SK279182B6 - N-[(1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfóna - Google Patents

Description

Ν-[( 1,3,5-triazín-2-y l)aminokarbonyl]benzénsulfónamidy všeobecného vzorca (I), v ktorom R¹ znamená metylovú alebo etylovú skupinu, R² predstavuje atóm halogénu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovú skupinu alebo 2-metoxyetoxyskupinu, R znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, atóm fluóru alebo atóm chlóru a R⁴ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, ich poľnohospodársky použiteľné soli, spôsob ich výroby a ich použitie.

SK 279182 Β6

Oblasť techniky

Tento vynález sa týka N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfónamidov všeobecného vzorca (I), rovnako tiež ich poľnohospodársky použiteľných solí, spôsobu výroby týchto zlúčenín, ako aj ich použitia ako herbicídnych prostriedkov.

Doterajší stav techniky

US patenty č. 4 120 691 a 4 127 405 a európsky patent č. 44 807A sa týkajú sulfonylmočovín s herbicídnym účinkom, ktoré majú všeobecný vzorec zahŕňajúci už vymedzené zlúčeniny všeobecného vzorca (I).

V US patente č. 4 120 691 sú opísané triazínové zlúčeniny vzorca (A), rovnako ako pyrimidinové deriváty vzorca (B) so štruktúrou, ktorá sa uvádza ďalej.

z—X II N—< C y—so 2-nh-c-nh-<z y N=-( OCH 3
Cl 0 CF 3 z—< II N—( ý— SO 2~NH—C-NH—ú N=-\ OCH j
V európskom patente č. 44 807A sú opísané dve sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (C)
0 CF3 II N—( \ 7-S02’NH-C-NH— OR	(c) ,

v ktorom

R znamená metylovú alebo etylovú skupinu, s alyloxyskupinou usporiadanou v polohe orto.

V európskom patente č. 48 808A sú opísané dve sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (D)

O—(CH₂) 2-C1

O CF.

II N—<

e y—so 2-nh—c-nh—C 'z

OCH 3 v ktorom

Z znamená skupinu vzorca (CH) alebo atóm dusíka, s 2-chlóretoxyskupinou ako substituentom v aromatickej časti.

V európskom patente č. 48 143A sú opísané dve N-metylované sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (E)

v ktorom

Z znamená skupinu vzorca (CH) alebo atóm dusíka, bez bližšej charakterizácie.

Európsky patent č. 388 873A zahŕňa ester kyseliny benzoovej všeobecného vzorca (F)

OH v ktorom

R znamená metylovú alebo etylovú skupinu.

US patent č. 4 127 405 zverejňuje deriváty sulfonylmočoviny so substitúciou orto polohy fenylového kruhu atómom chlóru alebo trifluórmetylovou skupinou a tiež substitúciou triazínového kruhu metylovou skupinou a metoxyskupinou, vzorca (G) alebo (H) ci

OCH 3

IIN—<

SOj-NH-C-NH—<^z Yl

N—<

OCH ₃

och

2-nh-c-nh—<' Yi

OCH (G) (H)

Zlúčenina vzorca (G) je známa pod označením chlórsulfón (Glean^R).

Podstata vynálezu

Cieľom vynálezu je synteticky vyrobiť sulfonylmočoviny, ktoré v porovnaní so známymi zástupcami tejto skupiny herbicídov budú mať zlepšené vlastnosti a najmä sa budú vyznačovať vysokou selektivitou v citlivých kultúrach, ako je ryža alebo kukurica.

Ako odpoveď na túto úlohu sa našli už vymedzené N-[(1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]bcnzénsulfónamidy všeobecného vzorca (I)

R3 R2 o CFi \z—< II N-<

v so₂-nh-c-n—C Yt | Ν=κ R4 0R1 v ktorom

R¹ znamená metylovú alebo etylovú skupinu,

R² predstavuje atóm halogénu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovú skupinu alebo 2-metoxyetoxyskupinu a

R znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, atóm fluóru alebo atóm chlóru a

R⁴ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a rovnako tiež ich poľnohospodársky použiteľné soli.

Vo všeobecnom vzorci (I) alkylsulfonylová skupina s 1 až 3 atómami uhlíka znamená metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, propylsulfonylovú skupinu, izopropylsulfonylovú skupinu a ďalej atóm halogénu znamená atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, najmä atóm fluóru alebo atóm chlóru. Mimoriadne výhodné sú benzénsulfónamidy, kde R² znamená atóm chlóru.

Sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (I) podľa tohto vynálezu sú dostupné rôznymi spôsobmi, ktoré sú opísané v literatúre. Ako príklad sa môžu bližšie objasniť predovšetkým výhodné spôsoby (A až D), ktoré sú uvedené ďalej. Tieto spôsoby sa dajú použiť analogicky pre zlúčeniny substituované N-metylovou skupinou.

N-< »jN-<! Ή om (ΠΟ

02 _ä;

O (IV)

0:

(V) (VI)

R3 Rí

(VJI)

A: Sulfonylizokyanát všeobecného vzorca (II) sa nechá známym spôsobom (európsky patent č. 162 723A) reagovať s približne stechiometrickým množstvom 2-amino-l,3,5-triazínového derivátu všeobecného vzorca (III) pri teplote v rozsahu od 0 do 120 °C, výhodne od 10 do 100 °C. Reakcia sa môže uskutočňovať za nor málneho tlaku alebo za pretlaku (až 5 MPa), výhodne za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálnym alebo diskontinuálnym spôsobom.

