NO166233B - Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige kopolymerer som inneholder vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike ved fremstilling av papir. - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige kopolymerer som inneholder vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike ved fremstilling av papir. Download PDF

Info

Publication number
NO166233B
NO166233B NO863833A NO863833A NO166233B NO 166233 B NO166233 B NO 166233B NO 863833 A NO863833 A NO 863833A NO 863833 A NO863833 A NO 863833A NO 166233 B NO166233 B NO 166233B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
paper
copolymers
vinylformamide
copolymer
mol
Prior art date
Application number
NO863833A
Other languages
English (en)
Other versions
NO166233C (no
NO863833D0 (no
NO863833L (no
Inventor
Sigberg Pfohl
Michael Kroener
Heinrich Hartmann
Walter Denzinger
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO863833D0 publication Critical patent/NO863833D0/no
Publication of NO863833L publication Critical patent/NO863833L/no
Publication of NO166233B publication Critical patent/NO166233B/no
Publication of NO166233C publication Critical patent/NO166233C/no

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/36—Polyalkenyalcohols; Polyalkenylethers; Polyalkenylesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/18—Reinforcing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av vannløselige kopolymerer som inneholder innpolymeriserte vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike kopolymerer. Det henvises til krav 1 og 3.
Fra US-patent nr. 4 421 602 er det kjent delvis forsåpede, vannløselige polymerer av N-vinylformamid som inneholder N-vinylformamid-enheter og vinylamin-enheter. Polymerene anvend-
es som middel for å forhøye flokkuleringen, retensjonen og avvanningshastigheten ved fremstilling av papir.
Fra US-patent nr. 4 255 548 er det kjent etylen-vinylamin-kopolymerer som oppnås ved kopolymerisering av etylen med N-vinylformamid og fullstendig avspalting av formylgruppene fra kopolymeren ved innvirkning av saltsyre. Slike polymerer er eksempelvis flokkuleringsmiddel for findelte stoffer som er suspendert i vann.
Fra US-patent nr. 2 721 140 er det kjent å anvende poly-vinylaminhydroklorid som hjelpemiddel ved fremstilling av papir, hvorved man spesielt oppnår papir med høy våtstyrke.
Det således behandlede papir har imidlertid sterk tilbøyelighet til å gulne.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe
en vannløselig kopolymer som inneholder vinylamin-enheter,
som har høy lagringsstabilitet og som ved anvendelse som papirhjelpemiddel ikke har noen skadelig innvirkning på
papirets hvithet.
Denne oppgave blir løst i samsvar med oppfinnelsen ved
at man kopolymeriserer
a) 95 - 10 molprosent N-vinylformamid med
b) 5-90 molprosent vinylacetat, vinylpropionat eller
N-vinylpyrrolidon,
og i tilknytning til dette avspalter 30 - 100 molprosent av formylgruppene fra kopolymeren. Fortrinnsvis avspalter man 70 - 95% av formylgruppene fra kopolymeren. De således oppnådde kopolymerer blir anvendt ved fremstilling av papir for å forhøye tørr- og våtstyrken til papiret, hvorved man tilsetter kopolymerene i en mengde fra 0,1 til 5 vektprosent, basert på tørre fibre, til papirmassen før formingen, eller påfører kopolymerene i den angitte mengde som vandig løsning
r v v —' —
på overflaten av papiret.
Til dette egner seg spesielt vannløselige kopolymerer av a) 95 - 10 molprosent N-vinylformamid og b) 5 - 90 molprosent vinylacetat og/eller vinylpropionat, hvorfra 30 - 100 molprosent av formylgruppene fra enhetene a) og 30 - 100 molprosent av acetyl-, henholdsvis propionylgruppene fra enhetene b) i kopolymerene, er avspaltet.
N-vinylformamid (CH2=CH-NH-CHO) kan eksempelvis fremstilles etter fremgangsmåten i DE-utlegningsskrift nr. 12 24 304. Det kan kopolymeriseres etter de kjente polyme iseringsfremgangsmåter. Som komonomerer (b) kommer da i betraktning etylenisk umettede monomerer fra gruppen vinyl acetat, vinylpropionat og N-vinylpyrrolidon. Monomérene fra gruppe (b) kan enten kopolymeriseres alene eller i blanding med N-vinylformamidet. Kopolymeren inneholder 5-10, fortrinnsvis 60 - 40 molprosent N-vinylformåmid og 5 - 90, fortrinsnvis 40 - 60 molprosent av minst én monome fra gruppen (b) innpolymerisert, hvorved summen av mol-prosentene i kopolymerene alltid utgjør 100.
Monomérene (a) og (b) blir polymerisert under anvende av radikaliske polymerisasjonsinitiatorer, f.eks. peroksyd hydroksyperoksyder, såkalte redoks-katalysatorer eller azo-forbindelser som spaltes i radikaler. Polymeriseringen ut fordelaktig i et løsningsmiddel, henholdsvis fortynningsmi i temperaturområdet fra 30 til 140°C, hvorved det kan arbe under normalt trykk, redusert trykk eller forhøyet trykk, oppnår polymerer med høy rnolekylvekt når polymeriseringen nomføres i vann. Dette kan eksempelvis for fremstilling i vannløselige polymerer foregå i vandig løsning, som vann-: emulsjon eller etter fremgangsmåten med omvendt suspensjoi mcrisering. For fremstilling av vann-uløselige polymerer ter man seg av fremgangsmåten med olje-i-vann-emulsjonspo] sering og suspensjonspolymerisering. Polymerisasjonsinit: blir tilsatt i vanlige mengder, f.eks. 0,1 til 5,0 vektprosent, basert på monomérene. Spesielt egnede polymerisasjonsinitiatorer er vannløselige azo-forbindelser, f.eks. 2,2'-azo-bis-(2-amidino-propan)-hydroklorid og 4,41-azo-bis(4'-cyan-pentansyre ) .
Man kan innvirke på molekylvekten til kopolymeren med hjelp av polymerisasjons-kjedeoverførere og kjedeforlengere. Egnede polymerisasjons-kjedeoverførere er eksempelvis alkoholer, såsom metanol, etanol, n- og isopropanol, aceton, hydroksylammo-niumsalter, klorerte hydrokarboner og tioforbindelser, såsom tioglykolsyre, 2-merkaptoetanol og dodecylmerkaptan. Som kjedeforlengere kommer f.eks. flerfunksjonene monomerer i betraktning, såsom metylen-bis-akrylamid, divinyletylenurinstoff, penta-erytritoltriallyleter og divinylbenzen. Kjedeoverførere og kjedeforlengere anvendes eksempelvis i mengder på fra 0,001 til 10, fortrinnsvis 0,01 til 5 vektprosent, basert på de anvendte monomerer. Det kan derved også fremstilles polymerer med lav molekylvekt ved at man gjennomfører polymeriseringen eksempelvis i isopropanol under anvendelse av deri løselige polymerisasjonsinitiatorer. pH-verdien ved polymeriseringen, dersom polymeriseringen gjennomføres i et vandig medium, ligger i området fra
"4 til 10, fortrinnsvis 6 til 8. Mengden av f ortynningsrniddel, henholdsvis løsningsmiddel som anvendes ved polymeriseringen, velges slik at det fås polymerløsninger, -suspensjoner eller
-dispersjoner med faststoffinnhold 1-60, fortrinnsvis 3 -
30 vektprosent.
De ovenfor beskrevne kopolymerer blir modifisert ved innvirkning av syrer eller baser slik at som en følte av denne behandling blir formylgruppene avspaltet fra det innpolymeri--serte N-vinylformamid under dannelse av vinylamingrupper. Av-spaltingen av formylgruppene fra kopolymeren foregår - såsom beskrevet i US-patentskrift nr. 4 421 602 - fortrinnsvis med saltsyre eller natronlut og kan gjennomføres i temperaturområdet fra 20 til 100 °C. Dersom man behandler formylgruppeholdige kopolymerer under utelukkelse av vann med klorhydrogen eller bromhydrogen, så dannes det under avspalting av karbonmonoksyd fra N-formylgruppene i kopolymeren, en aminogruppe. Ved innvirkning av syrer eller baser på kopolymerer av N-vinylformamid og akrylnitril, metakrylnitril, N-vinylpyrrolidon og Cj- til C^-alkylvinyletere blir monomérene i gruppe (b) i kopolymeren knapt forandret kjemisk, men derimot foregår det hydrolyse av 30 til 100 molprosent av det innpolymeriserte N-vinylformamid, fortrinnsvis 70 - 95 molprosent. Av spesiell interesse er kopolymerer av N-vinyllormamid og vinylacetat og/eller vinylpropionat. Således oppnår man eksempelvis fra disse kopolymerer ved innvirkning av saltsyre ved en temperatur på 50<C>C, produkter i hvilke det innpolymeriserte acetat, henholdsvis vinylpropionat ikke blir forsåpet, men derimot kan 30 - 100 molprosent av det innpolymeriserte N-vinylformamid bli forsåpet. Dersom man behandler kopolymerer av N-vinylformamid og vinylacetat, henholdsvis vinylpropionat, ved en temperatur på 50°C med natronlut, så
blir formylgruppene fra det innpolymeriserte N-vinylformamid og også acetylgruppene, henholdsvis propionylgruppene, fra det innpolymeriserte vinylacetat, henholdsvis vinylpropionat, avspaltet i omtrent samme mengde fra kopolymeren.
De forsåpede kopolymerer som ved forsåping av fra 100
til 30, fortrinnsvis 70 til 95% av de innpolymeriserte N-vinyl-formarnid-enheter har fått disse overført til vinylamin-enheter,
og som har en K-verdi etter Fikentscher fra 50 til 250, fortrinnsvis fra 100 - 200, blir ved fremstilling av papir anvendt til forhøyelse av tørr- og våtstyrken til papiret. De forsåpede kopolymerer blir derved fortrinnsvis anvendt i vandig løsning og blir tilsatt til papirmassen før arkdannelsen i en mengde på
fra 0,1 til 5 vektprosent, basert på tørr fibermasse. Ved papir-freinstill ingen blir det fortrinnsvis til papirmassen tilsatt kopolymerer i hvilke 100% av vinylformamidet er forsåpet, og i hvilke monomeren (b) er vinylacetat, henholdsvis N-vinylpyrrolidon, og disse bevirker en sterk forhøyelse av våtstyrken til papiret. Den vandige polymerløsning kan også påføres på overflaten av papiret, hvorved det anvendes en mengde på 0,1 - 5, fortrinnsvis 0,25 - 1 vektprosent, basert på de tørre fibre. De vandige løsninger av kopolymerene er effektive ved alle kjente papir-, papp- og kartong-kvaliteter, f.eks. ved fremstilling av skrive-, trykke- og innpakningspapir. Papiret, henholdsvis
pappen og kartongen, kan fremstilles fra et stort antall fiberma-terialer, eksempelvis av sulfitt- eller sulfatcellulose (bleket eller ubleket, slipmasse eller returpapir eller blandinger av de nevnte fibertyper). pH-verdien til massesuspensjoner er på 4 - 9, fortrinnsvis 6-8. De ovenfor beskrevne kopolymerer blir fortrinnsvis tilsatt i en mengde på fra 0,25 til 1 vektprosent, basert på tørr fibermasse, til papirmassesuspensjonen før arkdannelsen, og fører til forhøyelse av tørr- og våtstyrken i papiret.
De i de følgende eksempler angitte deler er vektdeler,
og prosentangivelsen baserer seg på vekten av massen. K-verdien til polymeren ble bestemt etter H. Fikentscher, Cellulose-Chemie V3' 58 - 64 og 71 - 74 (1932) ved en temperatur på 25°C i 5 prosentig vandig koksaltløsning ved en polymerkonsentrasjon på 0,5 vektprosent. Herved betyr K = k.10<3>.
Papirarkene ble fremstilt i en hurtig-Køthen-laboratorie-arkdanner. Tørrslitlengden ble bestemt etter DIN 53112, blad 1, og våtslitlengden etter DIN 53112, blad 2.
Lutstyrken ble bestemt på samme måte som våtstyrken, idet det istedenfor vann ble anvendt en 1 prosent natronlutløsning for fukting av papiret (5 minutter ved 50°C). Hvitheten til papirarkene ble bestemt ved hjelp av et refleksjons-fotometer (Elrefo-instrument) etter DIN 53145.
Fremstilling av kopolymerer
Eksempel 1
I et 2-liters pilotrøreverk som er forsynt med termometer, kjøler, nitrogeninnløpsrør og 2 dråpetrakter, blir en blanding av 600 g vann, 3 g av en kopolymer av styren og maleinsyreanhy-drid i molforholdet 1:1 med molekylvekt (vektsmidlere) på 150 000 i form av en 30 prosentig vandig løsning av Na-saltet, 1,5 g natriumpyrofosfat, 27 g vinylacetat, 18 g N-vinylformamid og 0,1 g 2,2-azo-bis(2,4-dimetylvaleronitril) oppvarmet til en temperatur på 65°C. Etter at polymeriseringen er begynt, tilsetter man i løpet av 3 timer 243 g vinylacetat, 0,9 g 2,2-azo-bis ( 2 , 4-dimetylvaleronitril ) og 162 g N-vinylformamid og holder temperaturen ved 65°C. Etter tilsetning av monomérene blir blandingen holdt i enda 2 timer ved 75°C, så fortynnet med 300 g vann og etter tilsetning av 0,2 g 2,2-azo-bis-isobutyronitril etterpolymerisert i ytterligere 3 timer ved 65 - 82°C. Deretter tilsetter man enda en gang 0,2 g azo-bis-isobutyronitril og oppvarmer blandingen til koking, hvorved den maksimale indre temperatur til sist er på 98°C. Det dannes en høyviskøs, homo-gen, hvit pasta av en kopolymer av 60% vinylacetat og 40% N-vinylformamid.
Hydrolyse
I en kolbe som er forsynt med en rører blir den ovenfor beskrevne kopolymer av 40% N-vinylformamid og 60% vinylacetat i form av en 20 prosentig vandig suspensjon innført, og 38 prosentig saltsyre blir tildryppet. Man anvender 2 mol saltsyre pr. mol N-vinylformamid-andel i kopolymeren. Hydrolysen blir gjen-nomført ved en temperatur på 60°C i løpet av 6 timer. Derved hydrolyseres 100 molprosent av det innpolymeriserte N-vinylformamid og 90 molprosent av det innpolymeriserte vinylacetatet.
Man oppnår en vandig løsning som ved en temperatur på 20°C har
en viskositet på 600 mPas. Faststoffinnholdet i løsningen utgjør 12,2 vektprosent, og K-verdien til kopolymeren er 100.
Eksempel 2
Etter forskriften i eksempel 1, blir det fremstilt en kopolymer av 60% N-vinylformamid og 40% vinylacetat, som danner en høyviskøs, hvit pasta. Polymerkonsentrasjonen i pastaen utgjør 26,2%. Pastaen blir så, i en kolbe som er utstyrt med en rører, tilsatt 1 mol av en 38 prosentig saltsyre/mol N-vinylformamid-andel i kopolymeren, og deretter oppvarmes det i 4
timer til en temperatur på 60°C. Etter denne tid er 90 molprosent av det innpolymeriserte N-vinylformamid og 80 molprosent av det innpolymeriserte vinylacetat hydrolysert. Viskositeten til den således oppnådde 17,9 prosentige polymerløsning er 3750 mPas. K-verdien til kopolymeren er 150.
Anvendelsestekniske eksempler
Eksempel 3
Av 50% gransulfittcellulose og 50% bøksulfittcellulose
ble det fremstilt en 0,5 prosentig massesuspensjon i vann. pH-verdien til suspensjonen var på 7,5, og malegraden var 30°SR. Massesuspensjonen ble delt i fire like deler, og hver ble forarbeidet under de følgende betingelser til ark med en flatevekt på 80 g/m<2>:
a) Massesuspensjonen ble ikke tilsatt noe.
b) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på faststoffene, av en vandig løsning av en halsvanlig nøytral våtstyrkeharpiks på basis av et omsetningsprodukt av epiklorhydrin og polyamidoamin av dietylentriamin og adipinsyre. Den nøytrale våtstyrkeharpiks ble fremstilt i samsvar med eksenpel 1 i US-patentskrift nr. 2 926 116. c) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på faststoffene, av en vandig løsning av et polyvinylaminhyd-roklorid (K-verdi 95) i samsvar med US-patentskrift nr. 2 721 140.
d) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på faststoffene, av den i henhold til eksempel 1 oppnådde
hydrolyserte kopolymer.
Av de fire oppnådde ark i samsvar med a) til d) ble tørr-slitlengden, våtslitlengden og hvitheten undersøkt. Resultatene er sammenstilt i tabell 1
Eksempel 4
Fra 100% gransulfittcellulose ble det fremstilt en 0,5 prosentig massesuspensjon i vann. pH-verdien var 7,5, og malegraden var 35°SR. Massesuspensjonen ble delt i fire like deler, og hver ble forarbeidet til ark med en flatevekt på 80 g/m<2 >under de følgende betingelser:
a) Massesuspensjonen ble ikke tilsatt noe.
b) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på
faststoffene, av en vandig løsning av en i handelen vanlig
nøytral våtstyrkeharpiks på basis av et omsetningsprodukt av epiklorhydrin og et polyamidoamin av dietylentriamin og adipinsyre. Den nøytrale våtstyrkeharpiks ble fremstilt i samsvar med eksempel 1 i US-patentskrift nr. 2 926 116. c) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på faststoffene, av en vandig løsning av et polyvinylamin-hydroklorid (K-verdi 95) i samsvar med det som er angitt i US-patentskrift nr. 2 721 140 (pH-verdien innstilt på pH 6 med natronlut). d) Massesuspensjonen ble tilsatt 1%, hver gang basert på faststoffene, av den hydrolyserte kopolymer som er beskrevet i eksempel 2.
Av de fire oppnådde ark i samsvar med a) til d) ble tørr-slitlengden, våtslitlengden, lutstyrken og hvitheten undersøkt. Resultatene er sammenstilt i tabell 2.
Eksempel 5
I henhold til den metode som er beskrevet i eksempel 1 fremstilles en kopolymer av 50 vekt% N-vinylformamid og 50 vekt% N-vinylpyrrolidon. Polymerkonsentrasjonen utgjorde 30,6%. Den således oppnåelige pasta ble så i en kolbe, som var forsynt med rører, tilsatt et mol 38%ig vandig saltsyre pr. mol N-vinylformamidandel i kopolymeren og deretter oppvarmet 4 timer ved 70°C. Etter dette tidsrom var 50 mol% av det innpolymeriserte N-vinylformamid hydrolysert. Viskositeten til densåledes oppnådde 24,5%ige vandige løsning utgjorde 1875 mPas ved 20'c. Den hydrolyserte kopolymer hadde en K-verdi på 60.

Claims (3)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av vannløselige kopolymerer som inneholder innpolymeriserte vinylamin-enheter, ved kopolymerisering av N-vinylformamid med etylenisk umettede monomerer og avspalting av formylgruppene fra kopolymeren, karakterisert ved at man kopolymeriserer a) 95-10 molprosent N-vinylformamid med b) 5-90 molprosent vinylacetat, vinylpropionat eller N-vinylpyrrolidon, og deretter avspalter 30-100 molprosent av formylgruppene fra kopolymeren.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at man avspalter 70-95% av formylgruppene fra kopolymeren.
3. Anvendelse av de i henhold til krav 1 og 2 oppnådde kopolymerer ved fremstilling av papir for å forhøye tørr- og våtstyrken til papiret, hvorved man tilsetter kopolymerene til papirmassen før arkdannelsen i en mengde på fra 0,1 til 5 vektprosent, basert på tørre fibre, eller påfører kopolymerene på overflaten av papiret i samme mengde.
NO863833A 1985-09-26 1986-09-25 Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige kopolymerer som inneholder vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike ved fremstilling av papir. NO166233C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853534273 DE3534273A1 (de) 1985-09-26 1985-09-26 Verfahren zur herstellung von vinylamin-einheiten enthaltenden wasserloeslichen copolymerisaten und deren verwendung als nass- und trockenverfestigungsmittel fuer papier

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO863833D0 NO863833D0 (no) 1986-09-25
NO863833L NO863833L (no) 1987-03-27
NO166233B true NO166233B (no) 1991-03-11
NO166233C NO166233C (no) 1991-06-19

Family

ID=6281963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO863833A NO166233C (no) 1985-09-26 1986-09-25 Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige kopolymerer som inneholder vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike ved fremstilling av papir.

Country Status (9)

Country Link
US (3) US4774285A (no)
EP (1) EP0216387B1 (no)
JP (2) JPH0676450B2 (no)
AT (1) ATE85060T1 (no)
AU (1) AU588918B2 (no)
CA (1) CA1287945C (no)
DE (2) DE3534273A1 (no)
FI (1) FI90084C (no)
NO (1) NO166233C (no)

Families Citing this family (154)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4628197A (en) * 1984-05-21 1986-12-09 The Babcock & Wilcox Company Electronics for fiber optic vortex shedding flow meter
DE3443461A1 (de) * 1984-11-29 1986-05-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen, linearen, basischen polymerisaten
DE3534273A1 (de) * 1985-09-26 1987-04-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von vinylamin-einheiten enthaltenden wasserloeslichen copolymerisaten und deren verwendung als nass- und trockenverfestigungsmittel fuer papier
DE3720194C2 (de) * 1986-06-19 1997-07-10 Mitsubishi Chem Corp Vinylamincopolymere, Verwendung als Ausflockungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA1283748C (en) * 1986-06-25 1991-04-30 Takaharu Itagaki Vinylamine copolymer, flocculating agent and paper strength increasingagent using the same, as well as process for producing the same
JPS63145500A (ja) * 1986-07-18 1988-06-17 住友化学工業株式会社 中性紙の製造方法
USRE34903E (en) * 1987-06-22 1995-04-11 Mitsubishi Kasei Corporation Vinylamine copolymer, flocculating agent and paper strength increasing agent using the same, as well as process for producing the same
DE3724646A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton mit hoher trockenfestigkeit
EP0331047A1 (en) * 1988-03-04 1989-09-06 Air Products And Chemicals, Inc. Papermaking process comprising the addition of high molecular weight poly(vinylamines) to the wet-end cellulose fiber slurry
US5194492A (en) * 1988-04-15 1993-03-16 Air Products And Chemicals, Inc. Two-phase process for preparing poly(vinyl alcohol)-co-poly(vinylamine)
US5155167A (en) * 1988-04-15 1992-10-13 Air Products And Chemicals, Inc. Vinyl alcohol copolymers containing allylamine functionality
US5300566A (en) * 1988-04-15 1994-04-05 Air Products And Chemicals, Inc. Method for preparing poly(vinyl alcohol)-co-poly(vinylamine) via a two-phase process
CA1330684C (en) * 1988-04-15 1994-07-12 Robert Krantz Pinschmidt Jr. Method for preparing poly(vinyl alcohol)- co-poly(vinylamine) via a two-phase process
EP0337310A1 (en) * 1988-04-15 1989-10-18 Air Products And Chemicals, Inc. Poly(vinyl alcohol-vinylamine)copolymers for improved moist compressive strength of paper products
DE3842820A1 (de) * 1988-12-20 1990-06-28 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stabilen wasser-in-oel-emulsionen von hydrolysierten polymerisaten von n-vinylamiden und ihre verwendung
DE3926059C2 (de) * 1989-08-07 1998-01-29 Basf Ag Phosphonomethylierte Polyvinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4001045A1 (de) * 1990-01-16 1991-07-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton
US5126395A (en) * 1990-03-08 1992-06-30 Basf Aktiengesellschaft Preparation of stable water-in-oil emulsions of hydrolyzed polymers of n-vinylamides
DE4007312C2 (de) * 1990-03-08 2000-04-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, wasserlöslichen, Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten
JP2913756B2 (ja) * 1990-04-25 1999-06-28 三菱化学株式会社 紙のサイジング方法
US5086111A (en) * 1990-05-17 1992-02-04 Air Products And Chemicals, Inc. Amine functional polymers containing acetal groups
DE4032660A1 (de) * 1990-10-15 1992-04-16 Basf Ag Verfahren zur masseleimung von papier, pappe und karton
DE4039920A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Basf Ag Neue polyethylenimin- und polyvinylamin-derivate, mit diesen derivaten beschichtete traegermaterialien auf der basis von aluminium sowie deren verwendung zur herstellung von offsetdruckplatten
DE4127733A1 (de) * 1991-08-22 1993-02-25 Basf Ag Pfropfpolymerisate aus saccharidstrukturen enthaltenden naturstoffen oder deren derivaten und ethylenisch ungesaettigten verbindungen und ihre verwendung
US5280077A (en) * 1992-07-14 1994-01-18 Air Products And Chemicals, Inc. Process for the synthesis of oligomeric vinylamines
CA2100117C (en) * 1992-07-15 1997-10-07 Lloyd M. Robeson Paper wet-strength improvement with cellulose reactive size and amine functional poly(vinyl alcohol)
DK0580079T3 (da) * 1992-07-22 1997-06-30 Hoechst Ag Tværbundne, nitrogenholdige vinylcopolymerer, fremgangsmåde til deres fremstilling samt anvendelse af disse forbindelser
US5270379A (en) * 1992-08-31 1993-12-14 Air Products And Chemcials, Inc. Amine functional polymers as thickening agents
JP3237228B2 (ja) * 1992-09-03 2001-12-10 三菱化学株式会社 カチオン性高分子から成る製紙用添加剤
DE4233040A1 (de) * 1992-10-01 1994-04-07 Basf Ag Verfahren zum Färben von Papier
DE4237439A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Basf Ag Unlösliche, nur wenig quellbare Polymerisate mit Aminogruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5324787A (en) * 1992-11-18 1994-06-28 Air Products And Chemicals, Inc. Modification of poly (vinylamine)
US5630907A (en) * 1992-12-07 1997-05-20 Basf Aktiengesellschaft Use of hydrolyzed copolymers of N-vinylcarboxamides and monoethylenically unsaturated carboxylic acids in papermaking
US5281307A (en) * 1993-01-13 1994-01-25 Air Products And Chemicals, Inc. Crosslinked vinyl alcohol/vinylamine copolymers for dry end paper addition
US5380403A (en) * 1993-03-22 1995-01-10 Air Products And Chemicals, Inc. Amine functional poly(vinyl alcohol) for improving properties of recycled paper
US5512618A (en) * 1993-05-07 1996-04-30 Enviro-Chem, Inc. Suspension-enhancing adhesive additive for paper manufacturing, liquid adhesive composition using same, and method of preparing liquid adhesive composition
US5382324A (en) * 1993-05-27 1995-01-17 Henkel Corporation Method for enhancing paper strength
DE4323234A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Basf Ag Verfahren zur Eliminierung von nitrilgruppenhaltigen Verunreinigungen aus Polymerisaten
US5358911A (en) * 1993-10-12 1994-10-25 Nalco Chemical Company Polymeric binders for ceramic processing
US5427750A (en) * 1993-10-29 1995-06-27 Nalco Chemical Company Polymers for removing humates from bayer process liquors
US5346628A (en) * 1993-10-29 1994-09-13 Nalco Chemical Company Polymers for flocculating red mud from bayer process liquors
US5516852A (en) * 1993-11-12 1996-05-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Method of producing water-soluble cationic copolymers
US5473033A (en) * 1993-11-12 1995-12-05 W. R. Grace & Co.-Conn. Water-soluble cationic copolymers and their use as drainage retention aids in papermaking processes
US5529699A (en) * 1993-11-12 1996-06-25 W. R. Grace & Co.-Conn. Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants
US5700893A (en) * 1993-11-12 1997-12-23 Betzdearborn Inc. Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants and drainage aids
US5720888A (en) * 1993-11-12 1998-02-24 Betzdearborn Inc. Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants
US5681912A (en) * 1993-11-12 1997-10-28 Betzdearborn Inc. Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants and drainage retention aids
US5441649A (en) * 1993-12-06 1995-08-15 Nalco Chemical Company Vinylamine copolymer flocculangts for use in coal refuse thickening
US5374334A (en) * 1993-12-06 1994-12-20 Nalco Chemical Company Class of polymeric adhesives for yankee dryer applications
DE4409306A1 (de) * 1994-03-18 1995-09-21 Basf Ag Verfahren zur Modifizierung von Metalloberflächen
DE4409903A1 (de) * 1994-03-23 1995-09-28 Basf Ag N-Vinyleinheiten enthaltende Pfropfpolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4411311A1 (de) * 1994-03-31 1995-10-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen wäßrigen Lösungen von Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten
US5519093A (en) * 1994-05-11 1996-05-21 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of amine functional co-and terpolymers
DE4418156A1 (de) * 1994-05-25 1995-11-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von stabilen Wasser-in-Öl-Emulsionen von hydrolysierten Polymerisaten von N-Vinylamiden und ihre Verwendung
US6273998B1 (en) 1994-08-16 2001-08-14 Betzdearborn Inc. Production of paper and paperboard
DE4438708A1 (de) * 1994-10-29 1996-05-02 Basf Ag Verfahren zur kationischen Modifizierung von Stärke und Verwendung der kationisch modifizierten Stärke
US5436299A (en) * 1994-12-20 1995-07-25 Air Products And Chemicals, Inc. Decarbonylation of N-vinylformamide copolymers
US20030192664A1 (en) * 1995-01-30 2003-10-16 Kulick Russell J. Use of vinylamine polymers with ionic, organic, cross-linked polymeric microbeads in paper-making
US5491199A (en) * 1995-02-22 1996-02-13 Air Products And Chemicals, Inc. One step production of low salt vinylamine polymers
US5591799A (en) * 1995-03-03 1997-01-07 Air Products And Chemicals, Inc. Aqueous emulsion materials containing copolymerized vinyl amide monomers and hydrolysis products thereof
DE19515943A1 (de) * 1995-05-02 1996-11-07 Basf Ag Pfropfpolymerisate aus Alkylenoxideinheiten enthaltenden Polymerisaten und ethylenisch ungesättigten Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2180070A1 (en) * 1995-07-11 1997-01-12 Thomas Cleveland Kirk Washing composition and use of polymer to clean and provide soil resistance to an article
CA2180071A1 (en) * 1995-07-11 1997-01-12 Thomas Cleveland Kirk Fabric washing composition and method for inhibiting deposition of dye
DE19526626A1 (de) * 1995-07-21 1997-01-23 Basf Ag Pfropfpolymerisate aus Vinylester- und/oder Vinylalkohol-Einheiten enthaltenden Polymerisaten und ethylenisch ungesättigten Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5622533A (en) * 1995-12-13 1997-04-22 Nalco Chemical Company Vinylamine copolymer coagulants for use in coal refuse dewatering
US8217015B2 (en) * 2003-04-04 2012-07-10 Arrowhead Madison Inc. Endosomolytic polymers
DE19607674A1 (de) * 1996-02-29 1997-09-04 Basf Ag Verwendung von hydrolysierten Polymerisaten von N-Vinylcarbonsäureamiden als Mittel zur Erhöhung der Trockenfestigkeit von Papier, Pappe und Karton
DE19608555A1 (de) * 1996-03-06 1997-09-11 Basf Ag Verwendung von Polymerisaten als Biozid
DE19617983A1 (de) * 1996-05-06 1997-11-13 Basf Ag ß-Hydroxyalkylvinylamin-Einheiten enthaltende Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19630977A1 (de) 1996-07-31 1998-02-05 Basf Ag Wasserlösliche Polymerisate und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen
DE19636883A1 (de) * 1996-09-11 1998-03-12 Basf Ag Unlösliche, nur wenig quellbare Polymerisate mit modifizierten Aminogruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19701523A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Ag Polymermodifizierte anionische Stärke, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19701524A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Ag Polymermodifizierte Stärke, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5994449A (en) * 1997-01-23 1999-11-30 Hercules Incorporated Resin compositions for making wet and dry strength paper and their use as creping adhesives
DE19705992A1 (de) 1997-02-17 1998-08-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbamateinheiten enthaltenden Polymerisaten und ihre Verwendung
DE19713755A1 (de) * 1997-04-04 1998-10-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Papier, Pappe und Karton mit hoher Trockenfestigkeit
DE19716821A1 (de) * 1997-04-22 1998-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Papier, Pappe und Karton
US6426383B1 (en) * 1997-05-28 2002-07-30 Nalco Chemical Company Preparation of water soluble polymer dispersions from vinylamide monomers
DE19748696A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten
DE19748694A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten
DE19748695A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten
US6146497A (en) * 1998-01-16 2000-11-14 Hercules Incorporated Adhesives and resins, and processes for their production
US5977274A (en) * 1998-03-09 1999-11-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for making polymers from N-vinyl formamide monomer
DE19836992A1 (de) * 1998-08-14 2000-02-17 Basf Ag Verfahren zur Eliminierung von Formamid aus N-Vinylformamideinheiten enthaltenden Polymerisaten
EP1183422B1 (de) 1999-04-01 2003-10-08 Basf Aktiengesellschaft Modifizierung von stärke mit kationischen polymeren und verwendung der modifizierten stärken als trockenverfestigungsmittel für papier
JP3452505B2 (ja) * 1999-04-02 2003-09-29 ダイヤニトリックス株式会社 抄紙用粘剤、抄紙方法および紙
JP2001031717A (ja) * 1999-07-16 2001-02-06 Dainippon Ink & Chem Inc ポリビニルアミンの製造法および製造装置
US6559227B1 (en) 2000-07-28 2003-05-06 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing vinylamine-vinyl alcohol copolymer and use of the copolymer
US6485609B1 (en) 2001-03-08 2002-11-26 Celanese International Corporation Ink jet printing paper incorporating amine functional poly(vinyl alcohol)
JP4633293B2 (ja) * 2001-04-10 2011-02-16 昭和電工株式会社 Ｎ−ビニルアミド系共重合体を含有する界面活性剤
DE60201142T2 (de) * 2001-04-20 2005-10-20 Kuraray Co., Ltd., Kurashiki Wasserlösliche Folie und Verpackung, welche dieselbe verwendet
CN100436707C (zh) * 2001-06-11 2008-11-26 巴斯福股份公司 用于纸张的湿强度整理剂
DE10138631A1 (de) * 2001-08-13 2003-02-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von beschichtetem Papier mit hoher Weiße
US7214633B2 (en) 2001-12-18 2007-05-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polyvinylamine treatments to improve dyeing of cellulosic materials
US6824650B2 (en) 2001-12-18 2004-11-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Fibrous materials treated with a polyvinylamine polymer
WO2003054030A2 (en) * 2001-12-21 2003-07-03 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Poly(vinylalcohol)-co-poly(vinylamine) polymers comprising functioal moieties
WO2003054029A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-03 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Poly(vinyl alcohol)-co-poly(n-vinyl formamide) copolymers
DE10223279A1 (de) 2002-05-24 2003-12-04 Basf Ag Hydrophob modifizierte Vinylamin- oder Ethylenimineinheiten enthaltende Polymere, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Retentionsmittel
JP4385633B2 (ja) * 2002-05-31 2009-12-16 三菱化学株式会社 アミン官能性共重合体及びその製造方法
DE10227362A1 (de) * 2002-06-19 2004-01-08 Basf Ag Komplexbildner für die Behandlung von Metall- und Kunstoffoberflächen
DE10237911A1 (de) * 2002-08-14 2004-02-26 Basf Ag Verwendung von Vinylamineinheiten enthaltenden Polymeren als Promoter für die Alkyldiketenleimung
WO2004020736A1 (ja) * 2002-08-27 2004-03-11 Kao Corporation 紙質向上剤
US7494566B2 (en) * 2002-09-13 2009-02-24 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Composition for increasing cellulosic product strength and method of increasing cellulosic product strength
US7090745B2 (en) * 2002-09-13 2006-08-15 University Of Pittsburgh Method for increasing the strength of a cellulosic product
US7994079B2 (en) 2002-12-17 2011-08-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Meltblown scrubbing product
US20040118540A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Kimberly-Clark Worlwide, Inc. Bicomponent strengtheninig system for paper
DE10308753A1 (de) * 2003-02-28 2004-09-09 Bayer Ag Kationische Stärke-Pfropfcopolymere und neues Verfahren zur Herstellung von kationischen Stärke-Pfropfcopolymeren
DE10315363A1 (de) * 2003-04-03 2004-10-14 Basf Ag Wässrige Anschlämmungen von feinteiligen Füllstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung füllstoffhaltiger Papiere
JP2005171410A (ja) * 2003-12-10 2005-06-30 Seiko Pmc Corp 紙及び製造方法
EP1725616A2 (en) * 2004-02-27 2006-11-29 University Of Pittsburgh Networked polymeric gels and use of such polymeric gels in hydrocarbon recovery
DE102004010447A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Basf Ag Wässrige Dispersion von Reaktivleimungsmitteln, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102004013007A1 (de) * 2004-03-16 2005-10-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Papier, Pappe und Karton
DE102004052957A1 (de) * 2004-10-29 2006-05-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von gekrepptem Papier
US20060116471A1 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Mitsubishi Chemical Corporation Water soluble resin composition, gas barrier film and packaging material employing it
PT1828481E (pt) * 2004-12-17 2016-01-26 Basf Se Papéis com um elevado teor de substâncias de carga e uma elevada resistência a seco
DE102005011708B3 (de) * 2005-03-11 2007-03-01 Atotech Deutschland Gmbh Polyvinylammoniumverbindung und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindung enthaltende saure Lösung und Verfahren zum elektrolytischen Abscheiden eines Kupferniederschlages
US8293073B2 (en) * 2005-06-30 2012-10-23 Nalco Company Modified vinylamine/vinylformamide polymers for use as creping adhesives
ES2625622T3 (es) * 2006-03-16 2017-07-20 Basf Se Procedimiento para la fabricación de papel, cartulina y cartón con alta resistencia en seco
AU2007254145B2 (en) * 2006-05-18 2012-05-24 Solenis Technologies Cayman, L.P. Michael addition adducts as additives for paper and papermaking
WO2008131071A1 (en) * 2007-04-17 2008-10-30 Kemira Chemicals Inc. Acidified polyamidoamine adhesives, method of manufacture, and use for creping and ply bond applications
CN101815728B (zh) * 2007-08-02 2013-08-28 赫尔克里士公司 在造纸中用作添加剂的改性的含乙烯胺聚合物
US20110065842A1 (en) * 2007-08-24 2011-03-17 Basf Se Method for producing composite fiber materials
US20090288946A1 (en) 2008-05-23 2009-11-26 Lumimove, Inc. Dba Crosslink Electroactivated film with layered structure
BRPI0917678B1 (pt) * 2008-09-02 2019-09-10 Basf Se processo para a produção de papel, de cartão e de papelão
JP5137080B2 (ja) * 2008-09-03 2013-02-06 ハイモ株式会社 ポリアミジン系水溶性高分子の製造方法
CN105524205A (zh) 2008-09-12 2016-04-27 积水精细化工美国有限公司 Nvf共聚物的改进方法
KR101316336B1 (ko) * 2009-01-30 2013-10-08 허큘레스 인코포레이티드 제지에 있어서 첨가제로서의 4차 비닐아민-함유 중합체
CN104532674A (zh) * 2009-06-16 2015-04-22 巴斯夫欧洲公司 提高纸张、纸板和卡纸板干强度的方法
US20110166308A1 (en) * 2010-01-07 2011-07-07 Musa Osama M Polymers prepared from mixtures of multifunctional n-vinylformamide and hybrid reactive n-vinylformamide crosslinking monomer moieties and uses thereof
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
US8614279B2 (en) 2011-04-14 2013-12-24 Hercules Incorporated Process to produce an acylated vinylamine-containing polymer and its application as a papermaking additive
FI20115664A0 (fi) * 2011-06-23 2011-06-23 Kemira Oyj Polymeerituote ja sen käyttö dispergointiaineena
KR101925821B1 (ko) * 2011-11-10 2018-12-07 솔레니스 테크놀러지스 케이맨, 엘.피. 제지 첨가제로서의 비닐아민 함유 공중합체 마이크로입자
EP2597123B1 (de) 2011-11-23 2017-06-14 Basf Se Wässriges Bindemittel für körnige und/oder faserförmige Substrate
US9359518B2 (en) 2011-11-23 2016-06-07 Basf Se Aqueous binder for granular and/or fibrous substrates
JP6246809B2 (ja) * 2012-08-08 2017-12-13 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ ビニルラクタムポリマーの水溶液およびその粉末の製造
CN104177532A (zh) * 2013-05-21 2014-12-03 李汝基 一种改性的乙烯醇系聚合物、其制备方法及应用
EP3045479B1 (en) * 2013-09-10 2020-10-21 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing powdered n-vinylcarboxamide polymer composition and polyvinylamine aqueous solution
CN103866641B (zh) * 2014-02-25 2016-10-12 苏州恒康新材料有限公司 一种纸张用吸水剂及其制备方法
PT3132092T (pt) 2014-04-16 2019-12-18 Solenis Tech Lp Polímeros contendo vinilamina modificada e sua utilização no fabrico de papel
WO2016066633A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Basf Se New filtration processes
US9783933B2 (en) 2015-04-10 2017-10-10 Solenis Technologies, L.P. Modified vinylamine-containing polymers and their use in papermaking
RU2696382C1 (ru) 2016-02-16 2019-08-01 Кемира Ойй Способ получения бумаги
AU2016395426C1 (en) 2016-02-29 2021-01-21 Kemira Oyj A softener composition
WO2017194331A1 (en) 2016-05-12 2017-11-16 Basf Se Use of polyimidazolium salts as dye transfer inhibitors
CN109518526B (zh) * 2017-09-20 2022-03-25 中国制浆造纸研究院有限公司 一种支化型聚酰胺多胺-丙烯酰胺共聚物纸张干强剂的制备方法
BR112020007124B1 (pt) * 2017-10-11 2024-01-09 Solenis Technologies Cayman, L.P Método para a produção de papel ou papelão e polímero p solúvel em água
MX2020004322A (es) 2017-10-18 2020-08-03 Solenis Technologies Cayman Lp Metodo para producir papel multicapa.
CN111566284A (zh) * 2017-10-18 2020-08-21 索理思科技开曼公司 生产单层纸或多层纸的方法
MX2021003055A (es) 2018-09-14 2021-07-15 Solenis Technologies Cayman Lp Metodo para la hidrolisis de un polimero.
MX2021003057A (es) 2018-09-14 2021-08-11 Solenis Technologies Cayman Lp Metodo para producir papel o carton.
DE102018133468A1 (de) 2018-12-21 2020-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend mindestens ein Vinylamidhomopolymer und/oder Vinylamid-Vinylpyrrolidoncopolymer
DE102019101449A1 (de) 2019-01-21 2020-07-23 Carl Freudenberg Kg Oberflächenbehandlung von eloxiertem Aluminium
WO2022119644A1 (en) 2020-12-04 2022-06-09 Agc Chemicals Americas, Inc. Treated article, methods of making the treated article, and dispersion for use in making the treated article

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2721140A (en) * 1952-09-19 1955-10-18 Hercules Powder Co Ltd Paper of high wet strength and process therefor
DE1151940B (de) * 1961-07-13 1963-07-25 Hoechst Ag Verfahren zur Polymerisation von offenkettigen N-Vinylamiden
BE621116A (no) * 1961-08-07 1900-01-01
US3212972A (en) * 1962-08-21 1965-10-19 Union Carbide Corp N-lower alkyl-n-vinylacetamide aerosol spray formulations
DE1720671A1 (de) * 1967-06-15 1971-06-24 Bayer Ag Copolymerisate aus sekundaeren N-Vinylcarbonsaeureamiden und olefinisch ungesaettigten Verbindungen
DE1692854A1 (de) * 1967-11-29 1971-10-21 Hoechst Ag Verfahren zur Entwaesserung von Cellulosefaser-Suspensionen
US3702800A (en) * 1970-01-26 1972-11-14 Grace W R & Co Cationic water-soluble polyvinyl alcohol retention aid
US3609132A (en) * 1970-01-26 1971-09-28 Grace W R & Co Water-soluble copolymer and its use as a pigment retention aid
US3696085A (en) * 1970-09-04 1972-10-03 Hoechst Ag Process for producing polymers of tertiary amides
DE2047248A1 (de) * 1970-09-25 1972-03-30 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Von Vakuolen freie Fäden und Filme aus Acrylnitrilcopolymerisaten
US3715336A (en) * 1971-01-07 1973-02-06 Dow Chemical Co Copolymers of vinyl amine and vinyl alcohol as flocculants
DE2829652A1 (de) * 1978-07-06 1980-01-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von n- vinylamid-polymeren
US4238579A (en) * 1979-05-18 1980-12-09 Dynapol Vinylamine aromatic copolymers and salts thereof
US4260714A (en) * 1979-05-18 1981-04-07 Dynapol Acetamidoethylene copolymers
US4255548A (en) * 1980-01-07 1981-03-10 Dynapol Ethylene-vinylamine copolymers
DE3128478A1 (de) * 1981-07-18 1983-02-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von linearen, basischen polymerisaten
US4490557A (en) * 1981-11-05 1984-12-25 Dynapol Ethylidene bisformamide, its preparation and use in preparing poly(vinylamine) and salts thereof
US4578515A (en) * 1981-11-05 1986-03-25 Air Products And Chemicals, Inc. Preparing N-vinylformamide
DE3237308A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Neue copolymerisate verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS6151007A (ja) * 1984-08-20 1986-03-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポリビニルアミン架橋物の製造方法
DE3534273A1 (de) * 1985-09-26 1987-04-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von vinylamin-einheiten enthaltenden wasserloeslichen copolymerisaten und deren verwendung als nass- und trockenverfestigungsmittel fuer papier

Also Published As

Publication number Publication date
CA1287945C (en) 1991-08-20
FI90084B (fi) 1993-09-15
NO166233C (no) 1991-06-19
US4774285A (en) 1988-09-27
JPS6274902A (ja) 1987-04-06
EP0216387B1 (de) 1993-01-27
FI863755A (fi) 1987-03-27
US4880497A (en) 1989-11-14
NO863833D0 (no) 1986-09-25
ATE85060T1 (de) 1993-02-15
FI863755A0 (fi) 1986-09-17
FI90084C (fi) 1993-12-27
DE3687615D1 (de) 1993-03-11
AU588918B2 (en) 1989-09-28
US4978427A (en) 1990-12-18
JPH0676450B2 (ja) 1994-09-28
NO863833L (no) 1987-03-27
EP0216387A2 (de) 1987-04-01
EP0216387A3 (en) 1989-06-14
JPH0770232A (ja) 1995-03-14
DE3534273A1 (de) 1987-04-02
AU6311786A (en) 1987-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO166233B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av vannloeselige kopolymerer som inneholder vinylamin-enheter, samt anvendelse av slike ved fremstilling av papir.
CA1302021C (en) Making paper, board and cardboard of high dry strength
CA1294721C (en) Paper size based on finely divided aqueous dispersions
KR960003188B1 (ko) 높은 건조강도를 가지는 종이 및 판지의 생산방법
US4251651A (en) Amphoteric polyelectrolyte
AU2005319393B2 (en) Reactive cationic resins for use as dry and wet strength agents in sulfite ion-containing papermaking systems
US3840489A (en) Novel vinylamide dry strength resins and paper containing the same hydrophilic-hydrophobic vinylamide polymers and manufacture of paper
CA2726500C (en) Production of paper
US5630907A (en) Use of hydrolyzed copolymers of N-vinylcarboxamides and monoethylenically unsaturated carboxylic acids in papermaking
NO340993B1 (no) Fremgangsmåte for anvendelse av aldehydfunksjonaliserte polymerer for å forbedre papirmaskinavvanning
NO158222B (no) Lineaere, basiske polymerisater, fremgangsmaate for fremstilling av dem, samt anvendelse av slike polymerisater.
US9765483B2 (en) Production of paper, card and board
CA2145286C (en) Use of hydrolysed copolymers of n-vinyl carboxylic acid amides and monoethylenically unsaturated carboxylic acids in the manufacture of paper
PT2288750E (pt) Processo para a produção de papel, de papelão e de cartão com elevada resistência a seco
NO178197B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av kationiske akrylamidpolymerer og anvendelsen av disse
AU715574B2 (en) Hydrolyzed polymers of N-vinylcarboxamides as paper, paperboard and cardboard dry strength enhancers
NO141056B (no) Papirlimingsmiddel og fremgangsmaate til fremstilling derav
JP6779976B2 (ja) 紙の製造方法
JP6238986B2 (ja) 紙、板紙及び厚紙の製造方法
JPH08501835A (ja) 紙の染色方法
KR20170068561A (ko) 종이 및 카드보드용의 고화 조성물
EP2148001B1 (en) Pulping of cellulosic material in the presence of a cationic polymer
JPS60134098A (ja) 高い乾燥強度、湿潤強度及び耐アルカリ性を有する紙、厚紙及び板紙の製法
NO175383B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av papir, papp og kartong i nærvær av kopolymerisater som inneholder N-vinylformamid-andeler

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired