HU209535B - Synergetic herbicidical composition and method for use of composition - Google Patents
Synergetic herbicidical composition and method for use of composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU209535B HU209535B HU912876A HU287691A HU209535B HU 209535 B HU209535 B HU 209535B HU 912876 A HU912876 A HU 912876A HU 287691 A HU287691 A HU 287691A HU 209535 B HU209535 B HU 209535B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- hydrogen
- formula
- urea
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 76
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- -1 C 1 -C 4 alkyl Chemical class 0.000 claims description 180
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 120
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 88
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 88
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 73
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 39
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 32
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 24
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 24
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 23
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 22
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 21
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 16
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 10
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000006300 thietan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])SC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 6
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,3-difluorobut-1-enyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C=CC(C)(F)F)=N1 YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UAOGNPZPKRFWEB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,3-difluorobutyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(C)(F)F)=N1 UAOGNPZPKRFWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethylsulfanyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)SCC(F)F)=N1 QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CC=CN2CSCN21 FBFSGJYYCGBKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1NN=CS1 VKRGLHLCUMMXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PWLRSGUSOOXHPW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 PWLRSGUSOOXHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDUVAUZKSVDDPL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4a,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-5-one Chemical compound N1CCCC2C(=O)CCN21 NDUVAUZKSVDDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKEMJWJUBBLHOH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC=NC(C)=N1 CKEMJWJUBBLHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004117 Lignosulphonate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxybenzene Chemical class ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ol Chemical compound OC1COC1 QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- CHFNTLOTIFQVGQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanylbenzoic acid Chemical class CC(C)SC1=CC=CC=C1C(O)=O CHFNTLOTIFQVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 241001173703 Xanthium orientale Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanatobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N=C=S)=C(F)C=C1Cl GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-amino-2-chloro-4-fluorobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-chloro-5-(diazinane-1-carbothioylamino)-4-fluorobenzenecarbothioyl]oxyacetate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=S)OCC(=O)OC)=CC(NC(=S)N2NCCCC2)=C1F KCCDELLBUOREGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N triazin-4-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=NN=N1 XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical class C1=CCCN2CSCN21 BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRWDSJJKXIJCRO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2h-triazine Chemical compound O=C=NN1NN=CC=C1 WRWDSJJKXIJCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=C(Cl)C=C1F IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosulfonylbenzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- RZRAKAPVDKRJKW-UHFFFAOYSA-N 2-isothiocyanatobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1N=C=S RZRAKAPVDKRJKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioyl chloride Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(Cl)=S HLUGXOQWZICRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBWKEJJYEZHYOR-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)SC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GBWKEJJYEZHYOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical class 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000300297 Amaranthus hybridus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 PELDYZMKFWTJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005085 alkoxycarbonylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJEVKYZLIRAAKE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1 FJEVKYZLIRAAKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N sulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N=S(=O)=O WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó szinergetikus készítmény, amely haszonnövény kultúrákban, főként gabonaféléknél, kukorica, rizs vagy szója kultúrában alkalmas szelektív gyomirtásra.
Szintén a találmány tárgya eljárás gyomnövények irtására haszonnövény kultúrákban, főként gabonaféléknél. kukorica, rizs vagy szója kultúrában és az új készítmény alkalmazása.
A találmány szerinti készítmény két önmagában ismert hatóanyag keveréke. Az egyik hatóanyag egy herbicid hatású (I) általános képletű szulfonil-karbamid - mely képletben
Z szubsztituált feni!-, benzil-, piridil-, pirazinil- vagy alkil-szulfonil-aminocsoport;
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és Hét szubsztituált hattagú, 2 nitrogénatomot tartalmazó heterociklus - valamint egy ilyen vegyület valamely agrokémiailag elfogadott sója;
Herbicid hatású (I) általános képletű szulfonil-karbamidokat például a következő irodalmi helyeken ismertetnek:
De-A-2 715 786, EP-A-0 004 163, EP-A0 007 687, EP-A-0 013 480, EP-A-0 023 141, EP-A0 023 422, EP-A-0 030 139, EP-A-0 030 142, EP-A0 035 893, EP-A-0 044 209, EP-A-0 044 210, EP-A0 044 211, EP-A-0 044 212, EP-A-0 044 213, EP-A0 044 807, EP-A-0 044 808, EP-A-0 044 809, EP-A0 048 143, EP-A-0 051 466, EP-A-0 057 456, EP-A0 070 802, EP-A-0 072 347, EP-A-0 073 562, EP-A0 079 683, EP-A-0 082 108, EP-A-0 083 975, EP-A0 084 020, EP-A-0 084 224, EP-A-0 085 028, EP-A0 085 476, EP-A-0 087 780, EP-A-0 095 925, EP-A0 096 002, EP-A-0 096 003, EP-A-0 096 593, EP-A0 097 122, EP-A-0 102 925, EP-A-0 103 537, EP-A0 107 979, EP-A-0 108 708, EP-A-0 117 014, EP-A0 120 814, EP-A-0 126 711, EP-A-0 169 815, EP-A0 176 304, EP-A-0 184 385, EP-A-0 206 995, EP-A0 237 292, EP-A-0 283 070, EP-A-0 262 096, EP-A0 273 860, EP-A-0 327 251, EP-A-0 336 587, EP-A0 342 456, US-4 774 337 és a 90810392.2 számú európai szabadalmi bejelentés.
Néhány találmány szerint felhasználható szulfonilkarbamid részben már kereskedelemben is kapható.
A mási hatóanyag egy (II) általános képletű 5,6,7,8tetrahidro- 1Η,3Η-( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin vagy 7,8-dihidro-1 H,3H-( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-1 ]piridazin, mely képletben
X oxigénatom vagy kénatom;
A-B egy -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletű csoport.
A (II) általános képletű vegyületeket az EP-A-0 238 711, EP-A-0 273 417 és EP-A-0 304 920 számú nyilvánosságrahozatali iratokban herbicid hatású anyagokként említik. A vegyületeket főként az EP-A-0 238 711 számú szabadalmi bejelentéshez hasonló US 4 816 063 és US 4 885 023 számú szabadalmi leírásokban közelebbről ismertetik. Az előzőekben említett publikációk közül főként a következők nyújtanak referenciát a találmány szempontjából: EP-A0 238 711, EP-A-0 273 417, EP-A-0 304 920, EP-A0 312 064, US 4 816 063 és US 4 885 023.
Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű szulfonil-karbamidok az előzőekben említett publikációkból ismert, (Π) általános képletű herbicid hatású 5,6,7,8tetrahidro- 1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinokkal vagy a 7,8-dihidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4ajpiridazinokkal kombinálhatók. Emellett az (I) és (II) általános képletű hatóanyagcsoportokhoz tartozó vegyületek kombinációja megadott dózis mellett a mindenkori hatóanyagcsoportba tartozó vegyületek egyszerű additív hatását felülmúló szinergetikus herbicid hatást mutat.
A találmány tárgya főként egy (I) általános képletű szulfonil-karbamidnak - ahol Z egy (a), (b), (c), avgy (e) általános képletű csoport; Hét egy (j) általános képletű csoport,
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-,
2- 6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogénalkinil-csoport, -NH2, -NH-(l-4 szénatomos alkil)-, -N-[l-4 szénatomos alkil]2-, -SO2N-[l-4 szénatomos alkil]2-, -SO2NH-(l-4 szénatomos alkil)-, -COOR2, -COOR’, -(A’)-R’, -(A’)-R2-csoport, fenil-, fenoxicsoport, 1-5 szénatomos alkil-fenil-, halogén-fenil- vagy halogén-fenoxi-csoport;
Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, N-[W szénatomos alkil]2-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1^4 szénatomos halogén-alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, CN-csoport, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport;
n” értéke 0 vagy 1;
R1 hidrogénatom 1-4 szénatomos alkil- vagy piridilcsoport;
A’ oxigénatom, kénatom, -SO-, -SO2 vagy -O-SO2csoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
3- 6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
L halogénatom, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A’-R2, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
L4 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; vagy
L4 és L5 együtt egy 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot;
HU 209 535 B
E jelentése N vagy CH;
X2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-, etilamino-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-, dimetilamino-, metil-amino-, etil-amino-, amino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, ciklopropil-, dimetoxi-metil-, dietoxi-metil-csoport, (1) vagy (n) képletű csoport;
Egy (II) általános képletű 5,6,7,8-tetrahidrolH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin vagy 7,8-dihidro-1 H,3H-( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin szinergetikus hatásos mennyiségével alkotott kombinációja; a (II) általános képletben A-B egy -CH2-CH2- vagy -CH-CH-csoport;
Y egymástól függetlenül halogénatom, hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenoxi-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1^4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(1^4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, benzil-oxi-karbonil-(l^l szénatomos alkoxi)-csoport, trifluor-metil-csoport, benzil-oxi-, klór-benzil-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-benziloxi-, 2-6 szénatomos alkenil-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, szubsztituálatlan vagy halogénatommal szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkilmetoxi-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1^4 szénatomos alkoxi)-csoport, fenetil-oxi-csoport, (5-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, pirrolidino-karbonil-csoport, szubsztituálatlan vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-karbonil-csoport, -COX5-R3, (o), -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -NC(CH3)-R®, -NHR$, -S-CH(R10)-CO-Rn vagy -OP(X5) (CO2H5)2 általános képletű csoport;
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
R4 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom;
R5 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport;
p értéke 0 vagy 2;
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, tetrahidrofuril-, (1-4 szénatomos alkoxi)-( 1—4 szénatomos alkoxi)-! 1-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
R8 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport;
R9 (1-6 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)csoport;
R10hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; Rnl-6 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 1-pirrolidinil-, 3-6 szénatomos alkeniloxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, α,α-dimetil-benzil-amino-csoport,
-OC2H4S(O)2-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(1-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(O)2-fenil-, OC2H4S-fenil-csoport, (r), (s) vagy (t) általános képletű csoport;
m értéke 0, 1,2 vagy 3;
n’ értéke 0 vagy 1;
R12halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R13fenil-, benzil- vagy metoxi-(l-4 szénatomos alkilcsoport;
R14sztiril-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-tetrahidrofurán-2-il-, tienil- vagy piridin-2-il-csoport;
X oxigénatom vagy kénatom;
X5 oxigénatom vagy kénatom;
m értéke 0, 1,2 vagy 3; és n értéke 0, 1,2 vagy 3.
A fenti definíciókban a halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatom lehet, előnyösen azonban fluor-, klór- és brómatomot jelent.
A szubsztituensek definícióinál előforduló alkilcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek és például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szekbutil-, izobutil- vagy terc-butilcsoportot jelentenek. Az alkilcsoportok egymagukban vagy más szubsztituensek alkotórészeiként előnyösen 1-3 szénatomot tartalmaznak.
Alkenilcsoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoport értendő, mint például a vinil-, allil-, metallil-, 1-metil-vinil- vagy a but-2-en-l-il-csoport. A 2-4 szénatomot tartalmazó alkenilcsoportok előnyösek.
Halogén-alkil-csoport például a fluor-metil-, difluor-metil-, trifuor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etilés a 2,2,2-triklór-etil-csoport. A halogén-alkil-csoportok közül a triklór-metil-, difluor-klór-metil-, trifluormetil és a diklór-fluor-metil-csoport előnyös.
Az alkoxicsoport szubsztituensek egyenes vagy el3
HU 209 535 B ágazó láncúak lehetnek és például metoxi-, etoxi-, propiloxi-, izopropil-oxi-, η-butil-oxi-, izobutil-oxi-, szek-butil-oxi- és terc-butil-oxi-csoportot jelentenek. Az alkoxicsoportok egymagukban vagy más szubsztituensek alkotórészeiként előnyösen 1-2 szénatomot tartalmaznak, és előnyösen metoxi- és etoxicsoportot jelentenek.
Halogén-alkoxi-csoport például a difluor-metoxi-, trifuor-metoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 1,1,2,2,-tetrafluor-etoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2-klór-etoxi- és a 2,2-difluoretoxi-csoport, melyek közül a difluor-metoxi-, 2-klóretoxi- és a trifluor-metoxi-csoport ekőnyös.
Alkil-tio-csoport például a metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, η-butil-tio-, izobutil-tio-, szekbutil-tio- vagy terc-butil-tio-csoport; ezek közül a metil-tio- és etil-tio-csoport előnyös.
Alkoxi-alkoxi-csoport például a metoxi-metoxi-, metoxi-etoxi-, metoxi-propil-oxi-, etoxi-metoxi-, etoxi-etoxi- valamint a propil-oxi-metoxi-csoport.
Alkinilcsoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkinilcsoport értendő, mint például az etinil- vagy but-2-in-1 -il-csoport.
Halogén-alkenil-csoport például a 3,3-difluor-but2-en-l-il-csoport.
Halogén-alkinil-csoport például a 3-klórbut-2-in-lil-csoport.
Cikloalkil-oxi-csoport például a pentil-oxi- és a hexil-oxi-csoport.
Alkil-fenil-, halogén-fenil- és halogén-fenoxi-csoportok alatt például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil- vagy terc-butilcsoporttal illetve fluor-, klór-, bróm- és jódatommal egyszeresen, kétszeresen, háromszorosan vagy négyszeresen szubsztituált fenil- és fenoxi-csoportok értendők.
Alkoxi-alkil-csoport például a metoxi-etil-, etoxietil-, metoxi-propil- és az etoxi-propil-csoport.
