NL8402172A - Werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van zuren, esters of aldehyden. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van zuren, esters of aldehyden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402172A NL8402172A NL8402172A NL8402172A NL8402172A NL 8402172 A NL8402172 A NL 8402172A NL 8402172 A NL8402172 A NL 8402172A NL 8402172 A NL8402172 A NL 8402172A NL 8402172 A NL8402172 A NL 8402172A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- catalyst
- hydrogenation
- copper
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
r V- *·.* -1-
Werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogene-ring van zuren, esters of aldehyden.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een verbeterde werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van verbindingen met overeenkomstige aantallen koolstofatomen, gekozen uit de groep bestaande uit 5 aldehyden, vetzuren en alkylesters van vetzuren. Meer in het bijzonder heeft de onderhavige uitvinding betrekking op een verbeterde werkwijze voor het bereiden van furfurylaicohoi. -
De bereiding van vet-alcoholen en van furfuryl-r- 10 alcohol is van groot belang omdat deze verbindingen vele toepassingen hebben respektievelijk op het gebied van reinigingsmiddelen en voor de bereiding van furanharsen.
Conventionele werkwijzen die op het ogenblik worden toegepast voor hydrogenering van aldehyde, zuur of ester-·' 15 funkties, zodat een alcoholfunktie wordt bereid, omvatten een zeer hoge druk en zeer hoge temperatuur en vereisen daarom zeer kostbare en energievretende apparaten. Bij de conventionele werkwijzen voor het bereiden van vet-alco-holen door hydrogenering van de overeenkomstige vetzuren 20 van hun alkylesters, ligt de druk in het traject tussen 250 en 330 bar terwijl de temperatuur in het traject ügt tussen 300 en 320°C. Wanneer furfurylaicohoi op soortgelijke wijze wordt bereid, ligt de druk gewooniijk tussen 60 en 150 bar. Ook is bij conventionele werkwijzen de zuiverheid 25 van de verkregen produkten, hetzij vet-alcohol hetzij furfurylaicohoi, niet voldoende voor verder gebruik . Een verdere desti1latiestap is daarom vereist, hetgeen opnieuw het energieverbruik doet toenemen.
Daarom bestaat in de stand van de techniek een 30 behoefte aan het verschaffen van een werkwijze voor het bereiden van vet-alcoholen of furfurylaicohoi, in overeen-stenrming waarmee de hydrogener ing van de verbindingen met een aldehyde, een zuur of een esterfunktie wordt uitgevoerd bij veel lagere druk.
35 Een doel van de onderhavige uitvinding is daarom het verschaffen van een werkwijze voor het bereiden van 8-4 02 1 72 , * * -2- alcoholen door hydrogenering van overeenkomstige verbindingen, gekozen uit.de groep bestaande uit aldehyden, zuren en alkylesters van deze zuren, onder een relatief lage waterstofdruk en bij lagere temperaturen dan die welke 5 worden gebruikt bij conventionele werkwijzen.
' Een ander doel van de onderhavige uitvinding is het verschaffen vari een werkwijze voor het bereiden van vet-alcolen of furfurylalcohoi door lage-drukhydrogenering van het overeenkomstige zuur, ester of aldehyde.
10 Nog een ander doel van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van een werkwijze waarbij· de zuiverheid van de verkregen produkten zodanig is da.t geen verdere desti1latiestap wordt vereist.
Een ander doel van de onderhavige uitvinding is 15 het verschaffen van een katalysator voor de hydrogenering bij een relatief lage druk van aldehyden, in het bijzonder furfural of vet-zuren en van alkylesters van vetzuren.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van 20 verbindingen met overeenkomstige aantallen koolstofatomen, gekozen uit de groep bestaande uit aldehyden, vetzuren en alkylesters van vetzuren, wordt gekenmerkt doordat de hydrogenering wordt uitgevoerd onder een waterstofdruk die ligt in het traject van ongeveer 20 tot ongeveer 100 25 bar, bij een temperatuur in het traject van ongeveer 150 tot ongeveer 300°C, en in de aanwezigheid van een katalysator bestaande uit een Cu-Cr mengsel enerzijds, en uit koper afgezet op een drager anderzijds.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding 30 heeft in het bijzonder betrekking op de bereiding van vet-alcoholen met 6 tot 24 koolstofatomen, door hydrogenering van de overeenkomstige vetzuren of alkylesters onder een waterstofdruk in het traject van ongeveer 25 tot ongeveer 100 bar, bij een temperatuur in het traject van ongeveer 35 200 tot ongeveer 300°C en in de aanwezigheid van een katalysator bestaande uit een Cu-Cr mengsel enerzijds en uit koper afgezet op een drager anderzijds.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding heeft voorts betrekking op de bereiding van furfurylalcohol 40 door hydrogenering van furfural onder een waterstofdruk 8402172
” * V
-3- in het traject van ongeveer 20 tot ongeveer 35 bar, bij een temperatuur in het traject van ongeveer 150 tot ongeveer 250°C en in de aanwezigheid van een katalysator bestaande uit een Cu-Cr mengsel anderzijds, en uit koper afgezet 5 op een drager anderzijds.
Onverwachterwijze is gevonden dat hydrogenering in de aanwezigheid van de katalysator volgens de onderhavige uitvinding wordt uitgevoerd bij drukken en temperaturen die veel lager zijn dan die, welke in de stand van de tech-10 niek worden gebruikt.
Gebleken is dat vet-aicohólen met 6 tot 24 kooistof-atomen, het vaakst met 12 tot 18 koolstofatomen, kunnen worden bereid door hydrogenering van de overeenkomstige vetzuren of alkylesters, waarbij de alifatische keten van 15 het zuur kan zijn vertakt, onder een water stofdruk in het traject van ongeveer 20 tot ongeveer 80 bar, dat wil zeggen onder drukken die veel lager zijn dan die welke zijn vereist onder toepassing van conventionele werkwijzen, als de hydro-generingsreactie plaatsvindt in de aanwezigheid van een 20 katalysator bestaande uit een Cu-Cr mengsel bereid in een reducerend medium, bij voorkeur in de aanwezigheid van een korte ketenaldehyde die'in het onderhavige geval formaldehyde is en uit koper afgezet door verstuiving op een drager.
25 In de eerste component van de katalysator, dat wil zeggen het Cu-Cr mengsel, is de koperhoeveelheid in het algemeen gelegen tussen ongeveer 20 en ongeveer ¢0 gew.% berekend als oxyden, en bij voorkeur ongeveer 30 tot ongeveer ¢0 gew.%.
30 In de tweede component van de katalysator, bedraagt het koper van ongeveer 5 tot ongeveer 45 gew.%, en bij voorkeur van ongeveer 20 tot ongeveer ¢0 gew.%. Het wordt afgezet door verstuiving op een drager die in het algemeen hydroxyIgroepen op het oppervlak ervan heeft. Geschikte 35 dragers voor de werkwijze volgens de uitvinding zijn in het algemeen alkalische silicaten of aluminaten, bij voorkeur natrium of kaliumsi1icaten of aluminaten.
Gebleken is dat, teneinde vetzuren of alkylesters van deze zuren met 6 tot 24 koolstofatomen te hydrogeneren, 40 de gewichtsverhouding van de componenten van de katalysator 3402172 ' \ 4. 1) -4-
Cu-Cr: Cu-drager, dient te liggen tussen 1:1,5 en 1:0,75.
Wanneer alkylesters van vetzuren worden gebruikt, kunnen de alkyIradicalen van deze esters tussen 1 en 25 kooistofatomen bevatten. Vanwege gemakkelijker toelevering 5 hebben methylesters echter de voorkeur.
Wanneer een iadingsgewijze werkwijze wordt toegepast, ligt de hoeveelheid tijdens de hydrogenering te gebruiken katalysator in het algemeen in het traject van 0,1 tot 5 gew.% berekend op de voeding, en bij voorkeur van 0,2 10 tot 1 gew.%.
Gebleken is ook, dat fur furylalcohol kan worden bereid door hydrogenering van furfural onder een waterstof-druk in het traject van ongeveer 20 tot ongeveer 35 bar, bij voorkeur tussen ongeveer 20 en ongeveer 35 bar, dat 15 wil zeggen onder drukken veel lager dan wordt gebruikt bij conventioenele'werkwijzen, als de hydrogeneringsreactie plaatsvindt in de aanwezigheid van de katalysator samengesteld als hierboven beschreven.
Wanneer een iadingsgewi jze werkwijze wordt toegepast, 20 ligt de hoeveelheid voor de hydrogenering van furfural te gebruiken katalysator ook in het traject van ongeveer 0,1 en ongeveer 5 gew.% berekend op de voeding, en bij voorkeur van ongeveer 0,2 tot ongeveer 1 gew.%.
Gebleken Is echter, in het bijzonder in zoverre 25 als het gaat om het geval van de hydrogenering van furfural, dat de gewichtsverhouding van de componenten van de katalysator, dat wil zeggen Cu-Cr:Cu-drager, bij voorkeur diende te liggen tussen 1:0,2 en 1:0,4.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding 30 waarbij genoemde katalysator wordt gebruikt, geeft werkelijk onverwachte resultaten, omdat het in de stand van de techniek bekend is dat, wanneer hij afzonderlijk wordt gebruikt om dezelfde produkten te hydrogeneren, de componenten van genoemde katalysator nooit een dergelijke vermindering 35 van de waterstofdruk toelieten.
Hoewel aanvraagster niet in detail wenst te worden gebonden door de naar voren gebrachte theorie, kan worden verondersteld dat de werkzaamheid van de katalysator die wordt toegepast bij de werkwijze van de uitvinding wordt 40"" gestabiliseerd vanwege de toepassing van een reducerend 0402172 -5- ? medium tijdens de bereiding van het Cu-Cr mengsel en vanwege de verstuiving van het koper op de drager.
Gevonden werd ook, dat de werkwijze volgens de uitvinding het mogelijk maakt bij lage temperatuur, in 5 het algemeen gelegen tussen ongeveer 170 en ongeveer 250°C te werken. Voorts zijn de produkten verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens de uitvinding van een zuiverheid die zodanig is dat geen aanvullende destillatie nodig is om hen te zuiveren.
10 De werkwijze volgens de uitvinding kan hetzij ladings- gewijze hetzij continu worden uitgevoerd. De lineaire ruimte-snelheid per uur (LHSV) in de continue werkwijze is in het algemeen gelegen tussen 0,1 en 5.
De onderhavige uitvinding wordt ook beschreven 15 door de volgende voorbeelden die bedoeld zijn ter toelichting veeleer dan ter begrenzing.
Voorbeeld I
Furfural van handelskwaliteit werd katalytisch gehydrogeneerd tot fur furyiaicohol. De eerste component 20 van de katalysator was een mengsel van koper en chroom bereid in een reducerend medium, formaldehyde in het onderhavige geval, waarbij de koperhoeveelheid in genoemd mengsel ¢0 gew.%, uitgedrukt als oxyde, was. De andere component van de katalysator was koper, verstoven op een natriumsi1icaat-25 drager, met koper in een hoeveelheid van ¢0 gew.% van de component. De twee componenten van de katalysator werden, homogeen gemengd in een Cu-Cr :Cu-drager gewichtsverhouding van 1:0,2.
Hydrogenering werd uitgevoerd onder een waterstof-30 druk van 25 bar, bij een temperatuur van 180°C gedurende &5 min. en in de aanwezigheid van een hoeveelheid katalysator van 0,25 gew.% van het furfural.
Furfuralalcohol werd verkregen met een opbrengst van 99,5% en in een zodanige toestand van zuiverheid, dat 35 geen aanvullende destillatie noodzakelijk was ter zuivering ervan. De samenstelling van het verkregen produkt is weergegeven in de volgende tabel.
Tabel furfuryIaicohol 99,8% ¢0 furfural ____sporen __ 8402172 JV "v -6- as 0,01% water 0,1%
De kleur in overeenstermüng met de Lovibond 5¼ schaal is maximum 0,1 rood en 0,7 geel.
5 Bij wijze van vergelijking werd furfural' gehydroge- neerd in de aanwezigheid van een conventionele Cu-Cr kataly- / sator bevattende 40 gew.% koper. Teneinde dezelfde resultaten te verkrijgen was het noodzakelijk te werken onder een water stofdruk van 180 bar.
10 Voorbeeld II
Laurylalcohol werd bereid door katalytische hydrogenering. van methyl lauraat. De eerste component van de katalysator was een mengsel van koper en chroom, bereid in een reducerend medium, formaldehyde in het onderhavige 15 geval, waarbij de koperhoeveelheid in het mengsel 35 gew.%, uitgedrukt als oxyde, was. De andere component van de katalysator was koper verstoven op een natriumsi1icaatdrager, met koper in een hoeveelheid tot 40 gew.% van de component. De twee componenten van de katalysator werden homogeen 20 gemengd in een Cu-Cr:Cu-drager gewichtsverhouding van 1:1,5.
Hydrogenering werd uitgevoerd onder een waterstof-druk van 60 bar, bij een temperatuur van 218°C, en met een stroomsnelheid van 22 g methy11auraat per uur op 130 g katalysator, overeenkomend met een LH5V van 0,24.
25 Laurylalcohol werd verkregen met een zeer goede opbrengst. Het verkregen produkt had de volgende samenstelling:
Laurylalcohol 97,5 gew.%
Methy1lauraat 0,1 gew.% 30 Laury1lauraat 2,4 gew.%.
Voorbeeld III
Een mengsel van cetyl en stearylalcoholen werd bereid onder toepassing van katalytische hydrogenering van methylpalmito-stearaat (50 gew.% en 50 gew.% C^g)* 35 De eerste component van de katalysator was een mengsel van koper en chroom, bereid in een reducerend medium, formaldehyde in het onderhavige geval, waarbij de hoeveelheid koper in het mengsel 35 gew.% uitgedrukt als oxyde, was.
De andere component van de katalysator was koper verstoven 40 op een natriumsi1icaatdrager, met koper in een hoeveelheid 8402172 -7- * van 40 gew.% van de component. De twee componenten van de katalysator werden homogeen gemengd in een Cu-Cr:Cu-drager gewichtsverhouding van 1:1.
Hydrogenering werd uitgevoerd onder een waterstof-druk van 65 bar, bij een temperatuur van 21S°C en met een 5 stroomsnelheid van 35 g ester per uur op 120 g katalysator, overeenkomend met een LHSV van 0,4.
Het mengsel van cetyl en stearylalcoholen werd verkregen met een zeer goede opbrengst. Het verkregen produkt had de volgende samenstelling: 10 cetyl en stearylalcoholen 97,5 gew.%
MethyIpalmitaat en stearaat 0,1 gew.% mengsel van cetyl en stearyl-esters van palmitine en stea-rinezuren 2,4 gew.%.