Na reakciu sa za takých podmienok účelne používa inertné rozpúšťadlo alebo riedidlo. Ako rozpúšťadlá prichádzajú do úvahy napríklad halogenované uhľovodíky, najmä chlórované uhľovodíky, napríklad tetrachlóretylén, 1,1,2,2-tetrachlóretán, 1,1,1,2-tetrachlóretán, dichlórpropán, metylénchlorid, dichlórbután, chloroform, chlómaftalén, dichlómaftalén, chlorid uhličitý, 1,1,1-trichlóretán, 1,1,2-trichlóretán, trichlóretylén, pentachlóretán, o-difluórbenzén, m-difluórbenzén, p-difluórbenzén, 1,2-dichlóretán, 1,1-dichlóretán, 1,2-cis-dichlóretylén, chlórbenzén, fluórbenzén, brómbenzén, jódbenzén, o-dichlórbenzén, m-dichlórbenzén, p-dichlórbenzén, o-dibrómbenzén, m-dibrómbenzén, p-dibrómbenzén, o-dichlórtoluén, m-dichlórtoluén, p-dichlórtoluén alebo 1,2,4-trichlórbenzén, étery, napríklad etylpropyléter, metyl-terc.-butyléter, n-butyletyléter, di-n-butyléter, diizobutyléter, diizoamyléter, diizopropyléter, anizol, fenetol, cyklohexylmetyléter, dietyléter, dimetyléter etylénglykolu, tetrahydrofurán, dioxán, tioanizol alebo β,β'-dichlórdietyléter, nitrované uhľovodíky, ako nitrometán, nitroetán, nitrobenzén, o-chlómitrobenzén, m-chlómitrobenzén, p-chlómitrobenzén alebo o-nitrotoluén, nitrily, ako acetonitril, butyronitril, izobutyronitril, benzonitril alebo m-chlórbenzonitril, alifatické alebo cykloalifatické uhľovodíky, ako je heptán, pinán, nonán, o-cymol, m-cymol, p-cymol, benzínové frakcie s rozsahom teploty varu od 70 do 190 °C, cyklohexán, metylcyklohexán, dekalín, petroléter, hexán, ligroín, 2,2,4-trimetylpentán, 2,2,3-trimetylpentán, 2,3,3-trimetylpentán alebo oktán, estery, ako etylacetát, ester kyseliny acetooctovej alebo izobutylacetát, amidy, ako formamid, metylformamid alebo dimetylformamid, ketóny, napríklad acetón alebo metyletylketón a zodpovedajúce zmesi. Účelne sa používa rozpúšťadlo v množstve zodpovedajúcom 100 až 2000 % hmotn., výhodne 200 až 700 % hmotn., vztiahnuté na východiskovú zlúčeninu všeobecného vzorca (II).

Zlúčenina všeobecného vzorca (II), potrebná na reakciu, sa vo všeobecnosti používa v približne v ekvimolámom množstve (s prebytkom alebo nedostatkom, napríklad 0 až 20 %, vztiahnuté vždy na východiskovú zlúčeninu všeobecného vzorca (III)). Východisková zlúčenina všeobecného vzorca (III) sa môže vniesť do jedného z uvedených riedidiel a potom pridať k zlúčenine všeobecného vzorca (II).

Ale účelne sa spôsob výroby nových zlúčenín uskutočňuje tak, že sa predloží zlúčenina všeobecného vzorca (II), prípadne v jednom z riedidiel uvedených, a potom sa pridá zlúčenina všeobecného vzorca (III).

Po pridaní zložiek sa na ukončenie reakcie reakčná zmes mieša ešte počas 20 minút až 24 hodín pri teplote od 0 do 120 “C, výhodne pri teplote od 10 do 100 °C.

Ako látky, ktoré urýchľujú reakciu sa môžu výhodne používať terciáme amíny, napríklad pyridín, a-pikolín, β-pikolín, a-pikolín, 2,4-litidín, 2,6-litidín, 2,4,6-kolidin, p-dimetylaminopyridín, trimetylamín, trietylamín, tri-(n-propyl)amín, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán (DABCO) alebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-én v množstve od 0,01 do 1 mol na mól východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca (II).

Z reakčnej zmesi sa konečná zlúčenina všeobecného vzorca (I) izoluje obvyklým spôsobom, napríklad oddestilovaním rozpúšťadla alebo priamo odsatím. Zvyšný odparok sa môže ešte preprať vodou alebo zriedenou kyselinou na odstránenie zásaditých nečistôt. Odparok sa môže však tiež rozpustiť v rozpúšťadle nemiešateľnom s vodou a preprať, ako je opísané. Požadovaná konečná zlúčenina sa pritom vyzráža v čistej forme, prípadne sa môže prečistiť rekryštalizáciou, rozmiešaním s organickým rozpúšťadlom, ktorým sa zbaví nečistôt alebo chromatografiou.

Táto reakcia sa výhodne uskutočňuje v acetonitrile, metyl-tere.-butyléteri, toluéne alebo metylénchloride v prítomnosti 0 až 100 molámych ekvivalentov, výhodne 0 až 50 molámych ekvivalentov terciámeho amínu, ako je l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán alebo trietylamín.

B: Zodpovedajúci sulfonylkarbamát všeobecného vzorca (IV) sa nechá známym spôsobom (európske patenty č. 120 814A a 101 407A) reagovať s 2-amino-l,3,5-triazínovým derivátom všeobecného vzorca (III) v inertnom rozpúšťadle pri teplote v rozsahu od 0 do 120 °C, výhodne od 10 do 100 °C. Pritom sa môže pridať zásada, ako je terciámy amín, čím sa reakcia urýchli a zlepší sa akosť produktu.

Na to sú vhodnými zásadami napríklad terciáme amíny, ako sú uvedené pod A, najmä trietylamín alebo l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán, v množstve od 0,01 do 1 mol na mól východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca (IV).

Ako rozpúšťadlo sa účelne používajú rozpúšťadlá uvedené pod A.

Rozpúšťadlo sa používa v množstve od 100 do 2000 % hmotn., výhodne od 200 do 700 % hmotn., vztiahnuté na východiskovú zlúčeninu všeobecného vzorca (IV).

Zlúčenina všeobecného vzorca (IV), potrebná na reakciu, sa vo všeobecnosti používa v približne ekvimolámom množstve (s prebytkom alebo nedostatkom, napríklad 0 až 20 %, vztiahnuté vždy na východiskovú zlúčeninu všeobecného vzorca (III)). Východisková zlúčenina všeobecného vzorca (IV) sa môže vniesť do jedného z uvedených riedidiel a potom sa pridá k východiskovej zlúčenine všeobecného vzorca (ΠΙ).

Ale sa môže tiež dať zlúčenina všeobecného vzorca (III) do jedného z riedidiel alebo rozpúšťadiel uvedených a potom uviesť do styku so sulfonylkarbamátom vzorca (IV).

V obidvoch prípadoch sa môže pred alebo počas reakcie pridať zásada ako katalyzátor.

Z reakčnej zmesi sa môže konečná zlúčenina všeobecného vzorca (I) získať obvyklým spôsobom, ako je uvedené pod A.

C: Sulfónamid všeobecného vzorca (V) sa nechá reagovať známym spôsobom (európske patenty č. 141 777A a 101 670A) v inertnom organickom rozpúšťadle s približne stechiometrickým množstvom fenylkarbamátu všeobecného vzorca (VI) pri teplote od 0 do 120 °C, výhodne pri teplote od 20 do 100 °C. Reakcia sa môže uskutočňovať za normálneho tlaku alebo zvýšeného tlaku (až do 5 MPa), výhodne za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálnym alebo diskontinuálnym spôsobom.

K reakčnej zmesi sa môže pridať terciárna zásada, aby sa urýchlila reakcia a zlepšila akosť produktu. Vhodnými zásadami na túto reakciu sú zásady uvedené pod A, najmä trietylamín, 2,4,6-kolidín, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktán (DABCO) alebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-én (DBU), v množstve od 0,01 do 1 mol na mól východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca (V).

Ako rozpúšťadlá alebo riedidlá sa účelne používajú látky uvedené pod A.

Rozpúšťadlo sa používa v množstve od 100 do 2000 % hmotn., výhodne od 200 do 700 % hmotn., vztiahnuté na edukt všeobecného vzorca (IV).

Zlúčenina všeobecného vzorca (V), potrebná na reakciu, sa vo všeobecnosti používa v približne ekvimolárnom množstve (s prebytkom alebo nedostatkom napríklad 0 až 20 %, vztiahnuté vždy na východiskovú zlúčeninu všeobecného vzorca (VI)). Východisková zlúčenina všeobecného vzorca (VI) sa môže vniesť do jedného z uvedených riedidiel a potom sa môže pridať zlúčenina všeobecného vzorca (V).

Ale sa môže tiež dať zlúčenina východisková všeobecného vzorca (V) v jednom z riedidiel uvedených a potom pridať karbamát všeobecného vzorca (VI). V obidvoch prípadoch sa môže pred reakciou alebo počas reakcie pridať jedna z uvedených zásad ako katalyzátor.

Na ukončenie reakcie sa po pridaní zložiek uskutočňuje miešanie ešte počas 20 minút až 24 hodín pri teplote od 0 do 120 °C, výhodne pri teplote od 10 až do 100 °C, najmä pri 20 až 80 °C.

Sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (I) sa izolujú z reakčnej zmesi obvyklými spôsobmi, ktoré sú opísané pod A.

D: Sulfónamid všeobecného vzorca (V) sa nechá reagovať známym spôsobom (európsky patent č. 234 352A) v inertnom rozpúšťadle s približne stechiometrickým množstvom izokyanátu všeobecného vzorca (VII) pri teplote od 0 do 150 °C, výhodne pri teplote od 10 do 100 °C. Reakcia sa môže uskutočňovať za normálneho alebo zvýšeného tlaku (až do 5 MPa), výhodne za tlaku 100 až 500 kPa, kontinuálnym alebo diskontinuálnym spôsobom.

Pritom sa môže k reakčnej zmesi pred reakciou alebo počas reakcie pridať terciárny amín, aby sa urýchlila reakcia a zlepšila akosť produktu. Vhodnými zásadami na túto reakciu sú zásady uvedené pod A, najmä trietylamin, 2,4,6-kolidín, v množstve od 0,01 do 1 mol na mól východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca (V).

Ako rozpúšťadla sa účelne používajú rozpúšťadlá uvedené pod A. Rozpúšťadlo sa používa v množstve od

100 do 2000 % hmotn., výhodne od 200 do 700 % hmotn., vztiahnuté na edukt všeobecného vzorca (V).

Zlúčenina všeobecného vzorca (V), potrebná na reakciu, sa vo všeobecnosti používa v približne ekvimolámom množstve (s prebytkom alebo nedostatkom, napríklad 0 až 20 %, vztiahnuté na edukt všeobecného vzorca (VII)). Východisková zlúčenina všeobecného vzorca (VII) sa môže vniesť do jedného z uvedených riedidiel a potom sa môže pridať zlúčenina všeobecného vzorca (V). Ale sa môže tiež predložiť sulfónamid a potom pridať izokyanát všeobecného vzorca (VII).

Na ukončenie reakcie sa po pridaní zložiek uskutočňuje miešanie ešte počas 20 minút až 24 hodín pri teplote od 0 do 120 °C, výhodne pri teplote od 10 do 100 °C, najmä pri 20 až 80 °C.

Konečný produkt všeobecného vzorca (I) sa môže z reakčnej zmesi získať obvyklým spôsobom, ako je opísané pod A.

Sulfonylizokyanáty všeobecného vzorca (II), potrebné ako východiskové zlúčeniny, sa dajú získať známym spôsobom zo zodpovedajúcich sulfónamidov tbsgenáciou (Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, zv. 11/2, 1106 (1985) a US patent č. 4 379 769) alebo reakciou sulfónamidu s chlórsulfonylizokyanátom (nemecký spis DE-OS 3 132 944).

Sulfonylkarbamáty všeobecného vzorca (IV) sa vyrobia reakciami, ktoré sú samé osebe známe alebo sú analogickými reakciami (napríklad európsky patent č. 120 814A). Sulfonylizokyanáty všeobecného vzorca (II) sa však môžu tiež previesť hladkou reakciou s fenolom v inertnom rozpúšťadle, ako je éter alebo dichlórmetán, na karbamáty všeobecného vzorca (IV).

Karbamáty všeobecného vzorca (VI) sú dostupné reakciami, ktoré sú známe (napríklad európsky patent č. 101 670A) alebo sú analogickými reakciami, ale môžu sa tiež vyrobiť zo zodpovedajúcich izokyanátov všeobecného vzorca (VII) reakciou s fenolom.

Izokyanáty všeobecného vzorca (VII) sa získajú z amínov všeobecného vzorca (III) spracovaním s oxalylchloridom alebo fosgénom (analogickým spôsobom ako je uvedené v Angew. Chem. 83, 407 (1971) alebo v európskom patente č. 388 873A).

Sulfónamidy sa dajú získať reakciou zodpovedajúcich chloridov kyseliny sulfónovej s amoniakom (Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, zv. 9, 605 (1955)). Chloridy sulfónových kyselín sa získajú buď Meerweinovou reakciou (diazotáciou vhodného amínu a sulfochloráciou katalyzovanou soľou medi) alebo chlórsulfonáciou vhodnej aromatickej zlúčeniny, napríklad chloridu kyseliny 2,5-dichlórbenzénsulfónovej, z p-dichlórbenzénu (HoubenWeyl, Metoden der organischen Chemie, zv. 9, str. 557 a nasl. (1955)).

2-Amino-4-metoxy-6-trifluórmetyl-l,3,5-triazín a 2-amino-4-etoxy-6-trifluórmetyI-l,3,5-triazin sú zlúčeniny známe z literatúry (Yakugaku Zasshi, 95, 499 (1975)).

Soli zlúčenín všeobecného vzorca (I) sú dostupné známym spôsobom (európsky patent č. 304 282A, US patent č. 4 599 412A). Soli sa získajú deprotonizáciou zodpovedajúcej sulfonylmočoviny všeobecného vzorca (I) vo vode alebo v inertnom organickom rozpúšťadle pri teplotách od -80 do 120 °C, výhodne od 0 do 60 °C, v prítomnosti zásady.

Vhodné zásady sú napríklad hydroxidy, hydridy, oxidy alebo alkoxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid lítny, metoxid sodný, etoxid sodný a terc.butoxid sodný, nátriumhydrid a kalciutnhydrid a oxid vápenatý'.

SK 279182 Β6

Ako rozpúšťadlá prichádzajú do úvahy okrem vody napríklad tiež alkoholy, ako je metanol, etanol a terc.butanol, étery, ako je tetrahydrofurán a dioxán, acetonitril, dimctylformamid, ketóny, ako je acetón a metyletylketón a tiež halogenované uhľovodíky.

Deprotonizácia sa môže uskutočňovať za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného až do 5 MPa, výhodne od normálneho tlaku až do pretlaku 500 kPa.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo herbicídne prostriedky s obsahom týchto zlúčenín, ako aj soli týchto zlúčenín s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ktoré sú znášanlivé z hľadiska životného prostredia, môžu veľmi dobre potláčať škodlivé rastliny v kultúrach, ako je pšenica, ryža a kukurica bez toho, že by poškodili kultúrne rastliny, pričom účinok nastáva predovšetkým tiež pri nízkych použitých množstvách. Herbicídne prostriedky sa môžu používať postrekom, zahmlievaním, poprášením, posypaním alebo morením, napríklad vo forme rozstrekovateľných roztokov, práškov, suspenzií, tiež vysokopercentuálnych vodných, olejových alebo zvláštnych suspenzií alebo disperzných prostriedkov, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypov alebo granulátov. Aplikačné formy sa riadia podľa účelu použitia; v každom prípade sa má zabezpečiť čo najjemnejšie rozptýlenie účinnej látky podľa tohto vynálezu.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú vo všeobecnosti vhodné na výrobu priamo rozstrekovateľných roztokov, emulzií, pást alebo olejových disperzií. Ako inertné prísady prichádzajú okrem iného do úvahy frakcie minerálnych olejov so stredne vysokou alebo vysokou teplotou varu, ako je petrolej alebo nafta, ďalej dechtový olej zo spracovania uhlia, rovnako ako oleje rastlinného a živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad toluén, xylén, parafínové látky, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanón, chlórbenzén, izoforón alebo silne poláme rozpúšťadlá, napríklad N,N-dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrolidón alebo voda.

Vodné aplikačné formy sa môžu pripravovať z emulzných koncentrátov, disperzií, pást zmáčateľných práškov alebo vo vode dispergovateľných granulátov prídavkom vody. Na výrobu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu účinné látky samé osebe alebo rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, homogenizovať pomocou zmáčadiel, adhezív, dispergačných činidiel alebo emulgačných činidiel vo vode. Tieto prostriedky sa však tiež môžu vyrobiť z koncentrátu, ktorý pozostáva z účinnej látky, zmáčadla, adhezíva, dispergačného činidla alebo emulgačného činidla a prípadne rozpúšťadla alebo oleja. Tieto koncentráty sú vhodné na zriedenie vodou.

Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy alkalické soli, soli alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, kyseliny fenolsulfónovej, kyseliny naftalénsulfónovej a kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej, rovnako ako mastných kyselín, alkylsulfonáty, alkylarylsulfáty, alkylsulfáty, sulfáty lauryléteru a sulfáty alifatických alkoholov, ako aj soli sulfátovaného hexadekanolu, heptadekanolu a oktadekanolu, rovnako ako soli sulfónovaných glykoléterov alifatických alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo kyselín naftalénsulfónových s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpoíyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, al kylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty etylénoxidu s alifatickými alkoholmi, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polvoxypropylén, acetát polyglykoléteru laurylalkoholu, sorbitester, lignín zo sulfitových výluhov alebo metylcelulóza.

Práškové, posypové a poprašové prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným zomletím účinnej látky s tuhou nosnou látkou.

Granuláty, napríklad potiahnuté, impregnované a homogénne granuláty sa môžu vyrobiť tak, že sa účinná látka viaže na tuhej nosnej látke. Tuhými nosnými látkami sú napríklad minerálne hlinky, ako kyselina kremičitá, silikagél, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsievková zemina, síran vápenatý', síran horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plastické hmoty, hnojivá, ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny alebo močovina a rastlinné produkty, ako je obilná múka, rozomletá kôra stromov, drevená múčka a zomleté orechové škrupiny, prášková celulóza a iné tuhé nosné látky.

Zo všeobecného hľadiska prostriedky obsahujú od 0,1 do 95 % hmotn. účinnej látky, výhodne obsahujú od 0,5 do 90 % hmotn. účinnej látky.

Ako príklady takých prostriedkov je možné uviesť:

I. 90 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa zmieša s 10 dielmi hmotn. N-metyl-a-pyrolidónu za vzniku roztoku, ktorý je vhodný na použitie vo forme minimálnych kvapiek.

II. 20 dielov hmotn.zlúčeniny č.l sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva z 80 dielov hmotn. xylénu, 10 dielov hmotn. adičného produktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej a 5 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.

III. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva zo 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. adičného produktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením v 100 000 dieloch hmotn. vody sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.

IV. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva z 25 dielov hmotn. cyklohexanolu, 65 dielov hmotn. frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov hmotn. adičného produktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do 100 000 dielov hmotn. vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn. účinnej látky.

V. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa dobre zmieša s 3 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalén-a-sulfónovej, 17 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadových lúhov a 60 dielmi hmotn. práškovitého silikagélu a vzniknutá zmes sa dobre rozomelie v kladivovom mlyne. Jemným rozptýlením tejto zmesi vo vode sa získa postreková suspenzia, ktorá obsahuje 0,1 % hmotn. účinnej látky.

VI. 3 diely hmotn. zlúčeniny č. 1 sa premieša s 97 dielmi hmotn. jemne rozmelneného kaolínu. Týmto spôsobom sa získa popraš, ktorá obsahuje 3 % hmotn. účinnej látky.

VII. 30 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa dôkladne zmieša so zmesou 92 dielov hmotn. práškovitého silikagélu a 8 dielov hmotn. parafínového oleja, ktorý sa nastriekal na povrch tohto silikagélu. Týmto spôsobom sa získa účinný prostriedok s dobrou adhéziou.

VIII. 20 dielov hmotn. zlúčeniny č. 1 sa dôkladne zmieša s 92 dielmi hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 dielmi hmotn. polyglykoléteru alifatického alkoholu, 2 dielmi hmotn. sodnej soli kondenzačného produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 dielmi hmotn. parafínového minerálneho oleja. Získa sa stabilná olejová disperzia.

Aplikácia sa môže uskutočňovať ošetrením pred alebo po vzídení. Ak sú účinné látky pre určité kultúrne rastliny menej znášanlivé, tak sa môžu použiť aplikačné technické postupy, pri ktorých sa herbicídny prostriedok rozstrekuje pomocou rozstrekovacieho zariadenia tak, že listy citlivých kultúrnych rastlín sú pokiaľ možno najmenej zasiahnuté, zatiaľ čo účinné látky prilípajú na listoch nežiaducich rastlín, ktoré rastú pod kultúrnymi rastlinami alebo na nezakrytej pôde (post-directed, lay-by metóda).

Aplikované množstvo účinnej látky sa riadi vždy podľa druhu požadovaného potlačenia, ročného obdobia, rastlín vybraných na ošetrenie a rastového štádia od 0,001 do 1,0 kg účinnej látky na hektár, výhodne od 0,01 do 0,5 kg účinnej látky na hektár.

So zreteľom na mnohostrannosť aplikačných metód sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu alebo prostriedky, ktoré také zlúčeniny obsahujú, používať vo veľkom počte kultúrnych rastlín na odstránenie nežiadúcich rastlín. Do úvahy prichádzajú napríklad tieto kultúry:

Botanický názov	Slovenský názov
Allium cepa	cibuľa
Ananas comosus	ananás
Arachis hypogaea	podzemnica olejná
Asparágus officinalis	špargľa
Beta vulgaris spp. altissima	cukrová repa
Beta vulgaris spp. rapa	repa obyčajná
Brassica napus var. napus	repka olejná
Brassica napus var. napobrassica	kvaka
Brassica rapa ver. silvestris	repica
Camellia sinesis	čajovník
Carthamus tinctorius	požlt farbiarsky
Citrus limon	citrónovník
Citrus sinesis	pomarančovník
Coffea arabica	kávovník
(Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucumis sativus	uhorka
Cynodon dactylon
Daucus carota	mrkva obyčajná
Elaeis guineensis	olejnica
Fragaria vasca	jahoda
Glycine max	sója srstnatá
Gossypium hirsutum	bavlník
(Gossypium arboreum, Gossypium
herbaceum, Gossypium vitifolium)
Helianthus annus	slnečnica
Hevea brasiliensis	kaučukovník
Hordcum vulgare	jačmeň obyčajný
Humulus lupulus	chmel
Ipomea batatas	po voj ník
Juglans regia
Lens culinaris	šošovica
Linum usitatissium	ľan

Lycopersicon lycopersicum	paradajka
Malus spp.	jabloň
Manihot esculenta	dávivec
Medicago sativa	lucerna
Musa spp.	banánovník
Nicotina tabacum	tabak
(Nicotina rusticana) Olea europaea	oliva
Oryza sativa	ryža siata
Phaseolcus lunatus	fazuľa mesačná
Phaseoleus vulgaris	fazuľa obyčajná
Picea abies	smrek
Pinus spp.	borovica
Pisum sativum	hrach záhradný
Prunus avium	čerešňa vtáčia
Prunus persica	broskyňa
Pyrus communis	hruška
Rines sylvestre	ríbezľa červená
Ribes uva-crispa	egreš
Ricinum communis	škorica
Saccharum officinarum	cukrová trstina
Secale cereale	žito
Solanum tuberosum	zemiak
Sorgum bicolor	cirok
(Sorgum vulgare) Theobroma cacao	kakaovník
Trifolium pratense	ďatelina lúčna
Triticum aestivum	pšenica
Triticum durum Vicia faba	bôb obyčajný
Vitis vinifera	vinič hroznorodý
Zea mays	pestovaný kukurica

Na rozšírenie spektra účinnosti a dosiahnutie synergického účinku sa môžu sulfonylmočoviny substituované triazínylovou skupinou všeobecného vzorca (I) miešať a dohromady používať s veľkým počtom zástupcov iných skupín herbicídne účinných látok alebo látok, ktoré regulujú rast rastlín. Ako látky vhodné na zmesi prichádzajú napríklad do úvahy diazíny, 4H-l,3-benzoxazínové deriváty, benzotiadiazinóny, 2,6-nitroanilíny, N-fenylkarbamáty, tiokarbamáty, halogenované karboxylové kyseliny, triazíny, amidy, močoviny, difenylétery, triazinóny, uracily, benzofuránové deriváty, cyklohexán-1,3-diónové deriváty, deriváty kyseliny chinolínkarboxylovej, kyseliny fenoxyfenylpropiónovej a kyseliny heteroaryloxyfenylpropiónovej, rovnako ako ich soli, estery a amidy a tiež iné zlúčeniny.

Okrem toho môže byť užitočné, aby sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), samotné alebo v kombinácii s inými herbicídnymi prostriedkami, používali zmiešané dohromady tiež ešte s ďalšími prostriedkami na ochranu rastlín, napríklad s prostriedkami na potláčanie škodcov alebo fytopatogénnych húb a baktérií. Zaujímavé je ďalej miešanie s roztokmi solí minerálnych kyselín, ktoré sa používajú na odstránenie nedostatku výživných látok alebo stopových prvkov. Môžu sa tiež používať nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Ďalej sa opisujú príklady syntézy zlúčenín všeobecného vzorca (1).

Príklad 1

2-Chlór-l-N-[(4-metoxy-6-trifluórmetyl-l,3,5-triazín-2-yl)-aminokarbonyl]benzénsulfónamid vzorca

Cl 0 _Cŕ, z—\ II n—<

7~S0 í-.NH-C-NH—Ti

GC.--Í j

Roztok 4,0 g (21 mmol) 2-amino-4-metoxy-6-trifluórmetyl-l,3,5-triazínu v 20 ml acetonitrilu sa uvedie do styku so 4,5 g (21 mmol) 2-chlórbenzénsulfonylizokyanátu pri teplote 25 °C. Takto získaný roztok sa mieša pri teplote 25 °C počas 21 hodín. Potom sa odparí rozpúšťadlo za zníženého tlaku pri teplote 40 °C a tuhý odparok sa intenzívne mieša počas 3 hodín s 1 litrom zmesi dietyléteru a hexánu v objemovom pomere 1:1. Získaná látka sa odsaje a vysuší za zníženého tlaku pri teplote 40 °C. Získa sa 6,5 g zlúčeniny uvedenej v nadpise s teplotou topenia 166 až 168 °C. Výťažok je 75 % teórie.

Tabuľka 1 - pokračovanie

Účinná

látka č.	R1	R3	R3	Teplota topenia (’C)
2S	ch3	Cl	6-CH3	180-183 K-sol
29	ch3	so2ch3	H	176-177
30	ch3	so2ch3	H	186-188 Na-sol
31	ch3	Cl	3-C1	>220 (rozklad) K-sol
32	c2h5	so2ch3	H	164-165
33	C2H5	Cl	H	149-151
34	ch3	cf3	6-CH3	149-150
35	ch3	ch3	6-CH3	200 (rO2klad) Na-sol
36	ch3	cf3	H	211 (rozklad) Ca-sol
37	ch3	sd2c2h5	H	152-155
38	ch3	SO,-n-C^H,	K	181-182
39	ch3	S°2-i-C3H7	H	173-177
40	Br	H	ch3	1B3 (rozklad) Na-sol
41	so2c2	h5 H	ch3	173 (rozklad) Na-sol
42	S02-n	-c3h7
		H	ch3	180 (rožklad) Na-sol
4 3	so2-l	-c3b,
		H	CH3	196 (rozklad) Na-sol

Príklad 2

Nátrium-{2-chlór-1 -N-[(4-metoxy-6-trifluórmetyl-1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfónamid}

Suspenzia 1,5 g (3,6 mmol) 2-chlór-l-N-[(4-metoxy-6-trifluórmetyl-1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfónamidu v 10 ml metylénchloridu sa uvedie do styku s 0,66 g (3,6 mmol) 30 % hmotn. roztoku metoxidu sodného v metanole pri teplote 25 °C. Vzniknutý homogénny roztok sa mieša pri teplote 25 °C počas jednej hodiny. Po odparení prchavých podielov pri teplote 60 °C za vákua vodnej vývevy sa získa zlúčenina uvedená v nadpise v kvantitatívnom výťažku. Táto zlúčenina sa rozkladá pri 220 až 224 °C.

Účinné látky uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 a 2 sa vyrobia analogickým spôsobom.

Tabuľka 2 “LV² s , xÄ ll «-<

I

R* oni

Účinná látka č. R² R³ pl p4 Teplota topenia (’C)

2·¹ CF₃ H CH₃ CHj 135-137 ²·² CH₃ H CH₃ CH₃ 99-105

Analogickým spôsobom sa môžu získať tiež ďalej uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca

Tabuľka 1

0)

Účinná
látka č.	R1	R2	B3	Teplota topenia (*C)
1	ch3	Cl	H	166-168
2	ch3	o(ch7),och3	H	108-110
3	ch3	cr3	H	164-169
4	ch3	Cl	H	220-224 (rozklad) Na-sol
5	ch3	o<cu7)9ocn3	H	119 (rozklad) Na-sol
6	ch3	O(CH9),OCH3	H	139 (rozklad) Ca-sol
7	ch3	cr3	H	165 (rozklad) Na-sol
8	ch3	ci	6—Cl	168
9	ch3	Cl	H	160-163 (rozklad) Ca-sol
10	ch3	Cl	H	232 (rozklad) K-sol
11	ch3	Cl	6-CH3	140-144
12	ch3	Cl	5-C1	151-156
13		F	H	162-164
14	ch3	Br	H	156-160
15	ch3	J	H
16	ch3	F	H	>220 (rozklad) Na-sol
17	ch3	F	H	>220 (rozklad) K-sol
18	CH-.	F	H	>220 (rozklad) Ca-sol
19	ch3	F	6-F	177-180
20	ch3	F	6-F	180-220 (rozklad) Na-sol
21	ch3	F	6-F	>220 (rozklad) K-sol
22	ch3	F	6-F	155-159 (rozklad) Ca-sol
23	c2h5	Cl	3-C1	155-157
24	ch3	Cl	3-C1	175-177
25	C2K5	Cl	3-C1	197-200 (rozklad) Na-sol
26	ch3	Cl	3-C1	198-201 (rozklad) Na-sol
27	CH3	Cl	6_CH3	175-178 (rozklad) Na-sol

alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecného vzorca

oc ₂h₅ alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy: vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl,

-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-íluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, -chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, -metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, -etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, -etoxyskupina, zlúčeniny všeobecného vzorca

o II

SO;-NH-C'NH

36alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-met7 oxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecného vzorca

OCH 3 alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecných vzorcov

R3 CF

oc₂h₅ alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecných vzorcov

O'C_H;) _íH3:H, CF] ») OÍCHiH-OCHj crJ ^__ý-sc ,-HH-C-NH— y, V/~^so

J H H .

alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecných vzorcov

alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecných vzorcov

R3 SOí-CíKsCFi ( ¹N-<

e y—SO j—NH—C—NH—{'''N

II

OCjHs

II o alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina, zlúčeniny všeobecných vzorcov

C SO 2-NH-C-NH—c Vi

II N-< o q?h₅ alebo ich sodné soli, pričom R³ má tieto významy:

vodík, 3-metyl, 4-metyl, 5-metyl, 6-metyl, 3-etyl, 4-etyl, 5-etyl, 6-etyl, 3-fluór, 4-fluór, 5-fluór, 6-fluór, 3-chlór, 4-chlór, 5-chlór, 6-chlór, 3-metoxyskupina, 4-metoxyskupina, 5-metoxyskupina, 6-metoxyskupina, 3-etoxyskupina, 4-etoxyskupina, 5-etoxyskupina, 6-etoxyskupina.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Herbicídny účinok N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulfónamidov všeobecného vzorca (I) na rast testovaných rastlín sa dokáže skleníkovým pokusom opísaným ďalej.

Ako nádoby na kultiváciu slúžia plastikové kvetináče na pestovanie kvetín s objemom 300 cm³, naplnené pieskom s prísadou ílu, s obsahom približne 3,0 % humusu ako substrátu. Semená testovaných rastlín sa vysejú oddelene na plochu vždy podľa druhu.

Na postemergentné ošetrenie sa vyberú buď priamo vysiate alebo v rovnakých nádobách vyrastené rastliny alebo sa použijú najskôr ako oddelené klíčky a jeden deň pred ošetrením sa zasadia do pokusných nádob.

Testované rastliny sa vždy podľa formy rastu ošetria pri dosiahnutí výšky od 3 do 15 cm účinnými látkami suspendovanými alebo emulgovanými vo vode, ktorá je látkou umožňujúcou rozvedenie účinnej látky. Postrek sa uskutočňuje dýzou na jemné rozdelenie častíc. Použité množstvo na postemergentné ošetrenie je 0,06 alebo 0,03 kg účinnej látky (a. s.) na hektár.

Pokusné nádoby sa umiestnia do skleníka, pričom pre teplomilné rastliny je výhodný teplejší rozsah (20 až 35 °C) a pre ostatné mierne klimatické podmienky s teplotou od 10 do 20 °C. Pokusné obdobie trvá 2 až 4 týždne. Počas tohto obdobia sa pestujú rastliny a vyhodnotia sa ich reakcie na jednotlivé ošetrenia.

Hodnotia sa podľa stupnice od 0 až do 100. Pritom 100 znamená, že nenastáva žiaden vzrast, alebo dochádza k úplnému zničeniu prinajmenšom nadzemnej časti rastlín a 0 označuje, že sa neprejavuje poškodenie alebo sa ukazuje normálny priebeh rastu.

Rastliny použité pri skleníkových pokusoch tvoria ďalej uvedené druhy.

Latinský názov Slovenský názov

Amaranthus retroflexus	láskavec ohnutý
Chenopodium album	mrlík
Chrysantemum	chryzantéma
Gálium aparine	lipkavec obyčajný
Stellaria média	hviezdica
Triticum aestivum	pšenica obyčajná jarná
Zea mays	kukurica

S 0,06 alebo 0,03 kg účinnej látky na hektár, pri spôsobe postemergentného ošetrenia, sa dajú so zlúčeninou z príkladu 1 veľmi dobre potlačiť širokolisté nežiaduce rastliny, pri súčasnej vynikajúcej selektivite v kultúrnych rastlinách pšenici a kukurici.

V nasledujúcej tabuľke sú uvedené výsledky biologických pokusov, pri ktorých sa porovnáva účinná látka z príkladu 1 podľa tohto vynálezu so zlúčeninou vzorca (B)

CF<

II N-< SO ,-NH-C-NH—<' V (o)

OCH ₃ známou z US patentu č. 4 169 719.

Tabuľka 1

Porovnávanie herbicídneho účinku zlúčeniny z príkladu 1 s porovnávacou zlúčeninou vzorca (B) pri postemergentnom použití v dávke 0,06 alebo 0,03 kg účinnej látky na hektár v skleníku

Testovaná rastlina Poškodenie (%)

Použité množstvo (kg/ha a. s.)

Zlúčenina z pr. 1 Zlúčenina B

	0,06	0,03	0,06	0,03
Amaranthus retroflexus	100	100	0	0
Gálium aparine	95	90	0	0
Chenopodium album	90	90	0	0

Testovaná rastlina Poškodenie (%)

Použité množstvo (kg/ha a.s.) Zlúčenina z pr. 3 Zlúčenina H

	0,06	0,03	0,06	0,03
Zea mays	10	10	70	70
nežiaduce rastliny:
Amaranthus retroflexus	90	90	90	90
Gálium aparine	95	60	10	0
Chenopodium album	98	98	98	98
Sinapsis alba	95	90	90	90

Vynikajúce selektivity v citlivých kultúrach, uvádzaných ako príklady, ryži, pšenici obyčajnej jarnej a kukurici, sa dosiahnu pomocou zlúčeniny č. 7 podľa tohto vynálezu, ako ukazujú výsledky zhrnuté do ďalej zaradených tabuliek 4a5.

Tabuľka 4

Potlačenie nežiaducich širokolistých rastlín pri súčasnej znášanlivosti pre ako príklad uvádzané kultúrne rastliny pšenicu obyčajnú jarnú a kukuricu pri postemergentnej aplikácii zlúčeniny č. 7 v dávke 0,015 kg účinnej látky na hektár v skleníku

V tabuľkách 2 a 3 sa porovnávajú zlúčeniny z príkladov 1 alebo 3 podľa tohto vynálezu s porovnávacími zlúčeninami vzorca (G) a (H)

Cl

J (G)

0CH₃

Testovaná rastlina Poškodenie (%)

Triticum aestivum	10
Zea mays	15
nežiaduce rastliny:
Amaranthus retroflexus	90
Chenopodium album	75
Stellaria média	100

CF

0 CH

II N—{

SO j-NH-C-NH—('

N=<

OCH 3 ktoré sú známe z US patentu č. 4 127 405.

Výsledky pokusov zreteľne ukazujú prekvapivo vysokú selektivitu.

Známe zlúčeniny spôsobujú neprijateľné poškodenie 85 alebo 70 % kultúry kukurice. V porovnaní s tým zlúčeniny z príkladu 1 a 3 majú porovnateľne dobrý až lepší herbicídny účinok pri ešte len 10 % poškodení kultúrnych rastlín.

Tabuľka 2

Porovnanie herbicídneho účinku zlúčeniny z príkladu 1 s porovnávacou zlúčeninou vzorca (G) pri postemergentnom použití v dávke 0,03 kg účinnej látky na hektár v skleníku

Testovaná rastlina Poškodenie (%)

Zlúčenina z pr. 1 Zlúčenina G

Zea mays	10	85
nežiaduce rastliny:
Amaranthus retroflexus	90	90
Gálium aparine	80	74

Tabuľka 3

Porovnanie herbicídneho účinku zlúčeniny z príkladu 3 s porovnávacou zlúčeninou vzorca (H) pri postemergentnom použití v dávke 0,06 alebo 0,03 kg účinnej látky na hektár v skleníku

Tabuľka 5

Potlačenie nežiaducich širokolistých rastlín pri súčasnej znášanlivosti pre ako príklad uvádzanú kultúrnu rastlinu ryžu pri postemergentnej aplikácii zlúčeniny č. 7 v dávke 0,015 kg účinnej látky na hektár v skleníku

Testovaná rastlina	Poškodenie (%)
Oryza sativa	10
nežiaduce rastliny:
Amaranthus retroflexus	95
Sinapsis alba	70
Stellaria média	100

Pri ďalšom pokuse sa porovnáva sodná soľ porovnávacej zlúčeniny vzorca (H) s účinnou látkou podľa príkladu 7. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke 6.

Tabuľka 6

Porovnanie herbicídneho účinku zlúčeniny z príkladu 7 so sodnou soľou porovnávacej zlúčeniny vzorca (H) pri postemergentnom použití v dávke 0,06 alebo 0,03 kg účinnej látky na hektár v skleníku

Testovaná rastlina Poškodenie (%)

Použité množstvo (kg/ha a.s.)

Zlúčenina z pr. 7 Sodná soľ zlúčeniny H

	0,06	0,03	0,06	0,03
Zea mays	10	0	100	100
nežiaduce rastliny:
Amaranthus retroflexus	100	100	90	90
Gálium aparine	98	98	70	60
Chenopodium album	100	100	100	100

(V) ,

Výsledky pokusov zreteľne dokazujú prekvapivo vysokú selcktivitu pri súčasnom vynikajúcom herbicídnom účinku zlúčenín podľa tohto vynálezu.

Claims (5)

1. N-[( 1,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsul· fónamidy všeobecného vzorca (I) v ktorom

R² a R majú významy uvedené v nároku 1, nechá známym spôsobom reagovať v inertnom organickom rozpúšťadle s fenylkarbamátom všeobecného vzorca (VI) »3 R3 o cr ll H-<

SO;-NH-C-ri—C 'f,

I N=<

R» 0R1 tyl) , v ktorom

R¹ znamená metylovú alebo etylovú skupinu,

R² predstavuje atóm halogénu, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovú skupinu alebo 2-metoxyetoxyskupinu a

R znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, atóm fluóru alebo atóm chlóru a

R⁴ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, rovnako tiež ich poľnohospodárky použiteľné soli.

2. N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfónamidy všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R² znamená atóm chlóru alebo trifluórmetylovú skupinu.

3. Spôsob výroby N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulfónamidov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa sulfonylizokyanát všeobecného vzorca (II)

Rl (U

Uso₂nco (II) , v ktorom

R² a R majú významy uvedené v nároku 1, nechá známym spôsobom reagovať v inertnom rozpúšťadle s približne stechiometrickým množstvom 2-amino-l,3,5-triazínového derivátu všeobecného vzorca (III) (iii), v ktorom

R¹ a R⁴ majú významy uvedené v nároku 1.

4. Spôsob výroby N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulfónamidov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa karbamát všeobecného vzorca (IV) r ’ Rl o ^7ý-SO₂-NH-C-O-<0> (IV) , v ktorom

R¹ a R⁴ majú významy uvedené v nároku 1.

6. Spôsob výroby N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulťónamidov všeobecného vzorca (I), v ktorom R⁴ predstavuje atóm vodíka, podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zodpovedajúci sulfónamid všeobecného vzorca (V) (V) , v ktorom

R² a R majú významy uvedené v nároku 1, nechá známym spôsobom reagovať v inertnom organickom rozpúšťadle s izokyanátom všeobecného vzorca (VII) cr j

N—<

OCN-<^Z > (Vil) ,

N=-< ^{v 1}

CR 1 v ktorom

R¹ má význam uvedený v nároku 1.

7. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulfónamid všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 alebo jeho soľ, ako aj na tento účel obvyklú nosnú látku.

8. Spôsob potláčania rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým že sa na rastliny a/alebo ich životný priestor nechá pôsobiť herbicídne účinné množstvo N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyl]benzénsulfónamidu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 alebo jeho soli.

Koniec dokumentu v ktorom

R² a R majú významy uvedené v nároku 1, nechá známym spôsobom reagovať v inertnom rozpúšťadle pri teplote od 0 do 120 °C s približne stechiometrickým množstvom 2-amino-l,3,5-triazínu všeobecného vzorca (III).

5. Spôsob výroby N-[(l,3,5-triazín-2-yl)aminokarbonyljbenzénsulfónamidov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zodpovedajúci sulfónamid všeobecného vzorca (V)