DE2727329C2 - Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester - Google Patents

Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester

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DE2727329C2 DE2727329A DE2727329A DE2727329C2 DE 2727329 C2 DE2727329 C2 DE 2727329C2 DE 2727329 A DE2727329 A DE 2727329A DE 2727329 A DE2727329 A DE 2727329A DE 2727329 C2 DE2727329 C2 DE 2727329C2
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Description

I1)
25
Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Ester sind bekannt. Aus der BE-PS 7 46 014 war es bekannt, Polyvinylchlorid (PVC) wenigstens 0,1 Gew.-% eines Copolymeren eines ungesättigten Säureanhydrids mit Styrol, einem Olefin oder einem Alkylvinyläther mit Alkylgruppen von 1 bis 25 Kohlenstoffatomen zuzusetzen. Durch den Zusatz dieses Modifikationsmittels wird die Schlagzähigkeit erheblich erhöht. Die Copolymerisate werden hierzu in einer Menge von 0,1 bis 5% zugesetzt und sind beim Walzen bis zu 15 Minuten bei Temperaturen zwischen 149 bis 204" C beständig, ohne daß dem PVC-Pulver ein 'besonderes Gleitmittel zugesetzt wurde. Es ist darauf hinzuweisen, daß für die Verarbeitung eine Walzbeständigkeit von 15 Minuten nicht ausreichend ist.
Aus der US-PS 34 35 093 war es auch bekannt, Poly-•äthylenterephthalat mit ionischen Copolymere!1, aus x-Olefinen mit a, /f-ungesättigten Carbonsäuren zu vermischen, wodurch ebenfalls die Schlagfähigkeit verbessert wurde.
Aus der DE-OS 20 15 162 ist es bekannt, thermoplaste sehe Formmassen für Spritzgußzwecke aus Polyester mit einer Beschichtung von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Polyestermenge, eines ionischen Copolymeren aus a-Olefinen und Salzen a, /^-ungesättigter Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren, die Ionen von 1- bis 3wertigen so Metallen enthalten, zu versehen, wodurch sich das Kunststoffmaterial nach der Verformung gut aus der Form trennen ließ. Hier werden die Copoiymer-Derlvate also als Formtrennmittel verwendet.
Die bekannten Olefin-Maleinsäure-Copolymerisat-Derivate, die bisher Kunststoffmassen vor der Verformung zugesetzt wurden, sind als Gleitmittel ungeeignet, weil die erreichte Walzbeständigkeit nicht für die Anforderungen bei der Kunststoffverarbeitung ausreicht, obwohl die Derivate dabei noch in erheblich größerer Menge (bis zu 5 Gew.-%) zugesetzt wurden, als es bei Gleitmitteln an sich üblich ist.
Kunststoffe werden bei den bekannten Verarbeitungsmethoden bei hoher Temperatur und unter Druckbelastungen verformt. Dabei neigt die erhitzte Kunststoffmasse zum Kleben an den Maschinenteilen und das anklebende Material hat eine größere Verweilzelt In der Maschine, wodurch eine thermische Schädigung des Kunststoffes eintritt, die den Abbruch eines begonnenen Arbeltsvorganges erforderlich macht. Bei der Verarbeitung von PVC 1 ritt als Folge der thermischen Schädigung aufgrund der nur zeitlich begrenzten Wirkung der Stabilisatoren auch noch Salzsäure-Abspaltung auf.
Um diese Schwierigkeiten zu vermelden, setzt man dem Kunslstoffpjlver vor der Verarbeitung neben den üblichen Stabilisatoren Gleitmittel und/oder Verarbeitungshilfsmittel zu, die das Angelleren erleichtern, den Fluß der geschmolzenen Masse günstig beeinflussen und das Kleben des Kunststoffes an den aufgeheizten Metallflachen unterbinden. Bei den Gleitmitteln unterscheidet man innere und !äußere Gleitmittel. Gute innere Gleitmittel sind beispielsweise Fetlalkohole sowie Fetls"urepartlalester des Glycerins, wie Glycerinmonooleat oder Glycerinmonosiearat. Zu den äußeren Gleitmitteln mit guter Trennwirkung zählen Fettsäureamide, Fettsäureester, natürliche sowie synthetische Paraffinkohlenwasserstoffe, niedermolekulare Polyäthylene und gehärtete Glycerlde.
