JP2002532606A - 繊維反応性ジスアゾ染料 - Google Patents

繊維反応性ジスアゾ染料

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Abstract

(57)【要約】 下式 【化１】 （上式中、Ｒ1は水素又はＣ1-4-アルキル基を表し、Ｘは脂肪族、環式もしくは芳香族ジアミンのラジカルを表し、Ｙは水素又はアルカリ金属を表す）の化合物、その製造方法、有機基材の染色のためのその使用、及びこの化合物により染色された有機基材。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規の架橋した繊維反応性ジスアゾ染料に関する。
【０００２】 反応性染料は重要な染料である。これは一般に、繊維と架橋結合を形成するこ
とができる基を有する水溶性染料と規定することができる。これは化学反応を導
入することができる化学基をその構造中に有する基材の染色に用いられる。
【０００３】 反応性染料による染色に適する繊維は有機基材、特にセルロース、ポリアミド
及び動物繊維である。
【０００４】 本発明の新規の架橋した反応性染料は以下の化学構造（式(I))により区別され
る。
【化３】 上式中、Ｒ1は水素又はＣ1-4-アルキル鎖を表す。好ましくはＲ1は水素又はメ
チル基を表す。
【０００５】 架橋部Ｘは脂肪族又は芳香族ジアミンのラジカル、及び環式ジアミン化合物の
ラジカルを表し、これらは未置換であっても又は置換していてもよく、芳香族ジ
アミンの２つのアミノ基は好ましくはメタ及びパラ位において結合している。
【０００６】 Ｙは水素又はアルカリ金属、例えばＬｉ、Ｎａ又はＫを表し、従って本発明は
この化合物の塩及び混合物にも関する。
【０００７】 以下の構造（式(Ia))を有する化合物が好ましい。
【化４】 上式中、Ｒ1は水素又はメチル基を表す。Ｒ2及びＲ3は独立に、水素、Ｃ1-4ア
ルキル、-ＳＯ3Ｒ4、-ＣＯＯＲ5、-ＯＲ6を表し、ここでＲ4〜Ｒ6は独立に水素
、アルカリ金属又は脂肪族基を表す。好ましくは、Ｒ2及びＲ3は独立に、水素、
-ＣＨ3、-ＯＨ、-ＳＯ3Ｈ、-ＯＣＨ3、-ＣＯＯＨである。Ｙは水素又はアルカリ
金属、例えばＬｉ、Ｎａ又はＫを表す。
【０００８】 下式(Ib)の化合物が特に好ましい。
【化５】 上式中、Ｒ1は水素又はメチル基である。
【０００９】 この新規化合物の合成も本発明に含まれる。 式(II)
【化６】 （上式中、Ｒ1及びＹは上記の意味を有する） の化合物２モルを１モルの脂肪族もしくは芳香族ジアミンまたは環式ジアミン化
合物（これらは置換していてもよい）と縮合反応させる。 式(II)の化合物は一般に公知の方法により合成される。
【００１０】 こうして得られる化合物は一般的な方法により塩析され、ろ過され又はスプレ
ー乾燥により単離され、次いで乾燥される。このようにして、鮮やかなオレンジ
色にセルロース、ポリアミドおよび動物繊維を染色する染料が得られる。
【００１１】 式(I)の化合物及びその混合物は反応性染料であり、ヒドロキシル基もしくは
窒素を含む有機基材の染色もしくはプリントに適している。
【００１２】 本発明の他の態様によれば、ヒドロキシル基もしくは窒素を含む有機基材の染
色もしくはプリント法が提供され、この染色もしくはプリントは上記の化合物又
はその塩もしくは混合物によって行われる。
【００１３】 本明細書において繰り返して参照される化合物もしくは塩は１つの化合物もし
くは塩を意味すると解釈される。
【００１４】 好ましい基材は、天然もしくは合成ポリアミド、特に天然もしくは再生セルロ
ース、例えばコットン、ビスコースステープル、又はこれらを含むものからなる
繊維材料及び皮革である。最も好ましい基材は、コットンからなるもしくはコッ
トンを含む繊維材料である。
【００１５】 本発明の他の態様によれば、上記基材を染色もしくはプリントするための、上
記化合物及びその塩もしくは混合物の使用が提供される。
【００１６】 式(I)の化合物は、反応性染料に一般的な染色もしくはプリント法により、染
色槽もしくはプリントペーストに用いることができる。好ましくは、染色は50〜
100℃の温度において吸尽法により行われる。
【００１７】 本発明の化合物は単一の染料として用いることができ、またこれと匹敵する染
色特性、例えば堅牢性、吸尽性及び定着性等を有する同じ種類の他の反応性染料
と組み合わせて用いることができる。得られる組み合わせ染料は個々の染料によ
る染色と同じ堅牢性を示す。
【００１８】 式(I)の化合物により優れた吸尽及び定着性が得られる。非定着染料は容易に
洗浄される。得られる染色及びプリントは光に対する優れた堅牢性を示す。さら
に、これは、例えば洗浄、水、海水及び汗に対するような優れた湿分堅牢性を示
し、かつ例えば塩素含有水、次亜塩素酸漂白、過酸化漂白及び過ホウ酸に対する
ような酸化に対する耐久性を示す。
【００１９】 本発明の他の態様によれば、上記の染色もしくはプリント法により染色もしく
はプリントされた、ヒドロキシル基もしくは窒素を含む有機基材が提供される。 この化合物により染色された基材、特にセルロース、ポリアミド及び動物繊維
、好ましくはコットンも提供される。
【００２０】 この新規染料はインクジェット法に適したプリントインクの製造にも用いるこ
とができる。 以下の実施例は本発明を説明するものである。 これらの例において、特に示さない限り、部及びパーセントは質量基準であり
、温度は摂氏である。
【００２１】 実施例１ 119.5部の2-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-7-スルホン酸を、35℃〜40℃の1
200部の水に懸濁し、水酸化ナトリウム溶液の添加により6.5〜7.0のｐＨにおい
て溶解させた。この溶液を、湿潤剤の存在下において100部の2,4,6-トリクロロ-
1,3,5-トリアジン及び500部の氷／水混合物よりあらかじめ製造しておいた懸濁
液に滴加した。次いで145.5部の2-アミノナフタレン-1,5-ジスルホン酸を公知の
方法によりジアゾ化し、このジアゾニウム塩を前記のカップリング成分と、6.0
〜7.0のｐＨ、50℃〜60℃において反応させ、そして26部の1,3-ジアミノベンゼ
ン（これはあらかじめ50部の水に溶解しておいた）と反応させる。反応が終了し
たならば、得られる化合物を一般的な方法により塩析し、ろ過しもしくはスプレ
ー乾燥により単離し、次いで乾燥させる。
【００２２】 実施例２〜２２ 実施例１に記載の合成と同様にし、以下の構造を有する他の化合物を合成する
。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】 適用例 これらの物質に対して用いる染色法は一般に公知の方法、例えば移動法、吸尽
法、オールインプロセス及びジガー法であり、これらの染料は「フルファッショ
ンド(full fashioned)」物品の染色に適している。
【００２６】 適用例Ａ 1000部の脱イオン水、80部のグラウバー塩（焼成済み）、１部の1-ニトロベン
ゼン-3-スルホン酸ナトリウム及び１部の実施例１からの染料を含む染料槽を10
分かけて80部に加熱する。100部のシルケット加工したコットンを加える。80℃
において５分間染色を行い、ついで染料槽を15分かけて95℃に加熱する。95℃に
おいて10分後、３部の炭酸ナトリウムを加え、20分後、さらに７部の炭酸ナトリ
ウムを加え、95℃において30分後、さらに10部の炭酸ナトリウムを加える。次い
で95℃において60分間染色を続ける。染色された材料を染料槽から取り出し、60
℃±10℃の流脱イオン水中で２分間、60℃±10℃の流水道水中において１分間洗
浄する。5000部の沸騰脱イオン水中で10分間２回洗浄し、次いで60℃±10℃の流
脱イオン水中で２分間、60℃±10℃の流水道水中において１分間、そして冷水道
水中で１分間洗浄する。乾燥後、コットンに堅牢性に優れた、鮮やかなオレンジ
色の染色が得られる。
【００２７】 適用例Ｂ 1000部の脱イオン水、80部のグラウバー塩（焼成済み）、３部の炭酸ナトリウ
ム、１部の1-ニトロベンゼン-3-スルホン酸ナトリウム、１部の実施例１からの
染料及び100部のシルケット加工したコットンを含む染料槽を45〜60分かけて90
〜95℃に加熱し、さらに７部の炭酸ナトリウムを加える。90〜95℃において45〜
60分間染色を行う。次いで染色された材料を染料槽から取り出し、60℃±10℃の
流脱イオン水中で２分間、60℃±10℃の流水道水中において１分間洗浄する。50
00部の沸騰脱イオン水中で10分間２回洗浄し、次いで60℃±10℃の流脱イオン水
中で２分間、60℃±10℃の流水道水中において１分間、そして冷水道水中で１分
間洗浄する。乾燥後、コットンに堅牢性に優れた、鮮やかなオレンジ色の染色が
得られる。
【００２８】 実施例２〜２２の染料又は実施例１〜２２の染料混合物も上記適用例Ａ及びＢ
と同様にしてコットンの染色に用いることができる。優れた堅牢性を有する鮮や
かなオレンジ色の染色が得られる。
【００２９】 適用例Ｃ 以下の成分を含むプリントペーストを一般的なプリント方によりコットン材料
に適用する。 40部の実施例１の染料 100部の尿素 330部の水 500部の４％強度アルギニンナトリウム増粘剤 10部の1-ニトロベンゼン-3-スルホン酸ナトリウム 20部の炭酸ナトリウム 合計1000部
【００３０】 プリントされ、乾燥された材料を102〜105℃において４〜8分間水蒸気加熱し
、次いで洗浄する。この定着されたコットン材料を沸騰水中で洗浄し（適用例Ａ
と同様に）、乾燥する。優れた堅牢性を有する鮮やかなオレンジ色の染色が得ら
れる。
【００３１】 実施例２〜２２の染料又は実施例１〜２２の染料混合物も上記適用例Ｃと同様
にしてコットンのプリントに用いることができる。優れた堅牢性を有する鮮やか
なオレンジ色の染色が得られる。
【００３２】 適用例Ｄ 実施例３８で得られた2.5部の染料を25℃において20部のジエチレングリコー
ルと77.5部の水の混合物に攪拌し、インクジェットプリントに適したプリントイ
ンクを得る。 実施例２〜２２の染料又は実施例１〜２２の染料混合物も上記適用例Ｄと同様
にして用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式(I) 【化１】 （上式中、Ｒ1は水素又はＣ1-4-アルキル基を表し、 Ｘは脂肪族、環式もしくは芳香族ジアミンのラジカルを表し、これは所望によ
    り置換していてもよく、 Ｙは水素又はアルカリ金属を表す） の化合物又はこのような化合物の混合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが1,3-ジアミノベンゼンのラジカルを表す、請求項１記載
    の式(I)の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が水素又はメチルを表す、請求項１記載の式(I)の化合物
    。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式(I)の化合物の合成
    方法であって、下式 【化２】 （上式中、Ｒ1は水素又はＣ1-4-アルキル基を表し、 Ｙは水素又はアルカリ金属を表す） の化合物２モルを１モルの脂肪族、環式もしくは芳香族ジアミン（これらは所望
    により置換していてもよい）と結合させることを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 有機基材を染色するための、請求項１記載の式(I)の化合物
    及びその塩又はこれらの混合物の使用。
  6. 【請求項６】 セルロース、ポリアミドおよび動物繊維を染色するための、
    請求項５記載の式(I)の化合物及びその塩又はこれらの混合物の使用。
  7. 【請求項７】 コットンを染色するための、請求項６記載の式(I)の化合物
    及びその塩又はこれらの混合物の使用。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の式(I)の化合物及びその塩又はこれらの混合
    物により染色されたことを特徴とする、基材、好ましくはセルロース、ポリアミ
    ド及び動物繊維。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の式(I)の化合物及びその塩又はこれらの混合
    物により染色されたコットン。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の染料の使用を含む、プリントインクの製造
    方法。
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