RO104071B1 - Fungicide, miticide and insecticide liquid composition - Google Patents

Fungicide, miticide and insecticide liquid composition Download PDF

Info

Publication number
RO104071B1
RO104071B1 RO141762A RO14176288A RO104071B1 RO 104071 B1 RO104071 B1 RO 104071B1 RO 141762 A RO141762 A RO 141762A RO 14176288 A RO14176288 A RO 14176288A RO 104071 B1 RO104071 B1 RO 104071B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
group
cyano
carbon atoms
chlorine
optionally substituted
Prior art date
Application number
RO141762A
Other languages
English (en)
Inventor
Nasu Rikuo
Komyoji Terumasa
Suzuki Kazumi
Nakajima Keiichiro Ito Toshio
Ohshima Takeshi
Yoshimura Haideshi
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of RO104071B1 publication Critical patent/RO104071B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție fungicidă, miticidă și insecticidă lichidă.
Se cunosc compoziții biocide pe bază de derivați de 2-imidazolină-l,2-disubstituită (Brevet RO. nr.85300).
Se cunosc compoziții erbicide lichide pe bază de derivați de N-fenilpirazol (Brevet RO. nr.89757).
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor fungicide.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în asocierea componenților și a proporțiilor acestora.
Compoziția conform invenției este constituită din 0,05 pînă la 50 părți în greutate dintr-un compus de imidazol, cu formula generală I:
so2r4 în care Rt reprezintă o grupare cian sau o grupare -CSNHR5, îh care R5 reprezintă un atom de hidrogen, o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare -COR6, în care R^ reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare halogenată cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare fenil; R2 și R3 reprezintă fiecare un atom de hidrogen, un atom de halogen, o grupare nitro, o grupare cian, o grupare trimetilsilil, o grupare cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, o grupare naftil, o grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări de hidroxil, grupări de acetoxi, grupări de alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări de alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon halogenate, grupări de fenil, grupări de fenil halogenate sau grupări de fenil alchilate cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare de alchenil cu 2 la 10 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare cu 1 la 6 atomi de carbon, alcoxi, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare fenil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupă de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon halogenate, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon halogenate, grupări tioalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări tioalchil cu 1 la 4 atomi de carbon halogenate, grupări nitro, grupări cian sau grupări 3,4-metilendioxi, o grupare furii, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare tienil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare piridil, care este, eventual substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare -SOnR7, în care R7 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, o grupare fenil, care este, eventual, substituita prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare benzii, o grupare piridil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, sau grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare NR8R7, în care R8 și Rq reprezintă fiecare o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și n este zero, 1 sau 2, sau o grupare -CO(CH)mR10, în care RI0 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, sau o grupare fenil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen și m este zero sau 1 și R4 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, o grupare fenil, o grupare tienil, sau o grupare -NRhR12, în care Ru și R12 reprezintă fiecare un atom de hidrogen, o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon sau Ru și R12 sînt combinate între ele, împreună cu un atom de azot adiacent la aceștia, pentru a forma o grupare pirolidinil, o grupare piperidinil, o grupare morfolino sau o grupare tiomorfolino, cu condiția că Ru și R12 nu sînt în același timp un atom de hidrogen, cu condiția că R2 și R3 nu sînt în același timp un atom de halogen, 30 la 87,95 părți în greutate din cel puțin o substanță purtătoare, aleasă din grupul constînd din xilen, ulei de porumb și complex de bentonită-alchilamină și 12 pînă la 20 părți în greutate din cel puțin un agent activ de suprafață, ales din grupul constînd din polioxietillenalchilarileter și ulei de ricin polioxietilat.
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției. 25
Exemplul 1. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de concentrat emulsifiabil se iau 20 părți în greutate compusul nr.26 din tabelul 1 de mai jos, 60 părți în greutate xilen, 20 părți în greuta- 30 te polioxietilenalchilaril. Componentele de mai sus sînt amestecate și dizolvate.
Exemplul 2. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de concentrat emulsifiabil se iau 0,05 părți din compusul 35 nr.132 din tabelul 1, 79,95 părți în greutate xilen, 20 părți în greutate polioxietilenalchilarileter. Componentele de mai sus se amestecă și se dizolvă împreună.
Exemplul 3. Pentru obținerea unei 40 compoziții sub formă de concentrat emulsifiabil, se iau 10 părți în greutate din compusul din tabelul 1, 70 părți în greutate xilen, 20 părți în greutate polioxietilen alchilaril eter. Componentele de mai 45 sus sînt amestecate și dizolvate.
Exemplul 4. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de concentrat emulsifiabil, se iau 50 părți în greutate din compusul 123b din tabelul 1, 30 părți xilen și 20 5 părți în greutate polioxietilenalchilarileter. Componenții de mai sus se amestecă și se dizolvă împreună.
Exemplul 5. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de concentrat suspensie, 10 se iau 10 părți în greutate compus nr.151 din tabelul 1, 77 părți în greutate ulei de porumb, 12 părți în greutate polioxietilen -ulei de ricin, 1 parte în greutate bentonită alchilamină. Componenții de mai sus se 15 ' amestecă uniform și se pulverizează.
Exemplul 6. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de suspensie concentrată, se iau în lucru 0,05 părți în greutate compus nr.ll3b din tabelul 1, 84,95 părți în 20 greutate ulei de porumb, 12 părți în greutate polioxietilen-ulei de ricin și 3 părți în greutate bentonită alchilamină complex, componenții de mai sus fiind amestecați uniform și pulverizați.
Exemplul 7. Pentru obținerea unei compoziții sub formă de suspensie concentrată, se iau 30 părți în greutate din compusul nr. 119b din tabelul 1, 58 părți în greutate ulei de porumb 12 părți în greutate polioxietilen-ulei de ricin și componenții se amestecă uniform și se pulverizează.
Printre compușii imidazolici conform prezentei invenții descriși în cadrul tabelului 1, compușii care au atașată litera a la numărul lor sînt compuși care intră în cadrul celor corespunzători formulei generale Ia din formula generală I, descriși anterior, și compușii avînd atașată litera b alături de numărul lor corespund compușilor de formula generală Ib din cei de formula generală I descriși anterior. Compușii imidazolici conform prezentei invenții sînt biocizi buni pentru controlul organismelor dăunătoare în domeniul agriculturii și horticulturii.
6
Tabelul 1
Compus nr. R, R2 r3 r4 P.T., °c
0 1 2 3 4 5
1 cian hidrogen H ' -m(CH3)2 74-76
.. 2 cian metil H -n(CH3)2 78-83
3 cian w-propil H -«(CH3)2
4 cian fenil H -n(CH3)2 101-102
5 cian 4-clorofenil H -n(CH3)2 148-149
6 cian 2-tienil H -n(CH3)2 145-150
7 cian 5-clor-2-tienil H -»(CH3)2 145-148
8 cian 5-brom-2-tienil H -n(CH3)2 138-140
9 cian sch3 H -n(CH3),
10 cian feniltio H -h(CH3),
11 cian 2-clorfenil H -n(CH3)2 118-120
12 cian 4-nitrofenil H -tî(CH3), 107-108
13 cian 4-trifluormetilfenil H -n(CH3)2
14 cian hidrogen clor -n(CH3)2
15 cian metil clor -N(CH3)2
16 cian n-propil clor -N(CH3)2
17 cian fenil clor -N(CH3)2 106-109
18 cian 4-metilfenil clor -N(CH3)2 101-108
19 cian 3-metilfenil clor -N(CH3L 90-95
20 cian 2-metiIfenil clor -N(CH3)2
21 cian 3,4-dimetilfenil clor -N(CH3), 95-105
22 cian 4-metoxifenil clor -N(CH3)2 102-107
23 cian 4-clorfenil clor -N(CH3)2 108
24 cian 2-clorfenil clor -N(CH3)2
25 cian 3,4-diclorfenil clor -N(CH3)2 99-105
26 cian 4-fluormetil clor -N(CH3)2 105-107
27 cian sch3 clor -N(CH3)2
28 cian feniltio clor -N(CH3)2
29 cian hidrogen brom -N(CH3)2
30 cian metil brom -N(CH3)2
31 cian terț-butil brom -N(CH3)2 88-90
32 cian fenil brom -N(CH3)2
33 cian 4-metilfenil brom -N(CH3), 106-108
34 cian 4-terț butilfenil brom -N(CH3)2 105-110
35 cian 4-metoxifenil brom -N(CH3)2 96-99
36 cian 4-fluorofenil brom -N(CH3)2 87-93
37 cian 4-clorfenil brom -N(CH3),
38 cian 1,2-dibrometil clor -N(CH3)2
39 cian etil brom -N(CH3),
40 cian -CH2CH=CH2 brom -N(CH3)2
41 cian 4-bromfenil clor -N(CH3)2 110-116
42 cian 4-izopropilfenil clor -N(CH3)2
43 cian 2-naftil clor -N(CH3), 124-126
8
Tabelul 1 (continuare)
0 1 ' 2 3 4 5
44 cian metil metil -N(CH3)2 52-54
45 cian fenil metil -N(CH3)2 101-105
46 cian fenil sch3 -N(CH3)2
47 cian fenil fenil -N(CH3)2 148-149
48 cian fenil cian -N(CH3)2 124-129
49 -csnh2 fenil hidrogen -N(CH3)2 155-175
50 -csnh2 4-clorfenil hidrogen -N(CH3)2 197-201
51 -csnh2 fenil clor -N(CH3), . 110-130
52 -csnh2 hidrogen brom -N(CH3)2 140-144
. 53 -csnh2 fenil brom -N(CH3)2
54 -csnh2 3,4-dimetoxifenil hidrogen -N(CH3)2
55 -csnh2 3-metil-4-metoxifenil clor -N(CH3)2
56 -csnh2 4-etilfenil clor -N(CH3)7
57 -csnh2 feniltio brom -N(CH3)2
58 -csnh2 benzii brom -N(CH3),
59 -csnh2 3-clorpropil hidrogen -N(CH3)2
60 -csnh2 -SO2C2H5 hidrogen -N(CH3)2
61 -csnh2 3-fluoropropil clor -N(CH3)2 .
62 -csnh2 4-metiltiofenil hidrogen. -N(CH3),
63 -csnh2 vinii clor -N(CH3)2
64 -csnh2 5-metil-2-tienil hidrogen -N(CH3)2
65 -csnh2 2-clorfenil brom -N(CH3)7
66 -csnh2 3,4-diclorfenil hidrogen -N(CH3)7 139-142
67 -csnh2 4-(2’,2’,2’-trifluoretoxi)fenil clor -N(CH3)2
68 -csnh2 4-(2’ ,2’ ,2’ -trifluoretoxi)fenil brom -N(CH3),
. 69 -csnh2 -CH,OH hidrogen -N(CH3)2
70 -csnh2 3-clorfenil clor -N(CH3)2
71 -csnh2 3-fluorfenil clor -N(CH3)2
72 -csnh2 2-fluorfenil clor -N(CH3)2 96-101
73 -csnh2 -SCH2CH=CH hidrogen -N(CH3)2
74 -csnh2 metil nitro -N(CHj)2 110-117
75 cian CH2-C6H5(l,2-difenil etil) CH-C6H5 hidrogen -N(CH3)2
76 OH hidrogen -N(CH3)2
-CH-C6H5(alfa hidroxibenzil)
77 cian 4-clor-alfa-hidroxibenzil hidrogen -N(CH3)2
78 cian 4-clorbenzoil hidrogen -N(CH3)2
79 cian acetil hidrogen -N(CH3)2
80 N-acetiltiocarbamoil fenil hidrogen -N(CH3),
81 /n-(3-clorpropionil)tiocarbamoil/ fenil hidrogen -N(CH3)2
82 N-acetiltiocarbamoil metil hidrogen -N(CH3)7
83 (N-benzoiltiocarbamoil) metil hidrogen -N(CH3)2
84 cian ___ 5-metil-2-furil hidrogen -N(CH3)2 120-124
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
85 cian etil clor 1-piperidinil
86 cian etil clor fenil
87 cian 4-clormetiltio)fenil ' H -N(CH3)2 142-146
88 cian metil cian -N(CH3)2 80-84
89 cian ciclohexil hidrogen -N(CH3)2
90 cian -SO2CH3 hidrogen -N(CH3)2
91 cian 4-clorbenzensulfonil hidrogen -N(CH3)2
92 cian fenil clor etil
93 cian fenil clor ciclohexil
94 cian fenil clor cf3 -
95 cian fenil clor 2-tienil
96 cian fenil clor -N(C2H5)(CH3)
97 cian fenil clor -NțCFycA f
98 cian fenil clor -N(CH3)(CH2CH=CH2)
99 cian fenil clor 1-pirolidinil
100 cian 4-metilfenil clor morfolino
101 cian fenil hidrogen izopropil 80-83
102 cian fenil clor izopropil
103 cian fenil clor -N(C2H5)2 70-80
104 cian fenil brom -N(C2H5)2 55-76
105 cian fenil clor morfolino 106-110
106 cian fenil brom morfolino 70-85
107 cian fenil clor tiomorfolino
108 cian 4-(24-clorbenzil)fenil clor -N(CH3)o
109 cian 4-cIorbenzil brom -N(CH3)2
110 cian benzii hidrogen -N(CH3)2
111 cian 4-clorfeniltio clor -N(CH3)2
112 cian 3-clorpropil clor -N(CH3),
113 cian . etil clor -N(CH3)2
114 cian 2-furil 2-furil -N(CH3)2 118-123
115 cian 4-piridil hidrogen -N(CH3)2 138-142
116 cian 2-tienil clor -N(CH3)2
117 cian 4-fluoro-n-butil clor -N(CH3)2
118 cian 5-fluoropentil clor -N(CH3)2
119 cian n-butil clor -N(CH3)2
120 cian n-pentil clor -N(CH3)2
121 cian n-hexil clor -N(CH3)2
122 cian n-heptil clor -N(CH3)2
123 cian n-octil clor -N(CH3)2
124 cian n-dodecil clor -N(CH3)2
125 cian izo-propil clor -N(CH3)2
126 cian izo-butil clor -N(CH3)2
127 cian terț butii clor -N(CH3)2
128 cian ciclopropil clor -N(CH3)2
129 cian ciclohexil clor -N(CH3)2
12
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
130 cian -ch2-ch=ch2 clor -N(CH3),
131 cian geranil(Cl0H17) clor -N(CH3)2
132 cian sch2h; clor -N(CH3),
133 cian S-n-C3H7 clor -N(CH3)2
134 cian S-n-C4H9 clor -N(CH3)2 36-38
135 cian benziltio clor -N(CH3)2
136 cian 3 -fluormetil-2-piridiltio clor -N(CH3)2
137 cian 3-fluormetil-2-piridiltio hidrogen -N(CH3)2
138 cian 4-clorfeniltio hidrogen . -N(CH3),
139 cian S-n-propil hidrogen -N(CH3)2
cian S-n-butil hidrogen -N(CH3),
140 cian S-etil hidrogen -N(CH3)2
141 cian feniltio feniltio -N(CH3X 98-101
142 cian feniltio etil -N(CH3)2
143 cian benzensulfonil hidrogen -N(CH3)2
144 cian 2-fluorobenzensulfonil hidrogen -N(CH3),
145 cian 4-clorbutil clor -N(CH3),
146 cian 5-cloropentil clor -N(CH3)2-
147 cian ch,och3 clor -N(CH3),
148 cian ch2och3 clor -N(CH3)2
149 cian 1-hidroxipropil clor -N(CH3),
150 cian 1-hidroxibutil clor -N(CH3)2
151 cian benzii clor -N(CH3), 94-97
152 cian 4-metilbenzil clor -N(CH3)2
153 cian 3-metilbenzil clor -N(CH3)2
154 cian 2-metilbenzil clor -N(CH3)2
155 cian 2-fluorbenzil clor -N(CH3)2
156 cian fenetil clor -N(CH3),
157 cian n-propil brom -N(CH3)2
158 cian n-butil brom -N(CH3)o
159 cian n-pentil brom -N(CH3)2
160 . cian n-hexil brom -N(CH3)2
161 cian izopropil brom -N(CH3)7
162 cian izobutil brom -N(CH3)2
163 cian ciclopropil brom -N(CH3),
164 cian ciclohexil brom -N(CH3)2
165 cian 4-clorfeniltio brom -N(CH3)2
166 cian O-CH2CF3 brom -N(CH3)2 77-79
167 cian S-n-propil brom -N(CH3)2
168 cian S-n-butil brom -N(CH3)2
169 cian S-izo-butil brom -N(CH3)2
170 cian CH2OCH3 brom -N(CH3),
171 cian ch2oc2h5 brom -N(CH3)2
172 cian metoxicarbonil brom -N(CH3)2
173 cian N-(4-clorfenil)carbamoil brom -N(CH3)2
14
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
174 cian N-fenilcarbamoil brom -N(CH3)2
175 cian N-etilcarbamoil brom -N(CH3),
176 csnh2 etil clor -N(CH3)2
177 N-acetiltiocarbamoil etil clor -N(CH3)2
178 -csnh2 n-butil clor -N(CH3)2
179 N-acetiltiocarbamoil zz-butil clor -N(CH3),
180 cian hidrogen iod -N(CH3)2 101-105
181 cian n-propil iod -N(CH3)2
182 cian n-propil -coch3 -N(CH3)2
183 -csnh2 n-propil brom -N(CH3)2
184 N-acetiltiocarbamoil n-propil brom -N(CH3)2
185 -csnh2 n-propil clor -N(CH3)2
186 N-acetiltiocarbamoil n-propil clor -N(CH3)2
187 N-propioniltiocarbamoil n-propil clor -N(CH3)2
188 N-metiltiocarbamoil fenil clor -N(CH3)2
189 N-acetiltiocarbamoil fenil clor -N(CH3)2
190 cian -SO,N(CH3)2 H -N(CH3), 142-149
191 cian Si(CH3)3 clor -N(CH3)2
192 cian undecil clor -N(CH3)2
193 cian etil H -N(CH3)2
194 cian zz-butil H -N(CH3)2
195 cian S-n-butil H -N(CH3)?
196 cian 1 -hidroxi-3-fenilpropil clor -N(CH3)2
197 cian 1-hidroxipropil H -N(CH3),
198 cian a-hidroxibenzil H -N(CH3)2
199 cian a-acetoxibenzil H -N(CH3),
200 cian 1 -hidroxi- 3 -metilbutil H -N(CH3)2
201 cian 4-metil-3-clorfenil H -N(CH3)2
202 cian 4-metil-3-clorfenil brom -N(CH3)2.
203 cian 4-metoxi-3-clorfenil clor -N(CH3)2
204 cian 4-metoxi-3-clorfenil brom -N(CH3)2 .
205 cian 2,3-diclorfenil clor -N(CH3)2
206 cian 4-etoxifenil clor -N(CH3)2
207 cian 4-etoxifenil brom -N(CH3)2
208 cian 3,4-metilendioxifenil clor -N(CH3)2
209 cian 3,4-metilendioxifenil brom -N(CH3)2
210 cian 4-cianofenil clor -N(CH3)2
211 cian 4-cianofenil brom -N(CH3)2
212 cian 4-ni troienii clor -N(CH3)2 140-145
213 cian 2-butenil clor -N(CH3)2
214 cian izo-C5Hn clor -N(CH3)2
215 -CSNH, H clor -N(CH3)2
216 -csnh2 metil clor -N(CH3)2
217 -csnh2 pentil clor -N(CH3),
218 -csnh2 benzii clor -N(CH3)2
16
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
219 N-acetiltiocarbamoil hidrogen clor -N(CH3)2
220 N-acetiltiocarbamoil metil clor -N(CH·,),
221 N-acetiltiocarbamoil pentil clor -N(CH3)2
222 N-acetiltiocarbamoil benzii clor -N(CH3)7
223 N-propiloniltioc arbamoil benzii clor -N(CH3)2
224 -CSNH2 etil brom -N(CH3),
225 N-acetiltiocarbamoil etil brom -N(CH3),
226 N-propioniltiocarbamoil etil brom -N(CH3)2
227 cian 3-clorbutil clor -N(CH3)2
228 cian cf2cf=cf2 H -N(CH3)2
229 cian sec-butil clor -N(CH3)7
230 cian -CH2CH=C(CH3)2 clor -N(CH,)~
3-b cian n-propil H -N(CH3)7 51-52
9-b cian sch3 H -N(CH3)2 114-115
10-b cian feniltio H -N(CH3), 106-107
14-b cian hidrogen clor -N(CH3)7 111-114
15-b cian metil clor -N(CH3), 90-95
16-b cian n-propil clor -N(CH3)7 64-66
17-b cian fenil clor -N(CH3)._. 109-112
18-b cian 4-metilfenil clor -N(CH3)7 133-134
19-b cian 3-metilfenil clor -N(CH3)7
20-b cian 2-metilfenil clor -N(CH3)7 93-96
21-b cian 3,4-dimetilfenil clor -N(CH3), 51-52
22-b cian 4-metilfenil clor -N(CH3)..
23-a cian 4-clorfenil clor -N(CH3)7 133-138
23-b cian 4-clorfenil clor -N(CH3) 117-120
24-b cian a-clorfenil clor -N(CH3)7 113-117
25-b cian 3,4-ciclorfenil clor -N(CH3)2
26-b cian 4-fluorfenil clor -N(CHff 120-122
27-b cian sch3 clor -N(CH7)2 101-103
28-b cian feniltio clor -N(CH3)., 107-108
29-b cian hidrogen brom -N(CH3)3 100-103
30-b cian metil brom -N(CH3)7 107-110
31-b cian terțbutil brom -N(CH3)7
32-b cian fenil brom -N(CH3)7 122-124
33-b cian 4-metilfenil brom -N(CH3)?
34-b cian 4-terțbutilfenil brom -N(CH3)7
35-b cian 4-metoxifenil brom -N(CH3)2.
36-b cian 4-fluorfenil brom -N(CH3)2
37-b cian 4-clorfenil brom -N(CH3)7
39-b cian etil brom -N(CH3)2 112-115
40-b cian -CH2CH=CH2 brom -N(CH3)7 92-94
41-b cian 4-bromfenil clor -N(CH3)7
42-a cian 4-izopropilfenil clor -N(CH3)7 110-114
42-b cian 4-izopropilfenil clor -N(CH3)7 135-138
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
43-b cian 2-naftil clor -N(CH3)2
46-b cian fenil sch3 -N(CH3)2 99-101
49-b -csnh2 fenil hidrogen -N(CH3)2
50-b -csnh2 4-clorfenil hidrogen -N(CH3)7
51-b -csnh2 fenil clor -N(CH3)2 115-128
52-b -csnh2 hidrogen brom -N(CH3)7
53-b -csnh2 fenil brom -N(CH3)2 110-118
55-b cian 3-metil-4-metoxifenil clor -N(CH3)2 115-118
56-b cian 4-etilfenil clor -N(CH3)2 110-112
57-b cian feniltio brom -N(CH3)2 94-97
58-b cian benzii brom -N(CH3)2 87-89
59-b cian 3-clorpropil H -N(CH3)2
60-b cian -SO2C2H5 H -N(CH3)2 121-124
61-b cian 3-fluoropropil clor -N(CH3)2 75-79
65-b cian 2-clorfenil brom -N(CH3)2 119-123
67-b cian 4- (2 ’ ,2 ’ ,21 ,-trifluoretoxifenil clor -N(CH3)2 111-113
68-b cian 4-(2’,2’,2’-trifluoretoxifenil brom -N(CH3), 115-118
69-b cian -ch2oh . hidrogen -N(CH3)2 106-107
70-b cian 3-clorfenil clor -N(CH3)7 96-99
71-b cian 3-fluorfenil clor -N(CH3)2
72-b cian 2-fluorfenil clor -N(CH3)2
73-b cian -SCH2CH=CH2 H -N(CH3)2 20-30
75-b cian 1,2-difeniletil H -N(CH3)7 101-103
76-b cian a-nitroxibenzil H -N(CH3), 98-100
103-b cian fenil clor 99-101
104-b cian fenil brom Wi):
105-b cian fenil clor morfolino
106-b cian fenil brom morfolino 126-130
111-b cian 4-clorfeniltio clor -N(CH3)2 92-94
112-b cian 4-clorfeniltio clor -N(CH3)2 102-105
113-b cian etil clor -N(CH3)7 95-97
119-b cian n-propil clor -N(CH3)2 48-49
120-b cian n-pentil clor -N(CH3)2 37-39
121-b cian n-C6H13 clor -N(CH3)2 nD 25;5 1,5002
122-b cian n-heptil clor -N(CH3)2 n 1,5019
123-b cian n-octil clor -N(CH3)2 n 1,4981
124-b cian 22-C12H75 clor -N(CH3)2 34-36
125-b cian izopropil clor -N(CH3)7 75-82
126-b cian izobutil clor -N(CH3)2 73-76
127-b cian terțbutil clor -N(CH3)2 74-80
128-b cian ciclopropil clor -N(CH3)2 76-79
129-b cian ciclohexil clor -N(CH3)2 107-111
130-b cian -CH2CH=CH2 clor -N(CH3)2 67-72
131-b cian feranil(CI0HI7) clor -N(CH3)2
132-b cian sc2h5 clor -N(CH3)2 107-110
20
Tabelul 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
133-b cian S-n-C2H7 clor -N(CH3), 70-74
134-b cian S-h-C4H9 clor -N(CH3)2 149-152
135-b cian benziltio clor -N(CH3)2
136-b cian 3-trifluorometil-2-piridiltio clor -N(CH3)7 126-127
137-b cian 3-trifluorometil-2-piridiltio H -N(CH3)2 109-111
138-b cian 4-clorfeniltio H -N(CH3)7 110-112
140-b cian SC^H, H -N(CH3)7 36-40
140-c cian δΟ>Η5 H -N(CH3)2 41-45
142-a cian feniltio etil -N(CH3)2 86-89
145-b cian 4-clorbutil clor -N(CH3)2 n022,1 1,5382
146-b cian 5-clorpentil clor -N(CH3)2 nD24’8 1,5328
147-b cian CH2OCH2 clor -N(CH3)7 64-66
148-b cian CEUOCjHs clor -N(CH3), 82-84
149-b cian 1-hidroxipropil clor -N(CH3)2 70-73
150-b cian 1-hidroxibutil clor -N(CH3)2 nD24’2 1,2097
151-b cian benzii clor -N(CH3)2 92-100
152-b cian 4-metilbenzil clor -N(CH3)2 125-129
153-b cian 3-metilbenzil clor -N(CH3)2 93-96
154-b cian 2-metilbenzil clor -N(CH3), 119-123
155-b cian 2-fluorbenzil clor -N(CH3)2 105-109
156-b cian fenetil clor -N(CH3), 106-110
157-b cian n-C,H7 brom -N(CH3), 93-94
158-b cian n-butil brom -N(CH3)2
159-b cian n-pentil brom -Nici!;,),
160-b cian n-hexil brom -N(CH3)2 99-101
161-b cian izo-propil brom -N(CH3),
162-b cian izobutil brom -N(CH3)2
163-b cian ciclopropil brom -N(CH3)2
164-b cian ciclohexil brom
165-b cian 4-clorfeniltio brom -N(CH3)2 94-95
167 -b cian S-h-C2H7 brom -N(CH3), 76-78
168-b cian S-n-C4H9 brom -N(CH3)2 48-50
169-b cian S-z'zo-C4H9 brom -N(CH3)7 77-79
170-b cian ch2sch3 brom -N(CH3)2 65-67
171-b cian CH2OC,H5 brom -N(CH3), 100-101
172-b pian metoxicarbonil brom -N(CH3)2 98-101
173-b cian N- (4-clorofenil)carbamoil brom -N(CH3)2 106-109
174-b cian N-fenilcarbamoil brom -N(CH3)2 105-107
175-b cian N-etilcarbamoil brom -NțCH^, 98-101
181-a cian //-propil iod -N(CH3)2 76-79
181-b cian n-propil iod -N(CH3)2 99-103
182-a cian //-propil -COCF3 -N(CH3), 90-92
185-b -CSNH2 //-propil clor -N(CH3)2 160-162·
186-b -acetiltiocarbamoil n-propil clor -N(CH3)2 119-123
22
Tabelu.1 1 (continuare)
0 1 2 3 4 5
187-b N-propioniltiocarbamoil H-propil clor -N(CH3)2 150-152
188-b N-metiltiocarbamoil fenil clor -N(CH3)2 67-72 ,
189-b N-acetiltiocarbamoil fenil clor -N(CH3)2 110-114,
191-b cian -Si(CH2)3 clor -N(CH3)2 116-119
192-b cian ^10^21 clor -N(CH3)2 nD23’6 1,4994
193-b cian etil H -N(CH3)2 69-71
194-b cian n-butil H -N(CH3)o 52-53
195-b cian S-n-CA H -N(CH3)2 50-51
196-b cian l-hidroxi-3-fenilpropil CI -N(CH3)2 nD24,0 lj5512
197-b cian 1-hidroxipropil H -N(CH3)2 94-97
198-b cian 1-hidroxipropil CI -N(CH3)2 102-104
199-b cian' a-acetoxibenzil CI -N(CH3)o 82-86
200-b cian l-hidroxi-3-metilbutil CI -N(CH3)2 71-74
201-b cian 4-metil-3-ciclofenil CI -N(CH3)2 99-103
202-b cian 4-metil-3-ciclofenil Br -N(CH3)2 103-107
203-b cian 4-metoxi-3-clorfeml CI -N(CH3)2 97-101
204-b cian 4-metoxi-3-clorfenil Br -N(CH3)7 105-110
205-b cian 2,3-diclorfenil CI -N(CH3)2 103-107
206-b cian 4-etoxifenil CI -N(CH3)2 122-12
207-b cian 4-etoxifenil Si -N(CH3)2 110-11
208-b cian 3,4-metilendioxifenil CI -N(CH3)2 150-15
209-b cian 3,4-metilendioxifenil Br -N(CH3)2 95-98
210-b cian 4-cianofenil CI -N(CH3)2 182-185
211-b cian 4-cianofenil Br -N(CH3)2 175-178
212-b cian 4-nitrofenil CI -N(CH3)o 144-146
213-b cian 2-butenil CI -N(CH3)2 87-90
214-b cian izo-pentil CI -N(CH3), 45-47
218-b -csnh2 benzii CI -N(CH3)2 118-121
222-b -metiltiocarbamoil benzii CI -N(CH3)2 163-165
. 223-b N-propioniltiocarbamoil benzii CI -N(CH3)2 149-152
227-b cian 3-clorbutil CI -N(CH3)o 54-57
230-b cian -CH2CH=CH(CH3)2 CI -N(CH3)2 75-78 .
Ca și fungicide agricole și horticole, compușii conform prezentei invenții prezintă excelent efect de control asupra bolilor plantelor produse de următorii agenți: Puricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Puccinia coronata, Solletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Pseudoperonospora cubensis, Phytophtora infestans, Alternaria solani, Disporthe citri, Penicillium digitatun, Venturia nashicola, Alternaria mali, Plasmopora viticola, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum etc. sau împotriva îmbolnăvirilor solului provocată de fungi fitopatogeni, cum ar fi, Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora, Aphanomyces. în mod particular, compușii prezintă ca excelent efect de prevenire a bolilor cartofului și tomatelor cauzate de Phytophtora infestans, castravetelui, cauzată de pseudoperonospora cubinsis, a crapefruitului cauzat de Plasmopora viticola și tutunului, cauzat de Peronospora tabacinai și împotriva bolilor solului, cauzate de Plasmodiophora, Aphanomyces, Pythium. Compușii conform invenției nu au efect prelungit rezidual astfel încît ei prezintă un excelent efect curativ totodată. De aceea este posibil să se controleze bolile prin tratament după infectare. Compușii conform prezentei invenții sînt corespunzători a fi aplicați pe culturi de plante cu frunze prin tratarea frunzelor. Mai mult, compușii posedă o activitate sistematică, astfel că pot controla bolile tulpinii și frunzei prin tratarea solului. Suplimentar, compușii conform prezentei invenții prezintă un excelent efect de control față de insectele, ca, Plutella xylostella, Nephotettix cincticeps, Cellosobruchus chinensis, Spodoptera littura, Myzus persicae, etc; larve, ca, Tetranichus urticae, Tetranicus cinabarinus, Panonychus citri etc. și nematode ca Meloidogyne incognita. După utilizare, compușii conform prezentei invenții pot fi prezentați și preparați într-o varietate de forme de compoziții biocide, cum ar fi, concentratele emulsifiabile, suspensii concentrate, prafuri, pulberi umectabile, soluții apoase, granule etc., împreună cu adjuvanți, cum sînt în formulările convenționale. După utilizarea actuală, aceste formulări pot fi utilizate ca atare sau diluate cu un diluant, cum ar fi, apa sau alt diluant la o concentrație predeterminată. Ca adjuvanți acceptați în agricultură, utilizați și în cadrul prezentei descrieri a invenției, menționăm că se pot utiliza purtători, agenți emulgatori, agenți de suspendare, agenți de dispersare, agenți de răspîndire, agenți de penetrare, agenți de umectare, agenți de subțiere, stabilizatori etc.
Ca suporturi se menționează baza pulberi vegetale și animale, cum ar fi, amidonul, zahărul, pulberile celulozice, ciclodextrina, cărbunele activat, pulberi de soia, pulberi de grîu, pulberi de nutreț (pleavă), rumeguș, făină de pește, lapte praf, și pulberi minerale, cum ar fi, talcul, caolina, bentonită, complexul de alchilamină cu bentonită, carbonatul de calciu, sulfatul de calciu, bicarbonatul de sodiu, zeolitul, pămîntul de diatomee, cărbune _alb, argilă, alumina, sulful.
Ca suport lichid se menționează apa, uleiurile vegetale și animale, cum ar fi, uleiul de oase, uleiul de soia, uleiul de semințe de bumbac, alcoolii, cum ar fi alcoolul etilic, etilenglicolul, cetonele, cum ar fi, metiletilcetona; eterii, cum ar fi, dioxanul, tetrahidrofuranul; hidrocarburi alifatice, cum ar fi, kerosenul, petrol lampant, parafinele lichide, hidrocarburi aromatice, cum ar fi, xilenul, trimetilbenzenul, tetrametilbenzenul, ciclohexanul, solventul nafta etc.; hidrocarburile halogenate, cum ar fi, cloroformul, clorbenzenul; amidele acide, cum ar fi, dimetilformamidă etc; esterii, cum ar fi, acetatul de etil, esterii acizilor grași, ca, glicerina etc; nitrilii, cum ar fi, acetonitrilul etc.; compușii cu conținut de sulf, cum ar fi, dimetilsulfoxidul și 1-metilpirolidona.
Deoarece concentrația compusului conform prezentei invenții care, urmează a fi aplicat poate varia în funcție de cultura pe care urmează să se aplice, metoda de aplicare, forma de preparare, doza de aplicare etc., este dificil să se definească domeniul de concentrație. Totuși, dacă este necesară să se definească specific, concentrația compusului este, în general, de la 0,1 la 10000 ppm, de dorit de la 1 la 2000 ppm, în cazul tratamentelor foliare și, în general, de la 10 la 100000 g/ha de dorit de la 200 la 20000 g/ha în cazul tratamentului solului. Mai mult dacă este necesar și se dorește, compusul conform prezentei invenții poate fi utilizat ca amestec cu/sau în combinație cu alte chimicale agricole, de exemplu, insecticide, acaricide, nematocide, funigicide, agenți antivirali, atractanți, erbicide, regulatori de creștere a plantelor etc. în acest caz, efectele cele mai bune pot să apară uneori. Ca insecticide, acaricide sau nematocide, se poate face mențiunea asupra, de exemplu, compușilor organo-metalici, compușilor piretroizi, compușilor de benzii uree, compușilor de tipul hormonilor juvenili, compușilor triazinei etc. Compusul conform prezentei invenții poate fi utilizat, de asemenea, în amestec cu/sau în combinație cu pesticide biologice, cum ar fi, agenții BT, agenții virali patogenici ai insectelor. Ca fungicide se pot menționa, de exemplu, compușii organo-fosforici, compușii organo-clorici, compușii dicarbamatului, compușii N-halogentioalchilici, compușii dicarboximidinici, compușii benzimidazolului, compușii acilalaninei, compușii pirimidinei, compușii piperazinei, compușii acilalaninei, compușii pirimidinei, compușii piperazinei, compușii acidului crotonic, compușii acidului sulfenic, compușii ureei, antibioticele.
Se dau în continuare teste care dovedesc activitatea compozițiilor conform invenției. Standardele de evaluare a fungi10 cidelor agricole sau horticole urmează următoarele criterii de evaluare, cu excepția cazurilor cînd se menționează altfel.
Standardele de evaluare. Efectul de control a fost determinat prin observare vizuală a gradului de îmbolnăvire a plantei testate și exprimat după următoarea scară de evaluare cu cinci trepte ca index de control.
Indexul de control / gradul de îmbolnăvire: 5 - nu apar leziuni deloc; 4 - suprafață, numărul sau lungimea leziunilor cu o mai mică de 10 comparativ cu ghiveciul netratat; 3 - suprafața - numărul sau lungimea leziunilor este mai mică de 40% comparativ cu ghiveciul netratat; 2 - suprafața, numărul sau lungimea leziunilor este mai mică de 70% comparativ cu lotul netratat; 1 - suprafața, numărul sau lungimea leziunilor este mai mică de 70% comparativ cu lotul netratat.
A. Testul efectului de prevenire a mucegaiului castravetelui, datorat lui Sphaerotheca fuliginea
Castravetele (soiul Suyo) a fost cultivat în ghiveci de polietilenă avînd diametrul de 7,5 cm cînd castravetele a atins stadiul de dezvoltare cu o frunză, 10 ml din o soluție obținută din fiecare compus de testat ajustat la concentrația predeterminată au fost pulverizați peste castravete utilizînd un pulverizator, la 24°C timp de o zi și o noapte, condiții de fungi de mucegai (Sphetonheca fulginea) au fost inoculați. După 10 zile de la inoculare, suprafața leziunii pe prima frunză a fost cercetată și indexul de control a fost determinat prin standardele de evaluare descrise anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 2 de mai jos:
Tabelul 2
Compusul nr. Indexul de control ppm Compusul nr. Indexul de control ppm
15-b 4 133-b 4
23-a 4 167-b 3
59-b 4 •169-b 3
100-b 3 171-b 5
B. Testul de efect preventiv împotriva lui Colletotrichum lagenarium
Castravetele (acidul Suyo) a fost cultivat în ghiveci de polietilenă avînd diametrul de 7,5 cm. Cînd castravetele a atins stadiul de dezvoltare cu două frunze, 10 ml soluție obținută din fiecare din compușii de testare ajustată la concentrația predeterminată se pulverizează pe castravete utilizînd un pulverizator. După ce se țin ghivecele la o temperatură constantă a camerei de 22^24°C pe parcursul unei zile și al unei nopți, se inoculează o suspensie de spori de antrachinonă (Colletotrichum 5 lagenarium). După 7 zile de la inoculare, suprafața leziunii primei frunze este investigată și se determină indexul de control prin standurile de evaluare descrise mai sus. Rezultatele sînt date în tabelul 3 de mai jos. 10
Tabelul 3
Compus nr. Index de control Compus nr. Index de control 500 ppm
3-b 3 69-b 3
17-b 3 70-b 4
26 5 73-b 3
28-b - 75-b 3
51 3 101 4
51-b 3 105 4
59-b 3 106 3
C. Testul asupra efectului de prevenire asupra mucegaiului castravetelui produs de Pseudoperonospora cubensis
Castravetele (soiul Suyo) a fost cultivat în ghiveci de polietilenă avînd diametrul de 7,5 cm. Cînd castravetele a atins stadiul de dezvoltare de două frunze, 10 ml de soluție obținută din fiecare compus de testat adusă la concentrație predeterminată s-au pulverizat peste plantă, utilizînd 20 un pulverizator. După ce ghivecele s-au ținut la temperatura camerei în 22-:-24°C timp de 1 zi și 1 noapte, o suspensie de spori de mucegai de Pseudoperonospora 15 cubensis a fost inoculată. După 6 zile de la inoculare, suprafața leziunii primei frunze a fost investigată și s-a determinat indexul de control prin standardele de evaluare descrise anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 4.
Tabelul 4
Compus nr. Index de control Compus nr. Index de control
125 ppm 21 ppm 125 ppm 31 ppm
1 2 3 4 5 6
4 5 5 36 5
5 5 5 37 5 5
6 5 4 45 5 5
7 5 5 17-b - 5
8 5 3 23 5 5
14-b 5 3 49 5 4
15-b 5 5 50 5 5
16-b - 5 52 5 5
17 5 5 53-b 5 5
30
Tabelul 4 (continuare)
1 2 3 4 5 6
29-b 5 5 47 5 5
30-b 5 5 ’ 48 5 5
31 4 3 ' 101 5 4
32-b 5 5 103 5 5
33 - 5 105 4 -
34 5 - 106 5 5
D. Testul pentru efectul curativ asupra lui Pseudoperonospora cubensis
Castravetele (soiul Suyo) se cultivă în ghiveci de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd castravetele a atins stadiul de desvoltare de două frunze, se inoculează o suspensie de spori de mucegai de Pseudoperonospora cubensis. La 6 h după inoculare se pulverizează cu ajutorul unui pulverizator o soluție (10 ml) de compus • de testat obținută din fiecare compus la o concentrație predeterminată. După păstrarea ghivecelor la temperatura constantă a camerei de 22^24°C, timp de 6 zile, su5 prafața leziunii primei frunze este investigată și indexul de control este determinat prin standardele de evaluare descrise mai sus. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 5 de mai jos.
Tabelul 5
Compus nr. Index de control Compus nr. Index de control
125 ppm 31 ppm 125 ppm 31 ppm
1 2 3 4 5 6
3-b 5 8 5
9-b 5 32-b 5
10-b 5 33 5
12 5 33-b 5
14-b 5 36 5
15-b 5 37 . 5
16-b 5 39-b - 5
17 5 40-b - 5
17-b 5 41 - 5
18 - 5 -· 46-a 5
18-b 5 48 4
19 5 51 5
20-b 5 51 5
22 5 52 5
23 5 53-b 5
23-a 5 56-b 5
23-b 5 - 57-b - 5
24-b - 5 58-b - 5
25 - 4 59-b - 5
26 - 5 60-b - 5
Tabelul 5 (continuare)
1 2 3 4 5 6
26-b 5 61-b - 5 .
27-b 5 65-b 5 -
28-b . 5 67-b 5 -
29-b 5 68-b - 4 , .··
30-b 5 69-b 4 .. -
70-b 5 138-b ' - 5
72 - 5 141 4 -
74 - 4 142-a 5 5
76-b 5 - 145-b - 5
88 - 5 146-b - 5
101 4 - 147-b 5 5
103-b ' 5 - 148-b 5 5
106-b 5 - 149-b - 5
111-b - 5 150-b 5 -
112-b 5 5 151 5 5
113-b 5 5 151-b 5 5
119-b 5 5 152-b 3
120-b 5 5 153-b 5
121-b 5 5 154-b 5
125-b - 5 155-b 5
126-b - 5 156-b 5
128-b - 5 157-b 5
129-b - 5 160-b 5 5
130-b . 5 5 165 5 3
132-b - 5 167-b 5 5
133-b 5 4 169-b 5 5
134 5 5 170-b 5 5
135-b 4 - 171-b 5 5
136-b - 3 173-b 4 -
G. Testul asupra efectului sistemic asupra mucegaiului produs de Pseudeperonospora cubensis
Castravetele (soiul Suyo) este cultivat în ghiveci de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd a atins stadiul de dezvoltare de două frunze, se pulverizează 15 ml soluție obținută din fiecare compus testat, ajustată la concentrația predeterminata, pe suprafața solului cu ajutorul unei pipete. După ce se mențin ghivecele la temperatura constantă a camerei de 22+24°C timp de 2 zile, se inoculează o suspensie de spori 5 de mucegai de Pseudonospora cubensis.
După 6 zile de la inoculare, se introduce indexul de control cu ajutorul standardelor de evaluare descrise anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 6 de mai jos,
Tabelul 6
Compus nr. Index de control Compus nr. Index de control
500 ppm 125 ppm 500 ppm 125 ppm
1 5 3 30-b 5 5
14-b 5 5 37 5 5
15-b - 4 52 5 5
29 5 5 53-b 5 5
F. Testul asupra efectului preventiv împotriva făinării tomatelor produsă de Phytophtora infestans
Tomate (soiul Ponderosa) sînt cultivate în ghivece de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd tomatele au atins stadiul de dezvoltare cu 4 frunze, 10 ml de soluție obținută din fiecare compus de testat se pulverizează peste tomate, utilizînd un pulveriza tor. După ce s-au menținut ghivecele la temperatura constantă a camerei de 22-K24°C pe parcursul unei zile și al unei nopți, se inoculează o suspensie de zoosporangius de fungi de Phytophtora infes5 tans. După 5 zile de la inoculare, suprafața leziunii frunzelor este investigată și indexul ; de control se determină prin standardele de evaluare descrise anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 7 de mai jos.
Tabelul 7
Compus nr. Index de control
125 ppm 31 ppm 8 ppm
0 1 2 3
3-b 5
4 5 4
5 5 5
6 5 4
7 5 5
8 5 5
9-b 5
10-b - 5
12 5 3
14-b 5 -
15-b 4 -
16-b 5 4
17 5 5
17-b 5 5
18 5
18-b 5
19 5
20-b 5
21 5
22 5
23 5 5
23-a 5
23-b 5
24-b . 5 5
25 5 5
26 5 -
36
Tabelul 7 (continuare)
0 1 2 3
26-b - 5 -
27 - 5
28 - 5
29-b 5 5
30-b - 5
32-b 5 5
33 5 5
33-b - 5
34 4 4
36 5 5
37 - 5
39-b - - 5
40-b - 5 5
41 - 5 5
42-a 5 5
42-b - 5
43 - 5
45 5 5
46-a 5 ' 5
48 5 5
49 5 3
50 4 -
51 5 5
51-b 5 5
52 5 4
53-b 5 5
55-b 4 . 5
56-b 5 -
57-b - 5
58-b 5 5
59-b - 5
60-b 5 -
61-b 5 5
65-b 5 -
66 5 5 -
67-b 5
68-b 5
70-b 5
72 5
73-b 5
74 5
75-b 5 -
76-b 5 -
84 - 5
88 - 5
38
Tabelul 7 (continuare)
0 1 2 3
101 5 5 -
103 .· 5 5 -
104 5 : 4 -
105 5 4 •
106-b 5 4 -
111-b - 4
112-b 5 5
113-b - 5
114 5 5
119-b 5 5
120-b 5 5
121-b 5 5
122-b 5 5
123-b 5 5
124-b 5 5
125-b - 5
126-b - 5
128-b 5 4
129-b 5 5
130-b 5 5
132-b 5 5
133-b - 5
134 5 5
135-b 5 5
136-b - 5
137-b - 5
138-b - 4
141 5 5
142-a 5 5
145-b 4
146-b 5 5
147-b 4 3
148-b 4 -
149-b - 5
151 - 5
151-b 5 5
152-b 5
153-b 5
154-b 5
155-b 5
156-b 5
157-b 5
160-b 5 -
166-b 5 3
167-b 5 5
Tabelul 7 (continuare)
0 1 2 3
169-b 5 5
170-b 5 3
171-b. 5 -
173-b - 4 3
174-b . 4 -
180 - 5
181-b 5 5
182-b 5 5
183-b - 5
185-b - 5
187-b - 5
189-b 5 4
190 4 -
201 5 5
202-b 5 5
204-b 4 5
206-a - 5
206-b 5 5
207-b 5 -
208-b 5 -
209-b 4 -
210-b 4 3
211-b 4 -
212-b - - -
G. Testul asupra efectului sistemic al Phytophtora infestans
Tomate (soiul Ponderosa) se cultivă în ghiveci de plastic din polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd tomatele au atins 5 stadiul de dezvoltare cu patru frunze, 15 ml de soluție obținută din fiecare dintre compușii de testat, ajustată la concentrația predeterminată se pulverizează pe suprafața solului utilizînd o pipetă. După 10 ce se mențin ghivecele în cameră la temperatura constantă de 22+24°C, timp de 2 zile, se inoculează o suspensie de spori-fungi de Phytophtora infestans. După 5 zile de la inoculare, suprafața leziunii frunzelor a fost investigată și s-a determinat indexul de control prin evaluarea standard descrisă anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 8 de mai jos.
Tabelul 8
Compus nr. Index de evaluare Compus nr. Index de evaluare
500 ppm 125 ppm 500 ppm 125 ppm
3-b 4 28-b 5
10-b 5 5 40-b 5 5
16-b - 4 51 5 5
17-b 5 4 51-b 5 5
19 4 4 57-b - 4
20-b 5 4 58-b 3 3
22 5 4 59-b - 4
27-b 5 5 76-b - 5
H. Testul de prevenire a efectului produs de Pyricularia oryzae
Plante de orez (soiul Chukyo Asaki) au fost cultivate în ghiveci de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd plantele de 5 orez au atins stadiul de dezvoltare cu patru frunze, 20 ml soluție obținută de ; fiecare compus, ajustată la concentrația predeterminată s-au pulverizat peste plante cu ajutorul unui pulverizator. După 10 menținerea ghivecelor la temperatura constantă a camerei de 22v24°C, timp de o zi și o noapte, se inoculează o suspensie de spori de fungi de Pyricularia oryzae. După 5 zile de la inoculare, s-au investigat un număr de leziuni, și s-a constatat indexul de control prin standardele de evaluare descrise anterior. Rezultatele obținute sînt prezentate în tabelul 9 de mai jos.
Tabelul 9
Compusul nr. Indexul de control 500 ppm Compusul nr. Indexul de control 500 ppm
27-b 4 134 3
48 3 167-b 3
58-b 3 201-b 4
55-b 4 202-b 4
I. Testul asupra efectului de prevenire a bolii produsă de Rhizoctonia solani
Plante de orez (soiul Chukyo Asahi) se cultivă în ghivece de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînt plantele au atins nivelul de dezvoltare de cinci frunze, 20 ml soluție obținută din fiecare compus de testare, ajustată la concentrația predeterminată se pulverizează peste plantele de orez cu ajutorul unui pulverizator. După menținerea ghivecelor la temperatura constantă a camerei de 22 la 24°C, timp de o zi și o noapte firele de pai de orez în care s-au inoculat fungi de Rhizoctonia solani) incubate anterior au fost lăsate fără porțiunea de frunză pentru inoculare. După men15 ținerea ghivecelor în camera de inoculare avînd temperatura de 28°C și umiditatea de 100%, timp de 5 zile, s-a investigat lungimea leziunii și indexul de control a fost determinat prin standardele de evaluare 20 descrise mai sus. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 10 de mai jos.
Tabelul 10
Compus nr. Index de control 500 ppm Compus nr. Index de control 500 ppm
6 3 51-b 3
21 3 53-b 3
27-b 3 104-b 3
34 3
44
J. Testul asupra efectului de prevenire a bolii produse de Puccinia coronate
Ovăz (soiul Zenshia) se cultivă în ghivece de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd plantele au atins stadiul de dezvoltare de 2 frunze, 10 ml de soluție - obținută din fiecare compus de testat se utilizează la concentrația dorită și se pulverizează peste plantele de ovăz cu ajutorul unui pulverizator. După menținerea ghivecelor la temperatura constantă a camerei de 22+24°C, pe parcursul unei zile și al unei nopți, se inoculează clonidii de fungi de Puccinia coronata. După 10 zile 5 de la inoculare, suprafața și mărimea leziunii celei de-a doua frunze se investighează și se determină indexul de control prin standardele de evaluare descrise mai sus. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 11 de 10 mai jos.
Tabelul 11
Compus nr. Indexul de control 500 ppm Compus nr. Indexul de control 500 ppm
4 3 104 4
14-b 3 172-b 4
44 4 180' 5
52 4 190 3
59-b 3
K. Testul asupra efectului de prevenire a bolii produse de Plasmodiophora brassicae
Solul contaminat cu fungi de Plasmodiophora brassicae a fost încărcat într-un teren de 1/140 m2 și s-au pulverizat 20 ml soluție obținută din fiecare compus de testat adusă la concentrație predeterminată de 4 kg/10 și 1 kg/10, calculată ca ingredient activ, pe suprafața solului, cu o pipetă. După o zi de la tratament, solul a fost amestecat pe toate straturile și s-a însămînțat cu napi (soiul Kanamachi Kohabu). Napii au fost crescuți în seră.
La 30 zile de la însămînțare, s-a investigat gradul de formare a rădăcinilor îngroșate, iar indexul de control a fost determinat conform standardelor de evaluare descrise 15 anterior. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 12 de mai jos.
Standardele de evaluare: (Index de control / grad de apariție a rădăcinilor îngroșate : 5 - formarea rădăcinii îngroșate 20 nici una; 4 - formarea de rădăcină îngroșată - slabă; 3 - formarea de rădăcini îngroșate - medie; 2 - formarea de rădăcini îngroșate: multe; 1 - formarea de rădăcini îngroșate - abundent.
Tabelul 12
Compus nr. Indexul de control Compus nr. Indexul de control
4 kg/10 a 1 kg/10 a 4 kg/10 a 1 kg/10 a
1 2 3 4' 5 6
1 5 32-b 5
4 4 - 33 5 5
5 5 5 33-b - 5
6 5 5 34 5 5
7 5 5 36 5 5
8 5 5 37 5 5
9-b 5 4 39-b - 5
Tabelul 12 (continuare)
1 2 3 4 5 6
10-b - 5 40-b - 5
12 - 5 42-b - 5
14-b 5 5 46-b 5 - '
15-b - 5 49 - 4
16-b 5 5 50 5 5
17 - 5 51 5 5
17-b 5 5 51-b 5 5
18 5 5 52 5 5
18-b - 5 53-b 5 4
19 ' 5 ' 5 · 55-b - 5
20-b 5 4 56-b - 5
21 5 5 58-b - 5
22 5 5 59-b 5 5
23 5 '5 65-b - 5
23-a - 4 67-b - 5
23-b - 4 68-b - 5
24-b - 5 73-b 4
•26 5 4 88 - 4
26-b - 5 105 4 -
27-b 5 5 106 5 -
29-b - 5 180 5 5
30-b - 5 201-b - 5
206-b 5 202-b 207-b - 5
L. Testul antimicrobian (Phytopatogenic fungi)
Disc micelial (îmbibat pe agar) de preincubat Pythium aphanidermatum se transplantează pe mediu de agar dextro- 5 ză-cartof (P DA mediu) conținînd 100 ppm streptomicină și 100 ppm din fiecare compus de testat. După incubare la 22°C, timp de 48 h, se măsoară diametrul miceliului. Inhibarea creșterii hifei (%) a fost determinată prin următoarea ecuație, iar rezultatele sînt prezentate în tabelul 13, de mai jos.
Inhibarea creșterei hifei (%) = DiamelIul mieeliulni din ghiveci tratat χ w0
Diametrul miceliului din ghiveci netratat
Tabelul 13
Compus nr. Inhibarea creșterii hifei (%) Compus nr. Inhibarea creșterii hifei (%)
1 2 3 4
3-b 100 31 100
.5 95 33 100
7 100 34 100
9-b 100 36 100
10-b 100 37 100
14-b 100 45 100
Tabelul 13 (continuare)
1 2 3 4
15-b 100 49 100 ·
16-b 100 53-b 100
17-b 100 101 - 100
17 100 103 100
23 100 104 100
27-b 100 105 100
28-b 100 106 100
29-b 100 180 100
30-b 100
M. Testul miticid asupra adulților de larve Tetranicus urticae
Mazărea (soiul Edogawa Saito) se cultivă în ghivece de polietilenă cu diametrul de 7,5 cm. Cînd mazărea a atins stadiul de maturare cu frunză primară, o frunză primară se înlătură și celelalte frunze se taie. După infestarea cu aproximativ 30 adulți de Tetranychus urticaie rezistente la Dicoul și insecticide organofosforice, răsadurile .au fost imersate în ml soluție obținută de la fiecare compus de testat cu concentrația ajustată la valoare predeterminată, timp de aproximativ 10 s. După uscare, răsadurile au fost lăsate să 5 stea la temperatura camerei de 26° cu lumină. La două zile de la eliberarea larvelor, numărul celor moarte a fost investigat și mortalitatea a fost stabilită cu ecuația următoare. Rezultatele sînt prezentate în 10 tabelul 14 de mai jos.
τ', x /zwx numărul de larve moarte 1Λη
Mortalitate (%) = --------------------------- x 100 numărul de larve total
Tabelul 14
Compus nr. Mortalitate % Compus nr. Mortalitate %
800 ppm 200 ppm 800 ppm 200 ppm
9-b 100 100 58-b 100
10-b 100 100 72 100 -
14-b 100 100 88 100 -
15-b 100 100 101 100 100
23 100 100 112-b 100 -
23-a 100 - 113-b 100 100
23-b 91 - 119-b 100 100
26-b 100 ’ - 133-b 100 90 '
29-b 100 100 151-b 100 -
36 100 100 167-b 100 87
40-b 100 100 169-b 100 100
41 100 - 172-b 100 -
52 57-b 100 100 100 205 100 ,
N. Testul ovicid asupra larvelor de Tetranichus urticae
Mazăre cu numai o frunză primară se transplantează într-un ghiveci de polietilenă. După infestarea adulților cu larve de Tetranichus urticae și păstrarea timp de 24 h, adulții sînt îndepărtați. Apoi, mazărea este imersată în 20 ml soluție obținută de la fiecare din compușii de testat la o concentrație predeterminată timp de
Viteza ovicidă (%) = aproximativ 10 s. După uscare, mazărea este ținută în cameră cu temperatura constantă la 26°C cu lumină. 5 la 7 zile după tratament, starea de cojire a fost determin5 ată și viteza de. ucidere a ouălor (%) a fost determinată prin ecuația următoare. Rezultatele sînt prezentate în tabelul de 15 de mai jos. Moartea imediat după ieșire din ou a fost considerată ca ovicidă.
numărul ouălor ucise ,nn --------------------- x 100 numărul ouălor rămase
Tabelul 15
Compus nr. Viteza ovicidă (%) 800 ppm Compus nr. Viteza ovicidă (%) 800 ppm
10-b 100 57-b 90
15-b 100 88 100
26-b . 100 101 100
29-b 100 113-b 100
30-b 70 119-b 100
40-b 100 133-b 100
52 98 167-b 100
169-b 100
O. Testul insecticid asupra Laodelphux striatellus
Răsaduri tinere de plante de orez sînt imersate în 20 ml de soluție obținută din fiecare compus de testat la concentrație predeterminată timp de aproximativ 10 s. După uscare, rădăcinile se tamponează cu bumbac absorbant și se introduc într-un tub. Apoi, în tubul de testare se introduc 10 larve în stadiul al doilea sau al treilea de dezvoltare de Laodelphus striatellus și deschiderea tubului de testare a fost acoperită cu tifon. Tubul de testare este ținut la temperatura camerei de 26°C 15 cu iluminare. După 5 zile de la eliberarea larvelor, numărul de insecte moarte a fost investigat, și mortalitatea a fost stabilită (%) prin următoarea ecuație, iar rezultatele sînt prezentate în tabelul 16 de mai jos.
w <. Număr de insecte moarte
Mortalitate (%) = .--------------------------- x 100
Număr de insecte eliberate
Tabelul 16
Compus nr. Mortalitate % Compus nr. Mortalitate %
800 ppm 200 ppm 800 ppm 200 ppm
14-b 100 100 119-b 100
15-b 100 80 133-b 100 -
40-b 100 - 151-b 100 -
113-b 100 -
P. Testul insecticid asupra afidelor Myzus persicae
O frunză de varză a fost imersată în 20 ml de soluție obținută de la fiecare din compușii de testare la o concentrație predeterminată timp de aproximativ 10 s, urmată de uscare. Hîrtia umedă de filtru a fost pusă în cutie Petri cu diametrul de 9 cm și frunza uscată la aer a fost introdusă în ea. Femele vivipare de Myzus persicae au fost plasate pe frunză. Cutia Petri a fost acoperită și menținută în cameră la temperatura de 26°C cu iluminare. Două zile menținută în cameră la tempe5 ratura de 26°C cu iluminare. Două zile de la apariția insectelor, numărul de insecte moarte a fost investigat și mortalitatea (%) a fost determinată la aceeași manieră ca și în cadrul testului N descris anterior. Rezul10 țațele sînt prezentate în tabelul 17.
Tabelul 17
Compus nr. Mortalitate (%) 800 ppm
1 70
32-b 70
52 90
R. Testul insecticid asupra Spodoptera litura
O frunză de varză a fost imersată $1 20 ml de soluție obținută din fiecare din compușii de testare, soluția fiind ajustată 15 la concentrația predeterminată, menținerea în ea fiind de circa 10 s, după care se usucă. Hîrtie de filtru umedă a fost pusă pe cutia Petri cu diametrul de 9 cm și frunza uscată la aer a fost pusă peste ea. 20
Larve de stadiul doi și trei de Spodoptera litura au fost trecute pe frunză. Cutia Petri a fost acoperită și menținută la temperatura constantă a camerei de 26°C cu iluminare. După 5 zile de la eliberarea larvelor, numărul insectelor moarte a fost numărat și mortalitatea a fost stabilită (%) în maniera din textul N. Rezultatele arătate în tabelul 18.
Tabelul 18
Compus nr. Mortalitatea (%) 800 ppm Compus nr. Mortalitatea (%) 800 ppm
26-b 100 68-b 100
40-b 100 72 100
67-b 100 74 100
Printre compușii imidazolici reprezentați de formula generală I, preferați sînt compușii prezentei invenții ce sînt ilustrați mai jos. Compușii de formula generală I, unde R, este o grupare cian. Compușii de formula generală I, unde R2 este reprezentat de hidrogen, atom de halogen, grupare nitro, grupare cian, grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon, care este facultativ substituit cu unul sau mai mulți atomi de halogen, grupă hidroxil, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări fenil, grupări fenil halogenate sau grupări fenil alchilate cu alchil cu 1 la 4 atomi de carbon; grupă alchinil cu 2 la 10 atomi de carbon, care este facultativ substituită cu 25 unul sau mai mulți atomi de halogen; grupă fenil, care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de carbon, grupări alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, 30 grupări halogenate alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon sau grupări nitro; grupare -SO/iR7, unde R7 reprezintă o grupare .
alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, o grupare fenil, care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen; sau o grupare -NRgR,, (unde R8 și R^ fiecare reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, și n este, 0,1 sau 2; sau o grupare - CONHR,o, unde R,o reprezintă o grupare fenil, care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, cu condiția ca R, și R3 să nu fie simultan reprezentați de atom de halogen; compușii de formula generală I, în care R4 este o grupă alchil cu 1 la 6 atomi de carbon sau o grupare -NRnRI2, unde Rlt și R12 reprezintă fiecare o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon. Conform cu formula generală I, în care compușii în care R2 este un atom de hidrogen, o grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, grupe fenil sau grupări fenil halogenate; o grupare alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon, o grupare fenil care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon; grupare alchiltio cu 1 la 6 atomi de carbon sau grupare feniltio care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen. Compușii de formula generală I, unde R este un atom de hidrogen, un atom de halogen sau o grupare cian. Compușii de formula generală I, unde R este o grupare -N(CH3)2. Compuși de formula generală I, unde R2 este o grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon, care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări fenil, sau grupări fenil halogenate; grupare alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon; o grupare fenil, care este facultativ substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen sau o grupare alchiltio cu 1 la 6 atomi de carbon. Compușii de formula generală I, care au R3 reprezentat de un atom de halogen compușii de formula generală I, unde Rt reprezintă o grupare cian; R2 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon și
R2 reprezintă o grupare fenil; R3 reprezintă un atom de clor și R4 reprezintă o grupare
-N(CH3)2.
în general, în descrierea referitoare la formula I definițiile grupei alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și părții alchil cu 1 la 4 atomi de carbon din grupare alcoxialchil alchiltio cu 1 la 4 atomi de carbon pot include grupările metil, etil, n-propil, izopropil, zz-butil, sec-butil, izobutil și terțbutil. Definiția de grupare alchil cu 1 la 6 atomi de carbon poate include zz-pentil și zz-hexil suplimentar față de grupările alchil exemplificate mai sus la definiția alchil cu 1 la 4 atomi de carbon. Definiția de grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon poate include grupările heptil, octil, nonil și decil suplimentar față de cele cuprinse la defini( rea grupărilor alchil cu 1 la 6 atomi de carbon de mai sus. Definiția grupare cicloalchil cu 3 la 6 atomi de carbon poate include grupările ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil și grupările ciclohexil. Definiția grupării alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon poate include o grupare alil etc. Definiția grupării alchenil cu 2 la 6 atomi de carbon poate include grupare pentenil etc. suplimentar fața de grupările exemplificate la definirea lui alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon mai sus. Definiția grupării alchenil cu 2 la 10 atomi de carbon poate include grupare geranil etc. suplimentar față de grupările exemplificate anterior la definirea alchenilului cu 2 la 6 atomi de carbon. Definirea atomului de halogen poate include clor, brom, fluor și iod.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizează compoziții biocide cu un spectru larg de activitate.

Claims (12)

  1. Compoziție fungicidă, miticidă și insecticidă lichidă, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,05 pînă la 50 părți în greutate dintr-un compus de imidazol, cu formula generală I:
    <
    *
    SO2R4
  2. 4 atomi de carbon, o grupare tienil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare
  3. 5 piridil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare -SO»R7, în care R7 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, o
  4. 10 grupare alchenil cu 2 la 6 atomi de carbon, o grupare fenil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare benzii, o grupare piridil, care este, eventual, substituită prin unul sau
  5. 15 mai mulți atomi de halogen, grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, sau grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare -NR8R9, în care Rg și Rș reprezintă fiecare o grupare alchil cu 1 la 4 atomi
  6. 20 de carbon și n este zero, 1 sau 2; sau o grupare -CO(NH)fflR10, în care reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare
  7. 25 alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, sau o grupare fenil, care este, eventual, substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen și m este zero,
  8. 30 sau 1 și R4 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare cidoalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, o grupare fenil, o grupare
  9. 35 tienil, sau o grupare -NRnR12, în care Ru și R12 reprezintă fiecare un atom de hidrogen, o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare
  10. 40 alchenil cu 2 la 4 atomi de carbon sau Rn și R12 sînt combinate între ele, împreună cu un atom de azot adiacent la aceștia, pentru a forma o grupare pirolidinil, o grupare piperidinil, o grupare morfolino, sau o
  11. 45 grupare tiomorfolino, cu condiția ca Rn și Ri2 nu sînt în același timp un atom de hidrogen, cu condiția că R2 și R3 nu sînt în același timp un atom de halogen, 30 la 87,95 părți în greutate din cel puțin o
  12. 50 substanță purtătoare aleasă din grupul în care R, reprezintă o grupare cian sau o grupare -CSNHR5, în care Rj reprezintă un atom de hidrogen, o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare -COR^, în care R6 reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare halogenată cu 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare fenil; R2 și R3 reprezintă fiecare un atom de hidrogen, un atom de halogen, o grupare nitro, o grupare cian, o grupare trimetilsilil, o grupare cidoalchil cu 3 la 6 atomi de carbon, o grupare naftil, o grupare alchil cu 1 la 12 atomi de carbon care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări de hidroxil, grupări de acetoxi, grupări de alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări de alcoxi halogenate, în care radicalul alcoxi are 1 la 4 atomi de carbon grupări de fenil, grupări de fenil halogenate sau grupări de fenil alchilate cu 1 la 4 atomi de carbon, o grupare de alchenil cu 2 la 10 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, o grupare alcoxi cu 1 la 6 atomi de carbon, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen; o grupare fenil, care este, eventual, substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen, grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări de alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, halogenate, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări de alchil halogenate cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări alcoxihalogenate, în care radicalul alcoxi are 1 la 4 atomi de carbon, grupă tioalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, grupări tioalchilhalogenate, în care radicalul alchil are 1 la 4 atomi de carbon, grupări nitro, grupări cian, sau grupări 3,4-metilendioxi, o grupare furii, care este, eventual substituită prin unul sau mai mulți atomi de halogen sau grupări alchil cu 1 la constînd din xilen, ulei de porumb și complex de bentonită-alchilamină și 12 pînă la 20 părți în greutate din cel puțin un agent activ de suprafață, ales din grupul constînd din polioxietilenalchilarileter și ulei de ricin polietoxietilat.
RO141762A 1987-03-13 1988-03-11 Fungicide, miticide and insecticide liquid composition RO104071B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5845187 1987-03-13
JP8254687 1987-04-03
JP10657787 1987-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO104071B1 true RO104071B1 (en) 1993-04-15

Family

ID=27296589

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO13256088A RO100213B1 (en) 1987-03-13 1988-03-11 Fungicide myticide and insecticide composition
RO141762A RO104071B1 (en) 1987-03-13 1988-03-11 Fungicide, miticide and insecticide liquid composition

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO13256088A RO100213B1 (en) 1987-03-13 1988-03-11 Fungicide myticide and insecticide composition

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4995898A (ro)
EP (1) EP0298196B1 (ro)
KR (1) KR960002556B1 (ro)
CN (1) CN1016309B (ro)
AR (1) AR248013A1 (ro)
AT (1) ATE90082T1 (ro)
AU (1) AU601820B2 (ro)
BR (1) BR8801098A (ro)
CA (1) CA1339133C (ro)
CZ (1) CZ283597B6 (ro)
DE (2) DE298196T1 (ro)
DK (1) DK171598B1 (ro)
ES (1) ES2007318T3 (ro)
GR (1) GR890300049T1 (ro)
HK (1) HK1005448A1 (ro)
HU (1) HU206245B (ro)
IL (1) IL85662A (ro)
IN (1) IN169974B (ro)
LU (1) LU91198I2 (ro)
MX (1) MX167182B (ro)
MY (1) MY102741A (ro)
NL (1) NL350005I2 (ro)
NO (1) NO172435C (ro)
NZ (1) NZ223793A (ro)
PH (1) PH24476A (ro)
PL (1) PL156434B1 (ro)
PT (1) PT86974B (ro)
RO (2) RO100213B1 (ro)
SK (1) SK160988A3 (ro)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5045557A (en) * 1987-03-20 1991-09-03 Schering Agrochemicals Ltd. Imidazable fungicides and use thereof
MY129863A (en) * 1988-03-11 2007-05-31 Ishihara Sangyo Kaisha Biocidal composition
JPH02262562A (ja) * 1988-10-20 1990-10-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd イミダゾール系化合物
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof
GB8906965D0 (en) * 1989-03-28 1989-05-10 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
US5223525A (en) * 1989-05-05 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylimidazoles
FR2653432A1 (fr) * 1989-10-20 1991-04-26 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides derives de 2-azolyl nicotinate.
US5173503A (en) * 1989-11-15 1992-12-22 Schering Agrochemicals Limited Imidazole fungicides
DE4004061A1 (de) * 1990-02-10 1991-08-14 Hoechst Ag Neue imidazolverbindungen, verfahren zu deren herstellung, arzneimittel auf basis dieser verbindungen sowie einige zwischenprodukte
JPH0441481A (ja) * 1990-06-05 1992-02-12 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The イミダゾール類のハロゲン化方法
GB9023082D0 (en) * 1990-10-24 1990-12-05 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
DE4139950A1 (de) * 1991-12-04 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De 2-cyanobenzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung und neue vorprodukte
DE69401486T2 (de) * 1993-11-12 1997-04-30 Ishihara Sangyo Kaisha Verfahren zur Herstellung 2-cyanoimidazol Derivate
EP0705823A1 (en) 1994-09-08 1996-04-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Process for producing 1-substituted-2-cyanoimidazole compounds
US5700825A (en) * 1995-03-31 1997-12-23 Florida State University Radiosensitizing diamines and their pharmaceutical preparations
US6060604A (en) * 1995-03-31 2000-05-09 Florida State University Pharmaceutical compounds comprising polyamines substituted with electron-affinic groups
DE19623207A1 (de) * 1996-06-11 1997-12-18 Bayer Ag Imidazolderivate
NZ500548A (en) * 1997-04-25 2002-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha Biocidal compositions comprising in imidazole derivative, and a synergyst selected form inorganic phosphorus, a fungicide from Phycomycetes and a spreader
AU2002300275B2 (en) * 1997-04-25 2004-09-16 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same
JP4351789B2 (ja) * 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
US6713500B2 (en) 1999-08-19 2004-03-30 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Agent for controlling animal diseases caused by parasites
EP1211245A4 (en) * 1999-08-19 2002-10-30 Ishihara Sangyo Kaisha AGENTS FOR CONTROLLING ANIMAL DISEASES CAUSED BY PESTS
EP1239733B1 (de) 1999-12-13 2003-07-02 Bayer CropScience AG Fungizide wirkstoffkombinationen
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
ES2250301T3 (es) * 2000-12-18 2006-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
BR0206442A (pt) * 2001-01-16 2003-12-30 Basf Ag Misturas fungicidas, método para combater fungos nocivos, e, agente fungicida
CN1486138A (zh) * 2001-01-16 2004-03-31 �����ɷ� 杀真菌混合物
JP2004522734A (ja) * 2001-01-22 2004-07-29 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性混合物
EP1585390A1 (de) 2002-11-15 2005-10-19 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE495669T1 (de) 2004-07-16 2011-02-15 Ishihara Sangyo Kaisha Bakterizide zusammensetzung für landwirtschaft oder gartenbau sowie verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP1952689A4 (en) 2005-11-22 2012-12-12 Ishihara Sangyo Kaisha GERMICIDAL COMPOSITION FOR AGRICULTURAL AND GARDENING APPLICATIONS AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
KR101462090B1 (ko) * 2006-06-02 2014-11-17 내츄럴 엠에이 인코포레이티드 인간 및 동물에서 병원성 질병을 예방 및 치료하기 위한 미크론­크기의 황의 용도
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP5502354B2 (ja) * 2008-03-28 2014-05-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
JP5939557B2 (ja) * 2008-08-19 2016-06-22 石原産業株式会社 農薬有効成分の分解を抑制する方法
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
JP5584532B2 (ja) † 2009-07-06 2014-09-03 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
CN104430378A (zh) 2009-07-16 2015-03-25 拜尔农作物科学股份公司 含苯基***的协同活性物质结合物
RU2447634C1 (ru) * 2010-09-08 2012-04-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" (ГОУ ВПО БашГУ) Способ защиты зерна от токсиногенных грибов и накоплений микотоксинов
IN2013CN07575A (ro) 2011-03-23 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh
CA2857344C (en) 2011-12-21 2019-02-12 Novira Therapeutics, Inc. Hepatitis b antiviral agents
SG10201605291WA (en) 2012-08-28 2016-08-30 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
CN104886064B (zh) * 2012-08-31 2017-09-08 林卓佳 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物
HUE034820T2 (en) 2013-02-28 2018-02-28 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoyl arylamides and their use as medicaments for the treatment of hepatitis B
EA027068B1 (ru) 2013-04-03 2017-06-30 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b
WO2014184365A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Janssen R&D Ireland Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
TR201807090T4 (tr) 2013-07-25 2018-06-21 Janssen Sciences Ireland Uc Glioksamid sübstitüeli pirrolamid deriveleri ve bunun hepatitin tedavisine yönelik ilaçlar olarak kullanımı.
WO2015059212A1 (en) 2013-10-23 2015-04-30 Janssen R&D Ireland Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
CN103719100A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和粉唑醇的杀菌组合物
CN103719101A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和丙环唑的杀菌组合物
CN103719090A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和啶酰菌胺的杀菌组合物
CN103719091A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和咯菌腈的杀菌组合物
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
AU2015214096B2 (en) 2014-02-05 2021-02-11 Novira Therapeutics, Inc. Combination therapy for treatment of HBV infections
CN110483484A (zh) 2014-02-06 2019-11-22 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
CN103936678B (zh) * 2014-04-23 2016-04-27 西安近代化学研究所 一种4-氯-2-氰基-n,n-二甲基-5-(4’-甲基苯基)-1h-咪唑-1-磺酰胺的合成方法
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
EP3848026A1 (en) 2016-04-15 2021-07-14 Novira Therapeutics Inc. Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor
MA52019A (fr) 2018-03-14 2021-01-20 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Schéma posologique de modulateur d'assemblage de capside
CN108912052B (zh) * 2018-09-19 2020-08-14 江苏扬农化工集团有限公司 一种氰霜唑的制备方法
JP2022521081A (ja) 2019-02-22 2022-04-05 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー Ｈｂｖ感染若しくはｈｂｖ誘導性疾患の治療において有用なアミド誘導体
CN113795486A (zh) 2019-05-06 2021-12-14 爱尔兰詹森科学公司 用于治疗hbv感染或hbv诱发的疾病的酰胺衍生物
CN110208423A (zh) * 2019-06-28 2019-09-06 江苏恒生检测有限公司 一种农药氰霜唑中含有杂质的分析方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US759856A (en) * 1903-11-30 1904-05-17 George W Borton Pulverizer, breaker, or disintegrator.
DE1770850A1 (de) * 1963-08-07 1972-01-27 Merck & Co Inc 2-Cyano-2-nitroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1213654A (en) * 1967-05-23 1970-11-25 Fisons Pest Control Ltd Fluorinated imidazopyridines
US3681369A (en) * 1970-04-20 1972-08-01 George O P Doherty 2,6-BIS (TRIFLUOROMETHYL)-1H-IMIDAZO{8 4,5-b{9 PYRIDINE
US3793339A (en) * 1972-04-07 1974-02-19 Du Pont 1-hydrocarbon-substituted 2-halo-4,5-dicyanoimidazoles and their preparation
JPS5245802B2 (ro) * 1973-05-15 1977-11-18
BE830719A (fr) * 1974-07-01 1975-12-29 1-sulfonylbenzimidazolfs substitues
GR61627B (en) * 1975-08-28 1978-12-04 Lilly Co Eli Preparation process of carbonyl-substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
US4220466A (en) * 1975-11-03 1980-09-02 Gulf Oil Corporation 4,5-Dicyanoimidazoles and use as herbicides
DE2634053A1 (de) * 1976-07-29 1978-02-23 Bayer Ag 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2610527A1 (de) * 1976-03-12 1977-09-29 Bayer Ag 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide, fungizide und wachstumsregulatoren
JPS5562072A (en) * 1978-11-01 1980-05-10 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 1-substituted imidazole derivative
DE2951203A1 (de) * 1979-12-19 1981-07-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenierte imidazol-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
FR2521141A1 (fr) * 1982-02-09 1983-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
US4659720A (en) * 1982-12-20 1987-04-21 Merck & Co., Inc. 5-amino or substituted amino imidazoles useful to treat coccidiosis
FR2542742B1 (fr) * 1983-03-16 1985-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de cyano-2 imidazo (4,5-b) pyridine. leur preparation et leur utilisation comme fongicides
JPS6015625A (ja) * 1983-07-07 1985-01-26 Mitsubishi Rayon Co Ltd 導波形光偏向素子
FR2559150B1 (fr) * 1984-02-06 1986-06-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
FR2572401B1 (fr) * 1984-10-26 1986-12-26 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
JPS61137782A (ja) * 1984-12-10 1986-06-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 熱転写記録装置
JPS61175274A (ja) * 1985-01-29 1986-08-06 Yamaha Motor Co Ltd 風車のロ−タブレ−ド構造
US4574010A (en) * 1985-05-06 1986-03-04 Stauffer Chemical Company Herbicidal esters of N-substituted 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
JPS6222782A (ja) * 1985-07-23 1987-01-30 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
GB8519920D0 (en) * 1985-08-08 1985-09-18 Fbc Ltd Fungicides
JPS62142164A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４，５−ジクロロイミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
FR2594437A1 (fr) * 1986-02-19 1987-08-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation comme fongicide
JPS62195379A (ja) * 1986-02-21 1987-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ６−トリフルオロメチルイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
EP0284277A1 (en) * 1987-03-21 1988-09-28 AgrEvo UK Limited Cyanoimidazole fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
LU91198I2 (fr) 2005-11-23
NO881066L (no) 1988-09-14
PT86974A (pt) 1988-04-01
ES2007318A4 (es) 1989-06-16
CN1016309B (zh) 1992-04-22
DK133288A (da) 1988-09-14
RO100213B1 (en) 1992-11-20
MY102741A (en) 1992-09-30
PL271138A1 (en) 1989-04-17
HK1005448A1 (en) 1999-01-08
BR8801098A (pt) 1988-10-18
PL156434B1 (en) 1992-03-31
EP0298196B1 (en) 1993-06-02
HU206245B (en) 1992-10-28
IL85662A (en) 1993-02-21
PT86974B (pt) 1992-06-30
DE3881443D1 (de) 1993-07-08
NL350005I1 (nl) 2002-10-01
GR890300049T1 (en) 1989-05-25
US4995898A (en) 1991-02-26
NL350005I2 (nl) 2002-11-01
MX167182B (es) 1993-03-09
CZ283597B6 (cs) 1998-05-13
KR880011119A (ko) 1988-10-26
EP0298196A1 (en) 1989-01-11
AU1288388A (en) 1988-09-15
DK133288D0 (da) 1988-03-11
NO172435C (no) 1993-07-21
HUT45844A (en) 1988-09-28
KR960002556B1 (ko) 1996-02-22
CA1339133C (en) 1997-07-29
DE298196T1 (de) 1989-05-11
SK278722B6 (sk) 1998-01-14
AU601820B2 (en) 1990-09-20
NO881066D0 (no) 1988-03-10
AR248013A1 (es) 1995-05-31
ATE90082T1 (de) 1993-06-15
SK160988A3 (en) 1998-01-14
IL85662A0 (en) 1988-08-31
NO172435B (no) 1993-04-13
NZ223793A (en) 1990-12-21
CN88101228A (zh) 1988-12-07
DE3881443T2 (de) 1993-11-25
CZ160988A3 (cs) 1998-02-18
DK171598B1 (da) 1997-02-17
IN169974B (ro) 1992-01-18
PH24476A (en) 1990-07-18
ES2007318T3 (es) 1994-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO104071B1 (en) Fungicide, miticide and insecticide liquid composition
DK169072B1 (da) 1-Pyridylalkylsubstitueret imidazolidinyl-2- eller hexahydropyrimidinyl-2-nitromethylenderivat og salte deraf, fremgangsmåde til dets fremstilling, insekticider indeholdende det samt dets anvendelse til insektbekæmpelse, og fremgangsmåde til fremstilling af insekticider indeholdende det
TWI418301B (zh) Methods for the control of pest control compounds and pests
RU2652138C2 (ru) Твердые формы фунгицидных пиразолов
HU185231B (en) Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition
CN105753808B (zh) 噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
BR112016001979B1 (pt) Compostos de tetrazolinona e pirazol, usos dos mesmo, agente e método para controlar pestes
JP4932160B2 (ja) 有害生物防除組成物並びに有害生物の防除方法
US3873700A (en) Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
WO2017213137A1 (ja) 新規化合物およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤
PL116723B1 (en) Herbicide and fungicide
IL43840A (en) Derivatives of 2-substituted 1,3,4-oxadiazole-5-thiol and fungicidal compositions containing them
TW202136232A (zh) 經取代之噻吩甲醯胺及其衍生物（二）
CN109068655B (zh) tioxazafen的农药活性混合物
WO2020175491A1 (ja) ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤
US4115103A (en) Germicidal herbicide for agriculture and horticulture
US4334914A (en) Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide
JP4153092B2 (ja) 有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方法
US9826741B2 (en) Tetrazolinone compound and application thereof
US4086360A (en) Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture
US4230875A (en) Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
CA1093463A (en) Pesticides
CS270419B2 (en) Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production
US4295874A (en) N-Alkyl or aryl-N-(trichlorovinylthio)-halomethane sulfonamides
CN105777640A (zh) 一种吡唑环己二醇醚类化合物及其应用