Alkil-szulfonil-csoport például a metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, η-propil-szulfonil-, izopropil-szulfonil-, terc-butil-szulfonil-, izobutil-szulfonil- és a n-butilszulfonil-csoport.
Alkiléncsoport például a -CH2CH2-,
-CH2CH2CH2-, -(CH2)4- és -(CH2)5- képletű csoport.
Alkoxi-karbonil-csoport például a metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propoxi-karbonil- és az izopropoxikarbonil-csoport.
Alkil-szulfinil-csoport például a metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, n-propil-szulfinil- és az izopropil-szulfinil-csoport.
Alkenil-oxi-csoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkenil-oxi-csoport értendő, mint például a viniloxi-, allil-oxi-, metallil-oxi-, 1-metil-vinil-oxi- vagy a but-2-en-1 -il-oxi-csoport.
Halogén-alkenil-oxi-csoport például a 3,3-difluorbut-2-en-1-il-oxi-csoport.
Alkinil-oxi-csoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkinil-oxi-csoport értendő, mint például az etiniloxi- vagy a but-2-in-l-il-oxi-csoport.
Alkoxi-karbonil-alkoxi-csoport például a metoxikarbonil-etoxi- és az etoxi-karbonil-etoxi-csoport.
Alkoxi-karbonil-alkenil-oxi-csoport például a 4(metoxi-karbonil)-but-2-en-l-il-oxi-csoport.
Alkoxi-alkoxi-karbonil-csoport például a 2-etoxietoxi-karbonil-et-1 -il-csoport.
Cikloalkoxi-karbonil-alkoxi-csoport például a ciklohexil-oxi-karbonil-etoxi-csoport.
Cikloalkil-metoxi-csoport például a ciklopentil-metoxi- és a ciklohexil-metoxi-csoport.
Alkenil-oxi-alkil-csoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkenil-oxi-alkil-csoport értendő, mint például a vinil-oxi-etil-, allil-oxi-metil-, metallil-oxi-etil-, 1-metil-vinil-oxí-etil- vagy a but-2-en-l-il-oxi-etil-csoport.
Alkinil-oxi-alkil-csoport alatt egyenes vagy elágazó láncú alkinil-oxi-alkil-csoport értendő, mint például az etinil-oxi-etil- vagy a but-2-in-l-il-oxi-metil-csoport.
Alkil-tio-karbonil-alkoxi-csoport például az etiltio-karbonil-etoxi-csoport.
Alkinil-oxi-karbonil-alkoxi-csoport például egy egyenes vagy elágazó láncú alkinil-oxi-karbonil-alkoxi-csoport, mint például az etinil-oxi-karbonil-etoxi- és a but-2-in- 1-il-oxi-karbonil-etoxi-csoport.
Benzil-oxi-karbonil-alkoxi-csoport például a benzil-oxi-karbonil-metoxi-csoport és a benzil-oxi-karbonil-etoxi-csoport.
Alkil-benzil-oxi-csoport például a 4-metil-benziloxi-, 2-etil-benzil-oxi-, és a 4-izopropil-benzil-oxi-csoport.
Ciano-alkil-csoport például a 2-ciano-etil-, 3-cianon-propil- és a 3-ciano-n-butil-csoport.
Alkil-karbamoil-oxi-csoport például a metil-karbamoil-oxi- és az etil-karbamoil-oxi-csoport.
Az előzőekben említett (I) és (II) általános képletű vegyületek ismertek vagy az ismert eljárásokhoz hasonlóan állíthatók elő, és főként olyan vegyületek, melyeket a bevezetésben szereplő szabadalmi publikációkban írnak le.
Az (I) általános képletű vegyületek egy csoportját alkotó (Γ) általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (ΠΙ) általános képletű fenil-szulfonamidot ahol Q1 és X az (I) általános képletnél megadott jelentésű - bázis jelenlétében egy (IV) általános képletű N-pirimidinil- vagy N-triazinil-karbamáttal
- ahol W adott esetben szubsztituált fenilcsoport és M és Hét az (I) általános képletnél megadott jelentésű - reagáltatunk, vagy
b) egy (V) általános képletű szulfonil-karbamátot ahol W, X és Q1 az előzőekben megadott jelentésű
- bázis jelenlétében egy (VI) általános képletű aminnal reagáltatunk, mely képletben Hét az (I) általános képletnél megadott jelentésű, vagy
c) egy (VII) általános képletű fenil-szulfonamidot ahol Q1 és X az előzőekben megadott jelentésű bázis jelenlétében egy (VIII) általános képletű Npirimidinil- vagy N-triazinil-izocianáttal reagáltatunk, mely utóbbiban Hét az (Γ) általános képletnél megadott jelentésű.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítási reakcióját előnyösen aprotikus inért szerves oldószerekben végezzük. Ilyen oldószerek a szénhidrogének, például benzol, toulol, xilol vagy a ciklohexán; klórozott szénhidrogének, például a diklór-metán, triklór-metán, tet4
HU 209 535 B raklór-metán vagy a klór-benzol; éterek, például a dietil-éter, etilglikol-dimetil-éter, dietilénglikol-dimetiléter, tetrahidrofurán vagy a dioxán; nitrilek, például az acetonitril vagy propionitril, amidok, például a dimetilformamid vagy az N-metil-pirrolidon. Az előnyös reakcióhőmérséklet -20 °C és +120 °C között van.
A reakciók általában enyhén exotermek ezért szobahőmérsékleten lefolytathatók. A reakcióidő rövidítése vagy akár a reakció beindítása céljából célszerű a reakcióelegyet rövid ideig visszafolyási hőmérsékletére melegíteni. A reakcióidőt szintén csökkenthetjük, ha katalizátorként néhány csepp bázist adunk a reakcióelegyhez. Bázisokként főként tercier aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, kinuklidin, 1,4-diaza-biciklo(2.2.2)oktán, l,5-diaza-biciklo(4.3.0)non-5-én vagy az l,5-diaza-biciklo(5.4.0)undec-7-én megfelelőek. Alkalmazhatunk azonban szervetlen bázisokat, így például hidrideket, például nátrium- vagy kalcium-hidridet, hidroxidokat, például nátrium- és kálium-hidroxidot, karbonátokat, például nátrium- vagy kálium-karbonátot vagy hidrogén-karbonátokat, például kálium- és nátrium-hidrogén-karbonátot is.
Az (I) általános képletű végtermékeket az oldószer beszűkítésével és/vagy lepárlásával izolálhatjuk, és a szilárd maradékot oldószerekből - melyekben a termékek nem túl jól oldódnak - például éterekből, aromás szénhidrogénekből vagy klórozott szénhidrogénekből történő átkristályosítással vagy ezekkel végzett eldörzsöléssel tisztíthatjuk.
A fenil-szulfonamidok a megfelelő (IX) általános képletű fenil-szulfokloridokból - mely képletben Q1 és X az előzőekben megadott jelentésű - ammóniával reagáltatva állíthatók elő. Az ilyen jellegű reakciók a szakemberek számára ismertek.
A fenil-szulfokloridokat úgy állítjuk elő, hogy a megfelelően szubsztituált 2-(klór-szulfonil)-benzoilklorídokat [lásd például B. D. Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)] bázis jelenlétében egy (X) általános képletű vegyülettel - mely képletben X az előzőekben megadottjelentésű - reagáltatjuk. Az ilyen jellegű reakciók a szakemberek számára ismertek.
Az olyan fenil-szulfokloridok, melyekben X oxigénatomot jelent úgy is előállíthatok, hogy 2-(izopropil-tio)-benzoesavakat (lásd például H. Gilman, F. J. Webb, J. Am. Chem.Soc. 71,4062-4063) tionil-kloriddal a megfelelő benzoesav-kloriddá reagáltatunk, melyet aztán 3-hidroxi-oxetánnal bázis jelenlétében a megfelelő 2-(izopropil-tio)-benzoesav-oxetán-3-il-észterré alakítunk, hogy végül klórral reagáltatva a szulfokloridot nyerjük. Az ilyen jellegű reakciók a szakemberek számára ismertek.
A 3-hidroxi-oxetán és a 3-hidroxi-tietán, valamint előállításuk ismert [lásd például B. Lamm és munkatársai, Acta Chem. Scand. 28, 701 (1974) vagy J. Org. Chem. 48, 2953-2956 (1983)].
A szulfonil-karbamátokat például a szulfonamidokat difenil-karbamáttal bázis jelenlétében reagáltatva nyerhetjük. Az ilyen jellegű reakciók a szakemberek számára ismertek.
A H2N-Het általános képletű aminokat a 0 007 687,
030 138, 0 073 562 és 0 126 711 számú európai szabadalmi bejelentésben, valamint a 4 579 584 számú US szabadalmi bejelentésben írják le.
Eljárást az N-pirimidinil- és N-triazinil-karbamátok előállítására például az EP-A-0 101 670 helyen ismertetnek.
Példaként az N-[2-(oxetán-3-il-oxi-karbonil)-fenilszulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazinil)-karbamid előállítását ismertetjük:
15,7 g 2-(izopropil-tio)-benzoesav és 15,7 g tionilklorid keverékét lassan melegítjük fel a visszafolyatási hőmérsékletig és itt tartjuk, míg a gázfejlődés be nem fejeződik. A tionil-klorid felesleg teljes lepárlása után 17,3 g nyers 2-(izopropil-tio)-benzoesav-kloridot nyerünk sárga olajos anyag alakjában.
4,44 g 3-hidroxi-oxetán, 6,64 g piridin és 60 ml vízmentes toluol keverékéhez 15-20 °C-on 12,9 g 2(izopropil-tio)-benzoesav-klorid 20 ml vízmentes toluollal készített keverékét csepegtetjük. A keletkezett szuszpenziót 2 órán át 20-25 °C-on és további 3 órán át 40-45 °C-on keverjük. A reakcióelegyhez vizet adunk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. így halványsárga olajos anyag alakjában
12.6 g 2-(izopropiI-tio)-benzoesav-oxetán-3-il-észtert nyerünk.
12,6 g 2-(izopropil-tio)-benzoesav-oxetán-3-il-észter, 12,9 g nátrium-acetát és 100 ml 50%-os ecetsav keverékébe -5 -0 °C-on egy óra alatt 11,2 g klórt vezetünk és végül a reakcióelegyet 15 percen át keverjük 0 °C-on. Ezután metilén-kloridot adunk hozzá, a szerves fázist jeges vízzel mossuk, majd szárítjuk. így a 2-(oxetán-3-il-karbonil)-fenil-szulfoklorid metílén-kloridos oldatát nyerjük, melyet tisztítás nélkül használnuk fel a következő reakciólépésben.
A 2-(oxetán-3-il-karbonil)-fenil-szulfoklorid metilén-kloridos oldatába 0-5 °C-on, 45 percen át vezetünk ammóniát. A reakcióelegyhez vizet adunk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, bepároljuk és metilénklorid/dietil-éter elegyből kristályosítjuk. így 6,7 g 2(oxetán-3-il-karbonil)-fenil-szuIfonamidot nyerünk, mely 169-170 °C-on olvad.
2,57 g 2-(oxetán-3-il-karbonil)-fenil-szulfonamid,
2.6 g 4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazinil-fenil-karbamát és 40 ml vízmentes dioxán keverékéhez 20-25 °C-on 1,52 g diaza-biciklo[5.4.0]undec-7-én(1.5-5) és 5 ml vízmentes dioxán keverékét csepegtetjük, majd négy órán át keverjük 20-25 °C-on. A reakcióelegyet vízbe öntjük, a pH-értéket 10 t%-os sósav hozzáadásával 5 értékre állítjuk, etil-acetáttal extrahálunk, a szerves fázist szárítjuk, bepároljuk, majd a maradékot etil-acetátból kristályosítjuk. így 2,8 g N-[2-(oxetán-3-il-oxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N’ -(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazinil)-karbamidot nyerünk, mely bomlás közben olvad 162-163 °C-on.
A (Π) általános képletű vegyületeket, főként a (Ila) általános képletnek megfelelőket úgy állítjuk elő, hogy egy (ΙΓ) általános képletű izotiocianáto-benzoesavésztert - mely képletben X, Y, X5 és R3 a (II) általános képletnél megadott jelentésű - (II”) általános képletű vegyületté alakítunk és ezt végül bázis jelenlétében egy
HU 209 535 B (Π’”) általános képletű vegyülettel - ahol Y’ oxigénatom vagy kénatom - reagáltatjuk.
Az izotiocianáto-benzoesavésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (XI) általános képletű anilint - ahol Y, X5 és R3 az előzőekben megadott jelentésű - tiofoszgénnel reagáltatunk.
A (Π’) általános képletű benzoesavésztereket előnyösen a reakció szempontjából inért oldószerben, -5 °C és az oldószer forráspontja közti hőmérsékleten, főként 0-50 °C-on, különösen előnyösen szobahőmérsékleten reagáltatjuk a hexahidropiridazinnal. Ennél a reakciónál oldószerként például a toluol, xilol, etil-acetát vagy az acetonitril megfelelő.
A (II”) és (II’”) általános képletű vegyületek reakcióját előnyösen a reakció szempontjából inért oldószerben, alacsony hőmérsékleten, előnyösen 0- +50 ’Con, különösen előnyösen 0- +15 ’C-on végezzük. Megfelelő bázisok például a piridin, trietil-amin vagy az Ν,Ν-dimetil-anilin.
Megfelelő oldószer például az 1,2-diklór-etán, diklór-metán vagy a toluol. Példaként a (XII) képletű 9-[4-klór-2-fluor-5-(metoxi-karbonil-metil-tio-karbonnil)-fenil-imino]-8-tia-1,6-diaza-biciklo[4.3.0]nonán7-on előállítását ismertetjük:
ml tioglikolsav-metilészter 100 ml etil-acetáttal készített oldatához keverés közben szobahőmérsékleten 48 g 2-klór-4-fluor-5-nitro-benzoesavkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet 18 órán át keveqük, majd az oldatot vákuumban bepároljuk. így 19 g 2-klór-4-fluor-5-nitro-tiobenzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észtert nyerünk olajos anyag alakjában. A termék törésmutatója nD 23: 1,5709.
Az így nyert 2-klór-4-fluor-5-nitro-tiobenzoesav(metoxi-karbonil-metil)-észter 10,4 g-ját 150 ml tetrahidrofuránban 20-25 ’C-on 2 g Raney-nikkel katalizátor jelenlétében normál nyomáson hidrogénezzük. Sztöchiometrikus mennyiségű hidrogén felhasználása után a katalizátort eltávolítjuk és az oldatot bepároljuk, így 8,6 g 5-amino-2-klór-4-fluor-tiobenzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észtert nyerünk, mely 88-89 ’C-on olvad.
g kalcium-karbonát, 4 ml tiofoszgén, 20 ml diklór-metán és 20 ml víz szuszpenziójához az előzőekben leírtak szerint nyert 5-amino-2-klór-4-fluor-tiobenzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észter 3,8 g-jának 100 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük 25-30 ’C-on. A széndioxid fejlődés befejeződése után a reakcióelegyet 18 órán át keverjük tovább szobahőmérsékleten. Szűrés és vízzel történő mosás után a szerves fázist elválasztjuk, nátriumszulfát felett szárítjuk, majd bepároljuk. így 4,8 g 2-klór-4-fluor-5-izotiocianáto-tiobenzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észtert nyerünk olajos anyag alakjában, melyet tisztítás nélkül használnuk fel a következő reakciólépésben.
1,4 g hexahidropiridazin 20 ml toluollal készített oldatához keverés közben 20-25 ’C-on az előzőekben leírtak szerint előállított 2-klór-4-fluor-5-izotiocianatotiobenzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észter 4,8 g-jának 50 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Ezután további 8 órán át keverjük szobahőmérsékleten.
Vákuumban történő bepárlása után 4,4 g 2-klór-4-fluor-5-( 1 -hexahidro-piridazinil-tiokarbonil-amino)-tiob enzoesav-(metoxi-karbonil-metil)-észtert nyerünk gyantás anyag alakjában.
4,4 g ily módon nyert 2-klór-4-fluor-5-(l-hexahidro-piridazinil-tiokarbonil-amino)-tiobenzoesav-(meto xi-karbonil-metil)-észter és 5 ml piridin 10 ml diklórmetánnal készített oldatához keverés közben 0 ’C-on 8 ml 20%-os, toluollal készített foszgén oldatot csepegtetünk. Ezután további két órán át keverjük a reakcióelegyet, majd jég és víz keverékére öntjük. A szerves fázist elválasztjuk és nátrium-szulfát felett szárítjuk. Bepárlás és kromatográfiás tisztítás után 3 g 9-[4-klór2-fluor-5-(metoxi-karbonil-metil-tio-karbonil)-fenilimino]-8-tia-l,6-diaza-biciklo[4.3.0.]nonán-7-ont nyerünk olajos anyag alakjában. A termék törtésmutatója: nD 19: 1,5727.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek valamint agrokémiailag elfogadható sóik, melyekben
Z egy (a), (b), (c) vagy (e) általános képletű csoport és Hét (j) általános képletű csoport, és
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkil-,
1- 6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogén-alkinilcsoport, -SO2N(CH3)2, -COOR’ vagy -(A’)-R2 általános képletű csoport;
R1 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-,
2- 5 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
A’ oxigénatom, kénatom, -SO2- vagy -O-SO2-csoport, Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, OCH3,
OCHF2, CH3 vagy SCH3 képletű csoport;
L halogénatom, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A’-R2, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[1—4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1^1 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
L4 1-6 szénatomos alkilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy
L4 és L5 együtt alkot egy 3-4 szénatomos alkilénhidat; X2 1^1 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, SCH3-csoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport, vagy (1^1 szénatomos alkoxi)-(1^4 szénatomos alkil)-csoport; és
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciklopropil-, dimetil-amino-,
HU 209 535 Β metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
Szintén előnyösek az (la), (lb), (Id), (If) és (lg) általános képletű szulfonil-karbamidok.
Előnyösek az olyan (la) általános képletű szulfonilkarbamidok, valamint agrokémiailag elfogadható sóik, melyekben
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, -SO2N(CH3)2, -COOR2, -COOR’ vagy -(A’)R2 képletű csoport;
A oxigénatom, kénatom vagy -SO4- képletű csoport; R2 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
3-6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il, tietán-3-il-csoport;
Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, OCH3,
OCHF2, CH3 vagy SCH3 képletű csoport;
X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-csoport, halogénatom, SCH3-csoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1—4 szénatomos alkoxí)-(l—4 szénatomos alkil-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l^l szénatomos alkil)-csoport és
E jelentése CH vagy N.
Különösen előnyösek az olyan (la) általános képletű szulfonil-karbamidok, mely képletben M hidrogénatom vagy metilcsoport;
Q 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, főként 1-6 szénatomos fluor-alkil-csoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, főként 2-6 szénatomos fluor-alkenil-csoport, -A-R2, -COOR’ vagy -COOR2 képletű csoport;
A’ oxigénatom vagy kénatom;
R2 1-6 szénatomos halogén-alkil-, főként 1-6 szénatomos fluor-alkil- vagy 1-6 szénatomos klór-alkilcsoport, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos)-alkil-csoport vagy 1-2 szénatomos alkil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
E N vagy CH;
Q1 hidrogénatom; és
X2 és Y2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, főként metilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-, főként metoxicsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, főként 1-2 szénatomos fluor-alkoxi-csoport vagy halogén-, főként klóratom.
Előnyösek az olyan (lb) általános képletű szulfonilkarbamidok, valamint agrokémiailag elfogadható sóik, ahol
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
L halogénatom, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A-R2, -COOR2, -NH-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -N-[l—4 szénatomos alkil]2-csoport, -CO-NH2, -CO-NH-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
X2 1^1 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-csoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil-csoport;
A’ oxigénatom, kénatom vagy -SO2-csoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
3-6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1—4 szénatomos alkoxi )-(1-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
E jelentése CH vagy N.
Szintén különösen előnyösek az (lb’) vagy (lb”) általános képletű vegyületek, mely képletekben L, L1, Μ, X2, Y2 és E az előzőekben megadott jelentésű.
Szintén előnyösek az olyan (Id) általános képletű szulfonil-karbamidok, valamint agrokémiailag elfogadható sóik, mely képletben
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
L 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
R* hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy piridilcsoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
X2 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
Előnyösek ezen kívül az olyan (If) általános képletű szulfonil-karbamidok, valamint agrokémiailag elfogadható sóik, ahol
L4 1-6 szénatomos alkilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy
HU 209 535 B
L4 és L5 együtt egy 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot; X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
Szintén előnyösek az (lg) általános képletű szulfonil-karbamidok, ahol Q1, Q, Μ, E, X2 és Y2 az (la) általános képletnél megadott jelentésű. Különösen előnyösek az olyan (lg) általános képletű vegyüle5 tek, ahol Q1 hidrogénatom, Q COOCH3 képletű csoport, M hidrogénatom, E jelentése CH, és X2 és Y2 egyaránt metoxicsoportot jelent (0.001 számú vegyület).
Különösen előnyösek az 1-6. táblázatban említett vegyületek:
1. táblázat (la) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | Q1 | M | E | Q | X2 | Y2 |
| 1.001 | H | H | N | OCH2CH2C1 | ch3 | och3 |
| 1.002 | H | H | N | sch2ch2f | ch3 | och3 |
| 1.003 | H | H | N | ch2ch2cf3 | ch3 | och3 |
| 1.004 | H | H | N | ch=chcf2ch3 | ch3 | och3 |
| 1.005 | H | H | N | ch2ch2cf2ch3 | ch3 | och3 |
| 1.006 | H | H | N | sch2ch2f | ch3 | och3 |
| 1.007 | H | H | N | sch2chf2 | ch3 | och3 |
| 1.008 | H | H | N | sch2ch2cif | ch3 | och3 |
| 1.009 | H | H | N | och2ch2f | ch3 | och3 |
| 1.010 | H | H | N | cooch3 | o-c2h5 | ciklo-C3H5 |
| 1.011 | H | H | N | cooch3 | o-c2h5 | nhch3 |
| 1.012 | H | ch3 | N | cooch3 | och3 | ch3 |
| 1.013 | H | H | CH | cooch3 | ch3 | ch3 |
| 1.014 | H | H | CH | cooc2h5 | och3 | Cl |
| 1.015 | H | H | N | cooch3 | och3 | Cl |
| 1.016 | H | H | CH | no2 | ochf3 | ch3 |
| 1.017 | H | H | CH | cooch3 | ochf2 | ochf2 |
| 1.018 | H | H | CH | COOCHj | ochf2 | ch3 |
| 1.019 | H | H | N | och2c=ch | OC2Hs | ch3 |
| 1.020 | H | H | N | och2ch2och3 | och3 | ch3 |
| 1.021 | H | H | N | ocf2cf3 | och3 | och3 |
| 1.022 | H | H | N | och2chf2 | och3 | ch3 |
| 1.023 | H | H | N | och2chfci | och3 | ch3 |
| 1.024 | H | H | N | sch2ch2ci | och3 | ch3 |
| 1.025 | H | H | CH | cooch3 | ch3 | cikloC3H5 |
| 1.026 | H | H | N | -ch=chcf3 | och3 | ch3 |
| 1.027 | H | H | CH | cooch3 | och3 | ochf2 |
| 1.028 | H | H | N | cooch3 | och3 | cikloC3H5 |
| 1.029 | H | H | N | och2ch=ch2 | oc2h5 | ch3 |
| 1.030 | H | H | N | OCH2ChCH | och3 | ch3 |
| 1.031 | H | H | N | och2ch=ch2 | och3 | ch3 |
| 1.032 | H | H | N | occf2 | och3 | c2h5 |
| 1.033 | H | H | N | ochf2 | och3 | N(CH3)2 |
| 1.034 | H | H | N | Cl | och3 | ch3 |
HU 209 535 B
| Vegy. sz. | Q1 | M | E | Q | X2 | ! γ2 | |
| 1.035 | H | H | N | so2c2h5 | och3 | ch3 | |
| 1.036 | H | H | N | SO2-(n)-C3H7 | och3 | ch3 | |
| 1.037 | 6-CH3 | H | N | cooch3 | nhch3 | och2cf3 | |
| 1.038 | 6-CH3 | H | N | cooc2h5 | N(CH3)2 | och2cf3 | |
| 1.039 | H | H | N | cooch3 | ch3 | och3 | |
| 1.040 | H | H | N | och2ch2och3 | och3 | och3 | |
| 1.041 | H | H | N | coo—< | 0> | ch3 | och3 |
| 1.042 | H | H | CH | coo—< | ch3 | ch3 | |
| 1.043 | H | H | CH | coo^ | ch3 | och3 | |
| 1.044 | H | H | CH | COO— | och3 | och3 | |
| 1.045 | H | H | CH | coo^ | \> | Cl | och3 |
| 1.046 | H | H | CH | coo—ζ | och3 | och3 | |
| 1.047 | H | H | CH | coo—( | > | Cl | och3 |
| 1.048 | H | H | N | εοο^ζ | ch3 | och3 | |
| 1.049 | H | H | N | COO—/ | > | ch3 | och3 |
| 1.050 | H | H | N | COO—ζ | > | och3 | och3 |
2. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | M | E | L | L1 | X2 | Y2 | piridin 1) |
| 2.001 | H | CH | 3-CON(CH3)2 | H | OCH3 | och3 | 2 |
| 2.002 | H | CH | 3-CF3 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.003 | H | CH | 3-SO2C2H5 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.004 | H | CH | 3-SO2-(n)-C3H7 | H | och3 | 2 | och3 |
| 2.005 | H | CH | 3-SO2-(i)-C3H7 | H | och3 | 2 | och3 |
| 2.006 | H | CH | 2-SO2CH2CH2OCH3 | H | och3 | 3 | och3 |
| 2.007 | H | CH | 3-SO2CH2CH2OCH3 | H | och3 | OCH32 | |
| 2.008 | H | CH | 3-SO2CH2CHCH2 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.009 | H | N | 2-C1 | H | och3 | ch3 | 3 |
| 2.010 | H | CH | 3-C1 | H | och3 | och3 | 2 |
HU 209 535 Β
| Vegy. sz. | M | E | L | L> | X2 | Y2 | piridin 1) |
| 2.011 | H | N | 3-C1 | H | och3 | ch3 | 2 |
| 2.012 | H | CH | 3-COOCH3 | 6-CF3CH2O | och3 | och3 | 2 |
3. táblázat (id) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | M | R1 | L’ | L | E | X2 | Y2 |
| 4.001 | H | ch3 | H | COOC2H5 | CH | och3 | och3 |
| 4.002 | H | piridin-2-il | H | cooc2h5 | CH | och3 | och3 |
| 4.003 | H | ch3 | Cl | cooc2h5 | CH | och3 | och3 |
4. táblázat (If) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | M | E | L4 | L5 | X2 | Y2 |
| 6.001 | H | CH | ch3 | ch3 | och3 | och3 |
| 6.002 | H | N | ch3 | ch3 | och3 | och3 |
| 6.003 | H | N | ch3 | C2H5 | och3 | och3 |
| 6.004 | H | CH | -(CH2)3- | och3 | och3 | |
| 6.005 | H | N | -(CH2)3 | och3 | CH3 | |
| 6.006 | H | CH | -(ch2)4 | och3 | och3 | |
| 6.007 | H | N | -(ch2)4 | och3 | ch3 |
Előnyösek az olyan (Hb) általános képletű vegyületek, ahol
A-B -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletű csoport;
Y hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenoxicsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, benziol-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, trifluor-metil-benzil-oxi-, klór-benzil-oxi-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-benzil-oxi-, 2-6 szénatomos alkenil-, ciano-(l-6 szénatomos)-alkil-,l-6 szénatomos alkil-karbamoil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi- (1-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, szubsztituálatlan vagy halogénatommal szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkil-metoxi-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkoxi-csoport, fenetil-oxi-csoport, (5-6 szénatomos cikloalkil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, pirrolidino-karbonil-csoport, szubsztituálatlan vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilkarbonil-csoport, -CO-X5-R3, (o) általános képletű csoport, -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7,
-N=C(CH3)-R8, -NHR9, -S-CH(R10)-CO-R1! vagy -O-P(X5) (OC2H5)2 képletű csoport;
Ya és Yb egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom; és
R3-Rh, X, X5 és p az előzőekben megadott jelentésű. Különösen előnyösek az olyan (Ila) általános képletű vegyületek, melyekben A-B -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletű csoport;
Y 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l^l szénatomos al40 koxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénato45 mos alkil-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l4 szénatomos alkoxi)-csoport, fenoxi-, benzil-oxicsoport, -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -COCH(R6)-CO-OR7, -CO-X5-R3 vagy -S-CH(R10)CO-R11 képletű csoport;
Ya hidrogénatom, fluor- vagy klóratom;
Yb hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom;
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénato55 mos alkoxi)-karbonil-(l^l szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1^1 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
R5 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenilvagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport;
p értéke 0 vagy 2;
HU 209 535 Β
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, tetrahidrofurilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l—1 szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
R10hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; R111-6 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, 1-pirrolidinil-csoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, alfa-alfa-dimetil-benzilamino-csoport, -OC2H4S(O)2-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(O)2-fenil-, -OC2H4S-fenil-csoport, (r), (s) vagy (t) általános képletű csoport;
m értéke 0, 1,2 vagy 3;
n’ értéke 0 vagy 1;
R12halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R13fenil-, benzil- vagy metoxi-(l—4 szénatomos alkil)csoport;
R14sztiril-, ciano-(l—4 szénatomos alkil)-, tetrahidrofurán-2-il-, tienil-, vagy piridin-2-il-csoport;
X oxigén- vagy kénatom; és
X5 oxigén- vagy kénatom.
Különösen kiemelkedőek a következőkben említett (üa)-(IIb) általános képletű vegyületek:
Az olyan (Ha) általános képletű vegyületek, ahol
A-B, Ya, Yb, R10 és R11 az előzőekben megadott jelentésűek.
Az olyan (Ilb) általános képletű vegyületek, ahol
Y 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkeniloxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkil)-tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 3-6 szénatomos alkinil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-tio-, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, fenoxi-, benzil-oxi-csoport, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport; és
A-B Ya és Yb az előzőekben megadott jelentésű.
Az olyan (IIc) általános képletű vegyületek, melyekben
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
X5 oxigénatom vagy kénatom; és
A-B, Ya és Yb az előzőekben megadott jelentésű.
Az olyan (Ild) általános képletű vegyületek, melyekben
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, tetrahidrofurilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
A-B, Ya és Yb az előzőekben megadott jelentésű.
A találmány egyik tárgyát képező készítményt főként az olyan (II) illetve (Ila) általános képletű vegyületek alkotják, melyekben A-B-CH2-CH2- képletű csoport; és Y, Ya, Yb, n és az R10 és R11 csoportok az előzőekben megadott jelentésűek.
Szintén a találmány tárgyát képezik az olyan (II), illetve (Ha) általános képletű vegyületek, melyekben A-B -CH=CH- képletű csoport; és
Y, Ya, Yb, n és az R10 és R11 csoportok az előzőekben megadott jelentésűek.
Különösen említésreméltóak az olyan (II) ill. (Ha) vegyületek, melyekben Ya hidrogénatom vagy fluoratom; és Yb klóratom vagy brómatom.
Különösen kiemelkedőek az olyan (Ila) általános képletű vegyületek, melyekben A-B -CH2-CH2- képletű csoport;
Ya hidrogénatom vagy fluoratom;
Yb klór- vagy brómatom;
R'°hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; és R111-4 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport.
A találmány tárgya főként a különösen kiemelkedő (Ha) általános képletű vegyületek és az előzőekben különösen előnyösnek említett (la) általános képletű szulfonil-karbamidok kombinációj a.
A különösen előnyös egyes vegyületeket a 5. és 6. táblázatban soroljuk fel.
5.táblázat (Ila) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | A-B | Ya | Yb | RIO | R11 |
| 7.001 | -ch2-ch2- | H | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.003 | -CH2-CH2- | F | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.004 | -ch2-ch2- | F | Cl | c3h7 | 0-c2h5 |
| 7.005 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | 0-c2h5 |
HU 209 535 Β
| Vegy. sz. | A-B | Ya | Yb | R‘° | R11 |
| 7.006 | -CH2-CH2- | F | Cl | ch3 | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.007 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | o-c2h5 |
| 7.008 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-ciklo-C5H9 |
| 7.009 | -ch2-ch2- | H | Cl | CH3 | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.010 | -ch2-ch2- | H | Cl | c4h9 | o-c2h5 |
| 7.011 | -CH2-CH2- | H | Cl | c3h7 | O-ciklo-C5H9 |
| 7.012 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | o-ch3 |
| 7.013 | -ch2-ch2- | H | Cl | c2h5 | o-ch3 |
| 7.014 | -ch2-ch2- | H | Cl | c4h9 | o-ch3 |
| 7.015 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | o-c3h7 |
| 7.016 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-(í)-O-C3H7 |
| 7.017 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-(í)-O-C4H9 |
| 7.018 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-(í)-O-C5H„ |
| 7.019 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-ciklo-C6Hn |
| 7.020 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-ciklo-CgHj] |
| 7.021 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.022 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | o-ch2ch2och3 |
| 7.023 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.024 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.025 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-CH2CH2-O-C4H9 |
| 7.026 | -ch2-ch2- | H | Cl | ch3 | O-CH3 |
| 7.027 | -ch2-ch2- | F | Cl | ch3 | o-ch3 |
| 7.028 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.029 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.030 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | 0-c2h5 |
| 7.031 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | 0-c2h5 |
| 7.032 | -CH=CH- | F | Cl | c3h7 | 0-c2h5 |
| 7.033 | -CH=CH- | F | Cl | H | o-c2h5 |
| 7.034 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | o-ch2ch2och3 |
| 7.035 | -CH=CH- | H | Cl | H | 0-c2h5 |
| 7.036 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-ciklo-C5H9 |
| 7.037 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.038 | -CH=CH- | H | Cl | c4h9 | 0-c2h5 |
| 7.039 | -CH=CH- | H | Cl | c3h7 | 0-ciklo-C5H9 |
| 7.040 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH3 |
| 7.041 | -CH=CH- | H | Cl | c2h5 | o-ch3 |
| 7.042 | -CH=CH- | H | Cl | c4h9 | o-ch3 |
| 7.043 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-C3H7 |
| 7.044 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(í)-C3H7 |
| 7.045 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(í)-C4H9 |
| 7.046 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(i)-C5Hn |
| 7.047 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-ciklo-CgHjj |
| 7.048 | -CH=CH- | F | Cl | H | 0-ciklo-C6Hu |
| 7.049 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.050 | -CH=CH- | H | Cl | H | o-ch2ch2och3 |
HU 209 535 Β
| Vegy. sz. | A-B | Ya | Yb | RlO | R11 |
| 7.051 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.052 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.053 | -CH=CH- | F | Cl | H | o-ch2ch2-o-c4h9 |
| 7.054 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | o-ch3 |
| 7.055 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | o-ch3 |
6.táblázat (Ilb) általános képletű vegyületek
| Vegy. sz. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.001 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -och3 |
| 8.002 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -oc2h5 |
| 8.003 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -och2ch=ch2 |
| 8.004 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -och2-c =ch |
| 8.005 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -O-ciklo-CjHn |
| 8.006 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-C6H5 |
| 8.007 | -ch2-ch2- | 0 | H | Br | -OCH3 |
| 8.008 | -ch2-ch2- | 0 | H | Br | -o-ch2c=ch |
| 8.009 | -ch2-ch2- | o | F | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.010 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.011 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-CH-CsCH |
| 8.012 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-CH2-C6H5 |
| 8.013 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -0-c6h5 |
| 8.014 | -CH2-CH2- | o | Cl | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.015 | -ch2-ch2- | o | Cl | Cl | -o-c6h5 |
| 8.016 | -CH2-CH2- | s | F | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.017 | -ch2-ch2- | s | F | Cl | -0-c6h5 |
| 8.018 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -COSCH(CH3) cooch2ch2oc2h5 |
| 8.019 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-(s)C4H9 |
| 8.020 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-(n)C5H„ |
| 8.021 | -CH2-CH2- | 0 | H | Br | -O-(i)C3H7 |
| 8.022 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-C2H5-CH=CH2 |
| 8.023 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-CH2C(CH3)=CH3 |
| 8.024 | -CH2-CH2- | 0 | H | Br | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.025 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -O-CH2CH=C(CH3)2 |
| 8.026 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -sc2h5 |
| 8.027 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -SO2C2Hj |
| 8.028 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -sch2ch=ch2 |
| 8.029 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -SCH2-CsCH |
| 8.030 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -ch2cn |
| 8.031 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -coo-c6h5 |
| 8.032 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -coo-ch2-c6h5 |
| 8.033 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COOH |
| 8.034 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COO(i)C3H7 |
| 8.035 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -COO-CH3 |
| 8.036 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -COO-(cíklo)C3H„ |
HU 209 535 B
| Vegy. sz. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.037 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -COSCC2H5 |
| 8.038 | -ch2-ch2- | 0 | F | H | -coo-c2h5 |
| 8.039 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -CO2-CH(CH3)-CO2-C2H5 |
| 8.040 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -co2-c2h4-och3 |
| 8.041 | -ch2-ch2- | 0 | Cl | Cl | -cooc2h5 |
| 8.042 | -ch2-ch2- | 0 | F | F | -cooch3 |
| 8.043 | -ch2-ch2- | 0 | F | F | -cooc2h5 |
| 8.044 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -cooc2h5 |
| 8.045 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -COO-(í)C3H7 |
| 8.046 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.047 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -och2coo-c2h5 |
| 8.048 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.049 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -och2coo-c2h5 |
| 8.050 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2CsCH |
| 8.051 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-C6H5 |
| 8.052 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COS-C2Hs |
| 8.053 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(í)C4H9 |
| 8.054 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.055 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(ciklo)C6H„ |
| 8.056 | -CH2-CH2- | 0 | Cl | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.057 | -ch2-ch2- | o | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH3 |
| 8.058 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-(í)C3H7 |
| 8.059 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-CsCH |
| 8.060 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.061 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-(n)C4H9 |
| 8.062 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO- CH(CH3)CH2OCH3 |
| 8.063 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-COOC2H5 |
| 8.064 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH(CH3)- cooch3 |
| 8.065 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -och3 |
| 8.066 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -oc2h5 |
| 8.067 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -och2ch=ch2 |
| 8.068 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH2-C sCH |
| 8.069 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -O-ciklo-C5Hn |
| 8.070 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -o-c6H5 |
| 8.071 | -CH=CH- | 0 | H | Br | -OCH3 |
| 8.072 | -CH=CH- | 0 | H | Br | -O-CH2CsCH |
| 8.073 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.074 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.075 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -O-CH-C=CH |
| 8.076 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -O-CH2-C6H5 |
| 8.077 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -o-c6h5 |
| 8.078 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.079 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -o-c6h5 |
| 8.080 | -CH=CH- | s | F | Cl | -O-(í)C3H7 |
HU 209 535 Β
| Vegy. sz. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.081 | -CH=CH- | s | F | Cl | -O-C6H5 |
| 8.082 | -CH=CH- | s | Cl | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.083 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -O-(s)C4H9 |
| 8.084 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -O-(n)C5H„ |
| 8.085 | -CH=CH- | 0 | H | Br | -O-(i)C3H7 |
| 8.086 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -O-C2H5-CH=CH2 |
| 8.087 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -O-CH2C(CH3)=CH3 |
| 8.088 | -CH=CH- | 0 | H | Br | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.089 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -O-CH2CH=C(CH3)2 |
| 8.090 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -sc2h5 |
| 8.091 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -so2c2h5 |
| 8.092 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -sch2ch=ch2 |
| 8.093 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -sch2-c=ch |
| 8.094 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -ch2cn |
| 8.095 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -coo-c6h5 |
| 8.096 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COO-CH2-C6H5 |
| 8.097 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -COOH |
| 8.098 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -O-(i)C3H7 |
| 8.099 | -CH=CH- | o | F | Cl | -COO-CH3 |
| 8.100 | -CH=CH- | o | H | Cl | -COO-(ciklo)C5Hn |
| 8.101 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COSC2H5 |
| 8.102 | -CH=CH- | 0 | F | H | -coo-c2h5 |
| 8.103 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -CO2-CH(CH3)-CO2-C2H5 |
| 8.104 | -CH=CH- | o | H | Cl | -co2-c2h4-och3 |
| 8.105 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -cooc2h5 |
| 8.106 | -CH=CH- | o | F | F | -cooch3 |
| 8.107 | -CH=CH- | 0 | F | F | -cooc2h5 |
| 8.108 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -cooc2h5 |
| 8.109 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COO-(í)C3H7 |
| 8.110 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.111 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -och2coo-c2h5 |
| 8.112 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.113 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -och2-coo-c2h5 |
| 8.114 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2CsCH |
| 8.115 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-C6Hs |
| 8.116 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COS-C2H5 |
| 8.117 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(i)C4H9 |
| 8.118 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.119 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(ciklo)C6H,, |
| 8.120 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.121 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH3 |
| 8.122 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-(i)C3H7 |
| 8.123 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-C=CH |
HU 209 535 B
| Vegy. sz. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.124 | -CH=CH- | O | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.125 | -CH=CH- | O | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-(n)C4H9 |
| 8.126 | -CH=CH- | O | F | Cl | -OCH(CH3)COO- CH(CH3)CH2OCH3 |
| 8.127 | -CH=CH- | O | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-COOC2H5 |
| 8.128 | -CH=CH- | O | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH(CH3)- cooch3 |
Különösen kiemelkedő az a hatóanyag kombináció, mely az alábbi (la) általános képletű vegyületek: N-[2-(2-fluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3,3-trifluor-propil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-1,35-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-but-l-enil)-fenil-szulfonil]-N’-(4metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-butil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2,2-difluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-(3-dimetil-amino-karbonil-piridin-2-szulfonil)-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(3-/etil-szulfonil/-piridin-2-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-biszdifluor-metoxi/-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-benzil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’ -metil-N’ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-(l -metil-4-/etoxi-karbonil/-pirazol-5-szulfonil)-N’ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, vagy az (la) képletű N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid mellett szinergetikusan hatásos mennyiségű, (Ha) képletű 3-[4-klór-2-fluor-5-/metoxi-karbonil-metil-tio/-fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidro- 1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3.4-a]piridazinon (7.012 számú vegyület) tartalmaz.
Különösen kiemelkedő az a hatóanyag kombináció, mely az (la) általános képletnek megfelelő N-[2-(oxetán-3-il-oxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6 -metil-l,3,5-triazol-2-il)-karbamid (1.014 számú vegyület) mellett (Ha) általános képletű vegyületként szinergetikusan hatásos mennyiségű
3-[4-klór-2-fluor-5-(metoxi-karbonil-metil-tio)-fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinon (7.012 számú vegyület) tartalmaz.
Szintén különösen kiemelkedő az a hatóanyag kombináció, mely a következő, az (la) általános képletnek megfelelő egyes vegyületek:
N-[2-(2-fluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-[2-(3,3,3-trifluor-propil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-but-l-enil)-fenil-szulfonil]-N’-(4metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-butil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2,2-difluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-(3-/dimetil-amino-karbonil/-piridin-2-szulfonil)-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, N-(3-/etil-szulfonil/-piridin-2-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6bisz/difluor-metoxi/-pirimidin-2-il)-karbamid, N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, N-(2-/metoxi-karbonil/-benzil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-metil-N’(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-(l-metil-4-/metoxi-karbonil/-pirazol-5-szulfonil)N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, vagy N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid mellett (Ila) általános képletű vegyületként szinergetikusan hatásos mennyiségű 9-[4-klór-2-fluor-5-/l-(2-etoxi-karbonil)l-etil-tio-karbonil/-fenil-imino]-8-tia-/l,6-diaza-biciklo[4.3.0]nonán-7-ont (8.018 számú vegyület) tartalmaz.
Különösen kiemelkedő továbbá az a hatóanyagkombináció, mely az (la) általános képletnek megfelelő N-[2-(ocetán-3-il-oxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N’(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (1.041 számú vegyület) mellett szinergetikus hatásos mennyiségű, a (Ila) képletnek megfelelő 9-[4-klór-2-fluor-5/l(2-etoxi-etoxi-karbonil)-l-etil-tio-karbonil/-fenil-imino]-8-tia-l,6-diaza-biciklo[4.3.0]nonán-7-ont tartalmaz (8.018 számú vegyület).
Egészen különösen kiemelkedő az a hatóanyag kombináció, mely az (la) általános képletnek megfelelő N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid mellett szinergetikusan hatásos mennyiségű, (Ha) általános képletnek megfelelő 3-[4-klór-2-fluor-5-(metoxi-karbonil-metil-tio)fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinont tartalmaz; illetve az (la) általános képletnek megfelelő N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karba-mid
HU 209 535 B mellett, szinergetikus mennyiségű, (Ila) általános képletnek megfelelő 9-[4-klór-2-fluor-5-(2-etoxi-etoxikarbonil-l-eültio-karbonil)-fenil-imino]-8-diazabiciklo[4.3.0]nonán-7-ont tartalmaz.
Egészen különösen kiemelkedő továbbá az a hatóanyag kombináció, mely az (la) általános képletnek megfelelő N-[2-oxetán-3-il-oxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-N’ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (1.041 számú vegyület) mellett szinergetikus mennyiségű, (Ha) általános képletnek megfelelő 3-[4-kIór-2-fIuor-5-(metoxi-karbonil-metil-tio)-fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidrolH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-piridazinont (7.012 számú vegyület) tartalmaz.
Az (I) és (Π) általános képletű vegyületek keveréke széles keverési határok közt rendelkezik szinergetikus, azaz az egyszerű összegződést felülmúló szelektív herbicid hatással. Haszonnövény kultúrákban előnyösen alkalmazható sok agronómiailag fontos gyomnövénnyel szemben, ilyenek például a következők: Veronica, Galium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrosia, Sagritharia, Ipomoea.
A találmány szerinti herbicid hatású keverékeket előnyösen a következő haszonnövény kultúrákban használjuk gyomnövények irtására: gabonafélék (búza, árpa, rozs, köles, zab) rizs, kukorica vagy szója. Ezek közül a kultúrák közül különösen említésre méltó a búza, árpa és kukorica.
(I) és (II) általános képletű herbicid-komponens keverési arányát, melynél szinergetikus herbicid hatás lép fel, kísérletekkel is megállapíthatjuk. A találmány szerinti keverékben az (I) és (Π) általános képletű vegyületek tömegaránya előnyösen 1:0,1-1:20. Gabonafélék esetében különösen előnyös ha a keverési arány 1:1 és 1:10, főként 1:3 és 1:6 közé esik. Kukoricánál a tömegarány előnyösen 1:0,1 és 1:1 közt változik.
A felhasználási mennyiség széles határok közt változtatható és függ a talaj minőségétől, a felhasználás módjától (pre- vagy posztemergens, magvázás, barázdában történő alkalmazás, „no tillage” felhasználás és más hasonlók), a kultúrnövénytől, az irtandó gyomnövénytől, a mindenkori, uralkodó klimatikus viszonyoktól és egyéb a felhasználás jellege, a felhasználás időpontja és a célkultúra által meghatározott faktortól. A találmány szerinti hatóanyag keveréket általában 1-500 g hatóanyag/ha, főként 1-100 g hatóanyag/ha mennyiségben adagolhatjuk. A találmány szerinti herbicid keveréket előnyösen posztemergens módon alkalmazhatjuk.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket változatlan alakban, tehát úgy ahogyan szintézisük során nyerjük őket, vagy előnyösen a formálási technikában szokásos segédanyagokkal együtt alkalmazzuk és e célból önmagában ismert módon például emulgeálható koncentrátum, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, permetpor, oldható por, porzószer, granulátum, kapszulázott, például polimer anyagokba kapszulázott alakra dolgozzuk fel. A felhasználási eljárások, például a permetezés, ködösítés, porzás, nedvesítés, szórás vagy öntözés közül, a szer jellegének kiválasztásához hasonlóan, a kitűzött céloknak és az adott körülményeknek megfelelően választunk.
A különböző formálási alakokat, azaz az (I) és (Π) általános képletű hatóanyagokat adott esetben egy vagy több szilárd vagy folyékony adalékanyaggal együtt tartalmazó szereket, készítményeket vagy összetételeket az önmagában ismert módon, például a hatóanyagok és töltőanyagok, például oldószerek, szilárd hordozóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok alapos összekeverésével és/vagy őrlésével állítjuk elő.
Oldószerekként a következők jönnek számításba: aromás szénhidrogének, főként a 8-12 szénatomot tartalmazó frakciók, így például alkilbenzolok elegyei, például xilolelegyek vagy alkilezett naftalinok; alifás és cikloalifás szénhidrogének, például paraffinok, a ciklohexán vagy a tetrahidronaftalin; alkoholok, például az etanol, propanol vagy butanol; glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például propilénglikol vagy dipropilénglikoléter; ketonok, például a ciklohexanon, izoforon vagy diacetonalkohol; erősen poláros oldószerek, például az N-metil-pirrolidon, dimetilszulfoxid vagy a víz; növényi olajok, valamint ezek észterei, így például a repce-, ricinus- vagy szójaolaj; adott esetben akár a szílikonolajok is.
Porozószerek és diszpergálható porok előállításához szilárd hordozóanyagokként például általában természetes kőzetliszteket, így kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy attapugitot használnuk. A fizikai tulajdonságok javítása céljából nagydiszperzitású kovasavat vagy nagydiszperzitású és szívóképességű polimerizátumokat adagolhatunk. Szemcsés, adszorptív granulátum-hordozókként a porózus típusúak, mint például a habkő, téglatörmelék, szepiolit vagy bentonit, nem szorptív típusú hordozóanyagokként például a kalcit vagy homok jön számításba. Hordozóanyagként ezen kívül sok egyéb előre granulált szervetlen vagy szerves anyagot, például főként dolomitot vagy aprított növényi maradékot használhatunk.
Felületaktív anyagokként a formálandó (I) általános képletű hatóanyag jellegétől függően olyan nem-ionos, kation és/vagy anionaktív tenzidek jönek számításba, melyek jó emulgeálható-, diszpergáló- és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. A tenzidek közé sorolandók a tenzidelegyek is.
A megfelelő anionos tenzidek lehetnek úgynevezett vízoldható szappanok és vízoldható, szinergetikus felületaktív vegyületek is.
Szappanokként a nagyobb, 10-22 szénatomos zsírsavak vagy a természetes zsírsavelegyek alkálifém, alkáliföldfém vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olaj- vagy sztearinsav nátrium- vagy káliumsói vagy a kókuszdió- vagy faggyúolajból nyert zsírsavelegyek megfelelő sói jönnek számításba. Megemlítendők a zsírsav-metil-taurinsók is.
Gyakrabban azonban úgynevezett szintetikus tenzideket főként zsíralkohol-szulfonátokat, zsíralkoholszulfonátokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-arilszulfonátokat használunk.
A zsíralkohol-szulfonátok vagy -szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsók alakjában fordulnak elő, és egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot - ahol az alkilcsoport
HU 209 535 Β magába foglalja az acilcsoport alkilrészét is - tartalmaznak. Ilyen például a ligninszulfonsav, a dodecilszulfonsav vagy egy természetes zsírsavból előállított zsíralkohol-szulfátelegy nátrium- vagy kalciumsója. Idetartoznak a zsíralkohol-etilénoxid adduktumok kénsavésztereinek és szulfonsavainak sói is. A szulfonált bezimidazol-származékok előnyösen két szulfonsavcsoportot és egy 8-22 szénatomos zsírsavcsoportot tartalmaznak. Alkilarilszulfonátok, például a dodecil-benzolszulfonsav, a dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium, kalcium- vagy trietanolaminsói.
Számításba jönnek továbbá a megfelelő foszfátok is, például egy p-nonil-fenol-(4-14)-etilénoxid-adduktum foszforsavésztereinek sói vagy a foszfolipidek.
Nem-ionos tenzidekként elsősorban az alifás vagycikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkilfenolok poliglikoléter-származékkal említendők, melyek 3-30 glikolétercsoportot, az alifás szénhidrogéncsoportban 8-20 és az alkil-fenolok alkilcsoportjában 6-18 szénatomot tartalmazhatnak.
További megfelelő nem-ionos tenzidek a 20-250 etilén-glikoléter-csoportot és 10-100 propilénglikoléter-csoportot tartalmazó polipropilénglikol-, etiléndiamino-polipropilénglikol- és alkil-polipropilénglikolpolietilénoxid adduktumok, mely utóbbiak az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmaznak. Az említett vegyületek propilénglikol-egységenként általában 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nem-ionos tenzidek például a következők: nonilfenolpolietoxi-etanolok, ricinusolaj-poliglikoléter, polipropilén polietilénoxid-adduktumok, tributil-fenoxipolietoxi-etanol, polietilénglikol vagy az oktilfenoxipolietoxi-etanol.
Számításba jönnek továbbá a polioxietilén-szorbitán zsírsavészterei, ilyen például a polioxietilén-szorbitántrioleát,
Katinos tenzidek mindenekelőtt a kvatemer ammóniumsók, melyek N-szubsztituensekként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot, és további szubsztituensekként rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzilvagy rövidszénláncú hidroxi-alkilcsoportokat tartalmaznak. A sók általában halogenidek, szulfátok, metilszulfátok vagy etilszulfátok alakjában fordulnak elő, ilyen például a sztearil-trimetil-ammóniumklorid vagy a benzil-di(2-kIór-etil)-etil-ammóniumbromid.
A formálási technikában általában használatos tenzideket ismertetik többek között a következő publikációkban:
- „Mc Cutcheons’s Detergens and Emulsifiers Annual”, Mc Publishing Copr., Glen Rock, New Jersey, 1988.
- M. and J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
- Dr. Helmut Stache „Tensid-Taschenbuch”, Cári Hanser Verlag, München/Wien 1981.
A herbicid készítmények általában 0,1-95 t% (I) általános képletű hatóanyagot, 1-95 t% szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és 0-25 t%, főként 0,1— 251% tenzidet tartalmaznak.
Míg a kereskedelmi forgalomban inkább a koncentrált szerek előnyösek, a végső felhasználók általában hígított szereket alkalmaznak.
A készítmények további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, így adott esetben epoxidált növényi olajokat (epoxidált kókuszdió-, repce- vagy szójaolajat), habzásgátlót, például szilikonolajat, konzerváló anyagokat, viszkozitást szabályozó anyagokat, kötő- és vázanyagokat, valamint táp- és speciális hatás elérése céljából egyéb hatóanyagokat tartalmazhatnak. Az előnyös formálási alakok főként a következő összetételűek (% tömegszázalék):
Emulgeálható koncentrátumok:
Aktív hatóanyagkeverék 1-90% előnyösen 5-20%
Felületaktív anyag 1-30% előnyösen 10-20%
Szilárd hordozóanyag 5-94% előnyösen 70-85%
Porok:
Aktív hatóanyagkeverék 0,1-10% előnyösen 0,1-0%
Szilárd hordozóanyag 99,9-90% előnyösen 99,9-99%
Szuszpenzió koncentrátumok:
Aktív hatóanyagkeverék 5-75% előnyösen 10-50% Víz 94-24% előnyösen 88-30%
Felületaktív anyag 1^40% előnyösen 2-30%
Nedvesíthető porok:
Aktív hatóanyagkeverék 0,5-90% előnyösen 1-80% Felületaktív anyag 0,5-20% előnyösen 1-15%
Szilárd hordozóanyag 5-95% előnyösen 15-90%
Granulátumok:
Aktív hatóanyagkeverék 0,5-30% előnyösen 3-15% Szilárd hordozóanyag 99,5% előnyösen 97-85% Biológiai példák
Szinergetikus hatás mindig akkor lép fel, ha az (I) és (II) általános képletű hatóanyagok kombinációjának hatása nagyobb, mint a külön-külön adagolt hatóanyag hatásának összege.
A két herbicid egy adott kombinációjának várható herbicid hatását (vö. COLBY, S. R., „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations”, Weeds 15,20-22,1967) a következő képlet segítségével számíthatjuk ki:
Yx(100jQ Wb-A+ 100
A fenti képletben
X = Az (I) általános képletű vegyület p kg/ha mennyiségének felhasználásával elért százalékos növekedésgátlás kezeletlen kontrolihoz (=0%) viszonyítva.
Y = Az (I) vagy (II) általános képletű vegyület q kg/ha mennyiségének felhasználásával elért százalékos herbicid hatás kezeletlen kontrolihoz viszonyítva.
We = Várt herbicid hatás (százalékos növekedésgátlás kezeletlen kontrolihoz viszonyítva) az (I) és (Π) általános képletű vegyület =p+q) kg/ha mennyiségével történő kezelés után.
HU 209 535 B
Amennyiben a ténylegesen megfigyelt hatás nagyobb, mint a várt We érték, szinergizmusról beszélünk.
Az (I) és (II) hatóanyagok kombinációjának szinergens effektusát a következő' példák mutatják be.
B. Szinergetikus herbicid hatás búza-, kukorica-, gabona-, szója- és rizs-kultúrában A hatóanyagokat egy megfelelő méretű permetező berendezéssel 500 1/ha víztérfogattal adagoljuk a búzavetésben kinőtt széles levelű gyomnövényekre. A megfelelő felhasználási mennyiséget külön-külön mérjük ki minden egyes kezelendő parcellára. Az adagolás után a példákban (I-XVIII. táblázat) megadott időközönként értékeljük ki a kultúrnövények tűrőképességét és a gyomnövényekre gyakorolt hatást. Regisztráljuk a növénytömeg csökkenését a kezeletlen kontrolihoz képest. Mérceként egy százalékos beosztású skála szolgál, ahol a 0% jelenti a kezeletlen kontrollokat és a 100% a növények pusztulását. Az alsó hatástartományban 10%-nak megfelelő beosztásokat, a felső aktivitási tartományban kisebb közöket jelölünk meg számokkal.
Az összehasonlítási eredményeket a Colby-képlettel számított várható értékekkel együtt az 1. és 2. táblázat tartalmazza. Ezenkívül megadtuk a mindenkori alkalmazott hatóanyagokat és a felhasználási mennyiségeket, valamint megneveztük a vizsgált kultúr- és gyomnövényeket.
A táblázatokban felsoroltak a következők:
I. táblázat: Téli búzánál (Gamil-fajta) végzett kísérlet
H. táblázat: Téli búzánál (Ares-fajta) végzett kísérlet
ΙΠ-VII. táblázat: Kukoricánál végzett kísérlet
VIII-XI. táblázat: Gabonánál végzett kísérlet
XII. táblázat: Szójánál végzett kísérlet
ΧΙΠ-XVin. táblázat: Rizsnél végzett kísérlet
XIX. táblázat: Kukoricánál végzett kísérlet
I. táblázat
| Vegy. sz. | kiért, napja kéz. után | Myosotis arv. | Papaver rho | Viola tri | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| 1.001 | [g/ha] | ||||||
| 5 | 40 | 60 | 30 | 40 | 40 | 50 | |
| 7.5 | 80 | 80 | 70 | 70 | 40 | 60 | |
| 15 | 80 | 80 | 70 | 90 | 70 | 70 | |
| 7.012 | [g/ha] | ||||||
| 15 | 30 | 75 | 50 | 50 | 70 | 40 | |
| 30 | 60 | 60 | 70 | 80 | 70 | 50 | |
| Komb. | [g/ha] | ||||||
| 1.001 | 5+15 | 80 58* | 94 90* | 85 65* | 85 75* | 75 82* | 70 70* |
| és 7.012 | +30 | 100 76* | 96 84* | 96 79* | 100 88* | 94 82* | 85 75* |
| 7.5+15 | 92 86* | 96 95* | 85 85* | 97 85* | 85 82* | 80 76* | |
| +30 | 100 92* | 100 92* | 100 91* | 100 94* | 94 82* | 90 80* | |
| 15+30 | 100 92* | 100 92* | 100 91* | 100 98* | 94 91* | 94 85* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
I. táblázat (folytatás)
| Vegy. sz. | kiért, napja kéz. után | Veronica hed. | Lamium pur. | Stellaria média | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| 1.001 | [g/ha] | ||||||
| 5 | 40 | 60 | 50 | 70 | 50 | 80 | |
| 7.5 | 50 | 70 | 60 | 80 | 80 | 90 | |
| 15 | 80 | 80 | 85 | 90 | 90 | 94 | |
| 7.012 | [g/ha] | ||||||
| 15 | 70 | 50 | 50 | 70 | 60 | 60 | |
| 30 | 80 | 60 | 60 | 85 | 70 | 75 |
HU 209 535 B
| Vegy. sz. | kiért, napja kéz. után | Veronica hed. | Lamium pur. | Stellaria média | |||
| 37 | 66 | 37 | 66 | 37 | 66 | ||
| Komb. | [g/ha] | ||||||
| 1.001 | 5+15 | 80 82* | 85 80* | 90 75* | 80 91* | 85 80* | 90 92* |
| és 7.012 | +30 | 96 88* | 94 84* | 100 80* | 95 96* | 90 85* | 90 95* |
| 7.5+15 | 92 85* | 92 85* | 94 80* | 90 94* | 92 92* | 90 95* | |
| +30 | 94 90* | 96 88* | 100 84* | 100 97* | 100 94* | 90 98* | |
| 15+30 | 94 96* | 98 92* | 100 94* | 100 98* | 99 97* | 92 98* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
II. táblázat (folytatás)
| Vegy. sz. | kiért, napja kéz. után | Galium apa. | Veronica sp. | ||
| 19 | 39 | 19 | 39 | ||
| 1.001 | [g/ha] | ||||
| 5 | 35 | 40 | 35 | 40 | |
| 7.5 | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| 15 | 60 | 85 | 60 | 80 | |
| 7.012 | [g/ha] | ||||
| 15 | 30 | 0 | 10 | 0 | |
| 30 | 30 | 25 | 40 | 25 | |
| Komb. | [g/ha] | ||||
| 1.001 | 5+15 | 50 54* | 50 40* | . 50 42* | 70 40* |
| és 7.012 | +30 | 85 68* | 70 55* | 85 61* | 88 55* |
| 7.5+15 | 75 65* | 50 50* | 80 55* | 75 50* | |
| +30 | 90 75* | 70 62* | 88 70* | 88 62* | |
| 15+30 | 90 85* | 80 89* | 85 76* | 90 85* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
ΠΙ. táblázat V. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Xanthium canadense | 40 45 | Vegy. sz. | [g/ha] | Ipomoea purpurea |
| 1.017 | 30 | 25 | ||||
| 1.003. | 10 | 35 | ||||
| 7.012 | 10 | 30 | 7.012 | 5 | 55 | |
| Komb. 1.003 és 7.012 | 10+10 | 70 49* | Komb. 1.017 és 7.12 | 30+5 | 85 66* | |
| A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek IV. táblázat | 50 55 | A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek VI. táblázat | ||||
| Vegy. sz. | [g/ha] | Xanthium canadense | Vegy. sz. | [g/ha] | Ipomoea purpurea | |
| 2.001 | 30 | 15 | ||||
| 2.001 | 30 | 15 | ||||
| 7.012 | 5 | 55 | ||||
| 7.12 | 10 | 30 | ||||
| Komb. 2.001 és 7.012 | 30+10 | 75 40* | Komb. 2.003 és 7.012 | 30+5 | 80 62* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek 60 A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
HU 209 535 B
VII. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Amaranthus |
| 1.017 | 15 | 75 |
| 8.018 | 5 | 50 |
| Komb. 1.017 és 8.018 | 15+5 | 96 87* |
ΧΙΠ. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 1.040 | 5 | 30 |
| 7.012 | 30 | 0 |
| Komb. 1.040 és 7.012 | 5+30 | 65 30* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek Vm. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Amaranthus |
| 1.001 | 15 | 55 |
| 8.018 | 8 | 55 |
| Komb. 1.001 és 8.018 | 15+8 | 90 80* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
IX. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Veronica persica |
| 6.001 | 15 | 0 |
| 8.018 | 15 | 85 |
| Komb. 6.001 és 8.018 | 15+15 | 96 85* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
X. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Chenopodium ablum |
| 1.039 | 2 | 35 |
| 8.018 | 8 | 0 |
| Komb. 1.039 és 8.018 | 2+8 | 93 35* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek ΧΠ. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Chenopodium album |
| 1.012 | 4 | 25 |
| 8.018 | 8 | 0 |
| Komb. 1.012 és 8.018 | 4+8 | 75 25* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek ΧΠ. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Chenopodium album |
| 1.014 | 30 | 50 |
| 7.012 | 7.5 | 20 |
| Komb. 1.014 és 7.012 | 30+7.5 | 95 60* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
XIV. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 0.001 | 10 | 65 |
| 7.012 | 30 | 0 |
| Komb. 1.001 és 7.012 | 10+30 | 80 65* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
XV. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 4.001 | 5 | 65 |
| 7.012 | 30 | 0 |
| Komb. 4.001 és 7.012 | 5+30 | 90 65* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
XVI. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 1.001 | 10 | 65 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| Komb. 0.001 és 8.018 | 10+30 | 85 65* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
XVII. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 4.001 | 10 | 70 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| Komb. 4.001 és 8.018 | 5+30 | 96 70* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek XVin. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Sagitharia |
| 1.040 | 10 | 80 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| Komb. 1.040 és 8.018 | 10+30 | 90 80* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
HU 209 535 Β
XIX. táblázat
| Vegy. sz. | [g/ha] | Amaranthus hybridus |
| 1.041 | 15 | 20 |
| 7.012 | 2.5 | 40 |
| Komb. 1.041 és 7.012 | 15+2.5 | 60 52* |
A *-gal jelölt érték megfelel a várt We-értéknek
A HI-XIX. táblázatokban megadott értékeket 3 héttel az alkalmazás után mértük.
FI. Formálási példák (I) és (II) általános képletű vegyületek keverékei (% = tömegszázalék)
| a) Nedvesíthető por | a) | b) | c) | d) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 10% | 20% | 5% | 30% |
| Na-ligninszulfonát | 5% | 5% | 5% | 5% |
| Na-laurilszulfát | 3% | - | 3% | - |
| Na-diizobutil-naftalin- szulfonát | - | 6% | - | 6% |
| Oktilfenol-polietilénglikoléter (7-8 mól EtO) | - | 2% | - | 2% |
| Nagydiszperzitású kovasav | 5% | 27% | 5% | 27% |
| Kaolin | 67% | 67% | - |
A hatóanyagok keverékét az adalékanyagokkal alaposan összekeveri ük és egy megfelelő őrlő berendezésben megőröljük. így permetport nyerünk, melyből vízzel hígítva bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
| b) Emulzió-koncentrátum | a) | b) | c) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 5% | 5% | 12% |
| Oktílfenol-políetílénglikoléter (4-5 mól EtO) | 3% | 3% | 3% |
| Ca-dodecil-benzolszulfonát | 3% | 3% | 2% |
| Ricinusolaj-poliglikoléter (36 mól EtO) | 4% | 4% | 4% |
| Ciklohexanon | 30% | 30% | 31% |
| Xilolelegy | 50% | 35% | 35% |
Ebből a koncentrátumból vízzel hígítva bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
| c) Porozószer | a) | b) | c) | d) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 2% | 4% | 2% | 4% |
| Talkum | 3% | 4% | 4% | 8% |
| Kaolin | 95% | 92% | 94% | 88% |
Felhasználásra közvetlenül alkalmas porozószert nyerünk, ha a hatóanyagok keverékét a hordozókkal összekeverjük és egy megfelelő őrlő berendezésben megőröljük.
| d) Extrudált granulátum | a) | b) | c) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 5% | 3% | 5% |
| Na-ligninszulfonát | 2% | 2% | 2% |
| Karboximetil-cellulóz | 1% | 1% | 1% |
| Kaolin | 87% | 87% | 77% |
A hatóanyagok keverékét az adalékanyagokkal öszszekeveijük, megőröljük és vízzel benedvesítjük. Ezt a keveréket extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
| e) Borított granulátum | a) | b) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 1,5% | 3% |
| Polietilénglikol (Ms = 200) | 3% | 3% |
| Kaolin | 94% | 89% |
A finomra őrölt hatóanyagkeveréket megfelelő keverős készülékben a polietilénglikollal benedvesített kaolinon egyenletesen eloszlatjuk. Ily módon pormentes granulátumot nyerünk.
| f) Szuszpenzió koncentrátum | a) | b) |
| (I) és (II) általános képletű hatóanyag keveréke | 20% | 20% |
| Etilénglikol | 10% | 10% |
| Nonilfenol-polietilénglikoléter (15 mól EtO) | 6% | 6% |
| Na-ligninszulfonát | 10% | 10% |
| Karboximetil-cellulóz | 1% | 1% |
| 37%-os vizes formaldehidoldat | 0,2% | 0,2% |
| Szilikonolaj, 75%-os vizes emulzió alakjában | 0,8% | 0,8% |
| Víz | 32% | 12% |
A finomra őrölt hatóanyagkeveréket alaposan öszszekeveijük az adalékanyagokkal. így egy szuszpenzió koncentrátumot nyerünk, melyből vízzel hígítva bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
Gyakran hasznosnak bizonyul, ha az (I) általános képletű hatóanyagot és (II) általános képletű keverési partnereit egyenként formáljuk, és azokat csak röviddel
HU 209 535 Β a felhasználás előtt egy megfelelő berendezésben, a kívánt keverési arányban vízzel összehozva „tankkeverék”-ként alkalmazzuk.
Claims (27)
1. Szinergetikus herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy (I) általános képletű szulfonil-karbamid vagy ennek egy agrokémiai szempontból elfogadható sója - ahol
Z egy (a), (b), (c), vagy (e) általános képletű csoport; Hét egy (j) általános képletű csoport,
M hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-,
2- 6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogénalkinil-csoport, -NH2, -NH-(l-4a szénatomos alkil)-, -N-[l-4 szénatomos alkil]2-, -SO2N-[l-4 szénatomos alkil]2-, -SO2NH-(l-4 szénatomos alkil)-, -COOR2, -COOR’, -(A’)-R’, -(A’)-R2-csoport, fenil-, fenoxicsoport, 1-5 szénatomos alkil-fenil-, halogén-fenil- vagy halogén-fenoxi-csoport;
Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, N-[l-4 szénatomos alkil]2-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(W szénatomos alkoxil-, 2—4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, CN-csoport, 2—4 szénatomos halogén-alkenil-csoport;
n” értéke 0 vagy 1;
R1 hidrogénatom 1-4 szénatomos alkil- vagy piridilcsoport;
A’ oxigénatom, kénatom, -SO-, -SO2 vagy -O-SO2csoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-,
3- 6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
L halogénatom, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A’-R2, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-G-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[1—4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
L4 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; vagy
L4 és L5 együtt egy 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot;
E N-atom vagy CH-csoport;
X2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, 1^4 szénatomos alkil-, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-, etilamino-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-( 1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-, dimetilamino-, metil-amino-, etil-amino-, amino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, ciklopropil-, dimetoxi-metil-, dietoxi-metil-csoport, (1) vagy (n) képletű csoport;
és egy (II) általános képletű 5,6,7,8-tetrahidrolH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin vagy 7,8-dihidro-1 H,3H-( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-1 ]piridazin-származék - mely (II) általános képletben
A-B egy -CH2-CH2- vagy -CH-CH-csoport;
Y egymástól függetlenül halogénatom, hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenoxi-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(1^4 szénatomos alkoxi)-csoport, benzil-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, trifluor-metil-csoport, benzil-oxi-, klór-benzil-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-benziloxi-, 2-6 szénatomos alkenil-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-oxi-, (1^4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, szubsztituálatlan vagy halogénatommal szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkilmetoxi-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, fenetil-oxi-csoport, (5-6 szénatomos cikIoalkiI)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, pirrolidino-karbonil-csoport, szubsztituálatlan vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-karboníl-csoport, -COX5-R3, (o), -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -NC(CH3)-R8, -NHR9, -S-CH(R10)-CO-Rh vagy -0P(X5) (CO2H5)2 általános képletű csoport;
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1^4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport;
R4 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom;
R5 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport;
HU 209 535 B p értéke 0 vagy 2;
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, tetrahidrofuril-, (1-4 szénatomos aIkoxí)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(14- szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(14- szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
R8 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport;
R9 (1-6 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkilcsoport;
R10hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; Rnl-6 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 1-pirrolidinil-, 3-6 szénatomos alkeniloxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, alfa,alfa-dimetil-benzil-amino-csoport, -OC2H4S(O)2-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(1-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(O)2-fenil-, -OC2H4S-fenil-csoport, (r), (s) vagy (t) általános képletű csoport;
m értéke 0, 1, 2 vagy 3; n’ értéke 0 vagy 1;
R12halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R13fenil-, benzil- vagy metoxi-(l—4 szénatomos alkilcsoport;
R14sztiril-, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-tetrahidrofurán-2-il-, tienil- vagy piridin-2-il-csoport;
X oxigénatom vagy kénatom;
X5 oxigénatom vagy kénatom;
n értéke 0, 1, 2 vagy 3.
1:0,1-1:20 tömegarányú keverékét tartalmazza, szokásos formálási segédanyagok mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű szulfonil-karbamidot, vagy ennek egy agrokémiailag elfogadható sóját tartalmazza, mely képletben Z egy (a), (b), (c) vagy (e) általános képletű csoport és
Hét (j) általános képletű csoport, és
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkil-,
1- 6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogén-alkinilcsoport, -SO2N(CH3)2, -COOR’ vagy -(A’)-R2 általános képletű csoport;
R1 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-,
2- 5 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
A oxigénatom, kénatom, -SO2- vagy -O-SO2-csoport, Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, -OCH3,
-OCHF2, -CH3 vagy -SCH3 képletű csoport;
L halogénatóm, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A’-R2, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-(l-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
L4 1-6 szénatomos alkilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy
L4 és L5 együtt alkot egy 3-4 szénatomos alkilénhidat;
X2 1^1 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, -SCH3-csoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(I-4 szénatomos alkil)-csoport; és
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (la) általános képletű szulfonil-karbamidot valamint ennek agrokémiailag elfogadható sóit tartalmazza, mely képletben
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Q halogénatom, nitrocsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, -SO2N(CH3)2, -COOR2, -COOR’ vagy -(A’)R2 képletű csoport;
A’ oxigénatom, kénatom vagy -SO2- képletű csoport; R2 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
3-6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
R’ oxetán-3-il, tietán-3-iI-csoport;
Q1 hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, -OCH3,
-OCHF2, -CH3 vagy -SCH3 képletű csoport;
X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil)-csoport, halogénatom, -SCH3-csoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (W szénatomos alkoxi)-( 1 —4 szénatomos alkil-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciklopropil-, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-( 1-4 szénatomos alkil-csoport és
E jelentése CH vagy N.
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) általános képletű szulfonil-karbamidot tartalmaz, mely képletben
M hidrogénatom vagy metilcsoport;
Q 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, -A’-R2, -COOR’ vagy -COOR2 képletű csoport;
HU 209 535 B
A’ oxigénatom vagy kénatom;
R2 1-6 szénatomos halogén-alkil-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos)-alkil-csoport vagy 1-2 szénatomos alkil-csoport;
R’ oxetán-3-il- vagy tietán-3-il-csoport;
E N vagy CH;
Q1 hidrogénatom; és
X2 és Y2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-csoport vagy halogénatom.
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) általános képletű szulfonil-karbamidot tartalmaz, mely képletben
Q 1-6 szénatomos fluor-alkil-, 2-6 szénatomos fluoralkenil-csoport vagy A’-R2 képletű csoport,
R2 1-6 szénatomos fluor-alkil- vagy 1-6 szénatomos klór-alkil-csoport;
E jelentése N;
Q1 hidrogénatom és
X2 és Y2 egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoport, és a fennmaradó helyettesítők a 4. igénypont szerinti jelentésűek.
6. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (Ib) általános képletű szulfonil-karbamidot valamint ennek agrokémiailag elfogadható sóit tartalmazza, ahol
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
L halogénatom, nitrocsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, -A-R2, -COOR2, -NH-(1^1 szénatomos alkil)- vagy -N-[1^4 szénatomos alkil]2-csoport, -CO-NH2, -C0-NH-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L1 hidrogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-csoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1^1 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil-csoport;
A’ oxigénatom, kénatom vagy -SO2-csoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
3-6 szénatomos alkinil-, 1-5 szénatomos halogénalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
E jelentése CH vagy N.
7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (Ib’) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
L, L1, Μ, X2, Y2 és E az (Ib) általános képletnél megadottjelentésű.
8. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (Ib”) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol L, L1, Μ, X2, Y2 és E az (Ib) általános képletnél megadott jelentésű.
9. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (Id) általános képletű szulfonil-karbamidot, valamint ennek agrokémiailag elfogadható sóit tartalmazza, ahol
M hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
L 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, -COOR2, -CO-NH2, -CO-NH-0-4 szénatomos alkil)- vagy -CO-N-[l-4 szénatomos alkil]2-csoport;
L’ hidrogénatom vagy klóratom;
R* hidrogénatom, 1^1 szénatomos alkil- vagy piridilcsoport;
R2 1-5 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkinil-csoport;
X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1^4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metilamino-csoport vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
10. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (If) általános képletű szulfonil-karbamidot, valamint agrokémiailag elfogadható sóit, ahol
L4 1-6 szénatomos alkilcsoport;
L5 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy
L4 és L5 egy 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot;
X2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-amino-csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
Y2 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, dimetil-amino-, metil-aminocsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
E jelentése CH vagy N.
11. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (lg) általános képletű szulfonil-karbamidot tartalmaz, ahol Q1, Q, Μ, E, X2 és Y2 az (la) általános képletnél megadott jelentésű, főként ahol Q1 hidrogénatom, Q -COOCH3 képletű csoport, M hidrogénatom, E jelentése CH, és X2 és Y2 egyaránt metoxicsoportot jelent.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Ilb) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
A-B -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletű csoport;
Y hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-,
HU 209 535 B
3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenoxicsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, benziol-oxi-karbonil-(l^l szénatomos alkoxi)-, trifluor-metil-benzil-oxi-, klór-benzil-oxi-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-benzil-oxi-, 2-6 szénatomos alkenil-, ciano-(l-6 szénatomos)-alkil-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi- (1-4 szénatomos alkil)-, (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, szubsztituálatlan vagy halogénatommal szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkil-metoxi-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi-(l—4 szénatomos)-alkoxi-csoport, fenetil-oxi-csoport, (5-6 szénatomos cikloalkil)-oxi-karbonil-(1^4 szénatomos alkoxi)-csoport, pirrolidino-karbonil-csoport, szubsztituálatlan vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilkarbonil-csoport, -CO-X5-R3, (o) általános képletű csoport, -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7,
-N-C(CH3)-R8, -NHR9, -S-CH(R10)-CO-Rn vagy -O-P(X5) (OC2H5)2 képletű csoport;
Ya és Yb egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom; és
R3-Rn az 1. igénypontban, a (II) általános képletnél megadott jelentésű.
13. A12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Ilb) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
A-B -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletű csoport;
Y 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos alkenil)-oxi-, (1-6 szénatomos alkil)tio-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l4 szénatomos alkoxi)-csoport, fenoxi-, benzil-oxicsoport, -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -COCH(R6)-CO-OR7, -CO-X5-R3 vagy -S-CH(R10)CO-R11 képletű csoport;
Ya hidrogénatom, fluor- vagy klóratom;
Yb hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom;
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l^) szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l^l szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
R5 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenilvagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport;
p értéke 0 vagy 2;
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport;
R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1^4 szénatomos alkil)-csoport, tetrahidrofurilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l—4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport;
R10hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; Rnl-6 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, 1-pirrolidinil-csoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, alfa,alfa-dimetil-benzilamino-csoport, -OC2H4S(O)2-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S-(l-6 szénatomos alkil)-, -OC2H4S(O)2-fenil-, -OC2H4S-fenil-csoport, (r), (s) vagy (t) általános képletű csoport;
m értéke 0, 1, 2 vagy 3; n’ értéke 0 vagy 1;
R12halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R13fenil-, benzil- vagy metoxi-(l-4 szénatomos alkil)csoport;
R14sztiril-, ciano-( 1-4 szénatomos alkil)-, tetrahidrofurán-2-il-, tienil-, vagy piridin-2-il-csoport;
X oxigén- vagy kénatom; és
X5 oxigén- vagy kénatom.
14. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Ha) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol A-B, Ya, Yb, R10 és R11 a 13. igénypontban megadott jelentésű.
15. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Ilb) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
Y 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkeniloxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l^l szénatomos alkoxi)-, (1-6 szénatomos alkil)-tio-karbonil-(1^4 szénatomos alkoxi)-, (3-6 szénatomos alkinil)-oxi-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 3-6 szénatomos alkinil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-tio-, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, fenoxi-, benzil-oxi-csoport, ciano-(l-6 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport; és
A-BYa és Yb a 12. igénypontban megadott jelentésű.
16. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (IIc) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(W szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
A-B, Ya és Yb a 12. igénypontban megadott jelentésű, X5 jelentése oxigén- vagy kénatom.
HU 209 535 B
17. A12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Ild) általános képletű vegyületet, tartalmaz ahol
R6 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; R7 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, tetrahidrofurilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
A-B, Ya és Yb a 12. igénypontban megadott jelentésű.
18. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (la) általános képletű szulfonil-karbamidot - ahol
M hidrogénatom;
Q 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil- vagy -(A’)-R2, képletű csoport;
A’ oxigénatom vagy kénatom;
R2 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport;
E jelentése N;
Q1 hidrogénatom; és
X2 és Y2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos halogénalkoxi-csoport és egy (Ha) általános képletű vegyületet - ahol
A-B-CH2-CH2- képletű csoport;
Ya hidrogénatom vagy fluoratom;
Yb klóratom vagy brómatom;
R10hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és Rnl-4 szénatomos alkoxi-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport - tartalmaz.
19. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy (la) általános képletű szulfonil-karbamidot - ahol
M hidrogénatom;
Q 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport vagy -(A’)-R2, képletű csoport;
A’ oxigénatom vagy kénatom;
R2 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport;
E jelentése N;
Q1 hidrogénatom; és
X2 és Y2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1^4 szénatomos halogénalkoxi-csoport és egy (He) általános képletű vegyületet - ahol
R3 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy (1^4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; és
X5 oxigénatom vagy kénatom; és
A-B, Ya és Yb a 12. igénypontban megadott jelentésű.
20. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti készít mény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2-(2 klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5triazin-2-il)-karbamidot és 3-[4-klór-2-fluor-5-(metoxi karbonil-metil-tio)-fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH, 3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3.4-a]piridazinont tartalmaz.
Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti készít mény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2-(2 klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’ -(4-metoxi-6-metil-1,3,5triazin-2-il)-karbamidot és 9-[4-klór-2-fluor-5-/l-(2-eto xi-karbonil)-1 -etil-tio-karbonil/-fenil-imino]- 8-tia-1,6-d iaza-biciklo[4.3.0]nonán-7-ont tartalmaz.
22. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti ké· szítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2-(2-fluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3,3-trifluor-propil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-but-l-enil)-fenil-szulfonil]-N’-(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-butil)-fenil-szulfonilj-N’-(4-metoxi6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2,2-difluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-(3-/dimetil-amino-karbonil/-piridin-2-szulfonil)-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(3-/etil-szulfonil/-piridin-2-szulfonil)-N’-(4,6dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-biszdifluor-metoxi/-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-benziI-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’ -metil-N’ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-(l-metil-4-/etoxi-karbonil/-pirazol-5-szulfonil)-N’(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, vagy N-[2-(2klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metill,3,5-triazin-2-iI)-karbamid egyikét és
3-[4-klór-2-fluor-5-/metoxi-karbonil-metil-tio/-fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3.4-a]piridazinont tartalmaz.
23. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az N-[2-(2-fluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-[2-(3,3,3-trifluor-propil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-but-l-enil)-fenil-szulfonil]-N’-(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(3,3-difluor-butil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2,2-difluor-etil-tio)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid, N-[2-(2-metoxi-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
HU 209 535 Β
N-(3-/dimetoxi-amino-karbonil/-piridin-2-szulfonil)N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(3-/etil-szulfonil/-piridin-2-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6bisz/difluor-metoxi/-pirimidin-2-íl)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-benzil-szulfonil)-N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-/metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil)-N’-metil-N’(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid,
N-(l-metil-4-/metoxi-karbonil/-pirazol-5-szulfonil)N’-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid, vagy
N-[2-(2-klór-etoxi)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid egyikét és
9-[4-klór-2-fluor-5-/l -(2-etoxi-etoxi-karbonil)-1 -etiltio-karbonil/-fenil-imino]-8-tia-/l,6-diaza-bicikIo[4.3.0]nonán-7-ont tartalmaz.
Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy N-[2-(oxetán-3-il-oxikarbonil)-fenil-szulfonil]-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5triazin-2-il)-karbamidot és
3-[4-kIór-2-fIuor-5-(metoxi-karbonil-metiI-tio)-feniIimino]-5,6,7,8-tetrahidro-1 H,3H-( 1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinont tartalmaz.
25. Eljárás káros növények növekedésének haszonnövény kultúrákban történő gátlására, azzal jellemezve, hogy a kultúrnövényeket vagy vetésterületüket az 1. igénypont szerinti szinergetikus herbicid készítménynyel kezeljük hektáronként 1-500 g, 1-100 g hatóanyagot kijuttatva.
26. A 25. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket gabonában írtjuk.
27. A 25. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket kukoricánál írtjuk.
28. A 25. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket szójánál írtjuk.
29. A 25. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket rizsföldön írtjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH289090 | 1990-09-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU912876D0 HU912876D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT58470A HUT58470A (en) | 1992-03-30 |
| HU209535B true HU209535B (en) | 1994-07-28 |
Family
ID=4243900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU912876A HU209535B (en) | 1990-09-06 | 1991-09-05 | Synergetic herbicidical composition and method for use of composition |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310722A (hu) |
| EP (1) | EP0480871B1 (hu) |
| JP (1) | JP3362142B2 (hu) |
| KR (1) | KR920005843A (hu) |
| CN (1) | CN1059446A (hu) |
| AT (1) | ATE131350T1 (hu) |
| AU (1) | AU638601B2 (hu) |
| BG (1) | BG61097B1 (hu) |
| BR (1) | BR9103843A (hu) |
| CA (1) | CA2050653A1 (hu) |
| DE (1) | DE59107075D1 (hu) |
| ES (1) | ES2081460T3 (hu) |
| GR (1) | GR3018520T3 (hu) |
| HR (1) | HRP940513A2 (hu) |
| HU (1) | HU209535B (hu) |
| ID (1) | ID860B (hu) |
| IE (1) | IE69856B1 (hu) |
| IL (1) | IL99398A (hu) |
| MX (1) | MX9100942A (hu) |
| MY (1) | MY136106A (hu) |
| NZ (1) | NZ239660A (hu) |
| PL (1) | PL169764B1 (hu) |
| PT (1) | PT98857B (hu) |
| RO (1) | RO109270B1 (hu) |
| RU (1) | RU2041628C1 (hu) |
| SI (1) | SI9111478A (hu) |
| TW (1) | TW225471B (hu) |
| YU (1) | YU147891A (hu) |
| ZA (1) | ZA917045B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| NZ252686A (en) * | 1992-05-06 | 1995-10-26 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition comprising n-(2-(3,3,3,-trifluoropropyl)-phenylsulphonyl]-n'-(4-methoxy-6 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea and a synergistic amount of at least one of various other herbicides |
| AU3387395A (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-29 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed conrol |
| AU714596B2 (en) * | 1994-09-13 | 2000-01-06 | Wm. Wrigley Jr. Company | Continuous chewing gum manufacture from base concentrate |
| DE10022400C5 (de) | 2000-04-20 | 2008-11-06 | Jungheinrich Ag | Gabelhubwagen mit einem Fünfradfahrwerk |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| CN101926351A (zh) * | 2010-09-13 | 2010-12-29 | 尹小根 | 含有嗪草酸甲酯的除草组合物 |
| CN103073507A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-05-01 | 深圳大学 | 一种磺酰脲类化合物 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0096003B2 (de) * | 1982-05-28 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| DE3372366D1 (de) * | 1982-07-16 | 1987-08-13 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazolyl urea |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| DE3479213D1 (en) * | 1983-05-16 | 1989-09-07 | Ciba Geigy Ag | Herbicidally active and plant growth regulating pyrimidine derivatives, their preparation and use |
| ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
| US4759791A (en) * | 1985-06-18 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0238711B1 (en) * | 1986-03-25 | 1990-11-28 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions |
| DE3775686D1 (de) * | 1986-09-26 | 1992-02-13 | Ciba Geigy Ag | Aminopyrazinone und aminotriazinone. |
| US4927450A (en) * | 1986-11-28 | 1990-05-22 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinylureas |
| US4885023A (en) * | 1986-12-24 | 1989-12-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
| EP0298901B1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel |
| CA1309716C (en) * | 1987-08-28 | 1992-11-03 | Jun Satow | Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides |
| DE3889412T2 (de) * | 1987-10-16 | 1994-12-22 | Ihara Chemical Ind Co | Thiadiazabicyclononanderivate und herbizide Zubereitungen. |
-
1991
- 1991-08-23 MY MYPI91001534A patent/MY136106A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91810684A patent/EP0480871B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE59107075T patent/DE59107075D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-27 AT AT91810684T patent/ATE131350T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ES ES91810684T patent/ES2081460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 CA CA002050653A patent/CA2050653A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 SI SI9111478A patent/SI9111478A/sl unknown
- 1991-09-04 PL PL91291619A patent/PL169764B1/pl unknown
- 1991-09-04 YU YU147891A patent/YU147891A/sh unknown
- 1991-09-04 IL IL9939891A patent/IL99398A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 NZ NZ239660A patent/NZ239660A/xx unknown
- 1991-09-04 MX MX9100942A patent/MX9100942A/es unknown
- 1991-09-04 BG BG95074A patent/BG61097B1/bg unknown
- 1991-09-04 PT PT98857A patent/PT98857B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 BR BR919103843A patent/BR9103843A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 KR KR1019910015643A patent/KR920005843A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 HU HU912876A patent/HU209535B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 ZA ZA917045A patent/ZA917045B/xx unknown
- 1991-09-05 RU SU915001504A patent/RU2041628C1/ru active
- 1991-09-05 AU AU83674/91A patent/AU638601B2/en not_active Ceased
- 1991-09-05 CN CN91108680A patent/CN1059446A/zh active Pending
- 1991-09-05 RO RO148338A patent/RO109270B1/ro unknown
- 1991-09-05 IE IE312991A patent/IE69856B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 TW TW080107046A patent/TW225471B/zh active
- 1991-09-06 JP JP25456191A patent/JP3362142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-31 ID IDP78791A patent/ID860B/id unknown
-
1992
- 1992-08-17 US US07/931,120 patent/US5310722A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-08 HR HRP-1478/91A patent/HRP940513A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-12-21 GR GR950403653T patent/GR3018520T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| US4795486A (en) | Aminopyrazinones and aminotriazinones | |
| AU645389B2 (en) | Novel sulfonylureas | |
| DE4336875A1 (de) | N-Azinyl-N'-(het)arylsulfonyl-harnstoffe | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| EP0141777A2 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe | |
| EP0161211A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0162723B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0128116B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| HU209535B (en) | Synergetic herbicidical composition and method for use of composition | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| LV10444B (en) | A method for the control of undesired vegetation | |
| JPH05503518A (ja) | 除草性スルホニル尿素 | |
| HUT52761A (en) | Herbicide and growth-controllong compositions containing heterocyclic substituted sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components | |
| EP0558445A1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| US4589909A (en) | Benzofuran and benzothiophene sulfonamides | |
| CA2090268A1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| DE4206146A1 (de) | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide | |
| EP0139612A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
| EP0235449B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| DE3105453A1 (de) | Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren | |
| EP0206995A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- und N'-triazinyl-harnstoffe | |
| US4659361A (en) | Herbicidal iodopyrimidines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |