PT98857B - Processo para a preparacao de uma composicao herbicida sinergistica contendo uma sulfonilureia e um derivado tiadiazolo / 3,4-a/-piridazina, e metodo para o controlo selectivo de ervas daninhas utilizando a referida composicao - Google Patents
Processo para a preparacao de uma composicao herbicida sinergistica contendo uma sulfonilureia e um derivado tiadiazolo / 3,4-a/-piridazina, e metodo para o controlo selectivo de ervas daninhas utilizando a referida composicaoInfo
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Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO HERBICIDA SINERGÍSTICA CONTENDO UMA SULFONILUREIA E UM DERIVADO TIADIAZOLO[3,4-a]PIRIDÀZINA, E MÉTODO PARA O CONTROLO SELECTIVO DE ERVAS DANINHAS
UTILIZANDO A REFERIDA COMPOSIÇÃO
CIBA-GEIGY AG
MEMÓRIA DESCRITIVA
Resumo
O presente invento diz respeito a um processo para a preparação de uma composição sinergística, que consiste em se incluir na referida composição uma sulfonilureia da fórmula (I) herbicidamente activa:
M
I
Z-SO -NH-CO-N-Het (I) , em que Z é um radical fenilo, tiofenilo, benzilo, piridinilo, pirazinilo, fenilo hetero-condensado, ou alquilsulfonilamino substituído; M é hidrogénio; ou ^-C^ alquilo; e Het é um heterociclo com cinco ou seis membros tendo 2 ou 3 átomos de azoto, e uma quantidade sinergisticamente eficaz de uma 5,6,7,8-tetra-hidro-ΙΗ,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina ou 7,8-di-hidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina da fórmula (II):
em que X é oxigénio ou enxofre; A-B é -CH2~CH2- ou -CH=CH-; e Phe é um radical fenilo substituído, sendo a proporção em peso de composto de fórmula (I) para composto de fórmula (II), de preferência, de desde 1:0,1 até 1:20.
A composição de acordo com o invento é apropriada para controlo selectivo de ervas daninhas em colheitas de plantas úteis, especialmente em cereais, milho, arroz ou soja. O invento também se relaciona com um método para controlar ervas daninhas em colheitas de plantas úteis, especialmente em cereais, milho, arroz ou soja.
I
presente invento relaciona-se cóm·': uma composição sinergistica compreendendo uma combinação de ingredientes herbicidas activos. A composição de acordo com o invento é apropriada para o controlo selectivo de ervas daninhas em colheitas de plantas úteis, especialmente de cereais, milho, arroz ou soja.
O invento relaciona-se também com um método para controlar ervas daninhas em colheitas de plantas úteis, especialmente em cereais, milho, arroz ou soja, e com a utilização da nova composição.
A composição de acordo com o invento compreende uma mistura de dois componentes ingredientes activos que são conhecidos per se. 0 primeiro ingrediente activo é uma sulfonilureia herbicidamente activa da fórmula geral I
M
Z-SO2-NH-CO-N-Het (I),
I em que
Z é um radical fenilo, tiofenilo, benzilo, piridinilo, pirazinilo, fenilo hetero-reunido, ou alquilsulfonilamino substituido;
M ê hidrogénio; ou C1-C4 alquilo; e
Het é um heterociclo com cinco ou seis membros tendo 2 ou 3 ãtomos de azoto, e os seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Sulfonilureias herbicidamente activas dá* fórmula I são descritas, por exemplo, nas referências bibliográficas que se seguem: DE-A-2 715 786, EP-A-0 004 163, EP-A-0 007 687, EP-A-0 013 480, EP-A-0 023 141, EP-A-0 923 422, EP-A-0 030 139, EP-A- 0 030 142, EP-A-0 035 893, EP-A-0 044 209, EP-A-0 044 210, EP-A-044
| 211, | EP-A-0 | 044 | 212 | , EP-A-0 044 213 | , EP-A-0 | 044 807, EP-A- | -044 | ||
| 808, | EP-A-= | 044 | 809, | EP-A-0 048 | 143, | EP-A-0 | 051 | 466, EP-A-0 | 057 |
| 456, | EP-A-0 | 070 | 802, | EP-A-0 072 | 347, | EP-A-0 | 073 | 562, EP-A-0 | 079 |
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| 925, | EP-A-0 | 096 | 002, | EP-A-0 096 | 003, | EP-A-0 | 096 | 593, EP-A-0 | 097 |
| 122, | EP-A-0 | 102 | 925, | EP-A-0 103 | 537, | EP-A-0 | 107 | 979, EP-A-0 | 108 |
| 708, | EP-A-0 | 117 | 014, | EP-A-0 120 | 814, | EP-A-0 | 126 | ; 711,EP-A-0 | 169 |
| 815, | EP-A-0 | 176 | 304, | EP-A-0 184 | 385, | EP-A-0 | 206 | 995, EP-A-0 | 237 |
| 292, | EP-A-0 : | 238 ' | 070, | EP-A-0 262 | 096, | EP-A-0 | 273 | 860, EP-A-0 | 327 |
| 251, | EP-A-0 | 336 | 587, | EP-A-0 342 | 456, | US-4 774 | 337 | e Requerimento |
de Patente Europeia No. 90 810 392.2.
Algumas das sulfonilureias que podem ser usadas de acordo com o invento encontram-se já comercialmente disponíveis.
O segundo ingrediente activo é 5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tidiazolo[3,4-a]piridazina ou 7,8-dihidro-lH,3H-(l,3,4)tiadiazolo[3,4-a]piridazina da fórmula geral II
(II), em que
X é oxigénio; ou enxofre;
A-B é CH2-CH2-; ou -CH=CH-; e
Phe é um radical fenilo substituído.
Os compostos da fórmula II foram descritos nos Requerimentos das Patentes Europeias publicados anteriormente EP-A-0 238 711, EP-A-0 237 417 e EP-A-0 304 920 como compostos herbicidamente activos. Os compostos da fórmula II são descritos com maior detalhe especialmente nessas publicações e também nas Patentes dos E.U.A. Nos 4 816 063 e 4 885 023 correspondendo a EP-A-0 238 711. As publicações mencionadas anteriormente, especialmente EP-A-0 238 711, EP-A-0 273 417, EP-A-0 304 920, EP-A-0 312 064,
US 4 816 063 e US 4 885 023, são mencionadas como referência.
Verificou-se actualmente que as sulfonilureias da fórmula I podem ser combinadas de um modo vantajoso com as
5.6.7.8- tetrahidro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinas ou
7.8- dihidro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazinas herbicidamente' activas da fórmula geral II apresentadas nas publicações referidas anteriormente. A combinação dos compostos dos dois grupos de ingredientes activos das fórmulas I e II apresentam uma acção sinergistica (superaditiva) herbicida que é superior à acção puramente aditiva de uma determinada çlasse de compostos com uma determinada taxa de aplicação.
Especiãlmente apropriado como radical Z alquilsulfonilamino é o radical da fórmula
>
5' ....
em que L e L são tal como são definidos mais abaixo.
presente requerimento relaciona-se especiãlmente com a combinação de sulfonilureia da fórmula
M
I
Z-SO2-NH-CO-N-Het (I), »
em que
Z é um radical
Het é um radical
M é hidrogénio; ou C1~C4 alquilo;
Q é halogénio; nitro; c-j_-cg alquilo; C^-C^ haloalquilo; C^-Cg alquenilo; C2_C6 haloalquenilo; C2-C6 alquinilo; C3_C6 haloalquinilo; -NH2; -NH-fC^-C^ alquilo)'; : -N(C1-C4 alquilo) 2; -SO2N-(C1~C4 alquilo)2; -SO2NH(Cl-C4 alquilo); -COOR2; -COOR'; -(A)-Rz: -(A)-R2; fenilo; fenoxi; C1»C5 alquilfenilo; halofenilo; ou halofenoxi;
Q e hidrogénio; nitro; C -C alquilo; halogênio; C -C. alcoxi; C1-C4 haloalquilo; N(C1~C4 alquilo)2; 0χ-04 alquilamino; C -C4 haloalquiltio; C1~C4 haloalcoxi; C^-Cj alcoxi-C1-C4 alcoxi; C2-C4 alquenilo; C2~C4 alquinilo; CN; ou C2~C4 haloalquenilo;
n é 0; ou 1;
R1 é hidrogénio; C -C alquil°/ ou piridilo;
A é oxigénio; enxofre; -SO-; -SO -; ou -O-SO -;
R ê C -C,_ alquilo; C_-C^ alquenilo; C-Cr alquinilo; C -Cc 10 2 o 3 o 10 haloalquilo; alcoxi-Ç1-C4 alquilo; C2~C5 haloalquenilo; ou
C2~C^ haloalquinilo;
R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
.22
L e halogênio; nitro; C^-Cg alquilo; -A-R ; COOR ; -CO-NH2; -CO-NHC1-C4 alquilo; ou -CO-N(C1-C4 alquilo)2;
L' é hidrogénio; ou cloro;
L1 é hidrogénio; nitro; c-j_-C4 alquilo; halogênio; C^-^ alcoxi; C^-C4 haloalquilo; ou haloalcoxi;
Lz é hidrogénio; ou C -C. alquilo;
14
L é hidrogénio; ou C -C alquilo;
. 1 4 . .
L e C1~C6 alquilo; c2~cg alquenilo; ou C2-Cg alquinilo;
l5 é c -c alquil°; C2_C6 alquenil°; ou c2_c6 °u
5 . _ ·
L e L em conjunto sao uma ponte C2~C6 alquileno;
E é N; ou CH;
3 1
X , X , X e Y , são cada um deles independentemente uns dos outros, hidrogénio; halogênio; C -C4 haloalcoxi; C^-^ haloalquilo; C -C. alcoxi; '14 '
C -C. alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; 1 4 metilamino; etilamino; amino; ci~C4 alcoxi-ci-C4 alquilo; C1“C4 alcoxi-C1-C4 alcoxi; C1~C4 . haloalquiltio; C1~C4 alquiltio; ou
C1~C4 alquiltio-C1-C4 alquilo;
Y e hidrogénio; halogénio; C^-C^ haloalcoxijr haloalquilo; C1-C4 alcoxi; C1~C alquilo; dimetilamino, metilamino; etilamino; amino; C^-C^ alcoxi-C -C alquilo; ciclopropilo; dimetoximetilo; dietoxietilo;
C< o_.
-Q;°r~O
Y é C2~C4 alquilo; C^-C4 alcoxi; C^“C2 haloalquilo; ou C^-C2 haloalcoxi;
W é hidrogénio; alquilo; C1-C4 alcoxi; C1~C2 haloalquilo;
C1~C2 haloalcoxi; c1-c4 alcoxicarbonilo; halogénio; ciano; nitro; C1~C4 alquiltio; alquilsulfinilo; ou C1~C4 alquilsulfonilo;
ou w3 e Y3 em conjunto são uma ponte C2-C4 alquileno; ou uma ponte C^-Cg alquileno interrompida uma vez por oxigénio; com uma quantidade sinergísticamente eficaz de uma 5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina ou 7,8-dihidro-lH,3H-(l,3,4)tiadiazolo[3,4-a]piridazina da fórmula II
em que
A-B é -CH2-CH2-; ou -CH=CH-;
cada Y, independentemente dos outros, é halogénio; hidroxi; C -c_ 1 6 alquilo; C^-Cg alcoxi; C^Cg haloalcoxi; Cg-Cg alqueniloxi; C2-Cg haloalqueniloxi; Cg-Cg alquiniloxi; fenoxi; Cg-Cg cicloalquiloxi;
c1_Gg alcoxicarbonil-^-^ alcoxi; C^Cg alcoxicarbonil-C2-C4-alqueniloxi; C^-Cg alquiltiocarbonil-C1-C4 alcoxi; Cg-Cg alquiniloxicarbonil-C-C. alcoxi; benziloxicarbonil-C -c. alcoxi; 14 14 trifluorometilo; benziloxi; clorobenziloxi; C_-C,. alquilbenziloX b xi; C_-C. alquenilo; ciano C.-C. alquilo; C -C. alquilcarbamoiloZ ό X b X b xi; c1“c4 alcoxi-C1~C4 alquilo; Cg-Cg alquiniloxi-^-^ alquilo; Cg-Cg alqueniloxi-C^-Cg alquilo; Cg-Cg cicloalquilmetoxi não substituido ou substituido por halo; C1-Cg alcoxi-Clr_C4 alcoxi; fenetiloxi; Cg-Cg cicloalcoxicarbonil-C^-C4 alcoxi; pirrolidinocarbonilo; fenilcarbonilo não substituido ou substituido por C-J^-Cg alquilo; -CO-X5-R3;
•ch2-S(O)p-R5; -O-CH(R6)-CO-OR7; -N=C(CHg)-R8; -NHR9; -S-CH(R10)-C0-R11; ou -O-P(X5)(OC2H5)2;
R3 é hidrogénio; C^Cg alquilo; fenilo; Cg-Cg cicloalquilo; Cg^-Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; C^Cg alcoxicarbionil-C1-C4 alquilo; ou C1-C4 alcoxi-C1“C4 alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo;
R4 é hidrogénio; C^Cg alcoxi; C1~C4 alquilo; ou halogénio;
R5 é Cg^-Cg alquilo; C2-Cg alquenilo; ou Cg-Cg alquinilo; p é 0 ou 2;
R é hidrogénio; ou C^Cg alquilo;
R7 é hidrogénio; Cg^-Cg alquilo; C^-Cg alcoxi-C^-^ alquilo;
tetrahidrofurilo; C1~C4 alcoxi-C1~C4 alcoxi-C^-^ alquilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo; ou Cg-Cg cicloalquilo;
R3 é C-C alquilo; ou fenilo;
X b g
R ê c1“Cg alquilcarbonilo; ou C^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo;
R10 é hidrogénio; ou C -Cr alquilo;
. ° .
R e C^-Cg alcoxi; C5~Cg cicloalquiloxi; 1-pirrolidinilo; C^-Cg alqueniloxi; C3~Cg alquiniloxi; C1-Cg alquiltio; C -Cg haloalcoxi; C -C alcoxicarbonil-C^-C^ alcoxi; α,α-dimetilbenzilamino; -OC^H^S (0) 2~ (C^Cg alquilo); -OC2H4S-(C^-Cg alquilo); -OC2H4S(0)2~(fenilo); -OC2H4S-(fenilo);
n' é 0; ou l;
R é halogénio; ou C -C. alquilo;
,
R é fenilo; benzilo; ou metoxi-C1~C4 alquilo;
R14 é estirilo; ciano-C^-C^ alquilo; tetrahidrofuran-2-ilo, tienilo ou piridin-2-ilo;
X é oxigénio; ou enxofre;
X é oxigénio; ou enxofre;
m é 0; 1; 2; ou 3;
e n é 0; 1; 2; ou 3 .
Nas definições anteriores, halogénio deve ser considerado como sendo fluoro, cloro, bromo e iodo, de preferência fluoro, cloro e bromo.
Os grupos alquilo ocorrendo nas definições dos substituintes podem ter cadeia linear ou ramificada e são, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo ou terc-butilo. Os grupos alquilo que ocorrem como ou nos substituintes têm de preferência 1. a 3 átomos de carbono.
Alquenilo deve ser considerado com sendo alquenilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo vinilo, alilo, metalilo, l-metilvinilo ou but-2-en-l-ilo. Radicais alquenilo tendo um comprimento de cadeia de 2 a 4 átomos de carbono são preferidos.
Haloalquilo é, por exemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo e 2,2,2-tricloroetilo; de preferência triclorometilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo e diclorofluorometilo.
Os grupos alcoxi que ocorrem nas definições dos substituintes podem ter cadeia linear ou ramificada e são, por exemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi e terc-butoxi; os grupos alcoxi que ocorrem como ou nos substituintes têm de preferência 1 ou 2 átomos de carbono, de preferência metoxi e etoxi.
Haloalcoxi é, por exemplo, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi e 2,2-difluoroetoxi; de preferência difluorometoxi, 2-cloroetoxi e trifluorometoxi.
Alquiltio é, por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butillítio, isobutillítio, sec-butillítio ou terc-butillítio, de preferência metiltio e etiltio.
Exemplos de alcoxialcoxi sao: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi e propoximetoxi.
Alquinilo deve ser considerado como sendo alquinilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo etinilo e but-2-in-l-ilo.
Haloalquenilo é, por exemplo, 3,3-difluorobut-2-en-l-ilo.
Haloalquinilo é, por exemplo, 3-clorobut-2-in-l-ilo.
Cicloalquiloxi é, por exemplo, pentiloxi e hexiloxi.
Alquilfenilo, halofenilo e halofenoxi devem ser considerados como sendo, por exemplo, radicais fenilo mono-, di-, triou tetra-substituidos por metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo ou por terc-butilo, ou radicais fenilo e fenoxi substituidos por fluoro, cloro, bromo ou iodo.
Alcoxialquilo é, por exemplo, metoxietilo, etoxietilo, metoxipropilo e etoxipropilo.
Alquilsulfonilo é, por exemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, terc-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo e n-butilsulfonilo.
Alquileno é, por exemplo, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -(CH2)4- e -(CH2)5-.
Alcoxicarbonilo é, por exemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo e isopropoxicarbonilo.
I
Alquilsulfinilo é, por exemplo, metxlsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo e isopropilsulfinilo.
Alqueniloxi deve ser considerado como sendo alqueniloxi de cadeia linear ou ramificada, por exemplo viniloxi, aliloxi, metaliloxi, 1-metilviniloxi ou but-2-en-iloxi.
Haloalqueniloxi é, por exemplo, 3,3-difluorobut-2-en-1-iloxi.
Alquiniloxi deve ser considerado como sendo alquiniloxi de cadeia linear ou ramificada, por exemplo etiniloxi e but-2-in-1-iloxi.
Alcoxicarbonilalcoxi é, por exemplo, metoxicarboniletoxi e etoxicarboniletoxi.
Alcoxicarbonilalqueniloxi é, por exemplo, 4-metoxicarbonil-but-2-en-l-iloxi.
Alcoxialcoxicarbonilalquilo é, por exemplo, 2-etoxietoxicarbonilet-l-ilo.
Cicloalcoxicarbonilalcoxi é, por exemplo, ciclohexiloxicarboniletoxi.
Cicloalquilmetoxi é, por exemplo, ciclopentilmetoxi e ciclohexilmetoxi.
Alqueniloxialquilo deve ser considerado como sendo alqueniloxialquilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo viniloxietilo, aliloximetilo, metaliloxietilo, 1-metilviniloxietilo ou but-2-en-l-xloxxetxlo.
Alquiniloxialquilo deve ser considerado como sendo alquiniloxialquilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo etiniloxietilo ou but-2-in-l-iloximetilo.
Alquiltiocarbonilalcoxi é, por exemplo, etiltiocarboniletoxi.
Alquiniloxicarbonilalcoxi deve ser considerado como sendo, por exemplo, alquiniloxicarbonilalcoxi de cadeia linear ou ramificada, por exemplo etiniloxicarboniletoxi e but-2-in-l-iloxicarboniletoxi.
Benziloxicarbonilalcoxi é, por exemplo, benziloxicarbonilmetoxi e benziloxicarboniletoxi.
Alquilbenziloxi é, por exemplo, 4-metilbenziloxi, 2-etilbenziloxi e 4-isopropilbenziloxi.
Cianoalquilo é, por exemplo, 2-cianoetilo, 3-ciano-n-propilo e 3-ciano-n-butilo.
Alquilcarbamoiloxi é, por exemplo, metilcarbamoiloxi e etilcarbamoiloxi.
Os compostos mencionados anteriormente das fórmulas I e II são conhecidos ou podem ser preparados de um modo análogo ao de métodos conhecidos. Estes compostos são descritos especialmente nas publicações de patentes mencionadas na introdução à descrição.
Os compostos da fórmula I que correspondem à fórmula
podem ser preparados, por exemplo, por:
a) reacção de uma fenilsulfonamida da fórmula
em que Q e X presença de uma N-triazinilo da são tal como foram definidos na fórmula I, base com um carbamato de N-pirimidinilo ou fórmula na de
W—O0 •C — N-Het M em que W é fenilo não substituido ou substituido e M e Het tal como foram definidos na fórmula I, ou são
I
b) reacção de um carbamato de sulfonilo da fórmula
. .
em que w, X e Q sao tal como foram definidos anteriormente, presença de uma base com uma amina da fórmula
H2N-Het , em que Het é tal como foi definido na fórmula I, ou
c) reacção de uma fenilsulfonamida da fórmula na so2nh2
Q1 c-o
II
X em que Q1 e X são tal como foram definidos anteriormente, na presença de uma base com um isocianato de N-pirimidinilo ou de N-triazinilo da fórmula
O=C=N-Het , em que Het é tal como foi definido na fórmula I.
As reacções para formar compostos da fórmula I são realizadas vantajosamente em solventes orgânicos inertes, apróticos. Esses solventes são hidrocarbonetos, tais como benzeno, tolueno, xileno ou ciclohexano, hidrocarbonetos clorinados, tais como diclorometano, triclorometano, tetraclorometano ou clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter dimetílico de etileno glicol, éter dimetílico de dietileno glicol, tetrahidrofurano ou dioxano, nitrilos, tais como acetonitrilo ou propionitrilo, amidas, tais como dimetilformamida, dietilformamida ou N-metilpirrolidina. As temperaturas da reacção variam de preferência entre -20 °C e +120°C.
J»
J
As reacções evoluem geralmente de um modo ligeiramente exotêrmico e podem ser realizadas â temperatura ambiente. A fim de reduzir o tempo de reacção ou também para iniciar a reacção, é vantajoso aquecer a mistura da reacção até ao ponto de ebulição durante um curto período de tempo. Os tempos de reacção podem também ser encurtados pela adição de algumas gotas de uma base como catalisador da reacção. Bases apropriadas são especialmente aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, quinuclidina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, 1,5-diazeabiciclo[4.3.0]non-5-ene ou 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene. É, contudo, também possível utilizar bases inorgânicas, tais como hidretos, tais como hidreto de sõdio ou de cálcio, hidróxidos, tais como hidróxido de sódio e potássio, carbonatos, tais como carbonato de sodio e potássio, ou carbonatos de hidrogénio, tais como carbonato de hidrogénio de potássio e sódio.
Os produtos finais da fórmula I podem ser isolados por concentração e/ou evaporação do solvente e podem ser purificados por recristalização ou trituração do residuo sólido em solventes em que não sejam rápidamente solúveis, tais como éteres, hidrocarbonetos aromáticos ou hidrocarbonetos clorinados.
As fenilsulfonamidas podem ser preparadas a partir dos sulfocloretos de fenilo correspondentes da fórmula ,SO2C!
em que Q e X são tal como foram definidos anteriormente, por reacção com amónia. Essas reacções são conhecidas e são familiares para os especialistas nesta técnica.
Os sulfocloretos de fenilo são preparados por reacção dos cloretos de 2-clorosulfonilbenzoilo substituídos correspondentemente (ver, por exemplo, D.Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)) na presença de uma base com um composto da fórmula
HO χ
em que X é tal como foi definido anteriormente. Essas reacções são conhecidas e são familiares para os especialistas nestas técnicas.
Os sulfocloretos de fenilo em que X é oxigénio podem também ser preparados por reacção de ácido 2-isopropiltiobenzoico (ver, por exemplo, H. Gilman, F.J. Webb, J. Am. Chem. Soc. 71, 4062-4063) com cloreto de tionilo para formar o correspondente cloreto de ácido benzoico correspondente o qual é então convertido usando 3-hidroxi-oxetano na presença de uma base dando origem ao correspondente éster oxetan-3-ilo de ácido 2-isopropiltiobenzoico a fim de obter finalmente o sulfocloreto por reacção com cloro. Essas reacções são conhecidas e são familiares para os especialistas nesta técnica.
3-hidroxioxetano e 3-hidroxitietano e a sua preparação são conhecidos (ver, por exemplo, B. Lamm et al., Acta Chem. Scand. 28, 701 (1974) ou J. Org. Chem. 48, 2953-2956 (1983)).
Os carbamatos de sulfonilo podem ser obtidos, por exemplo, por reacção de sulfonamidas com carbamato de difenilo na presença de uma base. Essas reacções são conhecidas e são familiares para os especialistas nesta técnica.
As aminas da fórmula H^N-Het são descritas nos Requerimentos das Patentes Europeias Nos. 0 007 687, 0 030 138, o 073 562 e 0 126 711 e em USP 4 579 584.
Processos para a preparação de carbamatos de N-pirimidinilo e de N-triazinilo são descritos, por exemplo, em EP-A^-0 101 670.
A preparação de N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metill,3,5-triazinil)-ureia será descrita a título exemplificativo:
Uma mistura de 15,7 g de ácido 2-isopropiltiobenzoico e 15,7 g de cloreto de tionilo é aquecida muito lentamente até refluxo e mantida sob refluxo até ter cessado a libertação de gás. Eliminado por evaporação todo o excesso de cloreto de tionilo, são obtidos 17,3 g de cloreto de ácido 2-isopropiltiobenzoico não purificado sob a forma de um óleo amarelo.
Uma mistura de 12,9 g de cloreto de ácido 2-isopropiltiobenzoico e 20 ml de tolueno absoluto é adicionada gota a gota a uma temperatura variando entre 15 e 20°C a uma mistura de 4,44 g de 3-hidroxi-oxetano, 6,64 g de piridina e 60 ml de tolueno absoluto. A suspensão resultante é agitada durante 2 horas a uma temperatura variando entre 20 e 25°C e durante mais 3 horas a uma temperatura variando entre 40 e 45°C. Adiciona-se água à mistura da reacção e a fase orgânica é lavada com água, seca e concentrada por evaporação para proporcionar 12,6 g de éster oxetan-3-ilo de ãcido 2-isopropiltiobenzoico sob a forma de um óleo amarelo.
11,2 g de cloro são introduzidos a uma temperatura variando entre -5° e 0°C durante um período de 1 hora numa mistura de 12,6 g de éster oxetan-3-ilo de ãcido
2-isopropiltiobenzoico, 12,9 g de acetato de sódio e 100 ml de ãcido acético a 50% sendo então o lote agitado a uma temperatura de 0°C durante 15 minutos. Cloreto de metileno é adicionado à mistura da reacção e a fase orgânica ê lavada com gelo-água para proporcionar uma solução em cloreto de metileno de sulfocloreto de 2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fenilo que é usado sem posterior purificação.
2,5 g de amónia são introduzidos durante um período de 45 minutos a uma temperatura variando entre 0° e 5°C numa solução em cloreto de metileno de sulfocloreto de 2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fenilo. Adiciona-se ãgua à mistura da reacção e a fase orgânica é lavada com água, seca, concentrada por evaporação e cristalizada a partir de uma mistura de cloreto de metileno/éter dietílico para proporcionar 6,7 g de 2-(oxetan-3-oxicarbonil)-fenilsulfonamida tendo um ponto de fusão de 169 a 170°C.
Uma mistura de 1,52 g de diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (1,5-5) e 5 ml de dioxano absoluto é adicionada gota a gota a de 20 a 25°C a uma mistura de 2,57 g de 2-(oxetan-3-iloxicarbonil)-fenilsulfonamida, 2,6 g de carbamato de 4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazinilfenilo e 40 ml de dioxano absoluto sendo então o lote agitado durante 4 horas a uma temperatura variando entre 20 e 25°C. A mistura é então introduzida em ãgua, e ãcido clorídrico a 10% é adicionado gota a gota até se estabelecer um pH 5. O lote é extraído com acetato de etilo e a fase orgânica é seca, concentrada por evaporação e cristalizada a partir de acetato de etilo para proporcionar 2,8 g de N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazinil)-ureia tendo um ponto de fusão de 162 a 163°C (decomposição).
Os compostos da fórmula II, especialmente os da fórmula
X são preparados, por exemplo, convertendo um éster de ácido isotiocianatobenzoico da fórmula
3 em que X, Υ, X e R são tal como foram definidos para a fórmula II, usando uma hexahidropiridazina, no composto da fórmula e em seguida fazendo reagir o último com um composto da fórmula
CY'C12 (II'), em que Y'é oxigénio ou enxofre, na presença de uma base.
Os ésteres de ãcido isotiocianatobenzoico podem preparados fazendo reagir uma anilina da fórmula ser
em que Υ, X5 e R3 são tal como foram definidos anteriormente, tiofosgénio.
com
A reacção dos ésteres de ãcido benzoico da fórmula II' com hexahidropiridazina é realizada vantajosamente num solvente que seja inerte nas condições da reacção e a temperaturas variando entre -5°C e a temperatura de ebulição do solvente, especialmente a de 0 a +50°C, sendo especialmente preferida a temperatura ambiente. Solventes apropriados para esta reacção são, por exemplo, tolueno, xileno, acetato de etilo ou acetonitrilo.
