PT2768907T

PT2768907T - Corantes ácidos trisazo

Info

Publication number: PT2768907T
Application number: PT127749356T
Authority: PT
Inventors: Nusser Rainer
Original assignee: Archroma Ip Gmbh
Priority date: 2011-10-22
Filing date: 2012-10-18
Publication date: 2017-08-24
Also published as: JP6272973B2; TWI561588B; ES2637631T3; BR112014009390B1; EP2768907A1; JP2017020044A; BR112014009390A2; CN104011143A; CN104011143B; TW201326316A; MX347075B; KR20140091012A; WO2013056838A1; KR102022227B1; JP2014530927A; MX2014004823A; EP2768907B1

Description

DESCRIgÁO "CORANTES ÁCIDOS TRISAZO" A invengáo refere-se a novos corantes ácidos, um processo para a sua produgao e a sua utilizagáo para tingimento e para estampagem de substratos orgánicos. 0 objeto da invengáo sao compostos de fórmula geral (I)

(l) e suas misturas, em que R1 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, ou SO2Y, R2 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, sulfo, SO2 Y significa ou -NHCH2CH2OH, Y significa um grupo hidroxi ou hidroxietilo, R3 e R4 significam, independentemente, hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, alcóxi C1-C6 nao-substituido, nao ramificado ou alcóxi C1-C6 nao-substituido, ramificado ou alcóxi C1-C6 substituido, nao-ramificado ou alcóxi C1-C6 substituido, ramificado, R5 significa hidrogénio ou sulfo, R6 significa hidrogénio ou sulfo, R7 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, R e R significam, independentemente, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, ou arilo, ou arilo-(CH2)n com n = 1, 2, 3 ou 4, em que os radicáis arilo podem ser substituidos; em que o composto de fórmula (I) compreende pelo menos um grupo aniónico.

Nos corantes de fórmula (I) de acordo com a invengao (I), R1 significa preferencialmente hidrogénio ou S02Y.

Nos corantes da fórmula (I) de acordo com a invengao, R2 significa hidrogénio, sulfo ou -NHCH2CH2OH.

Nos corantes de acordo com a invengao de fórmula (I) , R3 significa preferencialmente, alquilo C1-C4, especialmente metilo, ou alcóxi C1-C4, especialmente metóxi.

Nos corantes de fórmula (I), R4 significa preferencialmente hidrogénio, alquilo C1-C4, especialmente metilo, ou alcóxi C1-C4, especialmente metóxi.

Nos corantes de fórmula (I) de acordo com a invengao, R7 significa hidrogénio ou alquilo C1-C4, especialmente metilo.

Nos corantes de fórmula (I) de acordo com a invengao, R8 significa preferencialmente -(CH2) n-fenilo substituido ou nao-substituido ou -(CH2) n-naftilo substituido ou nao-substituido com n = 1, 2, 3 ou 4, em especial um grupo -(CH2) 1-2-fenilo ou um grupo - (CH2) 1-2-fenilo, em que o radical fenilo é substituido com um grupo sulfo ou grupo nitro. Particularmente preferido, R8 significa benzilo ou -CH2-fenilo-sulfo.

Nos corantes de fórmula (I) de acordo com a invengao, R9 significa alquilo C1-C4, preferencialmente metilo ou etilo.

Os compostos de fórmula (I) transportaría pelo menos um substituinte aniónico, preferencialmente sao 1 ou 2 ou 3 substituintes aniónicos, em que 2 substituintes aniónicos sao particularmente preferidos. Substituintes aniónicos preferidos sao grupos sulfo.

Compostos preferidos de fórmula (I) tém 1, 2 ou 3, preferencialmente 2 grupos sulfo.

Arilo significa preferencialmente fenilo ou naftilo.

Os substituintes dos grupos alquilo C1-C6 ramificados ou grupos alquilo Ci~C6 nao-ramificados ou grupos alquilo C3-C6 ramificados sao preferencialmente grupos hidroxi ou grupos ciano.

Nos compostos de fórmula (I) os grupos alquilo preferidos ou grupos alcóxi preferidos sao grupos metilo, etilo, propilo, metóxi-, etóxi. De maneira particularmente preferida, sao grupos metilo-, etilo-, e metóxi.

Em compostos particularmente preferidos de fórmula (I) R1 significa hidrogénio ou SO2Y, Y significa hidroxi ou hidroxietilo, R2 significa hidrogénio, SO2Y ou -NHCH2CH2OH, R3 e R4 significam, independentemente, hidrogénio, metilo ou metóxi; R5 significa hidrogénio ou sulfo, R6 significa hidrogénio ou sulfo, em que R5 e R6 nao significam simultáneamente sulfo; R7 significa hidrogénio ou metilo; R8 significa Ci-C2-alquil-fenilo ou Ci-C2-alquil-fenilen-sulfo; R9 significa metilo ou etilo. A invengáo refere-se também a um processo para produgáo de compostos de fórmula (I), em que um composto de fórmula (II) (II)

t é diazotizado e acoplado com um equivalente de um composto de fórmula (III),

r o composto amina resultante de fórmula (IV) <ill)

m

é diazotizado e acoplado com um equivalente de um composto de fórmula (V) (V) r e o composto resultante de fórmula (VI)

(VI) é diazotizado e acoplado com um equivalente de um composto de fórmula (VII)

(Vil)

As condigóes de diazotizagao e de acoplamento podem ser selecionadas em reagóes de diazotizagao e acoplamento análogas.

Para a diazotizagao, por exemplo, a amina respetiva é arrefecida a 0 até 10 °C, preferencialmente 0 a 5 °C, e diazotizada por meio de adigáo de ácido nitrosilsulfúrico. Em seguida, reage-se a amina diazotizada com o componente de acoplamento correspondente, preferencialmente em solugao aquosa.

Os corantes de fórmula (I) podem ser isolados de acordo com métodos conhecidos, por exemplo, por meio de salinizagáo (salting-out) com um sal de metal alcalino, filtragao e secagem, opcionalmente em vácuo a urna temperatura elevada.

Dependendo das condigóes de reagáo e/ou de isolamento, os corantes de fórmula (I) podem ser obtidos como ácidos livres, como sal ou como sal misto, o qual, por exemplo compreende ióes de metal alcalino, por exemplo iáo sódico, ou um iáo amonio ou um catiáo alquilamónio, por exemplo, catiáo mono, di ou trimetil amonio ou etilamónio. O corante pode ser convertido por meio de técnicas convencionais a partir de ácidos livres num sal ou num sal misto ou viceversa ou de urna forma salina numa outra. Caso desejado, os corantes podem ser aínda purificados por meio de diafiltragáo, em que os sais indesejados e subprodutos da sintese podem ser separados do corante aniónico bruto. A separagáo dos sais indesejados e subprodutos da síntese e a separagao parcial da água da solugáo corante bruta pode ser realizada por meio de urna membrana semipermeável sob agáo de urna pressao, em que o corante sem sais indesejados e subprodutos de síntese é obtido como solugáo e, quando necessário, é obtido como sólido no método comum.

Os corantes de fórmula (I) e os seus sais sao particularmente adequados, para tingir ou imprimir material contendo fibras o qual compreende poliamida natural ou sintética ou é composto desta, em tons de violeta até preto. Os corantes de fórmula (I) e os seus sais sao adequados para produzir tintas de estampagem por jato de tinta e para imprimir em material contendo fibras, o qual pode compreender poliamida natural ou sintética ou celulose (por exemplo, papel) ou é composto destes. A invengáo refere-se, portanto, entre outros aspetos, á utilizagao dos corantes de fórmula (I), seus sais e misturas para tingimento e/ou para estampagem de materiais contendo fibras, os quais compreendem poliamida natural ou sintética ou sao compostos desta. Um outro aspeto é a produgáo de tintas de estampagem de jato de tinta e sua utilizagao para estampagem em materiais contendo fibras, os quais podem compreender poliamida natural ou sintética ou ser compostos desta. 0 tingimento pode ser realizado de acordo com métodos conhecidos. Preferencialmente, ele ocorre no processo de infusáo numa temperatura de 30 a 140°C, particularmente preferido de 80 a 120°C, especialmente preferido numa temperatura de 80 a 100 °C, e numa razáo de banho de 1:3 a 1:40. O substrato a ser tingido pode, por exemplo, estar presente na forma de fio, tecido, malha ou tapete. Tingimentos fullyfashioned sao aínda muito bem possíveis em substratos delicados, por exemplo, la de cordeiro, caxemira, alpaca e la mohair. Os corantes de acordo com a invengáo sao especialmente adequados para tingir fibras de baixa massa linear (microfibras).

