DE3425758C2 - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

Info

Publication number
DE3425758C2
DE3425758C2 DE3425758A DE3425758A DE3425758C2 DE 3425758 C2 DE3425758 C2 DE 3425758C2 DE 3425758 A DE3425758 A DE 3425758A DE 3425758 A DE3425758 A DE 3425758A DE 3425758 C2 DE3425758 C2 DE 3425758C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogenation
catalyst
copper
component
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3425758A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3425758A1 (de
Inventor
Herve Dr Hinnekens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
OLEOFINA SA
Original Assignee
OLEOFINA SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by OLEOFINA SA filed Critical OLEOFINA SA
Publication of DE3425758A1 publication Critical patent/DE3425758A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3425758C2 publication Critical patent/DE3425758C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C07D307/44—Furfuryl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbin­ dungen mit entsprechender Anzahl an Kohlenstoffatomen, die ausgewählt wurden aus der Gruppe: Aldehyde, Fettsäuren und Alkylestern der Fettsäuren. Insbesondere betrifft die vor­ liegende Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol.
Die Herstellung von Fettalkoholen und Furfurylalkohol ist von großem Interesse, da es für diese Verbindungen vielfältige Verwendungen auf dem Waschmittelgebiet und bei der Herstellung von Furanharzen gibt.
Herkömmliche Verfahren, die derzeit zur Hydrierung von Aldehyd-, Säure- oder Esterfunktionen angewendet werden, und wobei eine Alkoholfunktion erzeugt wird, erfordern sehr hohen Druck und sehr hohe Temperaturen und demzufolge sehr teure und energieaufwendige Ausrüstungen. Bei den herkömm­ lichen Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen durch Hy­ drierung der entsprechenden Fettsäuren oder deren Alkylester beträgt der Druck zwischen 250 und 330 bar, während die Tem­ peratur im Bereich zwischen 300 und 320°C liegt. Wenn auf ähnliche Weise Furfurylalkohol hergestellt wird, beträgt der Druck gewöhnlich zwischen 60 und 150 bar.
Weiterhin ist bei den herkömmlichen Verfahren die Reinheit der erhaltenen Produkte, ob es sich um Fettalkohole oder Fur­ furylalkohol handelt, für weitere Verwendung nicht ausreichend. Daher ist ein weiterer Destillationsschritt erforderlich, was wiederum den Energieverbrauch erhöht.
Es besteht daher auf dem Fachgebiet ein Bedarf zur Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Fettalkoholen oder Fur­ furylalkohol bei welchem die Hydrierung der Verbindungen mit einer Aldehyd-, einer Säure- oder einer Esterfunktion bei wesentlich niedrigerem Druck erfolgt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Alkoholen durch Hy­ drierung entsprechender Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe: Aldehyde, Säuren und Alkylester dieser Säuren, unter einem relativ niedrigen Wasserstoffdruck und bei niedrigeren Temperaturen als jene, die bei herkömmlichen Ver­ fahren angewendet werden.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Fettalkoholen oder Furfurylalkohol durch Hydrierung der entsprechenden Säure, des Esters oder Aldehyds bei niedrigem Druck.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahren, wobei die Reinheit des erhaltenen Produktes derart ist, daß kein weiterer Destillationsschritt erforder­ lich ist.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Katalysators für die Hydrierung von Aldehyden, insbesondere Furfural, von Fettsäuren und Alkylestern der Fettsäuren bei relativ niedrigem Druck.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit einer ent­ sprechenden Anzahl an Kohlenstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe: Aldehyde, Fettsäuren und Alkylester der Fettsäuren, ist dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 100 bar bei einer Temperatur im Bereich von etwa 150 bis etwa 300°C und in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der als erste Komponente eine Mischung aus Kupfer und Chrom mit etwa 20 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer (berechnet als Oxid) und als zweite Komponente Kupfer auf einem Träger in einer Menge von etwa 5 bis etwa 45 Gew.-% umfaßt.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere die Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 24 Kohlenstoff­ atomen durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder Alkylester unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 25 bis etwa 100 bar, vorzugsweise von etwa 30 bis etwa 80 bar, bei einer Temperatur im Bereich von etwa 150 bis etwa 300°C, vorzugsweise etwa 200 bis etwa 300°C, und in Anwe­ senheit des Katalysators der vorliegenden Erfindung.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung betrifft weiterhin die Herstellung von Furfurylalkohol durch Hydrierung von Furfural unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 35 bar bei einer Temperatur im Bereich von etwa 150 bis 250°C, vorzugsweise von etwa 170 bis etwa 250°C, in Anwesenheit des Katalysators der vorliegenden Erfin­ dung.
Es wurde unvorhergesehener Weise gefunden, daß die Hydrierung in Anwesenheit des Katalysators der vorliegenden Erfindung bei einem Druck und bei Temperaturen erfolgt, die wesentlich niedriger sind als jene, die nach dem Stand der Technik an­ gewendet werden.
Es wurde gefunden, daß Fettalkohole mit 6 bis 24 Kohlenstoff­ atomen, insbesondere mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder Alkylester hergestellt werden können, wobei die aliphatische Kette der Säure verzweigt sein kann, und zwar unter einem Wasser­ stoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 80 bar, d. h. unter einem Druck, der wesentlich unter jenem liegt, der bei herkömmlichen Verfahren erforderlich ist, wenn die Hy­ drierungsreaktion in Anwesenheit des erfindungsgemäßen Kata­ lysators erfolgt, der hinsichtlich der ersten Komponente aus der besagten Mischung aus Kupfer und Chrom besteht, die in einem reduzierenden Medium, vorzugsweise in Anwesenheit eines Aldehyds mit kurzer Kette, insbesondere Formaldehyd, herge­ stellt wird, sowie hinsichtlich der zweiten Komponente aus Kupfer, das mittels Zerstäubung auf einem Träger abgelagert wurde.
Bei der ersten Katalysatorkomponente, d. h. der Cu-Cr-Mischung, beträgt die Menge an Kupfer vorzugsweise etwa 30 bis etwa 40 Gew.-% (berechnet als Oxid).
Bei der zweiten Katalysatorkomponente beträgt die Kupfermenge vorzugsweise etwa 20 bis etwa 40 Gew.-%. Das Kupfer wird durch Zerstäuben auf einem Träger abgelagert, der im allgemeinen auf seiner Oberfläche Hydroxylgruppen aufweist. Geeignete erfindungsgemäße Träger sind Alkalisilikate oder -aluminate, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumsilikate oder -aluminate.
Es wurde gefunden, daß bei der Hydrierung von Fettsäuren oder von Alkylestern dieser Säuren mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen daß Gewichtsverhältnis der Katalysatorkomponenten, d. h. Cu-Cr : Cu-Träger, zwischen 1 : 1,5 und 1 : 0,75 betragen sollte.
Werden Alkylester von Fettsäuren verwendet, kann die Alkyl­ gruppe dieser Ester zwischen 1 bis 25 Kohlenstoffatomen ent­ halten. Wegen der leichteren Verfügbarkeit werden jedoch Methylester bevorzugt.
Bei chargenweiser Herstellung beträgt die verwendete Kataly­ satormenge während der Hydrierung im allgemeinen 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Beschickung, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-%.
Es wurde weiterhin gefunden, daß Furfurylalkohol durch Hy­ drierung von Furfural bei einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 35 bar, d. h. bei einem Druck, der we­ sentlich niedriger ist als der Druck bei herkömmlichen Ver­ fahren, hergestellt werden kann, wenn die Hydrierungsreaktion in Anwesenheit des Katalysators erfolgt, der obige Zusammen­ setzung aufweist.
Bei chargenweiser Herstellung beträgt die Menge des für die Hydrierung von Furfural verwendeten Katalysators von etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 1 Gew.­ %, bezogen auf die Beschickung.
Es wurde jedoch gefunden, insbesondere was die Hydrierung von Furfural betrifft, daß das Gewichtsverhältnis der Kata­ lysatorkomponenten, d. h. Cu-Cr : Cu-Träger, vorzugsweise zwischen 1 : 0,2 und 1 : 0,4 betragen sollte.
Das erfindungsgemäße Verfahren erbringt unter Verwendung des genannten Katalysators absolut unerwartete Ergebnisse, denn es ist dem Fachmann bekannt, daß die Verwendung der Katalysatorkomponenten jeweils allein zur Hydrierung der gleichen Produkte niemals eine derartige Reduzierung des Wasserstoffdrucks erlauben.
Ohne im Detail an die vorgetragene Theorie gebunden sein zu wollen, wird die Vermutung geäußert, daß die Aktivität des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kata­ lysators wegen der Verwendung eines reduzierenden Mediums während der Herstellung der Cu-Cr-Mischung und wegen der Zerstäubung des Kupfers auf dem Träger stabilisiert wird.
Es wurde auch gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren bei niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann, die im allgemeinen zwischen etwa 170 und etwa 250°C liegen. Weiterhin sind die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren er­ haltenen Produkte von einer solchen Reinheit, daß keine zu­ sätzliche Destillation zum Zwecke der Reinigung notwendig ist Das erfindungsgemäße Verfahren kann chargenweise oder kon­ tinuierlich durchgeführt werden. Die lineare Raum/Zeit- Geschwindigkeit beim kontinuierlichen Verfahren beträgt im allgemeinen zwischen 0,1 und 5.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung.
Beispiel 1
Furfural von handelsüblicher Qualität wurde katalytisch zu Furfurylalkohol hydriert. Die erste Katalysatorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Falle Formaldehyd, wobei der Kupfergehalt in der genannten Mischung 40 Gew.-%, berechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, durch Zerstäuben auf einen Natriumsilikatträger aufge­ tragen, wobei die Kupfermenge 40 Gew.-% der Komponente betrug Die beiden Komponenten des Katalysators wurden in einem Ge­ wichtsverhältnis von Cu-Cr : Cu-Träger von 1 : 0,2 homogen vermischt.
Die Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von 25 bar bei einer Temperatur von 180°C für die Dauer von 45 Minuten in Anwesenheit einer Menge an Katalysator von 0,25 Gew.-% des Furfurals.
Man erhielt Furfurylalkohol in einer Ausbeute von 99,5% in einem solchen Grade der Reinheit, daß keine zusätzliche Destillation notwendig war. Die Zusammensetzung des erhaltenen Produktes wird in der folgenden Tabelle angegeben.
Furfurylalkohol|99,8%
Furfural Spuren
Asche 0,01%
Wasser 0,01%
Die Farbe nach der Lovibond 5 1/4-Skala war maximal 0,1 rot und 0,7 gelb.
Zum Zwecke des Vergleichs wurde Furfural in Anwesenheit eines herkömmlichen Cu-Cr-Katalysators mit einem Gehalt an 40 Gew.-% Kupfer hydriert. Um das gleiche Ergebnis zu erhalten, war es erforderlich, unter einem Wasserstoffdruck von 180 bar zu arbeiten.
Beispiel 2
Laurylalkohol wurde durch katalytische Hydrierung von Methyllaureat hergestellt. Die erste Katalysatorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Falle Formaldehyd, wobei die Kupfermenge in der genannten Mischung 35 Gew.-%, berechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, das durch Zerstäuben auf einen Natriumsilikat­ träger aufgetragen worden war, wobei die Kupfermenge 40 Gew.­ % der Komponente betrug. Die beiden Katalysatorkomponenten wurden in einem Gewichtsverhältnis von Cu-Cr : Cu-Träger von 1 : 1,5 homogen vermischt.
Die Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von 60 bar bei einer Temperatur von 218 °C und mit einer Fließge­ schwindigkeit von 22 g Methyllaureat pro Stunde auf 130 g Katalysator, entsprechend einer linearen Raum/Zeit-Geschwindig­ keit von 0,24.
Laurylalkohol wurde in guter Ausbeute hergestellt. Das er­ haltene Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:
Laurylalkohol
97,5 Gew.-%
Methyllaureat 0,1 Gew.-%
Lauryllaureat 2,4 Gew.-%
Beispiel 3
Durch katalytische Hydrierung von Methyl-Palmitostearat (50 Gew.-% C16 und 50 Gew.-% C18) wurde eine Mischung von Cetyl- und Stearylalkohol hergestellt. Die erste Kataly­ satorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, her­ gestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Fall Formaldehyd, wobei die Menge an Kupfer in der genannten Mi­ schung 35 Gew.-%, errechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, durch Zerstäuben auf einen Natriumsilikat-Träger aufgetragen, wobei die Kupfermenge 40 Gew.-% der Komponente betrug. Die beiden Katalysator­ komponenten wurden in einem Gewichtsverhältnis von Cu-Cr : Cu-Träger von 1 : 1 homogen vermischt.
Die Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von 65 bar bei einer Temperatur von 218°C und mit einer Fließge­ schwindigkeit von 35 g Ester pro Stunde auf 120 g Katalysator, was einer linearen Raum/Zeitgeschwindigkeit von 0,4 entspricht.
Die Mischung von Cetyl- und Stearylalkohol wurde in sehr guter Ausbeute erhalten. Das erhaltene Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:
Cetyl- und Stearylalkohol
97,5 Gew.-%
Methylpalmitat und -Stearat 0,1 Gew.-%
Mischung von Cetyl- und Stearylestern der Palmitin- und Stearinsäure 2,4 Gew.-%

Claims (16)

1. Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit der entsprechenden Anzahl an Kohlenstoffatomen mit einer Säure-, Ester- oder Aldehyd­ funktion, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 20 und etwa 100 bar bei einer Temperatur zwischen etwa 150° bis etwa 300°C und in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der als erste Komponente eine Mischung aus Kupfer und Chrom mit etwa 20 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer (berech­ net als Oxid) und als zweite Komponente Kupfer auf einem Träger in einer Menge von etwa 5 bis etwa 45 Gew.-% umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 24 Kohlen­ stoffatomen die Hydrierung entsprechender Fettsäuren oder Alkylester unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 25 und etwa 100 bar durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 30 und etwa 80 bar durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Furfurylalkohol die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 20 und etwa 35 bar bei einer Temperatur zwischen etwa 150° und etwa 250°C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einer Temperatur zwischen etwa 170° und etwa 250°C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Fettalkoholen die Hydrierung mit Fettsäure-alkylestern, worin die Alkylgruppe zwischen 1 bis 25 Kohlenstoffatome umfaßt, durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Komponente des Katalysators von etwa 30 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer umfaßt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Komponente des Katalysators von etwa 20 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer umfaßt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Katalysatorkom­ ponente in einem reduzierenden Medium hergestellt worden ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierendes Medium Formaldehyd verwendet worden ist.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupfer der zweiten Katalysatorkomponente durch Zerstäuben auf dem Träger abgelagert worden ist.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger, auf welchem das Kupfer abgelagert worden ist, ein Alkalimetallsilikat oder Alkalimetallaluminat ist.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 und 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung der Fettsäuren oder der Fettsäure-alkylester in Anwesen­ heit eines Katalysators durchgeführt wird, der aus der Cu-Cr-Mischung und aus Cu auf einem Träger in einem Ge­ wichtsverhältnis der Cu-Cr-Mischung/Cu auf einem Träger zwischen etwa 1 : 1,5 und etwa 1 : 0,75 besteht.
14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Furfur­ aldehyd in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der aus der Cu-Cr-Mischung und aus Cu auf einem Träger in einem Gewichtsverhältnis der Cu-Cr-Mischung/Cu auf einem Träger zwischen etwa 1 : 0,2 und etwa 1 : 0,4 besteht.
15. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung ansatzweise in Anwesenheit des Katalysators in einer Menge zwischen etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen etwa 0,2 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Beschickung, durchgeführt wird.
16. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung kontinuierlich bei einem LHSV-Wert zwischen etwa 0,1 und etwa 5 durchgeführt wird.
DE3425758A 1983-07-14 1984-07-12 Verfahren zur Herstellung von Alkoholen Expired - Fee Related DE3425758C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU84912A LU84912A1 (fr) 1983-07-14 1983-07-14 Procede de production d'alcools

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3425758A1 DE3425758A1 (de) 1985-01-24
DE3425758C2 true DE3425758C2 (de) 1994-06-23

Family

ID=19730118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3425758A Expired - Fee Related DE3425758C2 (de) 1983-07-14 1984-07-12 Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4728671A (de)
JP (1) JPS6038333A (de)
KR (1) KR910006901B1 (de)
AT (1) AT392065B (de)
AU (1) AU566386B2 (de)
BE (1) BE900118A (de)
CA (1) CA1253512A (de)
CZ (1) CZ278546B6 (de)
DE (1) DE3425758C2 (de)
DK (1) DK344284A (de)
ES (1) ES8505913A1 (de)
FR (1) FR2549056B1 (de)
GB (1) GB2143524B (de)
IE (1) IE57806B1 (de)
IN (1) IN162883B (de)
IT (1) IT1175574B (de)
LU (1) LU84912A1 (de)
MY (1) MY102507A (de)
NL (1) NL8402172A (de)
NO (1) NO157860C (de)
NZ (1) NZ208904A (de)
OA (1) OA07747A (de)
PH (1) PH19887A (de)
PL (1) PL143373B1 (de)
PT (1) PT78904B (de)
RO (1) RO89344A (de)
SE (1) SE457080B (de)
SU (2) SU1405698A3 (de)
TR (1) TR21940A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008008872A1 (de) 2008-02-13 2009-08-27 Lurgi Gmbh Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen
DE102011012177A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Lurgi Gmbh Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3706658A1 (de) * 1987-03-02 1988-09-15 Henkel Kgaa Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen
DE3724254A1 (de) * 1987-07-22 1989-02-02 Henkel Kgaa Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar
WO1994006738A1 (en) * 1992-09-14 1994-03-31 Unichema Chemie B.V. Process for the production of alcohols
US5463143A (en) * 1994-11-07 1995-10-31 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of wax esters
US5475160A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of triglycerides
US5475159A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of methyl esters
CN1051030C (zh) * 1995-01-16 2000-04-05 中国科学院山西煤炭化学研究所 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法
DE69608105T2 (de) * 1995-06-20 2000-11-09 Kao Corp Verfahren zur herstellung von einem alkohol
US5536889A (en) * 1995-09-29 1996-07-16 Shell Oil Company Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters
CN100438976C (zh) * 2005-12-07 2008-12-03 南化集团研究院 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法
US7994347B2 (en) 2006-06-09 2011-08-09 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
US11253841B2 (en) 2016-05-31 2022-02-22 Ptt Global Chemical Public Company Limited Copper aluminium oxide catalyst for preparing furfuryl alcohol from furfural and a preparation of said catalyst

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE639527C (de) * 1930-01-27 1936-12-07 Boehme Fettchemie Ges M B H Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole
GB358869A (en) * 1930-07-18 1931-10-15 Bohme H Th Ag Process for the production of higher aliphatic alcohols
FR942332A (fr) * 1946-02-26 1949-02-04 Ici Ltd Fabrication d'alcool furfurylique
CH279628A (de) * 1949-02-21 1951-12-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol.
US3180898A (en) * 1961-04-17 1965-04-27 Metallgesellschaft Ag Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives
US3886219A (en) * 1969-01-14 1975-05-27 Huels Chemische Werke Ag Process for preparing saturated alcohols
JPS5343918B2 (de) * 1973-02-02 1978-11-24
PL92724B1 (de) * 1974-06-19 1977-04-30
US4112245A (en) * 1976-08-18 1978-09-05 Atlantic Richfield Company Process for the preparation of ethylene glycol
US4302397A (en) * 1979-02-26 1981-11-24 Ashland Oil, Inc. Preparation of furfuryl alcohol from furfural

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008008872A1 (de) 2008-02-13 2009-08-27 Lurgi Gmbh Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen
US8426654B2 (en) 2008-02-13 2013-04-23 Lurgi Gmbh Method for the production of fatty alcohols
DE102011012177A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Lurgi Gmbh Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen
WO2012113495A1 (de) 2011-02-23 2012-08-30 Lurgi Gmbh Verfahren zum gewinnen von fettalkoholen aus abfallfetten oder abfallölen

Also Published As

Publication number Publication date
PT78904B (en) 1986-06-02
PL143373B1 (en) 1988-02-29
OA07747A (fr) 1985-08-30
RO89344A (ro) 1986-05-30
CZ278546B6 (en) 1994-03-16
DK344284A (da) 1985-01-15
DE3425758A1 (de) 1985-01-24
IT8421885A0 (it) 1984-07-13
NO157860C (no) 1988-06-01
TR21940A (tr) 1985-11-28
SU1405698A3 (ru) 1988-06-23
SE8403636D0 (sv) 1984-07-09
KR850001145A (ko) 1985-03-16
IE841786L (en) 1985-01-14
CZ541384A3 (en) 1994-01-19
US4728671A (en) 1988-03-01
AU566386B2 (en) 1987-10-15
AU3001784A (en) 1985-01-17
IT1175574B (it) 1987-07-01
NL8402172A (nl) 1985-02-01
GB2143524B (en) 1986-10-22
MY102507A (en) 1992-07-31
IN162883B (de) 1988-07-16
DK344284D0 (da) 1984-07-13
SE457080B (sv) 1988-11-28
GB8416573D0 (en) 1984-08-01
SE8403636L (sv) 1985-01-15
CA1253512A (en) 1989-05-02
NO842868L (no) 1985-01-15
JPS6038333A (ja) 1985-02-27
JPH0472810B2 (de) 1992-11-19
NO157860B (no) 1988-02-22
IE57806B1 (en) 1993-04-21
ATA224084A (de) 1990-07-15
FR2549056A1 (fr) 1985-01-18
BE900118A (fr) 1985-01-09
AT392065B (de) 1991-01-25
ES534302A0 (es) 1985-07-01
NZ208904A (en) 1987-02-20
PL248689A1 (en) 1985-03-26
FR2549056B1 (fr) 1985-11-15
LU84912A1 (fr) 1985-04-17
IT8421885A1 (it) 1986-01-13
SU1517761A3 (ru) 1989-10-23
KR910006901B1 (ko) 1991-09-10
PH19887A (en) 1986-08-13
GB2143524A (en) 1985-02-13
PT78904A (en) 1984-08-01
ES8505913A1 (es) 1985-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3425758C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
DE2051766C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Saccharose-Fettsäureestern
DE10311075A1 (de) Verfahren zur Erzeugung eines Esters
EP0198243A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurealkylestern, insbesondere Fettsäurealkylestern
EP0304696B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol und/oder Tetrahydrofuran
DE3545056C2 (de)
EP0000916B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäurenitrilen und Glycerin aus Glyceriden, insbesondere aus natürlichen Fetten und Oelen
DE2851515A1 (de) Verfahren zum abbau von ameisensaeureestern
DE2939242C2 (de) Verfahren zum Reinigen von Fettsäuren
DE2513910A1 (de) Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern des perillylalkohols
EP1634862A1 (de) Verfahren zur Dehydratisierung von 2-Methylpentan-2,4-diol
DE3325983A1 (de) Verfahren zur herstellung von tricyclo(5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan-2-carbonsaeure
DE2254572C3 (de) Azodüsobuttersäureester
DE3108867C2 (de) Duftstoffzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2503926A1 (de) Verfahren zur herstellung von vinylestern von carbonsaeuren
DE4234091A1 (de) Hydrierungskatalysator und verfahren zur herstellung desselben
DE3109281C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 7α-Acylthio-4-en-3-oxosteroiden
DE1468798B1 (de) Verfahren zur Isomerisierung von Vitamin A,Neovitamin A bzw. deren Carbonsaeureestern
DE2018616A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Dimethylformamid
DE2245337A1 (de) Verfahren zur herstellung von gammabutyrolacton
DE892893C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern
DE573604C (de) Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Alkohole
EP0443391B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Tetrahydrofuran aus Gemischen, die Tetrahydrofuran, 1,4-Butandiol, gamma-Butyrolacton und Bernsteinsäureester enthalten
DE1805403C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Aldehyden durch katalytische Spaltung von Ameisensäureestern an Hydrierkatalysatoren
DE3325976C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee