PL169764B1 - Srodek chwastobójczy PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PLInfo
- Publication number
- PL169764B1 PL169764B1 PL91291619A PL29161991A PL169764B1 PL 169764 B1 PL169764 B1 PL 169764B1 PL 91291619 A PL91291619 A PL 91291619A PL 29161991 A PL29161991 A PL 29161991A PL 169764 B1 PL169764 B1 PL 169764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- radical
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 33
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 85
- -1 C1-C6-alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 79
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 46
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 28
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 26
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CC=CN2CSCN21 FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1NN=CS1 VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 abstract description 3
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1CCCN2CSCN21 IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CCCN2CSCN21 BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ol Chemical compound OC1COC1 QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioic s-acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(O)=S BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioyl chloride Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(Cl)=S HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 241001173703 Xanthium orientale Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxybenzene Chemical class ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanatobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N=C=S)=C(F)C=C1Cl GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNCAJRUOEORXMA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2H-pyrimidine Chemical compound N=1CN(C=CC=1)N=C=O DNCAJRUOEORXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=C(Cl)C=C1F IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPUSSRPNEKRUOB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.NCCCl XPUSSRPNEKRUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- RZRAKAPVDKRJKW-UHFFFAOYSA-N 2-isothiocyanatobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1N=C=S RZRAKAPVDKRJKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATNSVZJQOBOIF-UHFFFAOYSA-N 2h-triazin-1-yl carbamate Chemical class NC(=O)ON1NN=CC=C1 VATNSVZJQOBOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUQOKCTHXUQGC-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZSUQOKCTHXUQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- PXUCEHPCODDXNK-UHFFFAOYSA-N S(=O)(Cl)Cl.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O Chemical compound S(=O)(Cl)Cl.C(C1=CC=CC=C1)(=O)O PXUCEHPCODDXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MTMNJFGEKOYMIV-UHFFFAOYSA-N carbonyl dichloride;toluene Chemical compound ClC(Cl)=O.CC1=CC=CC=C1 MTMNJFGEKOYMIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N diphenylcarbamic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PCQNBEBKVBSUBJ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanato benzoate Chemical compound S=C=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 PCQNBEBKVBSUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-amino-2-chloro-4-fluorobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-5-(diazinane-1-carbothioylamino)-4-fluorobenzenecarbothioyl]oxyacetate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=S)OCC(=O)OC)=CC(NC(=S)N2NCCCC2)=C1F KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRBVTKNYZQOPDE-UHFFFAOYSA-N o-(oxetan-3-yl) 2-propan-2-ylbenzenecarbothioate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(=S)OC1COC1 YRBVTKNYZQOPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N sulfonylcarbamic acid Chemical class OC(=O)N=S(=O)=O WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest synergiczny środek chwastobójczy, zwłaszcza do selektywnego zwalczania wzrostu niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych, korzystnie w uprawach zbóż, kukurydzy, ryzu lub soi.
Środek według wynalazku stanowi mieszaninę dwóch znanych składników aktywnych, związku o wzorze 1 oraz związku o wzorze 2.
Ze stanu techniki znane są związki o działaniu chwastobójczym takie jak sulfonylomoczmki o ogólnym wzorze 1. Związki te są dla przykładu opisane w następujących pozycjach literaturowych: niemiecki opis DE-A-2 715 786, europejskie opisy nr EP-A-O 004 163, EP-A-0 007 687, EP-A-O 013 480, EP-A-O 023 141, EP-A-O 023 422, EP-A-O 030 139, EP-A-O 030 142, EP-A-O 035 893, EP-A-O 044 229, EP-A-O (044 210, EP-A-O 044 211, EP-A-O 044 212,
EP-A-O 044 213, EP-A-O 044 800, EP-A-O 044 808, EP-A-O 044 809, EP-A-O 048 143,
EP-A-O 051 466, EP-A-O 057 455, EP-A-O 070 802, EP-A-O 02'2 347, EP-A-O 073 5<^^,
EP-A-O 079 683, EP-A-O 082 1 10, EP-A-O 083 975, EP-A-O 084 020, EP-A-O 084 224,
EP-A-O 085 028, EP-A-O 085 4476 EP-A-O 087 780, EP-A-O 095 925, EP-A-O 096 0012,
EP-A-O 096 003, EP-A-O 096 5933 EP-A-O 097 122, EP-A-O 1012 925, EP-A-O 103 537,
EP-A-O 107 979, EP-A-O 108 7008 EP-A-O 1117 014, EP-A-O 120 814, EP-A-O 126 711,
EP-A-O 169 815, EP-A-O 176 3004 EP-A-O 184 385, EP-A-O 206 995, EP-A-O 237 2^12,
EP-A-O 238 070, EP-A-O 262 0096 EP-A-O 273 860, EP-A-O 327 251, EP-A-O 336 587,
EP-A-O 342 456, opis St.Zjedn.Am. US 4 774 337 1 europejskie zgłoszenie patentowe nr 90819332.2.
Ze stanu techniki znane są również inne związki o działaniu chwastobójczym takie jak 5,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-( 1,3,4)-tladia/olo[0,5-a]-pirydazyna lub 7,8-dihydro-1H,3H-( 1,3,4)tiadiazolo^^-aEpirydazyna o ogólnym wzorze 2*, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, -A-B- oznacza ugrupowanie -CH2-CH2- lub -CH=CH-, a Phe oznacza podstawiony rodnik fenylowy.
Związki o wzorze 2* znane sąjako związki chwastobójcze z opublikowanych europejskich zgłoszeń patentowych EP-A-O 238 711, EP-A-O 273 417, EP-A-O 304 920, a także znane są ze zgłoszenia EP-A-O 312 064, jak również ze zgodnych ze zgłoszeniem EP-A-O 238 711 opisów patentowych St.Zjedn.Am. nr 4 816 063 i 4 885 023
Obecnie stwierdzono, ze sulfonylomoczniki o wzorze 1 można korzystnie mieszać ze znanymi z poprzednio wspomnianych publikacji, chwastobójczo czynnymi 5,6,7,8-tetrahydro1 H,3H-( 1,3,4)-tladlazolo[0,4-a]-piryda/ynami o ogólnym wzorze 2. Przy tym mieszanina związków z obu tych zbiorów składników aktywnych o wzorach 1 i 2 wykazuje synergiczne (ponadaddytywne) działanie chwastobójcze, przewyzszające czysto sumaryczne działanie danych klas substancji w stosowanej dawce.
169 764
Niektóre ze stosowanych według wynalazku sulfonylomoczmków są dostępne w handlu.
Środek według wynalazku zawiera mieszaninę chwastobójczo czynnego sulfonylomoczmka o wzorze 1, w którym Z oznacza rodnik o wzorze 3,4,5 lub 6, Het oznacza rodnik o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik Ci-C4-alkilowy, a w podstawniku Z Q oznacza rodnik Ci-C6-chlorowcoalkilowy, -COOR2, -COOR' lub -(A)-R, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, R“ oznacza rodnik Ci-Cs-alkilowy, Ci-Cs-chlorowcoalkilowy lub Ci-C4-alkoksyCi-C4-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy o wzorze 16, n oznacza liczbę 0 lub 1, Ri oznacza rodnik Ci-C4-alkilowy, L oznacza grupę -(A)-R2, -COOR^ Ci-C--alkllosulfonylową lub grupę -CO-N(Ci-C4-alkil)2, Li oznacza rodnik Ci-C6-alkilowy, L2 oznacza rodnik Ci-C6-alkilowy, E oznacza atom azotu lub grupę CH, w podstawniku Het X2 oznacza atom chlorowca^ grupę Ci-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę Ci-C4-alkoksylową lub rodnik Ci-C4-alkilowy, Y oznacza grupę Ci-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę Ci-C4-alkoksylową oraz 5,6,7,8-tetrahydro1H,3H-(1,3,4)-tladlazolo[3,4-a]-plryd-zyny o wzorze 2, w którym symbole Y mezalezme od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę -CO-S-R3, -S-CH2CO-R4, R3 oznacza rodnik Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkoksykarbonylo-Ci-C4-alkilowy, r4 oznacza grupę Ci-C6-alkoksylową, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze i do związku o wzorze 2 wynosi od i:0,i do E20.
W powyższych definicjach pod określeniem chlorowca należy rozumieć fluor, chlor, brom i jod, korzystnie fluor, chlor i brom.
W definicjach podstawników występujące grupy alkilowe mogą być prostołańcuchowe, lub rozgałęzione i stanowią dla przykładu rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Il-rz.-butylowy lub ΙΙΙ-rz.-butylowy. Grupy alkilowe, występujące jako podstawniki lub w podstawnikach, wykazują korzystnie i-3 atomów węgla.
Rodnikiem chlorowcoalkilowym jest dla przykładu rodnik fluorometylowy, dwufluorometylowy, tróJflufrfmetylfwy, chlorometylowy, dwuchlorometylowy, tróJchlfrfmetylowy,
2.2.2- trójfluoroetylowy, 2-fluoroetylowy, 2-chloroetylowy i 2,2,2-trójfluoroetylowy, korzystnie rodnik trójchlorometylowy, dwufluorochlorometylowy, trójfluorometylowy i dwuchlorofluorometylowy.
W definicjach podstawników występujące grupy alkoksylowe mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione i stanowią dla przykładu grupę metoksylową, etoksylową, propoksylową, izopropoksylową, n-butoksylową, izobutoksylową, lI-rz.-butoksylową, i III-rz.-butoksylową; grupy alkoksylowe, występujące jako podstawniki lub w podstawnikach, wykazują korzystnie i-2 atomów węgla i stanowią korzystnie grupę metoksylową i etoksylową.
Grupą chlorowcoalkoksylową jest np. grupa dwufluorometoksylowa, trójfluorometoksylowa,
2.2.2- trójfluoroetoksylowa, i,i,2,2-czterofluoroetoksylowa, 2-fluoroetoksylowa, 2-chloroetoksylowa i 2,2-dwufluoroetfksylowa, korzystnie grupa dwufluorometoksylowa, 2-chloroetoksylowa i trójfluorometoksylowa.
Przykładami grupy alkoksylowej są: grupa metoksymetoksylowa, metoksyetoksylowa, metoksypropoksylowa, etoksymetoksylowa oraz propoksymetoksylowa.
Rodnikiem alkoksyalkilowym jest np. rodnik metoksyetylowy, etoksyetylowy, metoksypropylowy i etoksypropylowy.
Grupą alkilosulfonylową jest np. grupa metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, n-propylosulfonylowa, izopropylosulfonylowa, III-rz.-butylosulfonylowa, izobutylosulfonylowa i nbutylosulfonylowa.
Grupą alkoksykarbonylową jest np. grupa metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, n-propoksykarbonylowa i izopropoksykarbonylowa.
Rodnikiem alkoksykarbonyloalkilowym jest np. rodnik 2-etoksykarbonylfetyl-l-owy.
Poprzednio omówione związki o wzorach i i 2 są znane lub mogą być wytwarzane analogicznie do znanych sposobów. W szczególności związki te są omówione we wprowadzeniu do opisów wspomnianych publikacji patentowych.
Związki o wzorze i, odpowiadające wzorowi 8, można wytwarzać np. w ten sposób, że albo a) fenylosulfonamid o wzorze 9, poddaje się reakcji w obecności zasady z N-pirymidynylolub N-triazynylokarbamimanem o wzorze i0, w którym W oznacza ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, a M i Het mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru i, albo b) sulfonylo169 764 karbamiman o wzorze 11, w którym W ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji w obecności zasady z aminą o wzorze H2N-Het, w którym Het ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, albo c) fenylosulfonamid o wzorze 9 poddaje się reakcji w obecności zasady z izocyjanianem N-pirymidynylu lub N-tnazynylu lub o wzorze 0=C=N=Het, w którym Het ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1.
Reakcje otrzymywania związków o wzorze 1 prowadzi się korzystnie w środowisku aprotonowych, obojętnych rozpuszczalników organicznych. Takimi rozpuszczalnikami są węglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen lub cykloheksan, chlorowane węglowodory, takie jak dwuchlorometan, trójchlorometan, czterochlorometan lub chlorobenzen, etery, takie jak eter etylowy, dwumetylowy, eter glikolu etylenowego, dwumetylowy eter glikolu dwuetylowego, tetrahydrofuran lub dioksan, nitryle, takie jak acetonitryl lub propionitryl, amidy, takie jak dwumetyloformamid, dwuetyloformamid lub N-metylopirolidynon. W reakcjach tych utrzymuje się korzystnie temperaturę od -20°C do +120°C. Reakcje te na ogół przebiegają lekko egzotermicznie i można je prowadzić w temperaturze pokojowej. W celu skrócenia czasu trwania reakcji lub tez w celu rozpoczęcia reakcji celowo ogrzewa się mieszaninę reakcyjną w ciągu krótkiego czasu aż do temperatury wrzenia. Czas trwania reakcji można również skrócić dodając kilka kropli zasady jako katalizatora reakcji. Jako zasady odpowiednie są, zwłaszcza trzeciorzędowe aminy, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina, chinuklidyna, 1,4-diazabicyldo[2.2.2]oktan, 1,5-diazabicyklo[4.3.0]nonen-5 lub 1,5-diazabicyklo[5.4.0]undecen-7. Jako zasady można także stosować zasady nieorganiczne, takie jak wodorki, np. wodorek sodowy lub wapniowy, wodorotlenki, np. wodorotlenek sodowy lub potasowy, węglany, np. węglan sodowy lub potasowy, albo wodorowęglany, np. wodorowęglan potasowy i sodowy.
Produkty końcowe o wzorze 1 można wyodrębniać drogą zatężama i/lub odparowania rozpuszczalnika i oczyszczać drogą przekrystalizowania lub rozcierania stałej pozostałości w rozpuszczalnikach, w których się ona łatwo rozpuszcza, np. w eterze, aromatycznych węglowodorach lub w chlorowanych węglowodorach.
Te fenylosulfonamidy można wytwarzać z odpowiednich sulfochlorków fenylu o wzorze 12 drogą reakcji z amoniakiem. Tego rodzaju reakcje są znane i zrozumiałe dla fachowca.
Te sulfochlorki fenylu wytwarza się w ten sposób, ze odpowiednio podstawione chlorki
2- chlorosulfonylobenzoilu (patrz np. D. Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)) w obecności zasady poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 13. Tego rodzaju reakcje są znane i zrozumiałe dla fachowca.
Sulfochlorki fenylu można tez wytwarzać w ten sposób, ze kwas 2-izopropylotiobenzoesowy (patrz np. H Gilman, F.J. Webb, J.Am.Chem.Soc. 71,4062-4-063) drogą reakcji z chlorkiem tionylu przeprowadza się w odpowiedni chlorek kwasu benzoesowego, który następnie za pomocą
3- hydroksyoksetanu w obecności zasady przeprowadza się w odpowiedni 2-izopropylotiobenzoesan oksetanyl-3-owy, by wreszcie drogą reakcji z chlorem otrzymać sulfochlorek. Tego rodzaju reakcje są znane i zrozumiałe dla fachowca.
3-hydroksyoksetan i jego wytwarzanie jest znane (patrz np. B. Lamm i współpracownicy, Acta Chem.Scand. 28, 701 (1974) lub J.Org.Chem. 48, 2953-2956 (1983)).
Sulfonylokarbaminiany można dla przykładu otrzymywać drogą reakcji sulfonamidów z dwufenylokarbaminianem w obecności zasady. Tego rodzaju reakcje są znane i zrozumiałe dla fachowca.
Aminy o wzorze HoN-Het omawia się w europejskich zgłoszeniach patentowych nr 0 007 678, 0 030 138, 0 073 562 i 0 126 711 oraz w opisie patentowym St.Zjedn.Am. nr USP 4 579 584.
Sposoby wytwarzania N-pirymidynylo- i N-triazynylokarbaminianów są przykładowo omówione w EP-A-O 101 670.
Dla przykładu omówiono niżej wytwarzanie N-[2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo)-mocznika.
Mieszaninę 15,7 g kwasu 2-izopropylotio-benzoesowego i 15,7 g chlorku tionylu ogrzewa się bardzo powoli do temperatury wrzenia wobec powrotu skroplin i w temperaturze wrzenia wobec powrotu skroplin utrzymuje się az do zakończenia wywiązywania się gazów. Po całkowitym odparowaniu nadmiaru chlorku tionylu otrzymuje się 17,3 g nieoczyszczonego chlorku kwasu 2-izopropylotiobenzoesowego w postaci żółto zabarwionego oleju.
169 764
Mieszaninę 4,44 g 3-hydroksyoksetanu, 6,64 g pirydyny i 60 ml bezwodnego toluenu w temperaturze 15-20°C zadaje się kroplami mieszaniny 12,9 g chlorku kwasu 2-izopropylotiobenzoesowego i 20 ml bezwodnego toluenu. Powstałą mieszaninę miesza się w ciągu 2 godzin w temperaturze 20-25°C i dalej w ciągu 3 godzin w temperaturze 40-45°C Po zadaniu mieszaniny reakcyjnej wodą, przemyciu warstwy organicznej wodą, suszeniu i odparowaniu otrzymuje się 12,6 g 2-izopropylotiobenzoesanu oksetanyl-3-owego w postaci żółto zabarwionego oleju.
Do mieszaniny 12,6 g 2-izopropylotio-benzoesanu oksetanyl-3-owego, 12,9 g octanu sodowego i 100 ml 50% kwasu octowego w temperaturze od -5°C do 0°C w ciągu 1 godziny wprowadza się 11,2 g chloru, po czym w ciągu 15 minut miesza się w temperaturze 0°C Po zadaniu mieszaniny reakcyjnej chlorkiem metylenu, przemyciu warstwy organicznej wodą z lodem i po suszeniu otrzymuje się roztwór sulfochlorku 2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylu w chlorku metylenu, który to produkt stosuje się bez dalszego oczyszczania.
Do roztworu sulfochlorku 2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylu w chlorku metylenu wprowadza się w temperaturze 0-5°C w ciągu 45 minut 2,5 g amoniaku Po zadaniu mieszaniny reakcyjnej wodą, przemyciu warstwy organicznej wodą, suszeniu, odparowaniu i po krystalizowaniu z układu chlorek metylenu/eter etylowy otrzymuje się 6,7 g 2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylosulfonamidu o temperaturze topnienia 169-170°C.
Mieszaninę 2,57 g 2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylosulfonamidu, 2,6 g 4-metoksy6-metylo-1,3,5-triazynylo-fenylokarbammianu i 40 ml bezwodnego dioksanu w temperaturze 20-25°C zadaje się kroplami mieszaniny 1,52 g l,5-diazabicyklo[5.4 0]-undecen-7-u i 5 ml bezwodnego dioksanu, po czym miesza się w ciągu 4 godzin w temperaturze 20-25°C Po wprowadzeniu do wody, wkroplemu 10% kwasu solnego az do nastawienia odczynu o wartości pH=5, po ekstrakcji octanem etylowym, suszeniu warstwy organicznej, odparowaniu i po krystalizowaniu z octanu etylowego otrzymuje się 2,8 g N-[2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-trazynylo)-mocznikao temperaturze topnienia 162-163°C (z rozkładem).
Związki o wzorze 2, zwłaszcza objęte wzorem 2”'wytwarza się np w ten sposób, ze izotiocyjaniano-benzoesan o wzorze 2' w którym Y i R3 mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru 2, za pomocą heksahydropirydazyny przeprowadza się w związek o wzorze 2”, po czym tenże w obecności zasady poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze CY'Cl2, w którym Y' oznacza atom tlenu.
Te izotiocyjaniano-benzoesany można wytwarzać drogą reakcji aniliny o wzorze 14, w którym Y i R3 mają poprzednio podane znaczenie, z tiofosgenem.
Reakcję benzoesanu o wzorze 2' z heksahydropirydazyną prowadzi się korzystnie w środowisku niereaktywnego rozpuszczalnika w temperaturze od -5°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, zwłaszcza w temperaturze 0-50°C, przede wszystkim zaś w temperaturze pokojowej. Rozpuszczalnikami odpowiednimi dla tej reakcji są np. toluen, ksylen, octan etylowy lub acetonitryl
Reakcja związku o wzorze 2 ze związkiem o wzorze CY'Cl2 zachodzi korzystnie w środowisku niereaktywnego rozpuszczalnika w niskiej temperaturze, korzystnie w temperaturze 0-50°C, przede wszystkim w temperaturze 0-15°C. Odpowiednimi zasadami dla tej reakcji są np. pirydyna, trójetyloamina lub N,N-dwumetyloamlina
Jako rozpuszczalniki nadają się np 1,2-dwuchloroetan, dwuchlorometan lub toluen.
Dla przykładu omówiono niżej wytwarzanie 9-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylomctylotiokai'bonylo)-fcnyloimino^^8-tia-1,6-diazabicyklo[4.3.0Jnonanonu-7 o wzorze 15.
Do roztworu 20 ml tioglikolanu metylowego w 100 ml octanu etylowego, mieszając w temperaturze pokojowej, dodaje się kroplami 48 g chlorku kwasu 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoesowego. Po 18 godzinnym mieszaniu i następnym odparowaniu roztworu pod próżnią otrzymuje się 19 g 2-chloro-4-fluoro-5-nit.ro-tiobenzocsanu metoksykarbonylometylowego w postaci oleju o współczynniku załamania światła nD3 =1,5709.
10,4 g tak otrzymanego 2-chloro-4-fluoro-5-nitrotiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego uwodornia się w 150 ml tetrahydrofuranu w temperaturze 20-25°C w obecności 2 g niklu Raney'a za pomocą wodoru pod ciśnieniem normalnym. Po zuzyciu
169 764 stechiometrycznej ilości wodoru katalizator oddziela się, a roztwór odparowuje się Otrzymuje się 8,6 g 5-ammo-2-chloro-4-fluorotiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego o temperaturze topnienia 88-89°C.
Do zawiesiny 6 g węglanu wapniowego, 4 ml tiofosgenu, 20 ml dwuchlorometanu i 20 ml wody wkrapla się roztwór 3,8 g tak otrzymanego 5-amino-2-chloro-4-fluorotiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego w 100 ml dwuchlorometanu w temperaturze 25-30°C. Po zakończeniu wywiązywania się dwutlenku węgla całość nadal miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 18 godzin. Po sączeniu i po przemyciu wodą oddziela się warstwę organiczną, suszy ją nad siarczanem sodowym, po czym odparowuje. Otrzymuje się 4,8 g 2-chloro-4-fluoro-5-izotiocyjanatotiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego w postaci oleju, który bez dalszego oczyszczania stosuje się w następnym etapie reakcyjnym.
Do roztworu 1,4 g heksahydropirydazyny w 20 ml toluenu, mieszając w temperaturze 20-25°C, wkrapla się roztwór 4,8 g tak otrzymanego 2-chloro-4-fluoro-5-izotiocyjanato-tiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego w 50 ml toluenu Następnie całość miesza się nadal w ciągu 8 godzin w temperaturze pokojowej. Po odparowaniu pod próżnią otrzymuje się 4,4 g 2-chloro-4-fluoro-5-( 1 -heksahydropirydazynylo-tiokarbonyloamino)-tiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego w żywicowatej postaci.
Do roztworu 4,4 g tak otrzymanego 2-chloro-4-fluoro-5-(1-heksahydropirydazynylo-tiokarbonyloammo)-tiobenzoesanu metoksykarbonylometylowego i 5 ml pirydyny w 10 ml dwuchlorometanu, mieszając w temperaturze 0°C, wkrapla się 8 ml 20% toluenowego roztworu fosgenu. Następnie miesza się nadal w ciągu 2 godzin, po czym mieszaninę reakcyjną wlewa się do układu lód/woda Warstwę organiczną oddziela się i suszy nad siarczanem sodowym Po odparowaniu i następnym chromatograficznym oczyszczaniu otrzymanego produktu oleistego otrzymuje się 3 g 9[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylo-tiokarbonylo)-fenyloimino]-tia-1,diazabicyklo[4 3.0]nonanonu-7 o współczynniku załamania światła no9 =1,5727.
Korzystnymi są sulfonylomoczmki o wzorze 1, w którym Z oznacza grupę o wzorze 3, 4, 5, 6, Het oznacza grupę o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik Ci-C4-alkilowy, Q oznacza rodnik G-CY-chlorowcoalkikiwy, -COOR' lub -(A)-R2, r1 oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, R“ oznacza rodnik CrG-alkilowy, C1-C5-chlorowcoalkilowy, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy, A oznacza atom tlenu, grupę -SO2-, L oznacza grupę -(A)-R2, -COOR2, C1-C5-alkilosulfonylową, L1 oznacza rodnik C^-alkilowy, L2 oznacza rodnik CrC6-alkilowy, Χ oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C-C4-alkoksylową, rodnik C1-C4-alkilowy, atom chlorowca, γ2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz jego agrochemicznie dopuszczalne sole
Korzystnymi są również sulfonylomoczmki o wzorze 1a, 1d, 1e i 1c.
I tak korzy stnymi są sul fonylomoczniki o wzorze la,w któ 17 m M t^zn^za atom wodo iw lub rodnik C-G-alkilowy, Q oznacza rodnik G-C6-chlorowcoalkilowy, -COOR2, COOR' lub -(A)-R“, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, R“ oznacza rodnik G-C5-alZilowc, G-C5-chlnrowooalkilowc, G-C4-alkoZsc-G-C4-alZilowc, R' oznacza rodnik oZsetancl-3-owy,Χ“ oznacza grupę G-C4-ohlorowcoalkoZsylową, grupę G-C4-alZoZsclową lub rodnik CrG-alkilowy, atom chlorowca, γ2 oznacza grupę G-C4-ohlorowooalZoksylową, grupę G-C4-alZoZsylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz ich agrochemicznie dopuszczalne sole.
Szczególnie korzystnymi sulfonylomoczwZi o wzorze la, w którym M oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Q oznacza rodnik C1-C6^c^l^l<^i^owcoalkilowy, zwłaszcza C1-C6fluoroalkilowc, C2-C6-chlorowooalkenylowy, C2-C6-fluoroalkeaylowy, grupę -(A)-R2, -COOR' lub -COOR2, A oznacza atom tlenu, R2 oznacza rodnik G-C6-chlorowcoalkilowc, zwłaszcza G-C6-tΊuoroalZiloww lub G-C6-ohlorowcoalkilowy, G-C2-alkoksy-G-G-alkilowc lub C1-C2alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owc, E oznacza atom N lub grupę CH, a Χ2 i γ2 niezaleznie od siebie oznaczają rodnik CrG-alkilowy, zwłaszcza metylowy, grupę G-C4-ohlorowcoalkoksylową, zwłaszcza G-G-fluoroalkoksylową, atom chlorowca, zwłaszcza chloru, lub grupę C1-C4-alkoksylową, zwłaszcza metoksylową.
W szczególności środek według wynalazku zawiera sulfoaylomoczmk o wzorze 1b, w którym symbole L, M, Χ2, γ2 i E mają poprzednio podane znaczenie
169 764
Wśród korzystnych związków znajdują się tez sulfonylomoczniki o wzorze 1d, w którym M oznacza atom wodoru lub rodnik C-Cą-alkilowy, L oznacza grupę C1-C5-alkilosulfonylową, grupę -COOR lub -CO-N(C1-C4-alkil), R1 oznacza rodnik CrCa-alkilowy, R oznacza rodnik C1-C5-alkilowy, C1-C5-chlorowcoalkilowy, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowy, X oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę CrCą-alkoksylową, rodnik Q-C4-alkilowy, Y oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz ich agrochemicznie dopuszczalne sole.
Korzystnymi substancjami chwastobójczymi są tez sulfonylomoczniki o wzorze 1e, w którym L i oznacza rodnik CrCe-alkilowy, L i oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, X 2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę CrCą-alkoksylową, rodnik C1-C4-alkilowy, Y oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz ich agrochemicznie dopuszczalne sole.
Spośród omawianego zbioru związków korzystnymi także są sulfonylomoczniki o wzorze 1c, w którym Q, M, E, Xi Y mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1a, zwłaszcza zaś korzystnym jest związek o wzorze 1c, w którym Q oznacza grupę -COOCH3, M oznacza atom wodoru, E oznacza grupę CH, a każdy z symboli X i Y oznacza grupę metoksylową (związek nr 0 001).
Do szczególnie korzystnych, konkretnych związków o wzorach 1a-1e i 2a-2b należy zaliczyć związki wyszczególnione w niżej podanych tabelach 1-6.
Tabela 1
Związki o wzorze 1a
| Związek nr | M | E | Q | X2 | Y2 |
| 1 001 | H | N | OCH2CH2CI | CH 3 | OCH3 |
| 1 003 | H | N | CH2CH2CF3 | CH 3 | OCH3 |
| 1 005 | H | N | CH2CH2CF2CH 3 | CH3 | OCH3 |
| 1 009 | H | N | OCH2CH2-F | CH 3 | OCH3 |
| 1 012 | CH 3 | N | COOCH3 | OCH 3 | CH3 |
| 1 013 | H | CH | COOCH3 | CH3 | CH3 |
| 1 014 | H | CH | COOC2H 5 | OCH 3 | Cl |
| 1 015 | H | N | COOOCH3 | OCH3 | Cl |
| 1 017 | H | CH | COOOCH3 | OCHF2 | OCHF2 |
| 1 018 | H | CH | COOCH3 | OCHF2 | CH3 |
| 1 020 | H | N | OCH2CH2OCH3 | OCH3 | CH3 |
| 1.021 | H | N | OCF2CF3 | OCH3 | OCH3 |
| 1 022 | H | N | OCH2CHF2 | OCH 3 | CH3 |
| 1 023 | H | N | OCH2CHFCl | OCH3 | CH3 |
| 1 027 | H | CH | COOCH3 | OCH3 | OCHF2 |
| 1 032 | H | N | OCHF2 | OCH3 | C2H5 |
| 1 035 | H | N | SO2C 2H 5 | OCH3 | CH3 |
| 1 036 | H | N | SO2-(n)C3H7 | OCH 3 | CH3 |
| 1 039 | H | N | COOCH3 | CH 3 | OCH3 |
| 1 040 | H | N | OCH2CH2OCH 3 | OCH 3 | OCH3 |
| 1.041 | H | N | wzór 16 | CH 3 | OCH3 |
| 1 042 | H | CH | wzór 16 | CH 3 | CH 3 |
| 1 043 | H | CH | wzór 16 | CH3 | OCH3 |
| 1 044 | H | CH | wzór 16 | OCH3 | OCH3 |
| 1 045 | H | CH | wzór 16 | Cl | OCH3 |
| 1 049 | H | N | wzór 16 | CH3 | OCH3 |
| 1 050 | H | N | wzór 16 | OCH 3 | OCH3 |
169 764
Tabela 2
Związki o wzorze 1b
| Związek nr | M | E | L | X2 | Y2 |
| 2 001 | H | CH | 3-CON(CH3)2 | OCH3 | OCH3 |
| 2 002 | H | CH | 3-CF3 | OCH3 | OCH3 |
| 2 003 | H | CH | 3-SO 2C2H5 | OCH3 | OCH3 |
| 2 004 | H | CH | 3-SO2-(n)C3H7 | OCH3 | OCH3 |
| 2 005 | H | CH | 3-SO2-(i)C3H7 | OCH3 | OCH3 |
| 2 007 | H | CH | 3-SO 2CH2CH2OCH3 | OCH3 | OCH3 |
| 2 008 | H | CH | 3-SO 2CH2CHCH2 | OCH3 | OCH3 |
| 2010 | H | CH | 3-Cl | OCH 3 | OCH3 |
| 2(^11 | H | N | 3-Cl | OCH3 | OCH3 |
| 2012 | H | CH | 3-COOCH3 | OCH3 | OCH3 |
Tabela 3 Związek o wzorze 1d
| Związek nr | M | r1 | L | E | X2 | Y2 |
| 4 001 | H | CH3 | COOC2H5 | CH | OCH 3 | OCH3 |
Tabela 4
Związki o wzorze le
| Związek nr | M | E | L1 | l2 | X2 | γ2 |
| 6 001 | H | CH | CH3 | CH3 | 0-CH 3 | 0-CH 3 |
| 6 002 | H | N | CH3 | CH3 | 0-CH 3 | CH3 |
| 6 003 | H | N | CH3 | C2 H5 | 0-CH 3 | 0-CH 3 |
Korzystnymi są związki o wzorze 2b, w którym Y oznacza grapę-CO-S-R3, -S-CH2-CO-R4, Ya i Yb niezaleznie od siebie oznaczają atom fluoru, chloru a R i r4 mają poprzednio podane znaczenie.
W szczególności środek według wynalazku obejmuje mieszaninę specjalnie wyróżnionych związków o wzorze 2a z poprzednio omówionymi, specjalnie wyróżnionymi sulfonylomoczmkami o wzorze 1a.
Do szczególnie korzystnych, konkretnych związków o wzorach 2a i 2b zaliczają się związki wyszczególnione w niżej podanych tabelach 5-6.
Tabela 5
Związki o wzorze 2a
| Związek nr | Ya | Yb | R4 |
| 7 005 | F | Cl | OC2 H5 |
| 7 007 | H | Cl | OC 2 H 5 |
| 7012 | F | Cl | OCH 3 |
| 7 015 | F | Cl | OC 3H7 |
| 7016 | F | Cl | 0(i)C3H7 |
| 7017 | F | Cl | 0(i)C4H9 |
| 7018 | F | Cl | O(i)C5Hii |
| 7 023 | H | Cl | OCH2CH(CH3)C2H5 |
| 7 024 | F | Cl | OCH2CH(CH3)C2H5 |
169 764
Tabela 6
Związki o wzorze 2b
| Związek nr | Ya | Yb | Y |
| 8018 | F | Cl | -COSCH(CH3)COOCH2CH2OC2H5 |
Specjalnie należy wyróżnić kompozycję substancji czynnych o wzorze i, zawierającą N-[2-(3,3,3-lró]ί1soropropγlo)-fcnylosslblnylo]N/-(4-metoksy-6^mct.ylo-l.3,5-t.πa7.ynylo-2)-moc’znlk, N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylfsulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylo-2)-moczmk, N-[3-dwumetyloammok-Ib)onyloplrydyτlf-2-sullΌnylo]-N'-(4,6-dwumetoksyplrymldynylo-2)-mocznlk, N-[3-etylosulfonylopirydyno-2-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik, N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N/-(4,6-bis-dwufluorometoksyp^m^(^^y^:yl(^-^:^)-^imocznik, N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-pirymidynylo-2)-mocznik, N-[2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-moczmk, N-|2-metoksyk-ubΌnylofenylosu]fΌrylo]-N'-metylf-N'-(4-metoksy-6-metyl<f-1,3,5-triazynyl(f-2)-mocz]:rik N-[l-metylo-4-etoksyk-rto)nyloplr-zolo-5-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymldynylf-2)-moczntk lub
N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2)-moczmk jako związek o wzorze la obok synergiczme działającej ilości 3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylotio)-fenylolmlno]-5,6,7,8-tetrahydro-lH,3H-(l,3,4)-t-adi-zωlo[3,4-a]-plIyda zyny jako związku o wzorze 2a.
Szczególnie należy nadto wyróżnić kompozycję substancji czynnych o wzorze i, zawierającą N-[2-oksetaryl-3-oksykarborylo)-fenylosulforylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tnazynylo-2)-moczmk jako związek o wzorze ia obok synergiczme działającej ilości 3-[4-(chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylotio)-fenyloimino]-5,6,7,8-tetrahydro-iH,3H(i,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-pirydazyny (związku nr 7.0i2) jako związku o wzorze 2a.
Również należy szczególnie wyróżnić kompozycję substancji czynnych o wzorze i, zawierającą \-[2-(3,3,3-tr6jiluoropropylo)-fenylosulfonylo]-\/-(4-metok.sY-6-metylo-i,3,5triazynylo-2)-moczmk, N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-i,3,5triazynylo-2)-moczmk,
N-^-dwumetyloaminokarbonylopirydyno^-sulfOnyloj-N^^^-dwumetoksypirymidynylo2)-moczmk,
N-[3-etylosulfonyloplrydyno-2-sulforylo]-N/-(4,6-dwumetoksyplrymldynylo-2)-moczmk,
N-[2-metoksγkarbonylofenγlosulfonγlo]-Nz-(4,6^-b(s-dw'u-fluoro-metoksγ-plr^'m(dynγlo-2)-mocznlk,
N-[2-metoksykarbfnylobenzylosulfonylo]-N/-(4,6-dwumetfksyplrymldynylo-2)-moczmk,
N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N'-metylo-N/-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tn-zynylf-2)-moczmk,
N-[l-metylo·4e:toksyk-rbonylopirazolo-5-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylf-2)-mocznlk lub
N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulforylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-i,3,5-triazynylo-2)-mocznlk jako związek o wzorze la obok synergiczme działającej ilości 9-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-etoksyetoksykarborylo-i-etylotiokarbonylo)-feryloimiro]-8-tla-i,6-diazoblcyklo[4.3.0]nonanoru-7 jako związku o wzorze 2a, (związek nr 8.0i8).
Należy również wyróżnić kompozycję zawierającą N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulforylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-i,3,5-triazynylo-2)-moczmk jako związek o wzorze la obok synergicznie działającej ilości 3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylotio)-fenyloimmo]-5,6,7,8-tetrahy(i,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny jako związku o wzorze 2a.
Szczególnie wyróżnić należy kompozycję substancji czynnych o wzorze i, zawierającą N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-i,3,5-triazynylo-2)-moczmk jako związek o wzore ia obok synergicznie działającej ilości 9-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-etoksyetoksykarbonylo-1-etylotiokarborylo)-ferylolmlno]-8-tla-1,6-dlazabicyklo[4.3.0]-nonanoru-7, jako związku o wzorze 2a.
Mieszanina związków o wzorach i i 2 wykazuje w szerokim zakresie mieszania synergiczne, tj. ponadaddytywne, selektywne działanie chwastobójcze. Można ją korzystnie stosować
169 764 w uprawach roślin użytkowych przeciwko dużej liczbie agronomicznie ważnych chwastów, takich jak chwasty· Veronica, Galium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrosia, Sagrithana, Ipomoea.
Chwastobójczą mieszaninę według wynalazku można korzystnie stosować do zwalczania chwastów w następujących uprawach roślin użytkowych: zboza (pszenica, jęczmień, zyto, proso, owies), ryz, kukurydza lub soja. Szczególnie należy wspomnieć uprawy pszenicy, jęczmienia i kukurydzy.
Stosunek zmieszania obu składników chwastobójczych o wzorach 1 i 2, w którym występuje synergiczne działanie chwastobójcze, można określić na drodze prób. W mieszaninie według wynalazku stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi od 1'0,1 do 1:20. Szczególnie korzystnie wynosi od 1:1 do 1.10, zwłaszcza zaś od 1:3 do 16, w przypadku zbóz Dla kukurydzy stosunek wagowy obu składników mieści się korzystnie w zakresie od 1.0,1 do 1:1.
Dawki można zmieniać w szerokim zakresie i zalezą one od właściwości gleby, od rodzaju stosowania (postępowanie przed lub po wzejściu, zaprawianie materiału siewnego, stosowanie w bruzdę siewną, stosowanie nieuprawowe itd.), od roślin uprawnych, od zwalczanych chwastów, od w danym przypadku panujących warunków klimatycznych i od innych czynników, określanych przez rodzaj stosowania, czasokres stosowania i uprawę docelową. Na ogół mieszaninę według wynalazku można stosować w dawce 1-500 g substancji czynnej na 1 ha, zwłaszcza 1-100 g substancji czynnej na 1 ha. Chwastobójczą mieszaninę według wynalazku można korzystnie stosować po wzejściu roślin.
Mieszaninę związków o wzorach 1 i 2 stosuje się w niezmienionej postaci, takiej jaką otrzymuje się z syntezy, albo korzystnie stosuje się razem ze znanymi w technice preparatywnej środkami pomocniczymi i wówczas w znany sposób przetwarza się te związki np. do postaci koncentratów emulsyjnych, roztworów gotowych do bezpośredniego opryskiwania lub roztworów rozcieńczalnych, emulsji rozcieńczonych, proszków zwilzalnych, proszków rozpuszczalnych, środków do opylania, granulatów lub form zakapsułkowanych np. w substancjach polimerycznych. Sposoby stosowania, takie jak opryskiwanie drobnokropliste, opryskiwanie mgławicowe, opylanie, zwilzame, rozsiewanie lub polewanie, dobiera się odpowiednio tak, jak rodzaj środków, w zalezności od zamierzonego celu i od podanych warunków.
Preparaty, tzn środki, kompozycje i mieszaniny zawierające substancje czynne o wzorach 11 2, oraz ewentualnie jedną lub wiele stałych lub ciekłych substancji pomocniczych, sporządza się w znany sposób, np. drogą starannego zmieszania i/lub zmielenia tych substancji czynnych z rozr/ed/almkami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki, i ewentualnie z substancjami powierzchniowo czynnymi (tensydami).
Jako rozpuszczalniki wchodzą w rachubę aromatyczne węglowodory, korzystnie frakcje ^-^ι, takie jak mieszaniny alkilobenzenów, np. mieszaniny ksylenu oraz alkilowane naftaleny, alifatyczne i cykloalifatyczne węglowodory, takie jak parafiny, cykloheksan lub tetrahydronaftalen, alkohole takie jak etanol, propanol lub butanol, glikole oraz ich etery i estry, takie jak glikol propylenowy lub eter glikolu propylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, izoforon lub alkohol dwuacetonowy, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak N-metylopirolidon-2, sulfotlenek dwumetylowy lub woda, oraz oleje roślinne i ich estry, takie jak olej rzepakowy, rycynowy lub sojowy, a także oleje silikonowe.
Jako stałe nośniki, np. do środków do opylania i do proszków dyspergowanych, z reguły stosuje się mączki ze skał naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub attapulgit. W celu polepszenia właściwości fizycznych można dodawać tez krzemionkę wysokodyspersyjną lub wysokodyspersyjne polimery nasiąkliwe. Jako ziarnisty, adsorpcyjny nośnik granulatorowy wchodzą w rachubę typy porowate, np. pumeks, kruszonka ceglana, sepiolit lub bentonit, a jako nie sorpcyjne substancje nośnikowe, np kalcyt lub piasek. Ponadto można stosować cały szereg wstępnie zgranulowanych substancji pochodzenia nieorganicznego lub organicznego, takich jak dolomit, albo rozdrobnione pozostałości roślinne.
Jako związki powierzchniowo czynne w zalezności od przetwarzanych w preparat substancji czynnych o wzorze 11 2 wchodzą w rachubę niejonowe, kationowe lub anionowe tensydy
169 764 o silnych właściwościach emulgujących i zwilżających. Pod określeniem tensydy należy rozumieć także mieszaniny tensydów.
Odpowiednimi tensydami amonowymi mogą być zarówno tzw. mydła rozpuszczalne w wodzie, jak i w wodzie rozpuszczalne, syntetyczne związki powierzchniowo czynne.
Jako mydła należy wspomnieć sole litowcowe, sole wapniowcowe i ewentualnie podstawione sole amoniowe wyzszych kwasów tłuszczowych (o 10-22 atomach węgla), takie jak sól sodowa lub potasowa kwasu oleinowego lub stearynowego, lub takież sole mieszanin naturalnych kwasów tłuszczowych, które można uzyskiwać np. z oleju kokosowego lub łojowego Nadto wspomnieć należy sole metylotauryny z kwasem tłuszczowym
Częściej jednak stosuje się tzw. tensydy syntetyczne, zwłaszcza alkanosulfomany, siarczany alkoholi tłuszczowych, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub alkiloarylosulfomany.
Sulfoniany lub siarczany alkoholi tłuszczowych z reguły występują w postaci soli litowcowych, soli wapniowych lub ewentualnie podstawionych soli amoniowych i wykazują rodnik alkilowy o 8 - 22 atomach węgla, przy czym rodnik alkilowy także obejmuje część alkilową rodników acylowych, np. sól sodową lub wapniową kwasu ligmnosulfonowego, estru kwasu dodecylosiarkowego lub mieszaniny siarczanu alkoholu tłuszczowego, wytworzonej z naturalnych kwasów tłuszczowych. Należą tu też sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych z adduktów alkohol tłuszczowy-tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu zawierają korzystnie 2 grupy sulfonowe i grupę kwasu tłuszczowego o 8 - 22 atomach węgla. Alkiloarylosulfomanami są np. sole sodowe, wapniowe lub trójetanoloaminowe kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego lub produktu kondensacji kwas naftalenosulfonowy-formaldehyd
Nadto w rachubę wchodzą również odpowiednie fosforany, takie jak sole estrów kwasu fosforowego z adduktem p-nonylofenol-tlenek etylenu (o 4 - 14jednostkach tlenku), albo fosfolipidy.
Do niejonowych tensydów zaliczają się przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego z alkoholami alifatycznymi lub cykloalifatycznymi, z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tłuszczowymi i alkilofenolami, mogące zawierać 3-30 grup glikoloeterowych 18 - 20 atomów węgla w (alifatycznym) rodniku węglowodorowym i 6, - 18 atomów węgla w rodniku alkilowym alkilofenolu
Dalszymi odpowiednimi niejonowymi tensydami są rozpuszczalne w wodzie, 20 - 250 grup eterowych glikolu etylenowego i 10 - 100 grup eterowych glikolu propylenowego zawierające poliaddukty tlenku etylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodwuammopohpropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym o 1 - 10 atomach węgla w łańcuchu alkilowym Omawiane związki na jednostkę glikolu propylenowego zawierają zwykle 1 - 5 jednostek glikolu etylenowego.
Jako przykład niejonowych tensydów należy podać nonylofenolopolietoksyetanole, etery oleju rączmkowego z glikolem polietylenowym, adduktu polipropylenopolietylenotlenkowe, trójbutylofenoksypolietylenoetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksypolietoksyetanol.
Dalej wchodzą w rachubę tez estry kwasów tłuszczowych z polioksyetylenoanhydrosorbitem, takie jak trójoleinian polioksyctylenoanhydrosorbitu.
W przypadku kationowych tensydów chodzi przede wszystkim o czwartorzędowe sole amoniowe, które jako podstawnik azotu zawierają co najmniej jeden rodnik alkilowy o 8 - 22 atomach węgla, a jako dalsze podstawniki wykazują nizsze ewentualnie chlorowcowane rodniki alkilowe, benzylowe lub hydroksyalkilowe. Sole te występują korzystnie w postaci halogenków, metylosiarczanów lub etylosiarczanów, takich jak chlorek stearylotrójmetyloamomowy lub bromek benzylodwu/2-chloroetyloamomowy.
Dalsze, w technice sporządzania preparatów rozpowszechnione tensydy są m.in. znane z następujących publikacji: Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988, M. i I.Ash, Encyclopedia of Surfactants, tom I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-1981, Dr. Helmut Stache Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981.
Preparaty agrochemiczne zawierają z reguły 0,1 - 99%, korzystnie 0,1 - 95%, mieszaniny czynnej, 99,9 - 1%, korzystnie 99,9 - 5%, stałego ciekłego dodatku i 0 - 25%, korzystnie 0,1 - 25%, substancji powierzchniowo czynnej.
169 764
Chociazjako wyrób handlowyjest korzystny środek stężony, tojednak z reguły użytkownik ostateczny stosuje środki rozcieńczone
Środki te mogą tez zawierać dalsze dodatki, takie jak stabilizatory, np. ewentualnie epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany olej kokosowy, rzepakowy lub sojowy, substancje przeciwpiemące, np. olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, lepiszcza, środki polepszające przyczepność oraz nawozy syntetyczne lub inne substancje czynne dla uzyskania efektów specjalnych.
Korzystne preparaty wykazują w szczególności następujący skład (% oznaczają procenty wagowe)· koncentraty emulsyjne mieszanina substancji czynnych: środek powierzchniowo czynny: ciekły nośnik:
środki do opylania.
mieszanina substancji czynnych stały nośnik:
koncentraty zawiesinowe: mieszanina substancji czynnych. woda środek powierzchniowo czynny: proszki zwilzalne mieszanina substancji czynnych. środek powierzchniowo czynny. stały nośnik. granulaty.
mieszanina substancji czynnych stały nośnik:
1-90% , korzysmie 500%
LSOTó, korzysrme 1000% 5-94%, korzysrme 70-85%;
0,140%i ko^ys^ne 044% 99,9-90%, korzyslme 99,9-99%;
5-750,, korzysrnie 10-5QOo 942240οi korzysrme —--SOOo 1-40% , korzysrme 2300%;
0,5-90% i ko^ysOne 1-800' 0,520% , ko^ys^ne 1-15% 5-95% , korzysrnie 15--0(%<?,
0,5330% i ko^ys^ne 345% 99,540% , Ι^οπ^^/stti^ 97-85%.
W podanych niżej przykładach biologicznych synergi^ny efekt występuje zawsze wtedy, gdy działanie mieszaniny substancji czynnych o wzorach 1 i 2 jest większe niż suma działania pojedynczo aplikowanych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie chwastobójcze = We dla danej mieszaniny dwóch substancji chwastobójczych można (porównaj Cloby, S.R., Calculating synergistic and antagomstic response of herbicide combinations, Weeds 15, strony 20 - 22, 1-67) obliczyć z następującego równania.
We = X +
Y /100-X/ 100 w którym:
X = procent zahamowania wzrostu w przypadku traktowania związkiem o wzorze 1 w dawce p kg na 1 ha w porównaniu z metraktowaną próbą sprawdzianową (=0%),
Y = proce nt dcjnlama chwaetobóaczego w pr/ypadky traktowania związkiem o wzorach 1 lub 2 w dawce q kg na 1 ha w porównaniu z metraktowaną próbą sprawdzianową,
We = oczekiwane działanie chwastobójcze (procent zahamowania wzrostu w porównaniu z metraktowaną próbą sprawdzianową) po traktowaniu związkiem o wzorze 1 i 2 w dawce p + q kg substancji czynnej na 1 ha.
Jeżeli rzeczywiście zaobserwowane działanie jest większe mz oczekiwana wartość We, to występuje syne^zm.
Syne^icmy efekt mieszanin substancji czynnych o wzorach 1 i 2 zilustrowano w omówionych niżej przykładach synergicznego działania chwastobójczego w uprawach pszenicy, kukurydzy, zbóz, soi i ryzu.
Substancje czynne aplikuje się za pomocą opryskiwania działkowego w objętości wody 500 litrów/1 ha na wzeszłe szerokolisme chwasty w płatach pszenicy. Odpowiednie dawki dla każdego z traktowanych poletek odważa się oddzielnie. Po tym aplikowaniu następuje we wskazanych w przykładach (tabele - - 27) przedziałach czasowych ocena pod względem tolerancji u roślin uprawnych i działania na chwasty Rejestruje się procentowe zmniejszenie biomasy w porównaniu z meSraktowarą próbą sprawdzianową. Za podziałkę przyjmuje się
169 764 procentową skalę od 0% (jak w metraktowanej próbie sprawdzianowej) do 100% (obumarłe rośliny) Przy tym w dolnym zakresie działania ocenę prowadzi się w przedziałach 10%, w górnym zakresie działania ocenę prowadzi się w przedziałach o maiejsoym odstępie
Wyniki porównania wraz z obliczoną z wzoru Colb/ego wartością oczekiwaną zestawiono w tabelach 9 i 10 Każdorazowo omówione są stosowane substancje czynne i dawki oraz badane rośliny uprawne i chwasty. Skrót ai w tych tabelach oznacza substancje aktywną
W szczególności tabele 7 - 25 dotyczą: tabela 7. próba w uprawie pszenicy ozimej odmiany Gamil; tabela 8: próba w uprawie pszenicy ozimej odmiany Ares; tabele 9-13: próby w uprawie kukurydzy; tabele 14 - 17 próby w uprawie zbóz; tabela 18. próby w uprawie soi; tabele 19 - 24 próby w uprawie ryżu, tabela 25' próby w uprawie kukurydzy.
Tabela 7
| Związek nr | Ocena w dniu po aplikacji | Myosotis arv | Papaver rho | Viola tri | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| 1 001 | [g ai/ha] 5 | 40 | 60 | 30 | 40 | 40 | 50 |
| 7,5 | 80 | 80 | 70 | 70 | 40 | 60 | |
| 15 | 80 | 80 | 70 | 90 | 70 | 70 | |
| 7012 | [g ai/ha] 15 | 30 | 75 | 50 | 50 | 70 | 40 |
| 30 | 60 | 60 | 70 | 80 | 70 | 50 | |
| Mieszanina 1 001 i | [g ai/ha] 5+15 | 80 58* | 94 90* | 85 65* | 85 75* | 75 82* | 70 70* _ |
| 7012 | + 30 | 100 76 | 96 84* | 96 79* | 100 88* | 94 88* | 85 75* |
| 7,5 + 15 | 92 86* | 96 95* | 85 85* | 97 85* | 85 82* | 80 76* | |
| + 30 | 100 92* | 100 92* | 100 91* | 100 94* | 94 82* | 90 80* | |
| 15 + 30 | 100 92* | 100 92* | * 100 91 | 100 98* | 94 91* | 94 85* |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 7a
| Związek nr | Ocena w dniu po aplikacji | Veronica hed | Lamium pur | Stellana media | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| 1 001 | [g ai/ha] 5 | 40 | 60 | 50 | 70 | 50 | 80 |
| 7,5 | 50 | 70 | 60 | 80 | 80 | 90 | |
| 15 | 80 | 80 | 85 | 90 | 90 | 94 | |
| 7012 | [g ai/ha] 15 | 70 | 50 | 50 | 70 | 60 | 60 |
| 30 | 80 | 60 | 60 | 85 | 70 | 75 | |
| Mieszanina 1 001 i | [g ai/ha] 5+15 | 82 82* | 85 80* | 90 75* | 80 91* | 85 80* | 90 92* |
| 7 012 | + 30 | 96 88* | 94 84* | 100 80* | 95 96 | 90 85* | 90 95* |
| 7,5 + 15 | 92 85* | 92 85* | 94 80* | 90 94* | 92 92* | * 90 96 | |
| + 30 | 94 90* | 96 88* | 100 84* | 100 97* | 100 94* | 90 98* | |
| 15 + 30 | 94 86* | 98 92* | 100 94* | 100 98* | 99 97* | 92 98* |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
169 764
Tabela 8
| Związek nr | Ocena w dniu po aplikacji | Galium apa | Veronica sp | ||
| 19 | 39 | 19 | 39 | ||
| 1 001 | [g ai/ha] 5 | 35 | 40 | 35 | 40 |
| 7,5 | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| 15 | 60 | 85 | 60 | 80 | |
| 7012 | [g ai/ha] 15 | 30 | 0 | 10 | 0 |
| 30 | 30 | 25 | 40 | 25 | |
| Mieszanina 1 001 i | [g ai/ha] 5+15 | 50 54* | 50 40* | 50 42* | 70 40* |
| 7012 | + 30 | 85 68* | 70 55* | 85 61* | 88 55* |
| 7,5 + 15 | 75 65* | 50 50* | 80 55* | 75 50* | |
| + 30 | 90 75* | 70 62* | 88 70* | 88 62* | |
| 15 + 30 | 90 85* | 80 89 | 85 76* | 90 85* |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 9
| Związek nr | [g ai/ha] | Xanthium canadense |
| 1 003 | 10 | 35 |
| 7012 | 10 | 30 |
| Mieszanina 1 003 1 | 10+ 10 | 70 49* |
| 7012 |
I .* '
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 10
| Związek nr | [g ai/ha] | Xanthium canadense |
| 2 001 | 30 | 15 |
| 7012 | 10 | 30 |
| Mieszanina 2 001 1 | 30+ 10 | 75 40* |
| 7012 |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
169 764
Tabela 11
| Związek nr | [g ai/ha] | Ipomoea purpurea |
| 1 017 | 30 | 25 |
| 7012 | 5 | 55 |
| Mieszanina 1 017 i 7 012 | 30 + 5 | 85 66* |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 12
| Związek nr | [g ai/ha] | Ipomoea purpurea |
| 2 003 | 30 | 15 |
| 7 012 | 5 | 55 |
| Mieszanina 2 003 1 7 012 | 30 + 5 | 80 62* |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 13
| Związek nr | [g ai/ha] | Amaranthus |
| 1 017 | 15 | 75 |
| 8018 | 5 | 50 |
| Mieszanina 1 017 1 8018 | 15 + 5 | 96 87* |
$
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 14
| Związek nr | [g ai/ha] | Veronica persica |
| 1 001 | 15 | 55 |
| 8018 | 8 | 55 |
| Mieszanina 1 001 1 8018 | 15 + 8 | 90 80* |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
169 764
Tabela 15
| Związek nr | [g ai/ha] | Veronica persica |
| 6 001 | 15 | 0 |
| 8018 | 15 | 85 |
| Mieszanina 6 001 1 | 15 + 15 | * 96 85 |
| 8018 |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 16
| Związek nr | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1 039 | 2 | 35 |
| 8018 | 8 | 0 |
| Mieszanina 1 039 1 | 2 + 8 | 93 35* |
| 8018 |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 17
| Związek nr | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1 012 | 4 | 25 |
| 8 018 | 8 | 0 |
| Mieszanina 1 012 1 | 4 + 8 | 70 25* |
| 8 018 |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 18
| Związek nr | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1 014 | 30 | 50 |
| 7012 | 7,5 | 20 |
| Mieszanina 1 014 1 | 30 + 7,5 | 95 60* |
| 7012 |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
169 764
Tabela 19
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1 040 | 5 | 30 |
| 7 012 | 30 | 0 |
| Mieszanina 1 040 1 | 5 + 30 | 65 30* |
| 7012 |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 20
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 0 001 | 10 | 65 |
| 7012 | 30 | 0 |
| Mieszanina 0 001 1 7 012 | 10 + 30 | * 80 65 |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 21
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 4 001 | 5 | 65 |
| 7012 | 30 | 0 |
| Mieszanina 4 001 1 7012 | 5 + 30 | * 90 65 |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 22
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 0 001 | 10 | 65 |
| 8018 | 30 | 0 |
| Mieszanina 0 001 1 8018 | 10 + 30 | * 85 65 |
1 i 1
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
169 764
Tabela 23
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 4 001 | 10 | 70 |
| 8018 | 30 | 0 |
| Mieszanina 4 001 1 | 5 + 30 | 96 70* |
| 8 018 |
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 24
| Związek nr | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1 040 | 10 | 80 |
| 8 018 | 30 | 0 |
| Mieszanina 1.040 1 | 10 + 30 | 90 80* |
| 8 018 |
*
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Tabela 25
| Związek nr | [g ai/ha] | Amaranthus hybndus |
| 1 041 | 15 | 20 |
| 7 012 | 2,5 | 40 |
| Mieszanina 1 041 1 7 012 | 15 + 2,5 | 60 52* |
#
Wartości oznaczone za pomocą odpowiadają wartości oczekiwanej We
Wartości pomiarowe, podane w tabelach 11 - 27, otrzymuje się po upływie 3 tygodni od stosowania.
Podane niżej przykłady omawiają skład i sporządzanie preparatów, zawierających mieszaniny związków o wzorach 1 i 2 (% oznacza procenty wagowe).
Przykład I. Proszki zwilzalne
| a) | b) | c) | d) | |
| mieszanina substancji czynnych o wzo- | ||||
| rze 1 i 2 | 10% | 20% | 5% | 30% |
| ligninosulfonian sodowy | 5% | 5% | 5% | 5% |
| siarczan laurylowosodowy | 3% | - | 3% | - |
| eter glikolu polietylenowego (7-8 moli | ||||
| tlenku etylenu) z oktylofenolem | - | 2% | - | 2% |
| wysokodyspersyjna krzemionka | 5% | 27% | 5% | 27% |
| kaolin | 67% | - | 67% | - |
169 764
Mieszaninę substancji czynnych starannie miesza się z dodatkami i dokładnie miele się w odpowiednim młynie. Otrzymuje się proszek zwilzalny, który wodą można rozcieńczać do żądanego stężenia
Przykład II Koncentraty emulsyjne
| a) | b) | c) | |
| mieszanina substancji czynnych o wzorze 1 i 2 | 5% | 5% | 12% |
| eter glikolu polietylenowego (4-5 moli tlenku ety- | 3% | 3% | 3% |
| lenu) z oktylofenolem | |||
| dodecylobenzenosulfonian wapniowy | 3% | 3% | 2% |
| eter glikolu polietylenowego (36 moli tlenku etyle- | |||
| nu) z olejem rącznikowym | 4% | 4% | 4% |
| cykloheksan | 30% | 30% | 31% |
| mieszanina ksylenów | 50% | 35% | 35% |
Z koncentratów tych można przez rozcieńczenie wodą sporządzać emulsje o żądanym
| stężeniu. | b) | c) | d) | |
| Przykład III. Środki do opylania | a) | |||
| mieszanina substancji czynnych o wzorze 1 i 2 | 2% | 4% | 2% | 4% |
| talk | 3% | 4% | 4% | 8% |
| kaolin | —% | -2% | —% | 88% |
Gotowy do użycia środek do opylania otrzymuje się w ten sposób, ze mieszaninę substancji czynnych miesza się z nośnikiem i miele się w odpowiednim młynie.
Przykład IV Granulaty wytłaczane
a) b) c)
| mieszanina substancji czynnych o wzorze 1 i 2 | 5% | 3% | 5% |
| ligninosulfoman sodowy | 2% | 2% | 2% |
| karb o ks y m e ty loceluloza | 1% | 1% | 1% |
| kaolin | 87% | 87% | 77% |
Mieszaninę substancji czynnych miesza się z dodatkami, miele i nawilża wodą. Mieszankę tę wytłacza się, po czym suszy w strumieniu powietrza.
| Przykład V. Granulaty powlekane | a) | b) |
| mieszanina substancji czynnych o wzorze 1 i 2 | 1,5% | 3% |
| glikol polietylenowy (m cz 200) | 3% | 3% |
| kaolin | 94% | 89% |
Drobno zmieloną mieszaninę substancji czynnych równomiernie nanosi się w mieszarce na kaolin zwilzony glikolem polietylenowym Na tej drodze otrzymuje się mepzlące granulaty
| powlekane. | ||
| Przykład VI. Koncentraty zawiesinowe | b) | |
| a) | ||
| mieszanina substancji czynnych o wzorze 1 i 2 | 20% | 20% |
| glikol etylenowy | 10% | 10% |
| eter glikolu polietylenowego (1 moli tlenku etyle- | ||
| nu) z nonylofenolem | 6% | 6% |
| ligninosulfoman sodowy | 10% | 10% |
| karboksy metyloceluloza | 1% | 1% |
| 37% roztwór wodny formaldehydu | 0,2% | 0,2% |
| olej silikonowy w postaci 75% emulsji wodnej | 0,8% | 0,8% |
| woda | 32% | 12% |
169 764
Drobno zmieloną mieszaninę substancji czynnych starannie miesza się z dodatkami. Otrzymuje się tak koncentrat zawiesinowy, z którego przez rozcieńczenie można sporządzać zawiesiny o żądanym stężeniu.
Częściej praktykowane jest sporządzanie pojedynczych preparatów substancji czynnej o wzorze 1 i składnika mieszaniny o wzorze 2 i dopiero tuz przed rozprowadzaniem z aplikatora złączenie ich w wodzie w żądanym stosunku zmieszania jako mieszanki zbiornikowej
169 764
Μ
Z-SO2-NH-COill-Het
Wzór 1
N -Phe
Wzór 2*
X
169 764
Wzó r 1 b
Μ >-CHySO2“NH-CO-N Q
X2
Wzór 1 c
169 764
Wzór 1 e
169 764
γα
Wzór 2'
169 764
Wzór 4 /SO2-L1
V
Wzór 5
169 764
Wzór 7
O
W-O-Ć-N-Het
M
Wzór 10
SO2CI
Wzór 13
Wzór 14
169 764
-SO2-Ń-C-N-Het x W €-°-<jD
Ó
Wzór 16
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz Cena 4,00 zł
Claims (26)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera mieszaninę chwastobójczo czynnego sulfonylomocznika o wzorze 1, w którym Z oznacza rodnik o wzorze 3, 4, 5 lub 6, Het oznacza rodnik o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik Ct-C4-alkilowy, a w podstawniku Z Q oznacza rodnik Ct-Có-chlorowcoalkilowy, -COOR2, -COOR' lub -(A)-R2, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, R2 oznacza rodnik Ct-Cs-alkilowy, C1-Cs-chlorowcoalkilowy lub C1-C4alkoksy-Ct-C4-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy o wzorze 16, n oznacza liczbę 0 lub 1, R1 oznacza rodnik Ci-C4-alkilowy, L oznacza grupę -(A)-R2, -COOR2, Ci-Cs-alkilosulfonylową lub grupę -CO-N(Ci-C4-alkil)2, L1 oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, l2 oznacza rodnik C1-Có-alkilowy, w podstawniku Het E oznacza atom azotu lub grupę CH, Χ2 oznacza atom chlorowca, grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową lub rodnik C1 ^-alkilowy, Y oznacza grupę CrCą-chlorowcoalkoksylową, grupę C-C4-alkoksylową, oraz 5,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny o wzorze 2, w którym symbole Y niezależnie od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę -CO- S-R3, -S-CH2CO-R4, R3 oznacza rodnik C1-C4alkoksy-C1-C4-alkoksykarbonylo-C1-C4-alkilowy, r4 oznacza grupę Ck-Ck-alkoksylową, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi od 1:0,1 do 1:20.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomoczmk o wzore 1, w którym Z oznacza grupę o wzorze 3, 4, 5 lub 6, Het oznacza grupę o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik C1-C4-alkilowy, a w podstawniku Z Q oznacza grupę C1-C6-chlorowcoalkilową, -COOR2, -COOR' lub -(a)-R2, R1 oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, r2 oznacza rodnik C1-C5-alkilowy, CrCs-chlorowcoalkilowy lub G-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy o wzorze 16, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, L oznacza grupę -(A)-R2, -COOR2 lub -CO-N(C1-C4-alkil)2, L1 oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, l2 oznacza rodnik G-C6-alkilowy, χ2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-alkilową, γ2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową lub grupę C-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz zawiera jego agrochemicznie dopuszczalne sole.
- 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomoczmk o wzorze 1a, w którym M oznacza atom wodoru lub rodnik CrC4-alkilowy, Q oznacza rodnik G-C6-chlorowcoalkilowy, -COOR2, -COOR' lub -(A)-R2, A oznacza atom tlenu, r2 oznacza rodnik C1-C5-alkilowy, C1-C5-chlorowcoalkilowy lub C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy o wzorze 16, χ2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową, rodnik CrCU-alkilowy lub atom chlorowca, γ2 oznacza grupę C-C4-chlorowcoalkoksylową lub grupę C-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz zawiera jego agrochemicznie dopuszczalne sole.
- 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera sulfonylomoczmk o wzorze 1a, w którym M oznacza atom wodoru, Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy, grupę -(A)-R2, -COOR' lub -COOR2, A oznacza atom tlenu, r2 oznacza rodnik CrC2-chlorowcoalkilowy, C1-C2-alkoksy-C1-C3-alkilowy lub C1-C2-alkilowy, R' oznacza rodnik oksetanyl-3-owy o wzorze 16, χ2 oznacza grupę CrC4-chlorowcoalkoksylową, grupę C-C4-alkoksylową, rodnik C1-C4-alkilowy lub atom chlorowca, γ2 oznacza grupę CrCk-chlorowcoalkoksylową lub grupę C1-C4-alkoksylową, a E oznacza atom N lub grupę CH.
- 5. Środek według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera sulfonylomocznik o wzore 1a, w którym Q oznacza rodnik C1-C6-fluoroalkilowy lub grupę -(A)-R2, r2 oznacza rodnik C1-C6chloroalkilowy, E oznacza atom N, a χ2 oznacza rodnik metylowy lub grupę metoksylową.
- 6. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera sulfonylomoczmk o wzorze 1b, w którym symbole L, M, Χ2, γ2 i E mają poprzednio podane znaczenie.
- 7. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera sulfonylomocznik o wzorze 1d, w którym M oznacza atom wodoru, L oznacza grupę -COOR2, r1 oznacza rodnik C1-C4-alkilo169 7649 2 2 wy, Roznacza rodnik Ci-Cs-alkilowy, X oznacza grupę Ci-C4-alkoksylową, Y oznacza grupę Ci-C4-alkoksylową, a E oznacza grupę CH oraz zawierajego agrochemicznie dopuszczalne sole.
- 8 Środek według zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomocznik o wzorze 1e, w którym L oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, £2 oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, X2 oznacza grupę Ci-C4-alkoksylową, γ2 oznacza grupę Ci-C4-alkoksylową, E oznacza grupę CH oraz zawierajego agrochemicznie dopuszczalne sole.
- 9 Środek według zastrz 2, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomocznik o wzorze lc, w którym Q, M, E, X2i Y mają znaczenie podane w zastrz 2, zwłaszcza zaś, w którym Q oznacza grupę -COOCH3, M oznacza atom wodoru, E oznacza grupę CH, a każdy z symboli X i Y oznacza grupę metoksylową.
- 10. Środek według zastrz 1, znamienny tym, ze zawiera synergiczme działającą ilość związku o wzorze 2b, w którym Y oznacza grupę -CO-S-R3, -S-CH2-CO-RI1 Ya i Yb mezaleznie od siebie oznaczają atom fluoru lub chloru, a r3 iR4 mają poprzednio podane znaczenie
- 11. Środek według zastrz 10, znamienny tym, ze zawiera związek o wzorze 2b, w którymY oznacza grupę -CO-S-R3 lub -S-CH2-CO-R4, Ya oznacza atom fluoru, Yb oznacza atom chloru, r3 oznacza rodnik C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkoksykarbonylo-C1-C4-alkilowy, r4 oznacza grupę C1-C6-alkoksylową
- 12. Środek według zastrz 10, znamienny tym, ze zawiera związek o wzorze 2a, w którym Ya,Yb i R4, mają poprzednio podane znaczenie.
- 13. Środek według zastrz 10, znamienny tym, ze zawiera związek o wzorze 2b, w którymY oznacza grupę -CO-S-R3, gdzie r3 oznacza rodnik C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkoksykarbonyloC1-C4-alkilowy, a Ya 1 Yb mają poprzednio podane znaczenie.
- 14. Środek według zastrz 1, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomocznik o wzorze 1a, w którym M oznacza atom wodoru, Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy lub grupę -(A)-R , A oznacza atom tlenu, R oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy, E oznacza atom N, X oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, grupę C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-chlorowcoalkoksylową, oraz zawiera związek o wzorze 2a, w którym Ya oznacza atom fluoru, Yb oznacza atom chloru, R4 oznacza grupę C-C-alkoksylową.
- 15 Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomocznik o wzorze 1a, w którym M oznacza atom wodoru, Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy lub grupę -(A)-R, A oznacza atom tlenu, R oznacza rodnik Cp-C6-chlorowcoalkilowy, E oznacza atom N, X oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, grupę C-C4-alkoksylową lub C1-C4-chlorowcoalkoksylową, oraz zawiera związek o wzorze 2b, w którym Y oznacza grupę -CO-S-R3, gdzie r3 oznacza rodnik C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkoksykarbonylo-C1-C4-alkilowy, Ya i Yb mają poprzednio podane znaczenie.
- 16. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tnazynylo-2)-mocznik jako związek o wzorze 1a obok synergiczme działającej ilości 3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylotio)fenyloimino]-5,6,7,8-tetrahydro( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny jako związku o wzorze 2a.
- 17. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tnazynylo-2)-moczmk jako związek o wzorze 1a obok synergiczme działającej ilości 9-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-etoksyetok’sykarbonylo-1-etylotiokarbonylo)-fenyloimino]-8-tia-1,6-diazabicyklo[4 3.0]-nonanonu-7 jako związku o wzorze 2a.
- 18. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(3,3,3-trójfluoropropylo)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-mocznik, N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylo-2)-mocznik, N-[3-dwumetyloaminokarboryloplrydyno-2-sulfonylo]-N/-(4,6-dwumetoksyplrymldynylo-2)mocznik,N-[3-etylosulfonylopirydyno-2-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-moczmk,N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N'-(4,6-bis-dwufluorometoksy-pirymidynylo-2)-mocznik,N-[2-metoksykarbonylofenylosulforylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-plrymidynylo-2)-mocznlk,169 764N-[2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo]-N/-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik,N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N'-metylo-N/-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-mocznik,N-[1-rnciylo-4-etoksyk;Kbonylopirazolo-5-sulfonyko|A:M4/6<lwmmetoksypiiyi™dvnylo-2)mocznik lubN-[2-(2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-moczmk jako związek o wzorze 1a obok synergicznie działającej ilości 3-[4-chloro-2-fluoro-5(metoksykarbonylomety lotio)-fenyloimino]-5,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny jako związku o wzorze 2a.
- 19. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(3,3,3-trójfluoropropylo)fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo- 1,3,5-triazynylo-2)-mocznik, N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylosulfonylo|-N/-(4,6-dwumetoksy^1,3,5-tnazy'nylo-2)-mocznik,N-[3-dwumetyloammokarbonylopirydyno-2-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik, N-[3-etylosulfonylopirydyno-2-sulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik, N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N/-(4,6-bis-dwu-fluoro-metoksypirymidynylo-2)-mocznik,N-[2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik, N-[2-metoksykarbonylofenylosulfonylo]-N'-metylo-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tnazynylo-2)-mocznik, N-tl - metylo-4-etoksykarboryloplrazolo-5-sulfony-o]-N'-(4,6-dwumetoksypirymidynylo-2)-mocznik lub N-[2--2-chloroetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-Netoksy-ó-metylo-1,3,5-tnazynylo-2)-mocznik jako związek o wzorze 1a obok synergicznie działającej ilości 9-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-etoksyetoksykarbonylo-1 -etyiot.iokarbonydo)-td'nydoimino]-8!tia-1,6-diazobicyklo[4.3.0]nonanonu-7 jako związku o wzorze 2b.
- 20. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(oksetanyl-3-oksykarbonylo)-fenylosulfonylo]-N/-(4-metoksy-6-metylo-1 ^S-tnazynylo^-mocznik jako związek o wzorze la obok synergicznie działającej ilości 3-[4-(chloro-2-fluoro-5--metoksykarbonylometylotio)-fenyloimino]-5,6,7,8-tetr;Oiydro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-pirydazyny jako związku o wzorze 2a.
- 21 Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera mieszaninę chwastobójczo czynnego sulfonylomocznika o wzorze 1, w którym Z oznacza rodnik o wzorze 3, 4, 5 lub 6, Het oznacza rodnik o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik CrCą-alkilowy, a w podstawniku Z Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy, -COOR2, lub -(A)-R2, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, R2 oznacza rodnik C-Cs-alkilowy, C1-C5-chlorowcoalkilowy lub C-C4-alkoksyC1-C4-alkilowy, n oznacza liczbę 0 lub 1, R1 oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, L oznacza grupę -COOR2, CrCs-alkilosulfonylową lub grupę -CO-N(C1-C4-alkil)2, L1 oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, L oznacza rodnik Ct-C6-alkilowy, w podstawniku Het E oznacza atom azotu lub grupę CH, X2 oznacza atom chlorowca, grupę ć-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę Ct-C4-alkoksylową lub rodnik C1-C4-alkilowy, Y2 oznacza grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową, oraz 5,6,7,8-tetrahydro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny o wzorze 2, w którym symbole Y mezaleznie od siebie oznaczają atom chlorowca, grupę -S CH2CO-R4, gdzie R oznacza grupę CrC6-alkoksylową, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku (y wzorze 2 wynosi od 1:0,1 do 1:20.
- 22. Środek według zastrz. 21, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomoczmk o wzorze 1, w którym Z oznacza grupę o wzorze 3, 4, 5 lub 6, Het oznacza grupę o wzorze 7, M oznacza atom wodoru lub rodnik Cd-Cd-alkilowy, a w podstawniku Z Q oznacza grupę C1-C6-chlorowcoalkilową, -COOR2, lub -(A)-R2, R2 oznacza rodnik Cd-Cd-alkilowy, CrCs-chlorowcoalkilowy lub C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowy, A oznacza atom tlenu lub grupę -SO2-, R1 oznacza rodnik C1-C4-alkilowy, L oznacza grupę -COOR2 lub -CO-N(C1-C4-alkil)2, L1 oznacza rodnik C1-C6alkilowy, L oznacza rodnik C1-C6-alkilowy, X2 oznacza grupę CrC4-chlorowcoalkoksylową, grupę C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-alkilową, Y2 oznacza grupę CrC4-chlorowcoalkoksylową lub grupę Cd-Cw-alkoksylowai, a E oznacza grupę CH lub atom N, oraz zawiera jego agrochemicznie dopuszczalne sole.
- 23. Środek według zastrz. 22, znamienny tym, że zawiera sulfonylomoczmk o wzorze 1 a, w którym M oznacza atom wodoru, Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy lub grupę -(A)-R2, lub -COOR2, A oznacza atom tlenu, R2 oznacza rodnik Ci-Cs-chlorowcoalkilowy, lub169 764-(A)-R2, lub -COOR2, A oznacza atom tlenu, R2 oznacza rodnik Ci-Cs-chlorowcoalkilowy, lub Ci-C2-alkoksy-Ci-C3-alkilowy lub C1-C2-alkilowy, X2 oznacza grupę CrCą-chlorowcoalkoksylową, grupę Ct-Cą-alkoksylową, lub rodnik CrCą-alkilowy, Y oznacza grupę C1-C4chlorowcoalkoksylową lub grupę Q-C4-alkoksylową, a E oznacza atom N lub grupę CH.
- 24. Środek według zastrz. 23, znamienny tym, ze zawiera sulfonylomocznik o wzorze 1a, w którym Q oznacza rodnik C1-C6-chlorowcoalkilowy lub grupę -(A)-R2, r2 oznacza rodnik C1-C5-chlorowcoalkilowy, E oznacza atom N.
- 25 Środek według zastrz. 10, znamienny tym, ze zawiera związek o wzorze 2b, w którym Y oznacza grupę -S-CH2-CO-R4, Ya oznacza atom fluoru, Y oznacza atom chloru, r4 oznacza grupę Ci-C6-alkoksylową.
- 26. Środek według zastrz. 21, znamienny tym, ze zawiera N-[2-(3,3,3-trójfluoropropylo)fenylosulfonylo]-N'-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-mocznik, jako związek o wzorze laoboksynergicznie działającej ilości 3-[4-chloro-2-fluoro-5-(metoksykarbonylometylotio)-fenyloimino]^5,6,7,8-teti-a^ydro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-pirydazyny jako związku o wzorze 2a
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH289090 | 1990-09-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL169764B1 true PL169764B1 (pl) | 1996-08-30 |
Family
ID=4243900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL91291619A PL169764B1 (pl) | 1990-09-06 | 1991-09-04 | Srodek chwastobójczy PL PL |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310722A (pl) |
| EP (1) | EP0480871B1 (pl) |
| JP (1) | JP3362142B2 (pl) |
| KR (1) | KR920005843A (pl) |
| CN (1) | CN1059446A (pl) |
| AT (1) | ATE131350T1 (pl) |
| AU (1) | AU638601B2 (pl) |
| BG (1) | BG61097B1 (pl) |
| BR (1) | BR9103843A (pl) |
| CA (1) | CA2050653A1 (pl) |
| DE (1) | DE59107075D1 (pl) |
| ES (1) | ES2081460T3 (pl) |
| GR (1) | GR3018520T3 (pl) |
| HR (1) | HRP940513A2 (pl) |
| HU (1) | HU209535B (pl) |
| ID (1) | ID860B (pl) |
| IE (1) | IE69856B1 (pl) |
| IL (1) | IL99398A (pl) |
| MX (1) | MX9100942A (pl) |
| MY (1) | MY136106A (pl) |
| NZ (1) | NZ239660A (pl) |
| PL (1) | PL169764B1 (pl) |
| PT (1) | PT98857B (pl) |
| RO (1) | RO109270B1 (pl) |
| RU (1) | RU2041628C1 (pl) |
| SI (1) | SI9111478A (pl) |
| TW (1) | TW225471B (pl) |
| YU (1) | YU147891A (pl) |
| ZA (1) | ZA917045B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| AU661620B2 (en) * | 1992-05-06 | 1995-07-27 | Syngenta Participations Ag | Synergistic composition and process for selective weed control |
| WO1996008146A2 (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-21 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
| PL319143A1 (en) * | 1994-09-13 | 1997-07-21 | Wrigley W M Jun Co | Continuous method of making chewing gum from the chewing gum base concentrate |
| DE10022400C5 (de) | 2000-04-20 | 2008-11-06 | Jungheinrich Ag | Gabelhubwagen mit einem Fünfradfahrwerk |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| CN101926351A (zh) * | 2010-09-13 | 2010-12-29 | 尹小根 | 含有嗪草酸甲酯的除草组合物 |
| CN103073507A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-05-01 | 深圳大学 | 一种磺酰脲类化合物 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0096003B2 (de) * | 1982-05-28 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| EP0103537B1 (de) * | 1982-07-16 | 1987-07-08 | Ciba-Geigy Ag | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| EP0126711B1 (de) * | 1983-05-16 | 1989-08-02 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0169815B1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-02 | Ciba-Geigy Ag | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe |
| US4759791A (en) * | 1985-06-18 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0238711B1 (en) * | 1986-03-25 | 1990-11-28 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions |
| US4795486A (en) * | 1986-09-26 | 1989-01-03 | Boehner Beat | Aminopyrazinones and aminotriazinones |
| US4927450A (en) * | 1986-11-28 | 1990-05-22 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinylureas |
| US4885023A (en) * | 1986-12-24 | 1989-12-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
| DE3867738D1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
| CA1309716C (en) * | 1987-08-28 | 1992-11-03 | Jun Satow | Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides |
| EP0312064B1 (en) * | 1987-10-16 | 1994-05-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
-
1991
- 1991-08-23 MY MYPI91001534A patent/MY136106A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91810684A patent/EP0480871B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 AT AT91810684T patent/ATE131350T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ES ES91810684T patent/ES2081460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE59107075T patent/DE59107075D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-04 YU YU147891A patent/YU147891A/sh unknown
- 1991-09-04 CA CA002050653A patent/CA2050653A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 NZ NZ239660A patent/NZ239660A/xx unknown
- 1991-09-04 MX MX9100942A patent/MX9100942A/es unknown
- 1991-09-04 IL IL9939891A patent/IL99398A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 BG BG95074A patent/BG61097B1/bg unknown
- 1991-09-04 SI SI9111478A patent/SI9111478A/sl unknown
- 1991-09-04 PT PT98857A patent/PT98857B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 PL PL91291619A patent/PL169764B1/pl unknown
- 1991-09-05 ZA ZA917045A patent/ZA917045B/xx unknown
- 1991-09-05 IE IE312991A patent/IE69856B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 BR BR919103843A patent/BR9103843A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 RU SU915001504A patent/RU2041628C1/ru active
- 1991-09-05 TW TW080107046A patent/TW225471B/zh active
- 1991-09-05 AU AU83674/91A patent/AU638601B2/en not_active Ceased
- 1991-09-05 CN CN91108680A patent/CN1059446A/zh active Pending
- 1991-09-05 KR KR1019910015643A patent/KR920005843A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 RO RO148338A patent/RO109270B1/ro unknown
- 1991-09-05 HU HU912876A patent/HU209535B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-06 JP JP25456191A patent/JP3362142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-31 ID IDP78791A patent/ID860B/id unknown
-
1992
- 1992-08-17 US US07/931,120 patent/US5310722A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-08 HR HRP-1478/91A patent/HRP940513A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-12-21 GR GR950403653T patent/GR3018520T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4795486A (en) | Aminopyrazinones and aminotriazinones | |
| US4487951A (en) | N-Phenylsulfonylcarbamates | |
| HU201227B (en) | Process for producing new sulfonyl-urea derivatives and herbicide compositions containing them | |
| BG61518B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| NZ201510A (en) | N-phenylsulphonyl-n'-pyrimidinyl-and triazinyl-ureas;herbicides | |
| CZ300942B6 (cs) | N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití | |
| PL169554B1 (pl) | Srodek chwastobójczy i hamujacy wzrost roslin PL PL | |
| JPH0774206B2 (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0162723B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP1334099A4 (en) | PYRIDINE SULFONYL URINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL EFFECT | |
| PL169764B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| JPH04235984A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| HU201325B (en) | Process for production of derivatives of sulphonil-carbamide | |
| EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
| EP0235449B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| LT3236B (en) | Novel sulfonylcarbamides | |
| CS251791A3 (en) | Novel sulfoureas | |
| IL93777A (en) | Paneoxysulfonylureas based on Alkyl-Salicylates are converted in mode 3, processes for their preparation and use as herbicides and regulators | |
| JPS62190170A (ja) | アシル化スルホニルグアニジン類 | |
| JPS62205079A (ja) | スルホニルアミジノ−オキシアザシクロアルカン類 |