NL8100420A - Werkwijze voor het verwerken van glijmiddelen bevattende kunststoffen. - Google Patents
Werkwijze voor het verwerken van glijmiddelen bevattende kunststoffen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8100420A NL8100420A NL8100420A NL8100420A NL8100420A NL 8100420 A NL8100420 A NL 8100420A NL 8100420 A NL8100420 A NL 8100420A NL 8100420 A NL8100420 A NL 8100420A NL 8100420 A NL8100420 A NL 8100420A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- process according
- lubricant
- derivative
- copolymer
- lubricants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
AHD 1930 # 4
Werkwijze voor het verwerken van glijmiddelen bevattende kunststoffen.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het verwerken van kunststoffen, waarbij uit de smelt van een uit kunststoffen, stabilisatoren en/of antioxydanten, eventueel pigmenten en/of vulstoffen, alsmede vloei- en glijmiddelen, bestaand mengsel gevormde voorwerpen worden 5 vervaardigd.
In de Duitse octrooiaanvrage 27 27 329 worden olefine-male'inezuur-co-polymeerderivaten en de toepassing daarvan als glijmiddel voor de vormgevende verwerking van kunststoffen beschreven, welke zijn opgebouwd uit olefinen met gemiddeld 2 tot 24 koolstofatomen en maleïnezuur, res-10 peet. het anhydride daarvan.
Deze bekende glijmiddelen bewerkstelligen bij voorkeur een verlaging van de smeltviskositeit en kunnen dan ook beter "interne glijmiddelen" worden genoemd, temeer daar hiermee relatief korte geleringstijden worden verkregen. Ook is de hechting van een dergelijke glijmiddelen be-15 vattende kunststof aan de wand van de vormgevende inrichting relatief sterk. Een gevolg hiervan is dat het concentratiegebied waarbinnen deze glijmiddelen kunnen worden toegepast, de zgn. formuleringsbreedte, vooral bij gebruik van tribasisch loodsulfaat als stabilisator, erg klein is.
20 Doel van de uitvinding is dus een werkwijze voor de verwerking van kunststoffen te verschaffen waarbij een glijmiddel wordt toegepast dat, zonder dat zijn werking als intern glijmiddel eronder lijdt, ten opzichte van de gebruikelijk glijmiddelen een aanzienlijk sterkere werking als extern glijmiddel vertoont en een ruimere formuleringsbreedte 25 mogelijk maakt.
De uitvinding bestaat hierin dat bij een werkwijze van het in de aanhef genoemde bekende type als glijmiddel een derivaat van een copolymeer van onverzadigde polycarbonzuren resp. de anhydriden hiervan en a-ole-finen met gemiddeld tenminste 28 koolstofatomen wordt toegepast.
8 1 0 0 42 0 -2- α-Olefinen met gemiddeld tenminste 28 koolstofatomen zijn mengsels die slechts weinig α-olefinen met een korte keten bevatten en die voornamelijk bestaan uit α-olefinen waarvan het koolstofgetal dicht bij het aangegeven gemiddelde ligt. Een typisch voorbeeld hiervan is het 5 c30+-a-olefine, waarvan de gaschromatografische analyse als uitslag de volgende samenstelling gaf.
C26 = 4,7% C28 = 14,5% C30 = 18,3% 10 C32 = 15,2% C34 = 11,7% C36 = 9,3% C38 = 7,5% C4Q= 6,0% 15 C42= 4,9% C44= 4,1% C46= 2,9%
Interne glijmiddelen verlagen de smeltviskositeit. Dit blijkt bij metingen in de "Brabender Plasticorder" uit het feit dat een geringe 20 kracht nodig is. Externe glijmiddelen verlengen de geleringstijd en verminderen de' hechting van de kunststof aan de wand.
Van polyethyleenwassen weet men dat bij verhoging van hun koolstofgetal hun werking als extern glijmiddel afneemt. Daarom was eigenlijk te verwachten dat ook copolymeren van onverzadigde polycarbonzuren en a-ole-25 finen met meer dan 24 C-atomen geen bijzondere goede resultaten zouden geven wat betreft hun werking als extern glijmiddel. Verrassenderwijze toonden metingen in de "Brabender Plasticorder" echter aan dat juist het hogere koolstofgetal van het α-olefine de geleringstijd aanzienlijk verlengt.
30 Bij voorkeur worden bij de werkwijze volgens de uitvinding copolymeren toegepast die met een monofunktionele alkohol zijn veresterd. Hierbij worden de beste resultaten verkregen indien de monofunktionele alkohol 2 tot 26 koolstofatomen bevat. Gebleken is dat bij toepassing van loodstabilisatoren de werking van copolymeerderivaten als extern glij 8100420 ' Λ -3- middel toeneemt bij langer worden van de keten van de alkoholkomponent van de ester. Bij toepassing van tinstabilisatoren is dit niet zo duidelijk het geval.
De verestering dient in het algemeen minstens tot aan de monoester te 5 worden doorgevoerd. Nog voordeliger is het echter indien het copolymeer tenminste ten dele tot de diester is veresterd.
De goede resultaten volgens de uitvinding worden bij copolymeren bereikt wanneer de molverhouding onverzadigd polycarbonzuur, respectievelijk anhydride tot α-olefine wordt gekozen tussen 0,5:1 en 2,0:1.
10 Als onverzadigde polycarbonzuren kunnen bijvoorbeeld worden toegepast fumaarzuur, citraconzuur, mesaconzuur of itaconzuur of de anhydriden hiervan. Bij voorkeur wordt echter volgens de uitvinding vanwege de goede toegankelijkheid maleïnezuur resp. male'inezuuranhydride toegepast. Ook mengsels van verschillende onverzadigde polycarbonzuren resp.
15 anhydriden hiervan geven na copolymerisatie met olefinen glijmiddelen met een verhoogde werking als extern glijmiddel.
Het gemiddelde molekuulgewicht van de onveresterde copolymeren ligt tussen 1300 en 100.000, bij voorkeur tussen 5000 en 30.000. Bij hogere molekuulgewichten bezitten de copolymeren reeds zodanige eigenschappen 20 dat zijzelf te beschouwen zijn als kunststoffen en is hun werkzaamheid als glijmiddel reeds in belangrijke mate verdwenen.
Het gemiddelde molekuulgewicht van de onveresterde copolymeren wordt door middel van gelpermeatiechromatografie bepaald. Daarbij gaat het, zoals algemeen bekend is, om een chromatografische methode, waarbij de 25 bestanddelen onder hoge druk worden ontsloten en het mengsel overeenkomstig het molekuulgewicht van de bestanddelen wordt opgesplitst.
Bij een voorkeursuitvoeringsvorm van de werkwijze volgens de uitvinding wordt het glijmiddel als bestanddeel van een vooraf bereid mengsel met stabilisatoren en/of antioxydanten, eventueel pigmenten en/of vulstof-30 fen, alsmede vloeimiddelen, in de kunststof opgenomen. Dit mengsel kan op voordelige wijze in de smelt worden bereid.
De uitvinding wordt aan de hand van onderstaande voorbeelden toegelicht.
8100420 r v -4-
Voorbeeld I. Bereiding van copolymeren.
a. Copolymerisatie van maleïnezuuranhydride en C3o+- a-olefine.
Aan een reaktor werden 420 g C-^q + σ-olefine en 5 g butylacetaat toegevoerd, waarna de lucht met stikstof werd verdrongen en de tem-5 peratuur op 200°C werd ingesteld. Vervolgens werden om de 30 minuten 9,8 g maleïnezuuranhydride en 1 ml di-t-butylperoxyde toegevoegd. Nadat in totaal 98 g maleïnezuuranhydride was toegevoegd, werd het mengsel nog een uur op 200°C gehouden.
Het aldus bereide polymeer vertoonde een grote spreiding van het mo-10 lekuulgewicht. Het gemiddelde molekuulgewicht bedroeg 5000. Bij la gere temperaturen werden hogere gemiddelde molekuulgewichten verkregen, b.v. 30.000 tot 40.000 bij 140°C.
De verkregen copolymeren werden vervolgens met een mol van de gewenste alkohol, b.v. methanol, butanol, cyclohexanol, 2-ethylhexa-15 nol, talgalkohol, enz. per mol anhydride op 120 tot 160°C verhit en 30 tot 60 minuten op deze temperatuur gehouden. Aldus vond verester-ing tot de gewenste monoester plaats.
Wanneer de bovengenoemde copolymeren met 2 mol alkohol, b.v. talgalkohol, per mol anhydride worden omgezet, vervolgens 0,02 mol p-tolu-20 eensulfonzuur wordt toegevoegd en het reaktiemengsel tot 150 a 160°C
wordt verhit, wordt de overeenkomstige diester van het copolymeer verkregen. Het gevormde water wordt door middel van een waterstraal-pomp afgezogen. Een zuurgetal van 5 tot 8 wordt binnen 2 uur bereikt.
b. Copolymerisatie van + α-olefine en maleïnezuuresters (fumaar- 25 zuuresters).
40 g C-jQ + α-olefine werd met 228 g maleïnezuurdibutylester verhit tot 200°C, waarna het reaktiemengsel met stikstof werd gespoeld en vervolgens met tussenpozen van telkens 11 keer 1 ml di-t-butylperoxyde werd toegevoegd. Een half. uur na de laatste toevoeging werd de 30 reaktie afgebroken en werden de vluchtige ontledingsprodukten · van het peroxyde door destillatie verwijderd.
Het gelpermeatiechromatografische onderzoek toonde een over een breed gebied verdeeld molekuulgewicht, waarvan het gemiddelde 2500 bedroeg (IJkstof polystyreen).
8100420 " Λ -5-
Voorbeeld II
Beproeving van de werking van de copolymeren volgens de uitvinding als glijmiddel in aanwezigheid van loodstabilisatoren.
Het gedrag van kunststofmassa's bij verwerking vanuit de smelt kan door - 5 middel van metingen in de "Brabender Plasticorder" worden beoordeeld.
Het resultaat van deze metingen is hieronder aangegeven. Zij werden uitgevoerd aan kunststofmassa's die 100 gewichtsdelen suspensie PVC, 2 gewichtsdelen tribasisch loodsulfaat en 0,3-0,5 gewichtsdeel van een glijmiddel bevatten. Ter vergelijking werden enige in de handel ver-10 krijgbare glijmiddelen op dezelfde wijze onderzocht. De resultaten zijn weergegeven in tabel 1, waarin de aanduidingen voor de glijmiddelen de volgende betekenissen hebben.
In de handel verkrijgbare produkten : I. ethyleenglycolester van montaanzuur.
15 II. 60¾ montaanzuurbutaandiolester en 40¾ calciummontaanzuurzeep.
III. polyethyleenwas MW 2000.
IV. polyethyleenwas MW 3000.
V. gehydrogeneerde spermolie.
Vergelijkingsprodukt.
20 VI. de ditalgester van het copolymeer van C2Q-a-olefine en maleïnezuur.
Produkten volgens de uitvinding.
A. de copolymeren van C^-a-olefine en maleïnezuuranhydride.
B. de monomethylester van de copolymeren van C^-a-olefine en 25 maleïnezuur.
C. de monoester van 2-ethylhexylalkohol en de copolymeren van C,n -α-olefinen en maleïnezuur.
30+ D. de monoester van talgalkohol en de copolymeren van C^-a-olefinen en maleïnezuur.
30 Op de "Brabender Plasticorder" werden de volgende omstandigheden aangehouden :
temperatuur 170°C
snelheid 30 omwentelingen per minuut monstergewicht 33,5 g.
35 De hierna volgende tabel geeft de resultaten wat betreft geleringstijd, draaimoment bij gelering, geleringstemperatuur, draaimoment 10 minuten na de gelering en de temperatuur 10 minuten na de gelering.
8100420 - 6 - L.
3
3 <0 «P C CD
sÜe£ r>. r— coco coco r·» r-* r>> r» r^r>. r^r·» vovö os ift φ <r- s. ,-¾. r*vf^ 1-¾ r*% r^. r-s c-* r*^. r-*·» r-·* r*>» r*** r-». r·^ r*^· r-*· r^r*·
CL E Φ O rH *H rH rH ?H rH rH rH p—I rH rH rH r—I t—I rH H rH *—I rH H
E r-O 00 4)^ h H O) ! *P '
C
' O) <Ö E c o * o c oo o.o oo o m oo too oo oo o o o o
£= C t- *—> OO LO O LD LO ΙΛ CSJ OO Γ^Ο OO O LO OO LD O
•r~ ·Τ~ i~ Z?) LO in LD LO LO LO LO LQ tN· LO Γ"*. LD LO r·* LO LD LD LO
fö £ Ü3 . CM CM CSJ CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
rö r— E ^ O Φ *—' ο »h σ> en i. e 3 *r· 3 i.
-P φ IC I— i. φ φ U>--^ CD O LOCO LD CO LO f-- LD ί*^ LD Γ->. ID O *3“ Ο f-* O O»—* V—I q. O LO Γ-ν LO LO LO LO LO LO lO LO LO LO LO C-* LO Γ·"* LO f-**» Γ**>·
g .rjO rH rH rH i—t r-H rH r* t—t t—It—I rH f—i f-if-* i—i rH *—» ·—I rH rH
r— Φ ---' o H- «a
JO
m H- .
en «P e C t-Φ S-E Φ O r—
Η φ OO OO LD LD OO LD LD OO OO OO OO OO
•r— ij)'— LD O OO Γ"-. f^· LD O OO OLD O LD OO OO
A3 CD *3* «ςΤ CD CO CO CO «3* «3“ *3" «3* ς|· ΙΛ *3" LD *3" *3“ LD CM
φ ·ι-5 . CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
S- .r· S Ω «Q w ίη c
U>*r-C E
*r- o CM LD CM Γ-. CO f·^ OlD LD. LO LD CO ID CO CT> CM IDO
t fl«t fin Λ* A«t «Λ ΛΛ a* a» #*λ
φ-ο CO «3* CM «5Τ CM CM CM CM CM CM CM CO rH CO rH CO CM CO «S’ LD
r- -m CM
φ τ-Ο «Ρ T3
•r I
Φ in £ j=—-
o O e CO ID COLD COLD CO ID COLD COLD COLD COLD COLD CO LD
QJ ιρ φ « «I « A It · « · «I ft A f · A A A A A A A
> 5 r- OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO
φ Φ Φ ο σ>“σ =: r— , . 1 Φ •oo *“» _
•I— *0 ►—·*—<> HH
r— «r- i-h ♦—t t—♦ »—t >* > «ί£ COOQ
CD E
8100420 -7- 5 ί
Voorbeel III
Bepaling van het degradatiegedrag bij loodstabilisatoren.
Ter bepaling van de invloed van glijmiddelen op de thermische stabiliteit onder dynamische omstandigheden werd in de "Brabender Plasti-5 corder" van de hierna genoemde PVC-mengsels nagegaan op welk moment er een toename van het draaimoment optrad. Het mengsel bestond uit 100 ge-wichtsdelen PVC, 1,5 gewichtsdeel tribasisch loodsulfaat, 0,5 gewichts-deel loodstearaat en 0,3 gewichtsdeel van verschillende in voorbeeld II vermelde glijmiddelen.
10 De bepalingen vonden plaats bij een temperatuur van 180° C bij 75 omwentelingen per minuut.. Het monstergewicht bedroeg 33,5 g.
De resultaten zijn weergegeven in tabel 2.
Tabel 2
Glijmiddel Moment waarop het draaimoment toenam (min) 15 zonder glijmiddel 14,8 I 12,8 VI 14,4 C 16,0 D * 15,6
20 Voorbeeld IV
Beproeving van de copolymeren volgens de uitvinding op de werking als glijmiddel bij organoti nstabilisatoren.
Overeenkomstig voorbeeld II werd een mengsel van 100 gewichtsdelen PVC-suspensie polymeer, 2 gewichtsdelen di-(S-carbobutoxyethyl)tin-bis-25 -icooctylthioglycolaat en 0,3 tot 0,5 gewichtsdelen glijmiddel in de "Brabender Plasticorder" bij een temperatuur van 160°C bij 30 omwentelingen per minuut en een monstergewicht van 32,5 g onderzocht. De resultaten zijn op dezelfde wijze als in tabel 1 weergegeven in tabel 3. Het glijmiddel VII, dat hier in de plaats van glijmiddel IV werd toegepast, 30 is polyethyleenwas met een molekuulgewicht van 9000.
8 1 0 0 42 0
Y
- 8 - ' π! S- 3 3 (ϋ •ρ c ςη Π3 c 5L c ·γ- ο"> ο οι ο «-Ρι-ρ ο Ο σ> r-H α> η <y> ο\ erven φ τ- £_ ΙΟ Γ>. νο ω f-s. r- Ν. νο Γή to r^vo νο co co
CL ε Ο «·—, t—i f—( I—< I—< f—( r-i 1—«»—» r—J r—4 rH rH *H rH r-i r-i »—I
E I— O 0)0 ΦΟ l·— 1-i C7V- 4- >
C
0) AS E C D
o OO OO O O OO O O LO o in in o mo E c t cn tn o Lo ο ο m οιη ο ο w o r*^ cm o cm un •(•p t · q 05 co cn <tj co o co cn coco co s co cq cn co
(β E Ο) ε cvi CVi CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM N CM CM CM
<0 ------ 5- O OJ oh cn
Oi i- C 3 f-3 S~ 4- 5 φ <0 r— 5- ÜJ __ ' <D C7>^—% οί CO O rH CO CO CM CO ! ΓΟ CO m COCO i-it-4 Q.O ΙΛ Ο ΙΛ KO <£) O ID OÓ ^0^0 CO E ‘O O ρ—I t—4 t-H 1—1 »—4 r-H t—j pH *Hr-ir-ii—ipHr-4«—lr-» φ *i— r* l·— «Ω Φ *·
-G
«β cn H- 4-> c C V-Φ S-E ω 0 r— E Φ
T- C7>^ OLT5 OO OO OO OO o m OO LOO
«ο cn or^minomom 1 mo or-* o lt> r-- in <ο*π * οΐΛ ιος· ioin iomr-*inio*3*in^r
S-t-E CMCM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
on cn c •r— φ Ό "c «3“CO COf^ lO LT5 COLO CPi^CMOOlftOr^ pa· ·Γ"5 «pa— ft « ft « * ft ft A ft ft ft ft ft * ft * ·
φ·ρ-ε (M in CM «3“ CO *3- CM CO rH CM VO CO CO ΙΟ Γ-- CO
0+5-^ v -σ
•f·» I
Φ cn -G -P
i— JO ^ Φ u c
Φ·Ρ-Φ CO iD CO ΙΛ CO LO CO If) IT) CO UD Μ ΙΛ COLD CO LO
> J ft ft ft ft ft ft ft ft A 4AP · ft PM ft *
0)0)0) OO OO OO OO O OO OO OO OO
0 CTO
3= «— r—
1 φ κ-t t-H
•n *o ♦—· >—t i-H
«r- *σ 1-4 l~* H-4 > >< CQ Ο Ο »— *£ ο ε 8t 0 0 42 0 » -9-
Voorbeeld V
Bepaling van het degradatiegedrag bij organotinstabilisatoren.
Onder soortgelijke omstandigheden als in voorbeeld 3 (temperatuur 180°C, 75 omwentelingen per minuut en 32,5 g monstergwicht) werd tel-5 kens van een mengsel van 100 gewichtsdelen PVC, 2 gewichtsdelen di-03-carbobutoxyethyl) tin-bis-isooctylthioglycolaat en 0,5 gewichtsdeel glijmiddelen nagegaan wanneer het draaimoment in de "Brabender Plasti-corder" toe ging nemen. De resultaten zijn weergegeven in tabel 4.
Tabel 4 10 Glijmiddel Moment waarop het draaimoment toenam.
(min).
zonder glijmiddel ’ 11,2 I 14,0 VI 13,9 C 17,2 15 D 13,9
De langere geleringstijd resp. het grotere verschil van de gelerings-tijden bij een bepaald interval van twee gewichtshoeveelheden glijmiddelen in de - "Brabender Plasticorder" tonen de grotere formulerings-breedte die wordt verkregen bij toepassing van de male'inzezuur-a-ole-20 finederivaten met α-olefinen waarvan het gemiddelde koolstofgetal minstens 28 koolstofatomen bedraagt. Eveneens tonen de voorbeelden dat deze glijmiddelen een sterkere externe glijwerking hebben en vooral in combinatie met loodstabilisatoren gunstige omstandigheden geven voor de verwerking uit de smelt. De metingen van het degradatiegedrag tonen aan 25 dat de aangegeven glijmiddelen ten opzichte van de bekende glijmiddelen bij dezelfde stabilisatoren, toegepast in dezelfde hoeveelheden, duidelijke verbetering van de stabiliteit geven.
81 00 42 o
Claims (11)
1. Werkwijze voor het verwerken van kunststoffen, waarbij uit de smelt van een uit kunststoffen, stabilisatoren en/of antioxydanten, eventueel pigmenten en/of vulstoffen, alsmede vloei- en glijmiddelen bestaand mengsel, gevormde voorwerpen worden vervaardigd, met het 5 kenmerk, dat als glijmiddel een derivaat van een copolymeer van on verzadigde polycarbonzuren, respectievelijk de anhydriden daarvan en α-olefinen met gemiddeld tenminste 28 koolstofatomen wordt toe- · gepast.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het copolymeer-10 derivaat veresterd is met een monofunktionele alkohol.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het copolymeer-derivaat veresterd is met een monofunktionele alkhol met 2 tot 26 koolstofatomen.
4. Werkwijze volgens conclusie 2 of 3, met het kenmerk, dat het co-15 polymeerderivaat veresterd is tot een monoester.
5. Werkwijze volgens conclusie 2 of 3, met het kenmerk, dat het co-polymeerderivaat tenminste gedeeltelijk veresterd is tot een di-ester.
6. Werkwijze volgens een of meer der voorgaande conclusies, met het 20 kenmerk dat de molverhouding onverzadigde polycarbonzuur tot a-ole- fine gekozen wordt tussen 0,5:1 en 2,0:1.
7. Werkwijze volgens een of meer der voorgaande conclusies, met het kenmerk dat als onverzadigd polycarbonzuur respect, het anhydride daarvan maleïnezuur respect, male'inezuuranhydride wordt toegepast.
8. Werkwijze volgens een of meer der voorgaande conclusies, met het kenmerk dat het gemiddelde molekuulgewicht van het onveresterd co-polymeerderivaat gekozen wordt tussen 1300 en 100.000. 8 1 0 0 42 0 -11- * &
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk dat het molekuulge-wicht gekozen wordt tussen 5000 en 30000.
10. Werkwijze volgens een of meer der voorgaande conclusies, met het kenmerk dat het glijmiddel als bestanddeel van een vooraf bereid 5 mengsel met stabilisatoren en/of antioxydanten, eventueel pigmenten en/of vulstoffen, alsmede vloeimiddelen in de kunststof wordt opgenomen.
11. Werkwijze volgens conclusie 10, met het kenmerk dat het van tevoren bereide mengsel verkregen is in de smelt. 8100420
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3003797 | 1980-02-02 | ||
| DE3003797A DE3003797C2 (de) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Verformung von Gleitmittel enthaltenden Kunststoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8100420A true NL8100420A (nl) | 1981-09-01 |
Family
ID=6093561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8100420A NL8100420A (nl) | 1980-02-02 | 1981-01-29 | Werkwijze voor het verwerken van glijmiddelen bevattende kunststoffen. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4334038A (nl) |
| JP (1) | JPS56122863A (nl) |
| AT (1) | AT368540B (nl) |
| AU (1) | AU538628B2 (nl) |
| BE (1) | BE887339A (nl) |
| BR (1) | BR8100442A (nl) |
| CA (1) | CA1163030A (nl) |
| CH (1) | CH646719A5 (nl) |
| DE (1) | DE3003797C2 (nl) |
| FR (1) | FR2475054B1 (nl) |
| GB (1) | GB2068386B (nl) |
| IT (1) | IT1170674B (nl) |
| NL (1) | NL8100420A (nl) |
| SE (1) | SE447578B (nl) |
| ZA (1) | ZA81691B (nl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3136931A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-04-07 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Copolymere aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten dicarbonsaeureestern, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als gleitmittel fuer die kunststoffverarbeitung |
| DE3340211T1 (de) * | 1982-04-12 | 1984-04-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokyo | Tieftemperatur-Fluiditäts-Verbesserer |
| US4486573A (en) * | 1982-08-09 | 1984-12-04 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same |
| US4489194A (en) * | 1982-08-09 | 1984-12-18 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high/low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same |
| US4471091A (en) * | 1982-08-09 | 1984-09-11 | The Lubrizol Corporation | Combinations of carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high and low molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same |
| US4596663A (en) * | 1982-08-09 | 1986-06-24 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acylating agents substituted with olefin polymers of high molecular weight mono-olefins, derivatives thereof, and fuels and lubricants containing same |
| GB2156823B (en) * | 1984-03-22 | 1987-11-25 | Mitsubishi Chem Ind | Wax and ink composition for thermal ink transfer abstract of the disclosure |
| EP0181037B1 (en) * | 1984-11-05 | 1989-08-16 | Akzo N.V. | Metal carboxylate derivative for use in synthetic materials, emulsions and suspensions |
| JP2527752B2 (ja) * | 1987-07-02 | 1996-08-28 | 三菱化学株式会社 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JPS6411150A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Mitsubishi Kasei Vinyl | Vinyl chloride polymer composition |
| DE4139601C2 (de) * | 1991-11-30 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Copolymerisate und ihre Verwendung als Gleit- und Trennmittel für die Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe |
| DE4341395A1 (de) * | 1993-12-04 | 1995-06-08 | Hoechst Ag | Vinylchloridpolymer-Formmasse |
| US6815010B2 (en) * | 2000-05-31 | 2004-11-09 | Rohm and Naas Company | Method of inhibiting the loss of solar reflectance over time of an exterior elastomeric |
| DE102005007980A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-02-23 | Clariant Gmbh | Kosmetische, pharmazeutische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Copolymerwachse |
| DE102005019747B3 (de) * | 2005-04-28 | 2006-06-01 | Clariant Gmbh | Wasserbasierende Pigmentpräparationen |
| DE102009008257A1 (de) | 2009-02-10 | 2010-08-12 | Clariant International Limited | Wachse mit hoher Polarität und ihre Verwendung als Gleitmittel für chlorhaltige Thermoplaste |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2727329C2 (de) * | 1977-06-16 | 1984-03-01 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester |
-
1980
- 1980-02-02 DE DE3003797A patent/DE3003797C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-01-19 AT AT0019081A patent/AT368540B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-22 CH CH39281A patent/CH646719A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-27 BR BR8100442A patent/BR8100442A/pt unknown
- 1981-01-29 FR FR8101702A patent/FR2475054B1/fr not_active Expired
- 1981-01-29 NL NL8100420A patent/NL8100420A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-01-30 SE SE8100642A patent/SE447578B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-01-30 US US06/229,916 patent/US4334038A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-01-30 IT IT8147681A patent/IT1170674B/it active
- 1981-01-30 GB GB8102804A patent/GB2068386B/en not_active Expired
- 1981-02-02 CA CA000369881A patent/CA1163030A/en not_active Expired
- 1981-02-02 JP JP1308981A patent/JPS56122863A/ja active Pending
- 1981-02-02 AU AU66820/81A patent/AU538628B2/en not_active Ceased
- 1981-02-02 BE BE0/203671A patent/BE887339A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-02 ZA ZA00810691A patent/ZA81691B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2068386B (en) | 1983-09-21 |
| SE8100642L (sv) | 1981-08-03 |
| DE3003797A1 (de) | 1981-08-13 |
| IT1170674B (it) | 1987-06-03 |
| AT368540B (de) | 1982-10-25 |
| US4334038A (en) | 1982-06-08 |
| DE3003797C2 (de) | 1983-05-11 |
| AU6682081A (en) | 1981-08-13 |
| GB2068386A (en) | 1981-08-12 |
| ZA81691B (en) | 1982-02-24 |
| FR2475054A1 (fr) | 1981-08-07 |
| CA1163030A (en) | 1984-02-28 |
| FR2475054B1 (fr) | 1986-06-13 |
| JPS56122863A (en) | 1981-09-26 |
| BE887339A (fr) | 1981-06-01 |
| ATA19081A (de) | 1982-02-15 |
| SE447578B (sv) | 1986-11-24 |
| CH646719A5 (de) | 1984-12-14 |
| BR8100442A (pt) | 1981-08-11 |
| AU538628B2 (en) | 1984-08-23 |
| IT8147681A0 (it) | 1981-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8100420A (nl) | Werkwijze voor het verwerken van glijmiddelen bevattende kunststoffen. | |
| DE1720566C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von emulgierbaren Poly-α-olefinen | |
| US3422055A (en) | Polyolefin compositions | |
| CA1104289A (en) | Esterified olefin-maleic anhydride copolymers | |
| US5789475A (en) | Adipic acid modified-ionomers having improved properties and processability | |
| FR2536081A1 (fr) | Compositions de bitumes-polymeres applicables a la realisation de liants routiers | |
| JPH0321667A (ja) | 加水分解性共重合体の架橋法 | |
| EP0157984A1 (en) | High impact nylon composition | |
| US4024104A (en) | Stabilized ethylene-carbon monoxide copolymers | |
| JPS63196691A (ja) | 潤滑剤組成物及びその製造法 | |
| JPH07729B2 (ja) | 顔料系着色剤を含有するアセタールポリマーの熱安定化 | |
| CS235533B2 (en) | Anti-locking mixture on base of ethylene homopolymer or ethylene copolymer | |
| JP4045735B2 (ja) | 難燃性ポリオレフィン樹脂組成物 | |
| CA1134859A (en) | Olefin-maleic anhydride copolymers | |
| US5283120A (en) | Electric cables which contain insulations based on ethylene polymers having high resistance to the formation of water trees | |
| JPS58173144A (ja) | 熱安定化された重合体 | |
| US3454523A (en) | Poly-alpha-olefins containing a stabilizer composition | |
| US3408386A (en) | Diester of thiodipropionic acid | |
| US3522204A (en) | Synergistic flame-retardant compositions | |
| US3565853A (en) | Organic nitrite stabilized olefin polymers | |
| US3854958A (en) | Stabilization of ethyl cellulose with sodium omicron and rho nitrobenzoates | |
| US3626031A (en) | Vinyl halide polymer stabilized with partial ester salt of maleic anhydride-vinyl compound polymer | |
| US3215727A (en) | Esters and acids useful as additives and method of preparation | |
| US3023185A (en) | Plasticizers for vinyl-type resins | |
| US3282890A (en) | Poly-alpha-olefins containing a diester of 3, 3'-thiodipropionic acid and 3-hydroxy-2, 2, 4-trimethylpentyl isobutyrate and optionally a sterically hindered phenol as stabilizers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |