HRP940513A2 - Synergistic agents and method for selective control of weeds - Google Patents
Synergistic agents and method for selective control of weeds Download PDFInfo
- Publication number
- HRP940513A2 HRP940513A2 HRP-1478/91A HRP940513A HRP940513A2 HR P940513 A2 HRP940513 A2 HR P940513A2 HR P940513 A HRP940513 A HR P940513A HR P940513 A2 HRP940513 A2 HR P940513A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- denotes
- formula
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 97
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 97
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 24
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims abstract description 7
- BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1=CCCN2CSCN21 BHKWBDLLRADTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine Chemical compound C1CCCN2CSCN21 IMUPLNOOXQMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims abstract 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 alkylsulfonylamino radical Chemical class 0.000 claims description 107
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 31
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 22
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006300 thietan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])SC([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethylsulfanyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)SCC(F)F)=N1 QWZBQVKBIOPFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,3-difluorobut-1-enyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C=CC(C)(F)F)=N1 YCXGWOGPQLLAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UAOGNPZPKRFWEB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,3-difluorobutyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(C)(F)F)=N1 UAOGNPZPKRFWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 QMDDYRTXFMBFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 NPTQMQGKFGAKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002733 (C1-C6) fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WYPUVWVNGQFUJM-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-fluoroethylsulfanyl)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)SCCF)=N1 WYPUVWVNGQFUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 abstract description 3
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical compound C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWLRSGUSOOXHPW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 PWLRSGUSOOXHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenecarbothioic s-acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(O)=S BSGLKJAXBCHKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxybenzene Chemical class ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- OHAXOTJFANLXGC-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-chlorosulfonyloxybenzoate Chemical compound ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1COC1 OHAXOTJFANLXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N sulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N=S(=O)=O WZHRJGWXUCLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYNDYAQJODYUGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-a][1,4]diazepine Chemical compound C1NCCCN2CCCC=C21 HYNDYAQJODYUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRYZQUDTXKBYAB-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamoyl-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfamoyl]-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N(C(N)=O)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 QRYZQUDTXKBYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=C(Cl)C=C1F IHEPGSXLLLUYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosulfonylbenzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O FQVVJFIHGLIEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFMRUORYDICOIQ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzenecarbothioic S-acid Chemical compound NC1=CC(C(S)=O)=C(Cl)C=C1F MFMRUORYDICOIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJSJYKWUMOKGE-UHFFFAOYSA-N N=C=S.OC(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class N=C=S.OC(=O)C1=CC=CC=C1 NVJSJYKWUMOKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N diphenylcarbamic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 GABQKHQNXWNJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanatobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N=C=S)=C(F)C=C1Cl GFUFETYGCVQXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(F)C=C1Cl LWXCOIFXVJXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-amino-2-chloro-4-fluorobenzenecarbothioyl)oxyacetate Chemical compound COC(=O)COC(=S)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl KEINKAFEKOTQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKIXUIJIVNVSU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(fluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCF)=CC(OCF)=N1 NPKIXUIJIVNVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylacetate Chemical compound COC(=O)CS MKIJJIMOAABWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRAZGZCHWRFNDF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[2-chloro-4-fluoro-5-[(3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazin-1-ylidene)amino]phenyl]-3-sulfanylidenepropanoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=S)CC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F QRAZGZCHWRFNDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] VUWDAOLDXOYMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ol Chemical compound OC1COC1 QMLWSAXEQSBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGXMGZDXXPFRPN-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-sulfamoylbenzoate Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1COC1 FGXMGZDXXPFRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- XOVSRHHCHKUFKM-UHFFFAOYSA-N s-methylthiohydroxylamine Chemical compound CSN XOVSRHHCHKUFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Predloženi izum odnosi se na sinergističko sredstvo, koje sadržava kombinaciju aktivnih tvari s herbicidnim djelovanjem. Sredstvo u smislu izuma je prikladno za selektivno uništavanje korova u kulturama korisnog bilja, posebno žitarica, kukuruza, riže ili soje.
Izum se odnosi na postupak za uništavanje korova u kulturama korisnog bilja, prvenstveno u žitaricama, kukuruzu ili soji i na upotrebu tog novog sredstva.
Sredstvo u smislu izuma sastoji se od smjese dvije, samih po sebi poznatih aktivnih komponenti. Prva aktivna tvar je herbicidno djelotvorna sulfonil urea s općom formulom I
[image]
u kojoj je
Z supstituirani fenilni, tiofenilni, banzilni, piridinilni, pirazinilni, heteroanelirani fenilni ili alkilsulfonilamino ostatak;
M vodik, ili C1-C4-alkil; i
Het supstituiran 5- ili 6-člani heterocikl s 2 ili 3 atoma dušika, ako i njihove agrokemijski prihvatljive soli.
Herbicidno djelotvorne sulfonil ureje s formulom I su npr. opisane u slijedećim dijelovima literature:
DE-A-2 715 786, EP-A-0 004 163, EP-A-0 007 687, EP-A-0 013 480, EP-A-0 023 141, EP-A-0 023 422,
EP-A-0 030 139, EP-A-0 030 142, EP-A-0 035 893, EP-A-0 044 209, EP-A-0 044 210, EP-A-0 044 211, EP-A-0 44 212, EP-A-0 044 213, EP-A-0 044 807, EP-A-0 044 808, EP-A-0 044 809,EP-A-0 048 143, EP-A-0 051 466, EP-A-0 057 456, EP-A-0 070 802, EP-A-0 072 347, EP-A-0 073 562, EP-A-0 079 683, EP-A-0 082 108, EP-A-0 083 975, EP-A-0 084 020, EP-A-0 084 224, EP-A-0 085 028, EP-A-0 085 476, EP-A-0 087 780, EP-A-0 095 925, EP-A-0 096 002, EP-A-0 096 003, EP-A-0 096 593, EP-A-0097 122, EP-A-0 103 537, EP-A-0 107 979, EP-A-0 108 708, EP-A-0 117 014, EP-A-0 120 814, EP-A-0 126 711, EP-A-0 169 815, EP-A-0 176 304, EP-A-0 184 385, EP-A-0 206 995, EP-A-0 237 292, EP-A-0 238 070, EP-A-0 262 096, EP-A-0 237 860, EP-A-0 237 251, EP-A-0 336 587, EP-A-0 342 456, US-4,774,337
i europska patentna prijava br. 90810392.2.
Na tržištu su djelomično dostupne neke između u smislu izuma upotrebljivih sulfoil urea.
Druga aktivna tvar je 5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4,)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazin ili 7,8-dihidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazin s općom formulom II
[image]
u kojoj je
X kisik; ili sumpor
A-B-CH2-CH2-; ili -CH=CH; i
Phe supstituiran fenilni ostatak.
Spojeve s formulom II su već opisali ka herbicidno aktivne tvari u već objavljenim europskim patentnim prijavama EP-A-0 238 711, EP-A-0 273 417 i EP-A-0 304 920, posebno tamo, kao i u EP-A-0 238 711 ekvivalentnom US patentu US 4,816,063 i US 4,885,023 su detaljnije opisani spojevi s formulom II. Gore navedene patentne prijave posebno EP-A-0 238 711, EP-A-0 237 417, EP-A-0 304 920, EP-A-0 312 064, US 4,816,063 i US 4,885,023 navodimo kao referenciju.
Sada smo ustanovili, da se sulfonil ureje s formulom I na odgovarajući način može kombinirati s herbicidno aktivnim tvarima 5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadizolo-[3,4-a]-piridazina ili 7,8-dihidro.1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazinima s općom formulom II, koji su postali poznati u prethodno navedenim patentnim prijavaama. pri tom kombinacija spojeva ovih skupina aktivnih tvari s formulom I i II pokazuje sinergistički (prekoaditivni) herbicidni učinak, koji prelazi čisti aditivni učinak pojedine skupine tvari pri navedenoj upotrebljenoj količini.
Kao alkilsulfoniamino ostatak dolazi u obzir za Z naročito ostatak s formulom
[image]
Pri čemu imaju L4 i L5 dolje navedena značenja.
Predložena prijava se odnosi naročito na kombinaciju sulfonil ureje s formulom
[image]
gdje su
Z ostatak
[image]
Het ostatak
[image]
M vodik; ili C1-C4-alkil;
Q halogen; nitro; C1-C6-alkil; C1-C6-halogenalkil; C2-C6-alkenil; C2-C6-halogenalkenil; C3-C6-halogenalkenil; -NH-(C1-C4-alkil); -N(C1-C4-alkil)2; -SO2N(C1-C4-alkil)2; -SO2NH(C1-C4-alkil)-NH2-; -COOR2; -COR'; -(A)-R'; -(A)-R2; fenil; fenoksi; C1-C5-alkilfenil; halogenfenil; ili halogenfenoksi;
Q1 vodik, nitro; C1-C4-alkil; halogen; C1-C4-alkoksi; C1-C4-halogenalkil; N(C1-C4-alkil)2; C1-C4-alkilamino; C1-C4-halogenalkiltio; C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-alkoksi- C1-C4-alkoksi; C2-C4-alkenil; C2-C4-alkinil; CN; C2-C4-halogen-alkenil;
n 0; ili 1;
R1 vodik; C1-C4-alkil; ili piridil
A kisik; sumpor; -SO-; -SO2-; ili O-SO2-;
R2 C1-C5-alkil; C2-C6-alkenil; C3-C6-alkinil; C1-C5-halogenalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C2-C5-halogenalkenil; C2-C5-halogenalkinil;
R' oksetan-3-il, tietan-3-il;
L halogen; nitro; C1-C5-alkil; -A-R2; COOR2; -CO-NHC1-C4-alkil; ili -CO-N(C1-C4-alkil)2;
L' vodik ili klor;
L1 vodik; nitro; C1-C4-alkil; halogen; C1-C4-alkoksi; C1-C4-halogenalkil ili C1-C6-halogenalkoksi;
L2 vodik ili C1-C4-alkil;
L3 vodik ili C1-C4-alkil;
L4 C1-C6-alkil; C2-C6-alkenil ili C2-C6-alkinil;
L5 C1-C4-alkil; C2-C6-alkenil ili C2-C6-alkinil; ili
L4 i L5 zajedno C2-C6-alkilenski most;
E N ili CH;
X1, X2, X3 i Y1 neovisno jedan od drugoga vodik; halogen; C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; etilamino; amino ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksi; C1-C4-halogenalkiltio; C1-C4-alkiltio; C1-C4-alkiltio-C1-C4-alkil;
Y2 vodik; halogen; C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogen-alkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metil-amino; etilamino; amino; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; ciklopropil; dimetoksimetil; dietoksietil;
[image]
Y3 C1-C4-alkil; C1-C4-alkoksi; C1-C2-halogenalkil; ili C1-C2-halogenalkoksi;
W3 vodik; C1-C4-alkil; C1-C4-alkoksi; C1-C2-halogenalkil; C1-C2-halogenalkoksi; C1-C4-alkoksikarobnil; halogen; cijano; nitro; C1-C4-alkiltio; C1-C4-alkilsulfonil; ili C1-C4-alkil-sulfonil; ili
W3 i Y3 C2-C4-alkilenski most; ili s kisikom jednostavno prekinut C1-C3-alkilenski most; sa sinergistički aktivnom skupinom 5,6,7,8-tetrahidro-1H-3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]piridazina ili 7,8-dihidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]piridazina s formulom II
[image]
gdje su
A-B-CH2-CH2-; ili -CH=CH-;
Y neovisno jedan od drugoga halogen; hidroksi; C1-C6-alkil; C1-C6-alkoksi; C1-C6-halogenalkoksi;C3-C6-alkeniloksi; C2-C6-halogenalkeniloksi; C3-C6-alkeniloksi; fenoksi; C5-C6-cikloalkiloksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C6-alkoksikarbonil- C2-C4-alkeniloksi; C1-C6-alkiltiokarbonil-C1-C4-alkoksi; C3-C6-alkiniloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; benziloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; trifluormetil; benziloksi; klorbenziloksi; C1-C6-alkilbenziloksi; C2-C6-alkenil; ciano-C1-C6-alkil; C1-C6-alkilkarbamoiloksi; C1-C4-alkoksi-C1-C6-alkil; C3-C6-alkiniloksi- C1-C4-alkil; C3-C6-alkeniloksi-C1-C3-alkil; nesupstituiran ili s halogenom supstituiran C5-C6-cikloalkilmetoksi; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkoksi; fenetiloksi; C5-C6-cikloalkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; pirolidinokarbonil; nesuptituiran ili s C1-C6-alkilom ili s C1-C6-alkilom supstituiran fenil-karbonil; -CO-X5-R3;
[image]
-S(O)p-R5; -O-CH(R6)-CO-OR7; -N=C(CH3-R8; -NHR9; -S-CH(R10)-CO-R11; ili -O-P(X5)OC2H5)2;
R3 vodik; C1-C6-alkil; fenil; C5-C6-cikloalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C6-alkil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil;
R4 vodik; C1-C6-alkoksi; C1-C4-alkil; ili halogen;
R5 C1-C6-alkil; C2-C6-alkenil; ili C1-C6-alkinil;
P 0 ili 2
R6 vodik ili C1-C6-alkil;
R7 vodik ili C1-C6-alkil; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkil; tetrahidrofuril; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; ili C5-C6-cikloalkil;
R8 C1-C6-alkil; ili fenil;
R9 C1-C6-alkilkarbonil; ili C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil;
R10 vodik ili C1-C6-alkil;
R11 C1-C6-alkkoksi; C5-C6-cikloalkiloksi; 1-pirolidinil; C3-C6-alkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; C1-C6-alkiltio; C1-C6-halogenalkoksi; C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; α,α-dimetilbenzilamino; -OC2H4S(O)2-(C1-C6-alkil); -OC2H4S-(C1-C6-alkil); OC2H4S(O)2-(febil); -OC2H4S-(fenil);
[image]
m 0; 1; 2; ili 3;
n' 0; ili 1;
R12 halogen; ili C1-C4-alkil;
R13 fenil; benzil; ili metoksi-C1-C4-alkil;
R14 stiril; ciano-C1-C4-alkil; tetrahidrofuran-2-il; tienil ili piridin-2-il;
X kisik; ili sumpor;
X5 kisik; ili sumpor
m 0, 1; 2; ili 3;
i
n 0; 1; 2; ili 3.
U gore navedenim definicijama podrazumijevamo pod halogenom fluor, klor, brom i jod, pri tome prednost ima fluor, klor i brom.
Alkilne skupine, koje nastupaju u definicijama za suptituente, mogu biti ravne ili razvedene, i jesu npr. za metil, etil, n-propil, n-butil, sek--butil, izo-butil ili terc.butil. Prednost imaju alkilne skupine, koje nastupaju kao supstituenti ili u njima, 1 do 3 atoma ugljika.
Pod alkenilom podrazumijevamo ravan ili razveden alkenil, kao npr. vinil, alil, metilil, 1-metivinil ili bur-2-en-1-il- Prednost imaju alkenilni ostaci s dužinom lanca 2 do 4 atoma ugljika.
Hlogenalkil, npr. fluormetil, difluormetil, trifluormetil, klormetil, diklormetil, triklormetil, 2,2,2-trifluoretil, 2-fluoretil, 2-kloretil i 2,2,2-trikloretil, prvenstveno triklormetil, difluormetil, trifluormetil i diklorfluormetil.
Alkoksi skupine, koje se pojavljuju u definicijama kao supstituenti, mogu biti ravne ili razvedene i jesu npr. za metoksi, etoksi, propoksi, i-propiloksi, n-butiloksi, izobutiloksi, sek.-butiloksi i terc.-butiloksi; prednost imaju alkoksi skupine, koje se pojavljuju kao supstituenti ili u njima; 1 do 2 atoma ugljika; prednost imaju metoksi i etoksi.
Halogenaloksi je npr. difluormetoksi, trifluormetoksi, 2,2,2-trifluoretoksi, 1,1,2,2,-tetrafluoretoksi, 2-fluoretoksi, 2-kloretoksi i 2,2-difluoretoksi; prvenstveno difluormetoksi, 2-kloretoksi i trifluormetoksi.
Alkiltio je npr. metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, n-butiltio, izo-butiltio, sec.-butiltio ili terc.-butiltio, prvenstveno metiltio i etiltio.
Primjeri za alkoksialkoksi su: metoksimetoksi, metoksietoksi, metoksipropiloksi, etoksimetoksi, etoksietoksi kao i propiloksimetoksi.
Pod alkilnilom podrazumijevamo ravan ili razveden alkinil, kao etinil, but-2-in-1-il.
Halogenalkenil je npr. 3,3-difluorbut-2-en-1-il-
Halogenalkinil je npr. 3-klorbut-2-en-1-il.
Cikloalkiloksi je npr. pentoksi i heksiloksi.
Pod alkilfenilom, halogenfenilom i halogenfenoksi podrazumijevamo npr. jedanput, dvaput, triput ili četiriputa s metilom, etilom, n-propilom, izo-propilom, n-butilom, sek.-butilom, izobutilom ili terc.-butilom supstituirane fenilne ostatke, npr. s fluorom, klorom, bromom i jodom supstituirane fenilne i fenoksi ostatke.
Alkoksialkil je npr. metoksietil, etoksietil, metoksipropil i etoksipropil.
Alkilsulfonil je npr. metilsulfonil, etilsulfonil, n-propilsulfonil, izopropilsulfonil, terc.-butilsulfonil, izobutilsulfonil i n-butilsulfonil.
Alkilen je npr. -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, (CH2)4- i (CH2)5.
Alkoksikarbonil je npr. metoksikarbonil, etoksikarbonil, n-propilsulfonil i izopropilsulfonil.
Pod alkeniloksi podrazumijevamo ravan ili razveden alkeniloksi, npr. kao viniloksi, aliloksi, metaliloksi, 1-metilviniloksi ili but-2-en-1-iloksi.
Halogenalkeniloksi je npr. 3,3-difluorbut-2-en-1-iloksi.
Pod aliniloksi podrazumijevamo ravan ili razveden alkiniloksi, kao etinioksi, but-2-in-1-iloksi.
Alkoksikarbonilaloksi je npr. metoksikarboniletoksi i etoksikarboniletoksi.
Alkoksikarbonilalkeniloksi je npr. 4-metoksikaronil-but-2-en-1-iloksi.
Alkoksialkoksikarbonilalkil je npr. 2-etoksietoksikarbonilet-1-il.
Cikloalkoksikarbonilalkoksi je npr. cikloheksiloksikarbonil-etoksi.
Cikloalkilmetoksi je npr. ciklopentilmetoksi i cikloheksilmetil.
Pod alkiloksialkilom podrazumijevamo ravan ili razveden alkeniloksialkil, kao npr. viniloksietil, aliloksimetil, metililoksietil, 1-metiviniloksietil ili but-2-en-1-iloksi-etil.
Pod alkiniloksialkilom podrazumijevamo ravan ili razveden alkiniloksialkil, kot npr, etiniloksietil, but-2-in-1-iloksimeitl.
Alkiltiokarebonilalkoksi je npr. etiltiokarboniletoksi.
Pod alkiloksikarbonilalkoksilom podrazumijevamo npr. ravan ili razveden alkiniloksikarbonilalkoksi, kao npr. etiniloksikarboniletoksi i but-2-in-1-iloksikarboniletoksi.
Benziloksikarbonilalkoksi je npr. benziloksikarobnilmetoksi i benziloksikarboniletoksi.
Alkilbenziloksi je npr. 4-metibenziloksi, 2-etilbenziloksi i 4-izopropilbenziloksi.
Cianoalkil je npr. 2-cianoetil, 3-ciano-n-propil i 3-ciano-n-butil.
Alkilkarbamoiloksi je npr. metilkarbamoiloksi i etilkarbamoiloksi.
Gore navedeni spojevi s formulom I i II poznati su, ili ih se može pripremiti poznatim analognim postupkom. Ti spojevi su naročito opisani u patentnim prijavama, koje su navedene u uvodnom dijelu.
Spojevi formule I, koji odgovaraju formuli
[image]
može se pripremiti npr. tako, bilo da
a) fenilsulfonamid s formulom
[image]
gdje imaju Q1 i X u formuli I navedena značenja, pretvorimo u prisutnosti baze s N-pirimidinil-, ili N-triazinlkarbonatom s formulom
[image]
gdje W znači u navedenim primjeru supstituiran fenil, M i Het pa imaju u formuli I navedena značenja, ili
b) sulfonilkarbamat s formulom
[image]
gdje W, X i Q1 imaju navedena značenja, pretvorimo u prisutnosti baze s aminom s formulom
H2N-Het
gdje Het ima u formuli I navedeno značenje, ili
c) fenilsulonamid s formulom
[image]
gdje imaju Q1 i X navedena značenja, u prisutnosti baze pretvorimo s N-pirimidinnil- ili N-triazinlizocianatom, ili s formulom
O=C=N-Het
gdje Het ima značenje navedeno pri formuli I
Pretvorbe u spojeve s formulom I izvedemo odgovarajuće u aprotičnih, inertnim organskim otapalima. Ta otapala su ugljikovodici kao benzen, toluen, ksilen ili cikooheksan, klorirani ugljikovodici kao diklormetan, triklormetan, tetraklormetan ili klorbenzen, eteri kao dietileter, etilenglikoldimetileter, dietilenglikoldimetileter, tetrahidrofuran ili doksan, nitrili kao acetonitril ili propionitril, amidi kao dimetilformamid, dietilformamid ili
N-metilpirolidinon.
Temperature reakcije su prvenstveno između -20 i +120°C.
Pretvorbe općenito teku blago eksotermno i može ih se provoditi na sobnoj temperaturi. Da bi skratili reakcijsko vrijeme ili i za uvođenje pretvorbe je razumno, da kratkotrajno zagrijavamo do vrelišta reakcijske smjese. Reakcijska vremena mogu se skratiti i s dodatkom nekoliko kapi baze kao reakcijskog katalizatora. Kao baze su prikladni naročito terciarni amini, kao trimetilamin, trietilamin, kinuklidin, 1,4-diazabiciklo-(2,2,2)-oktan,
1,5-diazabiciklo-(4.3.0)non-5-en ili 1,5-diazabiciklo(5.4.0)-undec-7-en. Kao baze mogu se koristiti i anorganske baze, kao hibride, kao što su natrijev ili kalcijev hidrid, hidrokside kao natrijev ili kalijev hidroksid, karbonate kao natrijev ili kalijev karbonat, ili hidrogenkarbonate kao kalijev i natrijev hidrogenkarbonat.
Konačni produkti s formulom I mogu se koncentriranjem i/ili uparavanjem otapala izolirati i očistiti s prekristalizacijom ili trljanjem tvrdog ostatka u otapalima, u kojima se ne tope dobro, kao eterima, aromatskim ugljikovodicima ili kloriranim ugljikovodicima.
Fenilsulfonamide se može pripremiti iz odgovarajućih fenilsulfoklorida s formulom
[image]
gdje Q1 i X imaju navedena značenja, s pretvorbom s amonijakom. Tovrsne pretvorbe su poznate i za stručnjake uobičajene.
Fenilsulfokloride pripremi se tako, da odgovarajuće supstituirane 2-klorsulfonil-benzoilkloride (pogledaj npr. D. Davis, Soc. 2042, 2044(1932) u prisutnosti baze pretvorimo sa spojem s formulom
[image]
gdje X ima navedeno značenje. Tovrsne reakcije su poznate i za stručnjake uobičajene.
Fenilsulfoksidi, gdje X znači kisik, mogu se pripremiti i tako da 2-izopropiltiobenzojevu kiselinu (pogledaj npr. H. Gilman, F. J. Webb, J. Am. Chem. Soc. 71,4062-4063) pretvorimo s tionilkloridom u odgovarajući klorid benzojeve kiseline, kojeg zatim s 3-hidroksi-oksetanom prevedemo u prisutnosti baze do odgovarajućeg oksetan-3-ilestera-2-izopropiltio-benzojeve kiseline, da konačno dobijemo s pretvorbom s klorom sulfoklorid. Tovrsne pretvorbe su poznate i za stručnjake uobičajene.
3-hiroksioksetan i 3-hidroksietietan i njihova priprema su pozanti (pogledaj npr. B. Lamm et al. Acta Chem. Scand. 28,701 (1974) ili J. Org. Chem. 48, 2953-2956 (1983)).
Sulfonilkarbamate se može dobiti npr. s pretvorbom sulfonamida s difenilkarbamatom u prisutnosti baze. Tovrsne pretvorbe su poznate i za stručnjake uobičajene.
Amini s formulo H2N-Het su opisani u europskim patentnim prijavama br. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 i 0 126 711 kao i USP 4,579,584.
Postupci za pripremu N-pirimidil- i N-triazinlkarbamata su opisani npr. u EU-A-0 101 670.
Kao primjer opisujemo pripremu
N[2-(oksetan-3-iloksikarbonil)-fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-tiazinil)ureje:
Smjesu 15,7 g 2-izopropiltio-benzojeve kiseline i 15,7 g tinilklorida vrlo polagano zagrijavamo do refluksa i do prestanka razvijanja plina održavamo uz refluks. S potpunim otparavanjem tionilklorida u suvišku dobijemo 17,3 g neočišćenog klorida 2-izopropiltobenzojeve kiseline kao žuto ulje.
Smjesi od 12,6g oksetan-3-ilestera 2 izoproltio-benzojeve kiseline, 12,9 g natrijevog acetata i 100 ml 50%-tne octene kiseline uvodimo pri temperaturi -5°C do 0°C tijekom 1 sata 11,2 g klora i zatim miješamo 15 minuta na temperaturi 0°C. Reakcijskoj smjesi dodamo metilenklorid, isperemo organsku fazu s ledenom vodom, sušimo i dobijemo metilenkloridnu otopinu 2-(oksetan-3-iloksikarbonil)-fenilsulfoklorida, kojeg upotrebljavamo bez daljnjeg čišćenja.
U metilenkloridnu otopinu 2-(oksetan-3-iloksikarbonil)-fenil-sulfoklorida uvodimo 45 minuta na temperaturi 0 do 5°C 2,5 g amonijaka. Nakon što dodamo vodu reakcijskoj smjesi, isperemo organsku fazu s vodom, osušimo, uparimo i kristaliziramo iz smjese metilenklorida/dietiletera dobijemo 6,7 g 2-(oksetan-3-oksikarbonil)
-fenilsulfonamida tal- 169 do 170°C.
Smjesi 2,57 g 2-(oksetan-3-iloksikarbonil)-fenilsulfonamida, 2,6 g 4-metoksi-1,3,5-triazinl-fenilkarbamata i 40 ml apsolutnog dioksana dodamo na 20 do 25°C kap po kap smjesu 1,52 diaabiciklo-[5.4.0]-undec-7ena (1.5-5) i 5 ml apsolutnog dioksana i zatim miješamo 4 sata na temperaturi 20 do 25°C. Uvođenjem u vodu, ukapavanjem 10% solne kiseline dok ne postignemo pH 5, ekstrakcije s ecetesterom, sušenjem organske faze, uparavanjem i kristalizacijom iz etilestera octene kiseline, dobijemo 2,8 g N-[2-(oksetan-3-iloksikarbonil)-fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazinl)-ureje s talištem 162 do 163°C. (rasp).
Spojevi s formulom II, osobito one s formulom
[image]
pripremimo npr. tako, da ester izotiocianat-benzoejve kiseline s formulom
[image]
u kojoj X, Y, X5 i R3 imaju u formuli II navedeno značenje, kemijski pretvorimo s heksahidropiridazinom u spoj s formulom
[image]
i potom pretvorimo sa spojem formule
CY'Cl2 ( II’’’)
u kojoj je Y' za kisik ili sumpor, u prisutnosti baze.
Estere izotiocianat-benzojeve kiseline može se pripremiti s pretvorbom anilina s formulom
[image]
u kojoj je Y, X5 i R3 naprijed definirano značenje, s tiofosfenom.
Pretvorbu estera benzojeve kiseline s formulom II' s heksahidropiridazinom izvedemo s otapalom u suvišku, inertnom pri reakciji, na temperaturi -5°C do temperature vrelišta otapala, naročito 0 do +50°C, posebnu prednost ima sobna temperatura. Odgovarajuća otapala za tu reakciju su npr. toluen, ksilen, etilester octene kiseline ili acetonitril.
Pretvorba spoja s formulom II' sa spojem s formulom II''' odgovarajuće protiče u otapalu, koje je inertno za reakciju, na nižim temperaturama, pri tome prednost ima na 0 do +50°C, posebnu prednost ima na 0 do +15°C. Odgovarajuće baze su za tu reackiju npr. piridin, tietilamin ili N,N-dimetianilin.
Kao otapala odgovaraju npr. 1,2-dikloretan, diklormetan ili toluen.
Kao primjer navest ćemo pripremu 9-[4-klor-2-fluor-5-(metoksikarbonil-metiltiokarbonil)-fenilimino]-8-tia-1,6-diazabiciklo[4.3.0]nonan-7-ona:
[image]
Otopini 20 ml metilestera tioglikolne kiseline u 100 ml etilestera octene kiseline dodamo uz miješanje kap po kap na sobnoj temperaturi 48 g klorida 2-klor-4-fluor-5-nitro-benzojeve kiseline. Nakon 18-satnog miješanja i slijedećem odparivanju otopine u vakuumu dobijemo 19 g (metoksikarbonilmetil)-estera 2-klor-4-fluor-5-nitrotiobenzo-jeve kiseline u obliku ulja s nD23 : 1,5709 g.
10,4 g dobivenog (metoksikarbonilmetil)-estera 2-klor-4-fluor-5-nitro-tiobenzojeve kiseline hidriramo u 150 ml tetrahidrofurana na temperaturi 20 do 25°C u prisutnosti 2 g katalizatora Raney nikla uz normalan tlak kisika. Nakon potrošnje stehiometrijske količine vodika odvojimo katalizator i uparimo otopinu. Dobijemo 8,6 g (metoksikarbonilmetil)-estera 5-amino-2-klor-4-fluor-tiobenzojeve kiseline s tal. +88 do +89°C.
U suspenziji 6 g kalcijevog karbonata, 4 ml tiofosgena, 20 ml diklormetana i 20 ml vode ukapamo otopinu 3,8 g dobivenog (metoksikarbonilmetil)-estera 5-amino-2-klor-4-fluor-tiobenzojeve kiseline u 100 ml diklormetana na 25 do 30°C. po završenom razvijanju ugljičnog dioksida miješamo još 18 sati na sobnoj temperaturi. Nakon filtracije, ispiranja s vodom odvojimo organsku fazu, osušimo je nad natrijevim sulfatom i potom uparimo. Dobijemo 4,8 g (metoksikarbonilmetil)-estera 2-klor-4-fluor 5-izotiocianato-tiobenzojeve kiseline u obliku ulja, kojeg upotrijebimo u slijedećem stupnju reakcije bez daljnjeg čišćenja.
Otopinu 1,4 g heksahidrpiridazina u 20 ml toluena ukapamo uz miješanje na 20 do 25°C otopinu 4,8 g (metoksikarbonilmetil)-estera 2-klor-4-fluor 5-(1-heksahidro-piridazinil-tiokarbonilamino) tio-benzojeve kiseline i 5 ml piridina u 10 ml diklormetana ukapamo uz miješanje na temperaturi 0°C 8 ml 20% otopine fosgena u toluenu. Potom miješamo daljnjih 2 sata i zatim izlijemo reakcijsku smjesu u led/vodu. organsku fazu odvojimo i sušimo iznad natrijevog sulfata. Po uparenju i slijedećem kromatografskom čišćenju dobivenog uljnatog produkta dobijemo 3 g 9.[4-klor-2-fluor-5-(metoksikarbonilmetiltiokarbonil)-fenilimino]-8-tia
-1,6-diazabiciklo[4.3.]nonan-7-ona s nD19 : 1,5727.
Prednost imaju sulfonilureje s formulom I
[image]
gdje su
Z ostatak
[image]
Het ostatak
[image]
M vodik; C1-C4-alkil;
Q halogen; nitro; C1-C6-alkil; C1-C6-halogenalkil; C2-C6-alkenil; C2-C6-halogenalkenil; C2-C6-alkinil; C3-C6-halogenalkinil; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ili -(A)-R2;
R1 vodik, ili C1-C4-alkil;
R2 C1-C5-alkil; C2-C5-alkenil; C1-C5-alkinil; C1-C5-halogenalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C2-C5-halogenalkenil; C2-C5-halogenalkinil;
R' oksetan-3-il; ili tietan-3-il;
A kisik; sumpor; -SO2-; ili -O-S2-;
Q1 vodik; nitro; halogen; OCH3; OCHF2; CH3; ili SCH3;
L halogen; nitro; C1-C5-alkil; A-R2; COOR2; -CO-NHC1-C4-alkil; ili -CO-B(C1-C4-alkil2;
L vodik ili klor;
L1 vodik; nitro; C1-C4-alkil; halogen; C1-C4-alkoksi; C1-C4-halogenalkil ili C1-C6-halogenalkoksi;
L4 C1-C6-alkil;
L5 C1-C6-alkil; ili
L4 i L5 zajedno C3-C4-alkilenski most;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; halogen; SCH3; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
E CH; ili n; kao i njihove agrokemijski prihvatljive soli.
Pri tome prednost imaju sulfonilureje s formulama Ia, Ib, Ic; Id, Ie, If i Ig:
Sulfonilureje s formulom Ia
[image]
gdje su
M vodik; C1-C4-alkil;
Q halogen; nitro; C1-C6-halogenalkil; C2-C6-alkenil; C2-C6-halogenalkenil; C2-C6-alkinil; -SO2N(CH3)2; -COOR2; -COOR'; ili -(A)-R2;
A kisik; sumpor; ili -SO2-;
R2 C1-C5-alkil; C2-C5-alkenil; C1-C5-alkinil; C1-C5-halogenalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C2-C5-halogenalkenil; ili C2-C5-halogenalkinil;
R' oksetan-3-il; ili tietan-3-il;
Q1 vodik; nitro; halogen; OCH3; OCHF2; CH3; ili SCH3;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; halogen; SCH3; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Prednost imaju sulfonilureje s formulom Ia, gdje su
M vodik; ili metil;
Q C1-C6-halogenalkil; posebno C1-C6-fluoralkil; C2-C6-halogenalkenil; posebno C2-C6-fluoralkenil; -(A)-R2; -COOR'; ili -COOR2;
A kisik; sumpor; ili
R2 C1-C6-halogenalkil; posebno C2-C5-fluoroalkil ili C1-C6-kloralkil; C1-C2-alkoksi-C1-C3-alkil; C1-C2-alkil;
R' oksetan-3-il; ili tietan-3-il;
E N; ili CH;
Q1 vodik; i
X2 i i Y2 neovisno jedan od drugoga C1-C4-alkil, naročito metil; C1-C4-halogenalkoksi; naročito C1-C2-fluoralkoksi; ili halogen; posebno klor.
Sulfonilureje s formulom Ib
[image]
gdje su
M vodik; ili metil;
Q halogen; nitro; C1-C5-alkil; -(A)-R2; -COOR2; -NH(C1-C4-alkil); ili -N(C1-C4-alkil)2; -CO-NH2; -CO-NHC1-C4-alkil; ili -CO-N(C1-C4-alkil)2;
A kisik; sumpor; ili
L1 vodik; nitro; C1-C4-alkil; halogen; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkilhalogenalkil; ili C1-C4-halogenalkoksi;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; halogen; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
A kisik; sumpor; ili -SO2-;
R2 C1-C5-alkil; C1-C5-alkinil; C2-C5-alkenil; C1-C5-halogenalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; ili C2-C5-halogen-alkenil; ili C2-C5-halogenalkinil;
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Izum se odnosi posebno na spojeve s formulom Ib' ili Ib''.
[image]
gdje su supstituenti L, L1; M, X2, Y2 i E koji su gore definirani.
