RU2005136355A - Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents

Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2005136355A
RU2005136355A RU2005136355/04A RU2005136355A RU2005136355A RU 2005136355 A RU2005136355 A RU 2005136355A RU 2005136355/04 A RU2005136355/04 A RU 2005136355/04A RU 2005136355 A RU2005136355 A RU 2005136355A RU 2005136355 A RU2005136355 A RU 2005136355A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
sulfonamide
naphthalene
general formula
diethylaminoethyl
Prior art date
Application number
RU2005136355/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛ (ES)
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛ
Блас АНДАЛУС-МАРАТО (ES)
Блас АНДАЛУС-МАРАТО
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА (ES)
Хорди ФРИГОЛА-КОНСТАНСА
Original Assignee
Лабораторьос Дель Др.Эстев,С.А. (Es)
Лабораторьос Дель Др.Эстев,С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораторьос Дель Др.Эстев,С.А. (Es), Лабораторьос Дель Др.Эстев,С.А. filed Critical Лабораторьос Дель Др.Эстев,С.А. (Es)
Publication of RU2005136355A publication Critical patent/RU2005136355A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (10)

1. Производное сульфонамида общей формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой заместитель, выбранный из
Figure 00000002
R1 представляет собой водород, C1-C4 алкильный или бензильный радикал;
n имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4;
R2 представляет собой -NR4R5 или группу формул
Figure 00000003
где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород или C1-C4алкил;
X, Y и Z независимо представляют собой водород, фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, трифторметил, циано, нитро и -NR4R5;
W представляет собой связь между двумя кольцами, СН2, О, S и NR4;
m имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
при условии, что когда m=0, А представляет собой замещенный фенил; или одну из его физиологически приемлемых солей.
2. Соединение по п.1, выбранное из следующей группы:
[2] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[3] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамидгидрохлорид,
[4] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-3,5-дихлорбензолсульфонамид,
[5] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1H-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамид,
[8] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[12] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[13] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамидгидрохлорид,
[15] N-[3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамид,
[17] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[18] N-[3-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[23] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафталин-2-сульфонамид,
[24] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-4-феноксибензолсульфонамид,
[25] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-4-фенилбензолсульфонамид,
[26] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-N-этил-нафталин-2-сульфонамид,
[28] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафталин-1-сульфонамид,
[29] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[31] N-[3-(2-дипропиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[34] N-[3-(2-дибутиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-1-сульфонамид,
[35] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафталин-1-сульфонамид,
[36] N-[3-(2-диэтиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-транс-β-стиролсульфонамид,
[37] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)метил-1Н-индол-5-ил]-транс-β-стиролсульфонамид,
[40] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафталин-2-сульфонамид,
[41] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)метил-1Н-индол-5-ил]-α-толуолсульфонамид,
[42] N-[3-(3-диэтиламинопропил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[45] N-{3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафталин-1-сульфонамид,
[46] N-{3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1Н-индол-5-ил}нафталин-2-сульфонамид,
[47] N-[3-(2-дипропиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[48] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафталин-1-сульфонамид,
[49] N-[3-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[51] N-{3-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1Н-индол-5-ил)-4-фенилбензолсульфонамид,
[52] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)этил-1Н-индол-5-ил]нафталин-2-сульфонамид,
[53] N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)этил-1Н-индол-5-ил]-5-хлорнафталин-1-сульфонамид.
3. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, характеризующийся тем, что проводят реакцию взаимодействия с соединением общей формулы (II) или одним из его соответствующим образом защищенных производных
Figure 00000004
где А имеет значение, указанное ранее для общей формулы (I) по п.1, и Х представляет собой приемлемую уходящую группу, включая атом галогена, в частности, хлор;
с 5-аминоиндолом общей формулы (III) или одним из его соответствующим образом защищенных производных
Figure 00000005
где n, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные выше для общей формулы (I) по п.1;
с целью получения соответствующего сульфонамида и при необходимости последующим удалением с него защитных групп.
4. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R2, R4, n и А имеют значения, указанные в пункте 1, и R3 представляет собой C1-C4алкил, характеризующийся тем, что проводят реакцию взаимодействия соединения общей формулы (I), где R1, R2, R4, n и А имеют значения, указанные выше в пункте 1, и R3 представляет собой атом водорода, с алкилгалоидом или диалкилсульфатом.
5. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R3, и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ильный радикал, замещенный в положении 1 радикалом R1, характеризующийся тем, что проводят реакцию соединения общей формулы (I), где R1, R3 и А имеют значения, указанные выше в пункте 1, n=0 и R2 представляет собой атом водорода, с 4-пиперидоном, замещенным в положении 1 радикалом R1.
6. Способ получения производного сульфонамида общей формулы (I) по п.1, где R1, R3, и А имеют значения, указанные в п.1, n=0 и R2 представляет собой 4-пиперидинильный радикал, замещенный в положении 1 радикалом R1, характеризующийся тем, что проводят восстановление соединения общей формулы (I), где R1, R3 и А имеют значения, указанные выше в пункте 1, n=0 и R2 представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ильный радикал, замещенный в положении 1 радикалом R1.
7. Способ получения физиологически приемлемой соли соединения общей формулы (I) по п.1, состоящий в том, что проводят реакцию соединения общей формулы (I) с неорганической или органической кислотой в подходящем растворителе.
8. Фармацевтическая композиция, характеризующаяся тем, что она содержит в дополнение к фармацевтически приемлемым эксципиентам, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I) или одну из его физиологически приемлемых солей по п.1 или 2.
9. Соединение по п.1 для профилактики или лечения беспокойства, депрессии, когнитивного нарушения памяти и процессов, связанных со старческим слабоумием и рядом других слабоумий, в которых преобладает дефицит узнавания, психозов, инфантильного гиперкинеза (ADHD, дефицит внимания/гиперфункциональное расстройство) и других заболеваний, опосредуемых 5-НТ6 рецептором серотонина у млекопитающих, включая человека.
10. Применение производного сульфонамида общей формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой заместитель, выбранный из
Figure 00000002
R1 представляет собой водород, C1-C4алкильный или бензильный радикал;
n имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
R2 представляет собой -NR4R5 или группу формул
Figure 00000006
где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь;
R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород или C1-C4алкил;
X, Y и Z независимо представляют собой водород, фтор, хлор, бром, С1-С4алкил, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, трифторметил, циано, нитро и -NR4R5;
W представляет собой связь между двумя кольцами, СН2, О, S и NR4;
m имеет значения 0, 1, 2, 3 или 4;
или одной из его физиологически приемлемых солей
для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения беспокойства, депрессии, когнитивного нарушения памяти и процессов, связанных со старческим слабоумием и рядом других слабоумий, в которых преобладает дефицит узнавания, психозов, инфантильного гиперкинеза (ADHD, дефицита внимания/ гиперфункционального расстройства) и других заболеваний, опосредуемых 5-НТ6 рецептором серотонина у млекопитающих, включая человека.
RU2005136355/04A 2001-11-14 2005-11-22 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств RU2005136355A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP200102517 2001-11-14
ES200102517A ES2187300B1 (es) 2001-11-14 2001-11-14 Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005136355A true RU2005136355A (ru) 2007-05-27

Family

ID=8499446

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117850/04A RU2293082C2 (ru) 2001-11-14 2002-11-08 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
RU2005136355/04A RU2005136355A (ru) 2001-11-14 2005-11-22 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117850/04A RU2293082C2 (ru) 2001-11-14 2002-11-08 Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств

Country Status (34)

Country Link
US (4) US7105515B2 (ru)
EP (2) EP1445252B1 (ru)
JP (2) JP4416505B2 (ru)
KR (1) KR20040071685A (ru)
CN (1) CN1271052C (ru)
AR (1) AR037288A1 (ru)
AT (2) ATE319684T1 (ru)
BR (1) BR0214243A (ru)
CA (1) CA2466965C (ru)
CO (1) CO5590895A2 (ru)
CY (1) CY1105362T1 (ru)
DE (2) DE60232029D1 (ru)
DK (1) DK1445252T3 (ru)
EC (1) ECSP045105A (ru)
ES (4) ES2187300B1 (ru)
HK (1) HK1070053A1 (ru)
HR (1) HRP20040429B1 (ru)
HU (1) HUP0402317A2 (ru)
IL (2) IL161885A0 (ru)
IS (2) IS7263A (ru)
MA (1) MA27093A1 (ru)
MX (1) MXPA04004601A (ru)
NO (1) NO20042478L (ru)
NZ (2) NZ533136A (ru)
PL (1) PL373894A1 (ru)
PT (2) PT1445252E (ru)
RS (1) RS41104A (ru)
RU (2) RU2293082C2 (ru)
SG (1) SG146442A1 (ru)
SI (1) SI1445252T1 (ru)
TW (1) TWI275585B (ru)
UA (1) UA78252C2 (ru)
WO (1) WO2003042175A1 (ru)
ZA (1) ZA200404073B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2187300B1 (es) * 2001-11-14 2004-06-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
AU2004237420B2 (en) * 2003-05-09 2009-04-09 Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. Use of sulphonamide derivatives for the manufacture of a medicament for the prophylaxis and/or treatment of disorders of food ingestion
ES2222830B1 (es) 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2222829B1 (es) 2003-07-30 2006-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 4-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2228268B1 (es) * 2003-07-30 2006-07-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combinacion de sustancias activas conteniendo al menos un compuesto con afinidad por el receptor del neuropeptido y (npy) y al menos un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6.
ES2228267B1 (es) * 2003-07-30 2006-07-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combinacion de sustancias activas conteniendo al menos un compuesto con afinidad por el receptor del neuropeptido y (npy) y al menos un compuesto con afinidad por el receptor 5-ht6.
ES2222832B1 (es) * 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 6-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ES2222827B1 (es) * 2003-07-30 2006-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 5-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
SE0303480D0 (sv) * 2003-12-19 2003-12-19 Biovitrum Ab Benzofuranes
AU2004312229B2 (en) * 2004-01-02 2010-05-20 Suven Life Sciences Limited Novel Indeno[2,1a]indenes and isoindolo[2,1-a]indoles
ES2246721B1 (es) * 2004-08-10 2007-03-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Compuestos indolicos sustituidos, su preparacion y su uso como medicamentos.
EP1632491A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-08 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted indole compounds and their use as 5-HT6 receptor modulators
ATE489138T1 (de) * 2005-04-13 2010-12-15 Neuraxon Inc Substituierte indolverbindungen mit nos-hemmender aktivität
JP5026690B2 (ja) * 2005-11-21 2012-09-12 株式会社ジャパンディスプレイイースト 表示装置
JP4912414B2 (ja) * 2006-01-24 2012-04-11 イーライ リリー アンド カンパニー インドールスルホンアミド系のプロゲステロン受容体調節物質
EP1837332A1 (en) * 2006-03-23 2007-09-26 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted tetrahydroisoquinoline compounds, their preparation and use in medicaments
US7989447B2 (en) * 2006-04-13 2011-08-02 Neuraxon, Inc. 1,5 and 3,6-substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
EP1902733A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-26 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Combination of a NMDA-receptor ligand and a compound with 5-HT6 receptor affinity
EP1953153A1 (en) * 2007-01-31 2008-08-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Heterocyclyl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders
EP1953141A1 (en) * 2007-01-31 2008-08-06 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Aryl-substituted sulfonamides for the treatment of cognitive or food ingestion related disorders
EP2018861A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-28 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. 5HT6-Ligands such as sulfonamide derivatives in drug-induced weight-gain
DE602007012080D1 (de) 2007-08-01 2011-03-03 Esteve Labor Dr Kombination von mindestens zwei 5-HT6-Liganden
EP2036888A1 (en) * 2007-09-17 2009-03-18 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Naphthyl-substituted sulfonamides
MX356032B (es) * 2007-11-16 2018-04-11 Neuraxon Inc Compuestos indola y métodos para tratar el dolor visceral.
AU2008321353A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Methods for treating visceral pain
EP2220074A4 (en) * 2007-11-16 2012-01-04 Neuraxon Inc 3,5-SUBSTITUTED INDOL COMPOUNDS WITH NOS AND NOREPINEPHRINE RECOVERY-HEMDERING EFFECT
