RU2004135386A - Тиадиазолы или оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов протеинкиназы jak - Google Patents
Тиадиазолы или оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов протеинкиназы jak Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004135386A RU2004135386A RU2004135386/04A RU2004135386A RU2004135386A RU 2004135386 A RU2004135386 A RU 2004135386A RU 2004135386/04 A RU2004135386/04 A RU 2004135386/04A RU 2004135386 A RU2004135386 A RU 2004135386A RU 2004135386 A RU2004135386 A RU 2004135386A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrogen
- optionally substituted
- oxygen
- ring
- membered
- Prior art date
Links
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000002250 Hematologic Neoplasms Diseases 0.000 claims abstract 2
- 201000005787 hematologic cancer Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000024200 hematopoietic and lymphoid system neoplasm Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 18
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 13
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 9
- -1 [5- (7-Chloroquinolin-4-yl-sulfanyl) - [1,3,4] thiadiazol-2-yl] 3-chlorobenzo [b] thiophen-2-carboxylic acid amide Chemical compound 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 claims 2
- 102000007072 Nerve Growth Factors Human genes 0.000 claims 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims 2
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 claims 2
- 208000019995 familial amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003900 neurotrophic factor Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- KHMXKJAQBSRUGE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[5-(7-chloroquinolin-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-methylpropanamide Chemical compound S1C(NC(=O)C(C)(Cl)C)=NN=C1SC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C12 KHMXKJAQBSRUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUPONMVZYSWRCP-UHFFFAOYSA-N 5-(6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound N1=CN=C2SC(CC)=CC2=C1SC1=NN=C(N)S1 AUPONMVZYSWRCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMAMBLCUEJIZAV-UHFFFAOYSA-N 5-(7-chloroquinolin-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NN=C1SC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C12 HMAMBLCUEJIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWCBOMWORGRLOA-UHFFFAOYSA-N 5-(7-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound N1=CN=C2C(C)=CSC2=C1SC1=NN=C(N)S1 MWCBOMWORGRLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- NQPISAHIJMIDKJ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1C(=O)N=c2ccccc2=C1O Chemical compound OC(=O)C1C(=O)N=c2ccccc2=C1O NQPISAHIJMIDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 102100025387 Tyrosine-protein kinase JAK3 Human genes 0.000 claims 1
- 101710112792 Tyrosine-protein kinase JAK3 Proteins 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000010216 atopic IgE responsiveness Diseases 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- LBUGQGDEHMGVEN-UHFFFAOYSA-N n-[5-(7-chloroquinolin-4-yl)sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenoxypyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=NC2=CC(Cl)=CC=C2C=1SC(S1)=NN=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC=C1 LBUGQGDEHMGVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000015617 Janus Kinases Human genes 0.000 abstract 1
- 108010024121 Janus Kinases Proteins 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Claims (24)
1) Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль,
где W и Х, каждый независимо, представляют собой кислород или серу;
А представляет собой азот, СН, С-CN или С(С1-3-алифатическая группа);
R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
Q представляет собой валентную связь, -С(О)-, -C(O)NR-, -C(O)C(O)-, -CO2-, -C(O)CO2-, -SO2- или необязательно замещенную С1-6-алкилиденовую цепь, где
одно или два несоседних метиленовых звена Q необязательно и независимо заменены на –О-, -S-, -NR-, -C(O)-, -CO2-, -C(O)NR-, -OC(O)NR-, -NRC(O)-, -NRCO2-, -NRC(O)NR-, -S(O)-, -SO2-, -NRSO2-, -SO2NR- или –NRSO2NR-;
каждый R представляет собой независимо водород или необязательно замещенную С1-6-алифатическую группу, где
два R, связанные с одним и тем же атомом азота, необязательно взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-2 гетероатомов, в дополнение к атому азота, связанному с ними, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
R3 представляет собой R или Ar и
Ar представляет собой необязательно замещенное кольцо, выбранное из:
(а) 3-8-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического насыщенного, частично ненасыщенного или арильного кольца;
(b) 3-7-членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы, или
(с) 5-6-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического гетероарильного кольца, имеющего 1-4 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы,
при условии, что указанное соединение не является соединением, выбранным из группы, состоящей из:
[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]амида 3-хлорбензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты;
N-[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-2-феноксиникотинамида;
[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]амида 5-метил-2-фенил-2Н-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;
[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты;
N-Гептил-[5-(7-хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]ацетамида;
[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]амида тиофен-2-карбоновой кислоты;
5-(6-Этилтиено[2,3-d]пиримидин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-иламина;
5-(2-Хлортиено[2,3-b]пиридин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-иламина;
2-Хлор-N-[5-(7-хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-2-метилпропионамида;
[5-(7-Хлорхинолин-4-илсульфанил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]амида 4-гидрокси-2-оксо-2,3-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты;
5-[(7-Метилтиено[3,2-d]пиримидин-4-ил)тио]-1,3,4-тиадиазол-2-амина и
N-[5-(1Н-Пурин-6-илтио)-1,3,4-тиадиазол-2-илацетамида.
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного 5-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-2 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы.
3. Соединение по п.2, где R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного бензо-, тиено-, циклогексо-, пиридо-, тетрагидропиридо- или пиримидокольца.
4. Соединение по п.1, где
Q представляет собой валентную связь, -С(О)-, -С(О)NR-, -CO2-, -C(O)CO2-, -SO2- или необязательно замещенную C1-4-алкилиденовую цепь, где одно или два несоседних метиленовых звена Q, необязательно и независимо, заменены на –О-, -S-, -NR-, -C(O)-, -CO2- или –SO2-.
5. Соединение по п.1, где
R3 представляет собой необязательно замещенную С1-6-алифатическую группу или необязательно замещенное кольцо, выбранное из:
(а) 3-6-членного моноциклического насыщенного или арильного кольца;
(b) 5-6-членного гетероциклического кольца, имеющего 1-2 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы, или
(с) 5-6-членного моноциклического или 9-10-членного бициклического гетероарильного кольца, имеющего 1-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы.
6. Соединение по п.5, где
R3 представляет собой необязательно замещенную группу, выбранную из метила, этила, пропила, изопропила, изобутила, трет-бутила, циклопропила, циклопентила, циклогексила, фенила, пиридила, тиенила, фуранила, изоксазолила, триазолила, бензотиенила или бензо[1,3]диоксолила.
7. Соединение по любому одному из пп.1-6, где W представляет собой серу.
8. Соединение по п.7, где Х представляет собой серу.
9. Соединение по п.8, где А представляет собой азот.
10. Соединение по п.8, где А представляет собой СН.
11. Соединение, выбранное из следующих соединений:
12. Композиция, содержащая эффективное количество соединения формулы I:
или его фармацевтически приемлемой соли,
где W и Х, каждый независимо, представляют собой кислород или серу;
А представляет собой азот, СН, С-CN или С(С1-3-алифатическая группа);
R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
Q представляет собой валентную связь, -С(О)-, -C(O)NR-, -C(O)C(O)-, -CO2-, -C(O)CO2-, -SO2- или необязательно замещенную С1-6-алкилиденовую цепь, где одно или два несоседних метиленовых звена Q необязательно и независимо заменены на –О-, -S-, -NR-, -C(O)-, -CO2-, -C(O)NR-, -OC(O)NR-, -NRC(O)-, -NRCO2-, -NRC(O)NR-, -S(O)-, -SO2-, -NRSO2-, -SO2NR- или –NRSO2NR-;
каждый R представляет собой независимо водород или необязательно замещенную С1-6-алифатическую группу, где два R, связанные с одним и тем же атомом азота, необязательно взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-2 гетероатомов, кроме атома азота, связанного с ними, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
R3 представляет собой R или Ar и
Ar представляет собой необязательно замещенное кольцо, выбранное из:
(а) 3-8-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического насыщенного, частично ненасыщенного или арильного кольца;
(b) 3-7-членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы, или
(с) 5-6-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического гетероарильного кольца, имеющего 1-4 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы,
и фармацевтически приемлемый носитель, вспомогательное вещество или наполнитель.
