RU2005105696A - Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы - Google Patents

Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы Download PDF

Info

Publication number
RU2005105696A
RU2005105696A RU2005105696/04A RU2005105696A RU2005105696A RU 2005105696 A RU2005105696 A RU 2005105696A RU 2005105696/04 A RU2005105696/04 A RU 2005105696/04A RU 2005105696 A RU2005105696 A RU 2005105696A RU 2005105696 A RU2005105696 A RU 2005105696A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
pyrazol
acid hydroxyamide
aryl
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2005105696/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джанет Энн АРЧЕР (GB)
Джанет Энн АРЧЕР
Уолтер БОРДОНЬЯ (GB)
Уолтер БОРДОНЬЯ
Ричард Джеймз БУЛЛ (GB)
Ричард Джеймз БУЛЛ
Дэвид Эдвард КЛАРК (GB)
Дэвид Эдвард КЛАРК
Хейзл Джоан ДАЙК (GB)
Хейзл Джоан ДАЙК
Мэттью Йэйн Эндрю ДЖИЛЛ (GB)
Мэттью Йэйн Эндрю ДЖИЛЛ
Нил Виктор ХАРРИС (GB)
Нил Виктор ХАРРИС
ДЕН ХЕЙВЭЛ Марко ФАН (GB)
ДЕН ХЕЙВЭЛ Марко ФАН
Стефен ПРАЙС (GB)
Стефен Прайс
Original Assignee
Арджента Дискавери Лимитед (Gb)
Арджента Дискавери Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0218040A external-priority patent/GB0218040D0/en
Priority claimed from GB0310462A external-priority patent/GB0310462D0/en
Application filed by Арджента Дискавери Лимитед (Gb), Арджента Дискавери Лимитед filed Critical Арджента Дискавери Лимитед (Gb)
Publication of RU2005105696A publication Critical patent/RU2005105696A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)

Claims (45)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой арил или гетероарил, каждый необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из R3, алкилендиокси, карбокси, циано, галогена, гидрокси, нитро, галогеналкила, галогеналкокси, -C(=O)-R3, -C(=O)-OR3, -C(=Z)=NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=O)-OR3, -NR6-C(=O)-NR4R5, -NR6-C(=Z)-R3, -O-C(=O)-NR4R5, -NR6-SO2-R3, -OR3, -O-C(=O)-R3, -SH, -SR3, -SOR3, -SO2R3 и -SO2NR4R5;
R2 представляет собой водород, хлор, циано, фтор, алкокси, алкил или галогеналкил;
R3 представляет собой арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или R7;
R4 и R5 независимо представляют собой группу, выбранную из водорода, алкила, алкенила, арила, гетероарила, циклоалкила, циклоалкенила или гетероциклоалкила, где указанный алкил или алкенил необязательно замещены арилом, гетероарилом, циклоалкилом, циклоалкенилом или гетероциклоалкилом; или группа -NR4R5 может образовывать циклический амин;
R6 представляет собой водород или низший алкил;
R7 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, где указанные алкил, алкенил или алкинил необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из арила, гетероарила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, гидрокси, -C(=Z)=NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=Z)-R8, -O-C(=O)-NR4R5, -NR6-C(=O)-OR8, -NR6-C(=O)-NR4R5; -NR6-SO2-R8, -OR8, -SOR8, -SO2R8 и -SO2-NR4R5;
R8 представляет собой алкил, алкенил или алкинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из арила, гетероарила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, гидрокси и галогена; или R8 представляет собой арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил или гетероциклоалкил; и
Z представляет собой О или S,
и соответствующие N-оксиды, фармацевтически приемлемые соли, сольваты и пролекарства таких соединений.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой необязательно замещенный фенил.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой 4-метоксифенил.
4. Соединение по п.1, где R1 выбран из необязательно замещенного моноциклического гетероарила.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из необязательно замещенного имидазолила, изоксазолила, оксадиазолила, пиразолила, пиридинила, тиенила и пиримидинила.
6. Соединение по п.1, где R1 выбран из необязательно замещенного имидазолила, пиразолила, пиридинила и пиримидинила.
7. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен галогеналкильной группой.
8. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен необязательно замещенной алкильной, алкенильной или алкинильной группой.
9. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен необязательно замещенной алкильной группой.
10. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен алкильной, алкенильной или алкинильной группой, и указанная алкильная, алкенильная или алкинильная группа замещена одной или несколькими группами, выбранными из необязательно замещенного арила, гетероарила, циклоалкила, циклоалкенила и гетероциклоалкила и из гидрокси, -C(=Z)=NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=Z)-R8, -O-C(=O)-NR4R5, -NR6-C(=O)-OR8, -NR6-C(=O)-NR4R5; -NR6-SO2-R8, -OR8, -SOR8, -SO2R8 и -SO2-NR4R5.
11. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен алкильной, алкенильной или алкинильной группой, и где указанная алкильная, алкенильная или алкинильная группа замещена группой, выбранной из необязательно замещенного арила, гетероарила и гетероциклоалкила и из -(СО)-NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=O)-OR8, -NR6-SO2-R8, -OR8 или -SO2-NR4R5.
12. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен алкильной, алкенильной или алкинильной группой, и где указанная алкильная, алкенильная или алкинильная группа замещена необязательно замещенным арилом или гетероарилом.
13. Соединение по п.1, где Z представляет собой О.
14. Соединение по п.10, где Z представляет собой О.
15. Соединение по пп.5 или 6, где R1 замещен группой Х, где Х выбран из группы, включающей необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный гетероциклоалкил, -(СО)-NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=O)-OR8, -NR6-SO2-R8, -OR8, -SO2-NR4R5 и алкил, замещенный группой, выбранной из необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероциклоалкила, -(СО)-NR4R5, -NR4R5, -NR6-C(=O)-OR8, -NR6-SO2-R8, -OR8 и -SO2-NR4R5.
16. Соединение по п.15, где Х выбран из
-(CH2)nCONR4(CH2)mAr,
-(CH2)nSO2NR4(CH2)mAr,
-(CH2)nNR6CO(CH2)mAr,
-(CH2)nNR6SO2(CH2)mAr,
-(CH2)nNR4(CH2)mAr,
-(CH2)nO(CH2)mAr и
-(CH2)nAr;
где Ar представляет собой необязательно замещенный арил, гетероарил или гетероциклоалкил;
n имеет значение 0, 1, 2 или 3; и
m имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4.
17. Соединение по п.1, где указанные группы R4 и R6 независимо выбраны из водорода; и/или где указанные группы R5 и R8 независимо выбраны из необязательно замещенного арила, гетероарила и гетероциклоалкила и из алкила, замещенного необязательно замещенным арилом, гетероарилом или гетероциклоалкилом.
18. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен алкильной, алкенильной или алкинильной группой, и где указанная алкильная, алкенильная или алкинильная группа замещена одной или несколькими группами, выбранными из арила, гетероарила и гетероциклоалкила, где указанная арильная, гетероарильная и гетероциклоалкильная группа(ы) замещена(ны) заместителем(заместителями), выбранными из галогена, CF3, OCF3, алкила, ациламино, арилалкила, арилокси, арила, циклического амино, гетероарила, алкилендиокси и амимносульфонила.
19. Соединение по п.15, где указанная арильная, гетероарильная или гетероциклоалкильная группа замещена заместителем(заместителями), выбранными из галогена, CF3, OCF3, алкила, ациламино, арилалкила, арилокси, арила, циклического амино, гетероарила, алкилендиокси и амимносульфонила.
20. Соединение по п.16, где указанная арильная, гетероарильная или гетероциклоалкильная группа замещена заместителем(заместителями), выбранными из галогена, CF3, OCF3, алкила, ациламино, арилалкила, арилокси, арила, циклического амино, гетероарила, алкилендиокси и амимносульфонила.
21. Соединение по пп.1, 5 или 6, где R1 замещен алкильной, алкенильной или алкинильной группой, и где указанная алкильная, алкенильная или алкинильная группа замещена одной или несколькими группами, выбранными из фенила, хинолинила, изохинолинила, пиридила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазолила, индолила, индазолила, пирролила, бензофуранила. необязательно замещенной насыщенной полициклической гетерокарбоциклической группы, в которой арильное или гетероциклическое кольцо и гетероциклоалкильная группа конденсированы вместе с образованием циклической структуры, и пиперазинила, замещенного по азоту арилом, арилалкилом, гетероарилалкилом или гетероарилом.
