NO152583B - Doseringsanordning. - Google Patents
Doseringsanordning. Download PDFInfo
- Publication number
- NO152583B NO152583B NO813233A NO813233A NO152583B NO 152583 B NO152583 B NO 152583B NO 813233 A NO813233 A NO 813233A NO 813233 A NO813233 A NO 813233A NO 152583 B NO152583 B NO 152583B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- naphthyl
- mol
- product
- ether
- alcohol
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 21
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 21
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 18
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N trimethylmethane Natural products CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 13
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 13
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- -1 naphthylmethyl radical Chemical class 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N alpha-isobutyric acid Natural products CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Substances CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KMZAYGLDWDLVQO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(iodomethyl)ethanamine Chemical compound CCN(CC)CI KMZAYGLDWDLVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000810 peripheral vasodilating agent Substances 0.000 description 1
- 229960002116 peripheral vasodilator Drugs 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-IGMARMGPSA-N sodium-23 atom Chemical compound [23Na] KEAYESYHFKHZAL-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Chemical class OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47K—SANITARY EQUIPMENT NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; TOILET ACCESSORIES
- A47K5/00—Holders or dispensers for soap, toothpaste, or the like
- A47K5/06—Dispensers for soap
- A47K5/12—Dispensers for soap for liquid or pasty soap
- A47K5/1211—Dispensers for soap for liquid or pasty soap using pressure on soap, e.g. with piston
- A47K5/1215—Dispensers for soap for liquid or pasty soap using pressure on soap, e.g. with piston applied by a peristaltic action
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Containers And Packaging Bodies Having A Special Means To Remove Contents (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Coating Apparatus (AREA)
- Basic Packing Technique (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av nye aminoethere substituert med minst et
nafthyl- eller nafthylmethylradikal og med antispasmodisk aktivitet.
. Denne oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av nye aminoethere som er substituert med minst et'
nafthyl- eller nafthylmethylradikal, og som
har meget interessante antikrampeegen-skaper, samt deres syreadisjonssalter og kvaternære ammoniumderivater. Disse forbindelser har den generelle formel
i hvilken n betyr 1 eller 2, R, tetrahydro-furfurylradikal, når n = 2 og et umettet
alifatisk hydrokarbonradikal som innehol-
der 3—4 karbonatomer, når n = 1, R2 og R3
er lavere alkylradikaler eller danner med
det tilstøtende nitrogenatom en piperidin-,
pyrrolidin- eller morfolinring.
Disse nye forbindelser fremstilles ved
kondensasjon av et halogenethylaminderi-
vat med den generelle formel
i hvilken Y betyr et halogen og R2 og R3 har den samme betydning som i formel i med et natriumderivat av alkoholen som tilsvarer den ønskede ether, idet denne alkohol har den generelle formel:
i hvilken R og n har den samme betydning som i formel I.
Natriumderivatet kan erholdes ved inn-virkning av natriumamid på den tilsvarende alkohol med formel II.
Alkoholer med formel II oppnåes ved hjelp av en metode som består i reduksjon av en tilsvarende ester av den ønskede alkohol, f. eks. ved reduksjon av en methylester med lithiumaluminiumhydrid i et inert oppløsningsmiddel.
Saltene av organiske og mineralsyrer av de nye forbindelsene som saltene av fos-forsyre, oxalsyre og fumarsyre, oppnåes ved nøytralisasjon, og de kvaternære ammoniumderivater oppnåes ved reaksjon av et alkylhalogenid, i særdeleshet methyljodid, med de tilsvarende aminoethere, som der-ved utgjør mellomprodukter ved fremstil-lingen av deres derivater.
De nye forbindelsene oppviser i prøven ifølge Magnus på isolerte marsvintarmer, en antikrampevirkning som er meget stor. Blindprøven, papaverin, har en koeffisient på 100.
Saltene av produktene har riktignok ved Magnus-prøven på isolerte marsvintarmer en lavere aktivitet enn de frie ba-ser, men de har en utmerket perifer vaso-dilatorisk virkning.
Den vasodilatoriske virkning blir be-stemt ved hjelp av et Langendorff-apparat som tillater å måle den koronære strøm-ning fra et isolert hjerte og også femur-rotametri-koeffisienten. Papaverin har en koeffisient på 100.
På den annen side bør det nevnes at den lokalanastetiske virkning av disse derivater også er meget høy, og den kan beløpe seg til 5—10 ganger tilsvarende . virkning av klorhydratet av diethyl-aminodimethyl-2,6-acetanilid.
Eksempel 1.
N- dimethylaminoethoxy- fi-( nafthyl- l) -
{ y- tetrahydrofurylisobutan.
a) $-( nafthyl- l)-$'- tetrahydrofuryl-isobutanol- 1. Cl8<H>2202 M = 270,36
Man anbringer i en kolbe forsynt med mekanisk røre verk, tilbakeløpskjøler og bromampulle 14 g (0,37 mol) LiAIH,, og 1600 ml tørr ether. Man innfører derefter bromampullen 120 g (0,41 mol) methylester av |3-(nafthyl-l)-|3'-tetrahydrofuryl-isosmørsyre, oppløst i 120 ml ether.
Tilsetningshastigheten reguleres på en slik måte at etheren holdes ved svak kokning. Tilsetningstiden er 1 time og 25 minutter. Den gule blanding oppvarmes under tilbakeløp i 4 timer. Man spalter det dannede kompleks ved forsiktig å tilsette dråpevis 320 ml vann og derefter 600 ml 10 pst.'ig H2S04.
Efter ekstrahering med ether og tørk-ning av ekstraktet over Na2SO,, oppnås ved destillasjon 89 g gul viskøs væske med et kokepunkt Kp09, inil,ilKll. = 184—185°C. Ut-byttet er 82 pst. (teoretisk mengde 108,5 g).
Det omdestillerte produkt er analyserent og har følgende konstanter:
Kokepunkt 081(i lllilliliai. = 179°C.
24 5 Brytningsindeks n ^ = 1,595
Syretall beregnet 207; funnet 211.
Vektanalyse
Fenylurethan av fi-( nafthyl- 1 )- fi'- tetra-hydrofurylisobutanol.
Smeltepunkt = 108—110°C. Efter omkrystallisering fra tetraklorkarbon er produktet analysérent.
Vektanalyse
Fremstilling av de i eksemplene omtalte fe-niylurethaner tjener den hensikt å karak-terisere alkoholene som fremstilles i disse eksempler.
b) N- dimethylaminoetoxy- fi-( nafthyl- 1) - $'- tetrahydrofurylisobutan
<C>22<H>31N02 M = 341,47
I et tørt apparat anbringes 250 ml vannfri benzen, 4 g (0,10 mol = 3,9 g) 95 pst. natriumamid, 27 g (0,10 mol) p-(nafthyl-1)-|3'-tetrahydrofurylisobutanol-l). Man oppvarmer under tilbakeløp i 1 time og efter avkjøling tilsettes 11 g (0,10 mol = 10,7 g) N-[(3-klorethyl]-dimethylamin.
Efter fornyet oppvarmning under til-bakeløp i 16 timer behandles reaksjons-. blandingen med vann og det organiske skikt ekstraheres med benzen. Destillasjonen av ekstraktet gir 25 g temmelig klar olje med et kokepunkt Kp 0 49 millital. <=> 166—168°C. Utbytte er 73,5 pst. (teoretisk mengde 34,1 g).
Eksempel 2.
Jodmethylat av N- dimethylamino- ethoxy-(3- ( nafthyl- 1)-$'- tetrahydrofurylisobutan.
<C>23H34IN02 M = 483,43
o
Man oppløser 7 g (0,0203 mol) N-dimethylamino-ethoxy-p- (nafthyl-1) -|3'-tetråhydrofurylisobutan i 7 ml alkohol. Dertil tilsettes dråpevis 3 g (0,021 mol) methyljodid. Han iaktar en lett oppvarmning av væsken og tilsetning av ether fremkal-ler utfeining av en olje, som størkner efter 3 timer ved værelsestemperatur. Centrifu-gering av det krystalline produkt utført efter en tid av 48 timer i kjøleskap gir 8 g krystaller. Utbytte er 80 pst. (teoretisk mengde 9,95 g). Efter fire omkrystallisa-sjoner fra et stort overskudd av alkohol oppnås et smeltepunkt på 153:—155°C (rør). Vektanalyse
Eksempel 3.
Surt oxalat av N- dimethyl- aminoethoxy-(3- ( nafthyl- 1) -$'- tetrahydrofurylisobutan.
C^HggNOg M = 431,51
Man behandler slik som i eksempel 5 10,5 g (0,034 mol) N-dimethylaminoethoxy-fS-(nafthyl-1)-p'-tetrahydrofurylisobutan
med den støkiometriske mengde oxalsyre. Reaksjonsblandingen oppvarmes under til-bakeløp i 15 minutter. Efter avkjøling tilsetter man 35 ml hexan. Krystallisering av blandingen gir 8 g hvite krystaller med et smeltepunkt 76—78°C (kapillarrør). Utbytte er 60,6 pst. (teoretisk mengde = 13,2 g).
Efter omkrystallisering fra en blanding av ethylacetat og alkohol oppnår man et analyserent produkt som har følgende konstanter:
Smeltepunkt 77—79°C (kapillarrør). Syretall: beregnet 259; funnet 247. Vektanalyse
Eksempel 4.
N- diethylaminoethoxy-[p- ( nafthyl- 1) - $'- tetrahydrofuryl]- isobutan.
CMH;15N02 M = 369,52
Man anbringer i en tørr kolbe forsynt er 77 pst. (teoretisk mengde 36,9 g). Det med mekanisk røreverk og bromampulle, omdestillerte produkt har følgende kon-230 ml tørr benzen, 4 g (0,10 mol = 3,9 g) stanter:
95 pst. natriumamid. Derefter innfører kokepunkt 0 4n8 nliMih.u. <=> 160°C.
man 27 g (0,10 mol) (3-(nafthyl-l)-|3'-te- 25 trahydrofurylisobutanol-1. Man oppvarmer Brytnmgsmdek<s> d i, i>t>U6.
under tilbakeløp i en time hvorved blandin- 20
gen blir mørk. Efter avkjøling tilsetter man Tetthet d d <=><1,014.>
dråpevis 13,5 g (0,10 mol) (3-klorethyl-N- Den analyseres i form av jodmethy-diethylamin. latet.
Man oppvarmer under tilbakeløp i 16
timer. Overskuddet av natriumamid tilin-
tetgjøres ved tilsetning av et like stort vo- Eksempel 5.
lum vann og det organiske skikt ekstrahe-
res med benzen. Efter tørkning over na- Jodmethylat av N- diethylamino- ethoxy-triumsulfat gir destillasjon av ekstraktet [(3-( nafthyl- 1)-$'- tetrahydrofuryl']-
28,5 g av ét oljeaktig produkt, som er gult isobutan.
og har behagelig lukt samt har et koke-
punkt Kp 0 57 millibar <=> 169—171°C. Utbytte C25<H>88N02I M = 511,48
Man oppløser 7,4 g (0,02 mol) N-diethylaminoethoxy-[(3-(nafthyl-1 )-|3'-tetrahydrofuryl] isobutan i 8 ml alkohol og
tilsetter dråpevis 3 g (0,021 mol) methyljodid. Ef terat den exotermiske reaksjon er
opphørt tilsetter man 100 ml tørr ether til
blandingen.