13. Композиция по п. 12, где
R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы.
14. Композиция по п.12, где
Q представляет собой валентную связь, -С(О)-, -С(О)NR-, -CO2-, -C(O)CO2-, -SO2- или необязательно замещенную C1-4-алкилиденовую цепь, где одно или два несоседних метиленовых звена Q, необязательно и независимо, заменены на –О-, -S-, -NR-, -C(O)-, -CO2- или –SO2-.
15. Композиция по п.12, где
R3 представляет собой необязательно замещенную С1-6-алифатическую группу или необязательно замещенное кольцо, выбранное из:
(а) 3-6-членного моноциклического насыщенного или арильного кольца;
(b) 5-6-членного гетероциклического кольца, имеющего 1-2 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы, или
(с) 5-6-членного моноциклического или 9-10-членного бициклического гетероарильного кольца, имеющего 1-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы.
16. Композиция по любому одному из пп.12-15, где W представляет собой серу.
17. Композиция по п.16, где Х представляет собой серу.
18. Композиция по п.16, где А представляет собой азот.
19. Композиция по п.16, где А представляет собой СН.
20. Композиция по п.12, дополнительно содержащая дополнительный терапевтический агент, выбранный из антипролиферативного агента, противовоспалительного агента, иммуномодулирующего агента, нейротрофического фактора или агента для лечения сердечно-сосудистого заболевания.
21. Способ ингибирования активности JAK-3-киназы
(а) в организме пациента или
(b) в биологическом образце,
причем указанный способ включает в себя введение указанному пациенту композиции по п. 12 или соединения формулы I или контактирование указанного биологического образца с композицией по п. 12 или с соединением формулы I:
или с его фармацевтически приемлемой солью,
где W и Х, каждый независимо, представляют собой кислород или серу;
А представляет собой азот, СН, С-CN или С(С1-3-алифатическая группа);
R1 и R2 взяты вместе с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
Q представляет собой валентную связь, -С(О)-, -C(O)NR-, -C(O)C(O)-, -CO2-, -C(O)CO2-, -SO2- или необязательно замещенную С1-6-алкилиденовую цепь, где одно или два несоседних метиленовых звена Q необязательно и независимо заменены –О-, -S-, -NR-, -C(O)-, -CO2-, -C(O)NR-, -OC(O)NR-, -NRC(O)-, -NRCO2-, -NRC(O)NR-, -S(O)-, -SO2-, -NRSO2-, -SO2NR- или –NRSO2NR-;
каждый R представляет собой независимо водород или необязательно замещенную С1-6-алифатическую группу, где два R, связанные с одним и тем же атомом азота, необязательно взяты вместе с атомом азота с образованием необязательно замещенного 3-7-членного насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного кольца, имеющего 0-2 гетероатомов, кроме атома азота, связанного с ними, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы;
R3 представляет собой R или Ar и
Ar представляет собой необязательно замещенное кольцо, выбранное из:
(а) 3-8-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического насыщенного, частично ненасыщенного или арильного кольца;
(b) 3-7-членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы, или
(с) 5-6-членного моноциклического или 8-10-членного бициклического гетероарильного кольца, имеющего 1-4 гетероатомов, независимо выбранных из атомов азота, кислорода или серы.
22. Способ лечения или ослабления тяжести аутоиммунного заболевания, нейродегенеративного нарушения или гематологической злокачественности, включающий в себя стадию введения указанному пациенту композиции по п.12.
23. Способ по п.22, где указанным заболеванием или состоянием является аллергическая реакция или реакция гиперчувствительности типа I, астма, отторжение трансплантата, гомологичная болезнь, ревматоидный артрит, боковой амиотрофический склероз, рассеянный склероз, семейный боковой амиотрофический склероз (FALS), лейкоз или лимфома.
24. Способ по п. 22, содержащий дополнительную стадию введения указанному пациенту дополнительного терапевтического агента, выбранного из антипролиферативного агента, противовоспалительного агента, иммуномодулирующего агента, нейротрофического фактора или агента для лечения сердечно-сосудистого заболевания, где указанный дополнительный терапевтический агент является подходящим для подвергаемого лечению заболевания и указанный дополнительный терапевтический агент вводят вместе с указанным соединением в виде одной лекарственной формы или отдельно от указанной композиции как часть составной лекарственной формы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37818502P | 2002-05-06 | 2002-05-06 | |
| US60/378,185 | 2002-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004135386A true RU2004135386A (ru) | 2005-07-20 |
Family
ID=32681783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004135386/04A RU2004135386A (ru) | 2002-05-06 | 2003-05-06 | Тиадиазолы или оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов протеинкиназы jak |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7271179B2 (ru) |
| EP (2) | EP2316834A1 (ru) |
| JP (2) | JP4681302B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050006237A (ru) |
| CN (1) | CN1665808A (ru) |
| AT (1) | ATE489384T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003299472A1 (ru) |
| CA (1) | CA2485429A1 (ru) |
| DE (1) | DE60335099D1 (ru) |
| IL (1) | IL165067A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04011048A (ru) |
| NO (1) | NO20045282L (ru) |
| RU (1) | RU2004135386A (ru) |
| WO (1) | WO2004058753A1 (ru) |
Families Citing this family (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE451104T1 (de) | 2002-07-29 | 2009-12-15 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Verfahren zur behandlung oder pruvention von autoimmunkrankheiten mit 2,4-pyrimidindiamin- verbindungen |
| DE102004009933A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Thiadiazolharnstoffderivaten |
| AU2005245389A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-12-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| US7550499B2 (en) | 2004-05-12 | 2009-06-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| JP5368701B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2013-12-18 | エクセリクシス、インコーポレイテッド | ｃ−Ｍｅｔモジュレーター及び使用方法 |
| PT1791830E (pt) * | 2004-09-17 | 2011-04-04 | Vertex Pharma | Compostos de diaminotriazole úteis como inibidores de proteína-quinase |
| MX2007004551A (es) * | 2004-10-18 | 2007-05-23 | Amgen Inc | Compuestos tiadiazol y metodos de uso. |
| CA2590294A1 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrido pyrimidinones, dihydro pyrimido pyrimidinones and pteridinones useful as raf kinase inhibitors |
| EP1954696B1 (en) * | 2005-01-19 | 2011-02-23 | Bristol-Myers Squibb Company | 2-phenoxy-n-(1,3,4-thiadizol-2-yl)pyridin-3-amine derivatives and related compounds as p2y1 receptor inhibitors for the treatment of thromboembolic disorders |
| KR101312225B1 (ko) | 2005-06-08 | 2013-09-26 | 리겔 파마슈티칼스, 인크. | Ｊａｋ 경로의 억제를 위한 조성물 및 방법 |
| US20070203161A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
| US7714002B2 (en) * | 2005-06-27 | 2010-05-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Carbocycle and heterocycle antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| US7728008B2 (en) * | 2005-06-27 | 2010-06-01 | Bristol-Myers Squibb Company | N-linked heterocyclic antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| ATE502924T1 (de) | 2005-06-27 | 2011-04-15 | Bristol Myers Squibb Co | Lineare harnstoffmimetika-antagonisten des p2y1- rezeptors zur behandlung von thromboseleiden |
| WO2007002635A2 (en) * | 2005-06-27 | 2007-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | C-linked cyclic antagonists of p2y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| US20090054483A1 (en) * | 2005-10-05 | 2009-02-26 | Yves Ducharme | Substituted Quinolines as Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis |
| JP2009528295A (ja) | 2006-02-24 | 2009-08-06 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｊａｋ経路の阻害のための組成物および方法 |
| US20070213378A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Lymphosign Inc. | Compounds for modulating cell proliferation, compositions and methods related thereto |
| CA2663436A1 (en) | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| US7960569B2 (en) * | 2006-10-17 | 2011-06-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions |
| WO2008139845A1 (ja) * | 2007-04-24 | 2008-11-20 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 新規アミド誘導体 |
| PL2265607T3 (pl) | 2008-02-15 | 2017-07-31 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Związki pirymidyno-2-aminowe i ich zastosowanie jako inhibitory kinaz JAK |
| US8138339B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-03-20 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of protein kinases |
| NZ589315A (en) | 2008-04-16 | 2012-11-30 | Portola Pharm Inc | 2,6-diamino-pyrimidin-5-yl-carboxamides as Spleen tryosine kinase (syk) or Janus kinase (JAK) inhibitors |
| CA2723185A1 (en) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of protein kinases |
| JP5650529B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2015-01-07 | 一般社団法人ファルマバレープロジェクト支援機構 | キノリンカルボキサミド誘導体を有効成分とするｓｔａｔ３阻害剤 |
| MX2011008995A (es) * | 2009-02-27 | 2011-09-15 | Ambit Biosciences Corp | Derivados de quinazolina de modulacion de cinasa jak y metodos para usar los mismos. |
| US8361962B2 (en) * | 2009-07-27 | 2013-01-29 | Roche Palo Alto Llc | Tricyclic inhibitors of JAK |
| NZ600837A (en) | 2009-12-28 | 2014-01-31 | Gen Inc Ass Pharma Valley Project Supporting Organization | 1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide compound |
| KR101483215B1 (ko) | 2010-01-29 | 2015-01-16 | 한미약품 주식회사 | 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체 |
| NZ604018A (en) | 2010-06-07 | 2015-02-27 | Novomedix Llc | Furanyl compounds and the use thereof |
| EP2397482A1 (en) * | 2010-06-15 | 2011-12-21 | Almirall, S.A. | Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors |
| CN101891697B (zh) * | 2010-07-02 | 2011-08-31 | 山东大学 | 含1，2，4-噁二唑杂环α，β-不饱和酮类化合物 |
| US9102625B2 (en) | 2010-11-01 | 2015-08-11 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Nicotinamides as JAK kinase modulators |
| EP2782579B1 (en) | 2011-11-23 | 2019-01-02 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazine kinase inhibitors |
| KR101328126B1 (ko) * | 2012-04-10 | 2013-11-08 | 연세대학교 원주산학협력단 | 신규한 옥사디아졸 유도체 및 이의 알레르기 질환의 예방, 개선 또는 치료적 용도 |
| SG11201406584TA (en) | 2012-04-24 | 2014-11-27 | Vertex Pharma | Dna-pk inhibitors |
| CN103382206B (zh) * | 2012-05-04 | 2016-09-28 | 上海恒瑞医药有限公司 | 喹啉或喹唑啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| WO2014013014A1 (en) | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Fundació Privada Centre De Regulació Genòmica (Crg) | Jak inhibitors for activation of epidermal stem cell populations |
| US9676756B2 (en) | 2012-10-08 | 2017-06-13 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Substituted pyrimidinyl kinase inhibitors |
| EP2922857B1 (en) * | 2012-11-20 | 2018-01-03 | ProQinase GmbH | Thioether derivatives as protein kinase inhibitors |
| CL2012003253A1 (es) * | 2012-11-22 | 2013-01-11 | Univ Concepcion | Compuestos derivados de 1,3,4-tiadiazol alquilamidas y de chalconas, antagonistas del receptor trpv-1; uso de los compuestos para tratar el dolor cronico. |
| HUE041544T2 (hu) | 2013-03-12 | 2019-05-28 | Vertex Pharma | DNS-PK inhibitorok |
| DK3057953T3 (en) | 2013-10-17 | 2018-11-19 | Vertex Pharma | CO CRYSTALS OF (S) -N-METHYL-8- (1 - ((2'-METHYL- [4,5'-BIPYRIMIDIN] -6-YL) AMINO) PROPAN-2-YL) QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE AND DEUTERATED DERIVATIVES THEREOF AS DNA-PK INHIBITORS |
| CN105916506B (zh) | 2013-11-20 | 2020-01-07 | 圣诺康生命科学公司 | 作为tam家族激酶抑制剂的喹唑啉衍生物 |
| JP6269942B2 (ja) * | 2014-02-20 | 2018-01-31 | 国立研究開発法人理化学研究所 | ｐ３８ＭＡＰキナーゼγおよび／またはδ阻害剤 |
| WO2018041989A1 (en) | 2016-09-02 | 2018-03-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for diagnosing and treating refractory celiac disease type 2 |
| TW201815418A (zh) | 2016-09-27 | 2018-05-01 | Vertex Pharma | 使用dna破壞劑及dna-pk抑制劑之組合治療癌症的方法 |
| WO2018160944A1 (en) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | Progenra, Inc. | Azole compounds as ubiquitin-specific protease usp7 inhibitors |
| CN108148058B (zh) * | 2018-02-08 | 2021-03-16 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种4-(2-巯基噻二唑)取代的嘧啶衍生物其制备方法及应用 |
| AU2020242287A1 (en) | 2019-03-21 | 2021-09-02 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | A Dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer |
| WO2020201362A2 (en) | 2019-04-02 | 2020-10-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods of predicting and preventing cancer in patients having premalignant lesions |
| US20220202820A1 (en) | 2019-04-16 | 2022-06-30 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Use of jak inhibitors for the treatment of painful conditions involving nav1.7 channels |
| WO2021089791A1 (en) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
| CN114380817A (zh) * | 2020-10-21 | 2022-04-22 | 中国医学科学院药物研究所 | 苯并咪唑并2-氨基-1,3,4-噻二唑化合物及其制法和药物用途 |
| WO2023081441A1 (en) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | Ventus Therapeutics U.S., Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2023222565A1 (en) | 2022-05-16 | 2023-11-23 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale | Methods for assessing the exhaustion of hematopoietic stems cells induced by chronic inflammation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304121A (en) | 1990-12-28 | 1994-04-19 | Boston Scientific Corporation | Drug delivery system making use of a hydrogel polymer coating |
| US5994341A (en) | 1993-07-19 | 1999-11-30 | Angiogenesis Technologies, Inc. | Anti-angiogenic Compositions and methods for the treatment of arthritis |
| US6099562A (en) | 1996-06-13 | 2000-08-08 | Schneider (Usa) Inc. | Drug coating with topcoat |
| AU1924099A (en) | 1997-12-18 | 1999-07-05 | Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique (Lipha) | Piperazine derivatives useful as hypoglycemic agents |
| EP1090009A2 (en) * | 1998-06-04 | 2001-04-11 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antinflammatory compounds |
| US6232320B1 (en) * | 1998-06-04 | 2001-05-15 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| US6486158B1 (en) * | 1998-08-14 | 2002-11-26 | Cell Pathways, Inc. | [4,5]-fused-3,6-disubstituted-pyridazines with sulfur-containing substituents in position three for the treatment of neoplasia |
| US6080747A (en) * | 1999-03-05 | 2000-06-27 | Hughes Institute | JAK-3 inhibitors for treating allergic disorders |
| WO2000075145A1 (en) * | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| JP2001354658A (ja) * | 2000-06-15 | 2001-12-25 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ヒドロキシホルムアミジン化合物及びその塩並びにそれらを含む医薬 |
| DE60133897D1 (de) | 2000-06-28 | 2008-06-19 | Astrazeneca Ab | Substituierte chinazolin-derivate und deren verwendung als aurora-2-kinase inhibitoren |
-
2003
- 2003-05-06 CN CN038159546A patent/CN1665808A/zh active Pending
- 2003-05-06 US US10/430,805 patent/US7271179B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-06 AU AU2003299472A patent/AU2003299472A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-06 EP EP10182153A patent/EP2316834A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-06 CA CA002485429A patent/CA2485429A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-06 RU RU2004135386/04A patent/RU2004135386A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-05-06 MX MXPA04011048A patent/MXPA04011048A/es unknown
- 2003-05-06 AT AT03799762T patent/ATE489384T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-06 EP EP03799762A patent/EP1501829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-06 WO PCT/US2003/014223 patent/WO2004058753A1/en active Application Filing
- 2003-05-06 KR KR10-2004-7017933A patent/KR20050006237A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-05-06 JP JP2004563181A patent/JP4681302B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-06 DE DE60335099T patent/DE60335099D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-07 IL IL16506704A patent/IL165067A0/xx unknown
- 2004-12-02 NO NO20045282A patent/NO20045282L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-26 JP JP2010101525A patent/JP2010159306A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2485429A1 (en) | 2004-07-15 |
| EP1501829A1 (en) | 2005-02-02 |
| KR20050006237A (ko) | 2005-01-15 |
| MXPA04011048A (es) | 2005-02-17 |
| US20040038992A1 (en) | 2004-02-26 |
| ATE489384T1 (de) | 2010-12-15 |
| AU2003299472A1 (en) | 2004-07-22 |
| WO2004058753A8 (en) | 2005-06-16 |
| JP4681302B2 (ja) | 2011-05-11 |
| DE60335099D1 (de) | 2011-01-05 |
| CN1665808A (zh) | 2005-09-07 |
| WO2004058753A1 (en) | 2004-07-15 |
| JP2010159306A (ja) | 2010-07-22 |
| NO20045282L (no) | 2005-02-07 |
| EP1501829B1 (en) | 2010-11-24 |
| JP2006513192A (ja) | 2006-04-20 |
| EP2316834A1 (en) | 2011-05-04 |
| IL165067A0 (en) | 2005-12-18 |
| US7271179B2 (en) | 2007-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004135386A (ru) | Тиадиазолы или оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов протеинкиназы jak | |
| JP2006513192A5 (ru) | ||
| RU2331647C2 (ru) | Тиенопиримидиндионы и их применение в модулировании аутоиммунного заболевания | |
| JP5841531B2 (ja) | フラビウイルス科ウイルスの阻害剤 | |
| EP2200440B1 (en) | Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds | |
| CA2617817C (en) | Thiazole derivatives for treating or preventing sleep disorders | |
| ES2344831T3 (es) | Potenciadores de un efecto antitumoral. | |
| EP1700856B1 (en) | Thiazole derivative | |
| JP5934403B2 (ja) | ５，６−ジヒドロ−１ｈ−ピリジン−２−オン化合物 | |
| JP2017149769A5 (ru) | ||
| JP2011529504A5 (ru) | ||
| WO2009037001A4 (en) | Novel tetrahydrofusedpyridines as histone deacetylase inhibitors | |
| JP2012532152A (ja) | Ｊａｋ受容体およびタンパク質チロシンキナーゼ阻害薬としての複素環化合物 | |
| RU2006136881A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производное бензодиазепина и ингибитор белка слияния rsv | |
| JP2012526838A5 (ru) | ||
| JP2013500247A5 (ru) | ||
| RU2005122484A (ru) | Композиции, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2007128624A (ru) | Производные пиразол-пиримидина в качестве антагонистов mglur2 | |
| RU2007101501A (ru) | Аридзамещенные пиперазиновые производные | |
| JP2006512366A5 (ru) | ||
| JP2013533868A (ja) | タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としての新規ホモピペラジン誘導体およびそれらの医薬使用 | |
| CA3170411A1 (en) | Eif4e inhibitors and uses thereof | |
| JP2002517393A5 (ru) | ||
| KR950702551A (ko) | 염증 및 면역 질환의 치료용 2,5-디아릴 테트라히드로티오펜, 2,5-디아릴 테트라히드로푸란 및 그 유사물(2,5-diaryl tetrahydro-thiophene, furans and analogs for the treatment of inflamimatory and immune disorders) | |
| KR970003440A (ko) | 삼환 5,6-디하이드로-9H-피라졸로[3,4-c]-1,2,4-트리아졸로[4,3-α]피리딘 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20060904 |