NO315041B1 - Formstabile blandinger, fremgangsmåter for fremstilling av disse og anvendelse av disse for beskyttelse av planter mot insektskader - Google Patents
Formstabile blandinger, fremgangsmåter for fremstilling av disse og anvendelse av disse for beskyttelse av planter mot insektskader Download PDFInfo
- Publication number
- NO315041B1 NO315041B1 NO19964285A NO964285A NO315041B1 NO 315041 B1 NO315041 B1 NO 315041B1 NO 19964285 A NO19964285 A NO 19964285A NO 964285 A NO964285 A NO 964285A NO 315041 B1 NO315041 B1 NO 315041B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radical
- spp
- alkyl
- formula
- mixtures according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract description 3
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 nitromethylene Chemical group 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 2
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001049902 Kuehniella Species 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- LBHVMIUQRGWXEV-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one;styrene Chemical compound O=C1CCCN1.C=CC1=CC=CC=C1 LBHVMIUQRGWXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05D—INORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C; FERTILISERS PRODUCING CARBON DIOXIDE
- C05D9/00—Other inorganic fertilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
- C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører formstabile blandinger, fremgangsmåte for fremstilling av formstabile blandinger og anvendelse av disse for beskyttelse av planter mot insektskader. Oppfinnelsen angår i særdeleshet formstabile blandinger i form av staver.
Agonister eller antagonister av nikotiniske acetylkolin reseptorer til insekter er kjent, for eksempel fra følgende publikasjoner: Europeisk offentliggjøringsskrifter nr. 464.830,428.941,425.978,386.565,383.091, 375.907, 364.844, 315.826,259.738,254.859,235.725, 212.600,192.060,163.855, 154.178, 136.636, 303.570, 302.833, 306.696, 189.972,455.000, 135.956,471.372, 302.389; tyske offentliggjøringsskrifter nr. 3.639.877,3.712.307; japanske offentliggjøirngsskrifter nr. 03.220.176, 02.207.083,63-307.857,63.287.764, 03.246.283,04.9371,03.279.359,03.255.072; US-patentskrifter nr. 5.034.524, 4.948.798,4.918.086, 5.039.686, 5.034.404; PCT-søknader nr. WO 91/17.659, 91/4965; fransk søknad nr. 2.611.114; brasiliansk søknad nr. 88.03.621.
Det henvises til metodene, fremgangsmåtene, formlene og definisjonene samt enkeltpreparatene og forbindelsene som er beskrevet i disse publikasjonene.
Det er kjent å anvende gjødningsmiddel for prydplanter i husholdningen i form av g/ødningsstaver.
Det er også kjent å anvende insektdrepende middel til prydplanter i husholdningen i form av impregnerte kartongdeler som presses i plantens næringssubstrat.
Det er også kjent for prydplanter innen husholdningen å anvende en tablett som inneholder virkestoffet dimetoat som insektdrepende middel og gjødningsmiddel som bærermateriale Virkningen av denne blandingen er derimot ikke fullstendig tilfredsstillende.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er:
1.
Formstabile blandinger, kjennetegnet ved at de omfatter minst en forbindelse med formel (I)
der
R er hydrogen eller eventuelt substituerte radikaler fra gruppen acyl, alkyl, aryl, aralky, heteroaryl eller heteroarylalkyl;
A er en monofunksjonell gruppe fra seriene hydrogen, acyl, alkyl, aryl eller en bifunksjonell gruppe som er bundet til radikalet Z;
E er et elektrontiltrekkende radikal;
X er radikalene -CH= eller =N-, der det er mulig at radikalet -CH= er bundet til radikalet Z i stedet for et hydrogenatom;
Z er en monofunksjonell gruppe fra serien alkyl, -O-R, -S-R,
eller en bifunksjonell gruppe som er bundet til radikalet A og radikalet X, gjødningsmidler, klebemidler og eventuelle hjelpestoffer og bærestoffer i form av staver, plater, tabletter eller granulat. 2.