22. Соединение по п.15, где X выбран из фенила, хинолинила, изохинолинила, пиридила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазолила, индолила, индазолила, пирролила, бензофуранила. необязательно замещенной насыщенной полициклической гетерокарбоциклическои группы, в которой арильное или гетероциклическое кольцо и гетероциклоалкильная группа конденсированы вместе с образованием циклической структуры, и пиперазинила, замещенного по азоту арилом, арилалкилом, гетероарилалкилом или гетероарилом.
23. Соединение по п.16, где Ar выбран из фенила, хинолинила, изохинолинила, пиридила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазолила, индолила, индазолила, пирролила, бензофуранила. необязательно замещенной насыщенной полициклической гетерокарбоциклическои группы, в которой арильное или гетероциклическое кольцо и гетероциклоалкильная группа конденсированы вместе с образованием циклической структуры, и пиперазинила, замещенного по азоту арилом, арилалкилом, гетероарилалкилом или гетероарилом.
24. Соединение по п.5 или 6, где R1 выбран из 1-[2-фенилэтил)-1Н-пиразол-3-ила, 1-бензил-1Н-пиразол-3-ила, 4-трифторметил-1Н-имидазол-2-ила, пиридин-2-ила, 5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ила, 1-метил-1Н-пиразол-3-ила, 2-метил-2Н-пиразол-3-ила, 1-метил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ила, 2-метил-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-ила, 1Н-пиразол-3-ила, пиридин-4-ила, 5-трифторметилизоксазол-З-ила, 3-метил[1,2,4]оксадиазол-5-ила или тиофен-2-ила.
25. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
26. Соединение по п.1, где R3 и R8 независимо выбраны из алкила.
27. Соединение по п.1, где R3 и R8 независимо выбраны из метила и этила.
28. Соединение по п.1, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода, алкила, арилалкила и гетероарилалкила.
29. Соединение по п.1, выбранное из
гидроксиамида 5-(4-трифторметил-1Н-имидазол-2-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-бензил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-фенетил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-пиридил-2-илтиофен-2-карбоновой кислоты;
и соответствующих N-оксидов, фармацевтически приемлемых солей, сольватов и пролекарств этих соединений.
30. Соединение по п.1, выбранное из
гидроксиамида 5-[1-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(5-фенетил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-пиримидин-2-илтиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-фенетил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(4-бензилоксипиримидин-2-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(2-фенетил-3Н-имидазол-4-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[1-(5-трет-бутил[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[6-(2,2-диметилпропиониламино)пиридин-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(5-фенилацетиламинопиридин-2-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-хинолин-2-илметил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[5-(2-бензилоксиэтиламино)пиридин-2-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{5-[(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илметил)амино]пиридин-2-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{5-[(бензофуран-2-илметил)амино]пиридин-2-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[2-(4-фторбензилокси)этил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-фенилкарбамоилметил-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[1-(хинолин-8-илкарбамоилметил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(4-фторфенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(4-оксазол-5-илфенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
{2-[3-(5-гидроксикарбамоилтиофен-2-ил)пиразол-1-ил]этил}амида хинолин-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(2-морфолин-4-илфенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-{[2-(1Н-индол-3-ил)этилкарбамоил]метил}-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(2-фторфенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[1-(хинолин-3-илкарбамоилметил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
фенетиламида 2-(5-гидроксикарбамоилтиофен-2-ил)-5-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
бензиламида 2-(5-гидроксикарбамоилтиофен-2-ил)-5-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(6-бензилоксиметилпиридин-2-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(1Н-индол-7-илкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(3-хлорфенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-{1-[(3-метоксифенилкарбамоил)метил]-1Н-пиразол-3-ил}тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[1-(1-оксихинолин-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-(1-{2-[(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)амино]этил}-1Н-пиразол-3-ил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
гидроксиамида 5-[1-(2-бензиламиноэтил)-1Н-пиразол-3-ил]тиофен-2-карбоновой кислоты;
и соответствующих N-оксидов, фармацевтически приемлемых солей, сольватов и пролекарств этих соединений.
31. Соединение по любому из пп.1-30 для применения в терапии.
32. Применение соединения по любому из пп.1-30 для изготовления лекарственного средства для лечения заболевания, где ингибирование гистондеацетилазы может предотвращать, ингибировать или уменьшать патологию и/или симптоматологию заболевания.
33. Способ лечения заболевания у пациента, где ингибирование гистондеацетилазы может предотвращать, ингибировать или уменьшать патологию и/или симптоматологию заболевания, который включает введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-30.
34. Способ по п.33, где указанное заболевание представляет собой заболевание, вызванное повышенной клеточной пролиферацией.
35. Способ по п.33, где указанное заболевание представляет собой рак, псориаз, фибропролиферативные расстройства, расстройства, связанные с пролиферацией клеток гладких мышц, воспалительные заболевания и состояния, которые можно лечить иммуномодуляцией, нейродегенеративные заболевания, заболевания, связанные с ангиогенезом, грибковые и паразитические инфекции и гемопоэтические расстройства.
36. Способ по п.33, где указанное заболевание представляет собой фиброз печени, артериосклероз, рестеноз, ревматоидный артрит, аутоиммунный диабет, волчанку, аллергии, болезнь Гентингтона, ретинальные заболевания, протозойные инфекции, анемию, дрепаноцитарную анемию и талассемию.
37. Способ по п.36, где указанная протозойная инфекция представляет собой малярию, токсоплазмоз или кокцидиоз.
38. Способ по п.36, где указанное ретинальное заболевание представляет собой диабетическую ретинопатию, возрастную дегенерацию желтого пятна, интерстициальный кератит или глаукому с покраснением.
39. Способ по п.33, где указанное заболевание представляет собой застойную сердечную недостаточность в результате кардиомиоцитной гипертрофии.
40. Применение по п.32, где указанное заболевание представляет собой заболевание, вызванное повышенной клеточной пролиферацией.
41. Применение по п.32, где указанное заболевание представляет собой рак, псориаз, фибропролиферативные расстройства, расстройства, связанные с пролиферацией клеток гладких мышц, воспалительные заболевания и состояния, которые можно лечить иммуномодуляцией, нейродегенеративные заболевания, заболевания, связанные с ангиогенезом, грибковые и паразитические инфекции и гемопоэтические расстройства.
42. Применение по п.32, где указанное заболевание представляет собой фиброз печени, артериосклероз, рестеноз, ревматоидный артрит, аутоиммунный диабет, волчанку, аллергии, болезнь Гентингтона, ретинальные заболевания, протозойные инфекции, анемию, дрепаноцитарную анемию и талассемию.
43. Применение по п.42, где указанная протозойная инфекция представляет собой малярию, токсоплазмоз или кокцидиоз.
44. Применение по п.42, где указанное ретинальное заболевание представляет собой диабетическую ретинопатию, возрастную дегенерацию желтого пятна, интерстициальный кератит или глаукому с покраснением.
45. Применение по п.32, где указанное заболевание представляет собой застойную сердечную недостаточность в результате кардиомиоцитной гипертрофии.
RU2005105696/04A 2002-08-02 2003-07-24 Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы RU2005105696A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0218040A GB0218040D0 (en) 2002-08-02 2002-08-02 Chemical compounds
GB0218040.4 2002-08-02
GB0310462.7 2003-05-07
GB0310462A GB0310462D0 (en) 2003-05-07 2003-05-07 Chemical compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005105696A true RU2005105696A (ru) 2005-11-10

Family

ID=31497256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005105696/04A RU2005105696A (ru) 2002-08-02 2003-07-24 Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20060122234A1 (ru)
EP (1) EP1525199A1 (ru)
JP (1) JP2005539001A (ru)
KR (1) KR20050034732A (ru)
CN (1) CN1684957A (ru)
AR (1) AR040765A1 (ru)
AU (1) AU2003255724A1 (ru)
BR (1) BR0313371A (ru)
CA (1) CA2494114A1 (ru)
EC (1) ECSP055636A (ru)
IL (1) IL166603A0 (ru)
MX (1) MXPA05001334A (ru)
NO (1) NO20051107L (ru)
PE (1) PE20050121A1 (ru)
PL (1) PL374970A1 (ru)
RU (1) RU2005105696A (ru)
UY (1) UY27921A1 (ru)
WO (1) WO2004013130A1 (ru)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL164007A0 (en) 2002-03-13 2005-12-18 Janssen Pharmaceutica Nv New inhibitors of histone deacetylase
BR0307599A (pt) 2002-03-13 2005-02-01 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de sulfonilamino como inibidores de histona deacetilase
ATE398105T1 (de) 2002-03-13 2008-07-15 Janssen Pharmaceutica Nv Carbonylamino- derivativate als neue inhibitoren von histone deacetylase
ES2307909T3 (es) 2002-03-13 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de piperazinil, piperidinil y morfolinil como nuevos inhidbidores de la histona deacetilasa.
US7589199B2 (en) * 2002-06-12 2009-09-15 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US20050256130A1 (en) * 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US7842693B2 (en) * 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
DK1531822T3 (da) * 2002-06-12 2009-12-07 Chemocentryx Inc 1-aryl-4-substituerede piperazin derivater til anvendelse som CCR1 antagonister til behandlingen af inflammation og immunforstyrrelser
BRPI0409227C1 (pt) 2003-04-07 2021-05-25 Axys Pharm Inc composto, composição farmacêutica, uso de um composto e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)
WO2005014588A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-17 Argenta Discovery Limited Substituted thienyl-hydroxamic acids having histone deacetylase activity
WO2005034880A2 (en) * 2003-10-09 2005-04-21 Aton Pharma, Inc. Thiophene and benzothiophene hydroxamic acid derivatives
AR046605A1 (es) * 2003-10-27 2005-12-14 S Bio Pte Ltd Hidroxamatos unidos a biarilo; preparacion y aplicaciones farmaceuticas
JP2007531757A (ja) * 2004-03-30 2007-11-08 カイロン コーポレイション 抗癌剤としての置換チオフェン誘導体
WO2005118543A1 (ja) * 2004-06-03 2005-12-15 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. キナーゼ阻害薬およびその用途
MX2007001120A (es) 2004-07-28 2007-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de indolil alquil sustituidos como nuevos inhibidores de la histona desacetilasa.
UA86066C2 (ru) 2004-07-28 2009-03-25 Янссен Фармацевтика Н.В. Производные замещенного пропенилпиперазина как ингибиторы гистондеацетилазы
DE102004051277A1 (de) * 2004-10-21 2006-04-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische Carbonylverbindungen
CA2596210C (en) 2005-02-03 2014-07-08 Topotarget Uk Limited Combination therapies using hdac inhibitors
EP1851219A1 (en) 2005-02-14 2007-11-07 Miikana Therapeutics, Inc. Fused heterocyclic compounds useful as inhibitors of histone deacetylase
AU2006226775A1 (en) * 2005-03-24 2006-09-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. Biaryl derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor
GB0509225D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of enzymatic activity
GB0509223D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
RS52214B (en) 2005-05-13 2012-10-31 Topotarget Uk Limited HDAC INHIBITOR PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
EP1885710B1 (en) 2005-05-18 2015-08-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted aminopropenyl piperidine or morpholine derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase
CA2615105A1 (en) 2005-07-14 2007-01-25 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
DK1943232T3 (da) 2005-10-27 2011-08-29 Janssen Pharmaceutica Nv Kvadratsyrederivater som inhibitorer af histondeacetylase
US8828392B2 (en) 2005-11-10 2014-09-09 Topotarget Uk Limited Histone deacetylase (HDAC) inhibitors (PXD101) for the treatment of cancer alone or in combination with chemotherapeutic agent
US8114876B2 (en) 2006-01-19 2012-02-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridine and pyrimidine derivatives as inhibitors of histone deacetylase
ES2402213T3 (es) 2006-01-19 2013-04-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Derivados de piridina y pirimidina como inhibidores de histona desacetilasa
DE602007001190D1 (de) 2006-01-19 2009-07-09 Janssen Pharmaceutica Nv Aminophenylderivate als neue inhibitoren von histondeacetylase
US8101616B2 (en) 2006-01-19 2012-01-24 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridine and pyrimidine derivatives as inhibitors of histone deacetylase
ES2376121T3 (es) 2006-01-19 2012-03-09 Janssen Pharmaceutica, N.V. Derivados de heterociclilalquilo como nuevos inhibidores de histona deacetilasa.
JP5137849B2 (ja) 2006-01-19 2013-02-06 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ヒストンデアセチラーゼのインヒビターとしての置換インドリル−アルキル−アミノ−誘導体
GB0603041D0 (en) * 2006-02-15 2006-03-29 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic compounds
AU2013200480B2 (en) * 2006-02-28 2016-06-09 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic compounds
EP2465850B1 (en) 2006-02-28 2016-11-23 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Therapeutic compounds
ES2462240T3 (es) 2006-02-28 2014-05-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Piperazinas terapéuticas como inhibidores de PDE4
GB0613518D0 (en) * 2006-07-06 2006-08-16 Phytopharm Plc Chemical compounds
EP1878730A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted isoxazolines, pharmaceutical compositions containing the same, methods of preparing the same, and uses of the same
GB0619753D0 (en) 2006-10-06 2006-11-15 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
CN101553475B (zh) 2006-10-30 2013-04-24 色品疗法有限公司 作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的异羟肟酸
JP5205274B2 (ja) * 2006-11-22 2013-06-05 日本農薬株式会社 新規なピラゾール誘導体、有害生物防除剤及びその使用方法
KR20090091337A (ko) * 2006-12-20 2009-08-27 노파르티스 아게 Ｓｃｄ 억제제로서의 ２-치환 ５-원 헤테로사이클
CN101674820B (zh) 2006-12-26 2013-09-25 药品循环公司 在联合治疗中应用组蛋白脱乙酰酶抑制剂并监测生物标志物的方法
EP2107911A4 (en) 2007-01-30 2010-09-22 Pharmacyclics Inc METHODS OF DETERMINING THE RESISTANCE OF CANCER TO HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
UY30892A1 (es) * 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
WO2008101186A1 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 The J. David Gladstone Institutes Inhibitors for hdac8
WO2008117861A1 (ja) * 2007-03-28 2008-10-02 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. フェニレンジアミン誘導体を有効成分とする眼圧下降剤
AU2008293542B9 (en) * 2007-08-27 2014-08-07 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic isoxazole compounds
CA2700173C (en) 2007-09-25 2016-10-11 Topotarget Uk Limited Methods of synthesis of certain hydroxamic acid compounds
JP2011500808A (ja) * 2007-10-24 2011-01-06 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 複素環アミドｔ型カルシウムチャネルアンタゴニスト
CN101918389A (zh) * 2007-11-02 2010-12-15 梅特希尔基因公司 组蛋白脱乙酰酶抑制剂
WO2009079375A1 (en) * 2007-12-14 2009-06-25 Georgetown University Histone deacetylase inhibitors
EP2274301B1 (en) 2008-03-27 2012-09-26 Janssen Pharmaceutica, N.V. Aza-bicyclohexyl substituted indolyl alkyl amino derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase
WO2009137081A2 (en) * 2008-05-07 2009-11-12 Massachusetts Institute Of Technology Small molecule inhibitors of plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
GB0903480D0 (en) 2009-02-27 2009-04-08 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme Inhibitors
US8603521B2 (en) 2009-04-17 2013-12-10 Pharmacyclics, Inc. Formulations of histone deacetylase inhibitor and uses thereof
AR078793A1 (es) * 2009-10-27 2011-12-07 Orion Corp Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros
JP5725475B2 (ja) * 2010-01-21 2015-05-27 公立大学法人名古屋市立大学 ヒドロキサム酸誘導体及びそれを用いたｈｄａｃ８阻害剤
BR112013000925A2 (pt) 2010-07-15 2020-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh compostos heterocíclicos como pesticidas
US9173396B2 (en) 2010-10-22 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterocyclic compounds as pesticides
WO2012112447A2 (en) * 2011-02-14 2012-08-23 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Histone deacetylase inhibitors and methods of use thereof
JP6330118B2 (ja) 2011-09-13 2018-05-30 ファーマサイクリックス エルエルシー ベンダムスチンと組み合わせたヒストンデアセチラーゼ阻害剤の製剤とその使用
KR20140138931A (ko) * 2012-03-23 2014-12-04 니혼노야쿠가부시키가이샤 티아졸카르복사미드 유도체 및 그 사용 방법
JP6183053B2 (ja) * 2012-08-22 2017-08-23 宇部興産株式会社 テトラヒドロピラニルピリミジン化合物の製造方法
WO2015017812A1 (en) 2013-08-02 2015-02-05 Pharmacyclics, Inc. Methods for the treatment of solid tumors
WO2015058106A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 The General Hospital Corporation Imaging histone deacetylases with a radiotracer using positron emission tomography
WO2015172196A1 (en) * 2014-05-13 2015-11-19 Monash University Heterocyclic compounds and use of same
CN108379585B (zh) * 2018-04-16 2020-10-16 复旦大学附属中山医院 Hdac4抑制剂在制备治疗心力衰竭的药物中的应用
CN111072582B (zh) * 2018-10-18 2024-06-18 中国药科大学 一种n－羟基芳杂环－2－甲酰胺化合物及其制备方法和用途
CN111100071A (zh) * 2019-12-19 2020-05-05 西安近代化学研究所 一种合成2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6355648B1 (en) * 1999-05-04 2002-03-12 American Home Products Corporation Thio-oxindole derivatives
EP2083005A1 (en) * 2000-09-29 2009-07-29 TopoTarget UK Limited Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050034732A (ko) 2005-04-14
UY27921A1 (es) 2004-02-27
BR0313371A (pt) 2005-07-05
PE20050121A1 (es) 2005-03-12
CA2494114A1 (en) 2004-02-12
EP1525199A1 (en) 2005-04-27
IL166603A0 (en) 2006-01-15
CN1684957A (zh) 2005-10-19
ECSP055636A (es) 2005-05-30
PL374970A1 (en) 2005-11-14
US20060122234A1 (en) 2006-06-08
NO20051107L (no) 2005-04-20
MXPA05001334A (es) 2005-09-08
WO2004013130A1 (en) 2004-02-12
AR040765A1 (es) 2005-04-20
JP2005539001A (ja) 2005-12-22
AU2003255724A1 (en) 2004-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005105696A (ru) Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы
ES2560627T3 (es) Compuestos y procedimientos para la inhibición de HDAC
TWI531564B (zh) 胺甲酸六氟異丙酯衍生物、其製備及其治療應用
AU2006316560B2 (en) Inhibitors of diacyglycerol acyltransferase (DGAT)
TWI404718B (zh) 調節硬脂醯CoA去飽和酶活性之化合物及其用途
AU2006209712B2 (en) IGF-1R inhibitor
AU2002338522B2 (en) Triazole compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity
US20030166652A1 (en) Chemical compounds
EA005274B1 (ru) Ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы типа 1
AU2005299476A1 (en) c-fms kinase inhibitors
MX2011009822A (es) Derivados de tienopirimidinadiona como moduladores del trpa1.
KR20090094168A (ko) 오렉신 수용체 길항제로서 2-아자-바이시클로[3.1.0]헥산 유도체
CA2718488A1 (fr) Nouveaux derives de carbazole inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
WO2008057775A2 (en) Heterocyclic amide compounds useful as kinase inhibitors
BR112012007411B1 (pt) Composto, processo para sua preparação e composição farmacêutica contendo o mesmo
KR20160067841A (ko) 헤테로사이클릭 화합물 및 사용 방법
CA2971357A1 (en) Amido thiadiazole derivatives as nadph oxidase inhibitors
WO2006133006A2 (en) 1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxamides useful as cancer chemotherapeutic agents
EP0921123A1 (en) Novel thiophene derivatives and drug compositions containing the same
US8637550B2 (en) Heteroaryl diamide compounds useful as MMP-13 inhibitors
WO2012038904A1 (fr) Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2017073743A1 (ja) 三環性化合物
AU2016297037B2 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound
JP2006169138A (ja) ピラゾロピリジンピラゾロン誘導体とその付加塩及びｐｄｅ阻害剤
KR20120047960A (ko) 글루코키나아제(ｇｋ) 활성화제로서 치환된 벤즈아미드 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20061010