JP5132649B2 - スルホンアミド誘導体類と、その製造方法及び医薬としての応用 - Google Patents
スルホンアミド誘導体類と、その製造方法及び医薬としての応用 Download PDFInfo
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Description
(I)
(I)
式中、
Aは、
5又は6員の複素芳香環と、
二環式複素芳香環と、
次の中から選ばれる基と、
から選ばれる置換基を示すものであって、
このとき、前記5又は6員の複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、1又は2個のハロゲン原子により、C1〜C4アルキル基により、あるいは、フェニル基、又は、1又は2個の酸素、窒素、又は硫黄原子を含む5又は6員のヘテロアリール基によって置換されたものであり、
前記二環式複素芳香環は、酸素、窒素、及び硫黄の中から選ばれる1〜3個のヘテロ原子を含み、必要に応じて、1又は2個のハロゲン原子により、又はC1〜C4アルキル基によって置換されたものであり、
R1は、水素、C1〜C4アルキル基、又はベンジル基を示し、
nは、0、1、2、3、又は4を示し、
R2は、−NR4R5、又は次の構造式で示される基を示すものであって、
式中、点線は必要に応じた化学結合を示すものであり、
R3、R4、及びR5はそれぞれ、水素又はC1〜C4アルキルを示し、
X、Y、及びZはそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、及び−NR4R5を示し、
Wは、2つの環の間の結合であって、CH2、O、S、及びNR4を示し、
mは、0、1、2、3、又は4を示すものであって、m=0のときAは置換フェニルである。
[1] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[2] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[3] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド塩酸塩、
[4] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
[5] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[6] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロチオフェン−2−スルホンアミド、
[7] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[8] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[9] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[10] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[11] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド塩酸塩、
[12] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[13] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド塩酸塩、
[14] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロチオフェン−2−スルホンアミド、
[15] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[16] N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]キノリン−8−スルホンアミド、
[17] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[18] N−[3−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[19] N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[20] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−(2−ピリジル)チオフェン−2−スルホンアミド、
[21] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−スルホンアミド、
[22] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]キノリン−8−スルホンアミド、
[23] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−2−スルホンアミド、
[24] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[25] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[26] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−N−エチル−ナフタレン−2−スルホンアミド、
[27] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[28] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−1−スルホンアミド、
[29] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[30] N−[3−ジメチルアミノメチル−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[31] N−[3−(2−ジプロピルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[32] N−[3−(2−ジプロピルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[33] N−[3−(2−ジブチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[34] N−[3−(2−ジブチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[35] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
[36] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−trans−β−スチレンスルホンアミド、
[37] N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル−1H−インドール−5−イル]−trans−β−スチレンスルホンアミド、
[38] N−[3−(オクタヒドロインドリジン−7−イル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[39] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[40] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−2−スルホンアミド、
[41] N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル−1H−インドール−5−イル]−a−トルエンスルホンアミド、
[42] N−[3−(3−ジエチルアミノプロピル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[43] N−[3−(3−ジエチルアミノプロピル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[44] N−{3−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[45] N−{3−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−1−スルホンアミド、
[46] N−{3−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−2−スルホンアミド、
[47] N−[3−(2−ジプロピルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[48] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
[49] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[50] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}キノリン−8−スルホンアミド、
[51] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[52] N−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)エチル−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[53] N−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)エチル−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
の中から選ぶことができる。
一般構造式(II)で示される化合物であって、
(II)
式中、Aは、一般構造式(I)において先に示したものであり、Xは、ハロゲン原子、特に塩素などの許容できる脱離基である化合物、又はその適当に保護された誘導体類と、
一般構造式(III)で示される5−アミノインドールであって、
(III)
式中、n、R1、R2、及びR3は、一般構造式(I)において先に示したものである、5−アミノインドール、又はその適当に保護された誘導体類とを反応させ、これにより、対応するスルホンアミド誘導体を生成し、また必要に応じて、スルホンアミド誘導体から保護基を除去し、及び/又は、生理的許容塩を生成する。
一般構造式(I)で示され、式中、R1、R2、R4、n、及びAは先に示したものであり、R3はC1〜C4アルキルを示すものである化合物は、一般構造式(I)で示され、R1、R2、R4、n、及びAは先に示したものであり、R3は水素原子を示すものである化合物を、ハロゲン化アルキル又は硫酸ジアルキルでアルキル化することにより製造可能である。
一般構造式(I)で示され、式中、R1、R3、及びAは先に示したものであり、n=0であり、R2は水素原子を示すものである化合物を、適当に置換した4−ピペリドンと縮合させると、一般構造式(I)で示され、式中、R1、R3、及びAは先に示したものであり、n=0であり、R2は適当に置換した1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル基を示すものである対応する化合物が生成する。
一般構造式(I)で示され、式中、R1、R3、及びAは先に示したものであり、n=0であり、R2は適当に置換した4−ピペリジニル基を示すものである化合物は、方法Cに従って調製した、一般構造式(I)で示され、式中、R1、R3、及びAは先に示したものであり、n=0であり、R2は適当に置換した1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル基を示すものである化合物の還元により製造可能である。
一般構造式(I)で示される化合物の薬学的許容塩は、メタノール、エタノール、エチルエーテル、酢酸エチル、アセトニトリル、又はアセトンなどの適当な溶媒中で、塩酸、臭素酸、リン酸、硫酸、硝酸などの鉱酸と、あるいは、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、又はそれらの誘導体類、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、等の有機酸類との反応により、従来どおりに調製し、対応する塩を通常の沈殿又は結晶化法で取り出すことができる。
N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド(実施例7)の製造
N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−N−エチル−ナフタレン−2−スルホンアミド(実施例26)の製造
N−[3−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド(実施例18)の製造
N−[3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド(実施例12)の製造
N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド塩酸塩(実施例3)の製造
(セロトニン5−HT6受容体への結合)
組換え型ヒト5−HT6 受容体を発現するHEK−293細胞の細胞膜は、リセプタ・バイオロジー(Receptor Biology)より入手した。前記膜の受容体濃度は2.18pmol/mg蛋白であり、蛋白濃度は9.17mg/mlである。実験プロトコルは、B. L.ロスらの方法(B. L.ロス, S. C.クレイゴ, M. S.チョーダリー, A.ウルア, F. J.モンスマ, Y.シェン, H. Y.メルツァ, D. R.シブリー,“Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5-Hydroxytryptamine-6 and Hydroxytriptamine-7 Receptors” The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1994, 268, 1403)に多少の変更を加えたものである。市販の膜を、50mMのトリス−HCl、10mMのMgCl2、0.5mMのEDTAの混合緩衝液(binding buffer)(pH 7.4)で希釈した(1:40希釈)。使用した放射性配位子は、濃度2.7nMの[3H]−LSDであり、最終的な体積は200μlであった。100μlの膜懸濁液(膜蛋白約22.9μg)を加えて培養を開始し、37℃の温度で60分間置いた。ブランデル・セル・ハーベスター(Brandel Cell Harvester)の、0.5%のポリエチレンイミン溶液で前処理した、シュライヒャー&シュエル(Schleicher & Schuell)製、GF3362グラスファイバフィルタで急速濾過して培養を終了させた。フィルタを、50mMのトリス−HCl緩衝液(pH7.4)3mlで3回洗浄した。フィルタをフラスコに移し、各フラスコに5mlのエコシント(Ecoscint)H液シンチレーションカクテルを加えた。フラスコを数時間置いて平衡とした後、ウォラック・ウィンスペクトラル(Wallac Winspectral)1414シンチレーションカウンタを用いて計数した。100μMのセロトニン存在下における非特異的結合を求めた。試験は3連で行った。プログラムEBDA/LIGAND(マンソン及びロッドバード, Analytical Biochemistry, 1980, 107, 220)を用いた非線形回帰分析により、阻害定数(Ki、nM)を算出した。以下の表21に、本発明の目的とする化合物の一部についての結合結果を示す。
実施例1 5 mg
乳糖 60 mg
微結晶セルロース 25 mg
K90ポビドン 5 mg
ゼラチン化澱粉(Pregelatinised starch) 3 mg
コロイド状酸化ケイ素 1 mg
ステアリン酸マグネシウム 1 mg
1錠当たり総重量 100 mg
Claims (8)
- スルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩であって、
前記スルホンアミド誘導体は一般構造式(I)で示され、
(I)
式中、
Aは、次の、
から選ばれる置換基を示すものであって、
R1は、水素、C1〜C4アルキル基、又はベンジル基を示し、
nは、1、2、3、又は4を示し、
R2は、−NR4R5、又は次の構造式で示される基を示すものであって、
式中、点線は必要に応じた化学結合を示すものであり、
R3はそれぞれ、水素又はC1〜C4アルキルを示し、
R4及びR5はそれぞれ、C1〜C4アルキルを示し、
X、Y、及びZはそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、及び−NR4R5を示し、
Wは、2つの環の間の結合であって、CH2、O、S、及びNR4を示し、
mは、0、1、2、3、又は4を示すものであって、m=0のときAは置換フェニルである、
ことを特徴とするスルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩。 - 請求項1に記載の化合物であって、
前記化合物は、
[2] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[3] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド塩酸塩、
[4] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
[5] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[8] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[17] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[23] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−2−スルホンアミド、
[24] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[25] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[26] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−N−エチル−ナフタレン−2−スルホンアミド、
[28] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−1−スルホンアミド、
[29] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[31] N−[3−(2−ジプロピルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[34] N−[3−(2−ジブチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−1−スルホンアミド、
[35] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
[36] N−[3−(2−ジエチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−trans−β−スチレンスルホンアミド、
[37] N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル−1H−インドール−5−イル]−trans−β−スチレンスルホンアミド、
[40] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−2−スルホンアミド、
[41] N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル−1H−インドール−5−イル]−α−トルエンスルホンアミド、
[42] N−[3−(3−ジエチルアミノプロピル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[45] N−{3−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−1−スルホンアミド、
[46] N−{3−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}ナフタレン−2−スルホンアミド、
[47] N−[3−(2−ジプロピルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[48] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
[49] N−[3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[51] N−{3−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−1H−インドール−5−イル}−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[52] N−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)エチル−1H−インドール−5−イル]ナフタレン−2−スルホンアミド、
[53] N−[3−(4−メチルピペリジン−1−イル)エチル−1H−インドール−5−イル]−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミド、
から成る群より選ばれることを特徴とする化合物。 - 請求項1に記載の一般構造式(I)で示されるスルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記製造方法は、
一般構造式(II)で示される化合物であって、
(II)
式中、
Aは、請求項1の一般構造式(I)において先に示したものであり、
Xは、脱離基である、
化合物、又はその適当に保護された誘導体類と、
一般構造式(III)で示される5−アミノインドールであって、
(III)
式中、n、R1、R2、及びR3は、請求項1の一般構造式(I)において先に示したものである、5−アミノインドール、又はその適当に保護された誘導体類と、
を反応させ、これにより対応するスルホンアミド誘導体を生成し、また、必要に応じて、前記スルホンアミド誘導体から最終的に保護基を除去することが可能であることを特徴とする製造方法。 - スルホンアミド誘導体の製造方法であって、
前記スルホンアミド誘導体は、請求項1に記載の一般構造式(I)で示され、式中、R1、R2、R4、n、及びAは、請求項1において先に示したものであり、R3は、C1〜C4アルキルを示すものであり、
前記製造方法は、
一般構造式(I)で示され、式中、R1、R2、R4、n、及びAは、請求項1において先に示したものであり、R3は水素原子を示すものである化合物と、
ハロゲン化アルキル又は硫酸ジアルキルと、
を反応させることを特徴とする製造方法。 - 一般構造式(I)で示される化合物と、鉱酸又は有機酸とを、適当な溶媒中において反応させることを特徴とする、請求項1に記載の一般構造式(I)で示される化合物の生理的許容塩の製造方法。
- 薬学的に許容可能な賦形剤類に加えて、少なくとも1種類の、請求項1または2に記載の一般構造式(I)で示される化合物又はその生理的許容塩を含むことを特徴とする薬剤組成物。
- ヒトを含む哺乳動物において、不安、鬱病、認知記憶障害及び老年痴呆症、認知欠陥を主症状とするその他の痴呆、精神病、小児多動症、ADHD、注意欠陥/過活動性障害、セロトニン5−HT6受容体により影響を受けるその他の障害の、予防又は治療に用いることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- ヒトを含む哺乳動物において、不安、鬱病、認知記憶障害及び老年痴呆症、認知欠陥を主症状とするその他の痴呆、精神病、小児多動症、ADHD、注意欠陥/過活動性障害、セロトニン5−HT6受容体により影響を受けるその他の障害の、予防又は治療に用いる医薬の製造における、スルホンアミド誘導体又はその生理的許容塩の使用であって、
前記スルホンアミド誘導体は、一般構造式(I)で示され、
(I)
式中、
Aは、次の、
から選ばれる置換基を示すものであって、
R1は、水素、C1〜C4アルキル基、又はベンジル基を示し、
nは、1、2、3、又は4を示し、
R2は、−NR4R5、又は次の構造式で示される基を示すものであって、
式中、点線は必要に応じた化学結合を示すものであり、
R3はそれぞれ、水素又はC1〜C4アルキルを示し、
R4及びR5はそれぞれ、C1〜C4アルキルを示し、
X、Y、及びZはそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、及び−NR4R5を示し、
Wは、2つの環の間の結合であって、CH2、O、S、及びNR4を示し、
mは、0、1、2、3、又は4を示すものである、
ことを特徴とする使用。
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