A reacção do composto da fórmula II' com o composto da fórmula II''' é realizada vantajosamente num solvente que seja inerte nas condições da reacção e a baixas temperaturas, de preferência a de 0 a +50°C, com especial preferência a de 0 a +15°c. Bases apropriadas para esta reacção são, por exemplo, piridina, trietilamina ou N,N-dimetilanilina.
Solventes apropriados são, por exemplo, 1,2-dicloroetano, diclorometano ou tolueno.
A preparação de 9-[4-cloro-2-fluoro-5-(metoxicarbonilmetiltiocarbonil)-fenilimino]-8-tia-l,6-diazabiciclo[4,3,0]nonan-7-ona é administrada a título de exemplo:
g de cloreto de ãcido 2-cloro-4-fluoro-5-nitrobenzoico são adicionados gota a gota, com agitação, à temperatura ambiente a uma solução de 20 ml de éster metilico de ácido tioglicólico em 100 ml de acetato de etilo. O lote é agitado durante 18 horas sendo então o solvente eliminado por evaporação in vacuo para proporcionar 19 g de éster de ácido 2-cloro-4-fluoro-5-nitrotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) sob a forma de um 23 oleo tendo nD :1.5709.
10,4 g do éster resultante de ácido 2-cloro-4-fluoro-5-nitrotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) são hidrogenados com hidrogénio sob pressão normal em 150 ml de tetrahidrofurano a uma temperatura variando entre 20 e 25°C na presença de 2 g de catalisador níquel de Raney. Quando a quantidade estoiquiométrica de hidrogénio é consumida, o catalisador ê eliminado por separação e a solução é concentrada por evaporação para dar origem a 8,6 g de éster de ãcido 5-amino-2-cloro-4-fluorotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) tendo um ponto de fusão de +88 a +89°C.
Uma solução de 3,8 g do éster resultante de ácido
5-amino-2-cloro-4-fluorotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) em 100 ml de diclorometano é adicionada gota a gota a de 25 a 30°C a uma suspensão de 6 g de carbonato de cálcio, 4 ml de tiofosgénio, 20 ml de diclorometano e 20 ml de ãgua. Quando cessa a libertação de dióxido de carbono, o lote é agitado durante mais 18 horas à temperatura ambiente. Após filtração e lavagem com água, a fase orgânica é separada, seca sobre sulfato de sódio sendo então concentrada por evaporação para proporcionar 4,8 g de éster de ácido 2-cloro-4-fluoro-5-isotiocianatotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) sob a forma de um óleo que é usado sem posterior purificação no passo seguinte da reacção.
Uma solução de 4,8 g do éster resultante de ácido 2-cloro-4-fluoro-5-isotiocianatotiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) em 50 ml de tolueno é adicionada gota a gota, com agitação, a de 20 a 25°C a uma solução de 1,4 g de hexahidropiridazina em 20 ml de tolueno. O lote é então agitado durante mais 8 horas à temperatura ambiente sendo então concentrado por evaporação in vacuo para proporcionar 4,4 g de éster de ãcido 2-cloro-4-fluoro-5-(1-hexahidropiridaziniltiocarbonilamino) -tiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) sob uma forma resinosa.
ml de uma solução a 20% de fosgénio em tolueno são adicionados gota a gota, cora agitação, a uma temperatura de 0°C a uma solução de 4,4 g do éster resultante de ácido 2-cloro-4-fluoro-5-(1-hexahidropiridaziniltiocarbonilamino)-tiobenzoico (metoxicarbonilmetilo) e 5 ml de piridina em 10 ml de diclorometano. A mistura da reacção é então agitada durante mais 2 horas sendo então vertida para gelo-água. A fase orgânica é separada e seca sobre sulfato de sódio. Após concentração por evaporação e subsequente purificação cromatografica do produto oleoso resultante, são obtidos 3 g de são
I
9-[4-cloro-2-fluoro-5-(metoxicarbonilmetiltiocarbonil)-fenilimi . · . 19 no]-8-tia-l,6-diazabiciclo[4.3.0]nonan-7-ona tendo nQ 1.5727.
Preferidas são as sulfonilureias da fórmula I
M
I
Z-SO2-NH-CO-N-Het (I)
B em que
Z é um radical
ι
Het é o radical .X
e
Μ é hidrogénio; ou c1“c4 alquilo;
Q é halogênio; nitro; C1-Cg alquilo; c1“c6 haloalquilo; c2”cg alquenilo; C2-C6 hal°alquenil°í C2“C6 alquinilo; c3~c6 haloalquinilo; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ou -(A)-R2;
R^· é hidrogénio; ou C -C. alquilo;
14
R e C1”C5 alquilo; C2~C5 alc3uenll°/ C2-C5 alquinilo; C1_C5 haloalquilo; c-j_-c4 alcoxi-C^-^ alquilo; C2~C5 haloalquenilo; ou C2~C5 haloalquinilo;
R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
A é oxigénio; enxofre; -SO -; ou -0-S0 -;
Qx é hidrogénio; nitro; halogênio; OCH3; OCHF2; CH3; ou SCH3;
L é halogênio; nitro; C]_”C5 alquilo; -A-R2; -COOR2; -CO-NH2; -CO-NHC^-C^ alquilo; ou -CO-N(C -C4 alquilo)2;
L' é hidrogénio; ou cloro;
L ê hidrogénio; nitro; alquilo; halogênio; C1~C4 alcoxi;
c^-c4 haloalquilo; ou C1~C4 haloalcoxi;
íf é c ~C alquilo;
L5 é C.-C- alquilo; ou 4 51 6
L e L em conjunto sao uma ponte c3~c4 alquileno;
X2 é C1~C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; c1“c4 alquilo; halogênio; SCH3; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C1_C4 alcoxi-C1~C4 alquilo;
Y2 é C1-C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C^-C4 ulcoxi“C1~C alquilo; e
E ê CH; ou N; ou os seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Também preferidas são as sulfonilureias das fórmulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If e Ig:
Sulfonilureias da fórmula Ia,
em que
M é hidrogénio; ou C^-C4 alquilo;
Q é halogénio; nitro; C^-Cg haloalquilo; C2~C6 alquenilo; C2-C6 haloalquenilo; C2_C6 alquinilo; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ou -(A)-R2;
A é oxigénio; enxofre; ou -SO -;
. .
R é C^~C5 alquilo; C3_C6 alquenilo; c3“c6 alquinilo; c1“c5 haloalquilo; C1~C4 alcoxi-C1-c4 alquilo; C2-C5 haloalquenilo; ou C2“Cg haloalquinilo;
R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
Q1 é hidrogénio; nitro; halogénio; OCH3; OCHF2; CH3; ou SCH3;
X2 é C.J-C haloalcoxi; haloalquilo; C1~C4 alcoxi;
alquilo; halogénio; SCH3; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou Cj__C4 alcoxí-c^-C4 alquilo;
Y e haloalcoxi; C^-C^ haloalquilo; C1~C4 alcoxi; C -C4 alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou alcoxialquilo; e
E é CH; ou N;
ou os seus sais agroqulmicamente aceitáveis.
Especiãlmente preferidas são as sulfonilureias da fórmula Ia, em que:
M é hidrogénio; ou metilo;
Q é C1“Cg haloalquilo, especiãlmente C1~C6 fluoroalquilo; C2“C6 haloalquenilo, especiãlmente c2_cg fluoroalquenilo;; -(A)-R2;
-COOR'; ou -COOR2;
A é oxigénio; ou enxofre;
R e C^-Cg haloalquilo, especiãlmente C^^-Cg fluoroalquilo ou C.-C- cloroalquilo; C.-C„ alcoxi-C.-C_ alquilo; ou C.-C„ alquilo; R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
E é N; ou CH;
Q é hidrogénio; e
X e Y , cada um deles mdependentemente um do outro, e C]_“C4 alquilo, especiãlmente metilo; Ci“C4 alcoxi, especiãlmente metoxi; C.^-^ haloalcoxi, especiãlmente c1“c2 fluoroalcoxi; ou halogénio, especiãlmente cloro.
Sulfonilureias da fórmula Ib,
Μ Ν —Ζ
SO2NH-CO-N—ΧΕ (15)
Ν=Ζ
L1 L γ2
Β em que
Μ é hidrogénio; ou C-C alquilo;
2
L é halogénio; nitro; C^-Cg alquilo; -A-R ; -COOR ; -NH(C1~C4 alquilo); ou -N(C1~C4 alquilo)2; -CO-NH2; -CO-NHC -C alquilo; ou -CO-N(C1-C4 alquilo)2;
L1 é hidrogénio; nitro; C1-C4 alquilo; halogénio; C1~C4 alcoxi; C^-C4 haloalquilo; ou C^-C4 haloalcoxi;
X é C-C. haloalcoxi; C-C. haloalquilo; c -C. alcoxi; C -C.
-L 4 x 4 £4 £4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C]_-C4 alcoxi-C^-C^ alquilo;
Y2 e C^“C4 haloalcoxi; C]_“C4 haloalquilo; C^-C4 alcoxi; C^-C4 φ alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1“C4 alcoxi-C^-C^ alquilo;
A é oxigénio; enxofre; ou -S0_-;
. . .
R e C^-Cg alquilo; c3“c6 alquenilo; C3~C6 alquinilo; C]_“C5 haloalquilo; C1~C4 alcoxi-C^-C^ alquilo; C^-C^ haloalquenilo; ou C2~C5 haloalquinilo;
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquímicamente aceitáveis.
invento também se relaciona especialmente com compostos da fórmula Ib' ou IB”
foram (Ib’), or (Ib),
2
X , Y e E são tal como definidos anteriormente.
Sulfonilureias da fórmula Ic,
em que
L é halogénio; nitro;C1~C5 alquilo; C].“C5 alquilsulf onilo;
-COOR2; -CO-NH ; -CO-NHC -C alquilo; ou -CO-N(C -C alquilo) a 2 J. ** d. Q 2
R é alquilo; C1-Cg haloalquilo; C2”C5 alquenilo; C2-C6 haloalquenilo; C2-Cg alquinilo; C3~C6 haloalquinilo; ou C^-C4 alcoxi-C -C. alquilo;
χ 4
X é C -C haloalcoxi; C^-C4 haloalquilo; ci_C4 alcoxi; Ci-C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C^-C alcoxi-C -C4 alquilo; Y2 é C4-C4 haloalcoxi; C.^-^ haloalquilo; Ci-C4 alcoxi; alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C1~C4 alcoxi -C1~C4 alquilo; e
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Sulfonilureias da fórmula Id
em que
M é hidrogénio; ou c1”c4 alquilo;
L é C1“C5 alquilo; C1”C5 alquilsulfonilo; -COOR2; -CO-NH2 -CO-NHC1-C4 alquilo; ou -CO-N^-^ alquilo) 2;
L' é hidrogénio; ou cloro;
....
R ê hidrogénio; C1 -C4 alquilo; ou piridilo;
R e C^-C^ alquilo; c1~c5 haloalquilo; c1“c4 alcoxi-C^-C^ alquilo; C3-Cg haloalquenilo; ou C3-Cg haloalquinilo;
X2 é C^-C^ haloalcoxi; haloalquilo; C1_C4 alcoxi; C -C alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1~C4 alcoxi-C^-C^ alquilo; Y2 é C1~C4 haloalcoxi; haloalquilo; C1_C4 alcoxi/ ci-c4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C -C alcoxi-C -C alquilo; e
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Sulfonilureias da fórmula Ie
X2 é C1~C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; c1“c4 alcoxi; C1-C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1-C4 alcoxi-C^-^ alquilo; Y2 é C1~C4 haloalcoxi; haloalquilo; C1-C4 alcoxi; ^3^^4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1-C4 alcoxi-C1-C4 alquilo;
e
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Sulfonilureias da fórmula If
I s$ » !?-{ n-so2nh-co-n— . 7 N (lf),
em que
L e C.-C, alquilo;
„ 1 6
L e C-C^ alquilo; ou 4 51 °
L e L em conjunto são uma ponte C-C.c alquileno;
Μ Ό
X é C^-C^ haloalcoxi; C^-C^ haloalquilo; alcoxi; C^-C alquilo; dimetilamino; metilamino; ou c-j.-C4 alcoxi-c1_c4 alquilo Y2 é c1_c4 haloalcoxi; c1”c4 haloalquilo; ci“c4 alcoxi; c1“c alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C^-C^ alcoxi-C^-C^ alquilo e
E ê CH; ou N;
ou seus sais agroquímicamente aceitáveis.
Sulfonilureias da fórmula Ig
>
2 2 em que Q , Q, Μ, Ε, X e Y são tal como foram definidos na fórmula Ia. Especialmente preferido é o composto da fórmula Ig em que Q é hidrogénio, Q é COOCH_, M é hidrogénio, E é CH e cada um
2 . * de X e Y e metoxi. (Composto No. 0,001).
