NL8100954A - Smeermiddel voor de metaalbewerking. - Google Patents
Smeermiddel voor de metaalbewerking. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8100954A NL8100954A NL8100954A NL8100954A NL8100954A NL 8100954 A NL8100954 A NL 8100954A NL 8100954 A NL8100954 A NL 8100954A NL 8100954 A NL8100954 A NL 8100954A NL 8100954 A NL8100954 A NL 8100954A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- formula
- radical
- compound
- value
- Prior art date
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 26
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 6
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 claims description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 11
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 11
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 8
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 7
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 6
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 5
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KADMARWWDIRKGW-UHFFFAOYSA-N C(C=C/C(=O)O)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O Chemical compound C(C=C/C(=O)O)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCC)(=O)O KADMARWWDIRKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 2
- ZABFSYBSTIHNAE-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN(C)C ZABFSYBSTIHNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001021 Ferroalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 231100000516 lung damage Toxicity 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/24—Metal working without essential removal of material, e.g. forming, gorging, drawing, pressing, stamping, rolling or extruding; Punching metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/241—Manufacturing joint-less pipes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/242—Hot working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/243—Cold working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/245—Soft metals, e.g. aluminum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/246—Iron or steel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/244—Metal working of specific metals
- C10N2040/247—Stainless steel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
,S 5548-2 ’P & C
Smeermiddel voor de metaalbewerking.
De uitvinding heeft betrekking op een verbinding, die geschikt is voor met water te verdunnen smeermiddel voor de bewerking van metalen, werkwijze ter bereiding van deze verbinding en een toepassing van deze verbinding.
5 Smeermiddelen op basis van minerale olieprodukten worden ge woonlijk toegepast bij verspanende bewerkingen van metalen, zoals boren, draaien, walsen, draadtappen en slijpen. Soms bestaan de smeermiddelen uit waterige emulsies. Voorts wordt een groot aantal toevoegsels toegepast bijv. de smering verbeterende toevoegsels voor toepassing onder extreem 10 hoge druk.
De steeds toenemende eis van een bevredigende werkomgeving en welzijn bij het werk tijdens de laatste jaren heeft belangstelling gewekt voor nieuwe soorten smeermiddelen voor de bewerking van metalen. Een onbevredigende werkomgeving en daarmee verband houdende medische ongemakken 15 zijn gebruikelijke bezwaren van de tot dusver in de technische industrie toegepaste produkten. Zo veroorzaken de produkten op basis van minerale olie rook en oliemist in de arbeidsruimte en vervuiling in en om de machines.
De minerale olie en de toegepaste toevoegsels kunnen irritatie van de huid, exzeem en allergieën veroorzaken. Bij langdurig kontakt met de huid bestaat 20 er risico voor kanker. Ook bestaat risico voor longschade bij inademing van de met olie gemengde lucht.
Tijdens de laatste jaren is uit verschillende bronnen gerapporteerd, dat kanker verwekkende middelen in snijvloeistoffen aanwezig zijn. Minerale olie bevat polyaromatische koolwaterstoffen, bijv. benzpyrenen.
25 Voorts is het wegens de hoge temperatuur in de snijzone waarschijnlijk, dat bij het gebruik van de produkten polyaromaten gevormd worden.
Om de bovenstaande bezwaren van de toepassing van smeermiddelen op basis van minerale olie voor de bewerking van metalen te verminderen, is men min of meer overgegaan op emulsies van minerale olie. Hierdoor worden 30 de problemen van oliemist en olierook in zekere mate verminderd. Deze produkten heffen echter de moeilijkheden voor wat betreft milieu allesbehalve op.
Bovendien bezit de minerale olie op zichzelf een beperkt smeer-vermogen. Daarom moeten vele verschillende toevoegsels aan het smeermiddel 35 worden toegevoegd. Evenals de minerale olie kunnen deze toevoegsels huid-irritaties veroorzaken. Behalve de toevoegsels voor het verbeteren van de smeerwerking moeten de bekende emulsies van minerale olie speciale emulgeer-middelen, corrosie-inhibitors en bactericidemiddelen bevatten. Zodoende is 8 1 0 0 95 4 - — ' * .. .,/v
' I
- 2 - de samenstelling van een minerale olie-emulsie betrekkelijk gecompliceerd.
Daardoor is het moeilijk uit te vinden welke verbinding of verbindingen in een specifiek geval moeilijkheden veroorzaakt of veroorzaken.
5 Zodoende bestaat er een grote behoefte aan de mogelijkheid een milieuvriendelijk en goed funktionerend smeermiddel voor de bewerking van metalen te verschaffen, d.w.z. een milieuvriendelijk smeermiddel,dat door een goed smeervermogen en koelvermogen bij hogere oppervlakte drukken en/of hoge snij- en omkeersnelheden produkten geeft, die een gewenst uiter-10 lijk, tolerantie en afwerking van de oppervlakte vertonen en tegelijkertijd minder slijtage veroorzaakt van de gebruikte werktuigen.
