SU1405698A3 - Способ получени С @ -С @ жирных спиртов - Google Patents
Способ получени С @ -С @ жирных спиртов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1405698A3 SU1405698A3 SU843766346A SU3766346A SU1405698A3 SU 1405698 A3 SU1405698 A3 SU 1405698A3 SU 843766346 A SU843766346 A SU 843766346A SU 3766346 A SU3766346 A SU 3766346A SU 1405698 A3 SU1405698 A3 SU 1405698A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- copper
- catalyst
- sub
- mixture
- component
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к кисло- родсодержащда соединени м, в частности к получению С жирных спиртов, примен емых в качестве де-, тергентов. Цель - упрощение процес- . са. Получение целевых продуктов ведут гидрированием метиловых зфиров соответствующих жирных кислот в присутствии катализатора (КТ) в виде смеси двух компонентов. В качестве первого компонента КТ используют смесь меди и хрома с содержанием 35 мас.% меди (рассчитанным на окись), приготовленную в восстановительйой среде формальдегида; в качестве второго компонента - медь, нанесенную посредством распылени на силикат натри , в количестве 35-40 мас.%, при массовом соотношении компонентов КТ 1:1,5-1:0,75. Процесс провод т при давлении водорода 50-100 бар и 180-250 0 в непрерывном режиме при часовой объемной скорости подачи жидких эфиров 0,24-1. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет проведени его в более м гких услови х. СО с
Description
ел
Од CD 00
сн
Изобретение относитс к жирным спиртам, конкретно к усовершенствованному способу получени C. жирных спиртов, широко примен емых в качестве детергентов.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса. Цель достигаетс гид рированием метиловых жиров соответствующих жирных кислот в присутствии катализатора в виде смеси двух компонентов , содержащего в качестве первого компонента смесь меди и хрома с содержанием 35 мас,% меди, рассчитанным на окись, и приготовленного в восстановительной среде формальдегида , а в качестбе второго компонента - медь, нанесенную посредством расг0шени на силикат натри , в количестве 35-40 масД, при массовом соот ношении компонентов катализатора 1:J,,75, при давлении водорода 50-100 бар, температуре 180-250 С5 в непрерывном режиме при часовой объемной скорости подачи жидких эфиров 0,24-1.
Пример, Осуществл ют гидрирование 214,351 г (1 моль) метиллау- рата в присутствии катализатора в виде смеси меди и хрома, полученной в восстановительной среде, в данном случае формальдегида. Содержание в смеси составл ет 35 мас,% (рассчитанное на окись). Втора часть катализатора состоит из меди, нанесенной на носитель - силикат натри посредством распылени . Содержание меди на носителе составл ет 40 мас,%. Компоненты катализатора смешивают однородно дл получени весового соотношени Си - Сг (Си на носителе 1:1,5). Гидрирование ведут при давлении водорода 60 бар при , Водород берут в количестве 20,16 г (Ю моль). Расход сложного алкилового эфира состав- л ет 22 г/ч на 130 г катализатора, т.е, часова объемна скорость подачи (LHSV) 0,24.
Получает 185,4 г (99,5 мас.%) продукта гидрировани состава, мас,% (г
Лауриновый
спирт 97,5 (180,76)
Метил- лаурат 0,1 (0,185)
Мауриллаурат 2,4 (4,45)
Этот продукт подвергают дистилл ции и получают лауриновьй спирт со
следующими характеристиками: т.кип. 50°С, 1,4273, гидроксильное число 300,7.
П р и м е р 2. Осуществл ют гидрирование 284,486 г (1 моль) метилпаль митостеарата (50 мас.% С и 50 мас ) в присутствии катализатора в виде смеси меди и хромаj полученной в восстановительной среде формальдегида . Содержание меди, рассчитанное на окись, составл ет 35 мас.%. Второй компонент катализатора состоит из меди , нанесенной на силикат натри посредством распылени . Содержание меди на носителе составл ет 40 мас,%. Однородно смешивают 2 компонента катализатора дл получени весового соотношени Си - Cr/Cu на носителе 1:1. Водорода вз то 20,16 г (10 моль). Гидрирование ведут при давлении водорода 60 бар и .Расход исходного эфира составл ет 35 г/ч на 120 г катализатора, т,е, часова объемна скорость подачи 0,4.
Получают 255,2 г (99,5 мас,%) продукта гидрировани состава, г (мае,%):
Цетилстеариновый спирт248,82 ()
Метилпальмитостеарат 0,255 (0,1)
Смесь сложных
зфиров
стеариновой и пальмитиновой кислот с цетилстеа- риновыми 6,125 (2,4),
Эту смесь подвергают дистилл ции. Полученный цетилстеариновый спирт имет гидроксильное число 218580
П р и м е р 3. Подвергают гидрированию 296,497 г (1 моль) метилолеа та 20,16 г (Ю моль) водорода в присутствии катализатора, содержащего в качестве первого компонента смесь меди и хрома, полученную в восстановительной среде формальдегида. Содержание меди в смеси, рассчитанное на окись, составл ет 35 мас,%. Второй компонент катализатора представл ет собой медь, нанесенную на силикат натри распылением. Содержание меди на носителе составл ет 35 мас,%. 06a компонента смешивают до однородного состо ни при массовом соотношении компонентов Си - Cr/Cu на носителе
1:1. Гидрирование ведут при давлении 75 бар, 230°С, расходе метилолеа та 70 г/ч на 100 г катализатора,- т.е. LHSV 1. Получают 269,U г (99,5 мас.%) продукта состава, г: Стеариновый
спирт262,41
Смесь сложных эфиров 6j73 П р и м е р 4, Метиллаурат 214,351 г (I моль) подвергают гидрированию водородом (20,16 г; 10 моль) в присутствии катализатора, содержа- щего в качестве первого компонента смесь меди и хрома, полученную в восстановительной среде формальдегида. Количество Си, рассчитанное на окись составл ет 35 масД.
Второй компонент катализатора представл ет собой медь, нанесенную на силикат натри путем распылени в количестве 35 мас,%. Компоненты катализатора равномерно смешивают дл получени весового соотношени Cxi - Cr/Cu на носителе. 1:1,5. Гидрирование ведут при 250°Cj давлении 50 бар и объемной скорости подачи исходного эфира 0,24р Получают J85,6.г (99,5 масД) продукта гидрировани состава, г (мас„%): Лауриновый
спирт 181,7 (97,8) Метшгшаурат 0,19 (0,1) Лауриллаурат 3,7 (2,0) Эту смесь подвергают дистилл ции и получают лауриновый спирт с гидрок- сильным числом 300,8, т,кип. 150°С и п 1 ,4273.
П р и м е р 5. Метилолеат (296,497 г, 1 моль) подвергают гидрированию водородом (20,16 г, 10 моль) в присутствии катализатора, содержа4Q го компонента - ;гдь, нанесенную пос редством распьшени на силикат наг™ ри , в количестве мас,,%, при . массовом соотношении компонентов катализатора 1:1,5 - 1:0,75, при давщего в качестве первого компонента смесь меди и хрома, полученную в вое- 45 лении водорода 50-100 бар, темпера- становительной среде (формальдегид). туре 180-250 С в непрерывном режиме Количество меди в смеси, рассчитан- при часовой объемной скорости подйчи нов на оксид, составл ет 35 мас.%.Вто- жидких эфиров Oj24-i.
рой компонент катализатора представл ет собой медь, нанесенную на си-пикат натри путем распылени . Количество меди на носителе составл ет 40 мас.%.
Компоненты катализатора смешивают до однородного состо ни дл получени весового соотношени 1:0,75. Гидрирование ведут при давлении 100 бар, 0 температуре 180°С и 1.
Получают 270,43 г (99,5 мас.%) продукта состава, г:
Стеариновый
спирт 263,7 5 Смесь сложных
эфирОБ6,73
Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс вследствие получени целевых спиртов с высоким выходом и 0 качеством в более м гких услови х (50 - 100 бар вместо 300 атм).
Claims (1)
- Формула и зобретенн5 Способ С -С жирных спиртов гидрированием метиловых эфиров соответствующих жирных кислот в присутг.тзии катализатора, содержаще- го медь и хром, при Гловышенной тем0 пературе и давлении, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, гидрирование ведут в присутствии катализатора в виде смеси двух компрнентов, содержащего вJ- качестве первого ксмпонентй смесь меди и хрома с содержанием 35 мас«% меди, рассчитанным на окись, и приготовленного в восстановительной среде формальдегида, а в качестве второQ го компонента - ;гдь, нанесенную посредством распьшени на силикат наг™ ри , в количестве мас,,%, при . массовом соотношении компонентов катализатора 1:1,5 - 1:0,75, при дав5 лении водорода 50-100 бар, темпера- туре 180-250 С в непрерывном режиме при часовой объемной скорости подйчи жидких эфиров Oj24-i.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84912A LU84912A1 (fr) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Procede de production d'alcools |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1405698A3 true SU1405698A3 (ru) | 1988-06-23 |
Family
ID=19730118
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843766346A SU1405698A3 (ru) | 1983-07-14 | 1984-07-13 | Способ получени С @ -С @ жирных спиртов |
| SU864028488A SU1517761A3 (ru) | 1983-07-14 | 1986-11-13 | Способ получени фурфурилового спирта |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864028488A SU1517761A3 (ru) | 1983-07-14 | 1986-11-13 | Способ получени фурфурилового спирта |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728671A (ru) |
| JP (1) | JPS6038333A (ru) |
| KR (1) | KR910006901B1 (ru) |
| AT (1) | AT392065B (ru) |
| AU (1) | AU566386B2 (ru) |
| BE (1) | BE900118A (ru) |
| CA (1) | CA1253512A (ru) |
| CZ (1) | CZ278546B6 (ru) |
| DE (1) | DE3425758C2 (ru) |
| DK (1) | DK344284A (ru) |
| ES (1) | ES8505913A1 (ru) |
| FR (1) | FR2549056B1 (ru) |
| GB (1) | GB2143524B (ru) |
| IE (1) | IE57806B1 (ru) |
| IN (1) | IN162883B (ru) |
| IT (1) | IT1175574B (ru) |
| LU (1) | LU84912A1 (ru) |
| MY (1) | MY102507A (ru) |
| NL (1) | NL8402172A (ru) |
| NO (1) | NO157860C (ru) |
| NZ (1) | NZ208904A (ru) |
| OA (1) | OA07747A (ru) |
| PH (1) | PH19887A (ru) |
| PL (1) | PL143373B1 (ru) |
| PT (1) | PT78904B (ru) |
| RO (1) | RO89344A (ru) |
| SE (1) | SE457080B (ru) |
| SU (2) | SU1405698A3 (ru) |
| TR (1) | TR21940A (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706658A1 (de) * | 1987-03-02 | 1988-09-15 | Henkel Kgaa | Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen |
| DE3724254A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar |
| WO1994006738A1 (en) * | 1992-09-14 | 1994-03-31 | Unichema Chemie B.V. | Process for the production of alcohols |
| US5463143A (en) * | 1994-11-07 | 1995-10-31 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of wax esters |
| US5475160A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of triglycerides |
| US5475159A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of methyl esters |
| CN1051030C (zh) * | 1995-01-16 | 2000-04-05 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法 |
| DE69608105T2 (de) * | 1995-06-20 | 2000-11-09 | Kao Corp | Verfahren zur herstellung von einem alkohol |
| US5536889A (en) * | 1995-09-29 | 1996-07-16 | Shell Oil Company | Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters |
| CN100438976C (zh) * | 2005-12-07 | 2008-12-03 | 南化集团研究院 | 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法 |
| US7994347B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol |
| DE102008008872B4 (de) | 2008-02-13 | 2010-04-29 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen |
| DE102011012177A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen |
| US11253841B2 (en) | 2016-05-31 | 2022-02-22 | Ptt Global Chemical Public Company Limited | Copper aluminium oxide catalyst for preparing furfuryl alcohol from furfural and a preparation of said catalyst |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE639527C (de) * | 1930-01-27 | 1936-12-07 | Boehme Fettchemie Ges M B H | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole |
| GB358869A (en) * | 1930-07-18 | 1931-10-15 | Bohme H Th Ag | Process for the production of higher aliphatic alcohols |
| FR942332A (fr) * | 1946-02-26 | 1949-02-04 | Ici Ltd | Fabrication d'alcool furfurylique |
| CH279628A (de) * | 1949-02-21 | 1951-12-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol. |
| US3180898A (en) * | 1961-04-17 | 1965-04-27 | Metallgesellschaft Ag | Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives |
| US3886219A (en) * | 1969-01-14 | 1975-05-27 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing saturated alcohols |
| JPS5343918B2 (ru) * | 1973-02-02 | 1978-11-24 | ||
| PL92724B1 (ru) * | 1974-06-19 | 1977-04-30 | ||
| US4112245A (en) * | 1976-08-18 | 1978-09-05 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of ethylene glycol |
| US4302397A (en) * | 1979-02-26 | 1981-11-24 | Ashland Oil, Inc. | Preparation of furfuryl alcohol from furfural |
-
1983
- 1983-07-14 LU LU84912A patent/LU84912A1/fr unknown
-
1984
- 1984-06-29 GB GB08416573A patent/GB2143524B/en not_active Expired
- 1984-06-29 AU AU30017/84A patent/AU566386B2/en not_active Ceased
- 1984-07-05 FR FR8410669A patent/FR2549056B1/fr not_active Expired
- 1984-07-09 NL NL8402172A patent/NL8402172A/nl active Search and Examination
- 1984-07-09 CA CA000458404A patent/CA1253512A/en not_active Expired
- 1984-07-09 SE SE8403636A patent/SE457080B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-07-09 RO RO84115172A patent/RO89344A/ro unknown
- 1984-07-09 PH PH30948A patent/PH19887A/en unknown
- 1984-07-09 BE BE0/213301A patent/BE900118A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IE IE1786/84A patent/IE57806B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IN IN500/CAL/84A patent/IN162883B/en unknown
- 1984-07-11 AT AT0224084A patent/AT392065B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-12 DE DE3425758A patent/DE3425758C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-12 CZ CS845413A patent/CZ278546B6/cs unknown
- 1984-07-12 JP JP59143400A patent/JPS6038333A/ja active Granted
- 1984-07-12 PL PL1984248689A patent/PL143373B1/pl unknown
- 1984-07-13 ES ES534302A patent/ES8505913A1/es not_active Expired
- 1984-07-13 NO NO842868A patent/NO157860C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 OA OA58341A patent/OA07747A/xx unknown
- 1984-07-13 NZ NZ208904A patent/NZ208904A/en unknown
- 1984-07-13 KR KR1019840004110A patent/KR910006901B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 IT IT21885/84A patent/IT1175574B/it active
- 1984-07-13 DK DK344284A patent/DK344284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-13 SU SU843766346A patent/SU1405698A3/ru active
- 1984-07-13 PT PT78904A patent/PT78904B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-16 TR TR21940A patent/TR21940A/xx unknown
-
1985
- 1985-04-25 US US06/727,043 patent/US4728671A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-13 SU SU864028488A patent/SU1517761A3/ru active
-
1987
- 1987-07-30 MY MYPI87001181A patent/MY102507A/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свиде ельство СССР № 649697. кл. С 07 С 3J/00, 1957. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1405698A3 (ru) | Способ получени С @ -С @ жирных спиртов | |
| US6486366B1 (en) | Method for producing alcohols by hydrogenation of carbonyl compounds | |
| US5106999A (en) | Process for preparing dibenzylidene-d-sorbitol compounds | |
| EP0553358B1 (en) | Process for producing 3-dpa-lactone | |
| EP0510564B1 (en) | Procedure for the preparation of surface-active agents derived from di- or tri-carboxylic acids | |
| US3678092A (en) | 3-hydroxycyclopentyl-alkanoic acids | |
| US5322955A (en) | Method of manufacturing 3-DPA-lactone | |
| US3956383A (en) | Method for manufacturing ether polycarboxylic acids | |
| US3956381A (en) | Method for preparation of ether polycarboxylic acids | |
| EP0591795B1 (de) | Verfahren zur Hydrierung von Zitronensäure | |
| JP2021516037A (ja) | 泡制御 | |
| KR900006213B1 (ko) | N-글리코릴네우라민산 함유 당지질 및 그 제조방법 | |
| US4978793A (en) | Novel process for the preparation of serinol | |
| EP0929541B1 (de) | Verfahren zur herstellung von phthaliden | |
| US3259636A (en) | Process of producing esters of cis-2, 5-tetrahydrofuran dicarboxylic acid | |
| US4347388A (en) | 3,6-Dimethyl-3-hydroxy-oct-1-ynes and -oct-1-enes, derivatives of these, and their use as scents, and in the preparation of 3,6-dimethyl-3-hydroxy-octane | |
| US2173114A (en) | Process for the dehydrogenation of secondary hydroxy compounds and products obtained therefrom | |
| GB1581379A (en) | Preparation of diols by hydrogenation and hyrdrolysis of cyclic acetals | |
| JP2544552B2 (ja) | アルコ―ルの製造法 | |
| US2473406A (en) | Diol compounds and esters thereof | |
| US2371245A (en) | Process fob the manufacture of | |
| US2993912A (en) | Process for the production of | |
| US4239910A (en) | Manufacture of butenediol diesters | |
| DE2348353A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methylpropandiol-(1,3) | |
| Jones et al. | The Synthesis of 5-Deoxy-5-S-ethyl-D-threo-pentulose |