Fremgangsmåte for å fremstille formstabile blandinger, kjennetegnet ved at minst en forbindelse med formel (!) ifølge oppfinnelsen blandes med gjødningsmidler, klebemidler og eventuelle hjelpe- og bærerstoffer og blandingen ekstruderes eller formes til den ønskede form. 3.
Anvendelse av formstabile blandinger ifølge oppfinnelsen for beskyttelse av planter mot insektsskader, ved inkorporering av disse blandinger i et næringsmedium for plantene. 4.
En blanding av
0,25% imidacloprid
2,40% pyrrolidon-styrol-kopolymerisat
2,30% tristyrylfenyl-16-etoksylat
0,80% talkum A
5,00% maisstivelse
38,00% fullgjødningsmiddel Triabon (BASF)
40,00% kaolin
ca. 11,00% vann
Virkningen til agonisten eller antagonisten til nikotiniske acetylkolin reseptorer til insektet i den formstabile blandingen ifølge oppfinnelsen begynner hurtigere og varer lengre i forhold til de vanlige gjødningsmiddelfrie granulatene. Blandingene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes i hobbygartnerier på en enkel og problemfri måte.
Agonister eller antagonistene til nikotinergene acetylkolinreseptorer hos insekter blir til dels sammenfattet under begrepet nitrometylen og deres beslektede forbindelser.
Disse forbindelsene kan fortrinnsvis angis ved den generelle formel (I)
hvoT
R er hydrogen eller eventuelt substituerte radikaler fra gruppen acyl, alkyl, aryl, aralky, heteroaryl eller heteroarylalkyl;
A er en monofunksjonell gruppe fra seriene hydrogen, acyl, alkyl, aryl eller en bifunksjonell gruppe som er bundet til radikalet Z;
E er et elektrontiltrekkende radikal;
X er radikalene -CH= eller =N-, der det er mulig at radikalet -CH= er bundet til radikalet Z i stedet for et hydrogenatom;
Z er en monofunksjonell gruppe fra serien alkyl, -O-R, -S-R,
eller betyr en bifunksjonell gruppe som er koblet til resten A eller resten
X.
Spesielt foretrukket er forbindelser med formel (I) hvor restene har følgende betydning: R betyr hydrogen samt eventuelt substituerte rester fra rekken acyl, alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl.
Som acylrester kan det nevnes formyl, alkylkarbonyl, arylkarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl-)-(aryl-)-fosforyl, som kan være substituerte.
Som alkyl kan det nevnes Ci_io-alkyl, spesielt Ci_4-alkyl, for eksempel metyl, etyl, i-propyl, sek.- eller t.-butyl, som på sin side kan være substituerte.
Som aryl kan det nevnes fenyl, naftyl, spesielt fenyl.
Som aralkyl kan det nevnes fenylmetyl, fenetyl.
Som heteroaryl kan det nevnes heteroaryl med opp til 10 ring atomer og N, O, S spesielt N som heteroatomer. Enkeltvis kan det nevnes tiofenyl, fiiryl, tiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benztiazolyl.
Som heteroarylalkyl kan det nevnes heteroarylmetyl, heteroaryletyl med opp til 6 ringatomer og N, O, S, spesielt N som heteroatomer.
Som substituenter kan det eksempelvis og fortrinnsvis anføres følgende: alkyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metyl, etyl, n- og i-propyl og n-, i- og t-butyl; alkoksy med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metoksy, etoksy, n- og i-propyloksy og n-, i- og t-butyloksy; alkyltio med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt l eller 2 karbonatomer, som metyl-tio, etyltio, n- og i-propyltio og n-, i- og t-butyltio; halogenalkyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer og fortrinnsvis 1 til 5, spesielt 1 til 3 halogenatomer, hvor halogenatomene er like eller forskjellige og betyr halogenatomer, fortrinnsvis fluor, klor eller brom, spesielt fluor, som trifluormetyl; hydroksy; halogen, fortrinnsvis fluor, klor, brom, jod, spesielt fluor, klor og brom; cyano; nitro; amino; monoalkyl og dialkylamino med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer pr alkylgruppe, som metylamino, metyl-etyl-amino, n-og i-propylamino og metyl-n-butylamino; karboksyl; karbalkoksy med fortrinnsvis 2 til 4, spesielt 2 eller 3 karbonatomer, som karbometoksy og karboetoksy; sulfo (-SO3H); alkylsulfonyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metylsulfonyl og etylsulfonyl; arylsulfonyl med fortrinnsvis 6 eller 10 arylkarbonatomer, som fenylsulfonyl samt heteroarylamino og heteroarylalkylamino som klorpyridylamino og klorpyridylmetylamino.
