JPS5993776A - アゾ色素の液晶に対する溶解性の改良方法および液晶用二色性アゾ色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアノ色素の液晶に対する溶解性の改良方法およ
び溶解性の改良されｔコ液晶用二色性アゾ色累に関する
。

近年液晶に色素を溶解して色素の有する色或は色素の光
吸収異方性に基づく色変化を利用してカラー表示を行な
う技術に関する研究開発が盛んになっている。この代表
的なものがケスト−ホス１−効果を利用する液晶のカラ
ー表示技術である。この技術においてはゲスｌ−である
色素（は良好な二色性、溶解性、耐久性等を備えること
が必要である。

そして色素は表示品位、特に表示素子のコン１−ラスｌ
−に影響を及ぼず二色性の向丘を中心に開発が進められ
て来ｔコ。その結采実用レベルの二色性比８〜１０を有
する色素が提案されまたは開発されており、現在ではさ
らにより大きな値を有する色素の開発が要求されつつあ
る。二色性比を向丑させるには色素分子の長軸と短軸と
の比を出来るだけ大きくすることが必要である。ところ
がこの比を大きくしようとすれば色素分子は次第に大き
くなり、色素の液晶に対する溶解性は次第に低下する。

ところで表示素子はその表示品位を呆つ為には使用温度
領域において適正な色素濃度を必要とし、この為液晶に
対する溶解性の小さい色素は二色性色素としての適正を
欠き、全く実用に供されないか、または使用液晶、方法
、用途等において制限下に使用されることとなる。従っ
てアブ色素の液晶に対する溶解度は室温において少くと
も１％以」二であることが必要であり、　好ましくは２
％以１であることが望まれる。

本孔明番等は、このような色素分子の拡大と溶解性の低
下について鋭意倹６＝１　ｔ、　ｔニー結東、色素の溶
解性の改良方法および溶解性に優れた二色性アノ゛色素
を見い出し本発明を完成した。

本発明は一般式ＣＩ） で表わされる基を色素分子の末位に導入することを特徴
とするアブ色素の液晶に対する溶解性の改良方法および
一般式（ｉ〕で表わされる基を色素分子の末位に有する
ことを特徴とする溶解性の改良された液晶用二色性アブ
色素に関するものであり、Ｌ式にわいてＲ８およびＲ７
は同一または異種の炭素数４から１２を有するアルキル
基を表わし、Ｒ３はアミ７基に対してオルソ位またはメ
タ位に導入されるメチル基、エチル基、プロピル基のよ
うな低級アルキル基を表わし、ＩＴＩは１〜４の正数を
表ｔつす。

本発明になる特定基を有する二色性アブ色素としては種
々のタイプのものがあるが、その代表的なものとして次
の一般式〔■〕、［１１１）で表わされるものかある。

一般式〔■〕 式〔■〕にわいてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは前記と同
し′Ｃあり、φは水素または液晶用色素として好適に使
われる各種置換基を表わす。これらの置換基としてハ、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、二１・０基、置
換スルホニル基、シアノ基、トリフルぢロメチル基、置
換エステル基、またはアルキル、アルコキシ等の置換基
を有してもよいフェニル基、ヒフェニル基、シクロアル
キル基、またｉｄａ素１１基などの現形成基等がある。

またベンゼン環はそのいずれか１個の側位のうち２個が
１フタレン構造を形成する為にベンゼン環で縮合されて
いる場合および／まｊこはベンゼン環の空位にメチル基
、エチル基などの低級アルキル基、これらの低級アルキ
ル基を有するアルコキシ基、ノ）ロゲン等で置換されて
いてもよ０゜Ｊｌは０または正数を表わす二色性色素と
しては１１シ２が好ましい。

ここでＸは式Ｃ［） で表わされるアゾ色素残基を表わす。Ｒ３、Ｒ２、Ｒ１
およびｍは前記と同じものを表わし、Ｐは正数を表わす
。Ｙは水素、Ｘと同一または異種のアゾ色素残基、まｔ
こはアルキル造、アルコキシ基、置換または未置換フェ
ニル基等の置換基を表わす。Ｒ４、Ｒ，、Ｒ６、Ｒ７は
水素、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキル置換アミノ基
、アルコキシ基、シアノ基、二ｌ・０基等より選ばれる
置換基を表わす。

また式〔■〕ではアントラキノン骨格のベータ位にアゾ
基が置換しているがアルファ位にアノ基力Ｓ＠換されて
いるタイプの色素もある。

次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明〜ぐる。

第１表は本発明になる色素と対照色素との溶解性を示す
ものであり、併せて二色性等も記載した。

溶解度は各化合物の液晶ＺＬＩ　　１５６５における飽
和溶液を調整し、得られた溶液を濾過し、この戸液０．
１　ｍｌを正確に取り、２００　ｍｌのクロロホルムに
溶解させ、この溶液についてそれぞれの吸収極大波長に
８ける吸光度を測定して、既に知られているクロロホル
ムにおける吸収係数から求めｔ、：。

第１表からも明らかなように本発明になる特定基を導入
した色素はトリスアゾ、テトラキスアノ゛色素のように
分子量の大きな色素でも室温（２５℃）において１％Ｌ
ｕｋ、対照に比して３〜６倍の溶解度を示している。他
の色素においても同様である。

二色性は液晶ＧＲ−４１に色素を溶解させ、２枚の透明
電極付きのガラス基板間に封入し、ポモンニアス配向さ
せ、この配向方向に平行および垂直方向の電界を持つ直
線偏光をあてた場合の色素の極大吸収波長における分子
長軸方向と短軸方向の吸光度を求め、その比により求め
られたものである。第１表からも判るように、本発明に
なる特定基を導入した色素はやや二色性を低下する傾向
がある。実用レベルの二色性比は８１Ｊｌと言われてお
り、分子構造設計を工夫することにより、本発明に基づ
いて溶解性を改良、向丘させると同時に、二色性も実用
レベルａｈにすることは容易である。本発明者らは二色
性の向とについては既に特願１１１ｊ　５７　４１５８
５、同５７−１６０４３４号において分子端にヒフェニ
ル基、クーフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、フ
ェニルエステル基、ノクロヘキシルエステル基等を導入
することが効果的であるという技術開示をしている。こ
の技術を考慮すれば溶解性、二色性ともに優れた色素を
開発することが可能となる。

本発明によれば溶解性に優れた色素群が得られ、これら
の色素を用いる素子はいろいろの効果を奏する。第１に
は溶解性の向丘により低温で色素が素子中析出するとい
う現象がなくなり、表示特性、素子寿命を向とすること
が出来る。第２にはカラー表示素子が必要とする視覚り
の色濃度を容易に達成することができ表示品位を保つこ
とができる。

溶解性の小さい色素を用いた場合には通常の素子では色
が薄く、表示品位を落とす。このため吸収特性等よりか
かる色素をどうしても使用する場合には色素量を多（す
る必要が生じ、このため素子厚を大きく設計する。これ
は素子の応答特性を低下する等の要因となる。一方溶解
性の優れた色素の場合には所望の色濃度を容易に達成す
ることができる。また応答特性改良の為素子厚を小さく
しようとする設言ｌに対しても、液晶に溶解させる色素
（ＩＬを多くして、８易に所望の色濃度とし、表示品位
を作つことが可能である。

本発明によれは液晶に対する溶解性を向トさせることが
［」Ｊ能となる。特にフェニルシクロヘキサン系など低
粘性広温度領域を有する液晶、混合液晶に対して溶解性
か向トする。

色素が二色性色素として用いられる場合、通常ポス１一
液晶に対して０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１
〜５重量％の濃度で用いられ、その選定は使用する目的
、方法、ホスト液晶等により行なわれる。本発明になる
色素は一種のみでもよく、二種口、」二混合して使用さ
れても良く、また二色性を有しない色素や光学活性物質
、その他の添加剤と併用されても良い。またこれらの色
素はシッフ、ヒフェニル、アノ、シクロへキンルシクロ
ヘキサン、エステル系等いずれの液晶にも用いられる。

さらには液晶はネマチック、コレステリック、ネマチノ
クーコ１ノステリソク相転移型、スメクチック等でもよ
い。表示方法としては液晶の誘電異方性の正負に基づく
いずれの方法にも採用される。

す、」二説明したように本発明によれば表示品位、表示
特性の優れたカラー表示素子を作ることができ、液晶カ
ラー表示技術の進歩、発展に大いに貢献する。

特許出願人 株式会社　日本感光色素研究所

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式〔■〕 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一または異種の炭素数４か
   ら１２のアルギル基を表わし、Ｒ３はアミノ基に対して
   オルソ位またはメタ位に導入される低級アルキル基を表
   わし％Ｉ１１は正数１〜４を表わす。〕で表わされる基
   を色素分子の末位に導入することを特徴とするアノ色素
   の液晶に対する溶解性の改良方法。 ２）前記液晶か低粘性ネマチック液晶であることを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載のアブ色素の液晶に対
   する溶解性の改良方法。 ３）一般式［Ｉ］ Ｃ式中、Ｒ，およびＲ２は同一または異種の炭素数４か
   ら１２のアルキル基を表わし、Ｒ３はア辷２ノ基に対し
   てオルソ位まｔこはメタ位に導入される低級アルキル基
   を表わし、ｍは正数１〜４を表わす。〕で表わされる基
   を色素分子の末位に有することを特徴とする液晶用二色
   性アブ色素。