EP2116546A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Substituted N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
EP2116547A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Substituted N-imidazo(2, 1-b) thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-TH6 ligands
PE20160801A1 (es) * 2013-08-02 2016-08-24 Pfizer Derivados de heterobicicloaril como inhibidores rorc2 y metodos de uso de los mismos
MA40759A (fr) 2014-09-26 2017-08-01 Pfizer Modulateurs de rorc2 de type pyrrolopyridine substitué par un méthyle et trifluorométhyle et leurs procédés d'utilisation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472870A (en) 1966-08-29 1969-10-14 Mead Johnson & Co Sulfonamidotryptamines
US5578612A (en) * 1990-10-15 1996-11-26 Pfizer Inc. Indole derivatives
WO1996029075A1 (en) * 1995-03-20 1996-09-26 Eli Lilly And Company 5-substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-(piperidin-4-yl)-1h-indoles: new 5-ht1f agonists
US5962473A (en) * 1996-08-16 1999-10-05 Eli Lilly And Company Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F
EP0875513A1 (en) * 1997-04-14 1998-11-04 Eli Lilly And Company Substituted heteroaromatic 5-HT 1F agonists
US6380201B1 (en) * 1997-08-05 2002-04-30 Eli Lilly And Company Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis with serotonin 5-HT1F agonists
ES2187300B1 (es) * 2001-11-14 2004-06-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009298819A (ja) 2009-12-24
CA2466965A1 (en) 2003-05-22
JP2005513016A (ja) 2005-05-12
DE60209779D1 (de) 2006-05-04
ES2187300A1 (es) 2003-05-16
AR037288A1 (es) 2004-11-03
DK1445252T3 (da) 2006-06-19
TW200407306A (en) 2004-05-16
IL193234A0 (en) 2009-02-11
EP1445252A1 (en) 2004-08-11
PT1666462E (pt) 2009-05-07
ECSP045105A (es) 2004-07-23
RS41104A (en) 2006-10-27
HRP20040429B1 (en) 2007-10-31
CN1271052C (zh) 2006-08-23
IS8698A (is) 2007-12-05
US20050032791A1 (en) 2005-02-10
NO20042478L (no) 2004-08-12
ES2249129A1 (es) 2006-03-16
CN1599718A (zh) 2005-03-23
US7498328B2 (en) 2009-03-03
US20060258653A1 (en) 2006-11-16
ES2322068T3 (es) 2009-06-16
IS7263A (is) 2004-05-13
CO5590895A2 (es) 2005-12-30
CA2466965C (en) 2011-09-06
US7176200B2 (en) 2007-02-13
EP1666462A1 (en) 2006-06-07
RU2293082C2 (ru) 2007-02-10
ES2187300B1 (es) 2004-06-16
CY1105362T1 (el) 2010-03-03
US20070167448A1 (en) 2007-07-19
ES2259387T3 (es) 2006-10-01
BR0214243A (pt) 2004-12-21
PT1445252E (pt) 2006-07-31
RU2004117850A (ru) 2005-11-20
ATE428694T1 (de) 2009-05-15
NZ543393A (en) 2007-04-27
SG146442A1 (en) 2008-10-30
MA27093A1 (fr) 2004-12-20
ZA200404073B (en) 2006-05-31
DE60209779T2 (de) 2006-11-16
UA78252C2 (en) 2007-03-15
SI1445252T1 (sl) 2006-06-30
JP4416505B2 (ja) 2010-02-17
US20030191124A1 (en) 2003-10-09
WO2003042175A1 (es) 2003-05-22
TWI275585B (en) 2007-03-11
IL161885A0 (en) 2005-11-20
US7452881B2 (en) 2008-11-18
JP5132649B2 (ja) 2013-01-30
HRP20040429A2 (en) 2005-06-30
MXPA04004601A (es) 2004-08-13
PL373894A1 (en) 2005-09-19
DE60232029D1 (de) 2009-05-28
US7105515B2 (en) 2006-09-12
EP1666462B1 (en) 2009-04-15
HUP0402317A2 (hu) 2005-02-28
EP1445252B1 (en) 2006-03-08
KR20040071685A (ko) 2004-08-12
NZ533136A (en) 2006-01-27
ATE319684T1 (de) 2006-03-15
HK1070053A1 (en) 2005-06-10
ES2249129B2 (es) 2007-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005136355A (ru) Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
JP2005513016A5 (ru)
US20040242589A1 (en) 3-arylsulfonyl-7-piperzinyl-indoles-benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
WO2002012189A1 (fr) Composes amide bicycliques condenses et utilisations medicales associees
JP2004517072A (ja) Ｃｎｓ障害の治療において有用な化合物
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
TWI249402B (en) 2,7-substituted indoles
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
US20060183902A1 (en) Dihydroindolyl methanones as alpha 1a/1d adrenoreceptor modulators for the treatment of benign prostatic hypertrophy and lower urinary tract symptoms
MXPA06001229A (es) Derivados de 1-sulfonilindol, su preparacion y su uso como ligandos de 5-ht6.
JP2005516951A (ja) 尿素誘導体およびバニロイド受容体アンタゴニストとしてのその使用
JP4065604B2 (ja) 新規なクロメン化合物、それらの製造方法及びそれらを含む医薬組成物
IL198821A (en) Compounds 5– (Phiprazinylmethyl) –1– (Arylsulfonyl) –Indol
EA022776B1 (ru) Арилсульфонамиды для лечения заболеваний цнс
ES2552463T3 (es) Compuestos aromáticos de sulfona útiles para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central
EA016594B1 (ru) Производные 1-(аминоалкоксиарилсульфонил)индола в качестве 5-нтлигандов
RU2006105778A (ru) Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
US20090306144A1 (en) Pyridine derivatives of alkyl oxindoles as 5-ht7 receptor active agents
JP2004512364A (ja) 中枢神経系疾患の治療のためのスルホンアミド
WO2007138611A1 (en) 3-(heterocyclyl)-n-(arylsulfonyl)indole derivatives as functional 5-ht6 ligands
ES2354455T3 (es) Derivados de carbazol como ligandos funcionales de 5-ht6.
AU2005240843B2 (en) Piperazine derivatives of alkyl oxindoles
ES2317241T3 (es) Derivados de piperazina de alquil oxindoles.
ZA200600418B (en) Indol-7 sulfonamide derivatives, their preparation and their use as 5-HT-6 modulators
MX2007011769A (es) Ciclohexano-1,4-diaminas sustituidas con piperidinilo.

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20090310