RU2006103860A - Способ разделения полипептидов, содержащих рацемическую аминокислоту - Google Patents
Способ разделения полипептидов, содержащих рацемическую аминокислоту Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006103860A RU2006103860A RU2006103860/04A RU2006103860A RU2006103860A RU 2006103860 A RU2006103860 A RU 2006103860A RU 2006103860/04 A RU2006103860/04 A RU 2006103860/04A RU 2006103860 A RU2006103860 A RU 2006103860A RU 2006103860 A RU2006103860 A RU 2006103860A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glp
- val
- derivative
- glu
- analog
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
- C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
- C07K1/18—Ion-exchange chromatography
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/575—Hormones
- C07K14/605—Glucagons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/575—Hormones
- C07K14/62—Insulins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Claims (32)
1. Способ разделения двух полипептидов, рацемизированных по одной аминокислоте, А(Х) и А(Х*), где Х представляет собой L-аминокислоту; А(Х) представляет собой полипептид, содержащий аминокислоту X; X* представляет собой D-изомер X; А(Х*) представляет собой полипептид, содержащий аминокислоту X*, но во всем остальном идентичный А(Х), включающий ионообменную хроматографию, при которой осуществляют элюцию путем увеличения концентрации соли при рН, которое отличается не более чем на 1 единицу рН от рКа аминокислотного остатка Х в условиях элюции.
2. Способ по п.1, представляющий собой разделение указанных полипептидов в препаративном масштабе.
3. Способ по п.1, где связывание полипептидов осуществляют при рН, которое отличается не более чем приблизительно на 0,5 единицы рН от рКа аминокислотного остатка Х в условиях элюции.
4. Способ по п.1, где указанную элюцию осуществляют при рН, которое выше изоэлектрической точки указанных полипептидов.
5. Способ по п.1, где указанный полипептид имеет молекулярную массу менее чем приблизительно 10 кДа.
6. Способ по п.1, где элюент включает в себя органический модификатор.
7. Способ по п.1, где элюент включает в себя органический модификатор в концентрации, достаточной для поддержания растворимости указанных полипептидов.
8. Способ по п.6, где указанный органический модификатор представляет собой этанол.
9. Способ по п.6, где указанный органический модификатор представляет собой 2-пропанол.
10. Способ по п.6, где указанный органический модификатор представляет собой ацетонитрил.
11. Способ по п.6, где указанный органический модификатор выбран из группы, состоящей из метанола, 1-пропанола и гексиленгликоля.
12. Способ по любому из пп.6-11, где концентрация указанного органического модификатора составляет от приблизительно 10 до приблизительно 80%, например, от приблизительно 20 до приблизительно 70%, или от приблизительно 30 до приблизительно 65%.
13. Способ по п.1, где указанная соль выбрана из группы, состоящей из хлорида натрия, сульфата натрия, ацетата натрия, хлорида калия, сульфата калия и ацетата калия.
14. Способ по п.1, где Х представляет собой N-концевой или С-концевой аминокислотный остаток.
15. Способ по п.14, где Х представляет собой L-гистидин.
16. Способ по п.14, где Х представляет собой аминокислотный аналог гистидина.
17. Способ по п.16, где Х выбран из группы, состоящей из дезамино-гистидина, 2-амино-гистидина, β-гидрокси-гистидина, гомогистидина, α-фторметил-гистидина и α-метил-гистидина.
18. Способ по любому из пп.15-17, где Х представляет собой N-концевой аминокислотный остаток.
19. Способ по п.14, где Х представляет собой L-фенилаланин.
20. Способ по п.1, где указанный полипептид представляет собой GLP-1, аналог GLP-1, производное GLP-1, производное аналога GLP-1, GLP-2, аналог GLP-2, производное GLP-2 или производное аналога GLP-2, экзендин-4, аналог экзендина-4, производное экзендина-4, производное аналога экзендина-4, глюкагон, аналог глюкагона, производное глюкагона, производное аналога глюкагона, инсулиновый пептид, человеческий инсулин, аналог человеческого инсулина, производное человеческого инсулина или производное аналога человеческого инсулина.
21. Способ по п.20, где указанный аналог GLP-1 выбран из группы, состоящей из Arg34-GLP-1(7-37), Gly8-GLP-1(7-36)-амида, Gly8-GLP-1(7-37), Val8-GLP-1(7-36)-амида, Val8-GLP-1(7-37), Val8Asp22-GLP-1(7-36)-амида, Val8Asp22-GLP-1(7-37), Val8Glu22-GLP-1(7-36)-амида, Val8Glu22-GLP-1(7-37), Val8Lys22-GLP-1(7-36)-амида, Val8Lys22-GLP-1(7-37), Val8Arg22-GLP-1(7-36)-амида, Val8Arg22-GLP-1(7-37), Val8His22-GLP-1(7-36)-амида, Val8His22-GLP-1(7-37), Val8Trp19Glu22-GLP-1(7-37), Val8Glu22Val25-GLP-1(7-37), Val8Tyr16Glu22-GLP-1(7-37), Val8Trp16Glu22-GLP-1(7-37), Val8Leu16Glu22-GLP-1(7-37), Val8Tyr18Glu22-GLP-1(7-37), Val8Glu22His37-GLP-1(7-37), Val8Glu22lle33-GLP-1 (7-37), Val8Trp16Glu22Val25lle33-GLP-1(7-37), Val8Trp16Glu22lle33-GLP-1(7-37), Val8Glu22Val25lle33-GLP-1(7-37), Val8Trp16Glu22Val25-GLP-1(7-37), их аналогов и производных любого из них.
22. Способ по п.20, где указанное производное GLP-1, производное аналога GLP-1, производное GLP-2, производное аналога GLP-2, производное экзендина-4, производное аналога экзендина-4, производное глюкагона, производное аналога глюкагона, производное человеческого инсулина или производное аналога человеческого инсулина имеет лизиновый остаток, например, один лизин, где липофильный заместитель, возможно через спейсер, присоединен к эпсилон-аминогруппе указанного лизина.
23. Способ по п.22, где указанный липофильный заместитель имеет от 8 до 40 атомов углерода, предпочтительно от 8 до 24 атомов углерода, например, от 12 до 18 атомов углерода.
24. Способ по п.22, где указанный спейсер присутствует и выбран из аминокислоты, например, бета-Ala, L-Glu или аминобутироила.
25. Способ по п.24, где указанное производное аналога GLP-1 представляет собой Arg34, Lys26(Nε-(γ-Glu(Nα-гексадеканоил)))-GLP-1(7-37).
26. Способ по п.21 или 22, где указанный полипептид представляет собой Lys17Arg30-GLP-2(1-33) или Arg30Lys17Nε(β-Ala(Nα-гексадеканоил))GLP-2(1-33).
27. Способ по п.21, где указанный пептид представляет собой ZP10, то есть HGEGTFTSDLSKQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPSKKKKKK-NH2.
28. Способ по п.21, где указанное производное экзендина-4 или производное аналога экзендина-4 представляет собой ацилированный пептид или пэгилированный пептид.
29. Способ по п.21, где указанный аналог человеческого инсулина выбран из группы, состоящей из AspB28-человеческого инсулина, LysB28ProB29-человеческого инсулина, LysB3GluB29-человеческого инсулина, GlyA21ArgB31ArgB32-человеческого инсулина и des(В30)-человеческого инсулина.
30. Способ по п.21, где указанное производное аналога человеческого инсулина представляет собой NεB29-тетрадеканоил-des(B30)-человеческий инсулин или NεB29-литохолоил-γ-глутамил-des(B30)-человеческий инсулин.
31. Полипептидный продукт, полученный способом, включающим стадии
а) очистки полипептида с использованием способа по любому из пп.1-30 и
б) выделения указанного полипептида с получением целевого полипептидного продукта.
32. Фармацевтическая композиция, полученная способом, включающим стадии
а) очистки полипептида или его предшественника с использованием способа по любому из пп.1-30,
б) сушки указанного полипептида и
в) смешивания полипептида с фармацевтически приемлемым наполнителем.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DKPA200301196 | 2003-08-21 | ||
DKPA200301196 | 2003-08-21 | ||
US49825003P | 2003-08-27 | 2003-08-27 | |
US60/498,250 | 2003-08-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006103860A true RU2006103860A (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=34219529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006103860/04A RU2006103860A (ru) | 2003-08-21 | 2004-08-18 | Способ разделения полипептидов, содержащих рацемическую аминокислоту |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7749955B2 (ru) |
EP (1) | EP1664108B1 (ru) |
JP (2) | JP5622998B2 (ru) |
KR (1) | KR20060106812A (ru) |
AT (1) | ATE445642T1 (ru) |
AU (1) | AU2004266757A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0413644A (ru) |
CA (1) | CA2532340A1 (ru) |
DE (1) | DE602004023626D1 (ru) |
ES (1) | ES2335211T3 (ru) |
MX (1) | MXPA06001814A (ru) |
PL (1) | PL1664108T3 (ru) |
RU (1) | RU2006103860A (ru) |
WO (1) | WO2005019261A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0121709D0 (en) * | 2001-09-07 | 2001-10-31 | Imp College Innovations Ltd | Food inhibition agent |
GB0300571D0 (en) * | 2003-01-10 | 2003-02-12 | Imp College Innovations Ltd | Modification of feeding behaviour |
GB0511986D0 (en) * | 2005-06-13 | 2005-07-20 | Imp College Innovations Ltd | Novel compounds and their effects on feeding behaviour |
EP2057189B1 (en) | 2006-08-25 | 2013-03-06 | Novo Nordisk A/S | Acylated exendin-4 compounds |
CN102027005A (zh) * | 2008-05-15 | 2011-04-20 | 诺沃-诺迪斯克有限公司 | 通过固相合成制备的肽的纯化 |
US9441028B2 (en) | 2008-12-08 | 2016-09-13 | Novo Nordisk A/S | Counter current purification of polypeptides |
BRPI1013626B8 (pt) | 2009-03-20 | 2021-05-25 | Hanmi Holdings Co Ltd | método para preparar conjugado de polipeptídeo fisiologicamente ativo em sítio específico |
CA2828147A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Analysis method |
UA116217C2 (uk) | 2012-10-09 | 2018-02-26 | Санофі | Пептидна сполука як подвійний агоніст рецепторів glp1-1 та глюкагону |
US10421795B2 (en) * | 2012-12-17 | 2019-09-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for purifying insulin and analogues thereof |
JP2016503771A (ja) | 2012-12-21 | 2016-02-08 | サノフイ | エキセンジン−4誘導体 |
CA2925658C (en) | 2013-10-01 | 2022-12-06 | Mie University | Long chain antigen containing interepitope sequence that promotes antigen presentation to t cells |
EP3080149A1 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-19 | Sanofi | Dual glp-1/glucagon receptor agonists |
WO2015086729A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sanofi | Dual glp-1/gip receptor agonists |
TW201609796A (zh) | 2013-12-13 | 2016-03-16 | 賽諾菲公司 | 非醯化之艾塞那肽-4(exendin-4)胜肽類似物 |
EP3080150B1 (en) | 2013-12-13 | 2018-08-01 | Sanofi | Exendin-4 peptide analogues as dual glp-1/gip receptor agonists |
TW201625669A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 衍生自艾塞那肽-4(Exendin-4)之肽類雙重GLP-1/升糖素受體促效劑 |
TW201625670A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 衍生自exendin-4之雙重glp-1/升糖素受體促效劑 |
TW201625668A (zh) | 2014-04-07 | 2016-07-16 | 賽諾菲公司 | 作為胜肽性雙重glp-1/昇糖素受體激動劑之艾塞那肽-4衍生物 |
US9932381B2 (en) | 2014-06-18 | 2018-04-03 | Sanofi | Exendin-4 derivatives as selective glucagon receptor agonists |
AR105319A1 (es) | 2015-06-05 | 2017-09-27 | Sanofi Sa | Profármacos que comprenden un conjugado agonista dual de glp-1 / glucagón conector ácido hialurónico |
AR105284A1 (es) | 2015-07-10 | 2017-09-20 | Sanofi Sa | Derivados de exendina-4 como agonistas peptídicos duales específicos de los receptores de glp-1 / glucagón |
CA3018627A1 (en) | 2016-03-23 | 2017-09-28 | Bachem Holding Ag | Purification of glucagon-like peptide 1 analogs |
EP3897570A1 (en) | 2018-12-19 | 2021-10-27 | KRKA, d.d., Novo mesto | Pharmaceutical composition comprising glp-1 analogue |
WO2021123228A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Krka, D.D., Novo Mesto | Pharmaceutical composition comprising glp-1 analogue |
WO2023018244A1 (ko) | 2021-08-12 | 2023-02-16 | 주식회사 유스바이오글로벌 | 연골 관련 질환 치료용 조성물 및 이의 제조방법 |
CN113702561B (zh) * | 2021-08-23 | 2024-03-22 | 成都诺和晟泰生物科技有限公司 | 一种手性多肽类药物非对映异构体杂质的检测方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3907676A (en) * | 1970-07-28 | 1975-09-23 | Novo Terapeutisk Labor As | Process for purifying insulin |
DE2629568C3 (de) * | 1976-07-01 | 1981-09-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Insulin, seinen Analogen und Derivaten |
DK155887C (da) * | 1979-04-13 | 1989-10-16 | Shionogi & Co | Fremgangsmaade til fremstilling af oeb30-thr(r1)(r2)aa - insulin |
US4361510A (en) * | 1980-05-27 | 1982-11-30 | Cutter Laboratories, Inc. | Blood coagulation promoting product |
CA1284000C (en) | 1985-07-01 | 1991-05-07 | David Gregory Maskalick | Process for recovering glucagon from pancreas glands |
EP0587255A1 (en) | 1986-05-05 | 1994-03-16 | The General Hospital Corporation | Insulinotropic hormone |
DE3726655A1 (de) * | 1987-08-11 | 1989-02-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur isolierung basischer proteine aus proteingemischen, welche solche basischen proteine enthalten |
BR8803346A (pt) | 1988-06-30 | 1990-02-13 | Biobras Bioquimica Do Brasil S | Processo aperfeicoado para producao em larga escala de cristais de insulina purificada |
BR8803345A (pt) | 1988-06-30 | 1990-02-13 | Biobras Bioquimica Do Brasil S | Processo aperfeicoado para producao em larga escala de cristais de insulina humana purificada |
ATE193541T1 (de) | 1989-03-20 | 2000-06-15 | Gen Hospital Corp | Insulinotropes hormon |
DE69129226T2 (de) | 1990-01-24 | 1998-07-30 | Douglas I Buckley | Glp-1-analoga verwendbar in der diabetesbehandlung |
US5606031A (en) * | 1990-04-06 | 1997-02-25 | Lile; Jack | Production and purification of biologically active recombinant neurotrophic protein in bacteria |
JP3138513B2 (ja) * | 1991-10-17 | 2001-02-26 | 信和化工株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
FR2684999A1 (fr) * | 1991-12-16 | 1993-06-18 | Aquitaine Dev Transf Sanguine | Procede de fabrication d'un concentre de facteur vii active de haute purete essentiellement depourvu des facteurs vitamine k dependants et des facteurs viiic et viiicag. |
JPH05246898A (ja) * | 1992-03-03 | 1993-09-24 | Shinwa Kako Kk | 光学異性体用分離剤 |
FR2718452B1 (fr) * | 1994-04-06 | 1996-06-28 | Pf Medicament | Elément d'immunogène, agent immunogène, composition pharmaceutique et procédé de préparation. |
US5574008A (en) | 1994-08-30 | 1996-11-12 | Eli Lilly And Company | Biologically active fragments of glucagon-like insulinotropic peptide |
US5512549A (en) | 1994-10-18 | 1996-04-30 | Eli Lilly And Company | Glucagon-like insulinotropic peptide analogs, compositions, and methods of use |
US5990077A (en) | 1995-04-14 | 1999-11-23 | 1149336 Ontario Inc. | Glucagon-like peptide-2 and its therapeutic use |
JPH08337600A (ja) | 1995-06-13 | 1996-12-24 | Ito Ham Kk | グルカゴンの製造方法 |
JPH1059866A (ja) | 1996-08-19 | 1998-03-03 | Chemo Sero Therapeut Res Inst | 血液凝固第vii因子及び/もしくは活性化血液凝固第vii因子の製造方法 |
JP4046377B2 (ja) | 1996-08-19 | 2008-02-13 | 財団法人化学及血清療法研究所 | 血液凝固第vii因子の活性化方法及び該方法に基づく活性化血液凝固第vii因子の製造方法 |
PT944648E (pt) | 1996-08-30 | 2007-06-26 | Novo Nordisk As | Derivados do glp-1. |
US6268343B1 (en) * | 1996-08-30 | 2001-07-31 | Novo Nordisk A/S | Derivatives of GLP-1 analogs |
WO1998008872A1 (en) | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Novo Nordisk A/S | Glp-2 derivatives |
DE19652713C2 (de) | 1996-12-18 | 2001-11-22 | Aventis Pharma Gmbh | Verfahren zur Reinigung von Insulin und Insulinderivaten durch Chromatographie an stark saurem Kationenaustauscher |
RU2122549C1 (ru) * | 1997-12-29 | 1998-11-27 | Закрытое акционерное общество "Фосфосорб" | Способ хроматографического выделения и очистки белков, пептидов и их комплексов |
US7108986B2 (en) * | 1998-10-16 | 2006-09-19 | The Regents Of The University Of California | Glypican-1 in human breast cancer |
WO2000055203A1 (en) * | 1999-03-15 | 2000-09-21 | Novo Nordisk A/S | Ion exchange chromatographic separation of glp-1 and related peptides |
US6444788B1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-09-03 | Novo Nordisk A/S | Ion exchange chromatography of GLP-1, analogs and derivatives thereof |
-
2004
- 2004-08-18 WO PCT/DK2004/000542 patent/WO2005019261A1/en active Application Filing
- 2004-08-18 ES ES04739039T patent/ES2335211T3/es active Active
- 2004-08-18 BR BRPI0413644-6A patent/BRPI0413644A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-08-18 CA CA002532340A patent/CA2532340A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-18 DE DE602004023626T patent/DE602004023626D1/de active Active
- 2004-08-18 AU AU2004266757A patent/AU2004266757A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-18 MX MXPA06001814A patent/MXPA06001814A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-08-18 RU RU2006103860/04A patent/RU2006103860A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-18 PL PL04739039T patent/PL1664108T3/pl unknown
- 2004-08-18 AT AT04739039T patent/ATE445642T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-18 EP EP04739039A patent/EP1664108B1/en active Active
- 2004-08-18 KR KR1020067003444A patent/KR20060106812A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-08-18 JP JP2006523526A patent/JP5622998B2/ja active Active
-
2006
- 2006-02-21 US US11/358,676 patent/US7749955B2/en active Active
-
2011
- 2011-12-02 JP JP2011264942A patent/JP2012102104A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2004266757A1 (en) | 2005-03-03 |
BRPI0413644A (pt) | 2006-10-17 |
WO2005019261A1 (en) | 2005-03-03 |
PL1664108T3 (pl) | 2010-03-31 |
JP2007526234A (ja) | 2007-09-13 |
US20060183669A1 (en) | 2006-08-17 |
EP1664108A1 (en) | 2006-06-07 |
EP1664108B1 (en) | 2009-10-14 |
CA2532340A1 (en) | 2005-03-03 |
JP2012102104A (ja) | 2012-05-31 |
MXPA06001814A (es) | 2006-05-04 |
JP5622998B2 (ja) | 2014-11-12 |
US7749955B2 (en) | 2010-07-06 |
ATE445642T1 (de) | 2009-10-15 |
KR20060106812A (ko) | 2006-10-12 |
ES2335211T3 (es) | 2010-03-23 |
DE602004023626D1 (de) | 2009-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006103860A (ru) | Способ разделения полипептидов, содержащих рацемическую аминокислоту | |
CN103080128B (zh) | Glp-1类似物的反相hplc纯化 | |
US8557771B2 (en) | Homodimer of insulinotropic peptide analogues and method for preparation thereof and use thereof | |
EP1789434B1 (en) | Use of tris(hydroxymethyl) aminomethane for the stabilization of peptides, polypeptides and proteins | |
JP7095027B2 (ja) | 新規のアミリン及びカルシトニン受容体アゴニスト | |
ES2283025T3 (es) | Derivados de glp-1.1. | |
US8399407B2 (en) | Non-standard insulin analogues | |
JP5992836B2 (ja) | ペプチドを精製するための分取rp−hplc法 | |
RU2006120077A (ru) | Аналоги глюкагоноподобного пептида-1 (glp-1), связанные с альбуминоподобными агентами | |
AU2019247936C1 (en) | Novel GLP-1 analogues | |
JP6110312B2 (ja) | インスリンの精製 | |
US20100184687A1 (en) | Purification of Glucagon-Like Peptides | |
ES2330335T3 (es) | Purificacion de peptidos tipo glucagon. | |
IL302159A (en) | GLP-1 drug inhibitors and uses thereof | |
CN106084031A (zh) | 一类glp‑1r/gcgr双重激动剂在用于降糖和减肥药物中的运用 | |
Zhou et al. | High cell density cultivation of recombinant Escherichia coli for prodrug of recombinant human GLPs production | |
WO2023217744A1 (en) | Prodrugs of glp-1 polypeptide and uses thereof | |
CN116490212A (zh) | Glp-1前药及其用途 | |
CN111909256A (zh) | 多肽衍生物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20081002 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20081002 |
|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20081002 |