C1-C4 алкил;
R2 и R3 представляют собой независимо друг от друга водород, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, C3-C7 циклоалкил, C3-C6 алкенил, C3-C6-алкинил;
или R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют 4-6-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо формулы (III)
Figure 00000003
где Y представляет собой CH2, O, S, или N-R6 группу, где R6 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, и p представляет собой целое число от 0 до 2;
R1 представляет собой метил;
Ar выбирают из следующих значений:
3'-бензоилфенил, 3'-(4-хлорбензоил)-фенил, 3'-(4-метил-бензоил)-фенил, 3'-ацетилфенил, 3'-пропионилфенил, 3'-изобутаноилфенил, 4'-изобутилфенил, 4'-трифторметансульфонилоксифенил, 4'-бензолсульфонилоксифенил, 4'-трифторметансульфониламинофенил, 4'-бензолсульфониламинофенил, 4'-бензолсульфонилметилфенил, 4'-ацетоксифенил, 4'-пропионилоксифенил, 4'-бензоилоксифенил, 4'-ацетиламинофенил, 4'-припиониламинофенил, 4'-бензоиламинофенил;
3'-(фуран-2-карбонил)-фенил; 3'-(бензофуран-2-карбонил)-фенил; 3'-(тиофен-2-карбонил)-фенил; 3'-(пиридин-2-карбонил)-фенил, 3'-(тиазол-2-карбонил)-фенил, 3'-(оксазол-2-карбонил)-фенил; 3'-(2-фурил)-фенил, 3'-(2-оксазолил)-фенил, 3'-(3-изоксазолил)-фенил, 3'-(2-бензоксазолил)-фенил, 3'-(3-бензоизоксазолил)-фенил, 3'-(2-тиазолил)-фенил, 3'-(2-пиридил)-фенил, 3'-(2-тиофенил)-фенил;
3. Соединения по п.1, представляющие собой:
4-{(1R)-1-[(фенилсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]бензолсульфонамид
4-{(1R)-1-[(пиридин-3-илсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]метансульфонамид
N-[(1R)-1-[3-(2-фуроил)фенил]этил}тиофен-2-сульфонамид
N-[(1R)-1-[3-(2-фуроил)фенил]этил}метансульфонамид
4-{(1R)-1-[(тиен-2-илсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил]этил}тиофен-2-сульфонамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил]этил}-3-пирролидин-1-илпропан-1-сульфонамид
метил 5-({[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]амино}сульфонил)-2-фуроат
5-({[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]амино}сульфонил)-2-фуранкарбоновая кислота
4-{(1R)-2-метил-1-[(метилсульфонил)амино]пропил}фенил трифторметансульфонат
N-((1R)-1-{4-[1-метил-1-(фенилсульфонил)этил]фенил}этил) метансульфонамид
4-[(1R)-1-(изобутуриламино)этил]фенилтрифторметансульфонат
4-{[(1R)-1-(пиридин-3-илкарбонил)амино]этил]}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]бензамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]-2-фурамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]циклобутанкарбоксамид
N-[(1R)-1-(4-трифторметансульфонилокси)фенилэтил]-4-пиперидин-1-илбутанамид
4-{(1R)-1-[(4-пирролидин-1-илбутаноил)амино]этил]}фенил трифторметансульфонат
(3-{(1R)-1-[(4-трифторметил-1,3-тиазол-2-ил)амино]этил]}фенил)(фенил)метанон.
4. Соединения по любому из пп.1-3 для применения в качестве лекарственных средств.
5. Применение соединений по любому из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, в которые вовлечен С5а-индуцированный хемотаксис человеческих PMNs.
6. Применение соединений по любому из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения сепсиса, псориаза, буллезного пемфигоида, ревматоидного артрита, язвенного колита, синдрома острой дыхательной недостаточности, идиопатического фиброза, кистозного фиброза, хронического обструктивного заболевания легких, гломерулонефрита и для предотвращения и лечения повреждений, вызванных ишемией и реперфузией.
7. Способ получения промежуточных (R)-арилалкиламинов формулы (IV)
Figure 00000005
где Ar и R1 являются такими, как определено в п.1, включающий в себя стадии превращения соответствующих арилалкилкарбоновых кислот в азиды кислот, с последующей перегруппировкой указанных азидов в соответствующие изоцианаты по реакции Курциуса, и конечное превращение изоцианатов в амины путем кислотного гидролиза.
8. Способ получения соединений формулы (I)
Figure 00000001
.