Auswahl, Dosierung und Kombination mehrerer Typen von Gleitmittel richten sich nach den Verarbeitungsbedingungen, wie Temperatur, Druck und den Eigenschaften der Mischungsbestandteile. Bisher war der Kunststoffverarbeiter gezwungen, zur Anpassung an verschiedene Verarbeitungsweisen, Kombinationen verschiedener Gleitmittel anzuwenden. Diese Notwendigkeit spezieller Mischung für spezielle Fälle, bringt dem Verarbeiter einen erheblichen Aufwand. Außerdem lassen sich Unverträglichkeitseffekte auch bei Anwendung von Gleitmittelkombinationen nicht immer vermeiden, da die erforderlichen Mindestmengen an Gleitmittelzusatz zur Erreichung einer ausreichenden Klebfreiheit eingehalten werden müssen.
In der DE-AS 1190 661 wird die Verwendung von Estern aus einwertigen Alkoholen mit mindestens 10 Kohlenstoffetomen und einbasischen Fettsäuren mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls freie Hydroxylgruppen enthalten, als Gleitmittel bei der Herstellung von Formkörpern aus thermoplastischen Massen beschrieben. Bei der Verwendung der beanspruchten Ester müssen jedoch relativ hohe Mengen an Gleitmitteln zugesetzt werden, um eine noch ausreichende Gleitmittelwirkung zu erhalten.
In der GB-PS 9 43 280 werden Gleitmittel beschrieben, die aus einem Teilester eines Polyalkohols mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und wenigstens 3 Hydroxylgruppen im Molekül und einer Monocarbonsäure, die sich von einem tierischen oder pflanzlichen Öl, Fett oder pflanzlichem Wachs ableitet und mehr als 7 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, bestehen. Der Teilester soll eine freie Hydroxylgruppe im Molekül enthalten.
Angewendet werden diese Gleitmittel in Anteilen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Kunststoffes.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Ester zu schaffen, die hervorragende Gleitmittel bei der forrngebenden Verarbeitung von Kunststoffen sind, welche nur in geringen Mengen dem Kunststoff zugesetzt werden müssen und in ihren Wirkungen als innere und äußere Gleitmittel so abgestimmt v/erden können, daß keine Unverträglichkeitsrisiken bestehen und optimale Verarbeitungsbedingungen ermöglicht werden.
Gelöst wird diese Aufgabe durch Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Ester, wie sie in den Patentansprüchen 1 bis 3 charakterisiert sind.
Die erfindungsgemäßen Olefin-ivIalelnsäure-Copoly-
mer-E6ter sind aufgrund der sehr einfachen Synthesemeihode leicht herstellbar und damit gut zugänglich. Sie eignen sich besonders gut als Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen. Sie brauchen nur In sehr geringen Mengen dem zu verarbeitenden Kunststoff zugesetzt werden und sind dabei voll wirksam. Als Kunststoffe kommen alle thermoplastisch /u verarbeitenden Kunststoffe, insbesondere Polyvinylchlorid, In Frage.
Um eine leichte Verarbeitung und gleichmäßige Dosierung sicherzustellen, ergeben die erfindungsgemüßen Oiefin-Maleinsäure-Copolymer-Esler hervorragende Gleitmittel, wenn sie Im Gemisch mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen und/oder aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder F.sier von Fettsäuren mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsester und/oder Fettalkohole mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen und/oder Wachsalkoholen vorliegen. Diese Gleitmittel enthalten vorzugsweise 10 bi* 90 Gew.-% tier erfindungsgemäßen Olefln-Maleinsäureitopolymer-Ester.
. Die erfindungsgemäßen Gleitmittel ergeben Im PoIymeren keine Verfärbungen und mindern auch nicht die Stabilität, was aber bei manchen bekannten Gleitmitteln beobachtet wird.
Durch die hohe Wirksamkeit und die damit bedingten geringeren Einsatzmengen an Gleitmitteln werden die mechanischen Eigenschaften der Formkörper verbe3sert. So fallen beispielsweise die Zugfestigkeit und der Vicat-Wert nicht so stark ab, wenn Kunststoffe mit den erfindungsgemäßen Gleitmitteln verarbeitet werden. Besonders hervorzuheben ist, daß selbst bei der Zersetzung des Kunststoffes während der Verarbeitung kein Kleben ein- r „tritt und daß selbst in dieser Phase die Reinigung der Maschinen problemlos bewerkstelligt werden kann.
Hervorzuheben ist die gute Verträglichkeit mit flüssigen Stabilisatoren, die eine Verwendung der erfindungsgemäßen Oieflri-Maleinsäure-Copolymer-Ester-Gleitmittel zur Konfektionierung von fertigen Mischungen, die als Kunststoffverarbeitungszusätze für die Verformung von Kunststoffen eingesetzt werden sollen und Stabilisator, Gleitmittel und andere Hilfsstoffe fei tig gemischt enthalten, ermöglichen. Als Stabilisatoren eignen sich für solche Gemische mit dem erfingungsgemäßen Gleitmittel neutrale und/oder basische Metallseifen und/oder basische Bleisalze und/oder Calcium-, Barium-, Bleioder Zinkcarboxylate und/oder Zlnnthioglykolatstabilisatoren, wie beispielsweise Octyl- oder Butylzinnthioglykolate.
Anhand der Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung der Copolymeren
2,5 Mol (740 g) eines C20-OIefins und 2,5 Mol (245 g) Maleinsäureanhydrid werden mit 200 g Xylol aJs Lösungsmittel vermischt, wobei dns Reiiktlonsgemlsch Im Reaktionsgefilß mil Stickstoff gespült wird und auf die Retikllonstemperatur von 120 bis 170 C gebracht wird. In ca. 13 Portionen werden je 1,7 ml lert.-Butyl-• peroxld in 30 Mlnutenabstilnden zugegeben. Etwa 30 Minuten nach der letzten Zugabe wird das Reakllonsgemiseh uul Zimmertemperatur abgekühlt. Es ist auch möglich, die Copolymerisation so durchzuführen, daß das Maleinsäureanhydrid portionsweise mit entsprechen
" den Portionen von tert.-Bulylperoxici zugegeben wird. Bezogen auf die eingesetzte Maleinsäure betrug der Umsatz jeweils über 95V Die Veresterung erfolgte unmittelbar mit der erhaltenen Reaklionslösung durch Zusatz entsprechenden Mengen des jeweiligen Alkohols, etwa halbstündiges Kochen und Abdestillleren des Lösungsmittels und des Übeischußalkohols. Beim Verestern mit hochsiedenden Alkoholen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, insbesondere, wenn das Molverhältnis Alkohol: Maleinsäure größer als I sein soll, das
-'"_Reaklionswasser durch Durchleiten von Kohlendioxid lurch die Alkohol-Copolymerschmelze zu entfernen.
ν ~ Das Molekulargewicht der Copolymeren wurde mit
- Hilfe einer gelpermeationschromatographlschen Methode ,bestimmt. Dabei handelt es sich um eine hochdruck-auf-
-'T'schlußchromatographische Methode, bei derein Gemisch entsprechend dem Molekulargewicht aufgetrennt wird. Zwischen Retentlonszeit und Molekulargewicht besteht eine P.elation, so daß anhand von Eichsubstanzen das Molekulargewicht bestimmbar ist. Als mobile Phase
vi wurde Tetrahydrofuran genommen und als Detektor diente ein Differentialrefraktometer. Die Säule war eine Mikrostyragel-Säule der Firma Waters Associates, beschrieben in deren Firmenschrift AN 143, Juni 1974.
Beispiel 2
Verwendung der Copolymeren als Gleitmittel
100 Teile Suspensions-Polyvinylchlorid (K-Wert 70), 1 Teil Oktylschwefelzinn-Stabilisator wurden mit 0.15 Teilen des erfindungsgemäßen Gleitmittels (Einzelheiten vgl. Tabelle 1) eine Minute lang in einem Schnellauf-Labormischer vorgemischt. Die Mischung wird auf einer 2-Walzen-Laborwalze mit einem V/a'zendurchmesser von 110x225 mm, Spaltenbreite 0,8 bis 1 mm, bei einer Drehzahl von ca. 20 Upm., bei einer Temperatur von 180° C etwa 10 Minuten plastifiziert und dann die Walzdauer bei 18O0C bis zum Abbruch der Gleitfähigkeit (Kleben auf der Walze) und/oder dem Zusammenbruch der Stabilität (Braunfärbung der Folie bei Erreichen des Zersetzungspunktes) bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Walzversuche sind in der Tabelle 1 für erfindungsgemäße Gleitmittel zusammengestellt.
Verestert mit: Molverhältnis Säurezahl Olefin Molekular Abbruch Kleben auf
Maleinsäure gewicht des der Stabi dem Walz
zu Alkohol unveresterten lität in werk nach
Copolymeren Minuten Minuten
Äthanol
2 Propanol
2 Propanol
n-Butanol
1 :1
1:1
1:0,9
1:1,7
128,0
189,7
191,8
wo
C12
C2O
3 000
7- 8 000
6- 8 000
10-12 000
130
100
klebt nicht
39
39
klebt nicht
Fortsetzung
Verestert mil: Molvcrhilllnis Siiurcziilil Olefin Muickuliir- Abbruch Kleben auf
Miilcinsiiure gewicht des dtr Sliibi- dem Walz
/.u Alkohol unvercsterlcn IiIiIt in werk nach
Copolymercn Minuten Minuten
n-Butanol 2 Äthylhexanol 2 Äthylhexanol 2 Äthylhexanol 2 Älhylhexanol 2 Ätbylhexanol 2 Äthylhexanol 2 Älhylhexanol 2 Äthylhexanol upverzweigter Ce-Alkohol unverzweigter C8-Alkohol
,iinverzweigler Cn-Alkohol unverzweigter Cn-Alkohol unverzweigter Cie-Alkohol unverzweigter Ci6-Alkohol . -Talgalkohol Ci6-Cj8 *TaIgalkohoI Ci6-C8 Talgalkohol Ci6-Ci8
Ein PVC-Gleitmittel-Gemisch, welches anstelle der 0,15 Teile erfindungsgemäßer Gleitmittel ein übliches Gleitmitteigemisch aus 0,5 Teilen Tridecylstearat enthielt, klebte bereits nach 39 Minuten unter den gleichen Bedingungen an der Walze,
Beispiel
100,0 Teile in Masse polymerisiertes Polyvinylchlorid ίο (K.-Wert 57), 1 Teil Schwefelzinn-Stabilisntor, 1,50 Teile Polyacryjal (MG 26 000 bis 50 000) als Fließhilfe und 0,15 Teile erfindungsgemäßen Butylhalbester eines Maleinsäure-C2o-Olefin-Copolymeren der Säurezahl 124,9 (s. Tabelle) wurden wie in Beispiel 2 getestet. Zum Ver-
1 :0,95 124,9 C211 10-12 000 110 klebt nicht
1 :1,9 15,6 Cm 7- 8 000 130 klebt nicht
1 : 0,93 162,4 Cio 7- 8 000 120 klebt nicht
1 :0,8 171,8 Cl2 6- 8 000 - 70
1 :1,9 12,3 C12 6- 7 000 140 klebt nicht
1 :2 3,6 C2O 10-12 000 100 klebt nicht
1 : 1,95 7,5 C211 10-12 000 140 klebt nicht
:1,6 50,2 C21, 5- 6 000 130 klebt nicht
: 1,05 101,5 C21, 10-12 000 130 klebt nicht
:2 2,0 C21, 10-12 000 90 klebt nicht
:1,1 97,1 . C2Q 10-12 000 100 klebt nicht |
:1,9 5,9 C2O 10-12 000 90 klebt nicht "|
: 1,15 81,7 C2o 10-12 000 100 klebt nicht
1 :1,9 7,8 C20 10-12 000 100 klebt nicht
1 : 1,15 74,6 C2O 10-12 000 110 klebt nicht
1 : 1,95 4,7 C20 10-12 000 70 klebt nicht
1 :1,3 62,2 C2O 10-12 000 110 klebt nicht
1 :0,80 102,2 C2o 10-12 000 110 klebt nicht
gleich wurde in einer weiteren Mischung das erfindungsgemäße Gleitmittel durch 1 Teil handelsübliches Gleitmittel, bestehend aus Estern langkettiger Fettsäuren mit 0,15 Teilen Polyäthylenwachs, ersetzt.
Während mit dem handelsüblichen Gleiter.''tel auch in Gegenwart von Polyäthylenwachs die PVC- 'schung bereits nach 65 Minuten auf der Walze klebt, erfolgt mit dem trfindungsgemäßen Gleitmittel nach 90 Minuten >;3ine Verfärbung, ohne daß Kleben auftritt. Die mechanischen Eigenschaften der PVC-Mischung sind mit dem 2rfindungsgemäßen Gleitmittel besser. So ergibt z. B. die Prüfung nach Vicat (V.S.P/a, DIN 53 460) 82C C gegenüber 80° C bei der Vergleichsprobe.

Claims (4)

1 Patentansprüche:
1. Olefln-Malelnsüure-Copolymer-Esler, die aus Einheiten von Olefinen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und Maleinsäure Im Molverhültnls Maleinsäure zu Olefin von 0,8 : 1 b:a 1,8 : 1 aufgebaut sind, wobei das mittlere Molekulargewicht der unveresterten Copolymeren 2000 bis 60 000 betrügt und mit einwertigen Alkoholen mit einer Ketlenlängc von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen Im Molverhültnis Malelnsüure zu Alkohol von 1 :0,80 bis 1 : 2,0 verestert sind.
2. Olefln-Malelnsüure-Copolymer-Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole verzweigte Alkohole sind.
3. Olefin-Maleinsäure-Copolymer-Ester nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das mittlere Molekulargewicht der unveresterten Copolymeren 2000 bis 15 000 beträgt.
4. Verwendung der Olefln-Malelnsäure-Copolymer-Ester nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen.
Ill
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