Volgens de uitvinding is het verrassenderwijs gelukt aan de bovenstaande behoefte te voldoen en een verbinding te ontwikkelen voor een met water verdunbaar smeermiddel voor de bewerking van metalen. Deze ver-15 binding heeft tot kenmerk, dat hij de formule (1) bezit, waarin R een alkylrest met 3-15 koolstofatomen voorstelt; een eventueel gesubstitueerde en/of eventueel onverzadigde alkylrest of een eventueel gesubstitueerde arylrest met 4-30 koolstofatomen voorstelt; 1*2 een eventueel gesubstitueerde alkylrest, een alkyleenrest, een arylrest, 20 een gesubstitueerde arylrest, een cycloalifatische rest of een gesubstitueerde cycloalifatische rest met 1-20 koolstofatomen voorstelt; en R^ een geprotoneerd amine of alkalimetaalkation voorstelt; m een getal is met een waarde van 3-8; n( n en 25 p een getal is met een waarde van 0,5-8, bij voorkeur 0,5-3.
Bijzondere voordelen worden verkregen, wanneer men de verbinding volgens de uitvinding als enige of als voornaamste verbinding in smeermiddelen op waterbasis toepast. De verbinding kan dan opgelost of geëmulgeerd worden in water. De verkregen oplossingen, respectievelijk emul-30 sies worden uiterst stabiel. Voorts bezitten zij een uitermate goed smerend vermogen. De corrosie-tegengaande eigenschappen zijn eveneens zeer bijzonder. Dit is bijv. van toepassing op ijzer, ijzerlegeringen, aluminium, aluminium-legeringen, kopen en koperlegeringen.
Volgens een uitvoeringsvorm kan een smeermiddel op waterbasis, 35 dat gereed is voor het gebruik, bijv. 70-99 gew.% water, bij voorkeur 90-99 gew.% water bevatten, terwijl de rest of het grootste deel van de rest uit de verbinding volgens de uitvinding bestaat.
Het is bijzonder, dat een smeermiddel op waterbasis, dat tot 99 gew.% water bevat, een goed smerend vermogen en een goede corrosie tegen- 81 0 0 95 4 r a» - 3 - gaande eigenschappen verschaft.
Zowel uit milieu- als uit economisch oogpunt is het natuurlijk van voordeel, dat een goed werkend smeermiddel, dat een dergelijk hoog water-gehalte bevat, volgens de uitvinding bereid kan worden.
5 Volgens een tweede uitvoeringsvorm kan een smeermiddel op waterbasis, dat voor het gebruik gereed is, bijv. 1-50 gew.% water bevatten, terwijl de rest of het grootste deel van de rest uit de verbinding volgens de uitvinding bestaat. Het water kan dan in de verbinding opgelost of geëmulgeerd worden. Een dergelijk smeermiddel met een betrekkelijk hoog 10 gehalte aan de onderhavige verbinding is bijzonder geschikt voor metaalbewerkingen, waarbij de aan filmsterkte en smerend vermogen gestelde eisen hoog zijn.
Volgens een derde uitvoeringsvorm kan de verbinding volgens de uitvinding toegepast worden als een van de verbindingen in een smeer-15 middel op waterbasis, dat bijv. minerale olie, synthetische esters, poly-alkyleenglycoladducten of vette oliën van plantaardige of dierlijke herkomst kan bevatten. De verbinding kan dan worden toegepast om een beter smerend vermogen, een beter tegengaan van corrosie en een betere stabiliteit van de emulsie te geven.
20 :*Een bijzonder geschikte verbinding volgens de uitvinding, die bestemd is om toegepast te worden in een met water verdunnend smeermiddel voor de bewerking van metalen, welk smeermiddel aanwezig als een emulsie of oplossing, bezit de formule (1), waarin R een groep met de formule (2) voorstelt; 25 R^een groep of C^H.^ voorstelt; R2 een groep C^, C^, C^Hg, C?H14, CgH^, of voorstelt;
Rg® een geprotoneerd triethanolamine, diethanolamine, N.N-dimethylamino-methylpropanol, N.Nldimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt; m = 4; 30 n = 2,0-3,5; Ρ ~ 0,5—2,0, welke verbinding geëmulgeerd of opgelost wordt in water.
Dit smeermiddel geeft een bijzonder goed effekt, bijv. bij slijpen,boren, draadtappen, ruimen en draaien.
35 Een zeer geschikte verbinding volgens de uitvinding bezit de formule (1), waarin R een groep is met de formule (3) of een groep met neopentylstruktuur, bijv. met de formule (2), (4), (5), (6), (7) of (8) voorstelt; R1 een gr°ep C4H9' C5H11'C6Hi3' C7H15' C8H17' C9H19' C11H23' C13H27/ 81 0095 4
* I
- 4 -
As? C15H31f C17H35' C17H33' °17Η3Γ C19H39' C21E43' C23H47 °f C17H340H voorstelt' R2 bijv. een groep CH2, CH^, CgHg, C^Hg, c7Ei4> C8H16' C2H2' C6H4' C6H3COOH' CgHgCOO"’NH^+/ een groep met de formule (9) of een groep CgH^ voorstelt en r ® een ammoniumion, een geprotoneerd monoethanolamine, diethanolamine, 5 triethanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N.N-dimethyl- ethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, aminomethylpropanol, triethyl-amino of morfoline voorstelt.
Wanneer R^ hierbij een onverzadigde rest voorstelt, kan deze rest gesulfureerd worden. Hierdoor kan het smeereffekt onder extreme druk 10 van de verbinding nog verbeterd worden.
Specifieke verbindingen volgens de uitvinding bezitten de formule (1), waarin R een groep met de formule (2) voorstelt, R^ een groep
C_H„_ of C._H-0 voorstelt, en een waarde heeft van 2,0-3,5, R- een groep / lo 1 / OJ Z
C2H4, CgHg, C4Hg, C7H14, CgH16, C2H2 Of C6H4 voorstelt, Rg een geproto-15 neerd triethanolamine, diethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, N.N-dimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt, p een waarde heeft van 0,5-2,0 en m = 4.
Andere specifieke verbindingen volgens de uitvinding bezitten de formule (1), waarin R een groep met de formule (4) voorstelt, R^ een 20 groep of C^Hgg voorstelt, m een waarde heeft van 1,0-2,5, R2‘een groep C2H4' C3H6' C4V C7H14' C8H16 , C2H2 of CgH4 voorstelt, Rg een geprotoneerd triethanolamine, diethanolamine, N.N-dimethylaminmethylpropanol, N.N-dimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt, p een waarde heeft van 0,5-1,5 en m = 3.
25 De verbindingen van de uitvinding kunnen bereid worden door n mol van een monocarbonzuur of van een mengsel van 2 of meer monocarbon- zuren met de formule R^-CO-OH, waarin Rj een alkylrest, een gesubstitueerde alkylrest, een onverzadigde alkylrest, een gesubstitueerde onverzadigde alkylrest, een arylrest of een gesubstitueerde arylrest met 4-30 koolstof- 30 atomen voorstelt, om te zetten met een mol van een alcohol of mengsel van 2 of meer alcoholen met de formule R-[OH] , waarin m een waarde heeft van m 3-8 en betrekking heeft het aantal hydroxylgroepen van de alcohol en R een alkylrest met 3-15 koolstofatomen voorstelt, waarna men het verkregen reaktieprodukt omzet met p mol van een tweebasich of driebasisch organisch 35 zuur of een mengsel van twee of meer van dergelijke zuren met de formule H0-C0-R2-C0-0H, waarin R2 een alkylrest, een gesubstitueerde alkylrest, een alkyleenrest, een arylrest, een gesubstitueerde arylrest, een cyclo-alifatische rest of gesubstitueerde cycloalifatische rest met 1-20 koolstofatomen voorstelt, of met een overeenkomstig zuuranhydride of een 8 1 0 0 95 4 »
Si *+ - 5 - mengsel van twee of meer overeenkomstige zuuranhydriden, waarbij men een verbinding verkrijgt met de formule (10), waarin R, R^, R2, m, n en p de bovengegeven betekenissen hebben, n< m en p een waarde heeft van 0,5-8, bij voorkeur 0,5-3, welke verbinding in geneutraliseerde vorm wordt ge-5 bracht door omzetting met een amine of een alkalimetaal, waardoor een verbinding verkrijgt met de formule (1), waarin R, R,, R. m, n en p de boven- 6) 2 gegeven betekenissen hebben en een geprotoniseerd amine of alkalimetaal-kation voorstelt.
De uitvinding wordt hieronder nader toegèlicht aan de hand *0 van de onderstaande voorbeelden. Hierin hebben de voorbeelden 1-7 betrekking op de bereiding van bepaalde verbindingen volgens de uitvinding vóór de neutralisatie, terwijl de voorbeelden 8-14 betrekking hebben op verschil-, lende smeermiddelen, die een verbinding volgens de uitvinding bevatten.
Voorbeeld I
In een van een roerder, waterafscheider, thermometer en toevoer van inert gas voorziene glazen bol bracht men 1 mol (136,2 g) trimethylolpropaan (TMP), 1 mol (273,3 g) oliezuur en 65 g xyleen. Het xyleen werd gebruikt om het bij de verestering gevormde water door azeotro-pische destillatie te verwijderen.
20 De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd, waarna bij de verestering gevormd water werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 3 mg KOH/g werd de reaktie gestopt. De resterende xyleen werd onder verlaagde druk afgescheiden. Het verkregen produkt, 391,5 g TMP— oleaat met een OH-getal van 285 mg KOH/g was bij 20° C een heldere bleke 25 olie.
Bij een temperatuur van 150° C zette men 1 mol (391,5 g) > van het op de bovenstaande wijze bereide TMP-oleaat in een van een roerder en thermometer voorziene glazen bol om met 1 mol (148,2 g) ftaalzuuranhydride.
Men verkreeg zo 539 g TMP-oleaat-ftalaat met een zuurgetal van 99 mg KOH/g.
30
Het produkt was bij 20° C een visceuze olie.
Voorbeeld II
In een van een roerder, waterafscheider, thermometer en toevoer voor inert gas voorzien, glazen bol, bracht men 1 mol (138,4 g) * pentaerytritol (ΡΕΝΤΑ), 2,7 mol (427,1 g) pelargonzuur (een alifatisch Cg-zuur) 35 en 65 g xyleen.
De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd, waarna bij de verestering gevormd water werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 3 mg KOH/g werd de reaktie beëindigd. De resterende xyleen werd onder verlaagde druk afgescheiden. Men verkreeg 517 g PENTApelargonaat in 81 0095 4 - 6 - * * * de vorm van een heldere, bleke olie bij 20° C en met een OH-waarde van 135 mg KOH/g.
Bij een temperatuur van 150° C zette men 1 mol (517 g) PENTA-pelargonaat in een van een roerder en thermometer voorziene glazen 5 bol om met 1 mol (98 g) maleienzuuranhydride. Men verkreeg na af zuigen 609 g PENTA-pelargonaat-maleinaat met een zuurgetal van 88 mg KOH/g. Het produkt was bij 20° C een heldere, bleke olie.
'Voorbeeld lil
In een van een roerder, waterafscheider, thermometer en 10 toevoer voor inert gas voorziene glazen bol bracht men 1 mol (138,4 g) pentaerytritol (ΡΕΝΤΑ) , 3 mol (432 g) 2-ethylhexaanzuur en 65 g tolueen.
De tolueen werd gebruikt om het bij de verestering gevormde water door azeotropische destillatie te verwijderen.
De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd, waarna 15 bij de verestering gevormd water werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 3 mg KOH/g werd de reaktie beëindigd. De resterende tolueen werd afgescheiden. Men verkreeg 517 g PENTA-2-ethylhexanoaat met een OH-waarde van 108 mg KOH/g. Het produkt was een heldere, bleke olie bij 20° C.
Men zette 1 mol (517 g) PENTA-2-ethylhexanoaat met 1 mol 20 (146,1 g adipienzuur om onder een atmosfeer van stikstofgas in een van een roerder en thermometer voorziene glazen bol en bij aanweziigheid van tolueen en bij een temperatuur van 250° C. De reaktie werd 1½ uur voortgezet, waarbij het gevormde verèsteringswater werd afgescheiden. Daarna werd het tolueen onder verlaagde druk afgescheiden. Men verkreeg 641 g PENTA-25 2-ethylhexanoaat-adipinaat met een zuurgetal van 82 mg KOH/g. Het produkt was bij 40° C een weinig visceuze olie.
Voorbeeld IV
In een van een roerder, waterafscheider, thermometer en toevoer voor inert gas voorziene glazen bol bracht'men 1 mol (138,4 g) 30 pentaerytritol (ΡΕΝΤΑ), 1 mol (273,g) oliezuur en 65 g xyleen.
De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd, waarbij gevormd veresteringswater werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 1 mg KOH/g werd de reaktie beëindigd. Een resterend xyleen werd onder verlaagde druk afgescheiden. Het produkt werd onder druk gefiltreerd 35 om niet-omgezet ΡΕΝΤΑ te verwijderen. Men verkreeg 370 g PENTA-oleaat met een OH-waarde van 226 mg KOH/g. Bij 20° C was het produkt een weinig visceuze, lichtbruine olie.
Bij een temperatuur van 150° C zette men 286 g PENTA-oleaat in een van een roerder en thermometer voorziene glazen bol om met 108 g 8100954 - 7 - =*- w ftaalzuuranhydride. Na filtratie verkreeg men 355 g PENTA-oleaat-ftalaat met een zuurgetal van 98 mg KOH/g. Het produkt was bij 20° C een visceuze olie.
Voorbeeld V
5 In een van een roerder, waterafscheider, thermometer en toevoer voor inert gas voorziene glazen bol bracht men 1 mol (136,2) trimethylolpropaan (TMP), 2,2 mol (317 g) 2-ethylhexaanzuur en 20 g xyleen. De xyleen werd gebruikt om bij de verestering gevormd water door azeotro-pische destillatie te verwijderen.
10 De temperatuur werd geleidelijk tot 260° C verhoogd, waar bij gevormd veresteringswater werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 2 mg KDH/g werd de reaktie beëindigd. Resterend xyleen werd onder verlaagde druk afgescheiden. Men verkreeg 411 g TMP-2-ethylhexanoaat met een OH-waarde van 99 mg KOH/g. Het produkt was bij 20° C een bleke, 15 weinig visceuze olie.
In een van een roerder, thermometer en toevoer voor inert gas voorziene gleizen bol bracht men 1 mol (411 g) ΊΜΡ-2-ethylhexanoaat en 0,8 mol (117 g) adipienzuur. De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd en gedurende 30 minuten op die waarde gehandhaafd bij atmosferische 20 druk en daarna gedurende nog 30 minuten onder verlaagde druk (13,3 kPa).
Men verkreeg zo 514 g TMP-2-ethylhexanoaat-adipinaat met een zuurgetal van 91 mg KOH/g. Bij 40° C was het produkt een weinig visceuze olie.
Voorbeeld VI
In een van een roerder en thermometer voorziene glazen bol 25 zette men onder een atmosfeer van stikstofgas 1 mol (517 g). van het volgens Voorbeeld III bereide PENTA-2-ethylhexanoaat bij 250° C om met 1 mol (188 g) azelaienzuur. De reaktie werd gedurende 1½ bij atmosferische druk en daarna nog 30 minuten onder verlaagde druk (10,7 kPa) voortgezet. Gedurende al die tijd bedroeg de temperatuur 250° C. Men verkreeg zo 680 g PENTA-2-30 ethylhexanoaat-azelaienaat met een zuurgetal van 72 mg KOH/g. Het produkt was bij 40° C een weinig visceuze olie.
Voorbeeld VII
In een van een roerder, waterafscheider, thermomether en toevoer voor inert gas voorziene glazen bol bracht men 1 mol (250 g) di-35 trimethylolpropaan (Di-TMP), 2,8 mol (403 g) 2-ethylhexaanzuur en 30 g xyleen. De xyleen werd gebruikt voor azeotropische afscheiding van water.
De temperatuur werd langzaam tot 260° C verhoogd, waarna bij de verestering gevormd water werd afgescheiden. Bij een zuurgetal van minder dan 2 mg KOH/g werd het verhitten onderbroken, waarna de resterende 81 00 95 4 * f % ^ - 8 - xyleen onder verlaagde druk werd afgescheiden. Men verkreeg 603 g Di-TMP- 2-ethylhexanoaat met een OH-waarde van 109 mg KOH/g. Het produkt was bij 20° C een bleke, weinig visceuze olie.
In een van een roerder, thermometer en toevoer voor inert 5 gas voorziene glazen bol bracht men 1 mol (603 g) Di-TMP-2-ethylhexanoaat en 1,2 mol (175 g) adipienzuur. De temperatuur werd geleidelijk tot 250° C verhoogd en gedurende 30 minuten bij atmosferische druk en daarna 30 minuten onder verlaagde druk (13,3 kPa) op deze waarde gehouden. Men verkreeg zo 756 g D-TMP-2-ethylhexanoaat-adipinaat met een zuurgetal van 87 mg KOH/g.
10 Bij 40° C was het produkt een weinig visceuze olie.
Voorbeeld VIII
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld I bereide TMP-oleaat-ftalaat met 4 g N.N-dimethylethanolamine. Het verkregen mengsel werd onder roeren in 550 g water gebracht en men verkreeg zo een 5-procents 15stabiele, melkachtige emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt als. smeer- en koelmiddel, bijv. bij verspanende bewerkingen, zoals boren en draadtappen.
Voorbeeld IX
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld II bereide PENTA-pelargonaat-maleinaat met 10 g triethanolamine en 8 g geëtoxyleerd 20nonylfenol als niet-ionogeen emulgeermiddel. Men bracht het verkregen mengsel onder roeren in 172 g water en verkreeg zo een 20-procents stabiele, doorschijnende emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt, o.a. als vloeistof-medium bij persen van metaalplaat, bijv. bij het dieptrekken van roestvrij plaatmetaal. ' Voorbeeld X
25 Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld III bereide PENTA-2-ethylhexanoaat-adipinaat met 10 g triethanolamine. Het verkregen mengsel werd onder roeren in 1715 g water gebracht en men verkreeg zo een 2-procents stabiele, half doorschijnende emulsie. Deze emulsie is bijzonder geschikt, o.a. als slijpvloeistof.
30 Voorbeeld XI
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld IV bereide PENTA-oleaat-ftalaat met 10 g triisopropanolamine. Het verkregen mengsel werd onder roeren in 665 g water gebracht en men verkreeg zo een 5-procents-stabiele, melkachtigde emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt als smeer-35en koelmedium, bijv. bij verspanende bewerkingen, zoals boren en draadtappen.
Voorbeeld XII
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld V bereide TMP-2-ethylhexanoaat-adipinaat met 3,6 g diethanolamine en 2,9 g monobutylether van diethyleenglycol.
810035 4 ψ - 9 -
Het verkregen mengsel werd onder roeren in 598 g water gebracht en men verkreeg zo een 5-procents stabiele, melkachtige emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt als smeer- en koelmedium, bijv. bij verspanende bewerkingen, zoals boren en draadtappen.
5 Voorbeeld XIII
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld VI bereide PENTA-2-ethylheanoaat-azelainaat met 12 g triethanolamine 3,7 g monobutyl-ether van diethyleenglycol. Het verkregen mengsel werd onder roeren in 773 g water gebracht en men verkreeg zo een 5-procents stabiele, door-10 schijnende emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt als smeer- en koelmedium, bijv. bij verspanende bewerkingen, zoals boren en draadtappen.
Voorbeeld xiv
Men mengde 25 g van het volgens Voorbeeld VII bereide Di-TMP-2-ethylhexanoaat-adipinaat met 5,2 g N.N-dimethylaminomethylpropanol 15 en 3,0 g monobutylether van diethyleenglycol. Het verkregen mengsel werd onder roeren in 627 g water gebracht en men verkreeg zo een 5-procents stabiele, melkachtigde emulsie. Deze emulsie is zeer geschikt als smeer-en koelmedium, bijv. bij verspanende bewerkingen, zoals boren en draadtappen.
Uiteraard zijn binnen het raam van de uitvinding talrijke 20 wijzigingen mogelijk.
81 0095 4
Claims (9)
1. Verbinding geschikt voor een met water te verdunnen smeer middel bij een metaalbewerking, met het kenmerk, dat deze verbinding de formule (1) heeft, waarin R een alkylrest met 3-15 koolstofatomen voorstelt,
5 Rj een eventueel gesubstitueerde en/of eventueel onverzadigde alkylrest of een eventueel gesubstitueerde arylrest met 4-30 koolstofatomen voorstelt; R2 een eventueel gesubstitueerde alkylrest, een alkyleenrest, een arylrest, een gesubstitueerde arylrest, een cycloalifatische rest of een gesubstitueerde cycloalifatische rest met 1-20 koolstofatomen voorstelt, en 10 R^ een geprotoneerd amine of alkalimetaalkation voor stelt; m een getal is met een waarde van 3-8, n ^ m en p een getal is met een waarde van 0,5-8, bij voorkeur 0,5-3.
2. Verbinding volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R een 15 groep voor stelt met de formule (3) of een groep met neopentylstruktuur, bijv. met de formule (2), (4), (5), (6), (7) of (8); R1 bl7v- een groep , CgH^, Ο,Η^, CgH^, CgH^, c11&23' C13H27, C15H31' C17H35' C17H33' H17H31' C19H39' C21H43' C23H47' °f C17H34°H 1S? R2 bij een groep CH^ C2H4, C3Hg, C^, C^, CgH^, C2H2, C^, C^COOH, CgH^COO NH^ , een groep met de formule (9) of een groep C^H^ voorstelt en Φ . R^ een ammoniumion of een geprotoneerd monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N.N-dimethyl-ethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, aminomethylpropanol, triethyl-25 amine of morfoline voorstelt.
3. Verbinding volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat R een groep met de formule (2) voorstelt, R^ een groep C^H^,. of C^H^ voorstelt, n een waarde heeft van 2,0-3,5, R_ een groep C_H., C_H , C H_, fj\ ~ λ 4 o o 4 o C7H14' C8H16' ^2¾ *“6^4 '*"s' R3 een geprotoneerd triethanolamine, 30 diethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, N.N-dimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt, p een waarde heeft van 0,5-2,0 en m = 4.
4. Verbinding volgens conclfosiê 1 of 2, met het kenmerk, dat R een groep met de formule (4) voorstelt, R^ een groep C^H^ of C^H^ is, n een waarde heeft van 1,0-2,5, R2 een groep C^^, C3®6' C4^8/ C7H14 ^8^16' 35 ^2¾ C6H4 voors'te^t/ R3 een geprotoneerd triethanolamine, diethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, N.N-dimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt, p een waarde heeft van 0,5-1,5 en m-= 3.
5. Werkwijze ter bereiding van een verbinding geschikt voor een met water te verdunnen smeermiddel voor de metaalbewerking, met het 8 1 0 0 95 4 - 11 - "3- S kenmerk, dat men n mol van een monocarbonzuur of een mengsel van 2 of meer monocarbonzuren met de formule R^-CO-OH, waarin R^ een eventueel gesubstitueerde en/of eventueel onverzadigde alkylrest of een eventueel gesubstitueerde arylrest met 4-30 koolstofatomen voorstelt, omzet met een mol van 5 een alcohol of mengsel van 2 of meer alcoholen met de formule R-[0HJ , m waarin m een getal is met een waarde van 3-8 en betrekking heeft op het aantal hydroxylgroepen van de alcohol en R een alkylrest met 3-15 koolstof-atomen voorstelt en vervolgens het verkregen reaktieprodukt met p mol van een tweebasisch of driebasich organisch zuur of een mengsel van 2 of meer 10 van dergelijke zuren met de formule H0-C0-R2-C0-0H, waarin R2 een eventueel gesubstitueerde alkylrest, een alkyleenrest, een arylrest, een gesubstitueerde arylrest, een cycloalifatische rest of een gesubstitueerde cyclo-alifatische rest of een gesubstitueerde cycloalifatische rest met 1-20 koolstofatomen voorstelt, of met een overeenkomstig zuuranhydride of een 15 mengsel van twee of meer overeenkomstige zuuranhydriden omzet tot een verbinding met de formule (10), waarin R, R^, R^, m, n en p de bovengegeven betekenissen hebben, n ^ m en p een waarde heeft van 0,5-8, bij voorkeur 0,5-3, welke verbinding met een amine of alkalimetaal geneutraliseerd wordt tot een verbinding met de formule (1), waarin R, R., R„, m, n en p de boven- 12 20 gegeven betekenissen hebben en R^ een geprotoneerd amine of alkalimetaal-kation voorstelt.
6. Werkwijze ter bereiding van een met water verdunbaar smeermiddel voor de metaalbewerking in de vorm van een emulsie of een oplossing, met het kenmerk, dat men een verbinding met de formule (1), waarin de ver- 25 schillende symbolen de in conclusie 1 gegeven betekenissen hebben, in water emulgeert of oplost.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men een verbinding met de formule (1) gebruikt, waarin R een groep met de formule (2) voorstelt, R^ een groep C7H15 of is, R2 een groep C^H^,
30 C3H6' C4H8' C7H14' ^8^16 ’ C2H2 of C6H4 voorste^' een geprotoneerd triethanolamine, diethanolamine, N.N-dimethylaminomethylpropanol, N.N-dimethylethanolamine of triisopropanolamine voorstelt, m * 4, n een waarde heeft van 2,0-3,5 en p een waarde heeft van 0,5-2,0. 81 00 95 4 - ^5--55^8-2 - Bijlage 4 Perstorp AB ï [°HJm - (η + p) I (1) J i Γ00 0 ΘΘ II II r II 1 [R3 o - C - R2 - C - oj - R - Q - c -,R *“ Jn CH - I 2 · H (2ï “ - C - CH0 - (3) * 2 2 (3) - H2C - c - CH, - CH2 - i 2 I V FH2 " CH - I * j 2 (4J CH3CH2 - f “ OH2 - (5) , CH3 - C CH, ' CH2 - CH, - ; ·* . ' j ! i |H2 " (6) ch3 - c - CH2 -ch2 . fH2 - CH2 - ! 171 ' ^ ’ CH2 - f - CH2 - ° - CH2 - . CH2 . CK3 : CH2- hl2 - \ • . } 8 1 0 0 95 4 * - 2 - a * CH„ CH9 - I 2 J 2 - H0C - C - CH0 - Q - CH„ - C - CH0 -(8) 2 | ' 2 2 | 2 ch2 - ch2 - . ? + CH2 - CH2QH (9) C H COO-H - N /cH2 - CH20H - NCH2 - CH20H t?1!! m ~(n + p) 81 00 95 4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8001583 | 1980-02-29 | ||
| SE8001583 | 1980-02-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8100954A true NL8100954A (nl) | 1981-10-01 |
| NL189308B NL189308B (nl) | 1992-10-01 |
| NL189308C NL189308C (nl) | 1993-03-01 |
Family
ID=20340386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8100954,A NL189308C (nl) | 1980-02-29 | 1981-02-27 | Smeermiddel voor de metaalbewerking. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405471A (nl) |
| AT (1) | AT372399B (nl) |
| BE (1) | BE887689A (nl) |
| CH (1) | CH648343A5 (nl) |
| DE (1) | DE3107052A1 (nl) |
| DK (1) | DK161714C (nl) |
| FI (1) | FI69865C (nl) |
| GB (1) | GB2072661B (nl) |
| NL (1) | NL189308C (nl) |
| NO (1) | NO150564C (nl) |
| SE (1) | SE452772B (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85420A1 (fr) * | 1984-06-18 | 1986-01-24 | Oreal | Composes anioniques a deux chaines grasses et compositions les contenant |
| US5399274A (en) * | 1992-01-10 | 1995-03-21 | Marcus; R. Steven | Metal working lubricant |
| ES2130993B1 (es) * | 1997-04-30 | 2000-03-01 | Kao Corp Sa | Nueva materia activa suavizante para textiles, procedimiento para su obtencion y composiciones suavizantes para textiles que la contienen. |
| FI104553B (fi) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | Fortum Oil & Gas Oy | Menetelmä kompleksiesterien valmistamiseksi ja puhdistamiseksi |
| WO2005023967A1 (en) * | 2002-12-20 | 2005-03-17 | Stepan Company | Hydrolytically stable phthalate ester lubricants and method of metal working with hydrolytically stable phthalate esters lubricants |
| USD761726S1 (en) | 2014-05-08 | 2016-07-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB971901A (en) * | 1959-11-11 | 1964-10-07 | Geigy Co Ltd | Improvements in organic esters and in lubricants consisting of or containing them |
| FR1410562A (fr) * | 1963-09-30 | 1965-09-10 | Courtaulds Ltd | Liant pour peintures et enduits |
| US3813339A (en) * | 1972-08-02 | 1974-05-28 | Emery Industries Inc | Acid-terminated hydroxy ester compounds as lubricating oil additives |
| US4157990A (en) * | 1976-02-10 | 1979-06-12 | Henkel Inc. | Lubricating and anti-tack compositions useful in the shaping of thermoplastics containing mixed esters and esters of C32-72 monoalcohols with C18-72 monoacids |
| US4172802A (en) * | 1978-05-30 | 1979-10-30 | Cincinnati Milacron Inc. | Aqueous metal working fluid containing carboxylic acid group terminated diesters of polyoxyalkylene diols |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2689828A (en) * | 1952-06-04 | 1954-09-21 | Gulf Oil Corp | Mineral oil compositions |
| US2959547A (en) * | 1957-01-31 | 1960-11-08 | Ray S Pyle | Aqueous coolant for metal working machines |
| US3000917A (en) * | 1957-03-15 | 1961-09-19 | Drew & Co Inc E F | Linear mixed ester lubricants |
| US3959182A (en) * | 1969-08-19 | 1976-05-25 | Rohm And Haas Company | Catalyst compositions and process for producing acrylic acid or methacrylic acid utilizing such catalyst |
| US3390084A (en) * | 1966-07-01 | 1968-06-25 | Henry W Peabody Ind Ltd | Cold rolling lubrication |
| US3634245A (en) * | 1969-06-18 | 1972-01-11 | Kerns United Corp | Water soluble lubricant |
| US3928401A (en) * | 1974-01-31 | 1975-12-23 | Emery Industries Inc | Water soluble triglyceride compositions and method for their preparation |
| US4067817A (en) * | 1975-11-03 | 1978-01-10 | Emery Industries, Inc. | Modified triglyceride metal working lubricants |
-
1981
- 1981-02-19 SE SE8101108A patent/SE452772B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-02-23 US US06/237,479 patent/US4405471A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-02-25 NO NO810648A patent/NO150564C/no unknown
- 1981-02-25 DE DE19813107052 patent/DE3107052A1/de active Granted
- 1981-02-26 BE BE0/203929A patent/BE887689A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 CH CH1331/81A patent/CH648343A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 FI FI820635A patent/FI69865C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 NL NLAANVRAGE8100954,A patent/NL189308C/nl not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 DK DK089181A patent/DK161714C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 AT AT0093181A patent/AT372399B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-02 GB GB8106498A patent/GB2072661B/en not_active Expired
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB971901A (en) * | 1959-11-11 | 1964-10-07 | Geigy Co Ltd | Improvements in organic esters and in lubricants consisting of or containing them |
| FR1410562A (fr) * | 1963-09-30 | 1965-09-10 | Courtaulds Ltd | Liant pour peintures et enduits |
| US3813339A (en) * | 1972-08-02 | 1974-05-28 | Emery Industries Inc | Acid-terminated hydroxy ester compounds as lubricating oil additives |
| US4157990A (en) * | 1976-02-10 | 1979-06-12 | Henkel Inc. | Lubricating and anti-tack compositions useful in the shaping of thermoplastics containing mixed esters and esters of C32-72 monoalcohols with C18-72 monoacids |
| US4172802A (en) * | 1978-05-30 | 1979-10-30 | Cincinnati Milacron Inc. | Aqueous metal working fluid containing carboxylic acid group terminated diesters of polyoxyalkylene diols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK89181A (da) | 1981-08-30 |
| DE3107052C2 (nl) | 1991-06-20 |
| DK161714B (da) | 1991-08-05 |
| AT372399B (de) | 1983-09-26 |
| FI69865B (fi) | 1985-12-31 |
| SE452772B (sv) | 1987-12-14 |
| ATA93181A (de) | 1983-02-15 |
| FI810635L (fi) | 1981-08-30 |
| SE8101108L (sv) | 1981-08-30 |
| NO810648L (no) | 1981-08-31 |
| DE3107052A1 (de) | 1981-12-24 |
| NO150564C (no) | 1984-11-07 |
| NL189308C (nl) | 1993-03-01 |
| NL189308B (nl) | 1992-10-01 |
| DK161714C (da) | 1992-01-27 |
| BE887689A (fr) | 1981-06-15 |
| GB2072661A (en) | 1981-10-07 |
| NO150564B (no) | 1984-07-30 |
| US4405471A (en) | 1983-09-20 |
| GB2072661B (en) | 1984-12-05 |
| CH648343A5 (fr) | 1985-03-15 |
| FI69865C (fi) | 1986-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4151099A (en) | Water-based hydraulic fluid and metalworking lubricant | |
| CA2938598C (en) | Polyalkanoic or polyalkenoic acid based high perormance, water-dilutable lubricity additive for multi-metal metalworking applications | |
| CA1285263C (en) | Process and composition for mechanical working of aluminium and aluminium alloys | |
| US3518917A (en) | Method of supplying fluids to machine tools | |
| CA1152976A (en) | Water-based hydraulic fluid containing an alkyl dialkanolamide | |
| NL8100954A (nl) | Smeermiddel voor de metaalbewerking. | |
| US3798164A (en) | Polyoxyalkylene bis-thiourea extreme pressure agents and methods of use | |
| US4670168A (en) | Aqueous metal removal fluid | |
| CN106459822B (zh) | 水溶性金属加工油和金属加工用冷却剂 | |
| KR100249443B1 (ko) | 0,0-디알킬디티오인산의 부가물 | |
| JPH05505806A (ja) | エステルおよびそれらを含有する液体 | |
| US4601838A (en) | Water-soluble chlorinated fatty ester additives | |
| US10000718B2 (en) | Sulphur-bridged compounds, use thereof and process for production thereof | |
| JPH08501119A (ja) | 無アミン冷却潤滑剤 | |
| JPH0617268A (ja) | 防食剤 | |
| KR100645098B1 (ko) | 대두유, 채종유 메틸에스테르 에톡시화물을 유화제로사용한 수용성 금속가공유 조성물 | |
| Mathiesen | Modified TMP esters as multifunctional additives in metalworking fluids | |
| AT390055B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen estern | |
| EP1360266A1 (en) | A metal working lubricant composition | |
| JP3467126B2 (ja) | 含水系作動液 | |
| JPS63168493A (ja) | 難燃性切削油剤 | |
| IT201800010416A1 (it) | Additivi lubrificanti per la lavorazione dei metalli | |
| JPH08277397A (ja) | 水系潤滑剤 | |
| CA1041985A (en) | Lubricant composition containing amine salts of half-esters of alkyl or alkenyl succinic acid | |
| JPS6245695A (ja) | 金属加工用潤滑剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| SNR | Assignments of patents or rights arising from examined patent applications |
Owner name: QUAKER CHEMICAL CORPORATION |
|
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19970901 |