где R представляет собой CORa, SORa или SO2Ra, и Ra является таким, как определено в п.1, включающий в себя реакцию между (R)-арилалкиламинами формулы (IV)
Figure 00000006
где Ar и R1 являются такими, как определено в п.1, с соответствующими ацил-, сульфинил- или сульфонилхлоридами.
9. Фармацевтические композиции, включающие соединение по пп.1-3 в смеси с подходящим носителем.
RU2008125433/04A 2005-11-24 2006-11-24 (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции RU2458051C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05111257.1 2005-11-24
EP05111257 2005-11-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008125433A true RU2008125433A (ru) 2009-12-27
RU2458051C2 RU2458051C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=37865701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008125433/04A RU2458051C2 (ru) 2005-11-24 2006-11-24 (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8026367B2 (ru)
EP (1) EP1951663B1 (ru)
JP (2) JP5374157B2 (ru)
CN (1) CN101360706B (ru)
AU (1) AU2006316452B2 (ru)
CA (1) CA2629935C (ru)
CY (1) CY1118109T1 (ru)
DK (1) DK1951663T3 (ru)
ES (1) ES2597843T3 (ru)
HK (1) HK1127592A1 (ru)
HR (1) HRP20161260T1 (ru)
HU (1) HUE031466T2 (ru)
LT (1) LT1951663T (ru)
PL (1) PL1951663T3 (ru)
PT (1) PT1951663T (ru)
RS (1) RS55192B1 (ru)
RU (1) RU2458051C2 (ru)
SI (1) SI1951663T1 (ru)
WO (1) WO2007060215A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090028317A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 The Directv Group, Inc. Method and system for providing callbacks from a user device using an ip network
US8793748B2 (en) * 2007-07-26 2014-07-29 The Directv Group, Inc. Method and system for controlling communication between a user device and a content delivery network
PT2201006E (pt) * 2007-10-18 2011-05-05 Domp S P A Derivados de (r)-4-(heteroaril)-feniletilo e composi??es farmac?uticas que os cont?m
PT3078658T (pt) 2008-12-22 2019-07-16 Chemocentryx Inc Antagonistas do c5ar
ES2632975T3 (es) 2010-06-24 2017-09-18 Chemocentryx, Inc. Antagonistas de C5aR
TW201329025A (zh) 2011-11-01 2013-07-16 Astex Therapeutics Ltd 醫藥化合物
PL3200791T3 (pl) 2014-09-29 2020-08-10 Chemocentryx, Inc. Sposoby i produkty pośrednie w otrzymywaniu antagonistów C5AR
CN104623687B (zh) * 2015-03-11 2017-09-05 中国科学院上海高等研究院 利用美登醇制备的抗体药物偶联物及其制备方法和应用
CN108601790A (zh) 2016-01-14 2018-09-28 凯莫森特里克斯股份有限公司 C3肾小球病的治疗方法
EP3498269A1 (en) 2017-12-12 2019-06-19 Dompé farmaceutici S.p.A. C5ar inhibitors for use in the treatment of chemotherapy-induced iatrogenic pain
WO2019204505A2 (en) * 2018-04-18 2019-10-24 Theras, Inc. K-ras modulators with a vinyl sulfonamide moiety
EP4059497A1 (en) 2021-03-17 2022-09-21 Dompé farmaceutici S.p.a. C5ar1 inhibitors for treating hypersensitivity reactions to taxanes
CA3212816A1 (en) 2021-03-17 2022-09-22 Dompe' Farmaceutici Spa C5ar1 inhibitors for treating hypersensitivity reactions to taxanes

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62252755A (ja) * 1986-04-11 1987-11-04 Daikin Ind Ltd 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤
US4861891A (en) * 1988-08-31 1989-08-29 Pfizer Inc. Antidepressant N-substituted nicotinamide compounds
JPH09301933A (ja) * 1996-05-14 1997-11-25 Sumika Fine Chem Kk アミン類の製造方法
US6020335A (en) 1997-02-06 2000-02-01 Pfizer Inc (N-(pyridinylmethyl)-heterocyclic)ylideneamine compounds as nicotinic acetylcholine receptor binding agents
BR9814820A (pt) * 1997-10-14 2000-10-03 Welfide Corp Compostos de piperazina e seu uso médico
NZ504084A (en) * 1997-10-27 2003-02-28 Toyama Chemical Co Ltd Processes for producing 7-isoindolinequinolonecarboxylic derivatives and its intermediates, as well as salts of 7-isoindolinequinolonecarboxylic acid derivatives, its hydrates and composition comprising the same as active ingredient
AU1631799A (en) * 1997-12-15 1999-07-05 Board Of Trustees Of The University Of Arkansas, The Fungicidal amides
IT1303249B1 (it) * 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
ATE253915T1 (de) * 1999-06-30 2003-11-15 Merck & Co Inc Src-kinase hemmende verbindungen
CA2425097A1 (en) * 2000-10-05 2002-04-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
ITMI20010395A1 (it) 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
DK1381590T3 (da) * 2001-04-16 2007-10-22 Schering Corp 3,4-disubstituerede cyclobuten-1,2-dioner som CXC-kemokinreceptorligander
CA2462862A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-17 Schering Corporation 3,4-di-substituted maleimide compounds as cxc-chemokine receptor antagonists
AU2003900587A0 (en) * 2003-02-11 2003-02-27 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Hdac inhibitor
US20050222408A1 (en) * 2003-07-14 2005-10-06 University Of Tennessee Research Foundation Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
CN103275058B (zh) 2003-08-06 2016-02-24 西诺米克斯公司 调味剂、味道调节剂、促味剂、味觉增强剂、鲜味剂或甜味剂和/或增强剂及其用途
CN1918156B (zh) * 2003-12-22 2010-10-27 先灵公司 作为cxc-和cc-趋化因子受体配体的异噻唑二氧化物
GT200500013A (es) * 2004-01-23 2005-08-10 Amidas herbicidas
RS51109B (sr) 2004-03-23 2010-10-31 Dompe S.P.A. Derivati 2-fenilpropionske kiseline i farmaceutske smeše koje ih sadrže

Also Published As

Publication number Publication date
CY1118109T1 (el) 2017-06-28
HUE031466T2 (hu) 2017-07-28
LT1951663T (lt) 2016-11-10
CA2629935C (en) 2016-01-19
AU2006316452A1 (en) 2007-05-31
ES2597843T3 (es) 2017-01-23
EP1951663A2 (en) 2008-08-06
JP5374157B2 (ja) 2013-12-25
EP1951663B1 (en) 2016-07-20
JP5730343B2 (ja) 2015-06-10
PT1951663T (pt) 2016-10-03
CN101360706A (zh) 2009-02-04
PL1951663T3 (pl) 2017-01-31
RU2458051C2 (ru) 2012-08-10
JP2009517368A (ja) 2009-04-30
US20090124664A1 (en) 2009-05-14
US8026367B2 (en) 2011-09-27
WO2007060215A3 (en) 2007-10-04
CA2629935A1 (en) 2007-05-31
WO2007060215A2 (en) 2007-05-31
SI1951663T1 (sl) 2016-10-28
DK1951663T3 (en) 2016-10-10
HRP20161260T1 (hr) 2016-11-18
RS55192B1 (sr) 2017-01-31
AU2006316452B2 (en) 2013-01-10
HK1127592A1 (en) 2009-10-02
CN101360706B (zh) 2013-10-02
JP2013173743A (ja) 2013-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008125433A (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
JP2009517368A5 (ru)
JP2013506637A5 (ru)
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
RU2462454C2 (ru) Новое сульфонамидное производное малоновой кислоты и его фармацевтическое применение
RU2330839C2 (ru) Производные аминоспиртов или производные фосфорных кислот и фармацевтические композиции, содержащие указанные производные
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
JP2009513563A5 (ru)
HRP20100713T1 (hr) Derivati azola i tiazola i njihova upotreba
RU2012117885A (ru) 2,3,5-тризамещенные пирролы, фармацевтическая композиция и лекарственное средство (варианты) на их основе, способ получения соединений (варианты)
JP2010501587A5 (ru)
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
RU2003103767A (ru) Производные оксазолидинона в качестве противомикробных препаратов
RU97103207A (ru) Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средств
RU2007126825A (ru) Производные 2-арилпропиновой кислоты и фармацевтические композиции, их включающие
RU2005111967A (ru) Лиганды рецепторов меланокортина
CZ299237B6 (cs) 2-(Iminomethyl)aminofenylové deriváty, jejich príprava, jejich použití jako léciva a farmaceutické kompozice, které je obsahují
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
US20040198780A1 (en) Inhibitors of cathepsin S
RU2010121175A (ru) Синтез соединений - четвертичных солей
WO2012038904A1 (fr) Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2007149184A (ru) Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот
RU2020122678A (ru) ИНГИБИТОРЫ C5aR ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИНДУЦИРОВАННОЙ ХИМИОТЕРАПИЕЙ ЯТРОГЕННОЙ БОЛИ
RU2013112560A (ru) Ингибиторы васе для применения в лечении диабета
JP2021505647A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20150916

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027