Os compostos dos Quadros la 8 podem ser mencionados como compostos individuais especialmente preferidos:
Como compostos da fórmula Ia
Quadro 1
| Comp. No. | Q1 | Μ E | Q | X2 | Y2 | |
| 1.001 | H | H | N | och2ch2ci ch3 < | ||
| 1.002 | H | H | N | SCH2CH2F | ch3 | och3 |
| 1.003 | H | H | N | ch2ch2cf3 | ch3 | och3 |
| 1.004 | H | ' H | N | ch=chcf2ch3 | ch3 | och3 |
| 1.005 | H | H | N. | ch2ch2cf2ch3 | ch3 | och3 |
| 1.006 | H | H | N | sch2ch2f | ch3 | och3 |
| 1.007 | H | H | N | sch2chf2 | ch3 | och3 |
| 1.008 | H | H | N | sch2ch2cif | ch3 | och3 |
| 1.009 | H | H | N | och2ch2-f | ch3 | och3 |
| 1.010 | H | H | N | cooch3 | o-c2h3 | cyclo-C3H5 |
| 1.011 | H | H | N | cooch3 | o-c2h5 | nhch3 |
| 1.012 | H | ch3 | N | cooch3 | och3 | ch3 |
| 1.013 | H | H | CH | cooch3 | ch3 | ch3 |
| 1.014 | H | H | CH | cooc2h5 | och3 | Cl |
| 1.015 | H | H | N | cooch3 | och3 | Cl |
| 1.016 | H | H | CH | no2 | ochf2 | ch3 |
| 1.017 | H | H | CH | cooch3 | ochf2 | ochf2 |
| 1.018 | H | H | CH | cooch3 | ochf2 | ch3 |
| 1.019 | H | H | N | OCH2CsCH | oc2h5 | ch3 |
| 1.020- | H | H | N | och2ch2och3 | och3 | ch3 |
| 1.021 | H | H | N | ocf2cf3 | och3 | och3 |
| 1.022 | H | H | N | och2chf2 | och3 | ch3 |
| 1.023 | H | H | N | och2chfci | och3 | ch3 |
| 1.024 | H | H | N | sch2ch2ci | och3 | ch3 |
| Comp. No. | Q1 | Μ E | Q | X2 | Y2 | |
| 1.025 | H | H | CH | COOCH3 | CH3 | cycIo-C3H5 |
| 1.026 | H | H | N | -CH=CHCF3 | och3 | CH3 |
| 1.027 | H | H | CH | COOCH3 | OCH3 | ochf2 |
| 1.028 | H | H | N | COOCH3 | OCH3 | cyclo-C3H5 |
| 1.029 | H | H | N | OCH2CH=CH2 | OC2H5 | ch3 |
| 1.030 | H | H | N ' | OCH2CeCH | och3 | ch3 |
| 1.031 | H | H | N | OCH2CH=CH2 | OCH3 | ch3 |
| 1.032 | H | H | N | ochf2 | OCH3 | c2h5 |
| 1.033 | H | H | N | ochf2 . | OCH3 | N(CH3)2 |
| 1.034 | H | H | N | Cl | OCH3 | ch3 |
| 1.035 | H | H | N | SO2C2H5 | OCH3 | ch3 |
| 1.036 | H | H | N | SO2-(n)-C3H7 | OCH3 | ch3 |
| 1.037 | 6-CH3 | H | N | COOCH3 | NHCH3 | och2cf3 |
| 1.038 | 6-CH3 | H | N | COOC2H5 | N(CH3)2 | och2cf3 |
| 1.039 | H | H | N | COOCH3 | ch3 | och3 |
| 1.040 | H | H | N | OCH2CH2OCH3 | OCH3 | och3 |
| 1.041 | H | H | N | coo—Ç | CH3 | OCH3 |
| 1.042 | H | H | CH | COO-</\> | ch3 | ch3 |
| 1.043 | H | H | CH | COO-\y-° | ch3 | och3 |
| 1.044 | H | H | CH | COO-<\y° | och3 | och3 |
| 1.045 | H | H | CH | COO- | Cl | OCH3 |
| 1.046 | H | H | CH | COO-Z \ | OCH3 | OCH3 |
1.047 Η
Η CH COO·
Cl OCH3
Comp. Q1 Μ E Q X2 Y2
No.
1.048 H
1.049 H
1.050 H
CH3 och3 ch3 och3 och3 och3
M «7 ·_// %
Como compostos da fórmula Ib · (Ib),
• so2nh-co-n
Quadro 2
Comp. MEL
W No.
L1
X2 Y2 Pos.
Piridina
| 2.001 | H | CH | 3-CON(CH3)2 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.002 | H | CH | 3-CF3 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.003 | H | CH | 3-SO2C2H5 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.004 | H | CH | 3-SO2-(n)-C3H7 | H | och3 | och3 · | 2 |
| 2.005 | H | CH | 3-SO2-(i)-C3H7 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.006 | H | CH | 2-SO2CH2CH2OCH3 | H | och3 | och3 | 3 |
| 2.007 | H | CH | 3-SO2CH2CH2OCH3 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.008 | H | CH | 3-SO2CH2CHCH2 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.009 | H | N | 2-C1 | H | och3 | ch3 | 3 |
| 2.010 | H | CH | 3-C1 | H | och3 | och3 | 2 |
| 2.011 | H | N | 3-C1 | H | och3 | ch3 | 2 |
2.012 H CH 3-COOCH3 6-CF3CH2O OCH3 OCH3 2 ) Posição da ligação do radical sulfonilureia ao sistema piridina
Como compostos da fórmula Ic
Comp. M L No.
Quadro 3
Ε X2 Y2
3.001 H COOCH3 3.002 H COOCH3
N CH3 OCH3
CH OCH2CF3 OCH3
Como compostos da fórmula Id
Quadro 4
Comp. M R1 L’ L
No.
Ε X2 Y2
4.001 H CH3
H COOC2H5
CH OCH3 OCH3
4.002 Η pyridin-2-yl Η COOC2H5 CH OCH3
4.003 H CH3 Cl COOC2H5. CH OCH3
Como compostos da fórmula le och3
OCH3
Cl
M so2nh-co-n
(le),
Quadro 5
Comp. Μ E No.
X2 Y2
5.001 Η N
5.002 H CH
CH3 o-ch3 o-ch3 o-ch3
Como compostos da fórmula If •SO·?
M /N—4
N - SO2NH· CO-N —E (W,
Quadro 6
Comp. MEL4 L5
No.
X2
Y2
6.001 Η CH CH3 CH3
6.002 Η N CH3 CH3
O-CH3 ch3 o-ch3
O-CH3
6.003
6.004
6.005
6.006
6.007 Ν CH3 c2H5
Η
Η
Η
Η
Η
| CH | -(CH2)3- |
| N | -(CH2)3- |
| CH | -(ch2)4- |
| N | -(ch2)4- |
o-ch3 o-ch3 o-ch3 o-ch3 O-CH3 ch3 o-ch3 O-CH3 0-ch3 ch3
Preferidos são os compostos da fórmula II
(Π), em que
A-B é -CH2-CH2-; ou -CH=CH-;
Y é hidroxi; C -Cc alquilo; C -C^ alcoxi; C.-Ch haloalcoxi; C3~C6 alqueniloxi; C2~C6 haloalqueniloxi; C3~C6 alquiniloxi; fenoxi; C5-Cg cicloalquiloxi; C^-Cg alcoxicarbonil-C^^-C^ alcoxi; C1~Cg alcoxi; C^-Cg alcoxicarbonil-C2-C4 alqueniloxi; ciC6 alquiltiocarbonil-C1-C4 alcoxi; C3-Cg alquiníloxicarbonil-C -C alcoxi; benziloxicarbonil-C^^-^ alcoxi; trif luorometilo; benziloxi; clorobenziloxi; c1“c6 alquilbenziloxi; c2~cq alquenilo;
ciano-C^-Cg alquilo; C^-Cg alquilcarbamoiloxi;
alcoxi-C1~C4 alquilo; C -Cg alquiniloxi-C -Cf4 C3~Cg alqueniloxi-C1-C4 alquilo; c5-c6 cicloalquilmetoxi não substituído ou substituído por halo; C1-Cg alcoxi-C1~C4 alcoxi; fenetiloxi; C^-Cg cicloalcoxicarbonil-C^-C4 alcoxi; pirrolidinilcarbonilo; fenilcarbonilo não substituído ou substituído com
C.-C,. alquilo; -CO-X5-R3;
D
-ch2ZY
-S(0) -R;
*7
-O-CH(R )-CO-OR ;
-N=C(CH3)-R ;
-NHR ;
ir ι η η r
-S-CH(R )-CO-R ; ou -0-P(X )(OC H )2;
Ya e Yb, cada um deles independentemente um do outro, é hidrogénio; fluoro; cloro; ou bromo; e
RJ a Rx , X, X3 e p são tal como foram definidos anteriormente.
Especialmente preferidos são os compostos da fórmula II
em que
A-B é -CH2-CH2-; ou -CH=CH-;
Y é C^-Cg alcoxi; C^-Cg haloalcoxi; C3_cg alqueniloxi; C2~cg haloalqueniloxi; C3~Cg alquiniloxi; Cg-Cg cicloalquiloxi; C-C alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; C^Cg alcoxicarbonil-C2-C4 alqueniloxi; ^-Cg alquiltiocarbonil-C1-C4 alcoxi; C3~Cg alquiniloxicarbonil-C^-C4 alcoxi; dano-C^Cg alquilo; C^-Cg alquilcarbamoiloxi; c-£-Cg alcoxi-C^-C4 alcoxi; fenoxi; benziloxi; -S(O)p-R5; -O-CH(R6)-C0-0R7; -CO-X5-R3; ou -S-CH(R10)-CO-R11;
Y é hidrogénio; fluoro; ou cloro;
Y é hidrogénio; fluoro; cloro; ou bromo;
R e hidrogénio; c1~Cg alquilo; fenilo; Cg-Cg cicloalquilo;
Cj^-Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo;
ou C1“C4 alcoxi-C1-C4 alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo;
R^ é C-C alquilo; C -Cr alquenilo; ou C -Cc alquinilo; xo d o d o p é 0 ou 2;
g
R é hidrogénio; ou C.-C. alquilo;
1 6
R é hidrogénio; ci_cg alquilo; c1~Cg alcoxi-C.^-^ alquilo; tetrahidrofurilo; C -C4 alcoxi-C^-^ alcoxi-C1-C4 alquilo; ci_cg alcoxicarbonil-C -C alquilo; ou C-C,, cicloalquilo;
. 4 . ΰ °
R e hidrogénio; ou C1~Cg alquilo;
R11 θ ci”c6 alcoxi; c5c6 cicloalquiloxi; l-pírrolidinilo; C3~Cg alqueniloxi; C^-Cg alquiniloxi; 0.^-Cg alquiltio; C^Cg haloalcoxi; C1~C4 alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; a,a-dimetilbenzilamino;
OC2H4S(O)2(C1_C6 alquilo); -OC^S-(C^-Cg alquilo); -OC2H4S (O) 2-(fenilo) ; -OC^S-(fenilo) ;
— O—(CH) r12
-ON = C
CHq ;or
-ON—
R13)
m.
m é 0; 1; 2; ou 3;
n' é 0; ou 1;
R é halogénio; ou C.-C. alquilo;
. 4 .
R é fenilo; benzilo; ou metoxi-C^-C^ alquilo;
R14 é estirilo; ciano-C1~C4 alquilo; tetrahidrofuran-2-ilo, tienilo ou piridin-2-ilo;
X é oxigénio; ou enxofre; e
X é oxigénio; ou enxofre.
É dada especial proeminência aos compostos das fórmulas lia a Ild;
Compostos da fórmula lia
em que
A-B, Υ , Y , R e Rx são tal como foram definidos anteriormente.
Compostos da fórmula Ilb
(Hb), em que
Y é C,-C£ alcoxi; Co-Cc alqueniloxi; C^-C^ alquiniloxi; C -C lo 3 o J o xo alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; ci“C6 alquiltiocarbonil“C1~C4 alcoxi; C3Cg alquiniloxicarbonil-C1-C4 alcoxi; C^-Οθ alquiltio;
C1“Cg alquilsulfonilo; C3-Cg alquiniltio; C3-Cg alqueniltio;
C_-Cc cicloalcoxi; fenoxi; benziloxi; ciano-C -C,. n -c
16 alquilo; Cl 6 alcoxi-C -C. alcoxi; e
J- g
A-B, Y e Y são tal como foram definidos anteriormente.
Compostos da fórmula IIc
(He),
em que
Y é -CO-X5-R3;
R é hidrogénio; C^-Cg alquilo; fenilo; C^-Cg cicloalquilo; C^Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; C3“C6 alquinilo; C3~Cg alquenilo; benzilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C^-C^ alquilo; ou C^-C^ alcoxi-C^-C alcoxicarbonil-C^.-C^ alquilo; e
X5 é oxigénio; ou enxofre; e _ u
A-B, Ya e YD são tal como foram definidos anteriormente.
Compostos da fórmula Ild
(nd), em que,
Y é -0-CH(R6)-CO-OR7;
g
R é hidrogénio; ou C.-C. alquilo;
. 16
R e hidrogénio; C1_C6 alquilo; Cg-Cg alquinilo; Cg-Cg alquenilo; C1~C6 alcoxi-C1-C4 alquilo; tetrahidrofurilo; C1~C4 alcoxi-C^-C4 alcoxi-C^-C4 alquilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C^-C4 alquilo; ou Cg-Cg cicloalquilo; e
A-B, Ya, Y^ são tal como foram definidos anteriormente.
invento relaciona-se especiãlmente com compostos da fórmula II ou da fórmula lia a Ild, em que A-B é -CH -CH -; e
Y, Y , YD e os radicais Rx e R1 são tal como foram definidos anteriormente.
O invento ralaciona-se também com os compostos da fórmula II e das fórmulas lia a Ild em que:
A-B é -CH=CH-; e
Y, Ya, Υ*5 e os radicais e R11 anteriormente.
são tal como foram definidos os
De menção especialmente importante são também compostos da fórmula II e das fórmulas lia a Ild em que Ya é hidrogénio; ou fluoro; e
Y é cloro; ou bromo.
Deve ser dada especial proeminência aos compostos da fórmula lia
(Ha), em que
A-B é -CH -CH ;
Y é hidrogénio; ou fluoro;
Υ*3 é cloro; ou bromo;
R e hidrogénio; ou C-C alquilo; e 11 14 . _
R é C -C4 alcoxi; c5_cg cicloalquiloxi; c3“c6 alqueniloxi; C^-Cg alquiniloxi; C1~C4 alquiltio; ou C1~C4 alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi.
O invento relaciona-se especialmente com a combinação dos compostos da fórmula lia aos quais foi dada especial proeminência com as sulfonilureias da fórmula Ia especialmente preferidas referidas anteriormente.
Os compostos dos Quadros 7 e 8 podem ser mencionados como compostos individuais especialmente preferidos:
Como compostos da fórmula lia:
I
(Ha)
Quadro 7
| Comp. A-B | Ya | Yb | R10 | R11 | |
| No. | |||||
| 7.001 | -ch2-ch2- | H | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.003 | -ch2-ch2- | F | Cl | ch3 | o-c2h5 |
| 7.004 | -CH2-CH2- | F | Cl | c3h7 | o-c2h5 |
| 7.005 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | o-c2h5 |
| 7.006 | -CH2-CH2- | F | Cl | ch3 | o-ch2ch2och3 |
| 7.007 | -CH2-CH2- | H | Cl | H | o-c2h5 |
| 7.008 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-cyclo-C5H9 |
| 7.009 | -ch2-ch2- | H | Cl | ch3 | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.010 | -ch2-ch2- | H | Cl | c4h9 | o-c2h5 |
| 7.011 | -ch2-ch2- | H | Cl | c3h7 | O-cyclo-C5H9 |
| 7.012 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-CH3 |
| 7.013 | -ch2-ch2- | H | Cl | c2h5 | o-ch3 |
| 7.014 | -ch2-ch2- | H | Cl | c4h9 | o-ch3 |
| 7.015 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | o-c3h7 |
| 7.016 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-(í)-C3H7 |
| 7.017 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-(í)-C4H9 |
| 7.018 | -ch2-ch2- | F | Cl | H | O-(í)-C5Hh |
| 7.019 | -CH2-CH2- | H | Cl | H | O-cyclo-CgHju |
| 7.020 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-cyclo-CgH^ |
| 7.021 | -ch2-ch2- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.022 | -CH2-CH2- | H | Cl | H | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.023 | -CH2-CH2- | H | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.024 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.025 | -CH2-CH2- | F | Cl | H | O-CH2CH2-O-C4H9 |
| Comp. No. | A-B | Ya | Yb | Rio | R11 |
| 7.026 | -ch2-ch2- | H | Cl | ch3 | o-ch3 |
| 7.027 | -CH2-CH2- | F | Cl | ch3 | o-ch3 |
| 7.028 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | o-c2h3 |
| 7.029 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | 0-c2h5 |
| 7.030 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | 0-c2h5 |
| 7.031 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | 0-c2h5 |
| 7.032 | -CH=CH- | • F | Cl | c3h7 | 0-c2h5 |
| 7.033 | -CH=CH- | F | Cl | H | o-c2h5 |
| 7.034 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | o-ch2ch2och3 |
| 7.035 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-C2H5 |
| 7.036 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-cyclo-C3H9 |
| 7.037 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.038 | -CH=CH- | H | Cl | c4h9 | o-c2h5 |
| 7.039 | -CH=CH- | H | Cl | c3h7 | O-cyclo-C3H9 |
| 7.040 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH3 |
| 7.041 | -CH=CH- | H | Cl | c2h3 | o-ch3 |
| 7.042 | -CH=CH- | H | Cl | c4h9 | O-CH3 |
| 7.043 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-C3H7 |
| 7.044 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(í)-C3H7 |
| 7.045 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-(í)-C4H9 |
| 7.046 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-Q-CsHn |
| 7.047 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-cyclo-CgHn |
| 7.048 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-cyclo-CgHn |
| 7.049 | -CH=CH- | . H | Cl | H | O-CH2CH2OCH3 |
| 7.050 | -CH=CH- | H | Cl | H | o-ch2ch2och3 |
| 7.051 | -CH=CH- | H | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.052 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH2CH(CH3)C2H5 |
| 7.053 | -CH=CH- | F | Cl | H | O-CH2CH2-Ò-C4H9 |
| 7.054 | -CH=CH- | H | Cl | ch3 | o-ch3 |
| 7.055 | -CH=CH- | F | Cl | ch3 | o-ch3 |
Como compostos de formulas Ilb-IId:
(Hb - Hd),
Quadro 8
| Comp. No. | A-B | X | ya | Yb Y | |
| 8.001 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -OCH3 |
| 8.002 | -ch2-ch2- | 0 | H | Ci | -OC2H5 |
| 8.003 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -och2ch=ch2 |
| 8.004 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -och2-c=ch |
| 8.005 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-cyclo-C5Hn |
| 8.006 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -o-c6h5 |
| 8.007 | -ch2-ch2- | 0 | H | Br | -och3 |
| 8.008 | -ch2-ch2- | 0 | H | Br | -o-ch2och |
| 8.009 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.010 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -o-ch2ch=ch2 |
| 8.011 | -ch2-ch2- | o | F | Cl | -O-CH-ChCH |
| 8.012 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-CH2-C6H5 |
| 8.013 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -0-c6h5 |
| 8.014 | -CH2-CH2- | 0 | Cl | Cl | -O-(í)C3H7 |
| 8.015 | -ch2-ch2- | 0 | Cl | Cl | -o-c6h5 |
| 8.016 | -ch2-ch2- | s | F | Cl | -O-(í)-C3H7 |
| 8.017 | -CH2-CH2- | s | F | Cl | -0-c6h5 |
| 8.018 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COSCH(CH3)COOCH2CH2OC2H5 |
| 8.019 | -ch2-ch2- | 0 | F | Cl | -O-(s)C4H9 |
| 8.020 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -O-(n)C5Hn |
| 8.021 | -ch2-ch2- | 0 | H | Br | -O-(i)C3H7 |
| 8.022 | -ch2-ch2- | o | H | Cl | -o-c2h5-ch=ch2 |
| 8.023 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -O-CH2C(CH3)=CH3 |
| 8.024 | -CH2-CH2- | 0 | H | Br | -o-ch2ch=ch2 |
»
I
| Comp. No. | A-B | X | Ya | yb | Y |
| 8.025 | -ch2-ch2- | 0 ' | H | Cl | -O-CH2CH=C(CH3)2 |
| 8.026 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -sc2h5 |
| 8.027 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -so2c2h5 |
| 8.028 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -sch2ch=ch2 |
| 8.029 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -sch2-c=ch |
| 8.030 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -ch2cn |
| 8.031 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -coo-c6h3 |
| 8.032 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -coo-ch2-c6h3 |
| 8.033 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COOH |
| 8.034 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COO-(i)C3H7 |
| 8.035 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -COO-CH3 |
| 8.036 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -COO-(cyclo)C3Hn |
| 8.037 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -COSC2H5 |
| 8.038 | -CH2-CH2- | 0 | F | H | -COO-C2H5 |
| 8.039 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -CO2-CH(CH3)-CO2-C2H5 |
| 8.040 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -CO2-C2H4-OCH3 |
| 8.041 | -CH2-CH2- | 0 | Cl | Cl | -cooc2h5 |
| 8.042 | -ch2-ch2- | 0 | F | F | -cooch3 |
| 8.043 | -CH2-CH2- | 0 | F | F | -cooc2h5 |
| 8.044 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -cooc2h5 |
| 8.045 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -COO-(í)C3H7 |
| 8.046 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.047 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -och2coo-c2h5 |
| 8.048 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.049 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | -och2coo-c2h5 |
| 8.050 | -CH2-CH2- | 0 | H | Ci | -OCH(CH3)COO-CH2C=CH |
| 8.051 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-C6H5 |
| 8.052 | -ch2-ch2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COS-C2H5 |
| 8.053 | -CH2-CH2- | 0 | H | CI | -OCH(CH3)COO-(í)C4H9 |
| 8.054 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -0CH(CH3)C00-C2H4-0-CH3 |
| 8.055 | -CH2-CH2- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(cyclo)C6H11 |
| 8.056 | -ch2-ch2- | 0 | Cl | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.057 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl | • -OCH(CH3)COO-CH3 |
Comp. A-B X
No.
ya yb γ
| 8.058 | -CH2-CH2- | O | F | Cl |
| 8.059 | -CH2-CH2- | O | F | Cl |
| 8.060 | -ch2-ch2- | O | F | Cl |
| 8.061 | -ch2-ch2- | O | F | Cl |
| 8,062 | -CH2-CH2- | O | F | ci |
| 8.063 | -ch2-ch2- | O | F | Cl |
| 8.064 | -CH2-CH2- | 0 | F | Cl |
| 8.065 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.066 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.067 | -CH=CH- | 0 | • H | Cl |
| 8.068 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.069 | ' -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.070 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.071 | -CH=CH- | 0 | H | Br |
| 8.072 | -CH=CH- | 0 | H | Br |
| 8.073 | -CH=CH- | 0 | F | Cl |
| 8.074 | -CH=CH- | 0 | F | Cl |
| 8.075 | -CH=CH- | 0 | F | Cl |
| 8.076 | -CH=CH- | 0 | F | Cl |
| 8.077 | -CH=CH- | o | F | Cl |
| 8.078 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl |
| 8.079 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl |
| 8.080 | -CH=CH- | s | F | Cl |
| 8.081 | -CH=CH- | s | F | Cl |
| 8.082 | -CH=CH- | s | Cl | Cl |
| 8.083 | -CH=CH- | 0 | F | Cl |
| 8.084 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.085 | -CH=CH- | 0 | H | Br |
| 8.086 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.087 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
| 8.088 | -CH=CH- | 0 | H | Br |
| 8.089 | -CH=CH- | 0 | H | Cl |
-OCH(CH3)COO-(i)C3H7
-OCH(CH3)COO-CH2-OCH
-OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3
-OCH(CH3)COO-C2H4-O-(n)C4H9
-OCH(CH3)COO-CH(CH3)CH2OCH3
-OCH(CH3)COO-CH2-COOC2Hs
-OCH(CH3)COO-CH(CH3)-COOCH3
-och3
-oc2h3
-och2ch=ch2
-OCH2-CsCH
-O-cyclo-CsH^
-O-C6H5
-OCH3
-o-ch2och
-O-(í)C3H7
-o-ch2ch=ch2
-O-CH-CsCH
-O-CH2-C6H5
-0-c6h5
-O-(í)C3H7
-0-c6h5
-O-(í)-C3H7
-o-c6h5
-O-(í)C3H7
-O-(s)C4H9
-O-(n)C5^n
-O-(i)C3H7
-o-c2h5-ch=ch2
-O-CH2C(CH3)=CH3
-o-ch2ch=ch2
-O-CH2CH=C(CH3)2
| Comp. No. | A-B | X | Ya | Yb | Y |
| 8.090 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -SC2H5 |
| 8.091 | -CH=CH- | O | H | Cl | -so2c2h5 |
| 8.092 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -sch2ch=ch2 |
| 8.093 | -CH=CH- | 0 | H | Ci | -sch2-c=ch |
| 8.094 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -ch2cn |
| 8.095 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -coo-c6h5 |
| 8.096 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -coo-ch2-c6h5 |
| 8.097 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -COOH |
| 8.098 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -COO-(i)C3H7 |
| 8.099 | -CH=CH- | 0 | F | Çi | -coo-ch3 |
| 8.100 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COO-(cyclo)C5Hn |
| 8.101 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COSC2H5 |
| 8.102 | -CH=CH- | 0 | F | H | -coo-c2h5 |
| 8.103 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -CO2-CH(CH3)-CO2-C2H5 |
| 8.104 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -co2-c2h4-och3 |
| 8.105 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -cooc2h5 |
| 8.106 | -CH=CH- | 0 | F | F | -cooch3 |
| 8.107 | -CH=CH- | 0 | F | F | -cooc2h5 |
| 8.108 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -cooc2h5 |
| 8.109 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -COO-(í)C3H7 |
| 8.110 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.111 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH2COO-C2H5 |
| 8.112 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.113 | -CH=CH- | 0 | F | Cl . | -och2coo-c2h5 |
| 8.114 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2G=CH |
| 8.115 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-C6H5 |
| 8.116 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COS-C2H5 |
| 8.117 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(í)C4H9 |
| 8.118 | -CH=CH- | o | H | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.119 | -CH=CH- | 0 | H | Cl | -OCH(CH3)COO-(cyclo)C6H11 |
| 8.120 | -CH=CH- | 0 | Cl | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H5 |
| 8.121 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH3 |
| 8.122 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-(í)C3H7 |
| Comp. No. | A-B X | ya yb | Y | ||
| 8.123 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-Ce=CH |
| 8.124 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-CH3 |
| 8.125 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-C2H4-O-(n)C4H9 |
| 8.126 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH(CH3)CH2OCH3 |
| 8.127 | -CH=CH- | 0. | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH2-COOC2H5 |
| 8.128 | -CH=CH- | 0 | F | Cl | -OCH(CH3)COO-CH(CH3)-COOCH3 |
É dada especial proeminência à combinação de compostos da fórmula I com N-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil- -1,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3-difluorobut-l-enil) fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,-5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil] -Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il) -ureia, N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil] -Ν'-(4,6-bis-difluorometoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'- (4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureia, N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2- -il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-metil-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[l-metil-4-etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-Ν' - (4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, ou
Ν-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(l,3,4)-tiadiazol[3,4-a]piridazina (composto 7.012) como composto da fórmula lia.
É também dada especial predominância à combinação de compostos da fórmula I com N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)fenilsulfonil] -Ν'- (4-metoxi-6-metil-l, 3 ,5-triazin-2-il)-ureia (composto
1.041) como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina (composto 7.012) como composto da fórmula lia.
É igualmente dada especial proeminência â combinação de compostos da fórmula I com N-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3-difluorobut-l-enil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia, N-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triaz in-2-il)-ureia, N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-bis-difluorometoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilbenzilsulf onil ]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-metil-N'-(4-metoxi-6-metil- -1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
Ν-[l-metil-4-etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, ou N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 9-[(4-cloro-2-fluoro-5-(2-etoxietoxicarbonil)fenilimino]-8diazabiciclo[4.3.0]nonan-7-ona (composto 8.018) como composto da fórmula lia.
É também dada especial proeminência à combinação de compostos da fórmula I com N-[oxetan-3-iloxicarbonil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia (composto
1.041) como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 9-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-etoxietoxicarbonil-l-etiltiocarbonil)fenilimino]-8-diazabiciclo[4.3.0]nonan-7-ona (composto 8.018) como composto da fórmula lia.
É dada proeminência muito especial à combinação de compostos da fórmula I com N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil)-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina como composto da fórmula lia; ou à combinação com N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 9-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-etoxietoxicarbonil-l-etiltiocarbonil) fenilimino]-8-diazabiciclo[4.3.0]nonan-7-ona como composto da fórmula lia.
É também dada muito especial proeminência à combinação de compostos da fórmula I com N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia (composto 1.041) como composto da fórmula Ia juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de 3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-lH,3H-(1,3,4] piridazina (composto 7.012) como composto da fórmula lia.
A mistura dos compostos das fórmulas I e II apresenta acção herbicida selectiva, sinergística, ou seja, superaditiva numa ampla gama de taxas de mistura. Pode ser utilizada vantajosamente em colheitas de plantas úteis contra uma série de ervas daninhas agronómicamente importantes, tais como Verónica, Galium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrósia, Sagritharia e Ipomoea.
A mistura herbicida de acordo com o invento pode ser usada vantajosamente no controlo de hervas daninhas nas colheitas de plantas úteis que se seguem: cereais (trigo, cevada, centeio, sorgo, aveia), arroz, milho ou soja. Deve-se fazer especial menção às colheitas de trigo, cevada e milho.
A taxa de mistura dos dois componentes herbicidas das fórmulas I e II à qual ocorre acção herbicida sinergística pode ser verificada por testes. Na mistura de acordo com o invento, a taxa em peso do composto da fórmula I para o composto da fórmula II varia de preferência entre 1:0,1 e 1:20. Entre 1:1 e 1:10, especialmente entre 1:3 e 1:6, ê especialmente preferida em cereais. No milho, a taxa em peso varia de preferência entre 1:0,1 e 1:1.
A taxa de aplicação pode variar numa ampla gama e depende da natureza do solo, do tipo de aplicação (pré- ou pós-emergência; revestimento da semente; aplicação ao sulco da semente; sem aplicação à terra lavrada, etc.), à planta cultivada, das ervas daninhas a serem controladas, das condições climatéricas prevalecentes e de outros factores determinados pelo tipo de aplicação, tempo de aplicação e da colheita em questão. Em geral, a mistura de ingredientes activos de acordo com o invento pode ser usada com uma taxa de aplicação variando entre 1 e 500 [g ingrediente activo/Ha], especialmente entre 1 e 100 (g ingrediente activo/ha]. A mistura herbicida de acordo com o invento é usada de preferência na pósemergência.
A mistura de compostos das fórmulas I e II é usada sob uma forma não modificada, tal como é obtida a partir de síntese, ou, de preferência, juntamente com os adjuvantes convencionalmente utilizados na tecnologia de formulação, e são assim formulados de um modo conhecido por exemplo em concentrados emulsificãveis, soluções que se podem diluir ou pulverizar directamente, emulsões diluidas, pôs humidificáveis, pós solúveis,- poeiras, grânulos, e também encapsulações em por exemplo substancias poliméricas. No que se refere à natureza das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, o espalhar do pó, humidificação, dispersão ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objectivos pretendidos e com as circunstancias prevalecentes.
As formulações, isto é as composições, preparações ou misturas contendo os compostos (ingredientes activos) das fórmulas I e II e, quando apropriado, um ou mais adjuvantes sólidos ou líquidos, são preparadas de um modo conhecido, por exemplo por mistura homogénea e/ou por moagem dos ingredientes activos com agentes de extensão, por exemplo solventes, veículos sólidos e, quando apropriado, compostos tensio-activos (surfactantes).
Solventes apropriados são: hidrocarbonetos aromáticos, de preferência as fracções contendo 8 a 12 átomos de carbono, tais como misturas de alquilbenzenos, por exemplo misturas de xileno e de naftalenos alquilados; hidrocarbonetos alifáticos e \
cicloalifaticos tais como parafinas, ciclohexano ou tetrahidronaftaleno; álcoois tais como etanol, propanol ou butanol; glicóis e seus éteres e ésteres, tais como éter de propileno glicol ou dipropileno glicol, cetonas tais como ciclohexanona, isoforona ou álcool de diacetona, solventes fortemente polares tais como N-metil-2-pirrolidona, dimetil sulfóxido ou água; óleos vegetais e seus ésteres, tais como óleo de colza, óleo de pimenteiro ou óleo de soja; e, quando apropriado, também óleos de silicone.
Os veículos sólidos usados, por exemplo para poeiras e pós dispersíveis, são normalmente agentes de enchimento minerais naturais tais como calcite, talco, caolino, montmorilonite ou atapulgite. A fim de melhorar as propriedades físicas é também possível adicionar ãcido silícico altamente disperso ou polímeros absorventes altamente dispersos. Veículos de adsorção granulados apropriados são do tipo poroso, por exemplo pedra pomes, tijolos partidos, sepiolite ou bentonite; e veículos não absorventes apropriados são, por exemplo, calcite ou areia. Além disso, pode-se usar um grande número de materiais prégranulados de natureza inorgânica ou orgânica, por exemplo especialmente dolomite ou resíduos de plantas pulverizados.
Dependendo da natureza do composto da fórmula I a ser formulado, compostos tensioactivos apropriados são surfactantes não iónicos, catiónicos e/ou aniónicos tendo boas propriedades de emulsificação, dispersão e humidificação. A expressão surfactantes serã também considerada como compreendendo misturas de surfactantes.
Tanto os chamados sabões solúveis na água como os compostos tensio activos sintéticos solúveis na ãgua são surfactantes aniónicos apropriados.
Sabões apropriados são os sais de metal alcalino, sais de metal alcalino terroso ou sais de amónio não substituidos ou substituidos de ácidos gordos superiores (C -C ), por exemplo
-1» \J ít ít sais de sódio ou de potássio de ãcido oleico ou esteárico, ou de misturas de ácidos gordos naturais que podem ser obtidas por exemplo a partir de óleo de côco ou de sebo. Devem também ser mencionados sais metiltaurinos de ácido gordo.
Mais frequentemente, contudo, são usados os chamados surfactantes sintéticos, especialmente sulfonatos de álcool gordo, sulfatos de álcool gordo, derivados de benzimidazole sulfonatados ou sulfonatos de alquilarilo.
Os sulfonatos ou sulfatos de álcool gordo apresentam-se usualmente sob a forma de sais de metal alcalino, sais de metal terroso alcalino ou sais de amónio não substituidos ou substituidos e contêm um radical Co-C_„ alquilo, que também inclui a porção alquilo de radicais acilo, por exemplo o sal de sódio ou cálcio de ãcido lignossulfónico, ou sulfato dodecilo ou uma mistura de sulfatos de álcool gordo obtidos a partir de ácidos gordos naturais. Estes compostos também compreendem os sais de aductos de álcool gordo sulfatado ou sulfonatado/óxido de etileno. Os derivados de benzimidazole sulfonatados contêm de preferência 2 grupos de ácido sulfónico e um radical de ácido gordo contendo 8 a 22 átomos de carbono. Exemplos de sulfonatos de alquilarilo são os sais de sódio, cálcio ou trietanolamina de ácido dodecilbenzenessulfónico, ãcido dibutilnaftalenessulfónico, ou de um condensado de ácido naftalenessulfónico e formaldeído.
Também apropriados são fosfatos correspondentes, por exemplo sais do éster de ácido fosfórico de um aducto de p-nonilfenol com 4 a 14 mol de óxido de etileno, ou fosfolípidos.
Surfactantes não iónicos são de preferência derivados éter poliglicólico de álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, ácidos gordos saturados ou não saturados e alquilfenois, contendo os referidos derivados 3 a 30 grupos de éter glicólico e 8 a 20 átomos de carbono na porção do hidrocarboneto (alifático) e 6 a 18 ãtomos de carbono na porção alquilo dos alquilfenois.
Outros surfactantes não iónicos apropriados são os aductos solúveis na agua de óxido de polietileno com propileno glicol, etilenediaminopropileno glicol e alquilpolipropileno glicol contendo 1 a 10 átomos de carbono na cadeia alquilo, cujos aductos contêm 20 a 250 grupos de éter de etileno glicol e 10 a 100 grupos de éter de propileno glicol. Estes compostos contêm usualmente 1 a 5 unidades de etileno glicol por unidade de propileno glicol.
Exemplos representativos de surfactantes não iónicos são nonilfenolpolietoxietanois, éteres poliglicólicos de óleo de pimenteiro, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietileno glicol e octilfenoxipolietoxietanol.
Ésteres de ácido gordo de polioxietileno sorbitan, por exemplo trioleato de polioxietileno sorbitan, são também surfactantes não iónicos apropriados.
Surfactantes catiónicos são de preferência sais de amónio quaternário que contêm, como substituinte em N, pelo menos um radical CQ-COO alquilo e, como outros substituintes, radicais alquilo inferior, benzilo ou hidroxi-alquilo inferior não substituídos ou halogenados. Os sais apresentam-se de preferência sob a forma de haletos, sulfatos de metilo ou sulfatos de etilo, por exemplo cloreto de esteariltrimetilamónio ou brometo de benzildi(2-cloroetil)etilamónio.
Os surfactantes utilizados habitualmente na tecnologia de formulação são descritos inter alia nas publicações que se seguem:
-Mc Cutcheon's detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
- M. and J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
- Dr. Helmut Stache Tensid-Taschenbuch, Cari Hanser Verlag, Munich/Vienna 1981.
As composições herbicidas compreendem geralmente 0,1 a 99%, de preferência 0,1 a 95%, de um composto da fórmula I, l a 99% de um adjuvante sólido ou líquido e 0 a 25%, de preferência 0,1 a 25%, de um surfactante.
Embora os produtos comerciais sejam de formulados como concentrados, o utilizador final ira utilizar formulações diluidas.
preferência normalmente
As composições podem também compreender outros aditivos tais como estabilizadores, por exemplo óleos vegetais e óleos vegetais epoxidizados (óleo de côco, óleo de colza, ou óleo de soja epoxidizados), agentes anti-formação de espuma, por exemplo óleo de silicone, preservativos, reguladores da viscosidade, agentes de ligação, agentes de viscosidade assim como fertilizantes ou outros ingredientes activos para a obtenção de efeitos especiais.
Formulações preferidas são compostas em particular pelos constituintes que se seguem (nos exemplos, as percentagens são em peso):
Concentrados emulsifiçáveis:
mistura ingredientes activos surfactante:
veículo líquido:
| 1 | a | 90% |
| 1 | a | 30% |
| 5 | a | 94% |
de preferência 5 a 20% de preferência 10 a 20% de preferência 70 a 85%
Poeiras:
misturaingredientes activos:
veículo sólido
99%
0,1 a 10%, de preferência 0,1 a 1% 99,9 a 90%, de preferência 99,9 a
Concentrados em suspensão:
mistura ingredientes activos: 5 a 75%, de preferência 10 a 50% ãgua: 94 a 24%, de preferência 88 a 30% surfactante: 1 a 40%, de preferência 2 a 30%
Pós humidificáveis:
mistura ingredientes activos: 0,5 a -90%, de preferência 1 a 80% surfactante: 0,5 a 20%, de preferência 1 a 15% veículo sólido: 5 a 95%, de preferência 15 a 90%
Grânulos:
mistura ingredientes activos: 0,5 a 30%, de preferência 3 a 15% veículo sólido: 99,5 a 70%, de preferência 97 a 85%
Exemplos Biológicos
Existe um efeito sinergístico sempre que a acção da combinação de ingredientes activos I e II é superior â soma da acção dos ingredientes activos aplicados individualmente.
A acção herbicida esperada Ae para uma determinada combinação de dois herbicidas pode ser calculada (ver COLBY, S.R., Calculating Synergistic and antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15, pages 20-22, 1067) como se segue:
Ae = X + Y·flOO-X)
100 em que:
X = inibição percentual do crescimento no caso de tratamento com um composto da fórmula I numa taxa de aplicação de p kg por hectare em comparação com o controlo não tratado (=0%).
Y = acção herbicida percentual no caso de tratamento com um composto da fórmula I ou II numa taxa de aplicação de q kg por hectare em comparação com o controlo não tratado.
Ae = acção herbicida esperada (inibição percentual do crescimento em comparação com o controlo não tratado) após tratamento com os compostos das fórmulas I e II numa taxa de aplicação de p + q kg de ingrediente activo por hectare.
Se a acção realmente observada for superior ao valor esperado Ae, existe sinergismo.
efeito sinergístico das combinações de compostos I e II é demonstrado nos exemplos que se seguem.
B. Acção herbicida sinercfística no trigo, milho, cereais, soja e arroz
I
Os ingredientes activos são aplicados por meio de um dispositivo de pulverização para pequena área com um volume de água de 500 1/ha a ervas daninhas com folhas grandes em colheitas de trigo. As quantidades correspondentes a serem aplicadas são pesadas separadamente para cada área a ser tratada individualmente. Após aplicação, é feita uma avaliação no que se refere à tolerância da planta cultivada e à acção sobre as ervas daninhas após os intervalos de tempo indicados nos Exemplos (Quadros 1 a 19).A redução percentual da biomassa é registada em comparação com o controlo não tratado. É usada como padrão uma escala de percentagens de 0% (como controlo não tratado) até 100% (plantas que murcham). É feita uma avaliação com intervalos de 10% na variação de acção inferior e com intervalos de tempo mais pequenos na variação de acção superior.
Os resultados da comparação são registados nos Quadros 1 e 2 juntamente com os valores esperados calculados de acordo com a fórmula de Colby. São indicados os compostos usados em cada caso e as taxas de aplicação assim como as plantas cultivadas e as ervas daninhas.
Os Quadros individuais são os seguintes:
QUADRO 1: Teste no trigo de inverno da variedade Gamil Quadro 2: Teste em trigo de inverno na variedade Ares
Quadros 3 a 7: Testes em milho
Quadros 8 a 11: Testes em cereais
Quadro 12: Teste em soja
Quadros 13 a 18: Testes em arroz
Quadro 19: Teste em milho
Quadro
Os valores marcados com * correspondem ao valor esperado Ae
Quadro 1 (Cont
Os valores marcados com * correspondem ao valor esperado Ae
I
I»
Quadro
Os valores marcados,com * correspondem ao valor esperado Ae
Quadro 3
| Composto No. | [g ai/ha] | Xanthium ' | canadense |
| 1.003 | 10 | 35 | |
| 7.012 | 10 | 30 | |
| comb. | |||
| 1.003 | |||
| e | 10 + 10 | 70 | 49* |
| 7.012 | |||
| Os valores marcados com * | correspondem | ao valor esperado | |
| Ouadro 4 | |||
| Composto No. | [g ai/ha] | Xanthium | canadense |
| 2.001 | 30 | 15 | |
| 7.012 | 10 | 30 | |
| comb. | |||
| 2.001 | |||
| e | 30 + 10 | 75 | 40* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 5
| Composto No. | [g ai/ha] | Ipomoea | purpurea |
| 1.017 | 30 | 25 | |
| 7.012 | 5 | 55 | |
| comb. 1.017 e | 30 + 5 | 85 | 66* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 6
| Composto No. | [g ai/ha] | Ipomoea | purpurea |
| 2.003 | 30 | 15 | |
| 7.012 | 5 | 55 | |
| comb. 2.003 e | 30 + 5 | 80 | 62* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 7
| Composto No. | [g ai/ha] | Amaranthus |
| 1.017 | 15 | 75 |
| 8.018 | 5 | 50 |
comb.
1.017 e 15+5 96 87*
8.018
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 8
| Composto No. | [g ai/ha] | Verónica pérsica | |
| • | 1.001 | 15 | 55 |
| 8.018 | 8 | 55 |
comb.
1.001 e 15+8 90 80*
8.018
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 9
| Composto No. | [g ai/ha] | Verónica pérsica |
| 6.001 | 15 | 0 |
| 8.018 | 15 | 85 |
comb.
6.001 e 15+15 96 85*
8.018
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 10
| Composto No. | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1.039 | 2 | 35 |
| 8.018 | 8 | 0 |
| comb. 1.039 e | 2 + 8 | 93 35* |
| 8.018 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 11
| Composto No. | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1.012 | 4 | 25 |
| 8.018 | 8 | 0 |
| comb. | ||
| 1.012 | ||
| e | 4 + 8 | 70 25* |
8.018
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 12
| Composto No. | [g ai/ha] | Chenopodium album |
| 1.014 | 30 | 50 |
| 7.012 | 7,5 | 20 |
| comb. 1.014 e | 30 + 7,5 | 95 60* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 13
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1.040 | 5 | 30 |
| 7.012 | 30 | 0 |
| comb. | ||
| 1.040 | ||
| e | 5 + 30 | 65 30* |
7.012 valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 14
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1.001 | 10 | 65 |
| 7.012 | 30 | 0 |
| comb. 1.001 e | 10 + 30 | 80 65* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 15
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 4.001 | 5 | 65 |
| 7.012 | 30 | 0 |
comb.
4.001 e 5+30 90 65*
7.012
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado
Quadro 16
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1.001 | 10 | 65 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| comb. 1.001 e | 10 + 30 | 85 65* |
| 8.018 |
O valor marcado com * corresponde ao valor esperado
Quadro 17
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 4.001 | 10 | 70 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| comb. | ||
| 4.001 | ||
| e | 5 + 30 | 96 70* |
8.018 valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 18
| Composto No. | [g ai/ha] | Sagitharia |
| 1.040 | 10 | 80 |
| 8.018 | 30 | 0 |
| comb. 1.040 e | 10 + 30 | 90 80* |
| 8.018 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Quadro 19
| Composto No. | [g ai/ha] | Amaranthus hybridus |
| 1.041 | 15 | 20 |
| 7.012 | 2,5 | 40 |
| comb. 1.041 e | 15 + 2,5 | 60 52* |
| 7.012 |
valor marcado com * corresponde ao valor esperado Ae
Os valores medidos indicados nos Quadros 3 a 19 são obtidos 3 semanas após aplicação.
Fl. Exemplos Formulação para misturas de ingredientes activos sinercfísticas
Misturas de compostos das fórmulas I e II (a seguir, as percentagens são em peso)
| a) Pós humidificáveis Mistura de compostos das | a) | b) | c) | d) |
| fórmulas I e II | 10% | 20% | 5% | 30% |
| lignossulfonato de sódio | 5% | 5% | 5% | 5% |
| sulfato laurilo de sódio diisobutilnaftalenes- | 3% | 3% | ||
| sulfonato de sódio éter de octilfenolpolietileno glicol (7-8 mol de | 6% | 6% | ||
| óxido de etileno) ácido silícico altamente | 2% | 2% | ||
| disperso | 5% | 27% | 5% | 27% |
| caolino | 67% | - | 67% | - |
A mistura dos ingredientes activos é misturada completamente com os adjuvantes e a mistura é moida completamente, proporcionando pós humidificáveis que podem ser diluidos com água para dar origem a suspensões com a concentração desejada.
b) Concentrado emulsificãvel
a) b) c)
Mistura de compostos das
| fórmulas I e II | 5% | 5% | 12% | |
| éter de octilfenolpolietileno glicol (4-5 mol de óxido de etileno) | 3% | 3% | 3% | |
| dodecilbenzenessulfonato de cálcio | 3% | 3% | 2% | |
| éter poliglicólico de óleo de pimenteiro (36 mol de óxido de etileno) | 4% | 4% | 4% | |
| ciclohexanona | 30% | 30% | 31% | |
| mistura de xileno | 50% | 35% | 35% | |
| Emulsões de qualquer | concentração requerida podem : | |||
| obtidas a partir desses concentrados por | diluição | com água. | ||
| c) Poeiras | a) | b) | c) | d) |
| Mistura de compostos das fórmulas I e II | 2% | 4% | 2% | 4% |
| talco | 3% | 4% | 4% | 8% |
| caolino | 95% | 92% | 94% | 88% |
| Poeiras prontas para | utilizar | são obtidas misturando |
mistura de ingredientes activos com o veículo e moendo a mistura num moinho apropriado.
| d) Grânulos de Extrusão | a) | b) ' | C) |
| Mistura de compostos das | |||
| fórmulas I e II | 5% | 3% | 5% |
| lignossulfonato de sódio | 2% | 2% | 2% |
| carboximetilcelulose | 1% | 1% | 1% |
| caolino | 87% | 87% | 77% |
A mistura de ingredientes activos é misturada e moida com os adjuvantes, e a mistura é humidificada com água. A mistura é submetida a extrusão sendo então seca numa corrente de ar.
e) Grânulos revestidos a) b)
Mistura de compostos das fórmulas I e II 1,5% 3% polietileno glicol (p. mol. 200) 3% 3% caolino 94% 89%
A mistura de ingredientes activos finamente moida é aplicada uniformemente, num misturador, a caolino humidificado com polietileno glicol. Grânulos revestidos sem poeiras são obtidos deste modo.
f) Concentrado em suspensão
a) b)
Mistura de compostos das fórmulas I e II etileno glicol éter de nonilfenolpolietileno glicol (15 mol de óxido de etileno) lignossulfonato de sódio carboximetilcelulose solução de formaldeído aquosa a 37% óleo silicone sob a forma de uma emulsão aquosa a 75% água
20% 20%
10% 10%
6% 6%
10% 10%
1% 1%
0,2% 0,2%
0,8% 0,8%
32% 12%
A mistura de ingredientes activos finamente moida é misturada intimamente com os adjuvantes, dando origem a um concentrado em suspensão a partir do qual se podem obter suspensões com qualquer concentração desejada por diluição com água.
É frequentemente mais prático formular o composto da fórmula leo co-componente das fórmulas II-IX individualmente e, em seguida, imediatamentes antes da sua utilização, combiná-los com a taxa desejada no aplicador sob a forma de uma mistura para tanque em ãgua.
Claims (3)
1 4
238. copreendendo uma
Processo de acordo com a sulfonilureia da fórmula (Ia) reivindicação 2,
SO2NH-CO-N—\ (Ia),
114 em que
M é hidrogénio;
Q é C1~Cg haloalquilo; C2~Cg haloalquenilo; ou -(A)-R ;
A é oxigénio; ou enxofre;
R é C-C,, haloalquilo; X o
E é N;
Qx é hidrogénio; e
9 9
X e Y , cada um deles independentemente um do outro, e C^-C^ alquilo; c-j.-C4 alcoxi/ ou ci“C4 haloalcoxi;
e um composto da fórmula (IIc):
em que
J
- Y é -CO-X5-R3;
r3 é hidrogénio; C^-Cg alquilo; fenilo; C^-Cg cicloalquilo; C^-Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; c3c6 alquinilo; C3_C6
115 alquenilo; benzilo; C1-Cg alcoxicarbonil-C^-C^ alquilo; ou C1~C4 alcoxi-C1-C4 alcoxicarbonil-C1~C4 alquilo; e
X é oxigénio; ou enxofre; e
A-B, Ya e yb são tal como foram definidos anteriormente.
24a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 20, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo um composto da fórmula (II) ou das fórmulas (lia) a (Ild), em que
A-B é -CH2=CH2-.
25a. - processo de acordo com qualquer uma das reivindicações la 21, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo:
N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil -1,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula (Ia)juntamente com uma quantidade sinergisticamente eficaz de
3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenil-imino]-5,6,7,8-tetra-hidro-lH,3H-(1,3,4) -tiadiazolo[3,4-a]piridazina como composto da fórmula (lia).
263. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações la 21, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo
116
N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula (Ia)juntamente com uma quantidade sinergisticamente eficaz de
9-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-etoxicarbonil-l-etiltiocarbonil)fenilamino]-8-diazobiciclo[4,3,0]nonan-7-ona como composto da fórmula (lia).
27â. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações la 21, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo
N-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metill,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(3,3-difluorobut-l-enil) fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia,
117
Ν-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,β-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia,
Ν-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-Ν'-(4,6-bis-difluorometoxipirimidin-2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-metil-N'-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[l-metil-4-etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, ou
N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil] -N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula (Ia) juntamente com uma quantidade sinergísticamente eficaz de
3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetra-hidro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazol[3,4-a]piridazina como composto da fórmula (lia).
28ã. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações la 21, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo
118
Ν-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(3,3-difluorobut-l-enil) fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metill,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2—(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil -1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[3-dimetilaminocarbonilpiridin-2-sulfonil]-Ν'-(4,6-dimeto xipirimidin-2-il)-ureia,
N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimi din-2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-bis-difluorometoxipirimidin-2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin -2-il)-ureia,
N-[2-metoxicarbonilbenzilsulfonil]-Ν'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia,
119
Ν-[2-metoxicarbonilfenilsulfonil]-N'-metil-N'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia,
N-[l-metil-4-etoxicarbonilpirazol-5-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-ureia, ou
N-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]-Ν'-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula (Ia)juntamente com uma quantidade sinergisticamente eficaz de
9-[(4-cloro-2-fluoro-5-(2-etoxietoxicarbonil)fenilimino]-8-diazabiciclo[4.3.0]nonan-7-ona como composto da fórmula Ila.
29a. - Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações la 21, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo
N-[2-(oxetan-3-iloxicarbonil) fenilsulfoni'1] -Ν'- (4-metoxi-6-metill,3,5-triazin-2-il)-ureia como composto da fórmula (Ia) juntamente com uma quantidade sinergisticamente eficaz de
1 . , . φ Q e hidrogénio; e
1 4 ' bonilo não substituído ou
5 3
-CO-X -R ;
-chZA
-S(O)p-R5; -O-CH(R6)-CO-OR7; -N=C(CH3)-R8; -NHR9;
-S-CH(R10)-CO-R11; ou -0-P(X5)(OC2H5)2;
Ya e Yb, cada um deles independentemente um do outro, é hidrogécloro; ou bromo;
mo; fluoro;
3 11 5
R a R , X, X e
16a. ι caracterizado por p são tal como foram definidos anteriormente.
Processo de acordo com a reivindicação 15, se preparar uma composição compreendendo um composto da fórmula (II):
107 (Π), em que
A-B
Y
A-B
Y é -CH2-CH2-; ou -CH=CH-;
ê c-]_”cg alcoxi; C^-C^ haloalcoxi; c3-c6 alqueniloxi; C^-C^ haloalqueniloxi; C3~Cg alquiniloxi; C5_C6 cicloalquiloxi;
C -C^ alcoxicarbonil-C,-C. alcoxi; C-C,. alcoxicarbonil-C_16 14 16 2
-C4 alqueniloxi; C1~Cg alquiltiocarbonil-C1-C4 alcoxi; C3 -Cg alquiniloxicarbonil-C1-C4 alcoxi; ciano-C^-Cg alquilo; c1-cg * Yb é hidrogénio; fluoro; ou cloro;
é hidrogénio; fluoro; cloro; ou bromo;
é hidrogénio; c1_c6 alquilo; fenilo; c5“c6 cicloalquilo; C1-Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; c1“c6 alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo; ou C1~C4 alcoxi-C1~C4 alcoxicarbonil-C^-C^ alquilo; é C -C6 alquilo; C3-C6 alquenilo; ou C3-Cg alquinilo;
é 0 ou 2;
P
P
108 g
R é hidrogénio; ou C.-C^ alquilo;
X o
R é hidrogénio; c1-cg alquilo; C^-Cg alcoxi-C^-C^ alquilo; tetra-hidrofurilo; C^-C^ alcoxi-C1~C4 alcoxi-C^-C^ alquilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo; ou c5_c6 cicloalquilo;
R10 é hidrogénio; ou C -C^ alquilo;
X o
11 , . f
R e C1~Cg alcoxi; C5-Cg cicloalquiloxi; 1-pirrolidmilo; C3-Cg alqueniloxi; C3_C6 alquiniloxi; c1“c6 alquiltio; Ci-C6 haloalcoxi; C-C. alcoxicarbonil-C.-C. alcoxi; α,α-dimetil14 14 benzilamino; -OC2H4S(O)2~(C^-Cg alquil); -OC2H4S-(C1-Cg alquil); -OC^S (O) 2_ (f enil) ; -OC^S- (fenil);
m é 0; 1; 2; ou 3;
n' é 0; ou 1;
R é halogênio; ou C^-C4 alquilo;
R é fenilo; benzilo; ou metoxi-C1-C4 alquilo;
R14 é estirilo; ciano-C -C4 alquilo; tetrahidrofuran-2-ilo, tienilo ou piridin-2-ilo;
109
X é oxigénio; ou enxofre; e
X5 é oxigénio; ou enxofre.
17a. - Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo um composto da fórmula (lia):
em que
Jq Έ 0 2, 2.
A-B, Y , Y , R e R são tal como foram definidos anteriormente.
18a. - Processo de caracterizado por se preparar composto da fórmula (Ilb):
acordo com a reivindicação 15, uma composição compreendendo um (Hb),
110 em que Y ® Cl“C6 alcoxi'* C3_C6 alqueniloxi; C3-Cg alquiniloxi; C -C alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; C^Cg alquiltiocarbonil-C -C alcoxi; C3“C6 alquiniloxicarbonil-C^-C^ alcoxi; Ci-C6 alquiltio; C^-Cg alquilsulfonilo; C3-Cg alquiniltio; C3-Cg alqueniltio; Cg-Cg cicloalcoxi; fenoxi; benziloxi; ciano-c.-c, alcoxi-C -C. alcoxi; e 16 14 '
A-B, Ya e Υ*3 são tal como foram defindios anteriormente.
19a. - Processo de caracterizado por se preparar composto da fórmula (IIc):
acordo com a reivindicação 15, uma composição compreendendo um em que
Y é -CO-X5-R3;
R3 é hidrogénio; C]_-Cg alquilo; fenilo; Cg-Cg cicloalquilo; C^-Cg alcoxi-C1-C4 alquilo; C3~Cg alquinilo; Cg-Cg alquenilo; benzilo; C-^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo; ou alcoxi-C1-C4 alcoxicarbonil-C1~C4 alquilo; e
X é oxigénio; ou enxofre; e
111
A-B,
Ya e Yb são tal como foram definidos anteriormente.
20â. - Processo de caracterizado por se preparar composto da fórmula (Ild):
acordo com a reivindicação 15, uma composição compreendendo um (Hd), fi >
em que,
Y é -O-CH(R5)-CO-OR7;
g
R é hidrogénio; ou C^Cg alquilo;
R é hidrogénio; alquilo; C^-C^ alquinilo; C3~Cg alquenilo; C -Cg alcoxi-C1~C4 alquilo; tetra-hidrofurilo; c^~c^ alcoxi-C1-C4 alcoxi-C1“C4 alquilo; C1-Cg alcoxicarbonil-C^-C4 alquilo; ou c5~c6 cicloalquilo; e
A-B, Y , Y são tal como foram definidos anteriormente.
21â. - processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 20, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo um composto da fórmula (II) ou da fórmula (Ila) a (Ild), em que
A-B é -CH-CH -.
112
22a. - Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ia):
» em que
M é hidrogénio, Q é C-C,, haloalquilo; C-C,, haloalquenilo; 9 1 ° 2 o ou - (A) -Rz;
A é oxigénio; ou enxofre;
R é C^-Cg haloalquilo;
E é N;
1 o coxicarbonil-C -C. alcoxi;
. . 1 2 2 em que os substituintes L, L , Μ, X , Y e Z são tal como foram definidos anteriormente.
10a. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ic):
101
Μ
SO2NH’CÒ-N (Ic), em que
L é halogénio; nitro;C1~C5 alquilo; C^-C alquilsulfonilo; -COOR2; -CO-NH2; -CO-NHC^-C^ alquil; ou -CO-NfC^-C^ alquil) 2;
R e Ci-C5 alquilo; haloalquilo; C2 -C6 alquenil°/ C2_C6 haloalquenilo; C -Cr alquinilo; C -C,. haloalquinilo; ou 2 b 3 b
C^-C^ alcoxi-C^-C^ alquilo;
X e C1~C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; ci_c4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou c1c4 alcoxi-C1-C4 alquilo;
Y é C1-C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; c1“c4 alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou c^“c4 alcoxi-C1~C4 alquilo; e
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquimicamente aceitáveis.
11a. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Id):
102 •2
L’ (Id), em que
L'
L' é hidrogénio; ou C1~C4 alquilo;
é C1~C5 alquilo; C1~C5 alquilsulfonilo; -COOR2; -CO-NH2; -CO-NHC^-C4 alquil; ou -CO-N(C1~C4 alquil)2;
é hidrogénio; ou cloro;
é hidrogénio; C1~C4 alquilo; ou piridilo;
é alquilo; c1“c5 haloalquilo; c1“c4 alcoxi-C^C alquilo; c3~Cg haloalquenilo; ou C3-Cg haloalquinilo;
é C1“C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; c1“c4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C]_-C4 alcoxi-C^-C4 alquilo;
é C1~C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; alcoxi; c4”c4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1~C4 alcoxi-C1-C4 alquilo; e é CH; ou N;
ou seus sais agroquimicamente aceitáveis.
103
12a. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ie):
em que
X e C1~C4 haloalcoxi; haloalquilo; C1~C4 alcoxi; c -C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou c1“c4 alcoxi-C1~C4 alquilo;
Y e C1~C4 haloalcoxi; haloalquilo; C1~C4 alcoxi; C2-C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou c1“c4 alcoxi-C^-C^ alquilo; e
E é CH; ou N;
• .....
ou seus sais agroquimicamente aceitáveis.
13s. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (If):
104 (10, em que
L4 é C^-Cg alquilo;
L e C “Cg alquilo; ou
4 5
L e L em conjunto são uma ponte C_-Cr alquileno;
1 ...
L é hidrogénio; nitro; C^-C4 alquilo; halogénio; C^-C4 alcoxi; C1~C4 haloalquilo; ou C1-C4 haloalcoxi;
I|4 é C^-Cg alquilo;
L e C^-Cg alquilo; ou
4 5.
L e L em conjunto são uma ponte C3~C4 alquileno;
X ê C -C4 haloalcoxi; C -C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi;
alquilo; halogénio; SCH3; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C1~C4 alcoxi-C1~C4 alquilo;
Y é C-C haloalcoxi; C -C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; C1~C4 alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C1”C4 alcoxi-C^-^ alquilo; e
E é CH; ou N;
ou os seus sais agroquimicamente aceitáveis.
4â. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ia):
em que
M é hidrogénio; ou C1-C4 alquilo;
Q é halogénio; nitro; cicg haloalquilo; C2~cq alquenilo; C2~C6 haloalquenilo; C2~C6 alquinilo; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ou -(A)-R2;
A é oxigénio; enxofre; ou -S02~;
1 . .
Q e hidrogénio; nitro; halogénio; OCH3; OCHF2; CH^; ou SCH^;
1 o t
R é fenilo; benzilo; ou metoxi-C^-C4 alquilo;
R14 é estirilo; ciano-C^-C^ alquilo; tetrahidrofuran-2-ilo, tienilo ou piridin-2-ilo;
X é oxigénio; ou enxofre;
X é oxigénio; ou enxofre;
m é 0; 1; 2; ou 3;
J n é 0; 1; 2; ou 3.
1 o
R e hidrogénio; C^-Cg alquilo; C^-Cg alcoxi-C^-C4 alquilo; tetrahidrofurilo; C -C4 alcoxi-C1-C4 alcoxi-C1~C4 alquilo; C^-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo; ou C5-Cg cicloalquilo;
g
R é C^j^-Cg alquilo; ou fenilo;
R9 é C-C alquilcarbonilo; ou C1-Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alquilo;
R10 é hidrogénio; ou C1-Cg alquilo;
R11 é C1~Cg alcoxi; C5-Cg cicloalquiloxi; 1-pirrolidinilo; C3-Cg alqueniloxi; C3~Cg alquiniloxi; C^-Cg alquiltio; C^-Cg haloalcoxi; C1~C4 alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; α,α-dimetilbenzilamino; -OC2H4S(0)2~(C^-Cg alquil); -OC2H4S-(C^-Cg alquil); -OC^S (0) 2~ (fenil); -OC2H4S-(fenil);
n' é 0; ou 1;
R é halogénio; ou C^-C4 alquilo;
“ 1 Λ 11 κ
-S-CH(R )-CO-R ; ou -O-P (X°) (OC^) ;
R e hidrogénio; C^-C^ alquilo; fenilo; C5~Cg cicloalquilo;
C -Cc alcoxi-C -C. alquilo; C.-Cc alcoxicarbionil-C -C.
Xo X 4 Xo X 4 alquilo; ou C1~C4 alcoxi-C1~C4 alcoxicarbonil-C^-^ alquilo;
R e hidrogénio; C1-Cg alcoxi; C^-C^ alquilo; ou halogénio;
5 . . . .
R e C -C- alquilo; C-C.. alquenilo; ou C-C,, alquinilo;
Xo 2 O 2 o p ê 0 ou 2;
g
R é hidrogénio; ou C.-C- alquilo;
2 2
X e Y , cada um deles independentemente um do outro, e c1-c4 alquilo; C ~C4 alcoxi; ou haloalcoxi;
e um composto da fórmula (lia):
113 (Ha) em que
A-B é -CH2-CH2;
£
Y é hidrogénio; ou fluoro;
Y é cloro; ou bromo;
10 . .
R e hidrogénio; ou C-C. alquilo; e x 4
11 . ... . .
R e c-]_-C4 alcoxi; C5_cg cicloalquiloxi; C3_cg alqueniloxi;
C^.-C, alquiniloxi; C-C. alquiltio; ou C-C. alcoxicarbonilJ o 14 x 4
-C,-C. alcoxi.
2 o
X é C1-C4 haloalcoxi; C1~C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; c^~clí alquilo; dimetilamino; metilamino; ou CL -C. alcoxi-C -C.
14 14 alquilo;
Y e C-C haloalcoxi; C-C. haloalquilo; C-C. alcoxi; C -C.
14 14 14 14 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou C1“C4 alcoxi-c1-C4 alquilo; e
E é CH; ou N;
ou seus sais aqroquimicamente aceitáveis.
14a. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Iq):
105 (ig).
em que Q , Q, Μ, Ε, X e Y são tal como foram definidos na reivindicação 3, especialmente em que Q é hidrogénio, Q é COOCH3, M é hidrogénio, E ê CH e cada um de X2 e Y2 é metoxi.
153. - Processo de acordo com uma ou mais reivindicações 1 a 14, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma quantidade sinergísticamente eficaz de um composto da fórmula (II):
(H), em que
A-B é -CH2-CH2-; ou -CH=CH-;
Y é hidroxi; C^Cg alquilo; c1~Cg alcoxi; C^Cg haloalcoxi; C3-Cg alqueniloxi; C2 -C6 haloalt2uenilox^/ C3_C6 alquiniloxi; fenoxi; c5“c6 cicloalquiloxi; C^Cg alcoxicarbonil-C1-C4 alcoxi; Ci-C6 alcoxi; Ci-C6 alcoxicarbonil-C2-C4
106 alqueniloxi; C -C. alquiltiocarbonil-C.-C. alcoxi; C -C„ lo 14 3 6 alquiniloxicarbonil-C1”C4 alcoxi; benziloxicarbonil-C;L-C4 alcoxi; trifluorometilo; benziloxi; clorobenziloxi; C -Calquilbenziloxi; C2-Cg alquenilo; ciano-C^-Cg alquilo; c^-Cg alquilcarbamoiloxi; c1“c4 alcoxi-C^-C^ alquilo; C3-Cg alquiniloxi-C^-C^ alquilo; C3-Cg alqueniloxi-C^^-C^^ alquilo;
Cg-Cg cicloalquilmetoxi não substituído ou substituído por halo; C.-C^ alcoxi-C,-C. alcoxi; fenetiloxi; C^-C^ cicloal16 14 ' '56 pirrolidinilcarbonilo; fenilcarsubstituído com C -Cr alquilo;
2 , , ,
R é Cg^-Cg alquilo; C3-Cg alquenilo; C3-Cg alquinilo; c1“c5 haloalquilo; C1~C4 alcoxi-C1~C4 alquilo; C2“Cg haloalquenilo; ou C2-Cg haloalquinilo;
E é CH; ou N;
ou seus sais agroquimicamente aceitáveis.
8ã. - Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ib)':
100 . . 1 2 2 em que os substituintes L, L , Μ, X , Y e Z são tal como foram definidos anteriormente.
9â. - Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ib):
2 2
X e Y , cada um deles independentemente um do outro, ê metilo; ou metoxi.
7a. - processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ib):
em que
M é hidrogénio; ou C1“C4 alquilo;
L é halogénio; nitro; Cg^-Cg alquilo; -A-R2; -COOR2; -NH(C1~C4 alquil); ou -N(Cg-C4 alquilf; -CO-NH2; -CO-NHCg-C alquil; ou -CO-N(C1~C4 alquil)2;
L é hidrogénio; nitro; C-C alquilo; halogénio; C-C. alcoxi;
X 4 X 4
C1~C4 haloalquilo; ou C-C haloalcoxi;
X é C1~C4 haloalcoxi; C1-C4 haloalquilo; C1~C4 alcoxi; Cf-C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou ci”C4 alcoxi-C -C4 alquilo;
Y é c1-c4 haloalcoxi; Α'Α haloalquilo; Cg_-C4 alcoxi; Cf-C4 alquilo; dimetilamino; metilamino; ou alcoxi-C1~C4 alquilo;
A é oxigénio; enxofre; ou -S02~;
2 2
X e Υ , cada um deles independentemente um dô outro, é c1“c4 alquilo; C^-C^ haloalcoxi; halogénio; ou C1~C4 alcoxi.
6§. - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ia), em que . .2 Q e fluoroalquilo; C2“C6 fluoroalquenilo; Ou -(A)-R ;
o
R é fluoroalquilo ou C^-Cg cloroalquilo;
E é N;
Q1 é hidrogénio; e
2 ...
R é C1-C5 alquilo; C3“Cg alquenilo; C3~Cg alquinilo; C-L“C5 haloalquilo; C^-C4 alcoxi-C^-C^ alquilo; C^-C^ haloalquenilo; ou C2-C5 haloalquinilo;
R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
Q1 é hidrogénio; nitro; halogénio; OCH3; OCHF2; CH3; ou SCH3;
R'
X é C1-C4 haloalcoxi; C^-C^ haloalquilo; C1~C4 alcoxi; C -C alquilo; halogénio; SCH3; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou C1~C4 alcoxi-C^-C^ alquilo;
Y é c-|_-c4 haloalcoxi; c-]_-c4 haloalquilo; c1~c4 alcoxi; cx_c4 alquilo; ciclopropilo; dimetilamino; metilamino; ou c -C4 alcoxi-C1-C4 alquilo; e
E é CH; ou N;
ou os seus sais agroquimicamente aceitáveis.
5â. - Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por se preparar uma composição compreendendo uma sulfonilureia da fórmula (Ia), em que é hidrogénio; ou metilo;
é haloalquilo; C2“C6 baloalquenilo; -(A)-R2; -COOR' ;
ou -COOR2;
é oxigénio; ou enxofre;
é haloalquilo; c1”c2 alcoxi-C1~C3 alquilo; ou c1c2 alquilo;
é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
é N; ou CH;
é hidrogénio; e
2 2
L é halogénio; nitro; C^^-Cg alquilo; -A-R ; -COOR ; -CO-NH2; -CO-NHC^-C4 alquilo; ou -CO-N(C^-C4 alquilo)2;
L' é hidrogénio; ou cloro;
2/ uma
3^. - processo de acordo com a reivindicação 1 ou caracterizado por se preparar uma composição compreendendo sulfonilureia da fórmula (I), em que
Z é um radical
L’
Het é o radical
M é hidrogénio; ou alquilo;
Q é halogénio; nitro; c1c6 alquilo; haloalquilo; C alquenilo; c2~ce haloalquenilo; c2~c6 alquinilo; C haloalquinilo; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ou -(A)-R2;
R é hidrogénio; ou Cg-C^ alquilo;
R θ Ci“C5 alquilo; C2~Cg alquenilo; C2-C5 alquinilo; C-C haloalquilo; alcoxi-C1-C4 alquilo; C^Cg haloalquenilo; ou C2~Cg haloalquinilo;
R' é oxetan-3-ilo; ou tietan-3-ilo;
A é oxigénio; enxofre; -S02~; ou -O-SC>2-;
3-[(4-cloro-2-fluoro-5-metoxicarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetra-hidro-lH,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina como composto da fórmula (Ila).
120
30ã. - Método de controlo do crescimento de plantas indesejáveis em colheitas de plantas úteis, em especial para o controlo de ervas daninhas em cereais, milho, soja e arroz, caracterizado por se levar uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 29, a actuar sobre a planta cultivada ou sobre o seu local, sendo a taxa de aplicação de ingrediente activo de desde 1 até 500 g por hectare, especialmente desde 1 até 100 g por hectare.
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