A betyr fortrinnsvis hydrogen samt eventuelt substituerte rester fra rekken acyl, alkyl,
aryl, som fortrinnsvis har de for R angitte betydningene. A betyr videre en bifunksjonell gruppe. Det er også nevnt eventuelt substituert alkylen med 1-4, spesielt 1-2 C-atomer, i det det som substituenter kan nevnes de ytterligere ovenfor angitte substituentene og hvor akylengruppene kan bli avbrutt av heteroatomer fra rekken N, O, S.
A og Z
kan sammen med atomene som de er bundet til danne en mettet eller umettet heterocyklisk ring. Den heterocykliske ringen kan videre inneholde en eller to like eller forskjellige heteroatomer og/eller heterogrupper. Som heteroatomer er det foretrukket oksygen, svovel eller nitrogen og som heterogrupper N-alkyl, i det alkyl inneholder N-alkyl-gruppen fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer. Som alkyl kan det nevnes metyl, etyl, n- og i-propyl og n-, i- og t-butyl. Den heterocykliske ringen inneholder 5 til 7, fortrinnsvis 5 eller 6 ringledd.
Som eksempler på heterocyklisk ring kan det nevnes pyrolidin, piperidin, piperazin, heksametylenimin, heksahydro-l,3,5-triazin, morfolin, som fortrinnsvis kan være substituert med metyl.
E betyr en elektron tiltrekkende rest, hvor spesielt NO2, CN, halogenalkylkarbonyl som 1,5-halogen-C ^-karbonyl, spesielt COCF3 kan nevnes.
X betyr-CH= eller-N=
Z betyr eventuelt substituerte rester alkyl, -OR, -SR, -NRR, hvor R og substituentene
fortrinnsvis har de ovenfor angitte betydningene.
Z kan foruten den ovenfor angitte ringen sammen med atomet som det er bundet til
og resten
på stedet for X danne en mettet eller umettet heterocyklisk ring. Den heterocykliske ringen kan videre inneholde en eller to like eller forskjellige heteroatomer og/eller heterogrupper. Som heteroatomer kan det fortrinnsvis nevnes oksygen, svovel eller nitrogen og som heterogrupper N-alkyl, hvor alkyl eller N-alkyl-gruppen fortrinnsvis inneholder 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer. Som alkyl kan det nevnes metyl, etyl, n- og i-propyl og n-, i- og t-butyl. Den heterocykliske ringen inneholder 5 til 7, fortrinnsvis 5 eller 6 ringledd.
Som eksempler på den heterocykliske ringen kan det nevnes pyrrolidin, piperidin, piperazin, heksametylenimin, morfolin og N-metylpiperazin.
Spesielt foretrukne forbindelser inneholdt i blandingene ifølge oppfinnelsen er:
Ytterligere foretrukne forbindelser inneholdt i blandingene ifølge oppfinnelsen er og
VirkestofFinnholdet ligger mellom 0,01 til 10%, spesielt mellom 0,1 til 2,5%.
Som gjødningsmiddelkomponenter kan anvendes organiske og uorganiske nitrogenholdige forbindelser som urinstoff, urinstoff-formaldehyd kondensasjonsprodukter, aminosyrer, ammoniumsalter og nitrat, videre kaliumsalter (fortrinnsvis klorid, sulfat, nitrat) og fosforsyre henholdsvis salter av fosforsyre (fortrinnsvis kaliumsalter og ammoniumsalter). Videre kan gjødningsmiddelet inneholde salter av mikronæringsstoffer (fortrinnsvis mangan, magnesium, jern, bor, kobber, sink, molybden og kobolt) samt plantehormoner inneholdende (for eksempel vitamin Bl og indol-III-eddiksyre). Det er foretrukket at det anvendes fullgjødningsmidler som fås i handelen.
Hovedbestanddelene i gjødningsmiddelet nitrogen, kalium og fosfor kan varieres innenfor store områder. Fortrinnsvis anvendes innhold på 1 til 30% nitrogen (foretrukket er 5 til 20%), 1 til 20% kalium (fortrinnsvis 3 til 15%) og 1 til 20% fosfor (fortrinnsvis 3 til 10%). Mikroelementinnholdet ligger fortrinnsvis i ppm området, fortrinnsvis 1 til 1000 ppm.
Som klebemiddel kan det nevnes klistremiddel som karboksymetylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformige, kornete eller lateksformige polymerer, polyvinyl pyrrolidon, vinylpyrrolidon-styrol-kopolymerer, vinylpyrrolidon-vinylacetat-kopolymerer, polyetylenglykol eller uorganiske klebemidler som gips eller sement. De ligger i blandingen i konsentrasjoner på 1 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 2 til 20 vekt-%.
Som faste bærerstoffer kan det nevnes: for eksempel naturlige bergartsmel, som kaolin, tonerden, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonitt eller diatomejod og syntetisk bergartsmel, som høydispers kiselsyre, aluminiumoksid og silikat, dessuten kalsiumfosfat henholdsvis kalsiumhydrogenfosfat. Som faste bærerstoffer for granulater kan det nevnes: for eksempel brutte og oppdelte naturlige bergarter som calcit, marmor, bims, sepiolitt, dolomitt samt syntetiske granulater av uorganiske og organiske melsorter samt granulater av organisk materiale som sagspon, kokosnøttskal, maiskolber og tobakkstengel.
Ytterligere hjelpestoffer for fremstilling av blandingene ifølge oppfinnelsen er sprengmiddel og tensider.
Sprengmiddel blir anvendt for å oppnå frigjøring av virkestoffet i jordsmonnet. Det anvendes enkeltvis eller i kombinasjon med maisstivelse, tverrbundet polyvinyl pyrrolidon og spesielle cellulosen Sprengmiddelet ligger i konsentrasjonen på 1 til 20 vekt-%, fortrinnsvis 3 til 10% vekt-%.
Tensider anvendes for å forbedre den biologiske virksomheten til virkestoffet gjennom solubilisering og innholdet ligger mellom 1 til 10 vekt-%, fortrinnsvis 2 til 5 vekt-%. Egnet er ikke-ioniske tensider av typen alkyl-aryl-etoksylat.
Blandingen av virkestoff, gjødningsmiddel, klebemiddel, hjelpemiddel og inert stoffer blir intensivt sammenblandet og presset gjennom en ekstruder i deler på 3 til 10 mM diameter, fortrinnsvis 6 til 8 mM og 1 til 10 cm lengde, fortrinnsvis 3 til 6 cm. Alternativt kan blandingen bli ført over en tablettpresse i ønsket stabform. Det er også mulig først å fremstille virkestoff frie staver eller tabletter og trekke disse i det andre trinnet med en oppløsning av virkestoffet. Disse naturlige beleggene er også fortrinnsvis anvendbare som virkestoffbelegg på gjødningsmiddelgranulater.
Eksempler
En blanding av
1. 0,25% imidacloprid 2,40% pyrrolidon-styrol-kopolyrnerisat
2,30% tristyrylfenyl-16-etoksylat
0,80% talkum A
5,00% maissti velse
38,00% fullgjødningsmiddel Triabon (BASF)
40,00% kaolin
ca 11,00% vann
blir grundig blandet i en blandeinnretning og til slutt presset i en ekstruder til staver med ca 6 mm diameter og kuttet i lengder på ca 4 cm. Etter tørkingen (40°C, 6 timer) har stavene ønsket fasthet.
2. 2,5% imidacloprid 4,8% pyrrolidon-styrol-kopolymerisat
2,3% tristyrylfenyl-16-etoksylat
0,8% talkum
5,0% matsstivelse
36,0% fullgjødningsmiddel nitrofoska-permanent
38,0% kaolin
ca 11,0% vann
Fremstilling som i eksempel 1.
3. En blanding som eksempel 1 henholdsvis 2 blir presset til ønsket form uten vann i en tablettpresse. 4. Fullgjødselsmiddelet triabon henholdsvis nitrofska-permanent i kommersiell tilgjengelig granulert form, sprayes med en oppløsning av imidocloprid i aceton i en blander med fritt fall og tørkes. Virkestoffet befinner seg på granulatoverflaten.
Grunningsmidlene ifølge oppfinnelsen egner seg for bekjempelse av insekter, som forekommer i gartnerier, jordbruk og skogbruk. De er virksomme mot normale sensible og resistente arter samt mot alle andre enkeltvise utviklingsstadier. Til ovennevnte skadedyr hører: fra orden Isopoda for eksempel Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porecellio scaber.
Fra orden Diplopoda for eksempel Blaniulus guttulatus.
Fra orden Chiopoda for eksempel Geophilus carpophagus, Scutigera spee.
Fra orden Thysanura for eksempel Lepisma saccharina.
Fra orden Collembola for eksempel Onychiurus aimatus.
Fra orden Orthopetra for eksempel Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Fra orden Dermaptera for eksempel Forficula auricularia.
Fra orden Isoptera for eksempel Reticulitermes spp.
Fra orden Mallophaga for eksempel Trichodectes spp., Damalinea spp..
Fra orden Thysanoptera for eksempel Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Fra orden Heteroptera for eksempel Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma spp.
Fra orden Homoptera for eksempel Aleurodes brassicae, Bemicia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhospalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellis, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Asipidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Fra orden Lepidoptera for eksempel Pectinophora gossypiella, Bupalus piniaris, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponoeuta padella, Plutella maculipennis, malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnisis citrella, Agrits spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolitis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocaspa pamonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephes*tia kuehniella, Galleria Mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoeica podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Fra orden Coleoptera for eksempel Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa secemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus pp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmipolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Demestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Fra orden Hymenoptera for eksempel Dirpion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Fra orden Diptera for eksempel Åedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tanaus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Det kan spesielt fremheves virkningen mot bladlus og hvite fluer i gartnerier og i hobbygartnerier.
De oppfinneriske formlegemene blir anvendt i en dosering slik at det anvendes pr liter behandlet jord eller næringsmedium ca 1 til 2000 mg virkestoff, fortrinnsvis 1 til 100 mg virkestoff, spesielt foretrukket er 1 til 50 mg virkestoff.
Eksempel
Grupper av 10 julestjerneplanter, som var sterkt angrepet av hvite fluer, ble behandlet med forskjellige formuleringer av virkestoffet Imidacloprid. Virkningen ble undersøkt fra 18 til 70 dager etter behandlingen. Følgende behandling ble gjennomført: A. Imidaclopird-granulat 5% i en dose på 50 mg/l jord ble innarbeidet på overflaten av
plantejorden.
B. Imidaclopird-granulat 5% i en dose på 25 mg/l jord ble innarbeidet på overflaten av
plantejorden.
C. Imidaclopird-granulat 5% i en dose på 5 mg/l jord ble innarbeidet på overflaten av plantejorden. D. Staver av Triabon med 2,5% Imidacloprid av sammensetning I (ovenfor) ble tilsatt i
en dose på 50 mg/l jord i plantejorden.
E. Staver av Triabon med 2,5% Imidacloprid av sammensetning I (ovenfor) ble tilsatt i
en dose på 25 mg/l jord i plantejorden.
F. Staver av Triabon med 2,5% Imidacloprid av sammensetning I (ovenfor) ble tilsatt i
en dose på 5 mg/l jord i plantejorden.
Følgende resultater ble oppnådd:
100% betyr total virkning, 0% betyr ingen virkning.
Claims (8)
1.
Formstabile blandinger, karakterisert ved at de omfatter minst en forbindelse
med formel (I)
der
R er hydrogen eller eventuelt substituerte radikaler fra gruppen acyl, alkyl, aryl, aralky,
heteroaryl eller heteroarylalkyl;
A er en monofunksjonell gruppe fra seriene hydrogen, acyl, alkyl, aryl eller en
bifunksjonell gruppe som er bundet til radikalet Z;
E er et elektrontiltrekkende radikal;
X er radikalene -CH= eller =N-, der det er mulig at radikalet -CH= er bundet til radikalet Z i stedet for et hydrogenatom;
Z er en monofunksjonell gruppe fra serien alkyl, -O-R, -S-R,
eller en bifunksjonell gruppe som er bundet til radikalet A og radikalet X, gjødningsmidler, klebemidler og eventuelle hjelpestoffer og bærestoffer i form av staver, plater, tabletter eller granulat.
S6ftiw)<*«ffle4
• eptt ved »lw gjødningsmidler, klebemidler og eventuelt hjelpe- og bærerstoffer i form av staver, plater, tabletter eller granulat.
3.
Formstabile blandinger ifølge krav 2, karakterisert ved at de omfatter som en forbindelse med formel (I).
4.
Formstabile blandinger ifølge blandinger ifølge 2, karakterisert ved at de omfatter
som en forbindelse ifølge formel (I).
5.
Fremgangsmåte for å fremstille formstabile blandinger ifølge et av kravene 1 til 4, karakterisert ved at minst en forbindelse med formel (I) ifølge et av kravene 1 til 4 blandes med gjødningsmidler, klebemidler og eventuelle hjelpe- og bærerstoffer og blandingen ekstruderes eller formes til den ønskede form.
6.
Anvendelse av formstabile blandinger ifølge et av kravene 1 til 4 for beskyttelse av planter mot insektsskader, ved inkorporering av disse blandinger i et næringsmedium for plantene.
Staver, karakterisert ved at de er oppnådd ved grundig blanding av 0,25% imidacloprid 2,40% pyrrolidon-styren kopolymer 2,30% tristyrylfenyl 16-etoksylat 0,80% talkum A 5,00% com stivelse 38,00 Triabon fullgjødsel (BASF) 4000% kaolin og
ca. 11,00% vann
i et elteapparat og deretter sammenpressing av denne blandingen i en ekstruder for å danne staver med en diameter på ca. 6 mm som kuttes til en lengde på ca. 4 cm og tørkes ved 40°C i 61.
8.
Anvendelse av staver ifølge krav 7 for langvarig beskyttelse av planter mot insektskader.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4412833A DE4412833A1 (de) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | Insektizide Düngemischungen |
PCT/EP1995/001222 WO1995028370A1 (de) | 1994-04-14 | 1995-04-03 | Insektizide düngemischungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO964285D0 NO964285D0 (no) | 1996-10-09 |
NO964285L NO964285L (no) | 1996-10-09 |
NO315041B1 true NO315041B1 (no) | 2003-06-30 |
Family
ID=6515363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19964285A NO315041B1 (no) | 1994-04-14 | 1996-10-09 | Formstabile blandinger, fremgangsmåter for fremstilling av disse og anvendelse av disse for beskyttelse av planter mot insektskader |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5783203A (no) |
EP (1) | EP0755370B1 (no) |
JP (3) | JPH09511978A (no) |
KR (1) | KR100365076B1 (no) |
CN (1) | CN1092622C (no) |
AT (1) | ATE194325T1 (no) |
AU (1) | AU691911B2 (no) |
BR (1) | BR9507464A (no) |
CA (1) | CA2187800C (no) |
CZ (1) | CZ290589B6 (no) |
DE (2) | DE4412833A1 (no) |
DK (1) | DK0755370T3 (no) |
ES (1) | ES2147608T3 (no) |
FI (1) | FI118965B (no) |
HU (1) | HU214772B (no) |
IL (1) | IL113315A (no) |
NO (1) | NO315041B1 (no) |
NZ (1) | NZ283741A (no) |
PL (1) | PL184479B1 (no) |
PT (1) | PT755370E (no) |
SK (1) | SK282571B6 (no) |
WO (1) | WO1995028370A1 (no) |
ZA (1) | ZA953064B (no) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4412833A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Insektizide Düngemischungen |
DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
DE19734665A1 (de) * | 1997-08-11 | 1999-02-18 | Bayer Ag | Mittel gegen holzzerstörende Insekten |
AU2004200975B2 (en) * | 1997-08-11 | 2007-04-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compositions against wood-destroying insects |
ZA9711700B (en) * | 1997-12-30 | 1998-08-26 | Bayer Ag | Locust control. |
ZA9711701B (en) * | 1997-12-30 | 1998-09-30 | Bayer Ag | Termite control |
JP2000313685A (ja) * | 1999-04-26 | 2000-11-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬含有粒状肥料の製造方法 |
DE10059606A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
US7867507B2 (en) * | 2005-11-04 | 2011-01-11 | The Andersons, Inc. | Pesticide delivery granule |
BRPI0509787A (pt) * | 2004-05-13 | 2007-10-23 | Bayer Cropscience Ag | método para melhorar o crescimento de plantas |
WO2006052876A2 (en) | 2004-11-08 | 2006-05-18 | Fmc Corporation | Insecticidal compositions suitable for use in preparation of insecticidal granular fertilizer and insecticidal formulations |
US20070072775A1 (en) | 2005-09-29 | 2007-03-29 | Oms Investments, Inc. | Granular controlled release agrochemical compositions and process for the preparation thereof |
DE102005051435A1 (de) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Applikator Set für Pflanzenschutzmittel und/oder Düngemittel |
US8591928B2 (en) * | 2005-11-04 | 2013-11-26 | The Andersons, Inc. | Pesticide delivery granule |
US7851499B2 (en) * | 2005-12-13 | 2010-12-14 | Bayer Cropscience Lp | Insecticidal fertilizer mixtures |
WO2008083709A1 (en) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal fertilizer mixtures |
CA2700050C (en) * | 2007-09-20 | 2015-11-24 | Bayer Cropscience Lp | Controlled release insecticidal formulations |
US7785387B2 (en) * | 2007-11-01 | 2010-08-31 | Honeywell International Inc. | Chemically and physically modified fertilizers, methods of production and uses thereof |
US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
US8968757B2 (en) * | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
FR2973646B1 (fr) * | 2011-04-07 | 2014-03-21 | Inst Rech Developpement Ird | Composition a usage anti-moustique |
WO2015166829A1 (ja) | 2014-04-28 | 2015-11-05 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物の防除方法 |
WO2018037349A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | Icat International Consulting And Trading (Pty)Ltd | Insecticidal tablet |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH82740A (de) * | 1919-01-23 | 1920-03-16 | Emil Siegrist | Mittel gegen tierische Pflanzenschädlinge |
CH116534A (de) * | 1925-08-11 | 1926-09-01 | Christian Koenig | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Bekämpfung von im Boden befindlichen Engerlingen und andern Pflanzenschädlingen. |
JPS52102162A (en) * | 1976-02-25 | 1977-08-26 | Chisso Asahi Hiryo | Fertilizer for multi cluture and process for producing same |
JPS57149891A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-16 | Sumie Hihara | Fertilizer accompanied with insect repellent effect |
DE3247918A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Duengerstaebchen aus pflanzennaehrstoffen und poly-n-vinylpyrrolidon-(2)-haltigen polymerisation |
JPS60218386A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
DD235020A1 (de) * | 1985-03-04 | 1986-04-23 | Bitterfeld Chemie | Makro- und/oder mikronaehrstoffe enthaltende duenger - symbiontizid - kombinationen |
JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
IN167709B (no) * | 1987-08-01 | 1990-12-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
JP2696354B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1998-01-14 | 武田薬品工業株式会社 | 安定な粒状濃薬肥料 |
DE3808320C1 (no) * | 1988-03-12 | 1988-09-01 | Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim, De | |
DE3821790A1 (de) * | 1988-06-28 | 1990-01-11 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Stabilisierte feststoff-formulierungen des dimethoates |
JPH0238393A (ja) * | 1988-07-28 | 1990-02-07 | Kuraray Co Ltd | 農薬含有肥料成形物 |
AU633991B2 (en) * | 1989-10-06 | 1993-02-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Acetamidine derivatives |
JP2852947B2 (ja) * | 1989-11-28 | 1999-02-03 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 安定化された農薬組成物 |
JPH03167106A (ja) * | 1989-11-28 | 1991-07-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 安定化された農薬組成物 |
JP3152240B2 (ja) * | 1990-04-11 | 2001-04-03 | キヤノン株式会社 | 記録装置 |
IE70666B1 (en) * | 1990-12-28 | 1996-12-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Stable agrochemical compositions |
JPH0570304A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-23 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 水田害虫防除用錠剤またはカプセル |
FR2684519B1 (fr) * | 1991-12-06 | 1994-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid. |
JP3282843B2 (ja) * | 1992-02-13 | 2002-05-20 | 八洲化学工業株式会社 | 水中易分散乳化性固型農薬又は防疫用薬剤用組成物とその使用方法 |
EP0555931A1 (en) * | 1992-02-14 | 1993-08-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Isoxazole derivatives and their use as pesticides |
JPH05279208A (ja) * | 1992-04-02 | 1993-10-26 | Takeda Chem Ind Ltd | ハムシ科用殺虫剤 |
JP3389650B2 (ja) * | 1993-10-14 | 2003-03-24 | 日産化学工業株式会社 | 農薬含有粒状肥料 |
JPH07206564A (ja) * | 1994-01-11 | 1995-08-08 | Chisso Corp | 被覆粒状農薬肥料とその製造方法 |
DE4412833A1 (de) * | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Insektizide Düngemischungen |
-
1994
- 1994-04-14 DE DE4412833A patent/DE4412833A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-03 JP JP7526665A patent/JPH09511978A/ja not_active Withdrawn
- 1995-04-03 BR BR9507464A patent/BR9507464A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 NZ NZ283741A patent/NZ283741A/en unknown
- 1995-04-03 EP EP95915180A patent/EP0755370B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 PT PT95915180T patent/PT755370E/pt unknown
- 1995-04-03 SK SK1291-96A patent/SK282571B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 DE DE59508540T patent/DE59508540D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 HU HU9602799A patent/HU214772B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 AU AU22152/95A patent/AU691911B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 CA CA002187800A patent/CA2187800C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-03 US US08/722,128 patent/US5783203A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 DK DK95915180T patent/DK0755370T3/da active
- 1995-04-03 ES ES95915180T patent/ES2147608T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 KR KR1019960705700A patent/KR100365076B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 CN CN95192569A patent/CN1092622C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-03 AT AT95915180T patent/ATE194325T1/de active
- 1995-04-03 PL PL95316754A patent/PL184479B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 WO PCT/EP1995/001222 patent/WO1995028370A1/de active IP Right Grant
- 1995-04-03 CZ CZ19962829A patent/CZ290589B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-11 IL IL11331595A patent/IL113315A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-04-13 ZA ZA953064A patent/ZA953064B/xx unknown
-
1996
- 1996-10-09 NO NO19964285A patent/NO315041B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 FI FI964097A patent/FI118965B/fi not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-05-30 JP JP2005157856A patent/JP2005289806A/ja not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-08-03 JP JP2007203550A patent/JP2007314424A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5783203A (en) | Insecticidal fertilizer mixtures | |
KR100386956B1 (ko) | 해충구제용 조성물 | |
DE4412834A1 (de) | Insektizide Mischungen | |
JP4846098B2 (ja) | 殺土壌昆虫剤としてのスピノシン類の使用 | |
AU705428B2 (en) | Substituted N-methylenethioureas as pesticides | |
KR100229178B1 (ko) | 구아니딘 유도체 | |
CA2570706C (en) | Insecticidal fertilizer mixtures | |
KR100227886B1 (ko) | 구아니딘 유도체 | |
DE19540948A1 (de) | Insektizide Mittel | |
EP2124564A1 (en) | Insecticidal fertilizer mixtures | |
US5098897A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
CA1289066C (en) | Carboximide containing agents for combating pests | |
KR100225225B1 (ko) | 구아니딘 유도체 | |
MXPA97010368A (es) | N-metilentioureas substituidas como agentes pesticidas |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |