RO109270B1 - Compozitie erbicida sinergetica - Google Patents
Compozitie erbicida sinergetica Download PDFInfo
- Publication number
- RO109270B1 RO109270B1 RO148338A RO14833891A RO109270B1 RO 109270 B1 RO109270 B1 RO 109270B1 RO 148338 A RO148338 A RO 148338A RO 14833891 A RO14833891 A RO 14833891A RO 109270 B1 RO109270 B1 RO 109270B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- alkoxy
- carbon
- atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 90
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 48
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 131
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 106
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 28
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1CCCN2CSCN21 IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 825
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 176
- -1 dimethylaminoethyl Chemical group 0.000 claims description 93
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 82
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 64
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 53
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 43
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 43
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 28
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 16
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 11
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CC=CN2CSCN21 FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 206010043376 Tetanus Diseases 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYPUVWVNGQFUJM-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-fluoroethylsulfanyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)SCCF)=N1 WYPUVWVNGQFUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 2
- QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethylsulfanyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)SCC(F)F)=N1 QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,3-difluorobut-1-enyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C=CC(C)(F)F)=N1 YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC=N1 FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 11
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 10
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 10
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CCCN2CSCN21 BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract 2
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 abstract 2
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 abstract 2
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 abstract 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxybenzene Chemical class ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioic s-acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(O)=S BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 2
- XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N triazin-4-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=NN=N1 XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRWDSJJKXIJCRO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2h-triazine Chemical compound O=C=NN1NN=CC=C1 WRWDSJJKXIJCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=C(Cl)C=C1F IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosulfonylbenzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioyl chloride Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(Cl)=S HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKRFAZABSKCRJU-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfonylpyridine Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 WKRFAZABSKCRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[NH+](CC)CC1=CC=CC=C1 NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000005102 carbonylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N diphenylcarbamic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUDDABSPSPYCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonylbenzoate Chemical class COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC KPUDDABSPSPYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-amino-2-chloro-4-fluorobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-5-(diazinane-1-carbothioylamino)-4-fluorobenzenecarbothioyl]oxyacetate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=S)OCC(=O)OC)=CC(NC(=S)N2NCCCC2)=C1F KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ol Chemical compound OC1COC1 QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940109615 oxy 10 Drugs 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000004807 phenyl sulfones Chemical class 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N sulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N=S(=O)=O WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000006300 thietan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])SC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Invenția se referă la o compoziție ierbicidă sinergetică. care conține o combinație de substanțe active erbicide, cunoscute, care se pretează pentru combaterea selectivă a buruienilor din culturile 5 de plante utile. în special, de cereale, porumb, orez sau soia.
Se cunosc derivați de sulfoniluree cu efect erbicid. care au formula generală (I): 10
M
Z-SO.-NH-CON-Het (I) în care: Z-csie un rest substituit de fenil. liofenil. benzii, piridinil. pirazinil. fenil- 15 heteroameliorat sau de alchilsulfonilamino; M-hidrogen. sau alchil cu 1-4 atomi de carbon și Het-un heterociclu substituit din 5 sau 6 membri cu doi sau trei atomi de azot, precum și sărurile acestora care 20 sunt compatibile agrochimie. (Brevete EP 238070; 262096: 273860; 0327251:
0342456; 0336587 și US 4774337).
A doua substanță activă este un 5,6.7.8-tetrahidro-1 Η. 3H-( 1,3.4)-tiadia- 25 zolo-(3,4-a)-piridazin sau 7,9-dihidro-lH. 3H-( 1,3.4)-tiadiazolo-(3.4,a)-piridazin cu formula generală (II):
în care: X reprezintă oxigen sau sulf; AB-CH-,; sau -CH=CH- și Phe un rest fenil 35 substituit. (Brevete EP. 0312064; 02734317 și US. 416063; 4885023).
Se cunosc compoziții ierbicide sinergetice constituite dintr-un derivat piridinsulfonamidă și cel puțin un compus ales 40 dintre acid 2.4-diclor fenoxiacetic și cloro-4-etilamino-6-izopropilamino-1.3.5triazină, sau 3,5-dibrom-4-hidroxibenzoni tril cu un raport de amestecare 1:1 la 40 (Brevet RO. 102034).
De asemenea, se cunoaște o compoziție sinergetică constituită din N-2(metoxicarbonil )-feniIsulfoni 1 -N -4.6-bis-difluormetoxi-pirimidinuree și o cantitate sinergetic activă dintr-o triazină (Brevet RO. 102645).
Invenția se referă la o compoziție erbicidă sinergetică constituită dintr-un derivat de sulfoniluree având structura conform formulei generală (I):
M
Z-SO.-NH-CON-Hct (I) în care: Z reprezintă un rest substituit de fenil. tiofenil, benzii, piridinil. pirazinil, fenil hetero alipit, sau alchisulfonilamino; M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbonl și Het reprezintă un heterociclu de cinci sau .șase atomi substituit, având doi sau trei atomi de azot; precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie, și o cantitate, care conferă activitatea sinergetică, dintr-o 5,6,7,8-tetrahidro-1 Η. 3H-( 1,3,4)-tiadiazolo-[3.4-a]piridazină sau 7,8-dihidro-lH, 3H-( 1,3,4)tiadiazolo-[3,4-a]-piridazină, având formula generală (II):
în care: X reprezintă oxigen sau sulf; A-B reprezintă -CH2-CH2- sau -CH=CH-; și Ph reprezintă un rest de fenil substituit; raportul gravimetric dintre cei doi componenți cu formula generală (I) și (II) fiind între 1:0,1 și 1:20.
în compușii cu formula (I), Z poate fi un rest cu formula:
sau
M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon:
Q reprezintă halogen. nitro. alchil cu Ιό atomi de carbon, halogenoalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenoalchenil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenoalchinil cu 3-6 atomi de carbon, NH,, NH (alchil) cu 1-4 atomi de carbon, N-(alchil), cu 1-4 atomi de carbon. SO,N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon. SO,NHalchil cu 1-4 atomi de carbon, COOR2; COOR’. -(A)-R;. -(A)R'. fenil. fenoxi. alchilfenil cu 1-5 atomi de carbon, halogenfenil; sau halogenfenoxi;
Q1 hidrogen, nitro, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenoalchil cu 1-4 atomi de carbon, N-(alchil), cu 1-4 atomi de carbon, alchilamino cu 1-4 atomi de carbon, halogenoalchil-tio cu 1-4 atomi de carbon.
halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi-alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchenil cu 2-4 atomi de carbon, alchinil cu 2-4 5 atomi de carbon, CN, halogenalchenil cu 24 atomi de carbon;
n reprezintă 0 sau 1;
R1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau piridil;
A reprezintă oxigen, sulf, -SO-, -SO,sau -O-SO,-;
R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, alchil cu 3-6 atomi de carbon, halogenalchil 15 cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-5 atomi de carbon, halogenalchinil cu 2-5 atomi de carbon;
R’ reprezintă oxetan-3-il, tietan-3-il;
L reprezintă halogen, nitro, alchil cu 1-5 atomi de carbon, -A-R2-, COOR2, -CO-NH,, -CO-NH-alchil cu 1 -4 atomi de carbon sau
-CO-N(alchil)-, cu 1-4 atomi de carbon;
L' hidrogen sau clor; L1 reprezintă hidrogen, nitro, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon sau halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon; L2 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L’ reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L4 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon; L' reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil sau alchinil fiecare cu 2-6 atomi de carbon, sau L4 și L' formează împreună o punte alchilen cu 2-6 atomi de carbon; E reprezintă N sau CH;
X1. X2. X' și Y1 reprezintă independent unul dc celălalt hidrogen, halogen. halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil. dimetilamino, etilamino. amino. alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchiltio cu 1-4 atomi de carbon, alchiltio cu 1-4 atomi de carbon, alchi 1-tio-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 hidrogen, halogen, halohenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino, etilamino, amino, alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil, dimetoximetil, dietoxietil
Y' reprezintă alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-2 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-2 atomi de carbon; W1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon.
| halogenlalchil | cu 1-2 atomi | de | carbon. |
| halogenalcoxi | cu 1-2 atomi | de | carbon. |
| alcoxicarbonil | cu 1 -4 atomi | de | carbon. |
| halogen, cian. | nitro, alchiltio cu 1 | -4 atomi |
de carbon, alchilsulfinil cu 1-4 atomi de carbon, sau alchilsulfonil cu 1-4 atomi de carbon: sau W' și Y’ formează împreună o punte alchilenică cu 2-4 atomi de carbon sau o punte alchilenică cu 1-3 atomi de carbon și care conține un atom de oxigen; și o cantitate, care conferă activitatea sinergetică. dintr-o 5.6.7.8-tetrahidro-l H.3H(1,3.4)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazină sau dintr-o 7.8-dihidro-1 H.3H-( 1,3.4)-tiadiazolo[3,4-a]-piridazină având formula generală (II):
în care: A-B reprezintă -CH,-CH,- sau CH=CH-; Y reprezintă independent unul de celălalt halogen. hidroxi. alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, halogenalcheniloxi cu 2-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, fenoxi, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-2 atomi de carbon, alcheniloxi cu
2- 4 atomi de carbon, alchiltiocarbonil cu Ιό atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, benziloxicarbonil-alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, trifluormetil, benziloxi, clorbenziloxi, alchilbenziloxi cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbamoiloxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxi cu
3- 6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon. alchil cu 1-3 atomi de carbon, cicloalchilmetoxi cu 5-6 atomi de carbon, nesubstituit sau substituit cu halogen. alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu
1-4 atomi de carbon, fenetiloxi, cicloalchiloxicarbonil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, pirolidincarbonil. fenilcarbonil nesubstituit sau substituit cu alchil cu 1-6 atomi de carbon. -CO-X'-R’;
- s(0)P Rft;
- 0 · CII(R6) - (Ό - Olt7; -N -C(CII:ț) - R8;
NUR9 ; ·· S - CII(R’°) C0 - R11 sau -O-P(X')(OC,HS),; R' reprezintă hidrogen. alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil. cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau alcoxi-alcociclocarbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; R4 reprezintă hidrogen, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon sau halogen; R5 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon; p reprezintă 0 sau 2; R6 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R7 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuril, alcoxi-alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon sau cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon; Rs reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon sau fenil; R4 reprezintă alchilcarbonil cu 1-6 atomi de carbon sau alcoxicarbonil (cu 1-6 atomi carbon alchil cu 5 1-4 atomi de carbon; Rl() reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R11 reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, Ipirolidinil, alcheniloxi cu 3-6 atomi de car10 bon. alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon.
alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 de carbon, alcoxicarbonil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, cz · a-dimetilbcnzilamino, 15 OC.H4S(O)2-alchil cu 1-6 atomi de carbon.
-OC,H4S-alchil cu 1-6 atomi de carbon. OC,H4S(O)2-fenil, -OC2H4S-fenil, -OC2H4S(fenil).
(R’X <(_J>
R12
ON-»·’ ,,
E 4
m reprezintă 0, 1, 2 sau 3; n' reprezintă 0, sau 1; R1' reprezintă halogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R1’ reprezintă fenil. 30 benzii sau metoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon; R14 reprezintă știrii, cian-alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuran-2-il, tienil sau piridin-2-il; X reprezintă oxigen sau sulf; X' reprezintă oxigen sau sulf; ni 35 reprezintă 0, 1, 2 sau 3; și n reprezintă 0, 1, 2 sau 3.
Alte grupuri de compuși cu formula (I) sunt cei în care: Z reprezintă un rest cu formula:
R*
M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; Q reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-6 atomi dc carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon. -SO.N(CH J,-COOR2 sau -(A)-R:; R1 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 2-5 atomi de carbon, alchinil cu
2-5 atomi de carbon, halogen-alchil cu 15 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu
1- 4 atomi de carbon, halogenalchenil cu
2- 5 atomi de carbon, halogenalchil cu 2-5 atomi de carbon; R reprezintă oxetan-3il. sau tietan-3-il; A reprezintă oxigen, sulf, -SO, sau -O-SCL-; Q1 reprezintă hidrogen, nitro. halogen. OCH;. OCHF,. CH, sau SCH.; L reprezintă halogen. nitro, -alchil cu 1-5 atomi de carbon. -AR2, -COOR2. -CO-NH2. -CO-NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau -CO-N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon; L reprezintă hi- drogen sau clor; L reprezintă hidrogen, nitro. alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil sau halogenalcoxi fiecare cu 5 1-4 atomi de carbon; L4 reprezintă alchil cu
1-6 atomi de carbon. L reprezintă alchil cu
1-6 atomi de carbon.; sau L4 și L' formează împreună o punte alchilenică; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de car10 bon. halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon.
alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen, SCH,. ciclopropil. dimetilamino, metilamino, sau alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 15 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil, dimetilamino, sau 20 alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N, precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie.
Compușii preferați sunt cei cu formula 25 generală (Ia):
în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; Q reprezintă halogen, nitro, halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon,
-SO2N(CH.)2. -COOR2, -COOR’ sau -(A)R2; A reprezintă oxigen, sulf sau -SO2-; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-5 atomi de carbon, sau halogenalchinil: R‘ reprezintă oxetan-3-il sau tietan-3il; Q! reprezintă hidrogen, nitro. halogen, C)CH;. OCHF-. CH.. sau SCH,; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi dc carbon. halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen. SCH-. ciclopropi 1. dimetilamino. metilamino sau alcoxialchil fiecare cu 1-4 carbon de carbon; Y reprezintă halogenalcoxi cu I4 atomi dc carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropril. dimetilamino. metilamino. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestora derivați tolerate agrochimie. De asemeni, sunt importanți compușii cu formula generală (Ia) în care: M reprezintă hidrogen sau metil; Q reprezintă halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon, (A)-R2, -COOR' sau -COOR; A reprezintă oxigen sau sulf: R2 reprezintă halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-2 atomi de carbon, alchil cu 1-3 atomi de carbon sau alchil cu 1-2 atomi de carbon: R’ reprezintă oxetan-3-il. tietan-3-il; E reprezintă N sau CH; Q1 reprezintă hidrogen: X2 și Y2 reprezintă independent unul dc celălalt alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogen sau alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon; și mai ales, cei în care: Q reprezintă lluoralchil cu 1-6 atomi dc carbon, fluoralchenil cu 2-6 atomi de carbon sau -țA)-R2: R2 reprezintă lluoralchil cu 1-6 atomi de carbon sau cloralchil cu 1-6 atomi de carbon: E reprezintă N; Q1 reprezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt metil sau metoxi.
Alți compuși care pot fi utilizați în compoziții ierbicide sinergetice sunt cei cu formula generală (Ib):
în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-5 atomi de carbon. -A-R2. -COOR2. -NH(-alchil) cu 1-4 atomi de carbon, sau -N(alchil)2 cu I4 atomi de carbon, -CO-NH,, -CO-NHalchil cu 1-4 atomi de carbon, sau -CONțalchil), cu 1-4 atomi de carbon; L1 reprezintă hidrogen, nitro, alchil 1-4 atomi de carbon, halogen, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogen-alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino sau alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon; A reprezintă oxigen, sulf sau -SO2; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, sau halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-5 atomi de carbon, sau halogenalchinil cu 2-5 atomi de carbon; E reprezintă N sau CH; precum și sărurile a cestor derivați tolerate agrochimie, sau cu formula (Ib'):
în care substituenții L, L1. Μ. X2, Y2 și E sunt definiți anterior, sau cu formula (Ib):
în care substituenții L. L1. Μ. X'. Y2 și E sunt definiți anterior.
Dc asemenea, pot fi utilizați compuși cu formula generală (Ic):
în care: L reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchilsulfonil cu 1-5 atomi de carbon. -COOR2. -CO-NH,. -CO-NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau -CO-N(alchil)-, cu 1-4 atomi de carbon; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon, sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi carbon, dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 10 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenaloxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil, dimetilamino, metilamino sau 15 alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N: precum și sărurile acestor derivații tolerate agrochimie, și compuși cu formula (Id):
so2nii co alchil în care: M reprezintă hidrogen, sau cu 1-4 atomi de carbon; L reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchilsulfonil cu 1-5 atomi de carbon, -COOR2,
-CO-NH,, -CO-NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau -CO-N(alchil)2 cu 1-4 atomi de carbon, L reprezintă hidrogen sau clor; R1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon sau piridil; R reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon . alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogcnalchcnil cu
3-6 atomi de carbon sau halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi dc carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metil amino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu I4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de 5 carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon.
dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon: și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestora derivați tolerate agrochimie, sau cu 10 formula (Ic):
în care: X2 reprezintă halogenalcoxi cu I4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil de 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino. alcoxi-alchil cu 15 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N: precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie;.
Alți derivați de sulfoniluree au formula generală (If):
în care: X' reprezintă halogenalcoxi cu 14 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 20 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil de 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino. alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de car- 25 bon. halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, me tilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N: precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie; și L4 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon; L' reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon; sau L4 și L' împreună formează o punte alchilenică cu 2-6 atomi de carbon; și derivați de sulfoniluree cu formula generală (Ig):
în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; Q reprezintă halogen, nitro, alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, 5 halogenalchcnil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon, SO2N(CH,)2. -COOR2, -COOR'. sau -(A)R2; Q1 reprezintă hidrogen, nitro. halogen. 10 OCH,, OCHF2. CIL. sau SCH,: X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon. halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen SCH,. 15 ciclopropil. dimetilamino. metilamino. sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil. dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon: și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie, de preferință Q1 este hidrogen. Q este OCOCH,. M este hidrogen. E este CH și X2 și Y2 sunt fiecare metoxi.
Derivați reprezentativi de sulfoniluree cu formula generală (I) sunt cei din tabelele I la 6:
Compușii formulei (la) sunt:
Tabelul 1
| Compus nr. | Q1 | M | E | Q | X2 | Y2 |
| 1.001 | H | H | N | OCH,CH,C1 | CH, | OCH, |
| 1.002 | H | H | N | sch,ch,f | CH, | OCH, |
| 1.003 | H | H | N | ch,ch,cf, | CH, | OCH, |
| 1.004 | H | H | N | ch=chcf2ch, | CH, | OCH, |
| 1.005 · | H | H | N | ch,ch,cf,ch, | CH, | OCH, |
| 1.006 | H | H | N | sch2ch2f | CH, | OCH, |
| 1.007 | H | H | N | sch2chf2 | CH, | OCH, |
| 1.008 | H | H | N | sch,ch,cif | CH, | OCH, |
| 1.009 | H | H | N | och2ch2-f | CH, | OCH, |
| 1.010 | H | H | N | COOCH, | O-C,HS | ciclo-C,,Hs |
| 1.01 1 | H | H | N | COOCH, | O-C,HS | NHCH, |
| 1.012 | H | CH, | N | COOCH, | och, | CH, |
| 1.013 | H | H | CH | COOCH, | CH, | CH, |
| 1.014 | H | H | CH | COOC,H, | OCH, | CI |
| 1.015 | H | H | N | COOCH, | OCH, | Cl |
| 1.016 | H | H | CH | no2 | OCHF, | CH, |
| 1.017 | H | H | CH | COOCH, | OCHF, | OCHF, |
| 1.018 | H | H | CH | COOCH, | OCHF, | CH, |
Tabelul / (continuare)
| Compus nr. | Q' | M | E | Q | X2 | Y2 |
| 1.019 | H | H | N | OCHCXCH | OC2Hs | CH, |
| 1.020 | H | H | N | OCH2CH2OCH, | OCH, | CH, |
| 1.02 1 | H | H | N | ocf2cf, | OCH, | OCH, |
| 1.022 | H | H | N | och2chf2 | OCH, | CH, |
| 1.023 | H | H | N | och2chfci | OCH, | CH, |
| 1.024 | H | H | N | sch2ch2ci | OCH, | CH, |
| 1.025 | H | H | CH | COOCH, | CH, | ciclo-C,H, |
| 1.026 | H | H | N | -CH=CHCF, | OCH, | CH, |
| 1.027 | H | H | CH | COOCH, | OCH, | ochf2 |
| 1.028 | H | H | N | COOCH; | OCH, | ciclo-C,H, |
| 1.029 | H | H | N | ()CH2CH=CH2 | OC2HS | CH, |
| 1.030 | H | H | N | OCH^CH | OCH, | CH, |
| 1.03 1 | H | H | N | OCH2CH=CH2 | OCH, | CH, |
| 1.032 | H | H | N | ochf2 | OCH, | C2H5 |
| 1.033 | H | H | N | ochf2 | OCH, | N(CH,)2 |
| 1.034 | H | H | N | Cl | OCH, | CH, |
| 1.035 | H | H | N | so2c2h, | OCH, | CH, |
| 1.036 | H | H | N | SO,-(n)-C,H7 | OCH, | CH, |
| 1.037 | 6-CH, | H | N | COOCH, | NHCH, | OCH2CF, |
| 1.038 | 6-CH, | H | N | COOC2H, | N(CH,)2 | och2cf, |
| 1.039 | H | H | N | COOCH, | CH, | OCH, |
| 1.040 | H | H | N | OCH2CH2OCH, | OCH, | OCH, |
| 1.041 | H | H | N | coo—<Qo | CH, | OCH, |
| 1.042 | H | H | CH | coo—<^\ | CH, | CH, |
| 1.043 | H | H | CH | coo— | CH, | OCH, |
| 1.044 | H | H | CH | COO—<Q° | OCH, | OCH, |
| 1.045 | H | H | CH | COO— | Cl | OCH, |
Tabelul 2.
| Comp. nr. | M | E | L | L1 | X2 | Y2 | Poziția piridinei1) |
| 2.001 | H | CH | 3-CON(CH,)2 | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.002 | H | CH | 3-CF, | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.003 | H | CH | 3-SO2C2Hs | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.004 | H | CH | 3-SO,-(n)-C,H7 | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.005 | H | CH | 3-SO2-(i)-C,H7 | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.006 | H | CH | 2-SO,CH2CH2OCH, | H | OCH, | OCH, | 3 |
| 2.007 | H | CH | 3-SO2CH2CH2OCH, | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.008 | H | CH | 3-SO2CH2CHCH2 | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.009 | H | N | 2-0 | H | OCH, | CH, | 3 |
| 2.010 | H | CH | 3-CI | H | OCH, | OCH, | 2 |
| 2.011 | H | N | 3-CI | H | OCH, | CH, | 2 |
| 2.012 | H | CH | 3-COOCH, | 6-CF,CH2O | OCH, | OCH, | 2 |
') Poziția legăturii restului de sulfoniluree cu sistemul piridinic
Compușii formulei (Ic) sunt:
Tabelul 3.
| Compus nr. | M | L | E | X2 | Y2 |
| 3.001 | H | COOCH, | N | CH, | OCH, |
| 3.002 | H | COOCH, | CH | OCH.CF, | OCH, |
Tabelul 4.
| Compus nr. | M | R1 | L’ | L | E | X2 | Y2 |
| 4.001 | H | CH, | H | COOC2H5 | CH | OCH, | OCH, |
| 4.004 | H | Pyridin-2-yl | H | cooc2h5 | CH | OCH, | OCH, |
| 4.003 | H | CH, | CI | cooc2h5 | CH | OCH, | OCH, |
Compușii formulei (Ie) sunt:
Tabelul 5.
Compus nr.
X2
Y2
5.001
5.002
H CH
CH,
O-CH,
O-CH,
O-CH,
00.
Compușii formulei (If) sunt:
I?---S02
Tabelul 6.
| Compus nr. | M | E | L4 | L5 | X2 | Y2 |
| 6.001 | H | CH | CH; | CH; | O-CH; | O-CH; |
| 6.002 | H | N | CH; | CH; | O-CH; | CH; |
| 6.003 | H | N | CH; | C,HS | OCH; | O-CH; |
| 6.004 | H | CH | -(CH,);- | O CH; | O-CH; | |
| 6.005 | H | N | -(CH,);’ | O CH; | CH; | |
| 6.006 | H | CH | -(CH.)j- | O CH; | O-CH; | |
| 6.007 | H | N | -(CH,)4- | O-CH; | CH; |
Compușii cu formula generală (II) care pot fi utilizați în compoziții sinergetice au formula generală (II):
în care: A-B reprezintă -CH,-CH,- sau CH=CH-; Y reprezintă hidroxi. alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogen-alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon. halogenalcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon. fenoxi, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, carbonilalcheniloxi cu 2-4 atomi de carbon, alchiltiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 14 atomi de carbon, benziloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, trifluor metil, benziloxi, clorbenziloxi, alchilbenziloxi cu 1-6 atomi de 5 carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbamoiloxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchil 10 cu 1-4 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, cicloalchilmetoxi cu 5-6 atomi de carbon nesubstituit sau substituit cu halogen, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, fenetiloxi, cicloalcoxi cu 5-6 atomi de carbon, carbonil-alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, pirolidincarbonil, fenilcarbonil nesubstituit sau substituit cu alchil cu 1-6 atomi de carbon,
-O-CH(R6)-CO-OR7, -N=C(CH,)-R8, -NHR9.
-S-CH(R'°)-CO-R sau -O-P(X5)(OC,H5)2;
Ya și Yb reprezintă independent unul de celălalt hidrogen, fluor. clor sau brom; și
R' până la R, X, X21 și p sunt definiți anterior, sau în care: A-B reprezintă CH.-CH2- sau -CH=CH-; Y reprezintă alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi dc carbon, halogenalcheniloxi cu 2-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 2-4 atomi de carbon. alchiItiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, cianalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbaniloxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, fenoxi, benziloxi. -S(O) R\ O-CH(R(’)-CO-OR7. -CO-X'-R5- sau -SCH(RI(’)-CO-R'Y'1 reprezintă hidrogen, fluor sau clor; Yb reprezintă hidrogen, fluor. clor sau brom; R’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil. cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbonil -alchil cu 1-4 atomi de carbon sau alcoxi-alcoxicarbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; R? reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil sau alchinil fiecare cu 3-6 atomi de carbon; p reprezintă 0 sau 2; R6 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R7 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetra hidrofuril. alcoxi-alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi, alchil cu 1-4 atomi de carbon. 5 sau cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon; Rl(1 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, cicloalcoxi cu 5-6 atomi de carbon. 1 -pirolidinil. alcheniloxi cu 3-6 10 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi dc carbon, cx. σ.-dimetilbenzilamino. 15 OC ,11/(0),-alchil cu 1-6 carbon.-OC,H4Salchil cu 1-6 atomi de carbon. OC,H4S(O),fenil. -OC,H4S-fenil.
ni reprezintă 0, 1, 2 sau 3; n' reprezintă 0 sau I ; R12 reprezintă halogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R1’ reprezintă fenil, benzii sau metoxi-alchil cu 1-4 atomi de 30 carbon; R14 reprezintă știrii, cian-alchil cu
1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuran-2-il, tienil sau piridin-2-il; X reprezintă oxigen sau sulf; și X’’ reprezintă oxigen sau sulf.
Compușii preferați pot fi utilizați în 35 compozițiile, conform invenției, sunt cei cu formula generală (Ila);
| Ya | |||
| Γ 1 s | Yb KS — CH · CO--- Rn | ||
| A N\ / | 1 R*° | ||
| în care; | A-B, X\ Yb, R10 și R | sunt de- | (Ilb); |
| finiți ca | mai sus și cu formula | generată |
(Ha) γ\ (ΠΜ .
în care: Y reprezintă alcoxi cu de carbon, alcheniloxi cu 3-6
1-6 atomi atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon. alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiltiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-6 atomi de carbon, sulfonil, alchiltio cu 3-6 atomi de carbon, alcheniltio cu 3-6 atomi de carbon. cicloalcoxi cu 5-6 atomi de carbon, fenoxi, benziloxi, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon; și A-B. Ya și Yb sunt definiți ca mai sus și cu formula (IIC):
Ya
în care: Y reprezintă -CO-X'-R’; R’ repre zintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil, cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon.
alchil cu 1-4 atomi de carbon, alchinil cu 35 6 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, benzii, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon -alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau alcoxi-alcoxi-carbonil-alchil fiecare cu
1-4 atomi de carbon: și X’ reprezintă oxi10 gen sau sulf; și A-B. Y'1 și Yb sunt definiți mai sus. sau cu formula generală (IId):
(IM) .
în care: Y reprezintă -O-CH(Rft)-CO-OR';
Rh reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchinil cu Ιό atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, 25 alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetra hidrofuril, alcoxi-alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon; A-B, Ya 30 și Yb sunt definiți ca mai sus.
Compuși reprezentativi cu formula (II) sunt cei din tabelele 7 și 8 de mai jos.
Compușii formulei (Ila) sunt:
(Ila)
Tabelul 7.
| Compus nr. | A-B | Ya | Yb | R’° | R |
| 7.001 | -CH2-CH2- | H | CI | CH; | O-C2H3 |
| 7.003 | -ch2-ch2- | F | CI | CH; | o-c2h5 |
32
Tabelul 7. (continuare)
| Compus nr. | A-B | Y | Yb | R10 | R |
| 7.004 | -CH2-CH2- | F | CI | C.H- | O-C2H7 |
| 7.005 | -CH2-CH2- | F | CI | H | o-c2h3 |
| 7.006 | -ch2-ch2- | F | CI | CH; | O-CH2CH2OCH; |
| 7.007 | -ch2-ch2- | H | CI | H | O-C2Hs |
| 7.008 | -ch2-ch2- | H | CI | H | O-ciclo-C5Hy |
| 7.009 | -ch2-ch2- | H | CI | CH; | o-ch2ch2och; |
| 7.010 | -ch2-ch2- | H | CI | c4Hy | O-C2Hs |
| 7.01 1 | -CH2-CH2- | H | CI | C;H- | ()-ciclo-CsHy |
| 7.012 | -ch2-ch2- | F | CI | H | O-CH, |
| 7.013 | -ch2-ch2- | H | CI | C,H; | O-CH; |
| 7.014 | -ch2-ch2- | H | CI | c4h., | O-CH; |
| 7.015 | -ch2-ch2- | F | CI | H | O-C.H7 |
| 7.016 | -ch;-ch2- | F | CI | H | O-(i)-C,H7 |
| 7.017 | -ch2-ch2- | F | CI | H | O-(i)-C4Hy |
| 7.018 | -CH2-CH2- | F | CI | H | O-(i)-CsH,, |
| 7.019 | -ch2-ch2- | H | CI | H | O-ciclo-QH,, |
| 7.020 | -CH2-CH2- | F | CI | H | O-ciclo-CftH,, |
| 7.021 | -ch2-ch2- | H | CI | H | O-CH2CH2OCH; |
| 7.022 | -ch2-ch2- | H | CI | H | o-ch2ch2och. |
| 7.023 | -CH,-CH;- | H | CI | H | O-CH2CH(CH,)C2H5 |
| 7.024 | -ch2-ch2- | F | CI | H | O-CH2CH(CH;)C2H5 |
| 7.025 | -ch2-ch2- | F | CI | H | o-ch?ch,-o-c4h9 |
| 7.026 | -ch2-ch2- | H | CI | CH; | O-CH; |
| 7.027 | -ch2-ch2- | F | CI | CH; | O-CH; |
| 7.028 | -CH=CH- | H | CI | CH; | O-C2Hs |
| 7.029 | -CH=CH- | F | CI | CH; | O-C,HS |
| 7.030 | -CH=CH- | F | CI | CH; | O-C;HS |
| 7.031 | -CH=CH- | F | CI | CH; | o-c2hs |
| 7.032 | -CH=CH- | F | CI | C;H7 | o-c2hs |
| 7.033 | -CH=CH- | F | CI | H | O-C2Hs |
| 7.034 | -CH=CH- | F | CI | CH; | O-CH2CH2OCH; |
| 7.035 | -CH=CH- | H | CI | H | o-c2h5 |
| 7.036 | -CH=CH- | H | CI | H | O-ciclo-CsHy |
| 7.037 | -CH=CH- | H | CI | CH; | O-CH2CH2OCH; |
| 7.038 | -CH=CH- | H | CI | C4Hy | o-c2h5 |
| 7.039 | -CH=CH- | H | CI | C;H7 | O-ciclo-CsHy |
| 7.040 | -CH=CH- | F | CI | H | O-CH, |
| 7.041 | -CH=CH- | H | CI | C2H5 | O-CH; |
| 7.042 | -CH=CH- | H | CI | C4Hy | O-CH; |
34
Tabelul 7. (continuare)
| Compus nr. | A-B | ya | Yb | rH) | R11 |
| 7.043 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-C,H7 |
| 7.044 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(i)-C,H7 |
| 7.045 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(i)-C4H9 |
| 7.046 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(i)-CsH,t |
| 7.047 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-ciclo-C6H)) |
| 7.048 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-ciclo-QH,, |
| 7.049 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH, |
| 7.050 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH, |
| 7.051 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH(CH,)C,H, |
| 7.052 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH2CH(CH,)C2H5 |
| 7.053 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH2CH2O-O-C4H9 |
| 7.054 | -CH=CH- | H | Cl | CH, | O-CH, |
| 7.055 | -CH=CH- | F | Cl | CH, | O-CH, |
Drept combinații
Tabelul 8.
| Compus nr. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.001 | -CH2-CH2- | 0 | Η | CI | -OCH, |
| 8.002 | -ch2-ch2- | 0 | Η | Cl | -OC2Hs |
| 8.003 | -CH2-CH2- | 0 | Η | Cl | -och2ch=ch2 |
| 8.004 | -ch2-ch2- | 0 | Η | Cl | -OCH2-CsCH |
| 8.005 | -ch2-ch2- | 0 | Η | Cl | -O-cyclo-CsHn |
| 8.006 | -ch2-ch2- | 0 | Η | Cl | -o-c6h5 |
| 8.007 | -ch2-ch2- | o | Η | Br | -OCH, |
| 8.008 | -ch2-ch2- | o | Η | Br | -O-CH,C=CH |
| 8.009 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-(i)C,H7 |
| 8.010 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-CH2CH=CH2 |
| 8.011 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -O-CH-C=CH |
| 8.012 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-CH2-C6H5 |
| 8.013 | -ch2-ch2- | o | F | Cl | -o-c6h5 |
| 8.014 | -ch2-ch2- | 0 | CI | Cl | -O-(i)C,H7 |
| 8.015 | -ch,-ch2- | 0 | CI | Cl | -O-C6H5 |
Tabelul 8. (continuare)
| Compus nr. | A-B | X | Y‘‘ | Yb | Y |
| 8.016 | -CH2-CH2- | s | F | CI | -O-(i)-C,H7 |
| 8.017 | -ch,-ch2- | s | F | CI | -O-ChHs |
| 8.018 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -COSCH(CH;)CO()CH2OC2H5 |
| 8.019 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -0-(s)C4H9 |
| 8.020 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -O-(n)C,HH |
| 8.021 | -ch2-ch2- | o | H | Br | -O-(i)C,H7 |
| 8.022 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -O-C2H5-CH=CH2 |
| 8.023 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -O-CH2C(CH;)=CH. |
| 8.024 | -ch2-ch2- | o | H | Br | -O-CH2CH=CH2 |
| 8.025 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -O-CH2CH=C(CH.)2 |
| 8.026 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -sc,h, |
| 8.027 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -SO2C2Hs |
| 8.028 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -sch2ch=ch2 |
| 8.029 | -CH2-CH2- | o | H | CI | -SCH2-CeeCH |
| 8.030 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -ch2cn |
| 8.031 | -ch,-ch2- | 0 | H | CI | -coo-c6h5 |
| 8.032 | -CH2-CH2- | o | H | CI | -COO-CH2C(1Hs |
| 8.033 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -COOH |
| 8.034 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -COO-(i)C,H7 |
| 8.035 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -COO-CH, |
| 8.036 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -COO-(ciclo)CsHn |
| 8.037 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -COSC2Hs |
| 8.038 | -ch2-ch2- | o | F | H | -coo-c2h, |
| 8.039 | -CH2-CH,- | o | H | CI | -CO2-CH(CH,)-CO2-C2H, |
| 8.040 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -co2-c2h4-och, |
| 8.041 | -ch2-ch2- | 0 | CI | CI | -cooc2hs |
| 8.042 | -ch2-ch2- | o | F | F | -COOCH, |
| 8.043 | -ch2-ch2- | o | F | F | -COOC2Hs |
| 8.044 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -cooc2h5 |
| 8.045 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -COO-(i)C,H7 |
| 8.046 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -OCH(CH,)COO-C2Hs |
| 8.047 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -OCH2COO-C2Hs |
| 8.048 | -CH2-CH2- | o | F | CI | -OCH(CH.)COO-C2H5 |
| 8.049 | -ch2-ch2- | o | F | CI | -OCH2COO-C2H5 |
| 8.050 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -OCH(CH,)COO-CH2CCH |
| 8.051 | -CH2-CH2- | 0 | H | CI | -OCH(CH,)COO-CH2-C6H5 |
| 8.052 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -OCH(CH,)COS-C2H5 |
| 8.053 | -ch2-ch2- | 0 | H | CI | -OCH(CH,)COO-(i)C4H9 |
| 8.054 | -ch2-ch2- | o | H | CI | -OCH(CH,)COO-C2H4-O-CH, |
38
Tabelul 8. (continuare)
| Compus nr. | A-B | X | Ya | Yh | Y |
| 8.055 | -ch2-ch2- | 0 | H | ci | -OCH(CH,)COO-(cyclo)C6H,, |
| 8.056 | -ch2-ch2- | O | CI | CI | -OCH(CH,)COO-C2H5 |
| 8.057 | -ch2-ch3- | O | F | CI | -OCH(CH,)COO-CH, |
| 8.058 | -ch2-ch2- | O | F | CI | -OCH(CH.)COO-(i)C,H7 |
| 8.059 | -ch2ch2- | O | F | CI | -OCH(CH ,)COO-CH2-C=CH |
| 8.060 | -CH2-CH2- | O | F | CI | -OCH(CH,)COO-C2H4-O-CH, |
| 8.061 | -ch2-ch2- | O | F | CI | -OCH(CH,)COO-C2H4-O-(n)C4H9 |
| 8.062 | -ch2-ch2- | O | F | CI | -OCH(CH,)COO-CH(CH.)CH2OCH; |
| 8.063 | -ch2-ch2- | O | F | CI | -OCH(CH,)COO-CH2-COO2Hs |
| 8.064 | -ch2-ch2- | O | F | CI | -OCHiCH.lCOO-CHfCHj-COOCH; |
| 8.065 | -CH=CH- | O | H | CI | -OCH, |
| 8.066 | -CH=CH- | O | H | CI | -OC2Hs |
| 8.067 | -CH=CH- | O | H | CI | -och2ch=ch2 |
| 8.068 | -CH=CH- | O | H | CI | -och2-c=ch |
| 8.069 | -CH=CH- | O | H | CI | -O-cyclo-C5Hn |
| 8.070 | -CH=CH- | O | H | CI | -o-c6H5 |
| 8.071 | -CH=CH- | O | H | Br | -OCH, |
| 8.072 | -CH=CH- | O | H | Br | -O-CH2C%CH |
| 8.073 | -CH=CH- | O | F | CI | -O-(i)C,H7 |
| 8.074 | -CH=CH- | O | F | CI | -O-CH2CH=CH2 |
| 8.075 | -CH=CH- | O | F | CI | -O-CH-CsCH |
| 8.076 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -O-CH2-C6H5 |
| 8.077 | -CH=CH- | o | F | CI | -O-C6Hs |
| 8.078 | -CH=CH- | 0 | CI | CI | -O-(i)C,H7 |
| 8.079 | -CH=CH- | 0 | CI | CI | -O-C6H5 |
| 8.080 | -CH=CH- | s | F | CI | -O-(i)-C,H7 |
| 8.081 | -CH=CH- | s | F | CI | -O-C6H7 |
| 8.082 | -CH=CH- | s | CI | CI | -O-(s)C,H7 |
| 8.083 | -CH=CH- | o | F | CI | -O-(s)C4H9 |
| 8.084 | -CH=CH- | o | H | CI | -O-(n)C5H,, |
| 8.085 | -CH=CH- | 0 | H | Br | -O-(i)C,H7 |
| 8.086 | -CH=CH- | o | H | C) | -O-C2HsCH=CH2 |
| 8.087 | -CH=CH- | o | H | CI | -O-CH2C(CH3)=CH, |
| 8.088 | -CH=CH- | o | H | Br | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.089 | -CH=CH- | 0 | H | CI | -O-CH2CH=C(CH,)2 |
| 8.090 | -CH=CH- | 0 | H | CI | -sc2h5 |
| 8.091 | -CH=CH- | o | H | CI | -SO2C2Hs |
| 8.092 | -CH=CH- | o | H | CI | -sch2ch=ch2 |
| 8.093 | -CH=CH- | o | 1 ------------------------------------- ί X | CI | -sch2-c=ch |
40
Tabelul 8. (continuare)
| Compus nr. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.094 | -CH=CH- | O | H | CI | -CH2CN |
| 8.095 | -CH=CH- | O | H | CI | -COO-CJL |
| 8.096 | -CH=CH- | O | H | CI | -COO-CH;-C()H, |
| 8.097 | -CH=CH- | O | F | CI | -COOH |
| 8.098 | -CH=CH- | O | F | CI | -COO-(i)C;H7 |
| 8.099 | -CH=CH- | O | F | CI | -COO-CH, |
| 8.100 | -CH=CH- | O | H | CI | -COO-(ciclo)C5Hu |
| 8.101 | -CH=CH- | O | H | CI | -COSCH, |
| 8.102 | -CH=CH- | O | F | H | -COO-C2H5 |
| 8.103 | -CH=CH- | O | H | CI | -CO2-CH(CH;)-CO2C,Hs |
| 8.104 | -CH=CH- | O | H | CI | -co2c2h4-och; |
| 8.105 | -CH=CH- | O | CI | CI | -cooc2h5 |
| 8.106 | -CH=CH- | O | F | F | -COOCH, |
| 8.107 | -CH=CH- | O | F | F | -COOC2H5 |
| 8.108 | -CH=CH- | O | H | CI | -cooc2h5 |
| 8.109 | -CH=CH- | O | H | CI | -COO-(i)C5H7 |
| 8.1 10 | -CH=CH- | O | H | CI | -OCH(CH;)COO-C2H5 |
| 8.1 1 1 | -CH=CH- | O | H | CI | -och2coo-c2h5 |
| 8.1 12 | -CH=CH- | O | F | CI | -0CH(CH,)C00-C2Hs |
| 8.1 13 | -CH=CH- | O | F | Ci | -och,coo-c2h5 |
| 8.1 14 | -CH=CH- | O | H | CI | -O-OCH(CH3)COO-CH2CsCH |
| 8.1 15 | -CH=CH- | o | H | CI | -OCH(CH3)COO-CH,-C6H, |
| 8.1 16 | -CH=CH- | o | H | CI | -OCH(CH-)COS-C2H, |
| 8.1 17 | -CH=CH- | o | H | CI | -OCH(CH,)COO-(i)C4H9 |
| 8.1 18 | -CH=CH- | 0 | H | CI | -OCH(CH,)COO-C2H4-O-CH, |
| 8.119 | -CH=CH- | 0 | H | CI | -OCH(CH3)COO-(cyclo)C6H,, |
| 8.120 | -CH=CH- | o | CI | CI | -OCH(CH,)COO-C2Hs |
| 8.121 | -CH=CH- | o | F | CI | -OCH(CH3)COO-CH3 |
| 8.122 | -CH=CH- | o | F | CI | -OCH(CH3)COO-(î)C3H7 |
| 8.123 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -OCH(CH3)COO-CH2OCH |
| 8.124 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH, |
| 8.125 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-(n)C4H9 |
| 8.126 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -OCH(CH3)COO-CH(CH3)CH2OCH3 |
| 8.127 | -CH=CH- | o | F | CI | -OCH(CH3)COO-CH,-COOC2H5 |
| 8.128 | -CH=CH- | 0 | F | CI | -OCH(CH,)COO-CH(CH3)-COOCH3 ------------------------------------------------------------------------------------------1--------------:-----------------------------------------:-------------------------------. |
Compozițiile sinergetice preferate sunt generală (Ia):
cele care conțin o sulfoniluree cu formula
în care: M reprezintă hidrogen; Q reprezintă halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon. halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon sau -(A)-R2; A reprezintă oxigen sau sulf; R2 reprezintă halogenalchil cu I- 5 6 atomi de carbon; E reprezintă N; Q1 re prezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi dc carbon; și un compus cu formula generală (Ha):
în care: A-B reprezintă -CER-CEE-; Ya reprezintă hidrogen sau fluor; Yb reprezintă clor sau brom; R10 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; și R reprezintă alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de car bon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiltio cu 1-4 atomi de carbon sau alcoxicarbonil-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi de 10 carbon.
De asemenea, sunt preferate compozițiile formate dintr-o sulfoniluree cu formula generală (Ia):
în care: M reprezintă hidrogen; Q reprezintă halogenalchil cu 2-6 atomi de car- 15 bon, halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon sau -(A)-R2; A reprezintă oxigen sau sulf; R2 reprezintă halogenalchil cu Ιό atomi de carbon; E reprezintă N; Q1 reprezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezin- 20 tă independent unul de celălalt alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon; și un compus cu formula generală (IIc): 25
Y’
în care: Y reprezintă -CO-X'-R1; R1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil, cicloalchil cu 5-6 atomi, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, benzii, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau alcoxi-alcoxicarbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și X8 reprezintă oxigen sau sulf; și A-B, Y'1 si Yb sunt definiți la fel ca mai sus.
Compozițiile preferate sunt cele care conțin N-[2-(2-clor-etoxi)fenil-sulfonil]N’-(4-metoxi-6-metil -1,3.5-triazin-2-il)uree, drept compus cu formula (la), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică. de 3[(4-clor-2-fluor-5-metoxicarbonimetiltio)fenilimino]5.6.7.8-tetrahidro-1 H. 3H-( 1.3,4)-tiadiazolo-[3.4.-a]-piridazină, drept compus cu formula (Ila). sau care conțin N-[2-(2-cloretoxi )fenil sul fonii ]-N‘(metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il )-urce. drept compus cu formula (Ia). împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 9-[4-clor-2-fluor-5-(2-etoxi-etoxicarbonil1 -etiltiocarbonil)fenilimino]-8-diazabiciclo[4,3,0]nonan-7-onă, drept compus cu formula (Ila).
Alte compoziții preferate sunt cele care conțin un derivat de sulfonil uree ales dintre N-[2-(fluoretiltio)fenilsulfonil]-N’(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il]-uree, N-[2-(3,3,3-trifluorpropil)fenilsulfonil]-N’(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(3,3,-difluorbuten-1 -il)fenilsulfoni 1]N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)uree, N-[2-(3,3-difluorbutil)fenilsulfonil]N’-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)uree, N-[2-(2,2-difluoretiltio)fenilsulfonil]N’-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-i I )uree, N-[2-(2-metoxietoxi)fenil-sulfonil]N’-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree, N-[3-etilsulfoni l-piridin-2-sul fonii]-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree, N-[2metoxicarbonil fenil sulfonil ]-N’-(4,6-bisdifluormetoxi-pirimidin-2-il)-uree, N-[2metoxicarbonilfenilsulfonil]-N’-[4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-N’-[4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, N-(2-metoxicarbonilfenil sul fonii ]-N’-metil-N’-(4-metoxi-6-metil-
1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[l-metil-4-etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, N-[2-(2-cloretoxi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1.3.5triazin-2-il)-uree, drept compus cu formula (la), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică. de: 3-[(4-clor-2-fluor-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]5,6,7,8-tetrahidro-1 Η, 3H-( 1,3,4)-triadiazolo-(3.4-a)piridazină, drpet compus cu formula (Ha).
De asemenea, sunt preferate compoziții care conțin un derivat de sulfoniluree ales dintre: N-[2-(2-fluoreti!tio) fenilsulfonil-N’(4-metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N[2-(3.3.3-tri fluorpropil )fenilsul fonii ]-N'-(4metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N-[2(3.3-difluorbut-1 -enil )fenilsul fonii ]-N-(4metoxi-6-melil-1,3.5-triazin-2-il)-uree. N-[2(3,3-ditluorbutil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi6-metil-1.3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(2.2difluoretil tio)fenilsul fonii [-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-
1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-/3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree, N-[3-etilsulfonil-piridin-2-sulfonil]-N’-4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)-uree, N-[2-metoxicacarbonilfenilsulfonil]-N’(4,6-Z?t5-difluormetoxi-pirimidin-2-il)uree, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree. N-[2metoxicarbonilbenzilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N’-metil-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[l-metil-4etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-N‘-(4,6dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree, sau N-[2-(2cloretoxi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1.3,5-triazin-2-il) uree drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 9-[4-clor-2-flor-5-(2etoxi-etoxicarbonil-l-etiltiocarbonil)-fenilimino]-8-diazabiciclo[4,3,0]nonan-7-onă, drpet compus cu formula (Ila).
O altă compoziție ierbicidă sinergetică preferată conține N-[2-(oxetan-3-iloxicarbon i 1 )feni lsu I fonii ]-N’-(4-metoxi-6-metil-
1,3,5-triazin-2-il)-uree, drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 3-[(4-clor-2-fluor- 5
- m e t o x i c a r b o n i I m e t i 11 i o) f e n i I i m i no]5.6,7,8-tetrahidro-1 Η, 3H-( 1,3,4)-tiadi azolo-(3,4-a)-piridazină, drept compus cu formula (Ila).
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizaează compoziții având importante proprietăți pentru combaterea de buruieni din culturile de plante utile.
Compușii cu formula generală (I):
(I) pot fi preparați prin:
a) folosirea unei fenilsulfonamide cu
în care: Het prezintă specificația din formula (I). având loc transformarea, sau
c) o fenilsull’onamidă cu formula:
în care: Q1 și X prezintă însemnările de la formula (I), în prezența unei baze cu un N-pirimidinil- sau N-triazinilcarbamat cu formula:
II
W — 0 — C — N - Ilct
I
M în care, W reprezintă, de asemenea, un fenil substituit și M și Het, au specificațiile din formula (I). sau
b) un sulfonilcarbamat cu formula:
Η II
în care, W, X și Q1 prezintă specificația citată, în prezența unei baze cu o amina având formula:
H2N-Hetcol în care: Q1 și X prezintă specificațiile date, transformându-se în prezența unei baze cu N-pirimidinil-sau N-triazinilizocianat sau cu 20 formula:
O=C=N-Het în care: Het posedă specificația dată la formula (I).
Reacțiile pentru a se ajunge la combina25 țiile ale formulei (I) se efectuează, de preferință, cu solvenți aprotici, organici inerți. Astfel de solvenți sunt hidrocarburi, precum benzen, toluen, xilen sau ciclohexan, hidrocarburi clorurate, precum diclor30 metan, triclormetan, tetraclormetan sau clorbenzen, eteri, precum dietileter, etilenglicol-dimetileter, dietilenglicoldimetileter. tetrahidrofuran sau dioxan, nitrili, precum acetonitrili sau propionitril, amide, precum 35 dimetilformamidă sau N-metilpirolidinonă. Temperaturile de reacție se găsesc, de preferință, între -20°C și +120°C. Transformările au loc, în general, în condiții ușor exoterme și pot fi efectuate la temperatura camerei. Pentru scurtarea duratei de reacție sau și pentru declanșarea transformării. se recomandă să se încălzească timp scurt până la punctul de fierbere amestecul de reacție. Duratele de reacție, pot fi de asemenea, scurtate prin adaosul a câteva picături de baze, drept catalizator de reacție. Ca baze se pretează, în special, amine terțiare, precum trimetilamină. trietilamina. chinuclidină, 1-4diazabiciclo-(2.2.2)-octan. 1,5-diazadiciclo(4.3.0)non-5-en sau 1,5-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-en. Ca baze se pot folosi și baze anorganice, precum hidruri ca hidrura de sodiu sau de calciu, hidroxizi. precum cei de sodiu și potasiu, carbonați. precum cei de sodiu și potasiu sau carbonați acizi, precum cei de potasiu și sodiu. Produsele finale ale formulei (I) pot fi izolate prin concentrare și/sau evaporarea solventului și prin recristalizare sau zdrobirea reziduului solid în solvenți. în care nu se dizolvă bine, precum eter, hidrocarburi aromatice sau hidrocarburi clorurate. efectuându-se astfel purificarea.
Fenilfonamidele pot fi preparate din fenilsulfoclorurile corespunzătoare ale formulei:
în care: Q1 și X prezintă specificațiile date mai înainte, prin transformare cu amoniac. Astfel de transformări sunt cunoscute și accesibile specialiștilor.
Fenilsulfoclorurile se prepară prin transformarea de 2-clor-sulfonil-benzoilcloruri substituite corespunzător (de exemplu. D. Devis Soc. 2-42, 2044 (1932)) în prezența unei baze cu formula:
în care: X reprezintă specificația de mai înainte. Astfel de reacții sunt cunoscute și accesibile specialiștilor.
Fenilsulfoclorurile în care X reprezintă oxigen, pot fi preparate transformând acidul 2-izopropiltiobenzoic (H. Gilman. F. J. Webb. J. Am. Chem. Soc. 71.4062-4063) cu clorurâ de tionil în clorurâ corespunzătoare a acidului benzoic care apoi este trecut cu 3-hidroxi-oxietan în prezența unei baze în esterul corespunzător de 2-izopropiltio-benzooxietah-3-il și, în sfârșit, prin transformare cu clor în sulfoclorură. Astfel de transformări sunt cunoscute și accesibile specialiștilor.
3-hidroxioxietanul și 3-hidroxitioetanul. precum și prepararea lor sunt cunoscute (de exemplu. B. Lamm ș. a.. Acta Chem. Scand. 28, 701 (1974) sau J. Org. Chem. 48. 2953-2956 (1983)).
Sulfonilcarbamații pot fi obținuți, de exemplu, prin transformarea sulfonamidelor acestora cu difenilcarbamat în prezența unei baze. Astfel de reacții sunt cunoscute și accesibile specialiștilor.
Aminele din formula FLN-Het sunt descrise în cererile europene de brevete nr. 0007687, 0030138, 0073562 și 0126711, precum și în USP 4579584.
Procedee pentru prepararea de N-pirimidinil și N-triazinilcarbamați sunt descrise, de exemplu, în EP-A-0101670.
Ca exemplu se descrie prepararea de N[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fenilsulfonil]-N’(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazinil)-uree, precum urmează:
Un amestec de 15,7 g acid 2-izopropiltiobenzoic cu 15,7 g clorură de tionil se amestecă încet cu recirculare până la terminarea dezvoltării de gaze cu reflux. După evaporarea completă a clorurii de tionil în exces se obține o cantitate de 17,3 g clorură de 2-izopropiltio-acid benzoic sub formă de ulei galben nepurificat.
Un amestec de 4,44 g 3-hidroxi-oxetan,
6,64 g piridină și 60 ml toluen absolut se
tratează la o temperatură de 15 până la 2O’’C sub forma de picături, cu un amestec de 12,9 g clorură de 2-izopropiltioacid benzoic și 20 ml toluen absolut. Suspensia obținută se amestecă timp de 2 h la o temperatură de 20-25C și apoi 3 h la o temperatură de 40-45 'C. Prin tratarea amestecului de reacție cu apă. spălarea fazei organice cu apă. uscarea și evaporarea se obține o cantitate de 12.6 g de ester 2-izopropiltio-benzooxetan-3-il sub formă de ulei de culoare galben-deschisă.
într-un amestec de 12.6 g ester 2-izopropiltio-benzooxoetan-3-il. 12.9 g acetat dc sodiu și 100 ml acid acetic 50% se introduce la temperatura de -5'C până la 0'C timp de o oră o catilate de 11.2 g clor și apoi se amestecă timp de 15 min la temperatura de 0 C. Prin tratarea amestecului de reacție cu clorură de metilen. spălarea fazei organice cu apă cu gheață și uscarea se obține o soluție de clorură de metilen a fenilsulfoclorurei de 2-(oxietan-3-iloxicarbonil) care se poate folosi fără o purificare suplimentară.
într-o soluție de clorură de metilen a fenilsulfoclorurii de 2-(oxetan-3-iloxicar de 2-(oxetan-3-iloxicarbonil). 2,6 g de 4metoxi-6-metil-1,3,5-triazinil-fenilcarbamat și 40 ml dioxan absolut se tratează la 2025l’C sub formă de picături cu un amestec de 1.52 g diazabiciclo-(5.4.0)-undec-7en( 1,5.5) și 5 ml dioxan absolut și apoi se amestecă timp de 4 h la o temperatură de 20-25‘’C. Prin introducerea de apă, picurare de acid clorhidric 10% până Ia obținerea unui pH dc 5. extracția cu eter acetic, uscarea fazei organice, evaporare și cristalizare din esterul etilacelic se obține 2,8 g
N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fcniIsulfonil)N -(4-metoxi-6-metil-1,3.5-triazinil)-uree cu 15 punct de topire de 162-I63“C.
Compușii cu formula generală (II). în special cele cu formula:
se prepară astfel, trecând un ester benzoicizotiocianat cu formula bonil) se introduce timp de 45 min la temperatura de 0C până la 5UC o cantitate de 2,5 g amoniac. Prin tratarea amestecului de reacție cu apă. spălarea fazei organice cu apă. uscarea, evaporare și cristalizare dintr-un amestec de clorură de metilen/dietileter se obține o cantitate de 6.7 g fenilsolfonamidă de 2-(oxetan-3-
în care X, Y, X? și R’ prezintă specificația oxicarbonil) cu un punct de topire de 169 din formula (II), cu hexahidropiridazină, rezultând un compus cu formula:
până la I7O°C.
(II și în continuare, acesta, într-un compus cu formula:
CYCL (ΙΓ), în care: Y' reprezintă oxigen sau sulf, în prezența unei baze.
Acest ester benzoic de izocianal poate fi preparat prin transformarea unei aniline cu formula:
în care: Y. X' și R reprezintă cele arătate mai înainte, cu ajutorul tiofosgenului.
Transformarea esterilor benzoic ai formulei (ΙΓ) cu hexahidropiridazină are loc. de preferință. într-un solvent inert la temperaturi de -5l’C până la cele de fierbere a solventului. în special, de la 0 până ia +50nC. de preferință la temperatura camerei. Solvenți adecvați pentru această reacție 5 sunt, de exemplu, toluenul. xilenul. esterul etilic al acidului acetic sau acetonitrilul.
Tratarea compusului, conform formulei (II). cu compusul formulei (II”’) are loc. de preferință. într-un solvent inert la tem10 peraturi joase, dc preferință dc la 0 până la 50C. preferându-se 0 până la 15C. Baze apte pentru această reacție sunt, de exemplu. piridine. trietilamină sau N.N-dimetilanilina.
Ca solvent se pretează, de exemplu. 1.2diclorelanul. diclormetanul sau toluenul.
Ca exemplu, se dă prepararea de 9-[4clor-2-fluor-5-(meloxicarbonil metil ti ocarbonil)-fenil îmi no ]-8-tia-1,6-diazabici20 clo(4.3.0)nonan-7-on:
la o soluție de 20 ml ester metalic al acidului tioglicolic în 100 ml ester etilic al acidului acetic se adaugă prin agitare la temperatura camerei o cantitate de 48 g clorură de 2-clor-4-fluor-5-nitrobenzoic. 25 După 15 h de agitare și evaporare în continuare a soluției sub vid se obține o cantitate de 19 g ester de 2-clor-4-fluor-5nitro-tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) sub forma de ulei cu nD 2’: 1,5709. 30
O cantitate de 10,4 g din esterul obținut de 2-clor-4-fluor-5-nitro-tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) se hidrogenează cu 150 ml tetrahidrofuran la o temperatură de 2O-25°C în prezența de 2 g catalizator 35 Raney de nichel la presiune normală, cu ajutorul hidrogenului. După ce s-a consumat cantitatea stoichiometrică de hidrogen se separă catalizatorului și se evaporă solventul. Se obține, astfel, o cantitate de 8,6 g ester de 5-amino-2-clor-4-fluor-tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil). cu punct de topire de +88 până la +89C.
La o suspensie de 6 g carbonat de calciu, 4 ml de tiofosgen 20 ml diclormetan și 20 ml apă, se picurează o soluție de 3,8 g din esterul obținut de 5-amino-2-clor-4-fluortiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) în 100 ml diclormetan la 25-3Ol’C. După terminarea dezvoltării de dioxid de carbon se amestecă în continuare timp de 18 h la temperatura camerei. După titrare și spălare cu apă se separă faza organică, se usucă peste sulfat de sodiu și apoi se evaporă. Se obține, astfel, 4.8 g ester de 2-clor-4fluor-5-izotiocianat-tiobenzoic-(metoxicarbonimetil) sub formă de ulei, care poate fi tratat în treapta următoare de reacție, fără o altă purificare.
La o soluție de 1.4 g hexahidropiridazină în 20 ml toluen se picurează cu agitare la 20-25°C o soluție de 4,8 din esterul obținut de 2-clor-4-fluor-5-izotiocianat-tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) în 50 ml toluen. Apoi, se agita încă timp de 8 h la temperatura camerei. După evaporare sub vid se obține o cantitate de 4,4 g ester 2-clor-4-fIuor-5-( l-hexahidropiridazinil-tiocarbonil-amino)tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) sub formă de rășină.
La o soluție de 4.4 g din esterul obținut de 2-clor-4-fluor-5-( 1 -hexahidro-piridazinil-tiocarbonilamino)-tiobenzoic-(metoxicarbonilmetil) și 5 ml piridină în 10 ml diclormetan se picură prin agitare la temperatura de 0C o cantitate de 8 ml fosgen în soluție de 20% toluen. Apoi, se agită încă două ore și se toarnă amestecul de reacție în apă cu gheață. Se separă faza organică și se usucă peste sulfat de sodiu. După evaporare și purificare cromatografică. în continuare a produsului uleios se obține o cantitate de3g9(4-clor-2-fluor-5-(metoxicarbonilmetiltiocarbonil)-fenilimino)-8-tia-l ,6-diazabiciclo(4,3,0)nonan-7-on cu nD 19 1,5727.
Amestecul compușilor cu formula generală (I) și (II) prezintă un domeniu mare de amestec a substanțelor sinergetice, respectiv asupra aditivelor cu acțiune erbicidă selectivă. Compozițiile se pot folosi contra unui număr mare de buruieni. importante sub aspect agronomic, precum Veronica, Galiiun, Pasper, Solaum, Chenopodimn, Amaranthus, Xenthium, Abutilon, Ambrosia, Sacritharia, Ipomoea cu avantaje deosebite la culturile de plante utile.
Amestecul de produse conform invenției cu efect erbicid poate fi utilizat cu precădere la combaterea buruienilor următoarelor culturi de plante utile: cereale (grâu, orz. ovăz, mei, secară, orez, porumb sau soia, în special se citează culturile de grâu, orz și porumb. Proporția de amestec a celor doi componenți de erbicide ale formulelor (I) și (II), în care apar acțiuni erbicide sinergetice, poate fi determinat prin experimentări. Amestecul conform invenției poate fi efectuat, de preferință, prin raporturi în greutate ale combinației formulei (1). față de formula (II), de 1:0.1; până la 1:20. Se preferă în mod special cele de 1:1 până la 1:10; mai ales de 1:3 până la 1:6 la cereale. La porumb se preferă raportul în greutate în domeniul de 1:0,1 până la 1:1.
Cantitatea utilizată poate varia în limite largi și depinde de structura terenului, de modul de utilizare (pre sau postemergent. tratarea semințelor, utilizarea de însămânțare mecanică, aplicarea sistemului de willage etc.) a plantei de cultură, în care trebuie combătute buruienile, a condițiilor climatice și altor parametri, termenul de aplicare și scopul culturii.
în general, amestecul de substanțe active poate fi aplicat la cantități de 1 până la 500 g substanțe active/ha, în special 1 până la 100 g. Se preferă aplicarea amestecului de erbicide, conform invenției, pe cale postmergentă.
Amestecul combinațiilor formulelor (I) și (II) se prelucrează direct în stare nemodificată, așa cum rezultă din sinteză, sau, de preferință, cu mijloacele tehnice uzuale în tehnica de formulare și se aplică, de aceea, ca exemplu la concentrate emulsionabile, direct sau în soluții care pot fi pulverizate sau diluate, ca emulsii diluate, pulberi de atomizare, pulberi solubile, substanțe de prăfuire, granulate, produse capsulate, de exemplu, în materiale polimere, prin metodele cunoscute. Procedeele de aplicare, precum pulverizare, cețuire, prăfuire, umectare, împrăștiere sau turnare se aleg, independent de produs, conform scopului urmărit și a condițiilor date.
Formulările, respectiv modurile de preparare a substanțelor active, conform combinațiilor (I) și (II), precum și a adaosurilor a unor sau mai multe produse solide sau lichide, se pregătesc prin mijloace cunoscute, adică printr-o amestecare intimă, și/sau măcinarea substanțelor active, cu diluanți. precum solvenți. materiale suport inerte și compuși tensioactivi.
Drept solvenți pot veni în considerare hidrocarburi aromatice. în special fracțiunile Cs până la Ci;. precum și amestecurile de alchilbenzen. de exemplu, amestecurile de xilen sau de naftalină alchilată; hidrocarburi alifatice și cicloalifatice. precum parafine, ciclohexan sau tetrahidronaftalină: alcooli, precum etanol.
propanol sau butanol. glicoli. precum și esterii acestora, ca: propilenglicol sau diprolengiicoleter. cetone, precum ciclohexanenă. izoforon sau diacetonalcool, solvenți polari puternici precum N-metil2-pirolidonă, dimetilsulfoxid sau apă; uleiuri vegetale, precum și esterii acestora ca uleiul de răpită, de ricin sau de soia, de asemenea, și uleiurile siliconice.
Drept substanțe suport solide, în special pentru prafuri de pulverizare și dispersare, se folosesc de regulă, făinuri anorganice naturale, precum calcit, talc, caoline. mentmorlonitan sau atapulgit. Pentru îmbunătățirea însușirilor fizice se poate folosi și acid silicic puternic dispers sau polimerizare foarte disperse cu capacitate de aspirație. De asemenea, suporturi granulate de absorbție de tip poros, precum piatră ponce, spărturi de cărămizi, spiolită sau bentonită pot veni în combinație, dar nu și suporturi de sorbție. precum calcită sau nisip. în afară de aceasta, se pot folosi un număr mare de materiale pregranulate de natură anorganică sau organică, în special dolomită sau reziduuri de plante mărunțite.
Drept substanțe tensioactive, în funcție de substanța activă de formulat, conform combinațiilor (I). se înțeleg substanțe neionigene, tenside cationice sau anionice. cu capacitate bună de emulsionare, dispersie și umectare. Printre aceștia se înțeleg și amestecuri de tenside.
Substanțele tensioactive anionice potrivite pot fi și săpunurile solubile în apă, cât și combinații sintetice solubile în apă cu activitate de suprafață.
Drept săpunuri se pot cita și sărurile alcaline, alcalinopământoase sau de amoniu substituite ale unor acizi grași (C10-C-M· precum și ca exemplu, sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor oleic sau stearic. ori a unor amestecuri naturale de acizi grași care, de exemplu por fi obținute din ulei de nucă de cocos sau de talc. în afară de aceasta, se pot cita sărurile de acizi grașimetil-taurină.
Mai des se folosesc, însă, substanțe tensioactive sintetice, în special, sulfonați ai alcoolilor grași, alcoolsulfațigrași, derivați benzimidazolici sulfonați sau alchilarilsulfonați.
Alcoolsulfonații acizilor grași sau sulfații se prezintă, de regulă, sub formă de săruri alcaline, alcalinopământoase sau de amoniu substituite și prezintă un rest alchilic cu 8 până la 22 atomi de carbon, unde alchilul include și partea alchilică a resturilor alcilice ca, de exemplu, sărurile de sodiu sau de calcit ale acidului ligninsulfonic, ale esterului dodecilsulfuric sau a unui amestec de sulfați de alcooli grași obținuți din acizi grași naturali. La acestea aparțin și sărurile esterilor acidului sulfuric și ai acizilor sulfonici ai aductelor de alcooli grași etilenoxid. Derivatele benzimidazolice sulfonate conțin, de preferință, două grupe de acizi sulfonico cu un rest de acid gras, cu 8 până la 22 atomi de carbon. Sulfonații alchilarilici sunt, de exemplu: sărurile de sodiu sau de potasiu ale trietanolaminei, acidului dedocilbenzon-sulfonic, acidul di butilnaftalinsulfonic, sau ale unui produs de condensare între acidul naftalinsulfonic și formaldehide.
In afară de aceasta, vin în considerație fosfații corespunzători, precum și sărurile esterului fosforic al unui produs de aducție de p-monilfenol-(4-14)-etilenoxid sau fosfolipidele.
Ca agenți tensioactivi neionici vin în considerație. în primul rând, derivații poligliceleterici ai alcoolilor alifatini sau cicloalifatici. ai acizilor grași saturați sau nesaturați ai alchiIfenolilor. care pot să conțină 3 până la 30 de grame de glicoleter și 8 până la 20 atomi de carbon în restul alfatic de hidrocarburi și 7 până la 18 atomi de carbon în restul alchilic al fenolilor alchilici.
Alți agenți tensioactivi neionici adecvați sunt grupele etilengl icoleterici de 20 până la 250 de unități, solubili în apă și celei de 10 până la 100 propilenglicolieterice ale aductelor polietilen oxidatelor la polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol și alchilpolipropilenglicol cu I până la 10 atomi de carbon în lanțul alchilic. Combinațiile citate conțin în mod uzual la fiecare unitate de propilenglicol 1 până 5 unități de etilenglicol.
Ca exemplu, a detergenților neionici, se citează monilfenolpolietoxietanolii, eterii poliglicolici ai uleiului de ricin, aductele de polipropilen-polietilenxidate, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol și octilfenoxipolietoxietanol.
în afară de acestea, vin în considerație esterii acizilor grași ai polioxietilensorbitanului, precum și polioxietibensorbitantrioleat.
La agenții tensioactivi cationici este 5 vorba, înainte de toate, de săruri cuaternare de amoniu care prezintă ca substituenți de azot minim un rest alchilic cu 8 până la 22 atomi de carbon și ca alți substituenți resturi mici, uneori halogenate de alchil-, 10 benzii- sau hidroxialchil. Sărurile se prezintă, de preferință, sub formă de halogenuri, metilsulfați sau etilsulfați ca, de exemplu, clorură de steariltrimetilamoniu. sau bromură de benzildi-(2-cloretil)-etil-amoniu.
Preparatele pesticide conțin, de regulă. 0,1 până la 99%. mai ales 0.1 până la 95% substanțe active, 1 până la 99% dintr-un aditiv solid sau lichid și 0 până la 25%. în special 0,1 până la 25% dintr-un agent tensioactiv.
în timp ce în preparatele comerciale se preferă materiale concentrate, consumul final folosește, de preferință, materialele diluate.
Materialele pot să conțină și adaosuri, precum stabilizatori, uneori și uleiuri vegetale epoxidice (ulei de nucă de cocos epoxidat, ulei de rapiță sau de soia), agenți antispumanți, ca, de exemplu, ulei siliconii, 30 conservanți, regulatori ai viscozității, lianți, agenți de adeziune, precum și îngrășăminte și alte substanțe active pentru obținerea de efecte speciale.
Se prepară, în mod special, următoarele 35 formulări (%=procent în greutate):
Concen trate emtilsionahile:
| Amestec de agenți activi cu formulele (I) și (II) . . . | 1 până la 90%, preferabil 5 până la 20% |
| Substanță tensioactivă...................... | 1 până la 30%, preferabil 10 până la 20% |
| Suport lichid............................ | 5 până la 94%, preferabil 70 până la 85% |
6(1
Pulberi:
Amestec de agenți activi cu formulele (I) și (II) . . .
Suport solid ............................
0.1 până la 10%. preferabil 0.1 până la 1%
99.9 până la 90%. preferabil 99.9 până la 99%
Concentrate de suspensie:
Amestec de agenți activi cu formulele (I) și (II) până la 75%. preferabil 10 până la 507c
Apă până la 24%. preferabil 88 până la 30%
Substanță tensioactivă......................
până la 40%-. preferabil 2 până la 30%
Pulberi umectabile:
Amestec de agenți activi cu formulele (I) și (II) ... 0,5 până la 90%c. preferabil 1 până la 80%
Substanță tensioactivă...................... 0,5 până la 20%c. preferabil 15 până 90%
Granulate:
Amestec de agenți activi cu formulele (I) și (II) . . .
Suport solid ............................
0,5 până la 30%. preferabil 3 până la 15 7c
99,5 până la 70%, preferabil 97 până la 85 %
Se dau, în continuare, exemple de reali- Exemplul 1. Compoziții sinergetice sub zare a invenției. forma de praf de pulverizare
| a) | b) | c) | d) | ||
| Amestec substanțe active cu formual (I) și (II), | 7c | 10 | 20 | 5 | 30 |
| Lignisulfat de sodiu. | 7c | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Laurilsulfat de sodiu. | 7c | 3 | - | 3 | - |
| a) | b) | c) d) | |||
| Diizobutilnaftalinsulfonat de sodiu. | % ... | - | 6 | - | 6 |
| Octilfenolpoiietilenglicol-eter (7-8 Mol AeO), | % ... | - | 2 | - | 2 |
| Acid silicilic înalt dispers., | % ... | 5 | 27 | 5 | 27 |
| Caolin. | % ... | 67 | - | 67 | - |
de concentrații dorite.
Exemplul 2. Compoziții sinergetice sub formă de emulsie
Amestecul de substanțe active se amestecă bine cu aditivii și se macină într-o moară adecvată. Se obțin prafuri de pulverizare care pol fi diluate în suspensii
| a) | b) | c) | ||
| Amestec al substanțelor active, conform formulelor (1) ș | i (11) % . . | 5 | 5 | 5 |
| Octilfenolpolietilenglicoleter. (4-5 Mol AeO). | % . . | -> | 3 | 3 |
| Dodecilbenzensulfonat de calciu, | % . . | n | 3 | 3 |
| Poliglicoleter de ulei de ricin, (36 Mol AeO). | % . . | 4 | 4 | 4 |
| Ciclohexanonă, | % . . | 30 | 30 | 31 |
| Amestec xilol, | % . . | . 50 | 35 | 35 |
Din aceste concentrate se pot obține 5 Exemplul 3. Compoziții sinergetice sub emulsii prin diluare cu apă, la orice con- formă de agent de prăfuire centrație dorită.
| a) | b) | c) | d) | ||
| Amestec al substanțelor active conform formulelor (I) și (II), | % . | 2 | 4 | 2 | 4 |
| Talc, | % . | 3 | 4 | 4 | 8 |
| Caolin, | % . | 95 | 92 | 94 | 88 |
Se obțin astfel, agenți de prăfuire gata o moară adecvată.
pentru utilizare amestecându-se substan- Exemplul 4. Compoziții sinergetice sub țele active cu suportul și măcinându-se cu 10 formă de granulat extrudat
| a) b) c) | ||
| Amestec de substanțe active, conform formulelor (I) și (II) , | % . . | 5 3 5 |
| Ligninsulfonat de sodiu, | % . . | 2 2 2 |
| Carboximetilceluloză, | % . . | 1 1 1 |
| Caolin, | % . . | 87 87 77 |
| 63 | 64 |
| Substanțele active se amestecă cu | sucă apoi în curent de aer. |
| aditivi, se macină și se umectează cu | Exemplul 5. Compoziții sinergetice stih |
| apă. Acest amestec se extrudează și se u- | formă de granulat de învelire |
a) b)
a)b)
Amestec de substanțe active, conform formulelor (I) și (II). % ....... 1.53
Polietilenglicol (MG 200). % 33
Caolin. % 9489
Amestecul fin măcinat de substanțe active se aplică pe caolin umectat cu 5 polietilenglicol în mod uniform într-un melanjor. în aceast fel se obțin granulate de învelire, fără praf.
Exemplul 6. Compoziții sinergetice stih formă de concentrat de suspensii
| a) | b) | ||
| Amestec al substanțelor active, conform formulelor (I) și (II). | % . . | . 20 | 20 |
| Etilengl icol. | % . . | . 10 | 10 |
| Nonilfenolpolietilenglicoletar (15 Mol AeO). | % . . | 6 | 6 |
| Lignisulfonat de sodiu. | % . . | . 10 | 10 |
| Carboximetilceluloză. | % . . | 1 | 1 |
| Soluție apoasă de formaldehidă. 37%. | % . . | 0,2 | 0,2 |
| Ulei siliconic sub formă de emulsie apoasă de 75 %, | % . . | 0,8 | 0.8 |
| Apă, | % . . | . 32 | 12 |
Amestecul fin măcinat de substanțe active se amestecă intim cu aditivii. Se obține, astfel, un concentrat de suspensie, din care, prin diluare cu apă. se pot obține suspensii de orice concentrate. De multe ori este mai practic să se formuleze individual substanța activă, conform formulei (I) și partenerul de amestecare al formulelor (II-IX) și abia după aceea, cu puțin înainte de aplicare, să se aducă la amestecul dorit cu apă sub formă de „amestec în tanc.
Efectul sinergetic apare întotdeauna atunci când efectul combinației substanțelor active (I + II) este mai mare decât suma acțiunii substanțelor active individu10 ale.
Efectul acțiunii erbicidice We a unei combinații date a două erbicide poate fi calculat, precum urmează: (a se vedea COLBY, S.R.; „Calculating synergistic and antagenetic response of herbicide combinations. Weeds 15, pp 20-22, 1967):
y(100-x)
W = X + —----_ e 100 în care:
x = procentul de inhibare a dezvoltării la tratarea cu combinația formulei (I), cu o cantitate de p kg la ha, în comparație cu controlul netratat (=O%);
Y = procent acțiune erbicidă la tratarea cu o combinație a formulelor (I) sau (II), cu o cantitate de q kg Ia ha, în comparație cu controlul netratat;
Wc = acțiune erbicidică de așteptat (inhibarea procentuală de dezvoltare. în comparație cu controlul netratat) după tratarea cu x. combinațiile formulelor (I) și (II). la o cantitate administrată de p+q kg substanță activă la ha.
Efectul real observat este mai mare decât valoarea așteptată Wc. astfel încât apare sinergismul.
Efectul sinergetic al combinațiilor active (1) și (II) se demonstrează în următoarele exemple.
Efectul erbicid sinergetic la grâu, porumb. cereale, soia și ore:..
Substanțele active au fost aplicate cu un aparat de pulverizare pentru parcele mici la un volum de apă de 500 1/ha asupra buruienilor cu frunze late la culturile de grâu. Cantitățile corespunzătoare administrate au fost cântărite separat pentru fiecare parcelă tratată. După aplicare s-a efectuat interpretarea conform exemplelor din (tabelele 9 până la 27) la intervale de timp date, relativ la toleranța plantei de cultură și la eficiența asupra buruienilor. S-a înregistrat reducerea procentuală a biomasei. în comparație cu controlul netratat. Ca unitate de măsură de este valabilă scara procentuală de 0% 5 (controlul netratat) până la 100% (plante moarte).
Aici s-a intrat în domeniul jos. la intervale de la 10% iar în cel sus de activitate, la intervale mai mici.
Rezultatele comparative au fost introduse împreună cu valorile așteptate, conform formulei Colby, în tabelele 9 și 10. S-au dat cantitățile de substanțe active administrate, precum și cele ale plantelor de cultură și a 15 buruienilor.
Tabelele individuale se referă la:
- Tabelul 9: experiența cu grâu de toamnă din soiul Gamil;
- Tabelul 10: experiența cu soiul de grâu 20 de toamnă Ares;
- Tabelele II până la 15: experiențe cu porumb;
- Tabelele 16 până la 19: experiențe cu secară;
- Tabelul 20 experiențe cu soia;
- Tabelele 21 până la 26: experiențe cu orez;
- Tabelul 27: experiențe cu porumb.
Tabelul 9.
| Combinația Nr. | interpretare după ... zile de aplicare (g/ha) | Myesotis aiv. | Papaver rho. | Viola tri. | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| a | b | c | d | e | f | g | h |
| 1001 | 5 | 40 | 60 | 30 | 40 | 40 | 50 |
| 7,5 | 80 | 80 | 70 | 70 | 40 | 60 | |
| 15 | 80 | 80 | 70 | 90 | 70 | 70 | |
| 7012 | 15 | 30 | 75 | 50 | 50 | 70 | 40 |
| 30 | 60 | 60 | 70 | 80 | 70 | 50 | |
| 1001 | 5 +15 | 80 58* | 94 90* | 85 65* | 85 75* | 75 82* | 70 70* |
| Ș> | +30 | 100 75* | 96 84* | 96 79* | 100 88* | 94 82* | 85 75* |
| 7012 | 7,5+15 | 93 86* | 96 95* | 85 85* | 97 85* | 85 82* | 80 76* |
| +30 | 100 92* | 100 92* | 100 91* | 100 94* | 94 82* | 90 80* | |
| 15 +30 | 100 92* | 100 92* | 100 91* | 100 98* | 94 91* | 94 85* |
Valorile așteptate We sunt cele indicate cu 0) în tabel
68
Tabel 9.(continuare)
| a | b | c | d | e | f | σ | h |
| (g/ha) | Verouica lied. | Lamiitm pur. | Stelaria | media | |||
| 1001 | 5 | 40 | 60 | 50 | 70 | 50 | 80 |
| 7.5 | 50 | 70 | 60 | 80 | 80 | 90 | |
| 15 | <80 | 80 | 85 | 90 | 90 | 94 | |
| 7012 | 15 | 70 | 50 | 50 | 70 | 60 | 60 |
| 30 | 80 | 60 | 60 | 85 | 70 | 75 | |
| 1001 | 5 +15 | 80 82’ | 85 80’ | 90 75’ | 80 91’ | 85 80’ | 90 92’ |
| Ș’ | + 30 | 96 88’ | 94 84’ | 100 80’ | 95 96’ | 90 85’ | 90 95’ |
| 7012 | 7.5 + 15 | 92 85’ | 92 85’ | 94 80’ | 90 94’ | 92 92’ | 90 96’ |
| + 30 | 94 90’ | 96 88’ | 100 84’ | 100 97’ | 100 94’ | 90 98’ | |
| 15 + 30 | 94 95’ | 98 92’ | 100 94’ | 100 98’ | 99 97’ | 92 98’ |
Valorile așteptate W sunt eele indicate cu (') în tabel
Tabelul 10
| Combinația Nr. | Interpretare după ... zile de la aplicare (g/ha) | Galium apa | Verouica sp. | ||
| 19 | 39 | 19 | 39 | ||
| 1001 | 5 7.5 15 | 35 50 60 | 40 50 85 | 35 50 60 | 40 50 80 |
| 7012 | 15 30 | 30 30 | 0 25 | 10 40 | 0 25 |
| 1001 Și 7012 | 5+15 + 30 7,5 + 15 + 30 16 + 30 | 50 54’ 85 68’ 75 65’ 90 75’ 90 85’ | 50 40’ 70 55’ 50 50’ 70 62’ 80 89’ | 50 42’ 85 61’ 60 55’ 88 70’ 85 76’ | 70 40’ 88 55’ 75 50’ 88 62’ 90 85’ |
Valorile așteptate Wc sunt cele inticate cu (*) în tabel
Tabelul II
| Compus nr. | (g/ha) | Xanthiiim cauadense |
| 1003 | 10 | 35 |
| 7012 | 10 | 30 |
| 1003 și 7012 | 10 +10 | 70 49’ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate cu (*) în tabel
Tabelul 12
| Compus nr. | (g/ha) | Xanthium canadense |
| 2001 | 30 | 15 |
| 7012 | 10 | 30 |
| 2001 și 7012 | 30 + 10 | 75 40+ |
Valorile așteptate W, suni cele indicate cu Γ· io labei
Tabelul 13
| Compus nr. | (g/ha) | Iponwea purptuea |
| 1017 | 30 | 25 |
| 1012 | 5 | 55 |
| 1017 si 7012 | 30 + 5 | 85 66+ |
Valorile așteptate W . sunt cele indicate cu O în tabel
Tabelul 14
| Compus nr. | (g/ha) | Iponwea purpurea |
| 2003 | 30 | 15 |
| 7012 | 5 | 55 |
| 2003 și 7012 | 30 + 5 | 80 62+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate cu în tabel
Tabelul 15
| Compus nr. | (g/ha) | Ainaranthus |
| 1017 | 15 | 75 |
| 8018 | 5 | 50 |
| 1017 și 8018 | 15 + 5 | 96 87+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate cu Γι în tabel
Tabelul 16
| Compus nr. | (g/ha) | Veronica persica |
| 1001 | 15 | 55 |
| 8018 | 8 | 55 |
| 1001 șu 8018 | 15 + 8 | 90 80+ |
Valorile așteptate Wc sunt cele indicate cu (*i în tabel
72
Tabelul 17
| Compus nr. | (g/ha) | Veronica persica |
| 6001 | 15 | o |
| 8018 | 15 | 85 |
| 6001 și 8018 | 15 + 15 | 96 85+ |
Valorile așteptate W. sunt eele inilicate cu (') în tabel
Tabelul 18
| Compus nr. | (g/ha) | Chenopodium album |
| 1039 | 9 | 35 |
| 8018 | 8 | 0 |
| 1039 și 8018 | 2 + 8 | 93 35+ |
Valorile așteptate Wc sunt cele indicate cu (*) în tabel
Tabelul 19
| Compus nr. | (g/ha) | Chenopodium album |
| 1012 | 4 | 25 |
| 8018 | 8 | 0 |
| 1012 și 8018 | 4 + 8 | 75 25+ |
Valorile așteptate Wc sunt cele indicate cu (*) în tabel
Tabelul 20
| Compus nr. | (g/ha) | Chenopodium album |
| 1014 | 30 | 50 |
| 7012 | 7.5 | 20 |
| 1014 și 7012 | 30 + 7.5 | 95 60+ |
Valorile așteptate Wc sunt cele indicate (’) în tabel
Tabelul 21
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 1014 | 5 | 30 |
| 7012 | 30 | 0 |
| 1040 și 7012 | 5 + 30 | 65 30+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate Γ) în tabel
Tabelul 22
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 0001 | 10 | 65 |
| 7012 | 30 | 0 |
| 0001 și 7012 | 10 4- 30 | 80 65+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate Ci în tabel
Tabelul 23
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 4001 | 5 | 65 |
| 7012 | 30 | 0 |
| 4001 și 7012 | 5 + 30 | 90 65+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate Γι în tabel
Tabelul 24
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 0001 | 10 | 65 |
| 8018 | 30 | 0 |
| 0001 și 8018 | 10 + 30 | 85 65+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate (’) în tabel
Tabelul 25
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 4001 | 10 | 70 |
| 8018 | 30 | 0 |
| 4001 și 8018 | 5 + 30 | 96 70+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate <'i în tabel
Tabelul 26
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 1040 | 10 | 80 |
| 8018 | 30 | 0 |
| 1040 și 8018 | 10 + 30 | 90 80+ |
Valorile așteptate We sunt cele indicate (*) în tabel
76
Tabelul 27
| Compus nr. | (g/ha) | Sagitharia |
| 1041 | 15 | 20 |
| 7012 | 2.5 | 40 |
| 1014 și 7012 | 15 + 2.5 | 60 52+ |
Valorile așteplale W’e suni cele indicale (') în tabel
Valorile măsurate din tabelele I I până la 27 s-au obținut la trei săptămâni după aplicare.
După cum rezultă din cele arătate mai sus. compozițiile conform invenției sunt foarte active, se pretează pentru combaterea selectivă a buruienilor în culturile de plante utile. în special de cereale, porumb, orez sau soia. Invenția se referă .și la un procedeu pentru combaterea de buruieni în culturile de plante utile, de preferință cereale, porumb, orez sau soia și utilizarea acestui material nou.
Claims (28)
- Revendicări 15I. Compoziție erbicidă sinergetică. caracterizată prin aceea că conține: un derivat de sulfoniluree având structura conform formulei (I): 20MZ - SO2 - NH CON - Het (I). în care: Z reprezintă un rest substituit de fenil, tiofenil. benzii, piridinil. pirazinil. fenilheteroalipit. sau alchilsulfonilamino: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; și Het reprezintă un heterociclu dc cinci sau șase atomi substituit, având doi sau trei atomi de azot: precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie, și o cantitate, care conferă activitate 5 sinergetică. dintr-o 5.6.7.8-lelrahidro-1 H.3H( 1.3,4)-tiadiazolo-[3.4-a]-piridazină sau 7.8-dihidro-1 Η, 3H-( 1,3.4)-tiadiazolo-[3.4a]-piridazină. având for-mula generală (II):în care: X reprezintă oxigen sau sulf; A-B reprezintă -CH2-CH2- sau -CH=CH-; și Phe reprezintă un rest de fenil substituit; raportul gravimetric dintre cei doi ccomponenți cu formula generală (I) și (II) fiind între 1:0,1 și 1:20.