Det faller ut en olje som efter rivning
med en glasstang hastig omvandles til en
hvit krystallmasse.-Det faste material centrifugeres av efter en natt i kjøleskapet, det
vaskes med ether og tørkes over P20- under vakuum. Man oppnår 9 g hvite krystaller med et smeltepunkt på 66—70°C (kapil-larrør). Utbytte er 88 pst. (teoretisk mengde 10,2 g).
Efter to omkrystalliseringer (alkohol/
ether, derefter bare alkohol) er produktet
anlyserent og det smelter ved 89—91°C (kapillarrør).
Produktet er svakt hygroskopisk. Efterat det har fått stå i luften i noen tid smelter det ved 72—74°C.
Vektanalyse
Eksempel 6.
N- piperidin- ethoxy [|3- ( nafthyl- 1) -|3'-tetrahydrofuryV] isobutan.
<C>25<H>35N02 M = 381,53
Man behandler efter betingelsene ifølge eksempel 16, 27 g (0,10 mol) (3-(nafthyl) - |3'-tetrahydrofurylisobutanol-l med 15 g (0,10 mol = 14,8 g) N-((3-klorethyl)piperidin.
Destillasjonen gir 28 g av en viskøs væske med et kokepunkt Kp 0(i8.081(; „lilln,u. = 190—192°C. Utbytte er 73,5 pst. (teoretisk mengde 38,1 g).
Det omdestillerte produkt har følgende
.konstanter:
Kokepunkt Kp 0M5 = 191-193°C. 20 5 Brytningsindeks n ^ — 1,564.
Det analyseres i form av dets fosfat.
Eksempel 7.
Fosfat av N- piperidinethoxy-^-( nafthyl-1)- fi'- tetrahydrofuryl] isobutan.
<C>25<H.>t8NO(iP M = 479,54
Man oppløser 3,8 g (0,01 mol) N-pipe-ridinoethoxy-[(3-(nafthyl-1)-|3'-tetrahydrofuryl]isobutan i 10 ml isopropanol. Til oppløsningen tilsetter man dråpevis 1,2 g (0,019 mol = 1,17 g) 85 pst. ortofosforsyre. Isopropanolen fordampes under vakuum og den viskøse rest gjenopptas i 14 ml varm alkohol. Krystalliseringen inntreffer efter en natt. Efter vasking av det faste material med ether og tørkning under vakuum oppnår man 4 g krystaller med et smeltepunkt på 126°C (kapillarrør). Utbytte er 83 pst. (teoretisk mengde 4,8 g).
Efter omkrystallisering fra alkohol er produktet analyserent. Smeltepunkt 130—
Vektanalyse 132°C (kapillarrør).
Eksempel 8.
N- ( fi- ethoxymorfolino)- fi- tefrahydro-furyl- f,'- ( nafthyl- 1)- isobutan. C2B<H>38NO0P M = 479,54
Man behandler efter betingelsene ifølge eksempel 19 27 g (0,10 mol) p-(nafthyl-l)-P'-tetrahydro-furylisobutanol-l med 23 g (0,155 mol) N-((3-klorethyl)-morfolin i nærvær av tørr toluen som oppløsningsmid-del. Ved destillasjon oppnår man; 25 g av en gul olje med svak lukt og med et kokepunkt Kp 109 millibar = 205—207°C og en brytningsindeks n = 1,567. Utbytte er 65,5 pst. (teoretisk mengde 38,3 g).
■
Eksempel 9.
Surt oxalat av N- ( fi- ethoxymorfolino) - 3-tetrahydrofuryl- fi'- ( nafthyl- 1) - isobutan.
<C>220<H>35NO7 M = 473,55
Man behandler under betingelsene iføl-ge eksempel 5 3,8 g (0,010 mol) N-((3-ethoxymorfolino)-|3-tetrahydrofuryl-|3'-(nafthyl-l)-isobutan med 1,3 g (0,0103 mol) oxalsyredihydrat. Man oppnår 3,9 g hvite krystaller med et smeltepunkt på 84—86 °C (kapillarrør). Utbytte er 83 pst. (teoretisk mengde 4,7 g).
En omkrystallisering fra ethylacetat endrer ikke smeltepunktet.
Syretallet for produktet er følgende: Syretall: beregnet 236; funnet.231.
Vektanalyse
Eksempel 10.
N- diethylaminoethoxy- a- ( nafthyl- 1) - hexen- A*. a) a- ( nafthyl- l) hexeri- dA' i- ol- l. CICH180 M = 226,30 ;Man, anbringer i et tørt og tettsluttende apparat 3,5 g (0,095 mol) litium-alumini-umhydrid og 400 mil vannfri ether. Deri innfører man dråpevis gjennom en bromampulle 25,5 (0,10 mol) methylester av a- (nafthyl-1) kapronlsyre i 50 ml vannfri ether. Tiilsetnlngshastigheten reguleres på-en slik måte at etheren bringes til svak kokning. Tilisetninlgstid er 40 minutter. Blandingen, oppvarmes under tilbakeløp i 2 timer. Spaltningen av komplekset skjer ved ttillsetning av 80 ml vann og derefter 150 ml 10 pst. H2SO,,. ;Etherskiktet tørkes og destilleres derefter. Man oppnår det ønskede produkt i form av en- gul klar væske i kvantitativt utbytte. ;Produktet har følgende konstanter: Kokepunkt Kp ,,,„,„„,„,,.„. = 136°C ;21 Brytningsindeks = n d = 1,604 ;Tetthet = d 2^'5 = 1,0493 ;a ,* r, f beregnet 247
Acetyltall {funnet 23?
"Vektanalyse:
Fenylurethan.
C2;5H23NO, M=345,41
10 g av det ifølge ovenfor erholdte produkt settes til 5 g fenylisocyanat. Væsken varmes og den eksotermiske reaksjon va-rer i noen minutter. Efterat det hele har fått stå en natt isolerer man et hvitt fast stoff, noe deigaktig, som omkrystalliseres fra 60 ml tetraklorkarbon. Man oppnår 6,5 g hvite krystaller smeltepunkt 75—77 °C (oppvarmet platina).
Vektanalyse:
b) N- diethylaminoethoxy- a- ( nafthyl-l) hexen- A4
Man anbringer i et tørt apparat 690 mi tørr benzen, 12 g (0,3 mol = 11,7 g) 97 pst. natriumamid. Deri innføres dråpevis 69 g (0,3 mol) a-(nafthyl-l)hexen-A4-ol-l. Blandingen varmes under tilbakeløp en time. Efter oppvarmningens igangsetning iakttaes frigjøring av ammoniakk.
Efter avkjøling til vanlig temperatur innfører man, dråpevis 40,5 g (0,3 mol) (3-klorethyl-N-diethylamin. Blandingen varmes under tilbakeløp i 16 timer. Efter 5 minutters oppvarmning viser en, feiling seg. Efter at reaksjonen er avsluttet tilsettes vann reaksjonsblandingen, hvoretter det organiske skiktet, efter forutgående, tørk-ning, destilleres. Man oppnår 71 g av en gul klar væske som ved 0,75 millibar destilleres ved 158—160°C. Utbytte er 73 pst.
(teoretisk mengde 97,5 g).
Det omdestillerte produkt er analyserent og har følgende konstanter:
KP 0.S07. millibar <=><1>45,5-146,5°C
23 Brytningsindeks n d = 1,552
23
d 4 = 0,957
Vektanalyse:
Q% H% N%
beregnet 0 81,21 9,60 4,30 funnet 81,25 9,51 4,33
Eksempel 11.
Jodmethylat av N- diethylaminoethoxy- a-( nafthyl- l) hexen- A4
C2,,H.,4INO M=467,42
Man behandler efter betingelsene iføl-ge eksempel 20 16,2 g (0,05 mol) N-diethylaminoethoxy-a- (nafthyl-l)hexen-A4 7 g (0^05 mol) methyljodid. Produktet krystal-liserer langsomt i kjøleskap og man oppnår 16 g hvite krystaller som er noe deige-te. Utbytte er 69 pst. (teoretisk mengde 23,2 g).
Efter to omkrystalllseringer (alkohol-ether) er produktet analyserent. Det har et smeltepunkt på 80—82°C (kapillarrør). Det er svakt hygroskopisk.
Vektanalyse:
Eksempel 12.
N- dimethylaminoethoxy- a- ( nafthyl- 1) - hexen- A4
<C>20H27NO M=297,42
Man behandler ifølge eksempel 21 23 g (0,10 mol) a-(nafthyl-l)hexem-A4-ol-l med 11 g (0,10 mol) p-klorethyldimethyl-amin. Destillasjonen gir 22 g gul viskøs væske med kokepunkt Kp 0 81(. milin,.u. = 147— 148°C. Utbytte er 74 pst. (teoretisk mengde 29,7 g).
Det omdestillerte produkt som er ana-lyserenit er svakt farvet og det har føl-gende konstanter: KP 0.05 ,„i,libar = 143-<143,5>°C
05
ni ^ = 1,573
22
d 4 = 0,989
Det identifiseres ved analyse av dets jodmethylat.
Eksempel 13.
Jodmethylat av N- dimethylaminoethoxy-a- ( nafthyl- 1) hexen- A4
<C>21H3nINO M=439,37
Man behandler efter betingelsene iføl-ge eksempel 20 8 g (0,027 mol) N-dimethylaminoethoxy-a- (nafthyl-1) -hexen-A4 med 4 g (0,028 mol') methyljodid. Man oppnår 6,5 g svakt gule krystaller med et smeltepunkt på 69—71°C (kappillarrør). Utbytte er 54 pst. (teoretisk mengde 12 g).
Efter to omkrystalliscringer fra alkohol og ether er produktet analyserent.
Smeltepunktet er 80—82°C (kapillar-rør).
Eksempel 14.
N- fi- ( ethoxypiperidino )- a-( nafthyl- 1) - hexen- A4
<C>23H31NO M=337,48
Man oppvarmer under tilbakeløp i en time 4 g (0,10 mol = 3,9 g) 95 pst. natriumamid, 230 ml tørr benzen og 23 g (0,10 mol) a-(nafthyl-l)hexen-A4-ol-l. Efter avkjøling tilsetter man dråpevis 15 g (0,10 mol = 14,7 g) N -(p-klorethyl)piperidin.
Den på vanlig måte behandlede reak-sjonsblanding gir 21 g av en gul olje med behagelig lukt og med et kokepunkt KP 0.544 ,„i,M„ar <=> 16<8-170>°C.
Det omdestililierte produkt er analyserent og har følgende konstanter: Kp n.., •„■, = 158—160°C
r 0,o44 millibar "v
20
ni å = 1,5688
I Vektanalyse:
Eksempel 15.
Fosfat av N- (^- ethoxypiperidino) - a-( nafthyl- 1)- hexen- A4
<C>23<H>34N05F M=435,47
Til en oppløsning av 21 g (0,062 mol) N- (p-ethoxy-piperidino) -a- (nafthyl-1) - hexen-A4 i 53 ml isopropanol settes 7 g (0,062 mol = 6,1 g) 85 pst. ortofosforsyre.
Efter en natt i kjøleskap dekkes den hvite halvfaste masse med et etherskikt. Det dannede faste material centrifugeres efter flere dager i kjøleskap. Når man inn-fører et krystall av produktet for å frem-kalle krystallisasjon, inntreffer denne hastig. Man oppnår 23,5 g hvite krystaller med et smeltepunkt på 108—110°C (oppvarmet platina). Utbytte er 84 pst. (teoretisk meng-dens g).
Efter to omkrystalliseringer fra alkohol, fulgt av utfelling fra ether, oppnår man hvite krystaller som har følgende konstanter: Smeltepunkt 112—114°C (oppvarmet
platina).
Syretall: beregnet 257 (for 2 syrefunk-sjoner; funnet 255.
Vektanalyse
C% H% N%
beregnet 63,45 7,87 3,21 funnet 62,77 7,33 3,29
Eksempel 16.
N- ( f>- ethoxypyrrolidino)- a-( nafthyl- 1) - hexen- A4.
<C>22H29NO M = 323,45
Man oppvarmer under tilbakeløp i en time 230 ml tørr benzen, 4 g (0,10 mol = 3,9 g) 95 pst. natriumamid og 23 g (0,10 mol) a-(nafthyl-l)hexen-A4-ol-l. Efter avkjølning tilsettes 13,5 g (0,10 mol = 13,36
g) N-(f)-klorethyl)-pyrrolidin. Mån oppvarmer under tilbakeløp i 16 timer og den
vanlige behandlingen gir 18 g gul viskøs væske, med behagelig lukt, som har føl-gende konstanter:
KP" 0.475 nulHhar = 162-<164>°C.
d
n 23 = 1,5695
Utbytte er omkring 56 pst. (teoretisk mengde 32,3 g).
Eksempel 17.
Surt oxalat av N- ( fi- ethoxypyrrolidino) - a-( nafthyl- 1)- hexen- A4-
C24H31NO, M = 413,49
Til en oppløsning av 1,85 g (0,0147 mol) oxalsyredihydrat i 12 ml aceton settes 4,75 g (0,0147 mol) N-(p-ethoxypyrrolidino)-a-(nafthyl-l)-hexen-A4- og 2 ml aceton.
Reaksjonsblandingen, dekket med et hexanskikt, krystalliseres hurtig i kjøle-skap. Man oppnår 5,5 g hvite krystaller med et smeltepunkt på 100—103°C (oppvarmet platina). Utbytte er 84 pst. (teoretisk mengde 6,6 g).
Efter omkrystallisering fra alkohol forblir smeltepunktet uforandret og produktet har følgende syretall: Syretall: beregnet 270; funnet 274. Vektanalyse
Eksempel 18.
Jodmethylat av N-( fi- ethoxypyrrolidino)-a-( nafthyl- 1)- hexen- A4-
C5„H,12INO M = 265,41
Man oppvarmer under tilbakeløp i 15 minutter 8 g (0,0246 mol) N-(j3-ethoxypyrrolidino)-a-(nafthyl-1)-hexen-A4 i 8 ml alkohol med 7,4 g (0,05 mol) methyljodid. Man avkjøler væsken til værelsetemperatur, dekker den med ether og lar den stå natten over i kjøleskap. Man oppnår 9 g krystaller med et smeltepunkt på 60—65°C (oppvarmet platina).
Vektanalyse
Det viser seg at mengden anvendt methyljodid overstiger 100 pst. regnet på den støkiometriske mengde. Ellers oppnår man bare et oljeaktig produkt som ikke kry-stalliserer.
Eksempel 19.
N- diethylaminoethoxy- a-( nafthyl )- l-penten- A4. a) a- ( nafthyl- 1) penten- A4- ol- l. C15H|(iO M = 212,28
Man innfører i en blanding av 4,5 g (0,115 mol) litiumaluminiumhydrid og 500 ml tørr ether 27,5 g (0,11 mol) methylester av a-(nafthyl-l)penten-A4-syre opp-løst i 55 ml ether. Tilsetningstiden er 30 minutter. Man opvarmer under tilbakeløp i 4 timer. Spaltningen av komplekset skjer ved tilsetning av 105 ml vann og 195 ml 10 pst. H2S04.
Destillasjonen gir 18,5 g av en ugjen-nomsiktig væske med et kokepunkt Kp 0 815 „,illib.lr'= 126—127°C. Utbytte er 76,5 pst"! teoretisk mengde 24,2 g).
Det omdestillerte produkt er analyserent og har følgende konstanter:
KP „,544 .nninuu- = 124-125°C.
d 245 = 1,045
n 2d6 <=> 1,607
Acetyltall: beregnet 263; funnet 260.
Vektanalyse
b) N- diethylaminoethoxy- a- ( nafthyl-) - penten- A4. <C>21H29NO M = 311,44
Efter betingelsene ifølge eksempel 32 omsettes 21 g (0,10 mol )a-(nafthyl-l)-penten-A4-ol-l med 13,5 g (0,10 mol) a-klorethyl-N-diethylamin. Destillasjonen gir 18 g gul væske med behagelig lukt og med et kokepunkt Kp 0815Illillibar <=> 138—140°C. Utbytte er 58 pst. (teoretisk mengde 31 g).
Det omdestillerte produkt har følgende
konstanter:
KP o,68 ,ni..il,ar <=> 132-133°C
22
d 4 = 0,9916
05
n d = 1,5672
Eksempel 20.
Oxalat av N- diethylaminoethoxy- a-nafthyl- 1) penten- A4.
<C>23<H>31N05 M = 401,48
Man oppløser under avkjøling 4,1 g
(0,032 mol)oxalsyredihydrat i 23 ml aceton.
Til denne oppløsning settes dråpevis 10 g
(0,032 mol) N-diethylamino-ethoxy- (nafthyl-1) penten-A4. Efter at tilsetningen er avsluttet oppvarmes oppløsningen under tilbakeløp i 5 minutter. Mens. den frem-
deles er varm overfører man oppløsningen til et beger og tilsetter 10 ml hexan.
Man centrifugerer av det dannede faste
material efter en natt i kjøleskap, man tør-
ker det under vakuum og oppnår 9,5 g hvitt deigaktig produkt. Utbytte er 67 pst. (teo-
retisk mengde 14,1 g).
Efter to omkrystalliseringer fra ethyl-
acetat er produktet rent og har følgende konstanter: Smeltepunkt 57—58°C (oppvarmet platina).
Syretall: beregnet 278; funnet 278.
Vektanalyse
Eksempel 21.
Fosfat av N- diethylaminoethoxy- a-( nafthyl- 1) penten-A4-
<C>21H32NO,P M = 409,43
Man oppløser 30 g (0,096 mol) a-(nafthyl-l)diethylaminoethoxy-penten-A4 i 60
ml isopropanol. Man tilsetter 10 g (0,098
mol) 85 pst. ortofosforsyre. Blandingen be-
handles slik som i eksempel 31. Man opp-
når 24 g hvite krystaller som smelter ved 95—97°C (oppvarmet platina). Utbytte er 60 pst. (teoretisk mengde 40 g).
Det erholdte produkt er allerede rent,
da smeltepunktet forblir uforandret efter omkrystallisering fra en blanding av alko-
hol og ether.
Vektanalyse
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av nye aminoethere med antispasmodisk aktivitet og med den generelle formeli hvilken n betyr 1 eller 2, R, et tetrahydro- furfurylradikal når n=2 og et umettet alifatisk hydrokarbonradikal som inneholder 3—4 karbonatomer når n=l, R, og R:) er lavere alkylradikaler eller danner med det tilstøtende nitrogenatom en piperidin-, pyrrolidin- eller morfolinring, samt syreaddi-sjonssalter og kvaternære ammoniumderivater av disse aminoethere, karakterisert ved at man kondenserer et natriumderivat av en alkohol med formel i hvilken R, og n har ovenfor angitte betydning, med et halogenethylaminderivat med den generelle formel i hvilken Y er et halogenatom, og R„ og R3 har den ovenfor angitte betydning, og even-tuelt overfører den erholdte forbindelse til et syreaddisjonssalt eller til et kvaternært ammoniumderivat på i og for seg kjent måte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8000562A SE422147B (sv) | 1980-01-24 | 1980-01-24 | Doseringsanordning |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813233L NO813233L (no) | 1981-09-23 |
| NO152583B true NO152583B (no) | 1985-07-15 |
| NO152583C NO152583C (no) | 1985-10-23 |
Family
ID=20340056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813233A NO152583C (no) | 1980-01-24 | 1981-09-23 | Doseringsanordning. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463876A (no) |
| EP (1) | EP0051590A1 (no) |
| JP (1) | JPS56501870A (no) |
| AU (1) | AU6708481A (no) |
| DE (1) | DE3134405A1 (no) |
| DK (1) | DK422781A (no) |
| GB (1) | GB2089323B (no) |
| NO (1) | NO152583C (no) |
| SE (2) | SE422147B (no) |
| WO (1) | WO1981002094A1 (no) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551139A (en) * | 1982-02-08 | 1985-11-05 | Marion Laboratories, Inc. | Method and apparatus for burn wound treatment |
| NL8204867A (nl) * | 1982-12-16 | 1984-07-16 | Douwe Egberts Tabaksfab | Electromagnetische doseerinrichting met asymmetrische hefbomen. |
| GB2137962B (en) * | 1983-04-08 | 1986-08-13 | Gen Foods Ltd | Liquid dispenser |
| US4564127A (en) * | 1984-03-22 | 1986-01-14 | Dexide, Inc. | Dispenser with pump for dispensing liquid from a collapsible bag |
| US4634022A (en) * | 1985-05-28 | 1987-01-06 | Halloran P Joseph O | Fixture for bag-type liquid dispenser |
| US4778085A (en) * | 1986-06-12 | 1988-10-18 | Calgon Corporation | Peristaltic fluid dispenser |
| US4792064A (en) * | 1986-08-12 | 1988-12-20 | The Dial Corporation | Liquid soap dispenser |
| IT1215897B (it) * | 1988-02-17 | 1990-02-22 | Antonio Macchi Cassia | Apparecchio per la erogazione di un preparato detergente quale sapone o simili, particolarmente sapone liquido. |
| US4932562A (en) * | 1988-04-29 | 1990-06-12 | Triparte, Ltd. | Liquid dispensing system |
| US4921136A (en) * | 1988-11-29 | 1990-05-01 | Inopak Ltd. | Fixture for bag-type liquid dispenser |
| US4946072A (en) * | 1989-02-16 | 1990-08-07 | Johnson & Johnson Medical, Inc. | Container for surgical soap dispenser |
| US5014880A (en) * | 1989-03-13 | 1991-05-14 | The Dial Corporation | Liquid dispensing assembly |
| US4961508A (en) * | 1989-06-12 | 1990-10-09 | Restaurant Technology, Inc. | Condiment dispenser with pivotable arm |
| US5016779A (en) * | 1990-02-09 | 1991-05-21 | Nic Williamson | Apparatus for dispensing measured amounts of fluid from an open-ended pouch |
| US5115945A (en) * | 1990-06-12 | 1992-05-26 | Ruck Wolf E | Dispensing device and a bathroom organizer incorporating same |
| JP2584688B2 (ja) * | 1990-08-17 | 1997-02-26 | テルモ株式会社 | 液体分離装置および圧迫具 |
| DE4105939A1 (de) * | 1991-02-26 | 1992-08-27 | Sigismund Laskowski | Verfahren und vorrichtung zum dosieren von fluessigen substanzen aus einem spendegutbehaelter |
| US5242083A (en) * | 1992-01-27 | 1993-09-07 | Inpaco Corporation | Liquid dispensing system having a liquid reservoir |
| US5433351A (en) * | 1992-05-01 | 1995-07-18 | Misuzuerie Co., Ltd. | Controlled liquid dispensing apparatus |
| JPH0618273U (ja) * | 1992-08-17 | 1994-03-08 | 凸版印刷株式会社 | 袋状容器の内容物注出用ホルダー |
| US5437394A (en) * | 1992-09-23 | 1995-08-01 | Ruck; Wolf E. | Viscous liquid dispenser |
| US5339988A (en) | 1992-10-19 | 1994-08-23 | Ballard Medical Products | Disposable tray sump foamer, assembly and methods |
| US5356039A (en) * | 1992-12-15 | 1994-10-18 | Inpaco Corporation | Pump tube and pouch |
| US5377871A (en) * | 1993-01-04 | 1995-01-03 | Marlingford Holdings Limited | Dispenser having roller for dispensing fluid from a collapsible bag |
| US5385272A (en) * | 1993-03-18 | 1995-01-31 | Aoun; Michel M. | Bottom dispensing dispenser |
| US5857592A (en) * | 1994-03-02 | 1999-01-12 | Plum Kemi Produktion A/S | Dispensing device for dispensing liquid substance from a pouch |
| US5411178A (en) * | 1994-03-11 | 1995-05-02 | Beeton Holdings Limited | Fluid dispenser pouch with venturi shaped outlet |
| US5855300A (en) * | 1995-08-24 | 1999-01-05 | Malki; Avraham | Device for dispensing a predetermined amount of solids |
| US5806717A (en) * | 1996-05-10 | 1998-09-15 | Jesus Hernan Herrera-Gutierrez | Low cost dispensing bags for liquid soap with a measuring chamber and sealed exit spout for dispensing in a simplified dispensing mechanism |
| US5791521A (en) * | 1996-06-11 | 1998-08-11 | Tokan Kogyo Co., Ltd. | Liquid dispensing bag and quantitative chamber forming jig for liquid dispensing device |
| US6024252A (en) * | 1997-11-14 | 2000-02-15 | Nestec S. A. | Dispenser system |
| US6152330A (en) * | 1999-02-11 | 2000-11-28 | Chester Labs, Inc. | Hinged dispenser housing |
| SE516147C2 (sv) * | 1999-06-03 | 2001-11-26 | Holms Trading Ab | Anordning vid hållare för applicering på en vägg för behållare för flytande produkter |
| NL1016866C1 (nl) * | 2000-01-07 | 2001-07-10 | Itsac Nv | Systeem voor het afgeven van een vloeibare of pasteuze substantie uit een zak. |
| NL1014039C2 (nl) * | 2000-01-07 | 2001-07-11 | Itsac Nv | Systeem voor het afgeven van een vloeibare of pasteuze substantie uit een zak. |
| US6726061B2 (en) * | 2001-03-01 | 2004-04-27 | Afp Advanced Food Products Llc | System for dispensing a viscous comestible product |
| GB2399074B (en) * | 2003-03-05 | 2005-05-18 | Brightwell Dispensers Ltd | Soap dispensing device |
| DE602004009494T2 (de) * | 2003-05-13 | 2008-07-31 | Seiko Epson Corp. | Rohrventil, Rohrventilvorrichtung und Kopfreinigungsvorrichtung |
| US20060254674A1 (en) * | 2004-04-20 | 2006-11-16 | Lancer Partnership, Ltd. | Evacuation system |
| US7278554B2 (en) * | 2004-05-10 | 2007-10-09 | Chester Labs, Inc. | Hinged dispenser housing and adaptor |
| US7182220B2 (en) * | 2004-11-05 | 2007-02-27 | Peter Raposo | Pitcher for holding flexible bags of milk or other liquids |
| WO2008118830A1 (en) * | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Poly-D, Llc | Hanging liquid dispenser |
| FR2926068B1 (fr) * | 2008-01-09 | 2012-12-21 | Capital Innovation | Distributeur de produit liquide ou visqueux |
| US8387832B2 (en) * | 2009-03-06 | 2013-03-05 | Gojo Industries, Inc. | Dispenser housing |
| JP5601895B2 (ja) * | 2010-06-21 | 2014-10-08 | 勝 財部 | 柔軟収容袋における詰め替え用自立装置 |
| EP2452914A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-16 | AB InBev NV | Liquid dispensing appliance provided with an anti-drip valve system |
| US8991648B2 (en) * | 2011-07-12 | 2015-03-31 | Gojo Industries, Inc. | Shut-off system for a dispenser |
| US9655478B2 (en) | 2013-01-17 | 2017-05-23 | Dispensing Dynamics International | Dispenser apparatus for dispensing liquid soap, lotion or other liquid |
| AU2015292625B2 (en) | 2014-07-22 | 2020-04-30 | BIBO Barmaid LLC | Cold beverage dispenser |
| US9932218B2 (en) | 2016-03-04 | 2018-04-03 | BIBO Barmaid LLC | Cold beverage dispenser and cutter assembly for cold beverage dispenser |
| US10414642B2 (en) * | 2014-07-22 | 2019-09-17 | BIBO Barmaid LLC | Cold beverage dispenser and flexible pouch |
| US10022023B2 (en) * | 2015-04-07 | 2018-07-17 | Vi-Jon, Inc. | Dispenser assembly |
| USD836001S1 (en) | 2016-03-04 | 2018-12-18 | Discovery Inc. | Bar code for a pouch |
| USD840247S1 (en) | 2016-03-04 | 2019-02-12 | BIBO Barmaid LLC | Pouch |
| FR3048622B1 (fr) * | 2016-03-11 | 2020-10-30 | Chanel Parfums Beaute | Flacon de produit comportant des moyens de mise en pression d'une pompe de distribution |
| US10675220B2 (en) * | 2018-02-02 | 2020-06-09 | Irene Gabriela Okonski-Fernandez | Clean environment for mixing injectable drugs |
| USD907511S1 (en) | 2019-02-14 | 2021-01-12 | LNJ Group, LLC | Pouch |
| US11768095B2 (en) | 2019-10-07 | 2023-09-26 | Ams, Llc | Measured fluid dispenser |
| US11365999B2 (en) * | 2019-10-07 | 2022-06-21 | Ams Llc | Measured fluid dispenser |
| FR3116520A1 (fr) * | 2020-11-20 | 2022-05-27 | Bulk And Co | Distributeur de produit alimentaire en vrac |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6913085A (no) * | 1968-09-03 | 1970-03-05 | ||
| US3645423A (en) * | 1970-03-13 | 1972-02-29 | Gen Foods Corp | Fulcrum valve dispensing container |
| CH547084A (fr) * | 1971-10-26 | 1974-03-29 | Test Sa D Etudes Tech | Appareil pour la distribution d'un produit fluide ou pateux. |
| SE394646B (sv) * | 1974-04-26 | 1977-07-04 | Nilson B | Forpackning, serskilt tubforpackning, jemte sett att framstella en sadan |
| US3926347A (en) * | 1974-07-10 | 1975-12-16 | Jaclo Inc | Flowable material dispenser with resilient container |
| CH593667A5 (no) * | 1976-03-02 | 1977-12-15 | Detec Sa | |
| US4130224A (en) * | 1976-10-08 | 1978-12-19 | Envair, Inc. | Viscous liquid dispenser |
| FR2414323A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Paragerm France | Dispositif distributeur doseur pour produit liquide |
| US4181245A (en) * | 1978-02-17 | 1980-01-01 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Casette for use with an I.V. infusion controller |
| US4349133A (en) * | 1979-09-12 | 1982-09-14 | Christine William C | Dispenser and refill package |
-
1980
- 1980-01-24 SE SE8000562A patent/SE422147B/sv unknown
-
1981
- 1981-01-23 GB GB8204643A patent/GB2089323B/en not_active Expired
- 1981-01-23 US US06/305,640 patent/US4463876A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-23 WO PCT/SE1981/000014 patent/WO1981002094A1/en active Application Filing
- 1981-01-23 EP EP81900291A patent/EP0051590A1/en not_active Withdrawn
- 1981-01-23 DE DE813134405A patent/DE3134405A1/de not_active Withdrawn
- 1981-01-23 AU AU67084/81A patent/AU6708481A/en not_active Abandoned
- 1981-01-23 JP JP50050881A patent/JPS56501870A/ja active Pending
- 1981-09-23 NO NO813233A patent/NO152583C/no unknown
- 1981-09-24 DK DK422781A patent/DK422781A/da not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-02-15 SE SE8200884A patent/SE431608B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO813233L (no) | 1981-09-23 |
| EP0051590A1 (en) | 1982-05-19 |
| JPS56501870A (no) | 1981-12-24 |
| SE8000562L (sv) | 1981-07-25 |
| DK422781A (da) | 1981-09-24 |
| AU6708481A (en) | 1981-08-17 |
| SE8200884L (sv) | 1982-02-15 |
| WO1981002094A1 (en) | 1981-08-06 |
| NO152583C (no) | 1985-10-23 |
| DE3134405A1 (en) | 1982-08-26 |
| US4463876A (en) | 1984-08-07 |
| SE422147B (sv) | 1982-02-22 |
| GB2089323B (en) | 1983-08-03 |
| SE431608B (sv) | 1984-02-20 |
| GB2089323A (en) | 1982-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO152583B (no) | Doseringsanordning. | |
| SU976850A3 (ru) | Способ получени производных 5-замещенных @ -пиронов | |
| NO163619B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tetrahydro- 2-heterocykloalkylpyrido(4,3)indoler. | |
| SU1106444A3 (ru) | Способ получени замещенных дибензооксепинов или их солей или оптических изомеров | |
| NO162556B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyridylfenyl- og difenylforbindelser. | |
| US4607033A (en) | Morpholine derivatives, compositions and medicinal use | |
| CA1331603C (en) | Indole derivatives, processes for their preparation, and their use as medicaments | |
| CH655100A5 (fr) | 1-cyclohexenyl-2-(hydroxy- ou chloro-)ethyl-pyrrolidine et procede pour sa preparation. | |
| SU747426A3 (ru) | Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей | |
| JPH0114898B2 (no) | ||
| US2424007A (en) | 2-omega-carbalkoxy alkyl-3-oxo-4-carbalkoxy tetrahydrothiophene | |
| US4680414A (en) | Substituted-3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-diones | |
| US3055888A (en) | 2-alkylmercapto-9-[2'-(n-alkylpiperidyl-2" and pyrrolidyl-2")-ethylidene-1']-thiaxanthenes | |
| NO750278L (no) | ||
| EP0090275B1 (en) | Isoxazole (5,4-b) pyridines | |
| EP0004107B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives, a process for their preparation, biologically active compositions containing them and herbicidal method using them | |
| US3676462A (en) | 7,8,9,10-TETRAHYDRO (AND 7,8,9,10,11,12-HEXAHYDRO) 6H-DIBENZO {8 b,d{9 {0 PYRANS | |
| JPH07100691B2 (ja) | 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| GB1565021A (en) | Pharmaceutical compositions containing alkylamine deratives | |
| SU884568A3 (ru) | Способ получени (арилалкил) алкановых кислот | |
| US3412109A (en) | Process for 2-alkoxy-2, 3-dihydro 5-benzofuranols | |
| NO971433L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av (E)-2-fluormethylen-4-(4-fluorfenyl)butylamin og alkalimetallsalter av diformylamid | |
| US5021449A (en) | Organic compounds and their use as pharmaceuticals | |
| Honigberg et al. | Adducts with N-substituted acrylamides | |
| Nunn | 379. Wool wax. Part I. Synthesis of some anteiso-acids |