-conclusies- 84 02 1 72 --------------------------------
Claims (10)
- 5. Werkwijze volgens conclusie 4, m e t het kenmerk, dat de hydrogenering wordt uitgevoerd bij een temperatuur die is gelegen tussen ongeveer 170°C en ongeveer 250°C. 5
- 6. Werkwijze volgens conclusie 2 voor het bereiden van vet-alcoholen door hydrogenering van vetzure alkylesters met het kenmerk, dat het alkylradicaai van de vetzure aikylesters 1 tot 25 koolstofatomen bevat. 10
- 7. Werkwijze volgens conclusie 6, m e t het k e n -merk , dat het alkyIradicaal het methylradicaal is. S.Werkwijze volgens conclusie 1 voor het bereiden van alco-15 holen, met het kenmerk, dat de hydrogenering wordt uitgevoerd in de aanwezigheid van een katalysator die als eerste component een mengsel van koper en chroom bevattende van ongeveer 20 tot ongeveer ¢0 gew.% koper, uitgedrukt als oxyde, en als tweede component koper afgezet 20 op een drager in een hoeveelheid overeenkomend met ongeveer 5 tot ongeveer ¢5 gew.%, omvat. S.Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de eerste component van de katalysator van 25 ongeveer 30 tot ongeveer 40 gew.% koper omvat.
- 10. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het tweede component van de katalysator van ongeveer 20 tot ongeveer 40 gew.% koper omvat. 30
- 11. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de eerste component van de katalysator werd bereikt in een reducerend medium. 35 12.Werkwijze volgens conclusie 11, met het ken merk, dat formaldehyde wordt gebruikt ais reducerend medium.
- 13. Werkwijze volgens conclusie 12, met het ken-40 merk, dat het koper van de tweede component van de 8402172 -10- * «Μ katalysator wordt afgezei-door verstuiving op de drager.
- 14. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de drager op het koper wordt afgezet, een 5 alkalimetaalsi1icaat is.
- 15. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de drager waarop het koper wordt afgezet een alkalimetaalaluminaat is. .10 1 6.Werkwi j ze volgens conclusie 1,met het kenmerk , dat de hydrogenering van vetzuren of vetzure alkylesters wordt uitgevoerd in de aanwezigheid van een katalysator samengesteld uit Cu-Cr mengsel en Cu op een 15 drager in een gewichtsverhouding Cu-Cr mengsel/Cu op een drager gelegen tussen ongeveer 1:1,5 en ongeveer 1:0,75. 1/.Werkwijze volgens conclusie 4, me t het k e n -m e r k , dat de hydrogenering van furfuralaldehyde wordt 20 uitgevoerd in aanwezigheid van een katalysator samengesteld uit Cu-Cr mengsel en Cu op een drager in een gewichts-ver-houding Cu-Cr mengsel/Cu op een drager gelegen tussen ongeveer 1:0,2 en ongeveer 1:0,4. 25 18.Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het ken merk , dat de hydrogenering ladingsgewi js wordt uitgevoerd in de aanwezigheid van de katalysator Cu-Cr mengsel/Cu op drager gebruikt in een hoeveelheid die overeenkomt met ongeveer 0,1 tot ongeveer 5 gew.% berekend op het gewicht 30 van de voeding.
- 19. Werkwijze volgens conclusie 18, met het kenmerk, dat de hoeveelheid katalysator is gelegen tussen 0,2 en 1 gew.% berekend op het gewicht van de voeding. 35
- 20. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat de hydrogenering continu wordt uitgevoerd bij een LHSV gelegen tussen ongeveer 0,.t en ongeveer 5. 40 21.Vet-alcoholen bereid onder toepassing van de werkwijze 8402172 * -11- beschreven in conclusies 1, 2, 3, 6, 7, S, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20. 22.Furfurylalcohol bereid onder toepassing van de werkwijze 5 beschreven in conclusies 1, 4, 5, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19 en 20. /- 8402172
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84912 | 1983-07-14 | ||
| LU84912A LU84912A1 (fr) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Procede de production d'alcools |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402172A true NL8402172A (nl) | 1985-02-01 |
Family
ID=19730118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402172A NL8402172A (nl) | 1983-07-14 | 1984-07-09 | Werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van zuren, esters of aldehyden. |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728671A (nl) |
| JP (1) | JPS6038333A (nl) |
| KR (1) | KR910006901B1 (nl) |
| AT (1) | AT392065B (nl) |
| AU (1) | AU566386B2 (nl) |
| BE (1) | BE900118A (nl) |
| CA (1) | CA1253512A (nl) |
| CZ (1) | CZ278546B6 (nl) |
| DE (1) | DE3425758C2 (nl) |
| DK (1) | DK344284A (nl) |
| ES (1) | ES8505913A1 (nl) |
| FR (1) | FR2549056B1 (nl) |
| GB (1) | GB2143524B (nl) |
| IE (1) | IE57806B1 (nl) |
| IN (1) | IN162883B (nl) |
| IT (1) | IT1175574B (nl) |
| LU (1) | LU84912A1 (nl) |
| MY (1) | MY102507A (nl) |
| NL (1) | NL8402172A (nl) |
| NO (1) | NO157860C (nl) |
| NZ (1) | NZ208904A (nl) |
| OA (1) | OA07747A (nl) |
| PH (1) | PH19887A (nl) |
| PL (1) | PL143373B1 (nl) |
| PT (1) | PT78904B (nl) |
| RO (1) | RO89344A (nl) |
| SE (1) | SE457080B (nl) |
| SU (2) | SU1405698A3 (nl) |
| TR (1) | TR21940A (nl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706658A1 (de) * | 1987-03-02 | 1988-09-15 | Henkel Kgaa | Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen |
| DE3724254A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar |
| WO1994006738A1 (en) * | 1992-09-14 | 1994-03-31 | Unichema Chemie B.V. | Process for the production of alcohols |
| US5463143A (en) * | 1994-11-07 | 1995-10-31 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of wax esters |
| US5475160A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of triglycerides |
| US5475159A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of methyl esters |
| CN1051030C (zh) * | 1995-01-16 | 2000-04-05 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法 |
| DE69608105T2 (de) * | 1995-06-20 | 2000-11-09 | Kao Corp | Verfahren zur herstellung von einem alkohol |
| US5536889A (en) * | 1995-09-29 | 1996-07-16 | Shell Oil Company | Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters |
| CN100438976C (zh) * | 2005-12-07 | 2008-12-03 | 南化集团研究院 | 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法 |
| US7994347B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol |
| DE102008008872B4 (de) | 2008-02-13 | 2010-04-29 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen |
| DE102011012177A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen |
| US11253841B2 (en) | 2016-05-31 | 2022-02-22 | Ptt Global Chemical Public Company Limited | Copper aluminium oxide catalyst for preparing furfuryl alcohol from furfural and a preparation of said catalyst |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE639527C (de) * | 1930-01-27 | 1936-12-07 | Boehme Fettchemie Ges M B H | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole |
| GB358869A (en) * | 1930-07-18 | 1931-10-15 | Bohme H Th Ag | Process for the production of higher aliphatic alcohols |
| FR942332A (fr) * | 1946-02-26 | 1949-02-04 | Ici Ltd | Fabrication d'alcool furfurylique |
| CH279628A (de) * | 1949-02-21 | 1951-12-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol. |
| US3180898A (en) * | 1961-04-17 | 1965-04-27 | Metallgesellschaft Ag | Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives |
| US3886219A (en) * | 1969-01-14 | 1975-05-27 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing saturated alcohols |
| JPS5343918B2 (nl) * | 1973-02-02 | 1978-11-24 | ||
| PL92724B1 (nl) * | 1974-06-19 | 1977-04-30 | ||
| US4112245A (en) * | 1976-08-18 | 1978-09-05 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of ethylene glycol |
| US4302397A (en) * | 1979-02-26 | 1981-11-24 | Ashland Oil, Inc. | Preparation of furfuryl alcohol from furfural |
-
1983
- 1983-07-14 LU LU84912A patent/LU84912A1/fr unknown
-
1984
- 1984-06-29 GB GB08416573A patent/GB2143524B/en not_active Expired
- 1984-06-29 AU AU30017/84A patent/AU566386B2/en not_active Ceased
- 1984-07-05 FR FR8410669A patent/FR2549056B1/fr not_active Expired
- 1984-07-09 NL NL8402172A patent/NL8402172A/nl active Search and Examination
- 1984-07-09 CA CA000458404A patent/CA1253512A/en not_active Expired
- 1984-07-09 SE SE8403636A patent/SE457080B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-07-09 RO RO84115172A patent/RO89344A/ro unknown
- 1984-07-09 PH PH30948A patent/PH19887A/en unknown
- 1984-07-09 BE BE0/213301A patent/BE900118A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IE IE1786/84A patent/IE57806B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IN IN500/CAL/84A patent/IN162883B/en unknown
- 1984-07-11 AT AT0224084A patent/AT392065B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-12 DE DE3425758A patent/DE3425758C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-12 CZ CS845413A patent/CZ278546B6/cs unknown
- 1984-07-12 JP JP59143400A patent/JPS6038333A/ja active Granted
- 1984-07-12 PL PL1984248689A patent/PL143373B1/pl unknown
- 1984-07-13 ES ES534302A patent/ES8505913A1/es not_active Expired
- 1984-07-13 NO NO842868A patent/NO157860C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 OA OA58341A patent/OA07747A/xx unknown
- 1984-07-13 NZ NZ208904A patent/NZ208904A/en unknown
- 1984-07-13 KR KR1019840004110A patent/KR910006901B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 IT IT21885/84A patent/IT1175574B/it active
- 1984-07-13 DK DK344284A patent/DK344284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-13 SU SU843766346A patent/SU1405698A3/ru active
- 1984-07-13 PT PT78904A patent/PT78904B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-16 TR TR21940A patent/TR21940A/xx unknown
-
1985
- 1985-04-25 US US06/727,043 patent/US4728671A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-13 SU SU864028488A patent/SU1517761A3/ru active
-
1987
- 1987-07-30 MY MYPI87001181A patent/MY102507A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8402172A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van alcoholen door hydrogenering van zuren, esters of aldehyden. | |
| US4754064A (en) | Preparation of cyclohexane dicarboxylic acids | |
| US5849972A (en) | Oligomerization of olefins to highly linear oligomers, and catalysts for this purpose | |
| US2091800A (en) | Method of hydrogenating esters | |
| CA2364826A1 (en) | Process for the hydrogenation of hydroformylation mixtures | |
| Gooßen et al. | Silver triflate-catalysed synthesis of γ-lactones from fatty acids | |
| KR19980703190A (ko) | 푸란으로부터 1,4-부탄디올 및 테트라히드로푸란을 제조하는 방법 | |
| JPH03500657A (ja) | エステルの触媒水素添加によるアルコールおよびエーテルの製造 | |
| US2082025A (en) | Method for the reduction of furfural and furan derivatives | |
| JPH0711285A (ja) | 植物ワックスの精製法 | |
| US6147227A (en) | Process for preparing phthalides | |
| JP2934073B2 (ja) | 脱硫された油脂又は脂肪酸エステルの製造法 | |
| DE3105399A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern | |
| NL9302126A (nl) | Werkwijze voor het interesterificeren van triglycerides. | |
| DE60002785T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen | |
| US2066533A (en) | Hydrogenation process for producing hydroxy acids and lactones | |
| US6683225B2 (en) | Oxidic aluminum/zinc catalysts and a process of producing unsaturated fatty alcohols | |
| US2114717A (en) | Process for hydrogenation of naphthenic acid derivatives | |
| CA1099298A (en) | Hydrogenation of cyclopentadiene | |
| US5536889A (en) | Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters | |
| SU825570A1 (ru) | Способ получения диметиловых эфиров димерных кислот льняного и таллового масла | |
| US3317587A (en) | Diethyl 4-benzyl pimelate and the reduction of keto-esters | |
| US3287401A (en) | Preparation of esters from aldehydes with a molybdenum compound as catalyst | |
| GB896949A (en) | Improvements in the production of proto-anemonin and its homologues | |
| SU1055733A1 (ru) | Способ гидрировани масл ных альдегидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BN | A decision not to publish the application has become irrevocable |