JPS62190170A - アシル化スルホニルグアニジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アシル化スルホニルグアニジン、それらの
製造方法とそのだめの新規中間生成物及び除草剤として
のそれらの使用に関するものである。

たとえば、Ｎ′−（４，６−ジメブ、ｊｔ、□　−ピリ
ミジジン−２−イル）　　Ｈｑ−ヒドロキシ−Ｎ”’−
（２−クロロ−ペン・ゼンスルホニル）−グアニジンの
ような、ある種のグアニジ／類が除草作用を有している
ことは公知である。しかしながら、これらの化合物の作
用（彼、必ず１〜も常に満足できるものではない（ヨー
ロッパ特許公開明細書箱１１７，０１４号参照）。

一般式（Ｉ） 式中て Ｒ，ｔは伺れの場合も１０ｔでの炭素原子分有するアル
キル、アラルキル及び゛アリ−刃・から成る系列からの
場合によっては置換ｊ〜である基ｆ表わｊ〜、あるいＩ
ｒＪ、１つの酸素又は硫黄原子及び／ヌは１つ又は２つ
の窒素原子を含有する場合によっては置換１〜であり且
つ／又は場合によっては縮合した５員又は６員の複素環
式基を表わし、 Ｒ，２ｆｄ７ｔ［、ハロゲン、ヒドロキシ、５−１Ｃ。

〜Ｃ４−ア、Ａ／キル、Ｃ、、Ｃ、−ハロゲノアルキル
、０８〜・Ｃ４−アＪ・コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノ
アＪｌ／コキシ％Ｃ１へ・Ｃ４−アルキルチオ、０１〜
Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ４−ア
Ａ・キＡ・アミノ又はジー（Ｃ２−・−Ｃ４−アルキル
）−アミノを表わ１〜、 Ｘは窒素又は−ＣＨ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ，”−基を表わし、ここで Ｈ，ｓは水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
Ａノ、ホルミル、Ｃ１−０４−アルキルーカルボニＡ・
又＋ａｅ、＝ｅ、−アルコキシ−カルボニルを表わし、 Ｚは窒素又は−ＣＩ？、”−基を表わし、ここで Ｒ１″は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃｌ−Ｃ４−
アルキＡ・、Ｃ、、、Ｃ、−アルコキシ、Ｃ！〜Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ４−アルキルアミノ又はジー（
Ｃ＋〜０４−アルキル）−アミノを表わし、 且つさらに、式中で Ｒ，Ｂは基Ｒ？金表わし、又は基−ＮＨＲ”を表わし、 ここで Ｒ７は何れの場合も１（）までの炭素原子を有スるアル
キ、７１／、ア、ＡＩケニル、アルキニル、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキ
ル、ジアルキルアミノ、アラルキル、アリール、アラＡ
・コキシ、アリ−、Ａ／オギシ、アルキルチオ、アラル
キルチオ及びアリールチオから成る系列からの場合によ
っては置換しである基を表わし、且つ Ｒ８は倒れの場合も１０までの炭素原子を有するアルキ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール及びアリー
ルスルホニルから成る系列からの場合によっては置換し
である基を表わし、 且つさらに、式中で Ｒ４は水素を表わし、あるいは何れの場合も１０までの
炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、アラルキル及びアリールから成る系列
からの場合によっては置換しである基を表わし、あるい
は Ｒ４は基−０Ｒ９を表わし、 ここで Ｒ９は水素又は何れの場合も１０までの炭素原子を有す
るアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールか
ら成る系列からの場合によっては置換しである基を表わ
し、 あるいはさらに式中で Ｒ４は基−ＮＲＩＯＲＩＩを表わし、 ここで ＲＩＧは水素又は場合によっては置換しであるＣ８〜Ｃ
４−アルキルを表わし且つ Ｒｌｍは水素又は倒れの場合も１０′１での炭素原子を
有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキル、了り一ル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルスルホニル及ヒアリール
スルホニルから成る系列からの場合によっては置換しで
ある基を表わし、あるいは１つの酸素又は硫黄原子及び
／又は１〜３の窒素原子を含有する場合によっては置換
しである５負又は６員の芳香族複素環式基を表わし、且
つ Ｍは水素又は金属の１当量を表わしあるいは基−ＣＯＲ
？を表わし、 ここで Ｒ１は前記の意味を有する、 の新規アシル化スルホニルグアニジン及び式（＋１の化
合物の強酸との付加物がここに見出された。

Ｍが水素を表わす場合には、一般式（Ｉ）は式（ＩＡ）
及び（ＩＢ）の各互変異性体 式中で Ｘ、Ｙ、ＺＸ　Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８及びＲ４は前記の意味
を有する、 及び互変異性体（ＩＡ）と（ＩＢ）の混合物を表わす。

混合比は、たとえば、温度、溶剤及び濃度のような、凝
集の状態を決定する要因に依存する。

Ｍが基−ＣＯＲ″′を表わしている場合には、下記の式
（ＩＣ）及び（ｔＤ）の異性体の存在が可能であ式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ１ＸＲ３、Ｒ４及びＲ７は前記の
意味を有する。

式（Ｉ）の新規アシル化スルホニルグアニジンは＝（ａ
）　　Ｒ”が基Ｒ？、ここでＲ７は前記の意味を有する
、を表わし且つＭが水素を表わす場合に、式（ＩＩ）式
中で Ｘ、、Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ”及びＲ４は前記の意味を
有する、 のスルホニＡ・グアニジンｔ、式（Ｉ）％式％（Ｉ） 式中で Ｗｌｄ：ハロゲンを表わし、あるいは基Ｒ，”ＣＯＯ−
を表わし、且つ Ｒ１は前記の意味を有する、 のアシル化剤と、必要に応じ酸受容剤の存在において且
つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させる方法に
よって：あるいは （ｂ）Ｒ’が基−ＮＨＲ’、ここでＲ１は前記の意味を
有する、を表わｌ〜且つＭが水素を表わす場合に、式（
Ｉｔ） 一 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ’及びＲ４は前記の意味を有する
、 のスルホニルグア５ニシンを、式（■）Ｒ”−ＮＧＯ（
ＩＶ） 式中で Ｒ１１は前記の意味を有する、 のイソシアナートと、必要に応じ触媒の存在において１
１つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させる方法
によって：あるいは （ｅ）　　Ｍが水素を表わす場合に、式ａｒ＞式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ”、Ｒ”　及０’　Ｒ’　Ｂ８ｆ［ｅ（
ＩＪ）意味を有する、 のグアニジン誘導体を式（Ｖｌ） Ｒ１−８ｏ、ＣＩ　　　　　　（Ｖｌ）式中で Ｒ１は前記の意味を有する、 の塩化スルホニ刀・と、酸受容剤の存在において且つ必
要に応じ希釈剤の存在において、反応させる方法によっ
て；あるいは （ｄ）　　Ｍが金属の１当量を表わす場合において、先
に（ａ）、Ｑｌ）及び（ｅ）下に記；−九方法によって
取得することができる、Ｍが水素を表わし且つｘ、ｙ、
ｚ。

Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が前記の意味を有１−でいる
弐〇）の化合物を、必要に応じ希釈剤の存在において、
金属水酸化物、水素化物又はアルカノラードと、あるい
は有機金属化合物と反応させる方法にＪ二って：あるい
は （ｅ）　　式（Ｉ）の化合物の強酸との１＝１付加物を
調製すべき場合に、Ｍが水素を表わし且つＸ、ＹＳＺ。

ＲＩ　ＳＲ２、Ｒ１及びＲ６が前記の意味を有している
式（Ｏの化合物を、必要に応じ希釈剤の存在において、
強酸と反応させる方法によって；あるいｄ：（ｆ）　　
Ｍが基Ｒ？ＣＯ＋、ここでＲ″′は前記の意味を有する
、を表わす場合において、 （ψ　先に（ａ）、（ｂ）及び（ｅ）下に記した方法に
よって取得することができる、Ｍが水素を表わ］〜且つ
Ｘ１Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ″、Ｒ３及びＲ，４が前記の
意味を有している式（Ｉ）の化合物′５ｆ：式（Ｉ）Ｒ
？ＣＯＷ　　　　　（Ｉ） 式中で Ｗ及びＲ？は前記の意味を・有する、 のアシル化剤と、必要に応じ酸受容剤の存在において目
、つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させる方法
によって、あるいζづ′ い　式（ＩＩ） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｂ、を及びＲ４は前記の意味を有す
る、 のスルホニＡ・グアニジン誘導体を、少なくとも２倍の
モル量の式（Ｉ） ％式％（Ｉ） 式中で Ｗ及びＲ？は前記の意味を有する、 のアシル化剤と、酸受容剤の存在において且つ必要に応
じ希釈剤の存在において、反応させる方法によって、取
得することができる。

式（Ｉ）の新規アシル化スルホニルグアニジン及ヒそれ
らの強酸との付加物は、強い除草活性を有することによ
って特徴的である。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規化合物は、同種の作用
を有する既に公知のグアニジン類よりも著るしく良好な
除草作用を表わす。

好ましくは本発明は、式（Ｉ）中においてＲ１２゜ ここで Ｒｌｔ及びＲｔｓは同一であるか又は異なっており且つ
水素、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素及び／又はよう素
）、シアノ、ニトロ又はＣ８〜Ｃ６−アルキル〔これは
場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
シル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ４
−アルキル−アミノ−カルボニル、ジー（ＣｌＮＣ４−
アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ８
〜Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ８〜Ｃ４−ア
ルキルーカルポニルオキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ−
カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カル
ボニルオキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４
−アルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルスルホ
ニル、ジー（ＣｌＮＣ４−アルキル）−アミノスルホニ
ル、０３〜Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルによって
置換しである〕を表わし、あるいはＣ１〜Ｃ０−アルケ
ニル〔これは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ，、／Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、カルボキ
シル又はフェニルによって置換しである〕を表わし、あ
るいはＣ１〜Ｃ６−アルキル〔これは場合によってはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニル、カルボキシル又はフェニルによって置換し
である〕を表わし、あるいはＣ，、Ｃ，−アルコキシ〔
これは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアン、カ
ルボキシル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ
８〜Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ，〜Ｃ２−アル
キルスルホニルによって置換しである〕を表わし、ある
いはＣ１〜Ｃ８−アルケニルオキシ〔これは場合によっ
てはフッ素、塩素、臭素、シアノ又はＣｌＮＣ４−アル
コキシ−カルボニルによって置換しである〕を表わし、
あるいはＣ１〜Ｃ６−アルケニルチオ〔これは場合によ
ってはフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、ＣｌＮＣ
１−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ルによって置換しである〕、Ｃ８〜Ｃ６−アルキニルオ
キシ又はＣ８〜Ｃ０−アルキニルチオを表わし、あるい
は基−８（０）ｐ−Ｒ１４を表わし、ここで ｐは１又は２の数を表わし且つ Ｒ１４ハＣ８〜Ｃ４−アルキル〔これは場合によっては
フッ素、塩素、臭素、シアノ又はＣ，、Ｃ，−フルコキ
シーカルボニルニよって置換しである〕、Ｃ１〜Ｃ６−
アルケニル、Ｃ８〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルコキシ、０１〜Ｃ４−アルコキシアミノ、ｃ。

〜Ｃａ−フルコキシーＣＩ〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ
８〜Ｃ４−アルキルアミノ又はジー（Ｃｓ〜ｃ、−フル
キル）−アミンを表わし、あるいは Ｒ”及びＲｌｍはさらにフェニル又はフェノキシを表わ
し、あるいはＣ８〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、
Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、ＣｌＮＣ
４−アルキルアミノ−カルボニルアミノ又はジー（Ｃｌ
ＮＣ４−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表わ
し、あるいは基−ＣＯＲＩＢを表わし、 ここで Ｒ，′５はＣ１〜Ｃ９−アルキル、Ｃ，−、Ｃ６−アル
コ＃　シ、ＣＢ−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
−アルケニルオキシ、Ｃ，−、、Ｃ，−アルギルチオ、
Ｃ１””４−アルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ
アミノ、Ｃ，、Ｃ４−アルコキシ−Ｃ，、Ｃ４−フルキ
ル−アミノ又はジー（Ｃ１−〇４−アルキル）−アミノ
〔これらは゛場合によってはフッ素及び／又は塩素によ
って置換しである〕を表わし、あるいは Ｒ１！及びＲＩ　Ｓ　ｉ、さらにＣ１−ヘーＣ４−アＡ
〜キルスルホニルオキシ又はシー（Ｃ１−Ｃ４−フルギ
」・）−アミノスルボニルアミノを表わし、あるいは基
−ＣＩｉ、、、Ｎ−Ｒ，１６を表わ１〜、とこで Ｈ，１１′は場合によってはフッ素、塩素、シアノ、カ
ルボキシル、ＣＩ−〇４−アルコキシ、カルボニル、Ｃ
１へ−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスル
フィ９−ル又ｕ　Ｃｒ−Ｃａ−アルキルスルホニルに」
二って置換してちるｅ、、ｅ、−アルキルを表わｌｙ％
　あるいは場合によってはフッ素又は塩素によって置換
しであるベンジルを表わし、あるいはＣ３−〇、−アル
ケニル又はＣ，、Ｃ６−アルギニＡ・を表わし、それら
はそれぞれ場合によってはフッ素又は塩素によって置換
してあり、あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，、Ｃ，−アルコキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフル
オロメチルチオ圧よって置換しであるフェニルを表わし
、あるいはＣ、＝−Ｃ６−アルコキシ、Ｃｓ％　Ｃ６−
アルケノキシ、Ｃ，、＝Ｃ６−アルキノキシ又はベンジ
ルオキシを表わし、そｈ、らはそれぞれ場合によってｄ
、フッ素及び／又は塩素によってｔ換してあり、あるい
（はアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ
−〇、−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキＡ・−カルボニル−アミノ、Ｃ８−〇４−
アルフキジーカルボニルアミノ又ｉｃ、−Ｃ４−フルキ
ルスルホニＡノアミンを表わし、あるいは場合によって
はフッ素、塩素、臭素ヌはメチルによって置換しである
フェニルス、、７１／ボニルアミノｌワｔ、、あるいは
さら圧式中で Ｒ１＠ ここで Ｒ１″は水素ヌはＣ１−Ｃ，−−アルキルを表わし且つ Ｈ，ｉｓ及びＲ，１９は同一であるか又は異なるもので
あり且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
Ｃ，、Ｃ，−アルキル〔これは場合によってはフッ素及
び／又は塩素によって置換ｌ−である〕、Ｃｌ−０４−
アルコキシ〔これは場合によってはフッ素及び／又は塩
素によって置換１〜である〕、力Ａ・ホキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシー力ルボニ、、ｌｌノ、ＣＩ−＋０４
−アルギルスルホ２ニル又はジー（Ｃｉへ−Ｃ，−”ア
Ａ・キル）−丁ミノスルホニルを表わし； あるいはさらに式４中で ここで Ｒｔｏ及びＨｔｉは同一であるかヌ・け異なるものであ
し且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ
１−、、Ｃ４−アルキル〔これは場合によってはフッ素
及び／又は塩素によって置換しである〕、又はＣ，、Ｃ
４−アルコキシ〔これは場合によって１フツ素及び／又
は塩素によって置換１〜である〕を表わし： あるいはさらに式中で ここで Ｒ１及びＲｎは同一であるか又は異なるものであり、且
つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ８〜
Ｃ４−アルキル〔これは場合によってはフッ素及び／又
は塩素によって置換しである〕又は０１〜Ｃ４−アルコ
キシ〔これは場合によってはフッ素及び／又は塩素によ
って置換しである〕を表わし、あるいはＣ８〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルスルフィニル又ハＣ
＋〜Ｃ４−アルキルスルホニル　〔これらはＳ合によっ
てはフッ素及び／又は塩素によって置換しである〕を表
わし、あるいはジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ
スルホニル又はＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを
表わし； あるいは、さらに式中で ここで Ｒ”及びＲ”は同−又は異なるものであシ且つ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル〔これは場合
によってはフッ素及び／又は臭素によって置換しである
〕又はＣ３〜Ｃ４−アルコキシ〔これは場合によっては
フッ素及び／又は塩素によって置換しである〕を表わし
、あるいは０１〜Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニル 〔これらは場合によってはフッ素及び／又は塩素によっ
て置換しである〕を表わし、あるいはジー（Ｃ，〜Ｃ４
−アルキル）−アミノ−スルホニルを表わＬ； あるいは、さらに式中で Ｒ”及びＲ”は同一であるか又は異なっており且つ水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル　〔これは場合によってはフッ素及び／又は塩
素によって置換しである〕、Ｃ０〜Ｃ４−アルコキシ〔
これは場合によってはフッ素及び／又は塩素によって置
換しである〕、Ｃ８〜Ｃ４−プルキルチオ、０１〜Ｃ４
−アルキルスルフィニル又はＣ＋〜Ｃ４−アルキルスル
ホニル〔これらは場合によってはフッ素及び／又は塩素
によって置換しである〕、ジー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
）−アミノ−スルホニル又ｔｒｉ　Ｃ＋〜Ｃ４−アルコ
キシーカルボニルを表わし、且つ Ａは酸素、硫黄又は基Ｎ−Ｚ’を表わし、ここで ２′は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル〔これは場合によっ
てはフッ素、塩素、臭素又はシアンによって置換しであ
る〕、０３〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、フェニ
ル〔これは場合によってはフッ素、塩素、臭素又はニト
ロによって置換しである〕、Ｃ１〜ｃ、−フルキルカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ，−フルコキシー力ルポニル又ハシ−
（Ｃ７〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルを表わし
；あるいはさらに式中で、 ここで Ｒｔａは水Ｌ　Ｃ，〜Ｃ５−アルキル又はハロゲンを表
わし、 Ｒ１は水素、又はＣ８〜Ｃ３−アルキルを表わし且つ Ｙ′は硫黄又は基Ｎ−Ｒ１°を表わし、Ｒ”は水素又は
Ｃ８〜Ｃ３−アルキルを表わし、 且つさらに式中で、 Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
メチルチオ、エチル−チオ、アミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表わ
し、 Ｘは窒素又は−ＣＨ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲＩ−基を表わし、 仁とで Ｒ５は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホ
ルミノｌ／、アセチ」ノ、メト・キシ力Ａ・ボニＡ・又
はエトギシ力ルボニＡ−を表ワシ、旧つ Ｚは窒素又は−ＣＲ６−基を表わし、 ここで Ｒ６目、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、メチルアミン、エチルアミノ、
ジメチＡ・アミノ又はジエチＡ・アミノを表わし、 且つさらに式中で、 Ｒ１は基Ｒ１？を表わし、あるいは基−ＮＨＲ，１を表
わし、 ここて Ｒ，’ＦはＣ２〜Ｃ６−°アルキル、Ｃ、、Ｃ、−アル
コキシ又はＣ、、Ｃ、−アルキルチオ〔これらは場合に
よってはフッ素、塩素、−ｐ−、素）シアノ、ニトロ％
　Ｃ１〜Ｃ４−アＡ・フキシーカルボニル、ジ　（Ｃ＋
〜Ｃ，−７，ｎ、キル）−アミノ−カルボ、ニル、Ｃ，
＝−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，ヘーＣ４−アルキルチオ、
Ｃ，、Ｃ。

−アルキルスＡ・フィニル又ｉｊ：　Ｃ’ｒ〜ｃ４−フ
ルキルスルホニルによってｆ代換１〜である〕を表わ１
−１あるいＦｉＣｚ〜Ｃ，−アルケニ刀・又はＣ７〜Ｃ
５−アルキニル〔これらは場合によってはフッ素、塩素
、臭素、シアノ、二１・口、Ｃ，、Ｃ，−アＡ７フキシ
、Ｃ、−Ｃ４−アルキルチオｙ！、Ｆｉ、フェニルによ
って置換しである〕を表わし、あるいはＣ７−Ｃ８−ア
ルケニルオキシ又はＣ７〜Ｃ，−アルケニルオキシ〔こ
れらＩｒｉ場合１（よってはフッ素、ｍＬ　ＡＸ、シア
ノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ又はフェニルによって置換しである〕を表わ
し、あるいはＣ１，Ｃ，−シクロアルキル又はジ（ＣＩ
”−０４〜アルキル）−アミノ〔これは、場合によって
はフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、フエニＪｌ／
　、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ０〜Ｃ１
−アＪ・キルチオ、Ｃ，〜・−Ｃ４−アルキルスルフィ
ニル又ハＣｌ−Ｃ４−アルキルスルホニルによって置換
しである〕を表わし、あるいはフェノキシ又はベンジル
オキシを表わし、あるいはフェニルチオ又はベンジルチ
オ〔これう＋ｄ場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ
１〜・Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ０〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ７−フルオロアルコキシ、Ｃ
，、、Ｃ，、−アルキルチオ、ＣＩ””Ｃ４−アルキル
スルフィニル、Ｃ５−〇４−アルギルスルホニル、シア
ノ、ニトロ及び／又はＣ３〜Ｃ４−アルフキジカルボニ
ルによって置換しである〕を表わし、あるいはベンジル
又はフェニル（これらは棚台によってはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ＣＩ、Ｃ，−アルキル　〔これは場合に」
二って（ｊフッ素、塩素、臭素、シアン、力Ｊ・ホキシ
ル、Ｃ１〜、、　Ｃ、〜アルコキシーカルボニル、ジー
（ＣＩ＝０４−アルキル）−アミノ−カルボニル、ＣＩ
””Ｃ４７刃ノコキシ、ホ刃・ミｆｉノオキシ、ＣＩ〜
Ｃ６−アルキルスルホニル ニルオキシ、Ｃ８〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルフィニル、Ｃ，、Ｃ４−アルキルスルフィ
ニル、ジー（ＣＩ＝Ｃ４−アルキル）−丁ミノース３ホ
ニル又ケフェニルによって置換しである〕、Ｃ８〜Ｃ０
−アルケニル〔これは場合によってはフッ素、塩素、臭
素、シアノ、Ｃ８〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、カル
ボキシル又はフェニルによって置換しである’）、Ｃ２
−Ｃ７−アルギニ、Ａ−［これは場合によってはフッ素
、塩素、臭素、シアン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル又はフェニルによって置換１〜である）　、ＣＩ”
’−Ｃ４−アルコキシ〔これは場合によってはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、力Ａ・ボキシ」・、Ｃ，、Ｃ４−
アルコキシカルボニル、Ｃ０〜、−０４−アルキルチオ
、Ｃ０−・・Ｃ４−アルキルスルフィニル３？ｌ−ｊ：
Ｃ，〜・Ｃ４−アルキルスルホニルによって置換シであ
る〕、Ｃ３〜Ｃ６−アルケノキシ　〔これは場合によっ
てはフッ素、塩素、臭素のシアノ又はＣ８〜Ｃ４−アル
コキシ−カルボニルによって置換しである〕、Ｃ８〜Ｃ
６−アルケニルチオ〔これは場合によってはフッ素、塩
素、臭素、シアン又はＣ０〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニルによって置換しである〕、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣＩＡ＋Ｃ
４−アルキルスルホニル〔これらは場合によってはフッ
素、塩素、臭素、シアノ又はＣ，−Ｃ４−アルコキシ−
カルボニルによって１遅換しである〕、フェニル、フェ
ノ＊’ｙ、シー（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−ス
ルホニル、ＣＩ〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ８
〜Ｃ６−シクロアルコキシ−カルボニル又はジー（Ｃ８
〜Ｃ２−アルキル）−アミノ−カルボニルから成る系列
からの一つ以上の基によって置換してあり且つ／又は場
合によってはベンゾ−縮合している）を表わし、 ＲａはＣ５〜Ｃ６−アルキル、シクロヘキシル、ベンジ
ル、フェニル、ナフチル、フェニルスルホニル又ハナフ
チルスルホニル（ココに挙げた芳香基は場合によっては
フッ素、塩素、臭素、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ
４−アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｃ３〜Ｃ２−フ
ルオロアルコキシ、０１〜Ｃ７−クロロフルオロアルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ，−クロロアルコキシ、Ｃ，Ａ＋Ｃ，−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホ
ニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル及
び／又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置
換しである〕を表わし： 且つさらに、式中で Ｒ４は水素、０１〜Ｃ６−アルキル〔これは場合によっ
てはフッ素、塩素、臭素、シアン、カルボキシル、Ｃ８
〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、ヒドロキシル又は０
１〜Ｃ４−アルコキシによって置換しである〕、Ｃ８〜
Ｃ６−シクロアルキル、”ＩＩ〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ
１〜Ｃ８−アルキニル、フェニルエチル又はベンジル〔
これは場合によってはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ８〜Ｃ，アルコキシ−カル
ボニルによって置換しである〕を表わし、あるいはフェ
ニル〔これは場合によってはフッ素、塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ０〜Ｃ４−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ、
トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、アミノスルホニル又はＣＩ〜Ｃ
４−アルコキシ−カルボニルによって置換しである〕を
表わし、あるいは Ｒ４は基−ＯＲ’を表わし、 ここで Ｒ１１は水素、Ｃ，、Ｃ８−アルキル〔これは場合によ
ってはフッ素、塩素、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルフィニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、カルボキシル、
シアノ又はニトロによって置換しである〕、Ｃ１〜Ｃ６
−アルケニル　〔これは場合によってはフッ素又は塩素
によって置換しである〕、Ｃ３〜ｃ、−フルキニルＣ１
〜”ａ’ｉクロアルキル、０３〜Ｃ６−シクロアルキル
−ＣＩ〜゛Ｃ３−アルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニル−〇、〜Ｃ１−アルキル、アミノカルボニル
−Ｃ３〜Ｃ，−アルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルアミノ
−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ１−アルキル又はジー（Ｃ＋〜
Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１−アル
キルを、　表すし、あるいはフェニル、フェニルエチル
、ベンズヒドリル又はベンジル〔これらは場合によって
はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル又は
Ｃ１〜ＣＡ−アルコキシカルボニルによって置換しであ
る〕を表わし、 あるいはさらに式中で ここで ＲＩＯは水素又はＣ３〜Ｃ４−アルキルを表わ（〜且つ ［、ｊＸＪは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル〔これに′：
ｌ場合にＪつではハロゲン、シアノ、””　）　Ｉ′：
１％Ｃ２＝Ｃ４−アルコキシ又はＣ＋Ｍ＋　Ｃ４−アル
コキシ−力Ａ・ボニルによって置換しである〕、Ｃ８〜
Ｃ０−シクロアルキル、フエニ＋Ｉ＋／−Ｃ。

−・・・Ｃ１−アＡ・ギル又はフエ、＝ＪＴ−〔こゴ１
．らは場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ，
−、−Ｃ４−アルキル、Ｃ０〜Ｃ１−ハロゲノアルキル
、Ｃ，＝、Ｃ，−アルコキシ、ＣＩ　”　Ｃ！−＃−＝
Ｏ’ｌ）フルコキシ、Ｃｌ＝Ｃ４フルギ」・チオ、Ｃ，
、Ｃ，−ハロゲノアルキＡ−チオ又はＣ，、Ｃ，−アル
コキシ力Ｊ・ボニルによって置換しである〕を表わし、
あるいはＣ３＾−・Ｃ４−アルキＪノー力ルボニ」／、
Ｃ，＾−Ｃ４−アル’：ｊ　＊　シー　カルボニル、Ｃ
８〜Ｃ，−フルキルスルホニル、ＣＩ−・Ｃ，−ハロゲ
ノアルキルスルホニル又ハフェニルスＡノホニＪｌ。

〔これは場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
、＝　Ｃ４−アルキル、Ｃ，、−Ｃ４−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ，、Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜＋Ｃ２−ハロゲノ
ア７１／コキシ又はＣ，＝Ｃ。

−ア」・フキシー力ルボニルによ゛つでＩ置換しである
〕を表わ［〜、あるいはビリミジニＡ・基を表わしηつ Ｍは水素又はナトリウム、カリウムヌはカルシウムの１
当旬−を表わし、あるいは基−ＣＯＲ？を表わ１７、 ここで Ｒ７は前記の好適な意味を有する、 式（Ｉ）の化合物に関するものである。

本発明はさらに好ましくは、前記のよう力、式（Ｉ）の
化合物の、たとえばフッ化水素、塩化水ス４、臭化水素
又はよう化水素のようなハロゲン化水素酸との、硫酸と
の、１〜・４炭素原子を有ｊ２且つ場合によってはフッ
素及び／又は塩素によって置換ｊ〜であるアルカンス」
・ボン酸との、あるいは場合によって（づ：フッ素、塩
素、臭素又はメグ・ルに」；ってｆｌＬであるベンゼン
−又はナフタレンスルホン酸との、付加物に関するもの
である。

本発明は特に、式（＋）中において 式中で　　　１パ Ｒ，Ｉ　ｔ　ｈづフッ素、塩素、！。素、メチＪ・、ト
リフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、ｈ
リフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキＪ・チオ、シ
フ刃・オＩ】メチルチオ、トリフルオロメチＪ・チオ、
ＣＩ〜Ｃ８〜アルギルスルフィニル、ＣＩ””””　ｉ
−アルキ／ｌ、スルホニル、ジメチルアミノスルホニル
、ジメチルアミノス。ルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−、
ｙ　ｑ−刃、−アミノスルホニル、フェニル、フェノキ
シ、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシカルボニル ホニル、ＣＩ”　Ｃ１１−アルコキシアミノ−カルボニ
ル又はＣ、−Ｃ、−ア】ツキＡ−−−アミノーカＡ・ボ
ニトを表わし、且つ ＩＩ３は水素を表わし； 且つさらにとζで Ｒ″は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメ’ｆ−＃　、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ
、エチＡ・アミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ
を表わし、 Ｘ（徒窒素ヌは−Ｃｆ（−基を表わ［７、Ｙは窒素ヌは
−ＣＨ，５−基を表わし、ここで Ｒ１ゝは水素、フッ素、塩素、・臭素、メチル、ホルミ
ル、アセチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボ
ニルを表わし、−目つＺは、窒素又は、−ＣＲ”−基ケ
表わし、ここで Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ又はジエチルアミノを表わし、 且つさらに式中で Ｒｓは基Ｒ７を表わし、 ここで Ｒ７はＣ８〜Ｃ４−アルキル　〔これは場合によっては
フッ素及び／又は塩素によって置換しである〕を表わし
、あるいはジー（ＣＩ〜Ｃ２−アルキル）−アミノを表
わし、あるいはベンジル又はフェニル〔これらは場合に
よってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜
Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ２〜Ｃ４−ア
ルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ３
〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニ
ル、フェニル又はフェノキシによって置換しである〕を
表わし、 且つさらに式中で Ｒ４は基−０−Ｒ９を表わし、 ここで Ｒ９はＣ，、Ｃ４−アルキル〔これは場合によってはフ
ッ素又は塩素圧よって置換しである〕を表わし、あるい
はＣ８〜Ｃ０−アルケニル〔これは場合によっては塩素
によって置換しである〕を表わし、あるいはＣ８〜Ｃ１
−アルフキジ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ，−フルキル、フ
ェニル、フェニルエチル又ハヘンジル〔これらは場合に
よってはフッ素、ｆｉＬ二）口、メチル、メトキシ又は
０１〜Ｃ１−アルコキシ−カルボニルによって置換しで
ある〕を表わし； 且つさらに式中で ここで ＲＩＯは水素又はメチルを表わし、且つＲ１１は水素又
はＣ８〜Ｃ８−アルキル〔これは場合によってはフッ素
、塩素、シアノ、Ｃ，、Ｃ，−アルコキシ又はＣ０〜Ｃ
１−アルコキシ−カルボニルによって置換しである〕を
表わし、あるいはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、フェニ
ル、ベンジル又ハフェニルエチル〔これらは場合によっ
てはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ７
−アルキル、Ｃ８〜Ｃ１−アルコキシ又はＣ８〜Ｃ１−
アルコキシ−カルボニルによって［換シである〕を表わ
し、あるいはアセチル、メトキシカルボニル、ベンゼン
スルホニル又ハトルエンスルホニルヲ表ワシ； 且つさらに式中で Ｍは水素又はナトリウム、カリウム又はカルシウムの１
椙量を表わし、あるいは基−ＣＯＲ？を表わし、 ここで Ｒ７は前記の特に好適な意味を有し； 且つ （Ｂ）　　Ｘ、　Ｙ、　ＺＸＲｌ、Ｒ２、Ｒ４及びＭが
（Ａ）下に上に記した意味を有し且つ Ｒｓ　ハ基ＮＨＲ’　ｔ　表ｂ　Ｌ、、ここで Ｒ＠はＣ８〜Ｃ４−アルキル、シクロヘキシル、ベンジ
ル、フェニル又ハフェニルスルホニル〔フェニル基は場
合によってはフッ素、塩素、Ｃ，〜Ｃ３−アルキル、０
１〜Ｃ７−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメトキシ、ジクロロメトキシ、２−クロロエトキシ
、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ４〜Ｃ７−アルキルス
ルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル、ジメチ
ルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ
スルホニル及び／又はＣ１−・Ｃ１−アルコキシカルボ
ニＡ・によって置換１〜である〕を表わす、 式（Ｉ）の化合物である。

さらに本発明は特に前記のような式（Ｉ）の化合物の、
たとえば塩化水素、臭化水素及びよう化水素のようなハ
ロゲン化水素酸との、硫酸との、１−４炭素原子を有し
且つ場合によってはフッ素及び／又は塩素によって置換
しであるアルカンスルホン酸との、あるいは基台によっ
てはフッ素、塩素、某素ｙはメチルによって置換１〜で
あるベンゼン−又はナフタレンスルホン酸との、付加物
に関するものであ、る。

たとえば、方法（ａ）のための出発物質としてＮ′−（
４，ｆｉ−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ“
−ベンジルオキシ−Ｎ″′−（２−り０ｒｊ−フェニル
メチルスルホニル）−クアニジントトリフルオロ酢酸無
水物を用いる場合にｕ４、反応の経過はおよそ下式によ
って表わすことができる：方法（ｂ）に対する出発物質
として、たとえばＮ′−（４−エトキシ−６−メチル−
８−トリアジン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ″′
−（２−工Ｉ・キシカルボニル−ベンゼンスルホニル）
−グアニジンと２−クロローフエニＡ・インシアナート
を用いる場合は、反応の経過はおおよそ下式によって表
わすことができる： 方法（ｅ）に対する出発物質として、たとえば、Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イ、ｎ
、　）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ”−（４−フルオロ−ベン
ゾイル）−グアニジンと塩化２−メトキシカルボニルー
ベンゼンスルホニルを用いる場合には、反応の経過は、
おおよそ下式によって表わすことができる： 方法（ｄ）のだめの出発物質とし、て、たとえば、Ｎｔ
−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ　−）リアジン−２
−イル）−Ｎ”−イソプロポキシ−Ｎ“−メチルカルボ
ニル−Ｎ“／　　（２−メトキシーカルボニＪ／−ベン
ゼンスルホニル）・−グアニジンとナトリウムメチラー
トを用いる場合には、反応の経過はおおよそ下式によっ
て表わすことができる：方法（ｅ）のための出発物質と
して、たとえば、Ｎ′−（４−ジフルオロメトキシ−６
−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ”−エトキシ−
Ｎ“−（Ｉ−クロロ−１−エチル）−カルボニル−Ｎ“
−（２−クロロベンゼンスルホニル）、クアニジントメ
タンスルホン酸を用いる場合には、反応の経過はおおよ
そ下式によって表わすことができる：Ｉ 方法（ｆ／α）のための出発物質として、たとえば、”
（４−メトキシ−６−メチル−８−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ”−イソプロポキシ−Ｎ“−エチルカルボニル
−Ｎ“−（２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニ
ル）−グアニジンと塩化アセチルを用いる場合は、反応
の経過は、おおよそ下式によって表わすことができる。

方法（ｆ／β）のための出発物質として、たとえば、”
（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イＡ／
）　−Ｎ“−メトキシ−Ｎ”′−（２−７１）キシカル
ボニル−ベンゼンスルホンＶ）−グアニジン及び少なく
とも２倍のモル量の塩化アセチルを用いる場合には、反
応の経過は、おおよそ下式によって表わすことができる
： 式（Ｉｔ）は方法（ａ）にふ−Ｈる出発物質と１−で使
用すべきスルホニルグアニジン誘導体の一般的定義を提
供する。式（Ｉｔ）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１，Ｒ宜
及びＲ４は、好ましくは又は特に、式（Ｉ）に対する置
換基の定義、の関係において先に好適と１−で又は特に
好適として挙げたものと同一の意味を有している。

式（Ｉ）の化合物について挙げることができる例は以下
のものである：Ｎ／−（４，６−ジメチＪ・−ピリミジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メ
チＡ・−ピリミジ／−２−イル）−１Ｎ’−（４−エト
キシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｎ’−
（４−メチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｎ／　　　
（４−クロｏ　−６−メトキシ−ピリミジンー２−イ刃
・）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−ニドキシ−ピリミジ
ンー２−イル）−１Ｎ／　　（４−クロロ−６−ジメチ
ルアミノ−ピリミジンー２−イＪ・）−１Ｎ／　　　（
ａ−メチル−６−メチＡ・チオ−ピリミジン−２−イＡ
・）−１Ｎ／　　（４・−ジ−メチルアミノ−６−メチ
Ｊｉ、−ピリミジン−２−イル）−５Ｎ′〜（４−ジフ
ルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イＪ・
）−１Ｎ’−（２，６−ジメチＪ−−ピリミジン−４−
イル）−、Ｎ’　＝（２，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー４・−イ、、ｓ−）　−１Ｎ’−（４，６−ジメチ、
ｙｖ　−ｓ　−）リアジ／−２−イＡ・）−１ｌｉＪ　
Ｉ　　（４−メトキシ−６−メチル−Ｂ−トリアジン−
２−イル）−１Ｎ／　　（４−エトキシ−６−・メチル
−〇−トリアジンー２−イル）−１Ｎ′−（４，６−シ
メトキシー８−トリアジン−２−・イＡ−）−１Ｎ′（
４，６・−ジェトキシ−ｓ　−）リアジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メトキシ−８−トリア
ジン−２−イル）−１Ｎ７　、（４−メチル−６−メチ
Ａ・チオ−ｎ−トリアジン−２−イー７＋−）−１Ｎ’
−（４−エチルチオ−６−・メチＡ・−Ｂ−・トリアジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル
チオ−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ／−（４−エ
トキシ−６−メチＡ・チオ−３−トリアジン−２−イル
）−１Ｎ／　　、（４゜エチルチオ−６−メドキシー　
８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ
−６−エチＡ・チオ−ｓ　−）リアジン−２−イル）’
、”（４−６−ピノーメチルチオーＳ−トリ゛アジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４，６−ビス−エチルチオ−８
−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メチル−６
−メチルアミノ−５−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’
−（４−エチルアミノ−６−メチル−Ｂ−トリアジン−
２−イル）−１Ｎ／（４−ジメチルアミノ−６−メチ６
−ｓ−）リアジン−・２・〜イル）’＝”’（’ｉ−ミ
ージエチルアミン−６−メチル−トリアジン−２−イル
）−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルアミノ−３−
トリアジン−２−イル）−１ＮＩ　　（、ｓ−エチＪ・
アミノ−６−メドキシー　８−）リアジン−２−イＪ・
）−１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキシー９
−トリアジン−２−イル）−１Ｎ／（４−ジエチルアミ
ノ−〇−７トキシー３−　トリアジン−２−イル）−１
Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−Ｂ−トリア
ジン−２・−イル’）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−
エチルアミノ−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ／　
　（４−ジメチルアミノ−６−ニトキシーＢ−トリアジ
ンー２−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチルアミン−６−
ニドキシーｎ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ／（４−
メチルアミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン−２−
イル）％”（４−エチルアミノ−６−メチＪｌ−チオ−
β−トリアジン−２−イル＞−１Ｎ’−（４−ジメチ刃
・アミノ−６−メチルグーオーＢ−トリアジン−２−イ
刃・）−１ＮＩ　　（４−ジエチルアミノ−６−メチル
チオ−Ω−トリアジン−２−イル）−１Ｎ／　　（４−
エチＡ・チオ−６−メチルアミノ−５−トリアジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−エチル
チオ−３−トリアジン−２−イル）−１Ｎ／−（４−ジ
エチルアミノ−６−エチルチオ−Ｓ−トリアジン−２−
イル）−１Ｎ’−（５，６−シメチルー１．２．４−）
リアジン−３−イル）−１Ｎ′−（５−メチル−１，２
，４−トリアジン−３−イル）−及びＮ’−（４，６−
ジメチル−ピリドー２−イル）−Ｎ“−メトキシ−１−
Ｎ“−エトキシ−１−Ｎ／−プロポキシ−１−Ｎ“−イ
ソプロポキシ−１−Ｎ“−ブトキシ−１−Ｎ“−イソブ
トキシ−１−Ｎ“−８−ブトキシ−１−Ｎ”−ペントキ
シ＋、−Ｎ“−へキシルオキシ−１−Ｎ”−オクチルオ
キシ−１−Ｎ“−アリルオキシ−１−Ｎ“−クロチルオ
ーＩＦ　シー　、−Ｎ“−（３−クロロ−プロポキシ）
−１−Ｎ“−メトキシカルボニルメトキシ−１−Ｎ”−
エトキシカルボニルメトキシ−１−Ｎ“−（Ｉ−メトキ
シカルボニルエトキシ）−１−Ｎ“−（Ｉ−エトキシカ
ルボニル−エトキシ）−１−Ｎ“−（２−フェニルエト
キシ）−１−Ｎ”−（］−エトキシカルボニルーエ）キ
シ）−１Ｎｌ／　　（２−フェニルエトキシ）−１−Ｎ
“−フェノ＊’ｙ＋、−Ｎ“−ベンジルオキシ−１−Ｎ
“−（４−メチル−ベンジルオキシ）−１Ｎ“−（４−
フルオロ−ベンジルオキシ）−１−Ｎ“−（４−クロロ
−ベンジルオキシ）−１−Ｎ“−（４−ニドｃ＋−ベン
ジルオキシ）−１−Ｎ“−（２，６−ジクロロ−ベンジ
ルオキシ）−１−Ｎ“−（４−メトキシカルボニルベン
ジルオキシ）−及び−Ｎ“−（４−エトキシカルボニル
−ベンジルオキシ）−Ｎ”−ベンゼンスルホニル−Ｎ＃
／　　　（２−クロロベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“
’−（３−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’
−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）％　　Ｎ”　　
（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−
（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”−（
２−フロモーベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ“′−（４
−）゛ロモベンゼンスルホニル）−１Ｎ’／／−（２−
シアノ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”−（２−ニト
ロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“′−（４−ニトロ
−ベンゼンスルホニル）　−１ｂＶ／／−（２−メチル
−ベンゼンスルホニル）　−１Ｎｌｌ／−（４−メチル
−ベンゼンスルホニル）　−１−Ｎ’０−（２−クロロ
−メチルベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’　−（２−
１７フルオロメチルーベンゼンスルホニル）　−１−Ｎ
“’−（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ
”’−（４−メ）キシ−ヘンセンスルホニル）　　％　
　””　（２−メチルチオ−ベンゼンスルホニル）−１
−ＮＯ’−（２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニ
ル）＋、−Ｎ“′−（２−）リフルオロメトキシ−ベン
ゼンスルホニル）　−１−Ｎ“’−（２−メチルチオメ
チル−ベンゼンスルホニル）　−１−Ｎ”−（２−ジメ
チルアミノスルホニルベンゼンスルホニル）　−１Ｎ＃
／−（２−フェニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“
’−（２−メ）＊ジスルホニルーベンゼンスルホニル）
＋、−Ｎ“’−（２−メトキシカルボニル−ベンゼンス
ルホニル）＋、−Ｎ”’−（２−エトキシカルボニル−
ベンゼンスルホニル）　−１Ｎ／／／−（２−７’ロボ
キシカルボニルーベンゼンスルホニル）−１Ｎ′／／　
　　（２−メチルアミノカルボニルベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ“／　　（２−エチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル）−１−Ｎ“’−（２−プロピルアミ
ノカルボニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”’−（
２−メトキシアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）
　−１−Ｎ”’−（２−エトキシアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニ／Ｌ／）−１−Ｎ”′−（２−プロポキ
シアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）　−１−Ｎ
“′−（２−ジメチルアミノカルボニル−ベンゼンスル
ホニル）−１−Ｎ“’−（２−ジエチルアミノカルボニ
ル−ベンゼンスルホニル）−１”−Ｎ”′−（２−メト
キシアミノスルホニル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジン。

式（Ｉｔ）の化合物は公知であり且つ／又は公知の方法
によって製造することができる（たとえば、ヨーロッパ
特許第Ａ−１２１，０８２号参照）。

式（Ｉ）は、本発明に従って同じく方法（ａ）における
出発物質として用いるべきアシル化剤の一般的定義を提
供する。この式（Ｉ）において、Ｒ？は、本発明に従う
式（＋）の物質の記述に関連してこれらの置換基に対し
て好適なものとして先に挙げた基を表わすことが好まし
い。この式中でＷは、たとえばフツ素、塩素ヌは臭素の
ようなハロゲンを表わずか、又は基Ｒ’ＣＯＯ−を表わ
ずことが好ましい。

弐Ｈの化合物の挙げることができる例は：Ｒ？ＣＯＷ　
　　　　　　（Ｉ） であり、ここでＷばフッ素、塩素、宴素又はＲ’ＣＯＯ
−テア７、。式（Ｉ）　中（Ｄ　Ｒ，？　ｃｙ）例を第
１表に示す。

第１表 式（Ｎｉｌ）の化合物は公知でめり且つ／Ｘは一般に公
知の方法によって製造することができる。

式（ＩＮ）は方法（ｌｉ）ｉｃおける出発物質として使
用すべきスルホニルグアニジン誘導体の一般的定義を提
供する。式（Ｉｔ）中で、ｘ、、ｙ、Ｚ、Ｒ”　、％　
Ｒ”　及ｒ）Ｒ４は好壕１．＜はヌは特に、式（Ｉ）に
対する置換基の定義ＶＣ関連して先Ｖこ好適なものとし
て又は％に好適なものとして記１．たものと同一の意味
を有している。

式（ｎ）の化合物の例は、方法（龜）に対する出発物質
の定＠において先に示したものでおる。

式（へ）は同じく本発明による方法（ｂ）における出発
物質とｌ−で使用すべきインシアナートの一般的定義を
提供する。この式（財）中で　１１は本発８Ａによる式
（Ｉ）の物質の記述に関連して、との置換基に対して好
適なものと１〜で先に挙けた基を表わすことが好ましい
。

式（ト）の化合物の埜げることがてきる例はＲ’　−Ｎ
ＣＯ動 である。式（ト）中のＲ６の例を第２表（Ｃ示す。

紺２表 第２我−（つづき） 式（財）の化合物は有機化学において一般に公知の化合
物でろる。

式（至）は方法（ｅ）における出発物質として使用すべ
きグアニジン誘導体の一般的定義を提供する。式％式％ ましくは、又は特に、式（Ｉ）に対する置換基の定義Ｖ
こ関連して先に好適なものとして又は特Ｖこ好適なもの
として挙げたものと同一の意味を有している。

式（至）の出発物置として挙けることができる例は以下
のものである：Ｎ’−（２，６−ジメトキシ−ピリミジ
ンー４−イル）−１Ｎ’−（２，６−ジメチル−ピリミ
ジンー４−イル）−１Ｎ１−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジンー２−イル）−１Ｎ＃−（４−メチル−ピリミジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エテル−ピリミジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−
メチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｎｚ−＜ａ−グロ
ボキシー６−メチルーピリミジン−２−イル）−１Ｎ’
−（４−イングロボキシー６一メチルーピリミジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリ
ミジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−クロロ−６−ニド
キシ−ピリミジンー２−イル）−１Ｎ＃−（４−クロロ
−６−ジメチルアミノ−ピリミジンー２−イル）−１Ｎ
’−（４−メチル−６−メチルチオ−ピリミジン−２−
イル）−１Ｎ＃−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）−１Ｎｌ−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メチル−ピリミジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジフ
ルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−ジメチルアミン−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−１Ｎ’−（４，６−ジメテルー８−
トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メトキシ−６
−メチル−８−トリアジン−２−イル）−５Ｎ’−（４
−エトキシ−６−メチル−ｍ−）リアジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４，６−シメトキシーｓ−）リアジン−２
−イル）−１Ｎｌ−（４，６−ジェトキシ−８−トリア
ジン−２−イル）−１Ｈ′−（４−エトキシ−６−メト
キシ−ａ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ／−（４−メ
チル−６−メチルテオー８−トリアジン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−エテルチオ−６−メチル−１−）　ＩＪ
アジン−２−イル）−１Ｎ＃−（４−メトキシ−６−メ
テルチオー１−トリアジン−２−イル）、、−１ＮＩ−
（４−エトキシ−６−メテルチオー８−トリアジン−２
−イル）−１Ｎｌ−（４−エチルチオ−６−メドキシー
島−トリアジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ
−６−エチルチオ−３−トリアジン−２−イル）−１Ｎ
ｌ−（４，６−とノーメチルチオーｓ−トリアジン−２
−イル）−５Ｎｌ−４，６−（ビス−エチルチオ−ａ−
）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−
メチルアミノ−６−トリアジン−２−イル）−１Ｎｌ−
＜４−エチルアミノ−６−メチル−８−トリアジン−２
−イル）−１Ｎ＃−（４−ジメチルアミノ−６−メチル
−６−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチ
ルアミン−６−メチル−８−トリアジン−２−イル）−
１Ｎｌ−（４−メトキシ−６−メチルアミノ−６−トリ
アジン−２−イＡ−）、−１Ｈａ、−（４−エチノ〜ア
ミノ−６−メドキシー・ｈ−トリアジン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−ジメチルアミノー６−メトキシ−８−ト
リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジ丁チＡ・アミ
ノ−６・−メトキシ−８・−トリアジン−２−イル）−
１Ｎ′−（４−１トキシ−６−メチルアミノ−Ｓ・−ト
リアジン・−２−イル）−１Ｎｌ−（４−エトキシ−６
−ニブ−刀・アミノ−昂−トリアジン−２−イル）＝、
Ｎ’−（４−ジメチ刀・アミノ−＝　６　＝丁トキシー
Ｐ−トップジン・−２・−イル）＝−１Ｎ’＝（４−ジ
エチルアミノ−６−ｙ−）キシ・−〇−トリアジ、／−
２−イル）−１Ｎ’−（４−メチルアミノ−６−メチル
チメ・−ハートリアジン−２−イＡ・）−１Ｎ’−＝（
４−：Ｉニチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ・−６
・−メチルチオ−Ｓ−トリアジン・−２−イル）＝、Ｎ
’−（４−ジエチルアミノ−６−メチルヂメ・−角−）
　！Ｊアジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルチオ
−６−メチＡノアミノ−瓢−トリアジン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−エチＡ−チオ−５
−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチルア
ミノ・・６−エチＡ・チオー心−トリアジン−２・−イ
Ａ・）−１Ｎ’−（５，６−シメチルー１．２．４−）
リアジン−５−イル）＝、Ｎ’−（５−メチル−１゜２
゜４−トリアジン−３−イガ・）−及びＮ　＃　＋（４
，６−シメチルービリド・−２−イル）−Ｎ’・−メテ
ルカルボニＡ／−１−Ｎ’−メグ−ルアミノカルボニル
−１−Ｎ’−フェニルカルポール、−１−Ｎ’−フェニ
ルアミノカルボニル−１・−Ｎ′−（４−１’ロローフ
エニル）・−力ＡＩホニル＝、−Ｎ’＝（４−クロロフ
ェニル・）・−アミノカルボニル−１＝−Ｎ’＝（４−
フルオロ−フェニル）・−カルボニル−１＝−Ｎ’−（
４−フルオローフエニ／ｌ−）−アミノカルボニル−、
−Ｎ’−１４−プロモーフエニ、ａ）−カルボニル−１
−Ｎ’＝（４−フロモフエニル）−７ミノカルボニル・
−１−Ｎ’−エチルカルボニル−１−Ｎ’−ｎ・−ゾロ
ビルカルボニＡ−−１−＃”−ｉ−プール力ルボニＡノ
ー、−Ｎ’−ｓ＋＠ｅ−ブチルカルボニル−１−Ｎ”−
ｔ−ブチＡ・力刀−ボニル−１−Ｎ’−）リフルオロメ
チルカ刀・ボニル−・、＝Ｎ″’　＝　シｐ　ｏ　Ｉ′
Ｉメチル力ルボニ刀−＝、−Ｎメートリクロロメｆ　／
ｌ。

カルボニル−１−Ｎ”−（Ｉ−りｏｎ−１−ｘチル）−
カルボニＡ−・−１−Ｎ’−（３−クロロフェニル）−
カルボニ、１１／−１−Ｎ’−（、’ｉミークロロ−フ
ェニル−アミノカルポニ／ｌ−−１＝Ｎ’−（４−ニト
ローフエニＡ））　−ｔｙルボニ／ｌ／−５−Ｎ’シベ
ンジ刀ツカ刀ノボニ刀・・−１−Ｎ’−ペンジルアミノ
カルボニ刀−−１−Ｎ’　−（４−）’５−ルーフェニ
ルスルホ；刀・）−アミノカルホニＡ−“、−Ｎ’−（
２−クロロ−フェニル）−カルボニル−１＝Ｎ”（２−
クロロ−フェニル）−アミツカＡ・ボニル−、−Ｎ’−
（２，４−ジクロロ−フェニル）−カルボニル−１−Ｎ
ｅ−（２，４−ジクロロ−フェニル）−アミノカルホ＝
に−１−Ｎ　’　−（２−フルオロ−フェニル）　−カ
ルボニル−１−Ｎ’−（２−フルオロ−７エ二ル）−ア
ミノカルボニル−１＝　Ｎ　’　−（５−フルオ０−フ
ェニル）−カルボニル−１−Ｎ’−（５−フルオローフ
エニＡ・）・−アミ７カルボニル・−１−Ｎ’−（ろ・
・プロ・モーフェニル）−カルボニル−１−Ｎ’−１−
７’　Ｃ１モー　フェニル）−アミ７カルボニルハ・−
Ｎ’−（２−ブロモ−フェニル）−カルボニＡバー、＝
−Ｎ’−（２−７”ロモ・−フェニル）−アミノカルボ
ニル−１−Ｎ′−シクロヘキシルアミノカルボニル−１
−Ｎ’−（３，４＝ジクロロ−フェニＡ／）−丁ミノカ
ルボニルー、−Ｎ’＝−イソプロピ°ルアミノカルボニ
ル−１−Ｎ”（２−ニトロ−フェニル）−アミノカルボ
ニル−１−Ｎｅ＝＜４−二トロー・フェニル）−アミツ
カＡ・ボニル−及び−Ｎ’−（３−ト！ノフルオローフ
エ＝Ａ））−７ミノカルボニルーＮ′−メトキシ−グア
ニジン、−Ｎ’−エトキシ−グアニジン、−Ｎ′−プロ
ポキシ−グアニジン、−Ｎ’−インプｌ′２ボキシーグ
アニジン、−Ｎ′−ブトキシ・−グアニジン、−Ｎ’−
イソブトキシ・−グアニジン、＝Ｎ’−ｐ＋ｓｅ−ブト
キシ−グアニジン、−Ｎ’−ペン）Ａ−シーグアニジン
、−Ｎｅ−インペントキシ−グアニジン、−−Ｎｅ　−
へ、キシルオキシ−グアニジン、−Ｎ’−オクチルオキ
シ−グアニジン、−Ｎ’−アリルオキシ−グアニジン、
−Ｎ’−（２−／ロローエトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−（２−フルオロ−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（２−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’−
（２−フルオロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’−
（３−クロロ−プロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’−（
４−クロロ−ブトキシ）−グアニジン、−Ｎ’−メトキ
シ−カルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ’−エトキ
シカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ’−（Ｉ−メ
トキシ−カルボニルエトキシ）−グアニジン、−Ｎ’−
（Ｉ−エトキシカルボニル−エトキシ）−グアニジン、
−Ｎ′−ジメチルアミノ−カルボニルメトキシ−グアニ
ジン、−Ｎ’−（２−フェニル−エトキシ）−グアニジ
ン、−Ｎ’−フェノキシ−グアニジン、−Ｎ’−（４−
メチルベンジルオキシ）−グアニジｙ、−Ｎ’−（４−
フルオロベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ’−（４
−クロロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ＃−（
４−ニトロ−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ＃−
（２，６−シクロローベンジルオキシ）−グアニジン、
−Ｎ’−（４−メトキシ−カルボニルベンジルオキシ）
−グアニジン及び−Ｎ’−（４−エトキシカルボニル−
ベンジルオキシ＞−グアニジン。

出発物質として使用すべき式（Ｖ）のグアニジン訪導体
は公知である。式（■のグアニジン酩導体は、式（Ｍｌ
） ここで、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ”及びＲ４は前記の意味を有する、 のグアニジンを、 （ａ）　　Ｒ”が基Ｒ１を表わす場合において、式（Ｉ
ＩＩ）Ｒ’ＣＯＷ　　　　　（ＩＩＩ） ここで Ｒ７及びＷは前記の意味を有する、 のアシル化剤と、必ＪＪ２に応じ、たとえば、１．４−
ジアザビシクロ−（２，２，０）−オクタン及びピリジ
ンのような酸受容剤の存在において、且つ必要に応じ、
たとえば塩化メチレン、クロロホルム及びジオキサンの
ような溶剤の存在において、−２０乃至＋１００℃、好
ましくは一５℃乃至＋８０℃のｉｍにおいて反応させる
方法（式（Ｖｌの反応生Ｉ！ｉ、ｌｌ！Ｉは常法に従っ
て後処理することができる）によって、あるいは （ｂ）　　Ｒ”が基−ＮＨＲ’を表わす場合においてに
、式勤 Ｒ畠　−ＮＣＯｆの ここで Ｒ８は前記の意味を有する、 のインシアナートと、必９１１こ応じ、たとえばジラウ
リン酸ジプチルすずのような有機すず化合物又はたとえ
ばトリエチルアミン及び１．４−ジアザビシクロ−［２
，２，２）−オクタンの如き第三−アミンのような触媒
の存在において、且つ必要に応じ、たとえば、トルエン
、ジオキサ／、ジメチルホルムアミド及びアセトニトリ
ルのような不活性希釈剤の存在において、０〜１４０℃
、好ましくは１０〜１２０℃の温度において、反応させ
る方法Ｖ（−よって、堆倚することができる。式■の反
応生成物は常法に従って後処理することができる。

式（■）のグアニジンは公知であシ且つ／又は公知の方
法（ｆｃとえは、ヨーロッパ特許第Ａ−１２１，０８２
号参照）によって製造することかできる。式（ＩＩ）と
勤の出発物質Ｆ′！１機化学ＶＣおいて公知の化合物で
ある。

式（至）の化合物は方法（Ｃ）に対してさらに使用すべ
き塩化スルホニルの一般的定義を提供する。式（７）に
おいて、Ｒ１は、好ましくは又は特ＶＣ１式（Ｉ）に対
する置換基の定に４ｃ関連して先に好適として又は特に
好適として起したものと同一の意味を有する。

式（至）の出発物質の左けることができる例は以下のも
のである′、２−クロロー１５−クロロー１４−クロロ
ー、２．５−ジクｆ：１０−、２−フルオロ−１４−フ
ルオロ・−１２−ブロモ−１４−ブロモ−１２−ニトロ
−１４−二１・ロー、２−シアノ−１２−メチル−１４
−メチル−１２−クロロメチル−１２−トリフルオロメ
チル−１２−メトキシ−１２−ジンルオロメトキシー、
２−トリフルオロメトキシ−１２−メチルチオ−１２−
メチルチオメチ７１．−１２−メチルスルフィニルメチ
ル−１２−メチルスルホニルメチル−，２−ジメチルア
ミノスルホニＡノー、２−ジエチルアミノスルホニ刀・
−１２−フエニｐ−−−１２−メトキシカルボニ、＋ｂ
−５２−エトキシカルボニルー１２−プロボキシカルボ
ニｈ−５２−イングロ示キシカルボニル−１２−ブトキ
シカルボニ刀・−５２−ジメチルアミ７カルボニルー、
２−ジグチルアミノカルボニル−１２−フェノキシ−１
２−メチＡ・−５−クロロ−５２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルー、２−メチルスルホニ７ノ＝、２＝ｙ−
チルスルホニル−１２−クｏｏ−４−）リフルオロメト
キシ・−１５−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−１
２−トリフルオロメトキシ−５−・クロロ−及び５゜５
−ジクロロ−ペンセンス刀・ホニルクロリト、（２−り
ｏＯ−フェニル）−１（２−シアノ−フェニルｉ及び（
２−メトキシ−カルボニル−フェニル）−メタンスルホ
ニルクロリド：及びさら１ｌ（Ｌメタン−、クロロメタ
／−、トリフルオロメタン−、エタン−１２−クロロエ
タン−、エテンー、フロノぐンー、ブタン−１）ぐ−７
Ａ、オロブタｙ−及びパープルオロオクタンースルホニ
ＡＩクロリド。

式（７）の塩化スルホニルは公知であり且り／又は公知
の方法（ジャーナル・オＡ、−ガニツク・ケミストリー
、３３（Ｉ９６Ｂ）、２１（Ｉ４：ジャーナル・オルガ
ニック・ケミストリー、Ｌ匝（Ｉ９６０）、１１３２４
　：　ドイツ特Ｙ［公開２．３０八２６２号；ヨーロン
ノ＃特許公開２４１４０号、２へ１４１号、２Ａ４２２
−ｑ、　５５，８９３−１４、４ａ１４？！＋ｊ、５１
．４６６＠、　６４．Ｒ２２号、７へ０４１七、４４０
０８号及び４４．８０９号；米国特許？、　？　２９．
８２０号、４，２Ｂ７，２４２号、４．３４へ２２０号
及び４＝、？Ｓ７’２．７７Ｂに’、並びｅ（−アンゲ
ヴアント・ヒエミー９３（Ｉ９８１）、１５１号′参照
）によってｌｉｌ、ｌ造フ′るととができる。

Ｍが水素全表わ（−丁いる場合の式（Ｉ）ｒ’　＝＝方
法（ｄ）ｊ／（−おける出発物質と１〜″ｒ′、使用す
べき化合物の一１゛的定詐、な提供ブる。式（Ｉ）ｖ？
、おいて（それが方法（ｄ）ＶＣ対する出発物質として
使用すべき化合・物に関係する場合１／（−）　Ｍは水
素ｆ：衣わｌ−且りＸ、Ｙ、Ｚ。

Ｒ’　、　Ｒ”　、Ｂ、”　、ｉｎｎ、’　ｔａ、好’
＊　Ｌ　＜Ｂ５１Ｆｉ％（ｔ（’−、式（Ｉ）ＩＦ一対
する＃挽茶の定義に関連１−で先に好適として又は特に
好適とｊ〜て記Ｌ２ブこものと同一の意味を有ｌ−丁い
る。

方法（ｄ）のための出発物質として使用すべき式（Ｕ）
の化合物は（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）下に記１−た方法
にコニって製造することができる。

方法（ｄ）Ｖｒ−おいて使用すべき全風水酸化物、水素
化物Ｘｄアルカノラードあるいはイボ板金属化合物につ
いて幹゛けることがＴきる例は、次のものでおる：水酸
化リチウム、水酸化すｌ・リウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム及び水酢化力刀・シウム、水素化リチ
ウム、水素化メ」・リウム及び水素化カルシウム、ナト
リウムメタノラード及びカリウムも一ブタノラード並び
にブチ刀・リチウム及び塩化イソ７′口！ごルプグネシ
ウム。

式（Ｉ）は、Ｍが水素を表わしている場名Ｖ（−は、方
法＜ｎ）ＶＣおける出発物質と１−て使用すべき化合物
の一般的定１を提供ブる。式；　Ｉ　ｌｌ（−おいて、
それが方法（＠）のための出発物質として１絣！用ずべ
き化合物ｙｃ関係する場合＋ｆ（−は、Ｍは水素を表わ
し且つｘ、ｙ。

Ｚ、　Ｒ”　、Ｒ，”　、Ｒ，”及びＸ（、’１ｌ−１
、好嫁しくσ又は特に、式（Ｉ）にｖｉすＺ）置換基の
定義に関連１−２で先に好適として又は特に好適とｌ−
で配し、左ものと同一の意味を有している。

方法（省）のための出発物見として使用・すべき式、（
Ｋ）の化合物けｋ）、（ｂ）及び（ｅ）下ＶＣ配した方
法４（よって製造することが１゛きる。

方法（ｅ）ｆｆ（−おいては出発物質と１〜て強酸をイ
リ！用）′る。それらは、たとえば、塩化水軍、臭化水
素又６“よう化水素のようなハロゲン吐水］凱及び硫酸
又は４までの炭素原子を有し且つ場合によってはフッ素
又は塩素によってｆ！！換しであるアルカンスルホン酸
、たとえば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ク
ロロメタンスルホン酸、２−クロロエタンスルホン［２
１’）リフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸
、及びさＩ、　ｆｃ　ヘｙ　センスルホン［、ｐ−トル
エンスルホン酸、ナフタレン−１−スルホン酸、ナフタ
レン−２−スルホン酸及びナフタレン−１，４−、−１
，５−１−１，６−１−２，６−及び−２，７−ジスル
ホン酸であることが好ましい。

式（Ｉ）ｔｌｊ、Ｍが水素を表わす場合には、方法（ｆ
−α）において出発物質として使用すべき化合物の一般
的定義を提供する。式（Ｉ）において、それが方法（ｆ
−α）のための出発物質として使用すべき化合物に関す
る場合＆’ＣＦｉ、ＭＦｉ水素を表わし且ツＸ、　Ｙ、
　Ｚ、　Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”及びＲ’　Ｈ１好ましく
は又は特に、式（りに対する置換基の定義に関係して先
に好適として又は特に好適として記したものと同一の意
味を有している。

方法（ｆ−α）に対する出発物質として使用すべき式（
Ｉ）の化合物は（ａ）、（ｂ）及び（ｅ）下に記した方
法によって製造することができる。

式（ｎＪは本発明による方法（ｆ−ｌｆ）における出発
物質として使用すべきスルホニルグアニジン誘導体の一
般的定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｘ、　
Ｙ、　Ｚ、　Ｒ，’　、Ｒ”　＆ヒＲ’　ｎ本発ＢＡＶ
Ｃヨ；６式（Ｉ）の物質の記述に関連してこれらの置換
基ＶＣ対して好適でおるとして先に挙けた基を表わすこ
とが好ましい。

式（Ｉｆ）のスルホニルグアニジン豹導体の例及びその
製造方法は、方法（ａ）のための出発物質の記述に関連
して既に先に記した。

式（Ｉ）は、方法（ｆ−α）と（ｆ−β）における出発
物質として使用すべきアシル化剤の一般的定義を提供す
る。式（［Ｉ［）において　ＲＶは、好ましくけ又は特
に、式（Ｉ）に対する置換基の定義に関連して先に好適
として又は特に好適として記したものと同一の意味を有
している。この式中のＷけ、たとえばフッ素、塩素又は
臭素のような、ハロゲンを表わし、あるいは基Ｒ’　Ｃ
ＯＯ−を表わす。

式（ｍ）のアシル化剤の例及びそれらの製造方法は既に
方法（ａ）のための出発物質の記述に関連して先に記し
た。

式（Ｉ）の新規アシル化スルホニルグアニジンの製造の
ための本発明による方法（ａ）ｉｆ希釈剤を用いて行な
うことが好ましい。その場合に使用可能な希釈剤は、は
とんどすべての不活性有機溶剤である。

それらは、好ましくけ、たとえば、ペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン及びＯ−ジクロロベンゼンのような脂肪族及び芳香族
の、場合ＶＣよってはハロゲン化した炭化水素、たとえ
ばジメチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジ
メチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル、たと
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルインブチルケトンのよりなケトン
、酢酸メチル及び酢酸エチルのようなエステル、たとえ
ばアセトニトリル及びプロピオニトリルのようなニトリ
ル、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド及びＮ−メチル−ピロリドンのようなアミド、及び
ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ピリ
ジン及び２−メチル−５−エチルピリジンを包含する。

本発明に従って方法（＆）において使用することができ
る酸受容剤は、このような反応のため？Ｌ一般的に使用
することができるすべての酸結合剤である。適轟な好適
酸結合剤はたとえば水酸化ナトリウムと水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物、たとえば水酸化カルシ
ウムのような、アルカリ土類金属水酸化物、たとえば炭
酸ナトリウムと炭酸カリウム、ナトリウムメチラートと
エチラート及びカリウムメチラートとエチラートのよう
なアルカリ金属炭酸塩及びアルコラード、さらには脂肪
族、芳香族又は複素環式アミン、たとえばｌ・リエチ刀
・アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン、ピリジン、１　、５　＝−ジアザ
ビシクロ−［４，！ｉ、Ｏ〕−ノンー５＋−″ｆ′、ン
（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０〕
−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１．４・−ジアザビ
シクロ−［２，２゜２〕−オクタン（ＤＡＢＣｆ））、
２−メチｆｉｙ−５−エチルービ゛リジン及び４−ジメ
テＡ・アミノピリジンでおる。

ル、応白四−は、本発明にＪ−る方法（＾）において、
広い範囲内′Ｔ’！えることができる。反応は一斂゛に
−２０℃Ｔ’）至＋　１２０℃、＆ｉＬ＜１ｊ−１ｏ℃
乃至＋１００℃の温度下行なわれる。

木兄り旧ＩＣよる方法（すＵ一般に常圧下に行なわれる
。しかしながら、加圧下又は減圧下に行なうこともでき
る。

本発明による方法（りの遂行のためｒ（−は、必要な特
定の出発物質を一般にほぼ等モ、Ａ−おで使用ブ′る。

反応は一般１ｃ酸受答剤の存在において適当な希釈剤中
１行〃わ］１−１且つ反応混合物を必要な特定湯度で数
時間撹拌ｊ′る。本発明ｖｃ↓る方法（りにおける後処
理は、何れの場合も常法に」−って行なわれる。揮発性
成分の留去後し、必要ＶＣ応じ、混合物を水洗し、乾燥
し、濾過ｔ、Ｊ４つぽ縮する。残留物中に存在する式（
Ｉ）の生成物を、たとえはジエチルニーデル、酢酸エチ
ル、エタノール又はインプロパツールのような有機溶剤
と共に消化することも〆こよって結晶化させ、且つ必要
に応じ杓結晶Ｖ（−よって精製ｊる。

本発明による方法（ｈ）Ｆｉ希釈剤を用いて行なうこと
が好ましい。使用可能な希釈剤は、はとんどすべての不
活性希釈剤Ｔあるが、本発明ｅ（二よる方法（−）の記
述に関連して先ｖｃ挙けたもののよう表、非７’ｏ）ン
極性溶剤が好ま１〜い。

方法Φ）ｖ′ｃ従う反応ｒこ対して使用することがＴき
る好適触媒は、たとえば、トリエチルアミン及び１．４
−ジアザビシクロ−［２、２、２）−オクタンのよう女
、第三−アミン、並びに、たとえばジラウリル酸ジブチ
ルノ”ずのような有機すず化砲′物Ｔ：ある。１−かｌ
−ながら、このような触媒の添加は必須ではない。

反応温度（伐木発明の方法Ｑｓ）ｖｒ−おいて広い範囲
て変えることがＴきる。反応は一般に０℃−１４０℃、
好ましくけ０＝２０℃の温度において行なわれる。

本発明による方法Ｏりは一般に常圧Ｔに行なわれる。し
かしながら、加圧下又は減圧下に行なうとともできる。

本発明による方法（ｉｙ）の遂行のためＶＣＵ　、必要
な特定の出発物質を一般に等モル謳：で使用・する。１
−かしながら、使用する２特定酸分の中の一方を大過剰
で使用するととも可能でｂる。反応は一般に適当な希釈
剤中で触媒の存在において行ない、且つ反応混合物を必
要な特定の温度で数時間撹拌する。本発明による方法θ
ｓ）　Ｖ（Ｌ訃ける後処理は、それぞれ常法によって行
なわれる。式（υの生成物が反応混合物から結晶として
取得される場合に、＆ｊ、千れを吸引濾過によつ゛（分
離することがてきる。さもなければ、必要に応じ濃縮後
に、混合物を水で希釈し、且つ、たとえば塩化メチレ／
のような、水とほとんど相溶しない溶剤を用いて抽出す
る。式（りの生成物６１、抽出溶液を水洗１−１乾燥（
−２、濾過し、ｐ液を濃縮したのち、残留物全判・結晶
することによって、純粋な状態？取得することができる
。

本発明による方法（ｅ）Ｉｉ希釈剤を用いて行なうこと
が好ましい。使用可能な溶剤け、はとんどすべての不活
性希釈剤であるが、たとえは本発明ｉ／（Ｉよる方法に
）の記述に関連して光値〜挙けだもののような、非プロ
トン極性溶剤Ｔあることが好ｔ　ｔ、い。

方法（ｅ）ＩＩＣ，お匹ては、一般に用いられるほとん
どすべての酸結合剤を、酸受容剤とｉ、７て使用するこ
とができる。それらは、特に、本発明１１Ｌよる方法（
−の記述に関連して先に挙げた酸結会剤を包含する。

方法（ｅ）ｔ／こおいては反応温度を広い範囲内で変え
ることができＺ）。反応は−＊ＶＣ−Ｓロ’Ｃ７’７至
＋１００℃、好ましくけ一３０℃乃至＋５０℃において
行なわれる。方法（ｅ）は一般に常圧Ｖ←おいて行なわ
れる。

本発明ＭＬよる方法（ｅ）の遂行のためＶ（、−ね゛、
必要な特定の出発物質を一般に、は（丁等七Ａ・話で使
用する。

しかしながら、使用する２特定酸分の中の一方を比較的
僅かな過剰で使用することもできる。

方法＜ｃ）は方法（色）と同様りして遂行し且つ後処理
を行たうことができる。

本発明Ｖこよる方法（ｄ）Ｆｉ希釈剤を用いて行なうこ
とが好ましい。使用可能な希釈剤は、はとんどすべての
不活性有機溶剤である。それらは、特に、たとえばエタ
ノール並びにｎ−及びイソーグロパノールのようなアル
コール、たとえば、テトラヒドロフラン、ジオキサン及
び１．２−ジメトキシエタンのようなエーテル、たとえ
ば酢酸エチルと酢酸メチルのようなエステル、及び、た
とえばアセトニトリルのような、ニトリルを包含する。

方法（ｄ）における反応温度は広い範囲内で変えること
ができる。反応は一般に一２０℃乃至＋５０℃、好まし
くｈｏ℃乃至＋３（Ｉ℃において行なわれる。方法（ｄ
）Ｆ！一般に常圧下に行なわれる。

本１発明による方法（ｄ）の遂行のためには、一般に式
（Ｉ）の化合物１モル当シにα９〜ｔ２モル、好ましく
はα９５〜１．１モルの金属化合物を使用する。

一般に、式（Ｉ）の化合物と専釈剤を選択して、必要に
応じ穏やかな外部加熱と共に、金属化合物を、必要に応
じ希釈剤中に混合して、計シ入れる。反応混合物を反応
が終了する左−で攪拌する。式（Ｉ）の環状の生成物は
一般に結晶として取得され、吸引濾過によって本部する
ことができる。

本発明による方法（ｅｌ−を希釈剤を用いて行なうこと
が好ましい。使用可能な溶剤は、はとんどすべての不活
性有機溶剤を包含する。それらは、特に、たとえば、メ
タノール、エタノール、ｎ−及びインーグロノ母ノール
のようなアルコール、たとえばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン及び１．２−ジメトキシエタンのようなエーテ
ル、たとえに酢酸エチルと酢酸メチルのようなエステル
、及びアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブ
チルケトンのよりなケトンを包含する。

出発物質として用いる酸を水溶液として用いる場合は、
希釈剤として無水酢酸を使用することもまた有利である
。

反応温度は方法（、）において広い範囲で変えることが
できる。反応は一般に一２０℃乃至＋５０℃、好ましく
け０℃乃至＋３０℃において行なわれる。

方法（・）は一般に常圧で行なう。

本発明による方法（ｅ）の遂行のためには、一般に式（
Ｉ）の化合物の１モル当シに、１〜１０モル、好ましく
け１〜５モルの強酸を使用する。

一般に、式（Ｉ）の化合物と希釈剤を選択して、必要に
応じ穏やかな外部加熱と共に、強酸を計ル入れる。反応
が終了するまで反応混合物を攪拌する。

一般に１：１の付加物が結晶状態で得られ、それを吸引
Ｆ蜘によって単離することができる。

本発明による方法（ｆ／α）け希釈剤を用いて行なうこ
とが好ましい。使用可能な希釈剤は、はとんどすべての
不活性有機溶剤を包含するが、たとえば、本発明による
方法（ａ）の記述に関連して先に挙げたもののような、
非グロトン極性治剤を用いることが好ましい。

方法（ｆ／α）においては、一般に用いられるほとんど
すべての酸結合剤を酸受容剤として使用することができ
る。それらは、特に、本発明による方法（ａ）の記述に
関連して先に挙けた酸結合剤を包含する。

反応温度は、方法（ｆ／α）において、広い範囲内で変
えることができる。反応は一般に一２０℃乃至＋１２０
℃、好ましくは一１０℃乃至＋１００℃において行なわ
れる。方法（ｆ／α）は一般に常圧下に行なう。

本発明による方法＜ｔｉａ＞の遂行のためには、必要な
特定の出発物質を一般にほぼ等モル菫で使用する。しか
しながら、使用する２％定化合物の中の一方を大過剰で
使用することもできる。反応は一般に適当な希釈剤中で
酸受容剤の存在において行ない、且つ反応混合物を必要
な特定温度で数時間攪拌する。本発明による方法（ｆ／
α）における後処理は、それぞれの場合に、常法によっ
て行なわれる。

本発明による方法（ｆ／、６’）は希釈剤を用いて行な
うことが好ましい。使用可能な希釈剤は、はとんどすべ
ての不活性有機溶剤を包含するが、本発明による方法（
ａ）の記述に関連して先に挙げたもののような、非プロ
トン極性溶剤が好ましい。

方法Ｃｆ／ｌｌ）においては、一般に用いられるほとん
どすべての酸結合剤を酸受容剤として使用することがで
きる。それらは、特に、本発明による方法（−）の記述
に関連して先に挙けた酸結合剤を包含する。

反応温就は方法（ｆ／β）において広い範囲内で変える
ことができる。反応は一般に一２０℃乃至＋１２０℃、
好ましくけ一１０℃乃至＋１００℃において行なわれる
。方法（ｆ／／）は一般に常圧下に行なわれる。

本発明による方法（ｆ／β）の遂行のためには、一般に
、式（ｎ）のスルホニルグアニジン訪導体の１モル当シ
に２〜５、好ましくけ２．５〜４．０モルの式（Ｉ［ｌ
）のアシル化剤及び２〜５、好ましくは２．５〜４．０
モルの酸受容剤を用いることが好ましい。

方法（ｆ／ＩＩ）＃：を方法（ａ）と同様にして遂行し
且つ後処理を行なうことができる。

本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物を
枯らすための薬剤、として、特に雑草駆除剤として使用
することができる。雑草とは、もつとも広い意味におい
て、存在することが望ましくない場所で生長するすべて
の植物であると了解すべきである。本発明による物質か
完全除草剤又は選択的除草剤の何れとして作用するかは
、本質的に、使用する蓋に依存する。

本発明による活性化合物は、たとえば、以下の植物に対
して使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｍ）、マ
メグンパイナズナＮ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｌｕｍ）、ハコベ＆（Ｓｔａｌｌａｒｉｍ
）、シカギク属（Ｍ＾ｔｒｉｃａｒｉｍ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｍ）、ガリンンカ１４　（Ｇａ
ｌｌｎｓｏｇａ　）、アカザｆｆ４（Ｃｈｅ　ｎｏｐｏ
　ｄ　ｉ　ｕｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔｌｃａ）、キ
オン属（Ｓｓｎ＠ｃｉｏ）ｚヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）％スペリヒュ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）Ｓヒルカオ楓（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕａ）％サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ
属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスパニア属（Ｓｅｓｂａ
ｎｉｍ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉｍ）、アザミＪ
ｌｉ（Ｃｌｒａｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ　）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナスＩＩ４（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシＩ４（Ｒｏｒｉｐｐｍ）、
キカシグサＡＸ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ、１ｉ（Ｌｉ
ｎ−ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク
ワガタＭ（Ｖｅｒｏｎｔｅａ）、イチビＪｌｌｉ（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセン
アサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌす、
チシマオドリコＪｓｉ（Ｇａｌ＠ｏｐｓｉｍ）、ケシ＆
（Ｐａｐａｖｅｒ）、及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒ＠ａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｔｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｅｔｎｅ）、７ダンソウＪ％（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａａｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア”、Ｉｉ（Ｌｌｎｕｍ
）、サラマイ上域（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ［（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｔｃｏｔｉａｎａ）、）マド
属（Ｌｙｃｏｐ＠ｒｓ＋１ｃｏｎ）Ｓラッカセイ属（Ａ
ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓａｉｃｍ）、ア
キノノゲシＭ（Ｌａｅｔｕｃａ）。

キュウリ輌（Ｃｕｅｕｍｉｓ）　及びウリ属（Ｃｕｃｕ
ｒｂｉ　ｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエｊｇ（Ｅｅｈｌｎｏｅｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビｍｉｓ
　（ＰａｎｉｃｕｒｒＩ）、メヒシバ属（Ｄｉｇ目；ａ
ｒｉｍ）、アワガリエ属（ｐｈｌ＠ｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサＪＩＩＫ（Ｆ＠ｓｔ
ｕ−ａｍ）、オヒシバ属（Ｅｌａｕｇｉｎｓ）、ブラキ
アリアｊｉｉ　（Ｂｒａｃｈｌａｒｔａ）、ドクムギ属
（Ｌｏ目ｕｍ）、スズメノテヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）
、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙ
、ｐ＊ｒｕｉ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍへカモジ
グサ１４（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｔ＋）−ミズアオイ＠　（Ｍｏｎｏ　ｃｈｏｒｉ
ａ）。

テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙ目ｓ）、オモダカ属（
Ｓａｇｔｔｔａｒｉａ）、ハリイＷ４（ｈ；１ｅｏｃｈ
ａｒｉａ　）、ホタル４Ｍ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ノ七ス
パルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、力七ノハシ属（Ｉａｃ
ｈａｅｍｕｍ）、スフニックレフＭ（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｅｔｙｌｏｃｔｅｎ
ｉｕｍ）、ヌカボ輌（Ａｇｒｏｇ口１）、スズメノテッ
ポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラＪｌｊ（Ａ
ｐｓｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、）ウ
モロコシｌｌ４（Ｚｅａ）、コムギＸ（Ｔｒｉ口ｅｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギｊｌｓ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シＪ％（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ）７４（Ｓａｃｅｈａｒｕｍ）、アナナス
’１１４　（Ａｎａｎａａン、クサスギカズラ１１に４
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（ＡｌｌＳｕｍ）
。

しかしながら、本発明による活性化付物の使用はこれら
の鯛にまったく限定されず、１川じ方法で他の植物に及
ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地竣及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生載培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後方
法による単子葉及び双子葉雑草の防除に対して適してい
る。本発明による化合物は、特に、発芽後方法によって
使用するときに、たとえば、コムギに対して、良好な作
物耐容性を示す。

活性化合物は、通常の配合物、たとえは溶液、乳液、水
利剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
せ成物質、並ひに極性物質中のきわめて微細なカプセル
に変えることができる。

これらの配合物は公知の方法で、たとえば、活性化合物
と伸展剤、すなわち液体溶剤及び／又は固体担体とを、
場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤の使用と共に、混合することに
よって、製造される。

伸展剤として水を使用する場合には、たと入ば有機溶剤
をも補助溶剤として使用することができる。液体溶剤と
しては、王として、たとえばキシレン、トルエン又はア
ルキルナフタレｙ類のような芳香族炭化水嵩、たとえば
クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのよ
うな塩素化芳香族及び脂肪族炭化水素、たとえばシクロ
ヘキサン又はパラフィン類、たとえば石油留分のような
脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、たとえはブタノール
又はグリコールのようなアルコール並ひにそれらのエー
テル及びエステル、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンの
ようなケトン、たとえばジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシドのような強い極性の溶剤、並びに水が
適当である。

固体担体としては、たとえは、アンモニウム塩及び、た
とえばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モンモリロナイト又は珪慄土のような
、粉砕した天然鉱物、並びに、たとえば高度に分散した
珪酸、アルミナ及び珪酸塩のような、粉砕した合成鉱物
が適当であが粒剤に対する固体担体としては、たとえば
粉砕し且つ分別した天然岩、たとえは方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白案石、並ひに無機及び有機の合成顆
粒、及び、たとえはおがくず、やしから、とうもろこし
穂軸及びタバコ茎のような有機材料の顆粒が適しておシ
；乳化剤及び／又は発泡剤としては、たとえは、ポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−
Ｗｌｕｌｉアルコールエーテル、たとえばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解虫取物が適している；分散剤としては
、たとえばリグニンサルファイド廃液及びメチルセルロ
ースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
シビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を配合物中で用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに肩機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、ヤンガン、ホウ素、餉、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物α１乃至９５恵負チ、好まし
くはα５乃至９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままで、又はその配合
物の形態で、公知の除草剤との混合物として使用するこ
とができるが、その場合に仕上った配合物の混合又はタ
ンク混合が可能である。

混合物に対して使用可能な成分は、公知の除草剤、たと
えば、Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チル−尿素、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）
−１、１−ジメチル尿素、６−（４−イングロビルフェ
ニル）−１，１−ジメチル尿素、２−クロロ−４−エチ
ルアミノ−６−（Ｉ−メチルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、２−クロロ−４，６−ジエチルアミノ−１゜
５．５−トリアジン、２−エチルアミノ−６−（Ｉ，１
−ジメチルエチル−アミノ）−４−メチルチオ−１，３
，５−）リアジン、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン
−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメ
チルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−）リアジ
ン−５−（４Ｈ）−オン、２−［４，５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（Ｉ−メチルエテル）−５−オキソ−Ｉ
Ｈ−イミダゾール−２−イル）、　−４（５）−メチル
−安息香販メチル、Ｎ−ホスホノメチル−グリシ／誘導
体、２−アミノ−４−（ヒドロキシ−メチルホスフィニ
ル）−ブタン酸、ビス−（Ｉ−メチル−４−ピリジニウ
ム）ジクロリド、３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ
）−６−二トロー安息香酸メチル、２−［４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸
メチル、２−（４−［ｓ、ｓ−ジクロロ−２−ビリジニ
ル）オキシフ−フェノキシ）−プロピオン酸（トリメチ
ルシリル）−メチルのＲエナンチオ？　−１２＠　４−
ジクｏｏ７：ｃ／キシ酢酸、２−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチル−
７エノキシ酢酸、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−プロピオン酸、４−クロロ−２−メチル−フェノキシ
−酢酸、２−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）
−プロピオン［，３，５−シイオド−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル、及び３−イソプロピル−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４−オン２．２−ジオキシドであ
る。驚くべきことに、いくつかの混合物は相乗作用をも
示す。

たとえば殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類
忌避剤、植物栄養素及び土壌構造を改良する薬剤のよう
な、他の公知の活性化合物との混合物もまた可能である
。

本活性化合物はその−１まで、或いはその配合物の形態
またはその配合物から頁に希釈して調製した使用形態、
例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スグ
レー、アトでイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ａｃａｔｔｅｒ−１Ｈｇ）によって施用される
。

本発明による活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後の
倒れかに施用することができる。

活性化合物は播種前に土製中に混入することもできる。

使用する活性化合物の童は広い範囲内で変えることがで
きる。使用−ｊｋは本質的に所望する効果の本質に依存
する。使用する墓は一般に、土壌表面１ヘクタール当り
に［ＬＤ１〜１０ｋ、好ましくばＣＬ０５〜５１＋１の
活性化合物でおる。

本発明による活性化合物の製造と使用を以下の実施例に
示す。

製−造ＪＵ１例− ＬＬＬＬ （方法（ａ）） １５ｍｌの塩化メチレン中の１．８ｇ（０，０１モル）
の塩化４−クロロ−ベンゾイルの溶液を、３，９゜（０
，０１モルのＮ　’−（４、６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ〜−（２−メトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、１．
２ｇ（０，０１モル）の１，４−ジアザビシ９ａ−［２
，２，２］−２９タン（ＤＡＢＣＯ）及（７２０ａ＋Ｉ
の塩化メチレンの混合物中に、攪拌しながら加える０反
応混合物を２０℃で８時間攪拌し、水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥したのち、濾過する。炉液を濃縮し、残留物
をジエチルエーテルと共に摩砕することによって、結晶
化させる。

融点１３２℃のＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ″−（４−クロロ−
ベンゾイル）−Ｎ”’−（２−７トキシカルボニルーベ
ンゼンスルホニル）−グアニジン、２．１ｇ（理論の４
０％）を取得する。

求１桝又− （方法（ｂ）） ２．１ｇ（０，００５モル）のＮ’−（４−メトキシ−
６−メチル−８−トリアジン−２−イル）−Ｎ　”−ジ
メチルアミ／−Ｎ〜−（２−クロロ−ベンゼンスルホニ
ル）−グアニジン、０．９ｇ（０，００５モル）の４−
クロロ−フェニルイソシアナート、０゜１ｇのツウリン
酸ジブチルすず及び２０＋Ｉｌｌのジオキサンの混合物
を２０℃で６０時間攪拌する。結晶として得た生成物を
次いで吸引濾過によって単離する。

融点１７４℃の１．８ｇ（理論の６７％）のＮ’−（４
−メトキシ−６−メチル−３−トリアゾン−２−イル）
−Ｎ＃−ツメチルアミ／−Ｎ”−（４−クロロ−フェニ
ル−アミノ−カルボニル）−Ｎ〜−（２−クロロ−ベン
ゼン−スルホニル）−グアニジンを取得する。

夾１１医」− （方法（Ｃ）） ７．５ｇ（０，０３２モル）の２−クロロスルホニル−
安息香酸メチルを、９，０．（０，０２８モル）のＮ’
−（４−メトキシ−６−メチル−５−）リアジン−２−
イル）−Ｎ”−メトキシ−Ｎ“−クロロロアセチルーグ
アニシンと１００ａ＋Ｉの塩化メチレンの、−１０℃に
冷却した、混合物に加える。次いで一１０℃に冷却した
この混合物に３．５ｇ（０，０３２モル）の１．４−ジ
アザビシクロ−［２，２，２］−オクタンを攪拌しなが
ら加える。混合物を２０℃で１５時間攪拌したのち、水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、炉液を減圧下
に注意して濃縮する。

１２．９ｇ（理論の８９％）のＮ’−（４−メトキシ−
６−メチル−８−シリアジン−２−イル）−Ｎ＃−メト
キシ−Ｎ＃−ジクロロアセチル−Ｎ〜−（２−メトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジンを屈折
率ｎＵ＝の油として取得する。

Ｕ−例」− （方法（ｆ／β）） ３０ｕ＋Ｉの塩化メチレン中の３．７ｇ（０，０３３モ
ル）の１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オク
タンのｆＢ液を３．９ｇ（０，０１モル）のＮ’−（４
，６−ジメチル−ピリジンー２−イル）−Ｎ＃−メトキ
シ　Ｎ−一（２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホ
ニル）−グアニジン、２．３ｇ（０，０３モル）の塩化
アセチル及び３０１の塩化メチレンの混合物に、攪拌し
且つ内部温度を一２０℃乃至０℃に保ちながら加える６
次いで反応混合物を、冷却せずに、約２０℃で約１５時
間攪拌し、次いで水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち、濾過する。

炉液をａ縮し、残留物をジエチルエーテルと共に摩砕す
ることによって結晶化させる。

融点１３４℃の１．８ｇ（理論の３８％）のＮ’−（４
！６−ジメチル−ピリジンー２−イル）−Ｎ“、Ｎ〜−
ジアセチル−Ｎ＃−メトキシ−Ｎ”’−（２−メトキシ
カルボニル−ベンゼンスルホニル）−１’７二ジンを取
得する。

次のｔｊＩＪ３表中に挙げる式（Ｉ）の化合物は、実施
例１〜４又は方法（ａ）〜＜ｒ＞と同様にして製造する
ことができる： Ｍがアシル基−ＣｏＲ７を表わしでいる式（Ｉ）の化合
物は、その分光学的データに基づいて、前記一般式（Ｉ
Ｄ）を割り当てることができるが、それは実施例４にお
いても同様である。しかしながら、なお異性体構造（Ｉ
Ｃ）を全く耕除することはできない。

第−コ（遣−Ｍ 鼾−表一統 ｃｏ。

剃３−表−統 一ジ表−統 第−３＾−統 （Ｖの　売物　の製 ７．５ｇ（０，０５モル）の塩化ジクロロアセチルを、
（Ｉ’Ｃ乃至＋５℃に保った、８．８ｇ（０，０５モル
）のＮ’−（４−メトキシ−６−メチル−５−）リアノ
ン−２−イル）−Ｎ”−メトキシ−グアニジン、６．０
ｇ（０，０５４モル）の１，４−ジアザビシクロ−［２
，２，２］−２９９ン及ヒ１ｏｏＩ１１１ノ塩化／チレ
ンの混合物に加える。混合物を２０”Ｃで１５時間攪件
したのち、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し且
つ減圧下に濃縮する。

１１、ＯＢ（理論の７１％）のＮ’−（４−メトキシ−
６−メチル−５−）リアノン−２−イル）−Ｎ＃−メト
キシ−Ｎ“−ジクロロアセチル−グアニジンを高度に粘
稠な油（測定できない屈折率を有する）として取得する
。

犬ＪＩＪＬすＬ二又ユ ９．８．（０，０５モル）のＮ’−（４，６−ツメチル
−ピリジンー２−イル）−Ｎ″−メトキシ−グアニジン
、？、７ｓｔ（０，０５モル）の３−クロロ−フェニル
イソシアナート及び８０１のジオキサンの混合物を２０
℃で１時間攪袢する。結晶として取得した生成物を吸引
濾過によって単離する。

融点１６９℃を有する１２．ＯＫ＜理論の６９％）のＮ
’−（４，６−ジメチル−ピリジンー２−イル）−Ｎ”
−メトキシ−Ｎ＃−（３−クロロ−フェニルアミ７カル
ボニル）−グアニジンを取？！＋する。

実施例（５−１）及び（５−２）と同様にして式（Ｖ）
の以下のグアニジン誘導体を製造することがで軽る。

第−４を 発芽前試験／温室 溶　媒二重量で５部のア七トン 乳化剤二重量で１部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当なｒＪ！４製剤を製造するために、重
量で１部の活性化合物を規定量の溶剤と混合し、規定量
の乳化剤を加え、その濃ノア物を所望の濃度まで水によ
って希釈する。

試験植物の種を通常の土壌中にまき、２４時間後に活性
化合物の調製剤で潅水する。単位面積当りの水の鼠は一
定に保つことが便宜的である。調製剤中の活性化合物の
濃度は重要ではなく、単位面積当りに施用する活性化合
物の量のみが決定的である。３週間後に、植物の受ける
損害の程度を未処理対照の発育に対して比較した損害率
％として評価する。数値は下記の意味を表わす：（）％
＝作用なしく未処理対照と同様）１００％＝完全な駆除 この実験において、たとえば、製造実施例からの以下の
化合物は、きわめて良好な活性を示した：（Ｉ６）、（
Ｉ７）、（Ｉ８）、（２０）及び（２２）：Ｌｕ、脛 発芽後試験／温室 溶　剤二重量で５部のアセトン 乳化剤二重量で１部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、重量で１
部の活性化合物を規定量の溶剤と混合し、量の乳化剤を
加えたのち、濃厚物を望ましい濃度まで水で希釈する。

５〜１５ｃｗ＋の高さを有する試験植物に対して、４１
位面積当りに望ましい特定量の活性化合物を施用するよ
うな具合に、活性化合物のａ製剤を噴霧する。噴霧液の
濃度は、１ヘクタール当りに２０００１の水中で所望の
特定量の活性化合物を施用するように選ぶ。３週間後に
、植物の損害の程度を未処理対照の生育と比較した損害
率％としで評価する。数値は次の意味を表わす： ０％＝作用なしく未処理と同様） １００％＝完全な駆除 この試験において、ｖｌ造実施例からの以下の化合物は
、雑草に対するきわめて良好な活性を示す：（Ｉ２）、
（Ｉ３）及び（Ｉ８） 化合物（Ｉ２）はコムギにおけるすぐれた耐容性を示す
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒ＾１は何れの場合も１０までの炭素原子を有するアル
   キル、アラルキル及びアリール から成る系列からの場合によつては置換し てある基を表わし、又は一つの酸素又は硫 黄原子及び／又は一つ又は二つの窒素原子 を含有する、場合によつては置換してあり 且つ／又は場合によつては縮合した５員又 は６員の複素環式基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノ
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノアルキルチオ、アミノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノを表わし、 Ｘは窒素又は−ＣＨ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ＾５−基を表わし、 ここで Ｒ＾５は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル、ホルミル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボ
   ニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルを表
   わし、 Ｚは窒素又は−ＣＲ＾６−基を表わし、 ここで Ｒ＾６は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノ、を表わし、 且つさらに式中で Ｒ＾３は基Ｒ＾７を表わし、あるいは基−ＮＨＲ＾８を
   表わし、 ここで Ｒ＾７は何れの場合も１０までの炭素原子を有するアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ロキシ、アルキニロ キシ、シクロアルキル、ジアルキルアミノ、アラルキル
   、アリール、アラルコキシ、ア リールオキシ、アルキルチオ、アラルキル チオ及びアリールチオから成る系列からの 場合によつては置換してある基を表わし、 Ｒ＾８は何れの場合も１０までの炭素原子を有するアル
   キル、シクロアルキル、アラル キル、アリール及びアリールスルホニルか ら成る系列からの場合によつては置換して ある基を表わし、 且つさらに式中で Ｒ＾４は水素を表わし、又は何れの場合も １０までの炭素原子を有するアルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、 アラルキル及びアリールから成る系列から の場合によつては置換してある基を表わし、又は Ｒ＾４は基−ＯＲ＾■を表わし、 ここで Ｒ＾９は水素又は何れの場合も１０までの炭素原子を有
   するアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ ルアルキル、アラルキル及びアリールから 成る系列からの場合によつては置換してあ る基を表わし、 あるいはさらに式中で Ｒ＾４は基−ＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１を表わし、ここで Ｒ＾１＾０は水素又は場合によつては置換してあるＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルを表わし且つ Ｒ＾１＾１は水素又は何れの場合も１０までの炭素原子
   を有するアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、アラルキル、 アリール、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニル及びア リールスルホニルから成る系列からの場合 によつては置換してある基を表わし、ある いは一つの酸素又は硫黄原子及び／又は１ 〜３の窒素原子を含有する場合によつては 置換してある５員又は６員の芳香族複素環 式基を表わし、且つ Ｍは水素又は金属の１当量を表わし、ある ぃは基−ＣＯＲ＾７を表わし、 ここで Ｒ＾７は前記の意味を有する、 のアシル化スルホニルグアニジン及び式（ I ）の化合
   物の強酸との付加物。 ２、（ａ）一般式（ I ）中でＲ＾３がＲ＾７、ここで
   Ｒ＾７は前記の意味を有する、を表わし、且つＭが水素
   を表わす場合に、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は前記の意味を
   有する、 のスルホニルグアニジン誘導体を、式（III）Ｒ＾７Ｃ
   ＯＷ（III） 式中で Ｗはハロゲン、又は基Ｒ＾７ＣＯＯ−を表わし且つ Ｒ＾７は前記の意味を有する、 のアシル化剤と、必要に応じ酸受容体の存在において、
   且つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させ；ある
   いは （ｂ）Ｒ＾３が基−ＮＨＲ＾８、ここでＲ＾８は前記の
   意味を有する、を表わし且つＭが水素を表わす場合に、
   式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は前記の意味を
   有する、 のスルホニルグアニジン誘導体を、式（IV）Ｒ＾８−Ｎ
   ＣＯ（IV） 式中で Ｒ＾８は前記の意味を有する、 のイソシアナートと、必要に応じ触媒の存在において、
   且つ必要に応み希釈剤の存在において、反応させ；ある
   いは （ｃ）Ｍが水素を表わす場合に、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は前記の意味を
   有する、 のグアニジン誘導体を、式（VI） Ｒ＾１−ＳＯ＿２Ｃｌ（VI） 式中で Ｒ＾１は前記の意味を有する、 の塩化スルホニルと、酸受容体の存在において且つ必要
   に応じ希釈剤の存在において、反応させ、あるいは （ｄ）Ｍが金属の１当量を表わす場合に、先に（ａ）、
   （ｂ）及び（ｃ）下に記した方法によつて取得すること
   がで゛きるＭが水素を表わし且つＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が前記の意味を有している式
   （ I ）の化合物を、金属水酸化物、水素化物又はアル
   カノラートと、あるいは有機金属化合物と、必要に応じ
   希釈剤の存在において、反応させ；あるいは（ｅ）式（
   I ）の化合物の強酸との１：１付加物を製造すべき場
   合には、Ｍが水素を表わし且つＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が前記の意味を有している式（
   I ）の化合物を、必要に応じ希釈剤の存在において、
   強酸と反応させ；あるいは （ｆ）Ｍが基Ｒ＾７ＣＯ−、ここでＲ＾７は前記の意味
   を有する、を表わしている場合に、 （α）先に（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）下に記した方法に
   よつて取得することができる、Ｍが水素を表わし且つＸ
   、Ｙ、Ｚ、　Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が前記
   の意味を有している式（ I ）の化合物を式（III） Ｒ＾７ＣＯＷ（III） 式中で Ｗ及びＲ＾７は前記の意味を有する、 のアシル化剤と、必要に応じ酸受容剤の存在において且
   つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させ、あるい
   は （β）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は前記の意味を
   有する、 のスルホニルグアニジンを、少なくとも２倍のモル量の
   式（III） Ｒ＾７ＣＯＷ（III） 式中で Ｗ及びＲ＾７は前記の意味を有する、 のアシル化剤と、酸受容剤の存在において且つ必要に応
   じ希釈剤の存在において、反応させることを特徴とする
   、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアシル
   化スルホニルグアニジンの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）のアシル化スルホニルグアニジンを含有する
   ことを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物の生長を抑制するための、特許請
   求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアシル化スルホ
   ニルグアニジンの使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のアシ
   ル化スルホニルグアニジンを伸展剤及び／又は界面活性
   剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。 ６、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中で Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノ
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノアルキルチオ、アミノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノを表わし、 Ｘは窒素又は−ＣＨ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ＾５−基を表わし、 ここで Ｒ＾５は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル、ホルミル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボ
   ニル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルを表
   わし、 Ｚは窒素又は−Ｃ＿Ｒ＾■−基を表わし、 ここで Ｒ＾６は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノを表わし、 さらに式中で Ｒ＾３は基Ｒ＾７を表わし、あるいは基−ＮＨＲ＾８を
   表わし、 ここで Ｒ＾７は何れの場合も１０までの炭素原子を有するアル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
   ルオキシ、アルキニ ルオキシ、シクロアルキル、ジアルキルア ミノ、アラルキル、アリール、アラルコキ シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アラ ルキルチオ及びアリールチオから成る系列 からの場合によつては置換してある基を表 わし、且つ Ｒ＾８は何れの場合も１０までの炭素原子を有するアル
   キル、シクロアルキル、アラル キル、アリール及びアリールスルホニルか ら成る系列からの場合によつては置換して ある基を表わし、 さらに式中で Ｒ＾４は水素を表わし、あるいは何れの場合も１０まで
   の炭素原子を有するアルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル
   及びアリールから成る系列から の場合によつては置換してある基を表わし、あるいは Ｒ＾４は基−ＯＲ＾９を表わし、 ここで Ｒ＾９は水素又は何れの場合も１０までの炭素原子を有
   するアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ ルアルキル、アラルキル及びアリールから 成る系列からの場合によつては置換してあ る基を表わし、 又はさらに式中において Ｒ＾４は基−ＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１を表わし、ここで Ｒ＾１＾０は水素又は場合によつては置換してあるＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルを表わし且つ Ｒ＾１＾１は水素又は何れの場合も１０までの炭素原子
   を有するアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、アラルキル、 アリール、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニル及びア リールスルホニルから成る系列からの場合 によつては置換してある基を表わし、ある いは一つの酸素又は硫黄原子及び／又は１ 〜３の窒素原子を含有する場合によつては 置換してある５員又は６員の芳香族複素環 式基を表わす、 のグアニジン誘導体。 ７、一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中で Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾２及びＲ＾４は特許請求の範囲第６項
   記載の意味を有する、 のグアニジンを、 （ａ）Ｒ＾３が基Ｒ＾７、ここでＲ＾７は特許請求の範
   囲第６項記載の意味を有する、を表わす場合に、一般式
   （III） Ｒ＾７ＣＯＷ（III） 式中で Ｒ＾７及びＷは特許請求の範囲第２項記載の意味を有す
   る、 のアシル化剤と、必要に応じ酸受容剤の存在において且
   つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させ、あるい
   は （ｂ）Ｒ＾３が−ＮＨＲＳ＾８ここでＲ＾８は特許請求
   の範囲第６項記載の意味を有する、を表わす場合に、一
   般式（IV） Ｒ＾８−ＮＣＯ（IV） 式中で Ｒ＾８は特許請求の範囲第２項記載の意味を有する、 のイソシアナートと、必要に、応じ触媒の存在において
   且つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させること
   を特徴とする、特許請求の範囲第６項記載の一般式（Ｖ
   ）のグアニジン誘導体の製造方法。