Os corantes de acordo com a presente invengáo e os seus sais mostram urna boa compatibilidade com corantes ácidos conhecidos. Deste modo, os corantes de fórmula (I), os seus sais ou misturas podem ser utilizados sozinhos num processo de tingimento ou de estampagem ou também como componente numa composigáo de tingimento ou de estampagem juntamente com outros corantes ácidos da mesma classe, isto é, com corantes ácidos que possuem características de cor comparáveis, como características de solidez e taxas de infusáo de banho de tingimento do substrato. Os corantes da presente invengáo podem ser utilizados juntamente com outros corantes determinados com cromóforos adequados. A proporgáo na qual os corantes estáo presentes é ditada de acordo com o tom que se quer alcangar.

Os corantes de fórmula (I) de acordo com a invengáo adequam-se distintamente ao tingimento de poliamidas naturais ou sintéticas, isto é, de algodáo, seda e de todos os tipos de nylon, com os quais se pode obter tingimentos com alto nivel de solidez, particularmente boa estabilidade na exposigáo á luz e á humidade (lavagem, transpiragáo alcalina) . Os corantes de fórmula (I) e os seus sais mostram urna alta taxa de exaustáo. A capacidade de configuragáo dos compostos de fórmula (I) e dos seus sais é igualmente muito boa. O acertó da cor nos substratos citados apresenta excelente qualidade. Todos os tingimentos mostram também urna nuance constante sob luz artificial. Pode-se aínda mencionar urna boa resistencia a decantagáo e a ebuligáo.

Urna vantagem decisiva dos novos corantes é o facto de que eles nao possuem metáis e fornecem tingimento de nivel elevado.

Os documentos EP0490195 Al, EP0524372 A2, EP1832628

Al, WO2011/024890 Al assim como EP0098522 A2 revelam todos corantes trisazo, os quais apresentam um estrutura-base muito semelhante á dos compostos de acordo com a aplicagáo e boa estabilidade na exposigáo á luz e á humidade. Os compostos podem, de acordo com a presente invengao, ser utilizados também como corantes individuáis ou, pela sua boa capacidade de combinagao, como elemento de combinagao com outros corantes da mesma classe, os quais possuem propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo, em relagáo á solidez, valor de exaustáo etc. Estes tingimentos de combinagao obtidos mostram, da mesma forma, boa solidez como o tingimento com o corante individual.

Os corantes de fórmula (I) podem também ser utilizados como componentes azuis no processo de tingimento em tricornia ou no processo de estampagem em tricromía. Para o tingimento em tricromía ou estampagem em tricromía pode-se recorrer a todos os processos de tingimento ou estampagem comuns, por exemplo, processos em continuo, processo de infusao, processo de tingimento com espuma e processo de jato de tinta. A composigáo dos componentes corantes individuáis na mistura de corantes de tricromía que é utilizada no processo de acordo com a invengao depende do tom da cor desejado. Por exemplo, para um tom de castanho sao utilizados preferencialmente 20 a 40 % p/p de um componente amarelo, 40 a 60 % p/p de um componente laranja ou vermelho e 10 a 20 % p/p de um componente azul de acordo com a invengao. O componente azul, como descrito anteriormente, pode ser composto por um componente individual ou por urna mistura de diferentes componentes individuáis, os quais correspondem á fórmula (I). Preferencialmente sao combinagóes duplas ou triplas.

Nos exemplos a seguir, as partes significam partes em peso, as percentagens significam percentagens por peso; as temperaturas estao indicadas em graus Celsius.

Exemplo 1

Adicionaram-se 34,6 partes de ácido l-aminobenzeno-3-sulfónico numa mistura de 100 partes de gelo e 25 partes em volume de solugáo aquosa de sal ácido a cerca de 30 % e agitou-se durante 30 min. Gotejaram-se 35 partes em volume de urna solugao de nitrito de sodio 40 % á temperatura entre 0o e 5°C. Manteve-se a temperatura, deste modo, entre 0o e 5°C por meio de adigao de gelo. Após o fim da diazotizagao, decompós-se o nitrito de sodio em excesso com ácido sulfámico.

Fez-se urna suspensáo com 24,6 partes de p-xilidina em 300 partes de água. Ajustou-se o pH da suspensáo entre 9 e 9,5 com carbonato de sodio. Depois de 30 minutos, adicionou-se a suspensáo diazo sob agitagáo intensa. Manteve-se o pH a cerca de 9 por meio de doseamento com solugáo de carbonato de sodio.

Após o final da reagáo de acoplamento, adicionaram-se 50 partes em volumes de solugáo aquosa de ácido clorídrico a cerca de 30 % e agitou-se durante 30 minutos. Ao composto obtido de fórmula

(Vil) adicionou-se cloreto de sodio, filtrou-se e secou-se a 50°C em vácuo.

Misturou-se urna suspensáo de 44,7 partes de ácido 1-aminonaf taleno-6-sulf ónico em 250 partes de água com urna solugáo de sal diazónio, o qual foi produzido de forma comum a partir de 44,7 parte de composto aminoazo (VII) e 56,5 partes em volume de solugáo de nitrito de sodio a 40 % a temperatura entre 0o e 5°C. Após o final do acoplamento, deixou-se o corante amino obtido de fórmula

(VIH) em solugáo e diazotizou-se novamente como descrito anteriormente. Ao fim de 30 minutos adicionou-se a solugáo de sal diazónio sob agitagáo a urna solugáo de 49, 6 partes de 3-N-etil-N-benzilamino-l-metilbenzeno em 150 partes por volume de água. Manteve-se o valor de pH, deste modo, entre 4 e 4,5 por meio de doseamento com solugáo de carbonato de sodio. Após o final da reagáo de acoplamento ajustou-se o valor de pH para cerca de 7,5 e ao corante obtido de fórmula

adicionou-se cloreto de sodio, filtrou-se e secou-se a 50°C em vácuo. Em algodáo e particularmente em fibras de poliamida ele resulta em coloragáo azulada com boas características de estabilidade na exposigáo á luz e á humidade (Xmáx) = 5 93 nm) .

Exemplos 2 a 60 A seguinte tabela contém corantes, os quais foram produzidos análogamente ao método descrito no Exemplo 1, utilizando os materiais de partida correspondentes. Estes corantes proporcionam tingimentos azuis em fibras de poliamida e algodáo com características muito boas de estabilidade na exposigáo á luz e á humidade.

Exemplo de aplicagáo A

Adicionaram-se 100 partes de tecido poliamida 6 num banho de tingimento a 40°C, sendo constituido por 2000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador fraco em relagáo á sua atividade catiónica com afinidade com corantes á base de urna aminopropilamida de ácido gordo exilada, 0,25 partes de corante do exemplo 1, o gual é ajustado a um pH 5 com 1 a 2 partes de solugáo aguosa de ácido acético 40 %. Após 10 minutos a 40°C aqueceu-se o banho de tingimento com urna elevagáo de temperatura de 1°C por minuto até 98°C e deixou-se, entáo, á temperatura de ebuligáo durante 45 a 60 minutos. Em seguida, arrefeceu-se durante 15 minutos para 70°C. Retirou-se o tingimento do banho, lavou-se com água quente e depois com água fría e secou-se. O resultado é um tingimento de poliamida com urna coloragáo azul, a qual apresenta boa estabilidade na exposigáo á luz e á humidade.

Exemplo de aplicagáo B

Adicionaram-se 100 partes de tecido poliamida 6,6 a um banho de tingimento a 40°C, sendo constituido por 2000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador fraco em relagao a sua atividade catiónica com afinidade com corantes a base de aminopropilamida de ácido gordo etoxilada, 0,3 partes de corante do Exemplo 1, o qual se ajustou num pH 5,5 com ácido acético 40 %. Após 10 minutos a 40°C, aqueceu-se o banho de tingimento com urna elevagao de temperatura de 1,5°C por minuto até 120°C e, entáo, deixou-se nessa temperatura durante 15 a 25 minutos. Em seguida, arrefeceu-se para 70°C. Retirou-se o tingimento do banho, lavou-se com água quente e em seguida com água fría e secou-se. O resultado é um tingimento de poliamida azul com boa homogeneidade, a qual apresenta boa estabilidade na exposigáo á luz e á humidade.

Exemplo de aplicagáo C

Adicionaram-se 100 partes de tecido de algodáo 6,6 a um banho de tingimento de 40°C, sendo constituido por 4000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador com traca afinidade com corantes, com caráter anfotérico á base de urna amida de ácido gordo etoxilada e sulfatada, 0,4 partes de corante do Exemplo 1, o qual se ajustou num pH 5 com ácido acético 40 %. Após 10 minutos a 40°C, aqueceu-se o banho de tingimento com urna elevagáo de temperatura de 1°C por minuto até á temperatura de ebuligáo e, em seguida deixou-se á temperatura de ebuligáo durante 40 a 60 minutos. Em seguida, arrefeceu-se para 70°C. Retirou-se o tingimento do banho, lavou-se com água quente e em seguida com água tria e secou-se. O resultado é um tingimento de algodáo azul com boa homogeneidade, a qual apresenta boa estabilidade na exposigao á luz e a humidade.

Exemplo de aplicagáo D

Tingiram-se 100 partes de um tecido de poliamida-6 com um banho de imersáo a 50°C constituido por 40 partes de corante do Exemplo 1, 100 partes de ureia, 20 partes de um agente solubilizante nao iónico á base de butilglicol, 15 a 20 partes de ácido acético (para o ajuste do pH a 4) , 10 partes de um agente nivelador com atividade catiónica traca e com afinidade com corantes, á base de urna aminopropilamida de ácido gordo etoxilada e 810 a 815 partes de água (complemento para 1000 partes de banho de imersáo). Enrolou-se o artigo impregnado desta maneira e deixou-se numa cámara de vapor sob condigóes de vapor saturado a temperatura entre 85° e 98°C durante 3 a 6 horas para fixagáo. Em seguida, lavou-se o tingimento com água tria e quente e secou-se. Obteve-se um tingimento de poliamida azul com boa homogeneidade superficial, assim como boa estabilidade na exposigáo á luz e á humidade.

Exemplo de aplicagáo E

Tingiu-se um corte de material de veludo de poliamida 6 num banho imersáo que contém em 1000 partes 1 parte de corante do Exemplo 1 4 partes de um agente espessante comercialmente comum com base em farinha de alfarroba 2 partes de um aduto etilenoxidado nao-iónico de um alquilfenol superior 1 parte de ácido acético a 60 %.

Em seguida, imprimiu-se a mistura com urna pasta, que contém em 1000 partes os seguintes componentes: 20 partes de alquilomina gorda alcoxilada comercial, 20 partes de um agente espessante com base em farinha de alfarroba.

Fixou-se a estampagem durante 6 minutos em vapor saturado a 100°C, lavou-se e secou-se. Obteve-se um material estampado colorido homogéneamente com azul e branco.

Exemplo de aplicagáo F

Adicionaram-se 100 partes de tecido poliamida 6,6 num banho de tingimento a 40°C, sendo constituido por 2000 partes de água, 1 parte de agente nivelador com atividade catiónica fraca, com afinidade com corantes com base em aminopropilamida de ácido gordo etoxilada, 0,2 partes do corante vermelho do exemplo 8 de WO-2002/46318, 1,5 partes de um preparado comercialmente comum da C.I. Ácido amarelo 236 (Nylosan amarelo FL) e 0,5 partes de corante azul do exemplo 1, cujo pH se ajustou para 5 com 1 a 2 partes de ácido acético. Após 10 minutos a 40°C, aqueceu-se o banho de tingimento com urna elevagáo de temperatura de 1°C por minuto até 98°C e, em seguida deixou-se á temperatura de ebuligáo durante 45 a 60 minutos. Em seguida, arrefeceu-se durante 15 minutos para 70°C. Retirou-se o tingimento do banho, lavou-se com água quente e fría e secou-se. O resultado é um tingimento de poliamida cinza, com boa estabilidade na exposigao á luz e á humidade.

Realizaram-se os exemplos da aplicagáo A até F da mesma forma com bons resultados, com os corantes 2 a 60. Exemplo de aplicagáo G

Solubilizaram-se 3 partes do corante do Exemplo 3 em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietilenoglicol a 60°C. Após arrefecimento á temperatura ambiente, obteve-se urna tinta azul de estampagem, a qual é muito apropriada para estampagem por jato de tinta em papel ou téxteis de poliamida e algodáo.

0 Exemplo de aplicagáo G foi realizado com resultados igualmente bons com os corantes 1, 2 e 4 a 60 Exemplo de aplicagáo H

Aqueceu-se a 80°C um banho de tingimento constituido por 1000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sodio e 1 parte do corante do exemplo 1 durante 10 minutos. Em seguida, adicionaram-se 100 partes de algodáo mercerizado. Tingiu-se durante 5 minutos a 80°C e, em seguida, aqueceu-se durante 15 minutos a 95°C. Após 10 minutos a 95°C, adicionaram-se 3 partes de carbonato de sodio, mais 7 partes de carbonato de sodio ao fim de 20 minutos e mais 10 partes de carbonato de sodio ao fim de 30 minutos a 95°C. Em seguida, manteve-se o tingimento durante 60 minutos a 95°C. Em seguida, removeu-se o material tingido do banho de tingimento e lavou-se com água corrente desmineralizada durante 3 minutos. Em seguida, lavou-se duas vezes durante 10 minutos, em cada vez com 5000 partes de água em ebuligáo, em seguida lavou-se com água corrente desmineralizada durante 3 minutos a 60°C e um minuto com água fría da torneira.

Exemplo de aplicagáo J

Solubilizaram-se 0,2 partes do corante do exemplo 1 em 100 partes de água quente e arrefeceu-se a solugáo até á temperatura ambiente. Adicionou-se esta solugáo a 100 partes de celulose de sulfito químicamente branqueada, a qual é molda em 2000 partes de água num moinho Hollánder. Após 15 minutos, texturizou-se a mistura com cola de resina e sulfato de aluminio. O tecido, que é produzido deste material, possui urna nuance azul com boa estabilidade de exposigáo á humidade.

Realizaram-se também os Exemplos de aplicagáo H e J com igualmente bons resultados com os corantes 2 a 60.

DOCUMENTOS REFERIDOS NA DESCRIQÁO

Esta lista de documentos referidos pelo autor do presente pedido de patente foi elaborada apenas para informagáo do leitor. Nao é parte integrante do documento de patente europeia. Nao obstante o cuidado na sua elaboragáo, o IEP nao assume qualquer responsabilidade por eventuais erros ou omissóes.

Documentos de patente referidos na descri^áo • EP 0490195 Al [0029] • EP 0524372 A2 [0029] • EP 1832628 Al [0029] • WO 2011024890 Al [0029] • EP 0098522 A2 [0029] • WO 200246318 A [0045]

Claims

REVINDICACÓES

1. Composto da fórmula geral (I)

(l) e suas misturas em que R1 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, ou S02Y, R2 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, sulfo, S02 ou -NHCH2CH2OH Y significa um grupo hidroxi ou hidroxietilo, R3 e R4 significam, independentemente, hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, alcóxi C1-C6 nao-substituido, nao-ramificado ou alcóxi C1-C6 nao-substituido, ramificado ou alcóxi C1-C6 substituido, nao-ramificado ou alcóxi C3-C6 substituido, ramificado, R5 significa hidrogénio ou sulfo, R6 significa hidrogénio ou sulfo, R7 significa hidrogénio, alquilo C1-C6 nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, R8 e R9 significam, independentemente, alquilo Ci~Ce nao substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 nao substituido, ramificado, ou alquilo C1-C6 substituido, nao ramificado ou alquilo C3-C6 substituido, ramificado, ou arilo, ou - (CH2) n-arilo com n = 1, 2, 3 ou 4, em que os radicáis arilo podem ser substituidos; em que o composto de fórmula (I) contém pelo menos um grupo aniónico.
2. Composto, de acordo com a reivindicagáo 1, caracterizado pelo facto de que o pelo menos um grupo aniónico 1, 2 ou 3, preferencialmente 2, significa grupos sulfo.
3. Composto, de acordo com a reivindicagáo 1 ou 2, caracterizado pelo facto de que R1 significa hidrogénio ou S02Y.
4. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagóes 1 a 3, caracterizado pelo facto de que R2 significa R2 hidrogénio, sulfo ou -NHCH2CH2OH.
5. Composto, de acordo com um ou mais das reivindicagóes 1 a 4, caracterizado pelo facto de que R3 significa hidrogénio ou alquilo C1-C4.
6. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagóes 1 a 5, caracterizado pelo facto de que R4 significa hidrogénio ou alquilo C1-C4.
7. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagóes 1 a 6, caracterizado pelo facto de que R7 significa hidrogénio ou alquilo C1-C4.
8. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagóes 1 a 7, caracterizado pelo facto de que R8 significa -(CH2)n-fenilo substituido ou nao-substituido ou - (CH2)n-naftilo substituido ou náo-substituído com n = 1, 2, 3 ou 4.
9. Composto de acordo com urna ou mais das reivindicagoes 1 a 8, caracterizado pelo facto de que R9 significa alquilo Ci-C4.
10. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagoes 1 a 9, caracterizado pelo facto de que R8 significa um grupo - (CH2) 1-2-fenilo ou um grupo - (CH2) i-2_fenilo, no qual 0 radical fenilo é substituido com um grupo sulfo ou um grupo nitro.
11. Composto, de acordo com urna ou mais das reivindicagóes 1 a 10, caracterizado pelo facto de que R1 significa hidrogénio ou S02Y, Y significa um grupo hidroxi ou hidroxietilo, R2 significa hidrogénio, S02Y ou -NHCH2CH2OH, R3 e R4 significam, independentemente, hidrogénio, metilo ou metóxi; R5 significa hidrogénio ou sulfo, R6 significa hidrogénio ou sulfo, em que R5 e R6 nao significam simultáneamente grupo sulfo; R7 significa hidrogénio ou metilo; R8 significa alquileno-Ci-C2-fenilo ou Ci-C2-alquileno-fenileno-sulfo; R9 significa metilo ou etilo.
12. Processo para produgáo de um composto, conforme definido numa ou mais das reivindicagoes 1 a 11, caracterizado pelo facto de que um composto de fórmula (II)

m é diazotizado e acoplado com um equivalente de um composto de fórmula (III),

(!!!) a amina resultante de fórmula (IV)

m

é diazotizada e acoplada com um equivalente de um composto de fórmula (V) m r e a amina resultante de fórmula (VI)

m é diazotizada e acoplada com um equivalente de um composto de fórmula (VII) (Vil)

r em que os radicáis R1 a R9 sao definidos conforme em urna ou mais das reivindicagóes 1 a 11.
13. Utilizagáo de um composto, conforme definido em urna ou mais reivindicagoes 1 a 11, para tingimento ou estampagem em materiais que contém fibras, os quais podem compreender poliamidas naturais ou sintéticas ou sao compostas desta.
14. Utilizagáo, de acordo com a reivindicagáo 13, caracterizado pelo facto de que as poliamidas sao algodáo, seda ou nylon.
15. Utilizagáo, de acordo com a reivindicagáo 13 ou 14, como componente azul num processo de tingimento por tricromía ou processo de estampagem por tricromía.