Sulfonilureje s formulom Ic
[image]
gdje su
L halogen; nitro; C1-C5-alkil; C1-C5-alkilsulfonil; COOR2; -CO-NH2; -CO-NHC1-C4-alkil; ili -CO-N(C1-C4-alkil2;
R2 C1-C5-alkil; C1-C5-halogenalkil; C2-C5-alkenil; C2-C6-halogenalkil; C2-C6-alkinil; C3-C6-halogen-alkenil; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; ciklopropil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Sulfonilureje s formulom Id
[image]
gdje su
M vodik; ili C1-C4-alkil;
L C1-C5-alkil; C1-C5-alkilsulfonil; COOR2; -CO-NH2; -CO-NH(C1-C4-alkil) ili -CO-N(C1-C4-alkil)2;
L' vodik; ili klor
R1 vodik; C1-C4-alkil; ili piridil;
R2 C1-C5-alkil; C1-C5-halogenalkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C3-C6-halogenalkenil; ili C3-C6-halogenalkinil;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Sulfonilureje s formulom Ie
[image]
gdje je
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; i
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Sulfonilureje s formulom If
[image]
gdje
L4 C1-C6-alkil;
L5 C1-C6-alkil; ili
L4 i L5 zajedno C2-C6-alkilenski most;
X2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil;
Y2 C1-C4-halogenalkoksi; C1-C4-halogenalkil; C1-C4-alkoksi; C1-C4-alkil; dimetilamino; metilamino; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; i
E CH; ili N;
kao i njihove agrokemijske prihvatljive soli.
Sulfonilureje s formulom
[image]
gdje imaju Q1, Q, M, E, X2 i Y2 uz formulu Ia navedena značenja. Posebnu prednost ima spoj s formulom Ig, gdje je Q1 vodik, Q COOCH3, M vodik, E CH, i X2 i Y2uvijek metoksi (spoj br. 0.001).
Kao spojevi koji imaju posebnu prednost navest ćemo spojeve iz tablice 1 do 8:
Kao spojeve s formulom Ia
[image]
Tablica 1
[image]
[image]
Kao spoj s formulom Ib
[image]
Tablica 2
[image]
1) Položaj veze ostatka sulfonilureje na piridinski sistem.
Kao spoj s formulom Ic
[image]
Tablica 3
[image]
Kao spoj s formulom Id
[image]
Tablica 4
[image]
Kod spoja s formulom Ie
[image]
Tablica 5
[image]
Kao spoj s formulom If
[image]
Tablica 6
[image]
Prednost imaju spojevi s formulom II
[image]
gdje je
A-B -CH2-CH2-; ili -CH=CH-
Y hidroksi; C1-C6-alkil; C1-C6-alkoksi; C1-C6-halogenalkoksi; C3-C6-alkeniloksi;
C2-C6-halogenalkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; fenoksi; C5-C6-cikloalkiloksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C6-alkoksikarbonil- C2-C4-alkeniloksi; C1-C6-alkiltiokarbonil-C1-C4-alkoksi; C3-C6-alkiloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; benziloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; trifluorometil; benziloksi; klorbenziloksi; C1-C6-alkilbenziloksi; C2-C6-alkenil; ciano C1-C6-alkil; C1-C6-alkilkarbamoiloksi;
C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C3-C6-alkiniloksi-C1-C4-alkil; C3-C6-alkeniloksi-C1-C4-alkil; nesupstituiran ili s halogenom supstituiran C5-C6-cikloalkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; fenetiloksi;
C5-C6-cikloalkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; pirolidinokarbonil; nesupstituiran ili s C1-C6-alkilom supstituiran fenilkarbonil; -CO-X5-R3;
[image]
S(O)p-R5; O-CH(R6)-CO-OR7; N=C(CH3)-R8; -S-CH(R10)-CO-R11; ili -O-P(X5) (OC2H5)2;
Ya i Yb neovisno jedan od drugoga vodik, fluor, klor ili brom ; i R3 do R11, X X5 i p, kao što je gore definirano.
Posebnu prednost imaju spojevi s formulom II
[image]
gdje je
A-B -CH2-CH2-; ili -CH=CH-
Y C1-C6-alkoksi; C1-C6-halogenalkoksi; C3-C6-alkeniloksi; C2-C6-halogenalkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; C5-C6-cikloalkiloksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C2-C4-alkeniloksi; C1-C6-alkiltiokarbonil-C1-C4-alkoksi; C3-C6-alkiloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C2-C4alkeniloksi; C1-C6-alkiltio-karbonil-C1-C4-alkoksi; C3-C6-alkiloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; benziloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; ciano-C1-C6-alkil; C1-C6-alkil-karbamoiloksi; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkoksi; fenoksi; benziloksi; S(O)p-R5; O-CH(R6)-CO-OR7; -CO-X5R3; ili -S-CH(R10)-CO-R11;
Ya vodik, fluor; ili klor;
Yb vodik, fluor; klor; ili brom
R3 vodik; C1-C6-alkil; fenil; C5-C6-cikloalkil; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil;
R5 C1-C6-alkil; C3-C6-alkenil; ili C3-C6-alkinil;
P 0 ili 2
R6 vodik ili C1-C6-alkil;
R7 vodik; C1-C6-alkil; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkil; tetrahidrofuril; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; ili C5-C6-cikloalkil;
R10 vodik ili C1-C6-alkil;
R11 C1-C6-alkoksi; C5-C6-cikloalkiloksi; 1-pirolidinil; C3-C6-alkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; C1-C6-alkiltio; C1-C6-halogenalkoksi; C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; α,α-dimetilbenzilamino; -OC2H4S(O)2-(C1-C4-alkil); -OC2H4S-(C1-C6-alkil); -OC2H4S(O)2-(fenil); -OC2H4S-(fenil);
[image]
m 0; 1; 2; ili 3;
n' 0; ili 1;
R12 halogen; ili C1-C4-alkil;
R13 fenil; benzil; ili metoksi-C1-C6-alkil
R14 stiril; ciano-C1-C4-alkil; tetrahidrofuran-2-il, tienil ili piridin-2-il;
X kisik; ili sumpor; i
X5 kisik; ili sumpor;
Posebno ćemo naglasiti spojeve s formulama II do IId.
Spojevi s formulom IIa
[image]
gdje su
A-B, Ya, Yb, R10 i R11, kao što je naprijed definirano.
Spojevi s formulom IIb
[image]
gdje je
Y C1-C6-alkoksi; C3-C6-alkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C-alkiltiokarbonil-C1-C4-alkoksi; C3-C6-alkiloksikarbonil-C1-C4-alkoksi; C1-C6-alkiltio; C1-C6-alkilsulfonil; C3-C6-alkiniltio; C3-C6-alkeniltio; C1-C6-alkoksi; fenoksi; benziloksi; ciano C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkoksi; i
A-B, Ya i Yb kao što je naprijed definirano.
Spojevi s formulom IIc
[image]
gdje je
Y -CO-X5R3;
R3 vodik; C1-C6-alkil; fenil; C5-C6-cikloalkil; C1-C6-alkoksi- C1-C4-alkil; C3-C6-alkinil; C3-C6-alkenil; benzil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; ili C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; i
X5 kisik; ili sumpor;
A-B, Ya i i Yb kao što je naprijed definirano.
Spojevi s formulom IId
[image]
gdje je
Y -O-CH(R6)-CO-OR7;
R6 vodik; ili C1-C6-alkil;
R7 vodik; ili C1-C6-alkil; C3-C6-alkinil; C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkil; tetrahidrofuril; C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkoksi-C1-C4-alkil; C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkil; ili C5-C6-cikloalkil; i
A-B, Ya i Yb kao što je naprijed definirano.
Izum se odnosi posebno na spojeve s formulom II i formulama IIa do IId, gdje
A-B znači -CH2-CH2; i
Y, Ya i Yb i ostaci R10 i R11 kao što je naprijed definirano.
Zatim izum se odnosi na spojeve s formulom II i formulama IIa do IId, gdje
A-B znači -CH=CH; i
Y, Ya i Yb i ostaci R10 i R11 kao što je naprijed definirano.
Posebno su spomena vrijedni spojevi s formulom II i formulama IIa do IId, gdje znače
Ya vodik; ili fluor; i
Yb klor; ili brom.
Posebno ćemo naglasiti spojeve s formulom IIa
[image]
gdje znače
A-B -CH2-CH2;
Ya vodik; ili fluor;
Yb klor; ili brom.
R10 vodik ili C1-C4-alkil;
R11 C1-C4-alkoksi; C1-C6-cikloalkiloksi; C3-C6-alkeniloksi; C3-C6-alkiniloksi; C1-C4-alkiltio; ili C1-C4-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi.
Izum se odnosi posebno na kombinaciju posebno naglašenih spojeva s formulom IIa s gore navedenim; sulfonilureje s formulom Ia imaju posebnu prednost.
Pojedini spojevi s posebnom prednosti navedeni su u tablicama 7 i 8.
Kao spojeve s formulom IIa
[image]
Tablica 7
[image]
Kod spoja s formulom IIb do IId
[image]
Tablica 8
[image] [image]
[image]
Posebno ćemo naglasiti kombinaciju aktivnih tvari s formulom iz
N[2-(2-fluoretiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(3,3,3-trifluopropil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(3,3-difluorbut-1-enil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(3,3-difluorbutil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(2,2-difluoretiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[3-dimetilaminokarbonilpiridin-2-sulfonil]-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[3-etoksisulfonil-piridin-2-sulfonil]-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-bis-difluormetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarobnilbenzilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureju,
N-[metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[1-metil-4-etoksikarbonilpirazol-5-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju, ili
N[2-(2-kloretoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine
3-[(4-klor-2-fluor-5metoksikrabonilmetiltio)fenilimino]5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazina (spoj 7.012) kao spojevi s formulom IIa.
Nadalje, posebno ćemo naglasiti kombinaciju aktivnih tvari s formulom iz
n-[2-(oksetan-3-iloksikarbonil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2il)-ureju (spoj 1.041), kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine 3-[(4-klor-2-fluor-5-metoksikarbonilmetiltio)fenilimino]5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]piridazina (spoj 7.012) kao spoja s formulom IIa.
Isto tako posebno ćemo naglasiti kombinaciju aktivnih tvari s formulom
N-[2-(fluoretiltio)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N[-(2-(3,3,3-trifluorpropil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(3,3-difluorbut-1-enil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(3,3-difliorbutil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(2,2-difluoretiltio) fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
N-[3-dimetilaminokarbonilpiridin-2-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureju,
N-[3-etilsulfonil-piridin-2-sulfonil]-N'-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-difluormetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilbenzilsulfonil]-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureju,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N'-metil-N'-(4-metoksi-6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju,
N-[1-metil-4-etoksikarbonilpirazol-5-sulfonil]-N'-metil-N'-(4,6-dimetoksi-pirimidin-2-il)-ureju, ili
N-[2-(2-kloretoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju,
kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine
9-[4-klor-2-fluor-5-(etoksi-etoksikarobnil-1-etiltiokarbonil)fenilimino]-8-diazabiciklo[4.3.0]nonan-7-ona
(spoj 8.018) kao spojevi s formulom IIa.
Nadalje ćemo posebno naglasiti kombinaciju aktivnih tvari s formulom Iz
N-[2-(oksetan-3-iloksikarobnil)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju (spoj 1.041), kao spoj s formulom Ia pored sinerigstički aktivne skupine 9-[4-klor-2-fluor-5-(etoksi-etoksikarobnil-1-etiltiokarobnil)fenilimino]-8-diazabiciklo[4.3.0]nonan-7-ona (spoj 8.018) kao spojevi s formulom IIa.
Isto tako posebno ćemo naglasiti kombinaciju aktivnih tvari s formulom iz N-[2-(2-kloretoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju, kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine.
3-[(4-klor-2-fluor-5-metoksikarbonilmetiltio)fenilamino]5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3,4-a]-piridazina kao spoja s formulom IIa; odn. s kombinacijom s N-[2-(2-klor-etoksi)fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju, kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine 9-[4-klor-2-fluor-5-(2-etoksi-etoksikarobnil-1-etiltiokarobnil)fenilimino]-8-diaza-biciklo[4.3.0]nonan-7-ona (spoj 8.018) kao spojevi s formulom IIa.
Naročito posebno želimo naglasiti slijedeću kombinaciju aktivnih tari s N-[2-(oksetan-3-iloksikarbonil) fenilsulfonil]-N'-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureju (spoj 1.041), kao spoj s formulom Ia pored sinergistički aktivne skupine 3-[(4-klor-2-fluor-5-metoksikarobnilmetiltio)fenilimino]5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo-[3.4-a]-piridazina (spoj 1.012) kao spoj s formulom IIa.
Smjesa spojeva s formulama I i II u velikom području miješanja pokazuje sinergizam, tj. prekoaditivan, selektivan herbicidni učinak. Može se korisno upotrijebiti u kulturama korisnog bilja protiv brojnih vrsta za agronomiju značajnih korova, kao što su korovi Veronica, Galium, Papaver, Solanum, Chenopodium, Amaranthus, Xanthium, Abutilon, Ambrosia, Sagittaria, Ipomoea.
Herbicidnu smjesu može se korisno upotrijebiti za suzbijanje korova u slijedećim kulturama korisnog bilja; žitaricama (pšenici, ječmu, raži, prosu, zobi), riži, kukuruzu ili soji. Posebno ćemo spomenuti kulture pšenice, ječma i kukuruza.
Omjeri u kojima miješamo obje herbicidne komponente s formulom I i II, u kojem se pojavljuje sinergistički herbicidni učinak, može se utvrditi u pokusima. Prvenstveno u smjesi, u smislu izuma odnos masa spoja s formulom I naspram onog s formulom II u području 1:0,1 do 1:20. Posebnu prednost ima 1:1 do 1:10, naročito 1:3 do 1:6 u žitaricama. Kod kukuruza odnos u kojem se miješa, prednost ima u području 1:0,1 do 1,1.
Upotrebljena količina varira u širokom području i ovisna je od strukture tla, načina upotrebe (pre. ili postemergentna; luženja sjemenja, upotreba u sjemenskoj brazdi; "no tillage" upotreba itd.), biljne kulture, korova kojeg suzbijamo, prevladavajućih klimatskih uvjeta i drugih faktora, određenih s načinom upotrebe, vremena kada se upotrebljava i ciljne kulture. Općenito može se upotrijebiti smjesu aktivnih tvari u smislu izuma u količini 1 do 500 (g aktivne tvari/ha), naročito 1 do 100 (g aktivne tvari/ha). Prvenstveno se može upotrijebiti herbicinu smjesu u smislu izuma postemergentno.
Smjesu spojeva s formulama I i II upotrebljavamo u nepromjenjenom obliku, kao što ju dobijemo pri sintezi, ili prednost ima s pomoćnim sredstvima, uobičajenim u tehnici formuliranja, i može ih se preraditi na poznat način npr. u emulzione koncentrate, otopine za direktno raspršivanje ili razrjeđivanje, razrijeđene emulzije, disperzione praške, topive praške, prašiva, granulate, pa i kapsule, npr. u polimernim tvarima. Aplikacijske postupke kao raspršivanje, zamagljivanje, zaprašivanje, močenje, posipanje ili polijevanje izaberemo, isto tako kao vrstu sredstva, ovisno o postavljenim ciljevima i danim okolnostima. Formulacije, tj. aktivne tvari s formulama I i II, kao i u navedenom primjeru jednog ili više tvrdih ili tekućih dodataka sredstava koja sadržavaju, pripravke ili sastavine, izradimo na poznat način, npr. ovisnim miješanjem i/ili mljevenjem aktivnih tvari s punilom, kao npr. s otapalima, tvrdim nosačima i u navedenom primjeru s površinsko aktivnim tvarima (tenzidi).
Kao otapala mogu doći u obzir; aromatski ugljikovodici, naročito frakcije C8 do C12, kao smjesa alkilbenzena, npr. smjesa ksilena ili alkiliranih naftalena; alifatski i cikloalifatski ugljikovodici kao parafini, cikloheksan ili tetrahidronaftalin; alkoholi kao etanol, propanol ili butanol; glikoli kao i njihovi eteri i esteri, kao propilenglikol ili dipropilenglikoleter, ketoni kao cikloheksanom, izoforon ili diacetonalkohol, jako polarna otapala kao N-metil-2-prolidon, dimetilsulfoksid ili voda, biljna ulja kao i njihovi esteri kao repičino, ricinusovo ili sojino ulje; u navedenom primjeru i silikonska ulja.
Kao tvrde nosače, npr. za praške i disperzibilne praške, upotrebljavamo u pravilu prirodna kamena brašna, kao kalcit, talk, kaolin, montmorilonit ili atapulgit. Za poboljšanje fizikalnih svojstava možemo dodati i visokodisperzibilnu kremenicu ili visokodisperzibilne upijajuće polimerizate. Kao zrnati, adsorptivni nosači granulata dolaze u obzir porozni tipovi, kao npr. plovutak, drobljena opeka, sepiolit ili bentonit, kao nesorptivni nosači pa npr. kalcit ili pijesak. Osim toga može se koristiti brojne prethodno granulirane materijale anorganske ili organske prirode kao naročito dolomit ili drobljene biljne ostatke.
Kao površinsko aktivni spojevi dolaze u obzir ovisno od naravi aktivne tvari s formulom I, koju ćemo formulirati, neionogeni, kationsko i/ili anionsko aktivni tenzidi s dobrim emulgacijskim, dispergirajućim i močilnim svojstvima. Pod tenzidima podrazumijevamo i smjesu tenzida.
Odgovarajući anionski tenzidi mogu biti tzv. vodotopivi sapuni kao u vodi topivi sintetički površinsko aktivni spojevi.
Kao sapuni navest ćemo alkalijske, zemnoalkalijske ili u navedenom primjeru supstituirane amonijeve soli viših masnih kiselina (C10-C22), kao npr. Na ili K-soli uljne ili stearinske kiseline, ili u prirodnoj smjesi masnih kiselina, koje se može dobiti npr. iz ulja kokosovih oraha ili ulja od loja. Zatim ćemo spomenuti metiltaurinske soli masnih kiselina.
Češće upotrebljavamo tzv. sintetičke tenzide, osobito masne alkoholsulfonate, masne alkoholsulfate, sulfonirane benzamidazole derivate ili alkilarilsulfonate.
Masni alkoholsulfonati ili -sulfate nastupaju u pravilu kao alkalijske, zemnoalkalijske ili u navedenom primjeru supstituirane amonijeve soli i imaju alkilni ostatak s 8 do 22 atoma ugljika, pri čemu alkil uključuje i alkilni dio acilnih ostataka, npr. Na- ili Ca-sol ligninsulfonske kiseline, estera dodecilsumporne kiseline ili smjesu masnih alkoholsulfata, pripremljenih iz prirodnih masnih kiselina. ovamo pripadaju i soli estera sumporne kiseline i sulfonskih kiselina etilenoksidnih adukata masnih alkohola. Sulfonirani benzimidazolni derivati sadržavaju prvenstveno dvije skupine sulfonske kiseline i ostatak masne kiseline s 8 do 22 atoma ugljika. Alkilarilsulfonati su npr. natrijeve, kalcijeve ili trietanolaminske soli dodecilbenzensulfonske kiseline, dibutilnaftalensulfonske kiseline, ili kondenzacijski produkti naftalensulfonske kiseline s formaldehidom.
Nadalje dolaze u obzir i odgovarajući fosfati, kao npr. soli estera fosforne kiseline i (4-14)-etilenkoksidni adukti p-monoilfenola, ili fosfolipidi.
Kao neionski tenzidi dolaze u obzir u prvom redu poliglikoleterski derivati alifatskih ili cikloalifatskih alkohola, zasićenih i nezasićenih masnih kiselina i alkilfenola, koji mogu sadržavati 3 do 30 glikoleterskih skupina i 8 do 20 atoma ugljika u (alifatskom) ostatku ugljikovodika i 6 do 18 atoma ugljika u alkilnom ostatku alkilfenola.
Slijedeći odgovarajući neionski tenzidi su vodotopivi polietilenoksidni adukti na propilenglikol, etilendiaminopolipropilenglikol i alkilpolipropilenglikol s 1 do 10 atoma ugljika u alkilnom lancu, koji sadržavaju 20 do 250 etilenglikoleterskih skupina i 10 do 100 polipropilenglikoleterskih skupina. Navedeni spojevi sadržavaju obično na propilenglikolu jedinicu 1 do 5 etilenglikolnih jedinica.
Kao primjer za neionske tenzide spomenuti ćemo nonilfenolpolietoksietanole, poliglikoletere ricinusovog ulja, adukte polipropilen-polietilenoksida, tributilfenoksipolietoksi-etanol, polietilenglikol i oktifenoksietilenetanol.
Zatim dolaze u obzir i esteri masnih kiselina s polioksietilenseobitanom kao polioksietilensorbitan-trioleat.
Kod kationskih tenzida u prvom redu dolaze u obzir kvarterne amonijeve soli, koje sadržavaju kao N-supstituent barem jedan alkilni ostatak s 8 do 22 atoma ugljika i imaju kao slijedeće supstitunete niže, u navedenom primjeru halogenirane alkilne, benzilne ili niže hidroksialkilne ostatke, Soli nastupaju prvenstveno kao halogenidi, metilsulfati ili etilsulfati, npr. sterarilmetilamonijev klorid ili benzildi-(2-kloretil)-etilamonijev bromid.
U tehnici formuliranja uobičajeni tenzidi opisani su među ostalima u slijedećim publikacijama;
- "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Mc Publishing. Corp., Glen Rock, New Jersy, 1998.
- M. and. J. Ash, "Encycklopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New Jork, 1980-1981.
- Dr. Helmut Stache "Tensid-Tashenbuch", Carl Hanser Vetlag, München/Wien 1981.
Pripravci pesticida u pravilu sadržavaju 0,1 do 99%, naročito 0,1 do 95% aktivne tvari s formulom I, 1 do 99% tvrdog ili tekućeg dodatka i 0 do 25%, naročito 0,1 do 15% tenzida.
Međutim kao komercijalnoj robi dajemo prednost prije koncentriranim sredstvima, tako da krajnji korisnik upotrebljava u pravilu razrijeđena sredstva.
Sredstva mogu sadržavati slijedeće dodatke kao stabilizatore, npr. u navedenom primjeru epoksidirana biljna ulja (epoksidirano ulje kokosovih oraha, repičino ulje), sredstva protiv pjenjenja, npr. silikonsko ulje, konzervanse, regulatore viskoznosti, veziva, oblagajuća sredstva kao i gnojiva, ili i druge aktivne tvari za postizavanje posebnih učinaka.
Formulacije koje imaju prednost su sastavljene naročito kao što slijedi: % = maseni postotak).
Emulzibilni koncentrati
smjesa aktivnih tvari: 1 do 90%, prvenstveno 5 do 20%
površinski aktivno sredstvo: 1 do 30% prvenstveno 10 do 20%
tekući nosač: 5 do 94% prvenstveno 5 do 20%
Prašiva
smjesa aktivnih tvari: 0,1 do 90% prvenstveno 0,1 do 1%
čvrsti nosač: 99,9 do 90% prvenstveno 99,9 do 99%
Suspenzioni koncentrati
smjesa aktivnih tvari: 5 do 75%, prvenstveno 10 do 50
voda: 94 do 24% prvenstveno 88 do 30%
površinski aktivno sredstvo: 1 do 40% prvenstveno 2 do 30%
Močiva sredstva
smjesa aktivnih tvari: 0,5 do 90%, prvenstveno 1 do 80%
površinski aktivno sredstvo: 0,5 do 20% prvenstveno 1 do 15%
tekući nosač: 5 do 95% prvenstveno 15 do 90%
Granulati
smjesa aktivnih tvari: 0,5 do 30% prvenstveno 3 do 15%
čvrsti nosač: 99,5 do 70% prvenstveno 97 do 85%
Sinergistički učinak nastupa uvijek tada, kada je učinak kombinacije aktivnih tvari I i II veći od sume učinka pojedinačno apliciranih aktivnih tvari.
Očekivani herbicidni učinak We za navedenu kombinaciju dvaju herbicida može se izračunati npr. kao što slijedi po (prim. COLBY, S. R., "Calculating sinergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, str. 20-22, 1967):
Y • (100-X)
We = X + ----------------------
1000
Pri čemu znače:
X= postotak ometanja rasta pri tretiranju sa spojem formule I s
p kg upotrebljenoj količini na hektar u usporedbi s
netretiranom kontrolom (0 = %).
Y= postotak herbicidnog učinka pri tretiranju sa spojem s formulom I i II s q kg upotrebljenoj količini na hektar u usporedbi s netretiranom kontrolom.
We= očekivani herbicidni učinak (postotak suzbijanja rasta u usporedbi s netretiranom kontrolom) nakon tretiranja s formulom I i II pri upotrebljenoj količini p+q kg količine aktivne tvari na hektar.
Ukoliko je stvarno uočeni učinak veći, od očekivane vrijednosti We, radi se o sinergizmu.
Sinergistički učinak kombinacije aktivnih tvari I i II dokazujemo u slijedećim primjerima.
B. Sinergistički herbicidni učinak u pšenici, kukuruzu, žitaricama, soji i riži
Aktivne tvari nanosimo pomoću raspršivača za male parcele s volumenom vode 500 l/ha na iznikle širokolisne korove kulture pšenice. Odgovarajuće količine koje ćemo koristiti posebno izvažemo za svaku parcelu koju ćemo tretirati. Nakon aplikacije u vremenskim intervalima, navedenim u primjerima (tablica 1 do 18), vrednuje se s obzirom na toleranciju kulture bilja i učinka na korov. Registriramo postotak smanjenja biomase u odnosu na netretiranu kontrolu. Kao mjerilo vrijedi postotna skala 0% (kao netretirana kontrola) do 100% (odumrlo bilje). pri tome bonitiramo u donjem djelotvornom području u intervalima po 10%, u gornjem području aktivnosti u manjim intervalnim stupnjevima.
Usporedni rezultati su uneseni u tablice 1 do 2 zajedno s očekivanim vrijednostima, izračunatim po Colbyjevoj formuli. Navedene su upotrebljene aktivne supstancije i količine, kao kulturno i korovsko bilje na kojem su provedena ispitivanja.
Pojedinačno se tablice odnose na:
Tablica 1.: Pokus na ozimoj pšenici sorte Gamil
Tablica 2.: Pokus na ozimoj pšenici sorte Ares
Tablica 3 do 7.; Pokus na kukuruzu
Tablica 8 do 11.: Pokus na žitaricama
Tablica 12.: Pokus na soji
Tablica 13 do 18.: Pokus na riži
Tablica 19.: Pokus na kukuruzu
Primjeri formuliranja za sinegističke smjese aktivnih tvari
Tablica 1
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 1. (nastavak)
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 2.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 3.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 4.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 5.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 6.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 7.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 8.
[image]
• označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 9.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 10.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 11.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 12.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 13.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 14.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 15.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 16.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 17.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 18.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
Tablica 19.
[image]
* označene vrijednosti odgovaraju očekivanoj vrijednosti We
* U tabelama 3 do 19 navedene izmjerene vrijednosti dobili smo 3 tjedna iza aplikacije.
F1 : Primjeri formualcije
Smjese spojeva s formulama I i II, (% = maseni %)
a) Disperzibilni prašak a) b) c) d)
smjesa aktivnih tvari
s formulom I i II 10% 10% 10% 10%
Na-ligninsulfonat 5% 5% 5% 5%
Na-Laurilsulfat 3% - 3% -
Na-diizobutilnaftalinsulfonat - 6% - 6%
oktilfenolpolietilenglikoleter
(7 do 8 mola EO) - 2% - 2%
visokodisperzna kremenica 5% 27% 5% 27%
kaolin 67% - 67% -
Smjesu aktivnih tvari dobro izmiješamo s dodacima i dobro sameljemo u odgovarajućem mlinu. Dobijemo disperzibilna prašiva, koja se mogu s vodom razrijediti u suspenzije željene koncentracije.
b) Emulzioni koncentrat a) b) c)
smjesa aktivnih tvari
s formulom I i II 5% 5% 12%
oktilfenolpolietilenglikoleter
(4 do 5 mola EO) 3% 3% 3%
Ca-dodecilbenzensulfonat 3% 3% 2%
poliglikoleter ricinusovog ulja
(36 mola EO) 4% 4% 4%
cikloheksanon 30% 30% 31%
cikloheksanon 30% 30% 31%
smjesa ksilena 50% 35% 35%
Iz tih koncentrata može se s vodom pripremiti emulzije željene koncentracije.
c) Prašiva a) b) c) d)
smjesa aktivnih tvari
s formulom I i II 2% 4% 2% 4%
talk 3% 4% 4% 8%
kaolin 95% 92% 94% 88%
Dobijemo prašiva gotova za uporabu, miješanjem aktivnih tvari te mljevenjem u odgovarajućem mlinu.
d) Ekstrudirani granulat a) b) c)
smjesa aktivnih tvari
s formulom I i II 5% 3% 5%
Na-ligninsulfonat 2% 2% 2%
karboksimetilceluloza 1% 1% 1%
kaolin 87% 87% 77%
Smjesu aktivnih tvari pomiješamo s dodacima, sameljemo i ovlažimo vodom. Smjesu ekstrudiramo i zatim sušimo u struji zraka.
e) Presvučeni granulat a) b)
smjesa aktivnih tvari
s formulom I i II 1,5% 3%
polietilenglikol (Mm 200) 3% 3%
kaolin 94% 89%
Fino mljevenu smjesu aktivnih tvari u mješaču jednakomjerno nanesemo na kaolin, ovlažen s polietilenglikolom. Na taj način dobijemo granulat bez prašine.
f) Suspenzioni koncentrat a) b)
smjesu aktivnih tvari
s formulom I i II 20% 20%
etilenglikol 10% 10%
monilfenolpolietilenglikoleter
(15 mola EO) 6% 6%
Na-ligninsulfonat 10% 10%
karboksimetilceluloza 1% 1%
37-% vodena otopina
formaldehida 0,2% 0,2%
silikonsko ulje u obliku 0,8% 0,8%
75%-tne vodene otopine 32% 32%
Fino mljevenu smjesu aktivnih tvari dobro pomiješamo s dodacima. Tako dobijemo suspenzioni koncentrat, iz kojeg možemo razrjeđivanjem s vodom pripremiti suspenziju željene koncentracije.
Često je praktičnije formuliranu aktivnu tvar s formulom I i kombiniranu tvar s formulama II-IX neposredno prije aplikacije združiti u željenom omjeru u vodi kao "mješavinu u rezervoaru".
Claims (34)
1. Herbicidni sastav, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule I
[image]
gdje
Z označuje supstituirani fenil, tiofenil, benzil, piridinil, pirazinil, hetero-spojeni fenil, ili alkilsulfonilamino radikal;
M predstavlja vodik ili C1-C4 radikal; a
Het znači supstituirani petero- ili šesteročlani heteroprsten s dva do tri dušikova atoma,
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol, te sinergistički djelotvornu količinu 5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin ili 7,8-dihidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin općenite formule II
[image]
gdje
X predstavlja kisik ili sumpor;
A-B označuje -CH2-CH2- ili -CH=CH-; a
Phe znači supstituirani fenilni radikal.
2. Herbicidni sastav prema zahtjevu 1, naznačen time, da sadrži herbicidno djelotvornu sulfonilureu formule l
[image]
gdjeZ predstavlja radikal
[image]
iliHet znači radikal
[image]
M označuje vodik ili C1-C4 alkil;
Q označuje halogen, nitro, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 haloalkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 haloalkinil, -NH2, -NH-(C1-C4 alkil), -N(C1-C4 alkil)2, -SO2N-(C1-C4 alkil)2, SO2-NH-(C1-C4 alkil), -COOR2, -COOR’, -(A)-R’, -(A)-R2, fenil, fenoksi, C1-C5 alkilfenil, halofenil, ili halofenoksi;
Q1 označuje vodik, nitro, C1-C4 alkil, halogen, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkil, -N(C1-C4 alkil)2, C1-C4 alkilamino, C1-C4 haloalkiltio, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksi, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, CN, ili C2-C4 haloalkenil;
n iznosi 0 ili 1;
R1 znači vodik, C1-C4 alkil, ili piridil;
A znači kisik, sumpor, -SO-, -SO2- ili -O-SO2-;
R2 znači C1-C5 alkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C1-C5 haloalkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C2-C5 haloalkenil, ili C2-C5 haloalkinil;
R’ znači oksetan-3-il ili tietan-3-il;
L znači halogen, nitro, C1-C5 alkil, -A-R2, COOR2, -CO-NH2, -CO-NHC1-C4 alkil, ili -CO-N(C1-C4 alkil)2;
L’ znači vodik ili klor,
L1 znači vodik, nitro, C1-C4 alkil, halogen, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkil, ili C1-C4 haloalkoksi;
L2 znači vodik ili C1-C4 alkil;
L3 znači vodik ili C1-C4 alkil;
L4 znači C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil;
L5 znači C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil; ili
L4 i L5 zajedno tvore C2-C6 alkilenski most;
E označuje N ili CH;
X1, X2, X3 i Y1 svaki međusobno nezavisno označuje vodik, halogen, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, etilamino, amino, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkiltio, C1-C4 alkiltio, ili C1-C4 alkiltio-C1-C4 alkil;
Y2 označuje vodik, halogen, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, etilamino, amino, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, ciklopropil, dimetoksimetil, dietoksietil,
[image]
Y3 označuje C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksi, C1-C2 haloalkil ili C1-C2 haloalkoksi;
W3 označuje vodik, C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksi, C1-C2 haloalkil, C1-C2 haloalkoksi, C1-C4- alkoksikarbonil, halogen, cijano, nitro, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil ili C1-C4 alkilsulfonil; ili
W3 i Y3 zajedno označuju C2-C4 alkilenski most, ili C1-C3 alkilenski most prekinut jedan puta kisikom; sa sinergistički djelotvornom količinom 5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazin ili 7,8-dihidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]-piridazin općenite formule II
[image]
gdje
A-B označuje -CH2-CH2- ili -CH=CH-; a
svaki Y, nezavisno o drugima predstavlja halogen, hidroksi, C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C1-C6- haloalkoksi, C3-C6 alkeniloksi, C2-C6 haloalkeniloksi, C3-C6 alkiniloksi, fenoksi, C5-C6- cikloalikloksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C2-C4 alkeniloksi, C1-C6 alkiltiokarbonil-C1-C4 alkoksi, C3-C6 alkiniloksikarbonil-C1-C4 alkoksi, benziloksikarbonil-C1-C4 alkoksi, trifluormetil, benziloksi, klorbenziloksi, C1-C6 alkilbenziloksi, C2-C6 alkenil, cijano C1-C6 alkil, C1-C6 alkilkarbamoiloksi, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkiniloksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkeniloksi-C1-C3 alkil, nesupstituirani ili halogenom supstituirani C5-C6 cikloalkilmetoksi, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkoksi, fenetiloksi, C5-C6 cikloalkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, pirolidinokarbonil, nesupstituirani ili s C1-C6 alkilom supstituirani fenilkarbonil, -CO-X5-R3,
[image]
-S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -N=C(CH3)-R8, -NHR9, -S-CH(R10)-CO-R11, ili
-O-P(X5)-(OC2H5)2;
R3 označuje vodik, C1-C6 alkil, fenil, C5-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil,
C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil;
R4 označuje vodik, C1-C6 alkoksi, C1-C4 alkil ili halogen;
R5 označuje C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil;
p je 0 ili 2;
R6 označuje vodik ili C1-C6 alkil;
R7 označuje vodik, C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, tetrahidrofuril, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C5-C6 cikloalkil;
R8 označuje C1-C6 alkil ili fenil;
R9 označuje C1-C6 alkilkarbonil ili C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil;
R10 označuje vodik, ili C1-C6 alkil;
R11 označuje C1-C6 alkoksi, C5-C6 cikloalkiloksi; 1-pirolidinil, C3-C6 alkeniloksi, C3-C6-alkiniloksi, C1-C6 alkiltio, C1-C6 haloalkoksi, C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi,
α,α-dimetilbenzilamino, -OC2H4S(O)2-(C1-C6 alkil), -OC2H4S-(C1-C6 alkil), -OC2H4S(O)2-(fenil), -OC2H4S-(fenil);
[image]
n’ znači 0 ili 1;
R12 znači halogen ili C1-C4 alkil;
R13 znači fenil, benzil ili metoksi-C1-C4 alkil;
R14 znači stiril, cijano-C1-C4 alkil, tetrahidrofuran-2-il, tienil ili piridin-2-il;
X znači kisik ili sumpor;
X5 znači kisik ili sumpor;
m je 0, 1, 2 ili 3; a
n je 0, 1, 2 ili 3.
3. Sastav prema zahtjevima 1 ili 2, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule l, gdje je
Z radikal
[image]
Het radikal
[image]
M označuje vodik ili C1-C4 alkil;
Q označuje halogen, nitro, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 haloalkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 haloalkinil, -SO2N-(CH3)2, -COOR2, -COOR’, ili -(A)-R2;
R1 znači vodik, ili C1-C4 alkil;
R2 znači C1-C5 alkil, C2-C5 alkenil, C2-C5 alkinil, C1-C5 haloalkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C2-C5 haloalkenil, ili C2-C5 haloalkinil;
R’ znači oksetan-3-il ili tietan-3-il;
n je 0 ili 1;
A znači kisik, sumpor, -SO2- ili -O-SO2-;
Q1 znači vodik, nitro, halogen, OCH3, OCHF2, CH3 ili SCH3;
L znači halogen, nitro, C1-C5 alkil, -A-R2, COOR2, -CO-NH2, -CO-NHC1-C4 alkil, ili -CO-N(C1-C4 alkil)2;
L’ znači vodik ili klor,
L1 znači vodik, nitro, C1-C4 alkil, halogen, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkil, ili C1-C4 haloalkoksi;
L4 znači C1-C6 alkil;
L5 znači C1-C6 alkil; ili
L4 i L5 zajedno tvore C3-C4 alkilenski most;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, halogen, SCH3, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje N ili CH;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
4. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule la,
[image]
gdje
M označuje vodik ili C1-C4 alkil;
Q označuje halogen, nitro, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 haloalkenil, C2-C6 alkinil, -SO2N-(CH3)2, -COOR2, -COOR’, ili -(A)-R2;
A znači kisik, sumpor, ili -SO2-;
R2 znači C1-C5 alkil, C3-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C1-C5 haloalkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C2-C5 haloalkenil, ili C2-C5 haloalkinil;
R’ znači oksetan-3-il ili tietan-3-il;
Q1 znači vodik, nitro, halogen, OCH3, OCHF2, CH3 ili SCH3;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, halogen, SCH3, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje N ili CH;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
5. Sastav prema zahtjevu 4, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule la,
u kojoj
M označuje vodik ili metil;
Q označuje C1-C6 haloalkil, C2-C6 haloalkenil, -(A)-R2, -COOR’, ili -COOR2;
A znači kisik ili sumpor;
R2 znači C1-C6 haloalkil, C1-C2 alkoksi-C1-C3 alkil, ili C1-C2 alkil;
R’ znači oksetan-3-il ili tietan-3-il;
E označuje N ili CH;
Q1 znači vodik;
X2 i Y2 označuju međusobno nezavisno C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkoksi, halogen ili C1-C4 alkoksi.
6. Sastav prema zahtjevu 5, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule la,
u kojoj
Q označuje C1-C6 fluoroalkil, C2-C6 fluoroalkenil, ili -(A)-R2;
R2 znači C1-C6 fluoroalkil, ili C1-C6 kloroalkil;
E označuje N;
Q1 znači vodik;
X2 i Y2 označuju međusobno nezavisno metil ili metoksi.
7. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ib
[image]
u kojoj
M označuje vodik ili C1-C4 alkil;
L znači halogen, nitro, C1-C5 alkil, -A-R2, COOR2, -NH(C1-C4 alkil), ili - N(C1-C4 alkil)2, -CO-NH2, -CO-NHC1-C4 alkil, ili -CO-N(C1-C4 alkil)2;
L1 znači vodik, nitro, C1-C4 alkil, halogen, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkil, ili C1-C4 haloalkoksi;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
A znači kisik, sumpor, ili -SO2-;
R2 znači C1-C5 alkil, C3-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C1-C5 haloalkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil,
C2-C5 haloalkenil, ili C2-C5 haloalkinil;
E označuje N ili CH;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
8. Sastav prema zahtjevu 7, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ib’
[image]
gdje su supstituenti L, L1, M, X2, Y2 i E definirani kao što je gore navedeno.
9. Sastav prema zahtjevu 7, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ib’’
[image]
gdje su supstituenti L, L1, M, X2, Y2 i E definirani kao što je gore navedeno.
10. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ic
[image]
u kojoj
L znači halogen, nitro, C1-C5 alkil, C1-C5 alkilsulfonil, COOR2, -CO-NH2, -CO-NHC1-C4 alkil, ili -CO-N(C1-C4 alkil)2;
R2 znači C1-C5 alkil, C1-C5 haloalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 haloalkenil, C2-C6 alkinil, ili C3-C6 haloalkinil, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, ciklopropil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje CH ili N;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
11. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Id
[image]
u kojoj
M označuje vodik ili C1-C4 alkil;
L znači C1-C5 alkil, C1-C5 alkilsulfonil, COOR2, -CO-NH2, -CO-NHC1-C4 alkil, ili -CO-N(C1-C4 alkil)2;
L’ znači vodik, ili klor;
R1 označuje vodik, C1-C4 alkil, ili piridil;
R2 znači C1-C5 alkil, C1-C5 haloalkil, C1-C4 alkoksi-C1-C4alkil, C3-C6 haloalkenil ili C3-C6 haloalkinil;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje CH ili N;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
12. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ie
[image]
u kojoj
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje CH ili N;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
13. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule If
[image]
u kojoj
L4 znači C1-C6 alkil;
L5 znači C1-C6 alkil; ili
L4 i L5 zajedno tvore C2-C6 alkilenski most;
X2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
Y2 označuje C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 alkil, dimetilamino, metilamino, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil;
E označuje CH ili N;
ili neku njezinu agrokemijski prihvatljivu sol.
14. Sastav prema zahtjevu 3, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ig
[image]
u kojoj Q1, Q, M, E, X2 i Y2 imaju značenja definirana u zahtjevu 3, a posebice Q1 označuje vodik, Q znači COOCH3, M je vodik, E je CH, a svaki od X2 i Y2 znači metoksi.
15. Sastav prema jednom ili više zahtjeva od 1 do 14, naznačen time, da sadrži sinergistički djelotvornu količinu spoja formule II
[image]
u kojoj
A-B označuje -CH2-CH2 ili -CH=CH-;
Y znači hidroksi, C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi, C3-C6 alkeniloksi, C2-C6 haloalkeniloksi, C3-C6 alkiniloksi, fenoksi, C5-C6 cikloalkiloksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C2-C4 alkeniloksi, C1-C6 alkiltiokarbonil-C1-C4 alkoksi, C3-C6 alkiniloksikarbonil-C1-C4 alkoksi, benziloksikarbonil-C1-C4 alkoksi, trifluorometil, benziloksi, klorobenziloksi, C1-C6 alkilbenziloksi, C2-C6 alkenil, cijano-C1-C6 alkil, C1-C6 alkilkarbamoiloksi, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkiniloksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkeniloksi-C1-C4 alkil, nesupstituirani ili halogenom supstituirani C5-C6 cikloalkilmetoksi, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkoksi, fenetiloksi, C5-C6 cikloalkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, pirolidinokarbonil, nesupstituirani ili s C1-C6 alkilom supstituirani fenilkarbonil, -CO-X5-R3;
[image]
-S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, -N=C(CH3)-R8, -NHR9, -S-CH(R10)-CO-R11, ili -O-P(X5)-(OC2H5)2;
Ya i Yb svaki međusobno nezavisno znače vodik, fluor, klor ili brom; a
R3 do R11, X, X5 i p imaju značenje navedeno ranije.
16. Sastav prema zahtjevu 15, naznačen time, da sadrži spoj formule II
[image]
u kojoj
A-B označuje -CH2-CH2- ili -CH=CH-; a
Y predstavlja C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi, C3-C6 alkeniloksi, C2-C6 haloalkeniloksi, C3-C6 alkiniloksi, C5-C6 cikloalikloksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, C1-C6 alkoksikarbonil-C2-C4 alkeniloksi, C1-C6 alkiltiokarbonil-C1-C4 alkoksi, C3-C6 alkiniloksikarbonil-C1-C4 alkoksi, cijano C1-C6 alkil, C1-C6 alkilkarbamoiloksi, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkoksi, fenoksi, benziloksi, -S(O)p-R5, -O-CH(R6)-CO-OR7, (CO)X5-R3, ili -S-CH(R10)-CO-R11;
Ya znači vodik, fluor ili klor;
Yb znači vodik, fluor, klor ili brom;
R3 označuje vodik, C1-C6 alkil, fenil, C5-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil;
R5 označuje C1-C6 alkil, C3-C6 alkenil ili C3-C6 alkinil;
p je 0 ili 2;
R6 označuje vodik ili C1-C6 alkil;
R7 označuje vodik, C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, tetrahidrofuril, C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkil, C1-C6alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C5-C6 cikloalkil;
R10 označuje vodik, ili C1-C6 alkil;
R11 označuje C1-C6 alkoksi, C5-C6 cikloalkoksi; 1-pirolidinil, C3-C6 alkeniloksi, C3-C6 alkiniloksi, C1-C6 alkiltio, C1-C6 haloalkoksi, C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi, α,α-dimetilbenzilamino, -OC2H4S(O)2-(C1-C6 alkil), -OC2H4S-(C1 -C6 alkil), -OC2H4S(O)2-(fenil), -OC2H4S-(fenil);
[image]
m je 0, 1, 2 ili 3;
n’ znači 0 ili 1;
R12 znači halogen ili C1-C4 alkil;
R13 znači fenil, benzil ili metoksi-C1-C4 alkil;
R14 znači stiril, cijano-C1-C4 alkil, tetrahidrofuran-2-il, tienil ili piridin-2-il;
X znači kisik ili sumpor;
X5 znači kisik ili sumpor;
17. Sastav prema zahtjevu 15, naznačen time, da sadrži spoj formule IIa
[image]
gdje
A-B, Ya, Yb, R10 i R11 imaju značenje navedeno ranije.
18. Sastav prema zahtjevu 15, naznačen time, da sadrži spoj formule IIb
[image]
u kojoj
Y označuje C1-C6-alkoksi, C3-C6-alkeniloksi, C3-C6-alkiniloksi, C1-C6-alkoksikarbonil-C1-C4-alkoksi, C1-C6-alkiltiokarbonil-C1-C4-alkoksi, C3-C6-alkiniloksikarbonil-C1-C4-alkoksi, C1-C6-alkiltio, C1-C6-alkilsulfonil, C3-C6-alkiniltio, C3-C6-alkeniltio, C5-C6-cikloalkoksi, fenoksi, benziloksi, cijano-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi-C1-C4-alkoksi, a A-B, Ya i Yb imaju značenje navedeno ranije.
19. Sastav prema zahtjevu 15, naznačen time, da sadrži spoj formule IIc
[image]
u kojoj
Y označuje -CO-X5-R3;
R3 označuje vodik, C1-C6 alkil, fenil, C5-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkinil, C3-C6 alkenil, benzil, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil;
X5 znači kisik ili sumpor; a
A-B, Ya i Yb imaju gore navedeno značenje.
20. Sastav prema zahtjevu 15, naznačen time, da sadrži spoj formule IId
[image]
u kojoj
Y označuje -O-CH(R6)-CO-OR7;
R6 označuje vodik ili C1-C6 alkil;
R7 označuje vodik, C1-C6 alkil, C3-C6 alkinil, C3-C6 alkenil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, tetrahidrofuril, C1-C4 alkoksi-C1-C4alkoksi-C1-C4 alkil, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C5-C6 cikloalkil; a
A-B, Ya i Yb imaju gore navedeno značenje.
21. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 15 do 20, naznačen time, da sadrži spoj formule II ili formula IIa do IId, u kojima
A-B označuje -CH2-CH2-.
22. Sastav prema zahtjevu 2, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ia
[image]
u kojoj
M označuje vodik;
Q označuje C1-C6 haloalkil, C2-C6 haloalkenil, ili -(A)-R2;
A znači kisik ili sumpor;
R2 znači C1-C6 haloalkil;
E označuje N;
Q1 znači vodik;
X2 i Y2 označuju međusobno nezavisno C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksi; ili C1-C4 haloalkoksi;
i spoj formule IIa
[image]
u kojoj
A-B označuje -CH2-CH2-;
Ya znači vodik, ili fluor;
Yb znači klor ili brom;
R10 označuje vodik, ili C1-C4 alkil;
R11 označuje C1-C4 alkoksi, C5-C6 cikloalkoksi; C3-C6 alkeniloksi, C3-C6 alkiniloksi, C1-C4 alkiltio, ili C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkoksi.
23. Sastav prema zahtjevu 2, naznačen time, da sadrži sulfonilureu formule Ia
[image]
u kojoj
M označuje vodik;
Q označuje C1-C6 haloalkil, C2-C6 haloalkenil, ili -(A)-R2;
A znači kisik ili sumpor;
R2 znači C1-C6 haloalkil;
E označuje N;
Q1 znači vodik;
X2 i Y2 označuju međusobno nezavisno C1-C4 alkil, C1-C4 alkoksi; ili C1-C4 haloalkoksi;
i spoj formule IIc
[image]
u kojoj
Y označuje -CO-X5-R3;
R3 označuje vodik, C1-C6 alkil, fenil, C5-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi-C1-C4 alkil, C3-C6 alkinil, C3-C6 alkenil, benzil, C1-C6 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil, ili C1-C4 alkoksi-C1-C4 alkoksikarbonil-C1-C4 alkil;
X5 znači kisik ili sumpor; a
A-B, Ya i Yb imaju gore navedeno značenje.
24. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 15 do 20, naznačen time, da sadrži spoj formule II ili formula IIa do IId, u kojima A-B označuje -CH=CH-
25. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 21, naznačen time, da sadrži N-[2-(2-kloroetoksi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu kao spoj formule Ia, zajedno sa sinergistički djelotvornom količinom 3-[(4-kloro-2-fluoro-5-metoksikarbonilmetiltio)fenil-imino]-5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina kao spoj formule IIa.
26. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 21, naznačen time, da sadrži N-[2-(2-kloroetoksi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu kao spoj formule Ia, zajedno sa sinergistički djelotvornom količinom 9-[4-kloro-2-fluoro-5-(2-etoksietoksikarbonil-1-etiltiokarbonil)fenilimino]-8-diazabiciklo[4.3.0]nonan-7-ona kao spoj formule IIa.
27. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 21, naznačen time, da sadrži
N-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3-difluorobut-1-enil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[3-dimetilaminokarbonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-(4,6-bis-difluorometoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilbenzilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-metil-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[1-metil-4-etoksikarbonilpirazol-5-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu, ili
N-[2-(2-kloroetoksi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
kao spoj formule Ia, zajedno sa sinergistički djelotvornom količinom 3-[(4-kloro-2-fluoro-5-metoksikarbonilmetiltio)fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina kao spoja formule IIa.
28. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 21, naznačen time, da sadrži
N-[2-(2-fluoroetiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3-difluorobut-1-enil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(3,3-difluorobutil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(2,2-difluoroetiltio)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksi-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[3-dimetilaminokarbonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[3-etilsulfonilpiridin-2-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-(4,6-bis-difluorometoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilbenzilsulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu,
N-[2-metoksikarbonilfenilsulfonil]-N’-metil-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
N-[1-metil-4-etoksikarbonilpirazol-5-sulfonil]-N’-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-ureu, ili
N-[2-(2-kloroetoksi)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu,
kao spoj formule Ia, zajedno sa sinergistički djelotvornom količinom
9-[4-kloro-2-fluoro-5-(2-etoksietoksikarbonil-1-etiltiokarbonil)fenilimino]-8-diazabiciklo[4.3.0]nonan-7-ona kao spoja formule IIa.
29. Sastav prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 21, naznačen time, da sadrži N-[2-(oksetan-3-iloksi karbonil)fenilsulfonil]-N’-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureu kao spoj formule Ia, zajedno sa sinergistički djelotvornom količinom 3-[(4-kloro-2-fluoro-5-metoksikarbonilmetiltio)-fenilimino]-5,6,7,8-tetrahidro-1H,3H-(1,3,4)-tiadiazolo[3,4-a]piridazina (spoj 7.012) kao spoja formule IIa.
30. Metoda kontrole neželjenog rasta biljaka u nasadima korisnih biljaka, naznačena time, da herbicidno djelotvorna količina sastava prema bilo kojemu od zahtjeva 1 do 29 djeluje na kulture biljaka ili na mjesto gdje se nalaze.
31. Metoda prema zahtjevu 30, naznačena time, da je za kontrolu korova u žitaricama.
32. Metoda prema zahtjevu 30, naznačena time, da je za kontrolu korova u kukuruzu.
33. Metoda prema zahtjevu 30, naznačena time, da je za kontrolu korova u soji.
34. Metoda prema zahtjevu 30, naznačena time, da je za kontrolu korova u riži.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH289090 | 1990-09-06 | ||
| YU147891A YU147891A (sh) | 1990-09-06 | 1991-09-04 | Sinergističko sredstvo in postopek za selektivno zatiranja plevela |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP940513A2 true HRP940513A2 (en) | 1997-04-30 |
Family
ID=4243900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP-1478/91A HRP940513A2 (en) | 1990-09-06 | 1994-09-08 | Synergistic agents and method for selective control of weeds |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5310722A (hr) |
| EP (1) | EP0480871B1 (hr) |
| JP (1) | JP3362142B2 (hr) |
| KR (1) | KR920005843A (hr) |
| CN (1) | CN1059446A (hr) |
| AT (1) | ATE131350T1 (hr) |
| AU (1) | AU638601B2 (hr) |
| BG (1) | BG61097B1 (hr) |
| BR (1) | BR9103843A (hr) |
| CA (1) | CA2050653A1 (hr) |
| DE (1) | DE59107075D1 (hr) |
| ES (1) | ES2081460T3 (hr) |
| GR (1) | GR3018520T3 (hr) |
| HR (1) | HRP940513A2 (hr) |
| HU (1) | HU209535B (hr) |
| ID (1) | ID860B (hr) |
| IE (1) | IE69856B1 (hr) |
| IL (1) | IL99398A (hr) |
| MX (1) | MX9100942A (hr) |
| MY (1) | MY136106A (hr) |
| NZ (1) | NZ239660A (hr) |
| PL (1) | PL169764B1 (hr) |
| PT (1) | PT98857B (hr) |
| RO (1) | RO109270B1 (hr) |
| RU (1) | RU2041628C1 (hr) |
| SI (1) | SI9111478A (hr) |
| TW (1) | TW225471B (hr) |
| YU (1) | YU147891A (hr) |
| ZA (1) | ZA917045B (hr) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| NZ252686A (en) * | 1992-05-06 | 1995-10-26 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition comprising n-(2-(3,3,3,-trifluoropropyl)-phenylsulphonyl]-n'-(4-methoxy-6 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea and a synergistic amount of at least one of various other herbicides |
| AU3387395A (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-29 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed conrol |
| AU714596B2 (en) * | 1994-09-13 | 2000-01-06 | Wm. Wrigley Jr. Company | Continuous chewing gum manufacture from base concentrate |
| DE10022400C5 (de) | 2000-04-20 | 2008-11-06 | Jungheinrich Ag | Gabelhubwagen mit einem Fünfradfahrwerk |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| KR100750288B1 (ko) * | 2006-04-04 | 2007-08-20 | 한국화학연구원 | 제초활성을 가지는테트라하이드로티아디아졸로피리다지논계 화합물 |
| EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| CN101926351A (zh) * | 2010-09-13 | 2010-12-29 | 尹小根 | 含有嗪草酸甲酯的除草组合物 |
| CN103073507A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-05-01 | 深圳大学 | 一种磺酰脲类化合物 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0096003B2 (de) * | 1982-05-28 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| DE3372366D1 (de) * | 1982-07-16 | 1987-08-13 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazolyl urea |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| DE3479213D1 (en) * | 1983-05-16 | 1989-09-07 | Ciba Geigy Ag | Herbicidally active and plant growth regulating pyrimidine derivatives, their preparation and use |
| ATE38382T1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-11-15 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- und pyrimidinylharnstoffe. |
| US4759791A (en) * | 1985-06-18 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| EP0238711B1 (en) * | 1986-03-25 | 1990-11-28 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions |
| DE3775686D1 (de) * | 1986-09-26 | 1992-02-13 | Ciba Geigy Ag | Aminopyrazinone und aminotriazinone. |
| US4927450A (en) * | 1986-11-28 | 1990-05-22 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinylureas |
| US4885023A (en) * | 1986-12-24 | 1989-12-05 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
| EP0298901B1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-01-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel |
| CA1309716C (en) * | 1987-08-28 | 1992-11-03 | Jun Satow | Condensed heterocyclic derivative, process for their production and herbicides |
| DE3889412T2 (de) * | 1987-10-16 | 1994-12-22 | Ihara Chemical Ind Co | Thiadiazabicyclononanderivate und herbizide Zubereitungen. |
-
1991
- 1991-08-23 MY MYPI91001534A patent/MY136106A/en unknown
- 1991-08-27 EP EP91810684A patent/EP0480871B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE59107075T patent/DE59107075D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-27 AT AT91810684T patent/ATE131350T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 ES ES91810684T patent/ES2081460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-04 CA CA002050653A patent/CA2050653A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-04 SI SI9111478A patent/SI9111478A/sl unknown
- 1991-09-04 PL PL91291619A patent/PL169764B1/pl unknown
- 1991-09-04 YU YU147891A patent/YU147891A/sh unknown
- 1991-09-04 IL IL9939891A patent/IL99398A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-04 NZ NZ239660A patent/NZ239660A/xx unknown
- 1991-09-04 MX MX9100942A patent/MX9100942A/es unknown
- 1991-09-04 BG BG95074A patent/BG61097B1/bg unknown
- 1991-09-04 PT PT98857A patent/PT98857B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 BR BR919103843A patent/BR9103843A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 KR KR1019910015643A patent/KR920005843A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-05 HU HU912876A patent/HU209535B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 ZA ZA917045A patent/ZA917045B/xx unknown
- 1991-09-05 RU SU915001504A patent/RU2041628C1/ru active
- 1991-09-05 AU AU83674/91A patent/AU638601B2/en not_active Ceased
- 1991-09-05 CN CN91108680A patent/CN1059446A/zh active Pending
- 1991-09-05 RO RO148338A patent/RO109270B1/ro unknown
- 1991-09-05 IE IE312991A patent/IE69856B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-05 TW TW080107046A patent/TW225471B/zh active
- 1991-09-06 JP JP25456191A patent/JP3362142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-31 ID IDP78791A patent/ID860B/id unknown
-
1992
- 1992-08-17 US US07/931,120 patent/US5310722A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-08 HR HRP-1478/91A patent/HRP940513A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-12-21 GR GR950403653T patent/GR3018520T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU645389B2 (en) | Novel sulfonylureas | |
| EP0337944B1 (de) | Harnstoffe | |
| PL128626B1 (en) | Herbicide | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| DE69225768T2 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| EP0141777A2 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe | |
| EP0262096A1 (de) | Aminopyrazinone und Aminotriazinone | |
| EP0128116B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| EP0162723B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| DE68908232T2 (de) | Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern. | |
| HRP940513A2 (en) | Synergistic agents and method for selective control of weeds | |
| EP0459949A1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| CA2090268A1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| EP0139612A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| EP0111442A1 (de) | N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe | |
| EP0337946B1 (de) | Harnstoffe | |
| EP0402316B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| EP0206995A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- und N'-triazinyl-harnstoffe | |
| US4659361A (en) | Herbicidal iodopyrimidines | |
| US4761173A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| RU2088583C1 (ru) | Производные сульфамидосульфонилмочевины и селективная гербецидная композиция | |
| EP0251998A2 (de) | Neue Phenylsulfonylharnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| AIPI | Request for the grant of a patent on the basis of a substantive examination of a patent application | ||
| PPPP | Transfer of rights |
Owner name: NOVARTIS AKTIENGESELLSCHAFT, CH |
|
| ODBC | Application rejected |