- 2. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu acțiune ierbicidiă având formula (I):M25 IZ - SO2 - NH · CON - Het (I), în care: Z reprezintă un rest cu formulele:I.sauM reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon: Q reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenoalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de. alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenoalchinil cu 3-6 atomi de carbon, halogenoalchenil cu 2-6 atomi de carbon, -NH,. -NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon, -N-(alchil), cu 1-4 atomi de carbon. -SO,N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon. -SO,NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon. -COOR2 -COOR’. -(A)-R’, -(ΑΙΑ2. fenil, fenoxi. aalchilfenil cu 1-5 atomi de carbon, halogenfenil sau halogenfenoxi; Q' reprezintă hidrogen, nitro. alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen. alcoxiUz cu 1-4 atomi de carbon, halogenoalchil cu1-4 atomi de carbon. N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon, alchilamino cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchiltio cu 1-4 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alchenil cu 2-4 atomi de carbon, alchinil cu 2-4 atomi de carbon, CN, halogenalchenii cu 2-4 atomi de carbon; n reprezintă 0 sau 1; R1 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau piridil; A reprezintă oxigen, sulf. -SO-, -SO,- sau -O5 SO,-; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenal10 chenil cu 2-5 atomi de carbon, halogenalchinil cu 2-5 atomi de carbon; R’ reprezintă oxetan-3-il, tietan-3-il: L reprezintă halogen, nitro, alchil cu 1-5 atomi de carbon, -A-R2, COOR2, -CO-NH,, -CO-NH15 alchil cu 1-4 atomi de carbon sau -CON(alchil), cu 1-4 atomi de carbon; L’ reprezintă hidrogen sau clor; L1 reprezintă hidrogen, nitro, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen, alcoxi cu 1-4 atomi de 20 carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon sau halogenalcoxi cu 1-6 atomi de caarbon; L2 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L' reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; 25 L4 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil u 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon; [? reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon; sau L4 și L? formează împreună o punte alchilen cu 2-6 atomi de carbon: E reprezintă N sau CH; X1. X2. X' și Y1 reprezintă independent unul de celălalt hidrogen, halogen. halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil. dimelilamino. metilamino. etilamino. amino. alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi dc carbon, alcoxi-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi dc carbon, halogenalchiltio cu 1-4 atomi dc carbon, alchiltio cu 1-4 atomi de carbon, alchiItio-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă hidrogen. halogen. halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino. etilamino. amino, alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil. dimetoximetil. dietoxietil.Y' reprezintă alchil cu 1-4 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-2 atomi de carbon, sau halogenalcoxi cu 1-2 atomi de carbon; W’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon,
halogenalchil cu 1-2 atomi de carbon. halogenalcoxi cu 1-2 atomi de carbon. alcoxicarbonil cu 1-4 atomi de carbon. halogen. cian, nitro. alchiltio cu 1-4 atomi de carbon, alchilsulfinil cu 1-4 atomi de carbon sau alchilsulfonil cu 1-4 atomi de carbon; sau W’ și Y’ formează împreună o punte alchilenică cu 2-4 atomi de carbon sau o punte alchilenică cu 1-3 atomi de carbon care conține un atom de oxi «o gen; și o cantitate, care conferă activitatea sinergetică. dintr-o 5.6.7.8-tetrahidro-1 H, 3H-( 1,3,4)-tiadiazolo-[3.4-a]-piridazină sau dintr-o 7.8-dihidro-1 Η, 3H-( 1,3,4)-tiadiazolo-[3.4-a|-piridazină având formula generală (11);în care; A-B reprezintă -CH,-CH,- sau CH=CH-; Y reprezintă independent unul de celălalt halogen. hidroxi. alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, halogenalcheniloxi cu 2-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, fenoxi. cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon alcoxi (cu 1-4 atomi de carbon, alcoxxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon)-alcheniloxi cu 2-4 atomi de carbon, alchiltiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon -alcoxi(cu 1-4 atomi de carbon), alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, benziloxicarbonil-alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, trifluormetil, benziloxi, clorbenziloxi, alchilbenziloxi cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbamoiloxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon -alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon -alchil cu 1-3 atomi de carbon, cicloalchilmetoxi cu 5-6 atomi de carbon nesubstituit sau substituit cu halogen, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, fenetiloxi, cicloalcoxicarbonil cu 56 atomi de carbon -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, pirolidincarbonil, fenilcarbonil nesubstituit sau substituit cu alchil cu 1-6 atomi de carbon, -CO-X’-R’, -S(O)p-R\ «1-OCH(Rf’)-CO-OR7. -N=C(-CH,)-Rs, NHR9. -S-CH(Rl0)-CO-R sau -O-P(X5) (OC2HS)2: R' reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil. cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi dc carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon sau alcoxi-alcoxi-carbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon: R4 reprezintă hidrogen, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon sau halogen; R' reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon sau alchinil cu 2-6 atomi de carbon; /? reprezintă 0 sau 2: R' reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon: R7 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon. - alchil cu 1-4 atomi de carbon tetrahidrofuril. alcoxi-alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon; Rs reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon sau fenil; R9 reprezintă alchilcarbonil cu 1-6 atomi de carbon sau alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon; R10 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R11 reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon. 1pirolidinil, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxicarbo5 nil-alcoxi fiecare cu 1-4 atomi de carbon.α.α -dimetilbenzilamino, -OC,H4S(O),alchil cu 1-6 atomi de carbon, -OC-,H4Salchil cu 1-6 atomi de carbon.m reprezintă 0. 1, 2 sau 3; n' reprezintă 0 sau 1; R12 reprezintă halogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R1' reprezintă fenil, 25 benzii sau metoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon; R14 reprezentă știrii, cian-alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuran-2-il, tienil sau piridin-2-il; X reprezintă oxigen sau sulf; X' reprezintă oxigen sau sulf; m 30 reprezintă 0, 1, 2 sau 3; și n reprezintă 0, 1, 2 sau 3. - 3. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 și 2, caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu 35 formula generală (I), în care: Z reprezintă un rest cu formulaQR*Het reprezintă un rest cu formula șiX2 și M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; Q reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchinil cu 2-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi dc carbon, halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon. -SO,N(-CH,),. -COOR. -COOR1 sau -(A)-R2; R1 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 2-5 atomi de carbon, alchinil cu 2-5 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-5 atomi de carbon, halogenalchinil cu 2-5 atomi de carbon; R1 reprezintă oxetan-3-il sau tietan-3-il; A reprezintă oxigen, sulf. -SO,- sau -O-SO,-; Q' reprezintă hidrogen, nitro. halogen, OCH:. OCHF,. -CH, sau SCH,; L reprezintă halogen. nitro. alchil cu 1-5 atomi de carbon. -A-R2. -COOR2. -CO-NH,. -CO-NH-alchil cu 1-4 atomi de carbon sau CO-N(alchil). cu 1-4 atomi de carbon; L’ reprezintă hidrogen sau clor; L1 reprezintă hidrogen nitro. alchil cu 1-4 atomi de car5 bon. halogen. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon. halogenalchil cu 1-4 atomi dc carbon sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon; L4 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon; L reprezintă alchil cu 1-6 atomi dc carbon;10 sau L4 și L' formează împreună o punte alchilenică cu 3-4 a-tomi dc carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon.15 alchil cu 1-4 atomi dc carbon, halogen. SCH,. ciclopropil. dimetilamino, metilamino. sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi 20 de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon.alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil, dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestor derivați 25 tolerate agrochimie.
- 4. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor I și 3. caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (Ia), în care:în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; Q reprezintă halogen. nitro. halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon. halogenalchenil cu 2-6 atomi de car- 35 bon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, -SO, N(-CH.),, -COOR2, -COOR1 sau -(A)-R2; A reprezintă oxigen, sulf sau -SO,-; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu1- 4 atomi de carbon, halogenalchenil cu2- 5 atomi de carbon, sau halogenalchinil cu 2-5 atomi de carbon; R’ reprezintă 5 oxetan-3-il sau tietan-3-il; Q1 reprezintă hidrogen, nitro halogen OCH,: OCHF.; CH, sau SCH,. X2 reprezintă C]-C4 halogenalcoxi, CrC4 halogenalchil. C,-C4 alcoxi, C,-C4 alchil, halogen. SCH,. ciclo- 10 propil. dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenacoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de 15 carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, ciclopropil. dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil. fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestor derivați tolerate 20 agrochimie.
- 5. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 4. carcaterizată prin aceea că. conține o sulfoniluree cu formula generală (Ia), în care: M 25 reprezintă hidrogen sau metil; Q reprezintă halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 2-6 atomi de car- în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L reprezintă 30 halogen, nitro, alchil cu 1-5 atomi de carbon, -A-R2, -COOR2, -NH-alchil cu 14 atomi de carbon, sau -N(alchil); cu 1-4 atomi de carbon. -CO-NH2, -CO-NHalchil cu 1-4 atomi de carbon sau -CO- 35 N(alcil), cu 1-4 atomi de carbon; L1 reprezintă hidrogen, nitro, alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogen, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon sau halogenalcoxi cu 1-4 40 bon, -(A)-R2, -COOR’ sau -COOR2; A reprezintă oxigen sau sulf; R2 reprezintă halogenalchil cu i-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-2 atomi de carbon, -alchil cu I3 atomi de carbon, alchil cu 1-2 atomi de carbon; R' reprezintă oxetan-3-il sau tietan-3-il; E reprezintă N sau CH; Q' reprezintă hidrogen și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt alchil cu 1-4 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogen sau alcoxi cu 1-4 atomi de carbon;
- 6. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor I și 5. carcaterizată prin aceea că. conține o sulfoniltiree cu formula generală (Ia). în care: Q reprezintă fluoralchil cu 1-6 atomi de carbon, fluoralchenil cu 2-6 atomi de car-bon, -(A)R2; R2 reprezintă fluoralchil cu 1-6 atomi de carbon sau cloralchil cu 1-6 atomi de carbon; E reprezintă N; Q1 reprezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt metil sau metoxi.
- 7. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 3. caracterizată prin aceea că, conține o sul foniiuree cu formula generală (Ib): atomi de carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon. dimetilamino, metilamino sau alcoxialchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenoalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenoalchil cu 1 -4 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; A reprezintă oxigen, sulfVERSIUNE CORECTA TÂ - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/ÎS98
- 8« sau -SOr; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de car bon, halogenalchenil cu 2-5 atomi de carbon, sau halogenalchilnil cu 2-5 atomi de carbon; E reprezintă N sau CH: precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie.8. Compoziție erbicidică sinergetică, 5 conform revendicărilor I și 7. caracterizată prin aceea că, conține o ssulfoniluree cu formula generală (lb')’-VERSIUNE CORECTATĂ - CORRECTED VERSION Semnata t în: / Reffered to in: BOP! 2/1998 în care substituenți L. L1. Μ. X. Y2 și E definiți anterior.
- 9. Compoziție erbicidică sinergetică.în care substituenții L. L . Μ. X'. Y' și E sunt definiți anterior.
- 10. Compoziție erbicidică sinergetică.în care: L reprezintă halogen, nitro, alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchilsulfonil cu 15 I -5 atomi de carbon. -CO0R2, -CONH,, -CO-NH-aichil cu 1-4 atomi de carbon sau -CO-N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon; R2 reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-5 20 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 2-6 atomi de carbon, halogenalchinil cu 3-6 atomi de carbon sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de 25 carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 14 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de conform revendicărilor I și 7. caracterizată prin aceea că. conține o sulfoniluree10 cu formula generală (Ib):conform revendicărilor I și 3. caracterizată prin aceea că. conține o sulfoniluree cu formula generală (Ic):carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon: Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil 1-4 atomi de carbon, ciclopropil, dimetilamino, metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestor derivații tolerate agrochimie.II. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 și 3, caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (Id):S9 în care: M reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; L reprezintă alchil cu 1-5 atomi de carbon, alchilsulfonil cu 1-5 atomi de carbon. -COOR2. CO-NH,. -COONH-alchil cu 1-4 atomi de 5 carbon sau -CO-N(alchil), cu 1-4 atomi de carbon; L’ reprezenta hidrogen sau clor: R' reprezintă hidrogen, alchil cu 1-4 atomi de carbon sau piridil; R‘ reprezintă alchil cu 1-5 atomi dc carbon, halogenal- 10 chil cu 1-5 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchenil cu 3-6 atomi de carbon sau halogen-alchinil cu 3-6 atomi de carbon;X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi 15 de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de în care: X2 reprezintă halogenalcoxi cu 14 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, 20 dimetilamino, metilamino. sau alcoxialchil. fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenaloxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, al- 25I*—S0z ț1 so2nh · co - n carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi dc carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino. metilamino sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N: precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie.
- 12. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 3. caracterizată prin aceea că. conține sulfoniluree cu formula generală (Ie);chil cu 1-4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino, sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N, precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie.
- 13. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor I și 3. caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (lf):VERSIUNE CORECTATĂ - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 torni de carbon; sau L4 și L’ împreună formează o punte alchilenică cu 2-6 atomi în care; L4 reprezintă alchil cu 1-6 atomi de carbon; L reprezintă alchil cu 1-6 a109270 de carbon; X2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon· dimetilamino. metilamino. sau alcoxi- 5 alchil fiecare 1-4 atomi de carbon; Y2 reprezintă halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, halogenalchil cu 1-4 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alQ'VERSIUNE CORECTATA - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 în care: Q'. Q. Μ, E, X2. Y2 au semnifica- 10 țiile date în revendicarea 3. de preferință Q1 este hidrogen. Q este COOCH... M este hidrogen. E este CH și X2 și Y2 sunt fiecare metoxi.în care: A-B reprezintă -CH3-CH2- sau 15 -CH = CH-; Y reprezintă hidroxi, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, halogenalcheniloxi cu 2-6 20 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, fenoxi, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de 25 carbon, -alcheniloxi cu (2-4 atomi de carbon), alchiltiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, - alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, 30 benziloxicarbonil-alcoxi cu 1-4 atomi de coxi cu I -4 atomi de carbon, dimetilamino, metilamino, sau alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și E reprezintă CH sau N; precum și sărurile acestor derivați tolerate agrochimie.
- 14. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor I și 3, caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (lg):
- 15. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor I la 14. caracterizată prin aceea că. conține o cantitate, care conferă activitate sinergetică. dintr-un compus cu formula (II): carbon, trifluormetil, benziloxi, clorbenziloxi, alchilbenziloxi cu 1-6 atomi de carbon, alchenil cu 2-6 atomi de carbon, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbamoiloxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxi cu3-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, cicloalchilmetoxi cu 5-6 atomi de carbon, nesubstituit sau substituit cu halogen, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, fenetiloxi, cicloalcoxicarbonil cu 5-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, pirolidinocarbonil, fenilcarbonil nesubstituit sau substituit cu alchil cu 1-6 atomi de carbon, -CO-X'-R5,-S(O)p-R\ -O-CH(Rb)-CO-OR7. -N = 5 =C(-CH;)-R\ -NHR9, -S-CH(Rl0)-COR sau -O-P(X?)(OC2H,)2; Y:i și Yb reprezintă independent unul de celălalt hidrogen, fluor. clor sau brom; și R' până la R11. X. X5 și p sunt definiți anterior.
- 16. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 15. caracterizată prin aceea că. conține un produs cu formula (II):în care: A-B reprezintă -CH‘-CH- sau -CH=CH-: Y reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, halogenalcheniloxi cu 2-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de 15 caron. -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon. alcheniloxi cu 2-4 atomi de carbon, alchiltiocarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchilcarbamoiloxi cu Ιό atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, fenoxi. benziloxi, -S(O)pR5, -O-CH(R6)CO-OP7. -CO-X5-R’ sau -S-CH(R,0)-COR11; Ya reprezintă hidrogen, fluor sau clor: Yb reprezintă hidrogen, fluor. clor sau brom: R’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil, cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon. - alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau alcoxi-alcoxicarbonil-alchil fiecare cu 1-4 10 atomi de carbon: R? reprezintă alchil cu Ιό atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atonii de carbon, sau alchinil cu 3-6 atomi de carbon: p reprezintă 0 sau 2; R6 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon: R reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon. alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuril, alcoxi-alcoxi-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de 20 carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon sau cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon; R10 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, cicloalchiloxi cu 5-6 25 atomi de carbon. 1-pirolidinil, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, achiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, halogenalcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil-alcoxi fiecare ci 1-4 30 atomi de carbon, a. a-dimetilbenzilamino, OC,H4S(O),-alchil cu 1-6 atomi de carbon. -OC,H4S-alchil cu 1-6 atomi de carbon. OCiH4S(O)3-fenil. -OC,H4S-fenil.VERSIUNE CORECTATĂ - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 ni reprezintă O, 1.2. sau 3; n' reprezintă O sau 1: R12 reprezintă halogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; R” reprezintă fenil, benzii sau metoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon; R14 reprezintă știrii, cian-alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuran-2-il. ticnii sau piridin-2-il; X reprezintă oxigen sau sulf; și X' reprezintă oxigen sau sulf.
- 17. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 15. caracteri5 zată prin aceea că, conține un compus cu formula (Ha)VERSIUNE CORECTATA - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 în care: A-B. Y‘.Yh. R1 și R sunt definiți mai sus.
- 18. Compoziție erbicidică sinergetică. 10 conform revendicărilor I și 15. caracterizată prin aceea că, conține un compus cu formula (llb) în care: Y reprezintă alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, 15 alchil tiocarbonil cu 1-6 atomi de carbonalcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiniloxicarbonil cu 3-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon, alchiltio cu 1-6 atomi de carbon, alchilsulfonil cu 1-6 atomi de carbon, alchiniltio cu 3-6 atomi de carbon, alcheniltio cu 3-6 atomi de carbon, cicloalcoxi cu 5-6 atomi de carbon, fenoxi, benziloxi, cian-alchil cu 1-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon. alcoxi cu 1-4 atomi de carbon; și A-B, Ya și Yb sunt definiți mai sus.
- 19. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 și 15. caracterizată prin aceea că, conține un compus cu formula (IIc) în care: Y reprezintă -CO-X'-R’; R' reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil, cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon,-alchil cu 1-4 atomi de carbon, alchinil cu3-6 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, benzii, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, sau alcoxi-alcoxicarbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și X-' reprezintă oxigen sau sulf; și A-B, Y;| șiYb sunt definiți mai sus.
- 20. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 și 15. caracterizată prin aceea că. conține un compus cu5 formula generală (Hd):în care: Y reprezintă -O-CH(R6)-CO-OR7; R' reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-6 atomi de carbon; R7 reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, alchenil ev 3-6 10 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon, tetrahidrofuril. alcoxi-alcoxi-alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de 15 carbon sau cicloalchil cu 5-6 atomi de car- în care: M reprezintă hidrogen; Q reprezintă halogenalchil cu 1-6 atomi de carbon. halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon, sau -(A)-R2: A reprezintă oxigen 20 sau sulf: R2 reprezintă halogen-alchil cu I-6 atomi de carbon; E reprezintă N; Q1 bon. A-B. Y‘ și Yh sunt definiți mai sus.
- 21. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor I. 15 la 20. caracterizată prin aceea că, conține un compus cu formula generală (II) sau cu formulele generale (Ha) până la (Ild) în care A-B reprezintă -CH2-CH2-.
- 22. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 și 2. caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (Ia):reprezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt alchil cu 1-4 atomi de carbon, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon; și un compus cu formula generală (Ha):VERSIUNE CORECTATĂ - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 (Ha) în care: A-B reprezintă -CH2-CH2-; Ya reprezintă hidrogen sau fluor; Yb reprezintă clor sau brom; R10 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1-4 atomi de carbon; șiR11 reprezintă alcoxi cu 1-4 atomi de car25 bon, cicloalchiloxi cu 5-6 atomi de carbon,KW alcheniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiniloxi cu 3-6 atomi de carbon, alchiltio cu 1-4 atomi de carbon sau alcoxicarbonilalcoxi fiecare cu 1-4 atomi de carbon.
- 23. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor I și 2. caracterizată prin aceea că, conține o sulfoniluree cu formula generală (Ia):VERSIUNE CORECTATA - CORRECTED VERSION Semnalat în: / Reffered to in: BOPI 2/1998 în care: M reprezintă hidrogen: Q repre- 5 zintă halogenaichil cu 1-6 atomi de carbon. halogenalchenil cu 2-6 atomi de carbon sau -(A)-R2; A reprezintă oxigen sau sulf: R, reprezintă halogen-alchil cu 1-6 atomi de carbon: E reprezintă N; Q1 10 în care: Y reprezintă -CO-X'-R’; R’ reprezintă hidrogen, alchil cu 1-6 atomi de carbon, fenil. cicloalchil cu 5-6 atomi de carbon, alcoxi cu 1-6 atomi de carbon, alchil cu 1-4 atomi de carbon, alchenil cu 3-6 atomi de carbon, alchinil cu 3-6 atomi de carbon, benzii, alcoxicarbonil cu 1-6 atomi de carbon, -alchil cu 1-4 atomi de carbon sau aicoxi-alcoxicarbonil-alchil fiecare cu 1-4 atomi de carbon; și X' reprezintă oxigen sau sulf; și A-B, Ya și Yb sunt definiți la fel ca mai sus.
- 24. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor I și 15 până la 20, caracterizată prin aceea că, conține un compus având formula generală (II) sau formulele (Ila) până la (Ud) în care: A-B reprezintă -CH = CH -.
- 25. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 până la 21, caracterizată prin aceea că, conține N(2-(2-clor-etoxi) fenilsulfonil] -N’ -(4-me reprezintă hidrogen; și X2 și Y2 reprezintă independent unul de celălalt alchil cu 1-4 atomi, alcoxi cu 1-4 atomi de carbon sau halogenalcoxi cu 1-4 atomi de carbon; și un compus cu formula generală (Ilc):toxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 3-[(4clor-2-fluor-5-metoxicarbonilmetiltio)fenii15 mino]5.6,7,8-tetrahidro-1 H,3H-( 1,3,4,)tiadiazolo-[3,4-a]-piridazină, drept compus cu formula (Ila).
- 26. Compoziție erbicidă sinergetică, conform revendicării I până la 21, carac-20 terizată prin aceea că, conține N-[2-(2cloretoxi)-fenilsuldonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1.3,5-triazin-2-ll)-uree drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 9-[4-clor-2-fluor-525 (2-etoxi-etoxicarbonil-1 -etiltiocarbonil)fenilimino]-8-diazabiciclo[4,3,0]nonan-7-onă, drept compus cu formula (Ha).
- 27. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor I până la 21, ca-30 racterizată prin aceea că, conține N-[2(2-fluoretiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1.3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(3,3,3109270IUI102-trifluorpropil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(3.3difluorbuten-l -il)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N-[2(3.3-difluorbutil )fenilsulfonil]-N'-(4-me- 5 toxi-6-metil-1.3,5-triazin-2-il )-ureee, N-[2(2.2-difluoretiltio)fenilsulfonil]-N'-(4metoxi-6-metil-l .3.5-triazin-2-il)-uree. N[2-(2-metoxietoxi )fenilsulfonil]-N'-(4,6dimetoxi-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N-[3- 10 dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]N'-(4.6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree. N[3-etilsul fonii-piridin-2-sul fonii )-N’-(4.6dimetoxi-pirimidin-2-il >-uree. N-[2-metox icarbonil fenilsul foni l]-N’-(4.6-dimetoxipirimidin-2-iI (uree. N-f2-metoxicarboni 1 fenilsul fonii ]-N‘-(4.6-dimetoxipirimidin-2-il juree. N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-N‘-metil-N'-(4-metoxi-6-metil-1.3.5- triaziη-2-il )-uree. N-[ 1 -melil-4-etoxicarboni lpirazol-5-sul fonii ]-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree sau N-[2-(2-cloretoxi )-fenilsul fonii ]-N’-(4-metoxi-6-metil-1.3.5- triazin-2-ib-uree. drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu 25 acțiune sinergetică. de: 3-[(4-clor-2-fluor5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino] 5.6.7.8-tetrahidro-1 H.3H-( 1.3,4)-tiadiazolo-(3.4-a)-piridazină. drept compus cu formula (Ila). 30
- 28. Compoziție erbicidică sinergetică, conform revendicărilor 1 până la 21, caracterizată prin aceea că, conține N[2-(2-fluoretiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l.3.5-triazin-2-il)-uree, N-[2- 35 (3.3.3-trifluorpropil)fenilsulfonil]-N'-(4metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N[2-(3.3-difluorbut-1-enil) fenilsulfinil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-uree, N-[2-(3,3-difluorbutil)fenilsulfonil]-N’-(4matoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-iI)-uree. N-[2(2.2-difluoretiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)uree. N-[2-(2metoxietoxi)fenilsulfonil]-N’-(4.6-dimetoxi1.3.5-triazin-2-il)-uree, N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil-]-N’-(4.6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree. N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4.6-dimetoxi-piriinidin-2-il)-uree. N-[2-metoxicarbonilfenilsul fonii ]-N’-(4.6-bis-difluorinetoxi-piri midi n-2-il)-uree. Ν-12-metoxicarbonilfenil.sulfonil]-N'-(4.6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree.15 N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-N'-(4.6dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree. N-[2-metoxicarboni Ifeni Isul fonii ]-N’-metil-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1.3.5-triazin-2-il)-uree. N-[ I metil-4-etoxicarbonilpiiazol-5-sulfonil]-N’20 (4.6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-uree sau N-[2(2-cloretoxi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3.5-triazin-2-il)-uree. drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică, de 9-[4-clor-2-fluor-5(2-etoxi-etoxicarbonil-l-etiltiocarbonil)fenilimino]-8-diazabiciclo [4,3,0]nonan-7onă. drept compus cu formula (Ila).
- 29. Compoziție erbicidică sinergetică. conform revendicărilor 1 până la 21, caracterizată prin aceea că, conține N-[2oxetan-3-il-oxicarbonil)fenilsulfonil]-N’-(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree,drept compus cu formula (Ia), împreună cu o cantitate, cu acțiune sinergetică de 3-[(4clor-2-fluor-5-metoxicarboniImetiltio)-fenilimino]5,6,7,8-tetrahidro-1 H,3H-( 1,3,4)tiadiazolo-[3,4-a]-piridazină, drept compus cu formula (Ila).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH289090 | 1990-09-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO109270B1 true RO109270B1 (ro) | 1995-01-30 |
Family
ID=4243900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO148338A RO109270B1 (ro) | 1990-09-06 | 1991-09-05 | Compozitie erbicida sinergetica |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310722A (ro) |
| EP (1) | EP0480871B1 (ro) |
| JP (1) | JP3362142B2 (ro) |
| KR (1) | KR920005843A (ro) |
| CN (1) | CN1059446A (ro) |
| AT (1) | ATE131350T1 (ro) |
| AU (1) | AU638601B2 (ro) |
| BG (1) | BG61097B1 (ro) |
| BR (1) | BR9103843A (ro) |
| CA (1) | CA2050653A1 (ro) |
| DE (1) | DE59107075D1 (ro) |
| ES (1) | ES2081460T3 (ro) |
| GR (1) | GR3018520T3 (ro) |
| HR (1) | HRP940513A2 (ro) |
| HU (1) | HU209535B (ro) |
| ID (1) | ID860B (ro) |
| IE (1) | IE69856B1 (ro) |
| IL (1) | IL99398A (ro) |
| MX (1) | MX9100942A (ro) |
| MY (1) | MY136106A (ro) |
| NZ (1) | NZ239660A (ro) |
| PL (1) | PL169764B1 (ro) |
| PT (1) | PT98857B (ro) |
| RO (1) | RO109270B1 (ro) |
| RU (1) | RU2041628C1 (ro) |
| SI (1) | SI9111478A (ro) |
| TW (1) | TW225471B (ro) |
| YU (1) | YU147891A (ro) |
| ZA (1) | ZA917045B (ro) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| NZ252686A (en) * | 1992-05-06 | 1995-10-26 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition comprising n-(2-(3,3,3,-trifluoropropyl)-phenylsulphonyl]-n'-(4-methoxy-6 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea and a synergistic amount of at least one of various other herbicides |
| AU3387395A (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-29 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed conrol |
| AU714596B2 (en) * | 1994-09-13 | 2000-01-06 | Wm. Wrigley Jr. Company | Continuous chewing gum manufacture from base concentrate |
| DE10022400C5 (de) | 2000-04-20 | 2008-11-06 | Jungheinrich Ag | Gabelhubwagen mit einem Fünfradfahrwerk |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| CN101926351A (zh) * | 2010-09-13 | 2010-12-29 | 尹小根 | 含有嗪草酸甲酯的除草组合物 |
| CN103073507A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-05-01 | 深圳大学 | 一种磺酰脲类化合物 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0096003B2 (de) * | 1982-05-28 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| DE3372366D1 (de) * | 1982-07-16 | 1987-08-13 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazolyl urea |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| DE3479213D1 (en) * | 1983-05-16 | 1989-09-07 | Ciba Geigy Ag | Herbicidally active and plant growth regulating pyrimidine derivatives, their preparation and use |
| ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
| US4759791A (en) * | 1985-06-18 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0238711B1 (en) * | 1986-03-25 | 1990-11-28 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions |
| DE3775686D1 (de) * | 1986-09-26 | 1992-02-13 | Ciba Geigy Ag | Aminopyrazinone und aminotriazinone. |
| US4927450A (en) * | 1986-11-28 | 1990-05-22 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinylureas |
| US4885023A (en) * | 1986-12-24 | 1989-12-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
| EP0298901B1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel |
| CA1309716C (en) * | 1987-08-28 | 1992-11-03 | Jun Satow | Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides |
| DE3889412T2 (de) * | 1987-10-16 | 1994-12-22 | Ihara Chemical Ind Co | Thiadiazabicyclononanderivate und herbizide Zubereitungen. |
-
1991
- 1991-08-23 MY MYPI91001534A patent/MY136106A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91810684A patent/EP0480871B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE59107075T patent/DE59107075D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-27 AT AT91810684T patent/ATE131350T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ES ES91810684T patent/ES2081460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 CA CA002050653A patent/CA2050653A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 SI SI9111478A patent/SI9111478A/sl unknown
- 1991-09-04 PL PL91291619A patent/PL169764B1/pl unknown
- 1991-09-04 YU YU147891A patent/YU147891A/sh unknown
- 1991-09-04 IL IL9939891A patent/IL99398A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 NZ NZ239660A patent/NZ239660A/xx unknown
- 1991-09-04 MX MX9100942A patent/MX9100942A/es unknown
- 1991-09-04 BG BG95074A patent/BG61097B1/bg unknown
- 1991-09-04 PT PT98857A patent/PT98857B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 BR BR919103843A patent/BR9103843A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 KR KR1019910015643A patent/KR920005843A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 HU HU912876A patent/HU209535B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 ZA ZA917045A patent/ZA917045B/xx unknown
- 1991-09-05 RU SU915001504A patent/RU2041628C1/ru active
- 1991-09-05 AU AU83674/91A patent/AU638601B2/en not_active Ceased
- 1991-09-05 CN CN91108680A patent/CN1059446A/zh active Pending
- 1991-09-05 RO RO148338A patent/RO109270B1/ro unknown
- 1991-09-05 IE IE312991A patent/IE69856B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 TW TW080107046A patent/TW225471B/zh active
- 1991-09-06 JP JP25456191A patent/JP3362142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-31 ID IDP78791A patent/ID860B/id unknown
-
1992
- 1992-08-17 US US07/931,120 patent/US5310722A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-08 HR HRP-1478/91A patent/HRP940513A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-12-21 GR GR950403653T patent/GR3018520T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100379594B1 (ko) | 아실화된아미노페닐설포닐우레아,이의제법,및이의제초제및식물성장조절제로서의용도 | |
| RU2102388C1 (ru) | N-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамиды или их соли, применимые в сельском хозяйстве, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| RU2158732C2 (ru) | Производные фенилсульфонилмочевины и их соли, производные сольфонамида в качестве исходных соединений для их получения, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью | |
| KR900005370B1 (ko) | 설포닐 우레아의 제조방법 | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| BG61518B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| DE3324802A1 (de) | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte | |
| DE4336875A1 (de) | N-Azinyl-N'-(het)arylsulfonyl-harnstoffe | |
| JP2986910B2 (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| EP0141777A2 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe | |
| JPH09500623A (ja) | アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| EP0128116B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| RO109270B1 (ro) | Compozitie erbicida sinergetica | |
| EP0162723B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| RU2040901C1 (ru) | Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0173498B1 (en) | Herbicidal sulphonimidamide compounds | |
| AU617205B2 (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
| EP0206995A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- und N'-triazinyl-harnstoffe | |
| CZ349696A3 (en) | Formylaminophenyl sulfonyl ureas, process of their preparation and application as herbicidal agents and plant growth regulators | |
| EP0192489B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| EP0251998A2 (de) | Neue Phenylsulfonylharnstoffe | |
| SK279182B6 (sk) | N-[(1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfóna |