MXPA01003600A - Metodo para producir pigmento disazo. - Google Patents

Abstract

Se describe un método para producir un pigmento disazo en el cual se realiza una reacción de copulación con la alimentación. en una solución acuosaácida, de una solución acuosa tetrazo con un contenido de componente tetrazo de bencidinas y una solución acuosa del copulador que contiene un componente copulante. en donde el componente copulante es una mezcla que tiene un componente principal representado por la fórmula (1):CH3,COCH2CONH-X, en donde X representa un grupo fenilo opcionalmente teniendo uno o el mismo o diferentes sustituyentes plurales seleccionados del grupo que consiste en:grupo metilo, grupo metoxi yátomo de cloro:un primer componente adicional representado por la fórmula (2):CH3,COCH2CONH -Y, en donde Y representa un grupo fenilo con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en:grupo -CONR2, grupo SO2NR2 y grupo -NHCOR, y el grupo fenilo además puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metilo. grupo metoxi.átomo de cloro, grupo -CNR2. grupo -SO2NR2 y grupo -NHCOR. en donde los R pueden ser los mismos o mutuamente diferentes, y representan unátomo de hidrógeno. un grupo alquilo de C1 a C4 (los grupos alquilo pueden estar conectados entre sípara formar un anillo) o alquileno de C1 a C4 NR'2. además en donde los R'representan unátomo de hidrógeno o los grupos alquilo de C1 a C4 que pueden ser mutuamente diferentes (los grupos alquilo pueden estar conectados entre sípara formar un anillo):y un segundo componente adicional representado por la fórmula (3):CH3,COCH2CONH-Z, en donde Z representa un grupo fenilo sustituido por un grupo carboxilo o sales metálicas alcalinas deéste, grupo hidroxilo o grupoácido sulfónico o las sales de metales alcalinos deéstos, y el grupo fenilo puede además tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi.átomo de cloro, grupo carboxilo o sales de metales alcalinos de estos, grupos hidroxilo o grupoácido sulfónico o sales de metales alcalinos de estos. De acuerdo con el método, es posible obtener los pigmentos disazo que manifiestan excelente transparencia y fluidez de las tintas producidas a partir de estos, y excelente propiedad de descarga y resistencia de la coloración del drenado de descarga en el proceso de producción del pigmento, o excelente capacidad de dispersión cuando la tinta se forma en condiciones anhidr

Description

MÉTODO PARA PRODUCIR PIGMENTO DISAZO ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Campo de la Invención La presente invención se relaciona con un método para producir un pigmento disazo, un pigmento disazo obtenido mediante el método, y una tinta de impresión obtenida del mismo. Más particularmente, la presente invención se relaciona con un método para producir un pigmento disazo que puede producir tinta de impresión excelente en transparencia y fluidez, y excelente en propiedad de descarga y resistencia de coloración a drenaje de descarga cuando la formación de tinta se conduce subsecuentemente bajo condición no seca, o puede producir tinta de impresión excelente en dispersabi 1 idad cuando la formación se tinta se conduce subsecuentemente bajo condición seca, un pigmento disazo producido mediante el método, y la tinta de impresión del mismo .

Descripción de la Técnica Anterior Entre las industrias de impresión, en los años recientes, ha habido demandas muy fuertes de impresión de alta velocidad para aumentar la produc ividad. En la actualidad, una máquina impresora que es capaz de imprimir alrededor de 4 metros por segundo está prevaleciendo, y las demandas de impresión de alta velocidad todavía están aumentando cada vez más. Consecuentemente, como un material colorante, se requieren elevada resistencia de color y fluidez para la tinta de impresión. Adi ciona lman te , con el progreso reciente en las técnicas de impresión gráfica, las tintas de impresión que tienen elevada transparencia también se piden en vista de la técnica de impresión en múltiples colores. De esta manera, en la industria de impresión reciente mejorada y de producción en masa, la necesidad de excelente tinta de impresión aún en fluidez y transparencia además de las propiedades básicas tales como d ispersabi 1 idad es extremadamente elevada, y en realidad es una de las tecnologías clave para decidir el desarrollo adicional en el futuro cercano de las industrias de impresión. En contraste con esta circunstancia reciente de las industrias de impresión, las tintas de offset (maculaje) en la publicación de proceso general se han obtenido convencionalmente mediante un método en el que una torta húmeda acuosa de un pigmento se convierte en fase limpiando con un vehículo para tinta o solvente para hacer tinta, o un método en el que un pigmento obtenido secando una torta húmeda acuosa se dispersa mediante fuerza cortante fuerte en un vehículo para tinta. Sin embargo, en el método anterior, la calidad estable no se puede obtener fácilmente debido a las grandes influencias sobre la calidad tales como opacif icación y disminución en resistencia y lo semejante debido a la propiedad que carece en estabilidad de una torta húmeda acuosa en sí de un pigmento y a calor aplicado durante un período de tiempo largo mediante propiedad de baja descarga. Además, existe un problema de coloración mezclando una pequeña cantidad de un componente de pigmento disazo hacia un drenaje descargado en descarga . Consecuentemente, el último método que se puede conducir a través de un proceso que influye menos adversamente dichas cualidades hasta ahora se han conducido, primariamente. Sin embargo. la tinta preparada a partir de un material secado de una torta húmeda acuosa resulta ser notoriamente inferior como un producto de tinta final, en transparencia, fluidez y resistencia de color en comparación con tinta preparada a partir de una torta húmeda acuosa no secada. En el caso de pigmentos disazo, estas cualidades inferiores de tinta preparada a partir de una substancia seca en comparación con aquellas de una no secada se deben al crecimiento de cristal notoriamente afectado de las partículas de pigmento, exclusivamente, que se promueve por el calor aplicado durante el proceso de secado. En la producción de pigmentos disazo. se han conocido convencionalmente , métodos basados en el acoplamiento simultáneo de dos componentes. Por ejemplo, la Solicitud de Patente Japonesa Publicada (JP-B) No. 55-10630 describe un método de copulación o acoplamiento mixto de acetoacetanilida y un segundo componente de copulación que tiene un grupo polar substituido en su grupo fenilo. La Solicitud de Patente Japonesa Abierta (JP-1) No. 1-110578 describe un método para copular una mezcla de dos o más compuestos seleccionados a partir de acetoacetanilida. acetoaceto-o-anisidida , aceto-o-toluidida, acetoaceto-o-cloroani 1 ida , aceto-2 , -xi 1 idida y aceto-2 , 5-dimexot i-4-cloroani 1 ida . Sin embargo, en cualquiera de estos métodos. las cualidades de tinta hecha a partir de una substancia secada de un pigmento disazo producido son notoriamente inferiores en vista de transparencia, fluidez y resistencia de color con relación a aquellas de tinta hecha a partir de una torta húmeda . Se han hecho investigaciones continuas también sobre la mejora de cualidades de tinta hecha de una torta húmeda. Por ejemplo, la Solicitud de Patente Japonesa Publicada (JP-B) No. 45-11026 describe un método para mezclar un pigmento diazo con un compuesto de ácido sulfónico del mismo. La Solicitud de Patente Japonesa Publicada (JP-B) No. 55-49087 describe un método que utiliza una mezcla, como un componente de copulación, de un componente de copulación polar que tiene un grupo carboxilo y/o grupo de ácido sulfónico y un componente de copulación no polar. Las Solicitudes de Patente Japonesas Abiertas (JP-A) Nos 63-72762 y 73-178169 ambas describen un compuesto disazo asimétrico que comprende un componente de copulación polar y un componente de copulación no polar. Además, recientemente, la Japanese Patent Official Gasette No. 2682749 describe un método para producir un pigmento disazo que utiliza, como un componente de copulación, una mezcla de 2 a 40% molar de ácido acetoacético-m-xilidida, 97.9 a 60% molar de ácido acetoacético-o-toluidida y 0.1 a 10% molar de ácido 2-ac©toacetaminobenzoico , Sin embargo se ha sabido que estos componentes de copulación muestra solubilidad en agua, consecuentemente, la descarga se retrasa extremadamente, resultando en crecimiento de cristales debido a la historia térmica de un período largo de tiempo, cambio de tono, y opaci f i cació . La Japanese Patent Official Gazette No. 2943996 (presentada como una Solicitud de Patente Internacional PCT/JP97/00547 , Publicación No, WO97/31067) describe un método para copular un componente de copulación no polar y un componente tetrazo de bencidinas. Sin embargo, en este método, que utiliza un solo componente de copulación, se presentan problemas básicos a un nivel microscópico de modo que el crecimiento de cristal no se resuelve, y no hay otra evaluación además de la evaluación del funcionamiento de la tinta resultante que no es suficiente todavía. Adicionalmente , también se conoce un método en el que la superficie de una composición de pigmento se reviste con resinas de trementina y un vehículo para tinta de impresión para impartir diversas resistencias y adaptabilidad a la composición de pigmento. Sin embargo, este método no mejora las capacidades básicas de la composición de pigmento antes del revestimiento, y el material de revestimiento no tiene efecto tan elevado como para compensar las bajas capacidades de la propia composición de pigmento. Por ejemplo. La Solicitud de Patente Japonesa Abierta (JP-A) No. 1-146962 describe un método para tratar superficialmente un pigmento orgánico utilizando una ayuda de dispersión compuesta de una resina, resina de trementina, aluminio, rosinato de aluminio o una mezcla de los mismos. Sin embargo, la cantidad de esta ayuda de dispersión utilizada es tan extremadamente elevada como 50 a 100% molar basada en el pigmento orgánico, a decir, la dilución se efectúa mediante la ayuda de dispersión y el aumento en la capacidad de dispersión no se admite desde el punto de vista de una composición de pigmento usual, aún cuando la ayuda de dispersión contribuye a la mejora en propiedad de desarrollo de color desde el punto de vista de capacidad por materia colorante equivalente.

COMPENDIO DE LA INVENCIÓN Los presentes inventores han continuado un intenso estudio hasta ahora, y como resultado encontraron que los problemas arriba mencionados se pueden resolver simultáneamente utilizando como agentes de copulación, además de un componente principal, dos componentes de copulación específicos juntos, a decir, permitiendo que estos dos componentes se mezclen con el componente principal a un nivel molecular y simultáneamente estén en contacto con un componente tetrazo en una reacción de copulación, y haciendo progresar la reacción, como se describe con detalle abajo. De esta manera, la presente invención es un método para producir un pigmento disazo, en el que una reacción de copulación se lleva a cabo mientras que se alimenta, hacia una solución acídica acuosa, una solución acuosa de tetrazo que contiene un componente tetrazo de bencidinas y una solución acuosa de copulador que contiene un componente de copulación, en donde el componente de copulación es una mezcla que comprende un componente principal representado por la fórmula (1) : CH3COCH2CONH-X ( 1 ) en donde X representa un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o los mismos o diferentes substituyentes seleccionados a. partir del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi y átomo de cloro ; un primor componente adicional representado por la fórmula ( 2 ) ; CH3COCH2CONH-Y ( 2 ) en donde Y representa un grupo fenilo que tiene un substituyente seleccionado a partir del grupo que consiste en un grupo -CONR2, grupo -S02NR2 y grupo -NHCOR. y en donde Rs pueden ser iguales o mutuamente diferentes, y representan un átomo de hidrógeno, grupo alquilo de Cl a C4 (los grupos alquilo pueden estar mutuamente conectados para formar un anillo) o alquilo N ' de Cl a C4 , además en donde R's representan un átomo de hidrógeno o grupos alquilo de Cl a C4 que pueden ser mutuamente diferentes (los grupos alquilo pueden estar mutuamente conectados para formar un anillo) ; y. un segundo componente adicional representado por la fórmula ( 3 ) : CH3COCH2CONH-Z ( 3 ) en donde Z representa un grupo fenilo substituido por cualquiera de un grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, grupo hidroxilo o grupo de ácido sulfónico o sales de metal alcalino del mismo, y el grupo fenilo puede tener además un subst i tuyen te seleccionado a partir del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi, átomo de cloro, grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, grupo hidroxilo o grupo de ácido sulfónico o sales de metal alcalino del mismo . En el método de síntesis de pigmento de la presente invención, una pluralidad de moléculas de pigmento disazo se puede producir simultáneamente tal como un compuesto diazo que contiene un copulador no polar de la fórmula general (2) y un componente de copulación polar de la fórmula general (3), un compuesto diazo simétrico que contiene solamente un componente de copulación no polar de la fórmula íl), y le semejante. No solamente un compuesto disazo que comprende un componente de copulación polar de la fórmula general (3), sino también un compuesto disazo que comprende un componente de copulación polar de la fórmula general (1) y un componente de copulación polar de la fórmula general (2), y un compuesto diazo que comprende un componente de copulación polar de la fórmula general (2) y un componente de copulación polar de la fórmula general (3), pueden estar presentes, Esta pluralidad de tipos de moléculas de compuesto disazo se adsorben en y/o se incorporan entre sí, en el proceso de cristalización del pigmento disazo. Mediante el método de la presente invención, cada partícula de pigmento queda constituida de diversos tipos de molécula de pigmento, cada tipo siendo originado de una combinación diferente de dos de tres componentes de copulación usados. Aún cuando la investigación deliberada adicional será necesaria en el futuro, se supone que basado en el presente entendimiento de los inventores que debido a algún equilibrio apropiado entre las partes polares y las partes no polares de las partículas de pigmento obtenidas, (1) el crecimiento de cristal como se mencionó arriba se suprime moderadamente durante el proceso de secado y también en el calentamiento durante el proceso de descarga, y simultáneamente, (2) los fenómenos intrínsecos en un sistema colorante mixto, que son probables que ocurran cuando una pluralidad de pigmentos se componente solamente como una mezcla y conducen a una reducción en cualidades del pigmento tales como separación de color, también se pueden evitar. El método de la presente invención se lleva a cabo de preferencia de una manera tal que el componente de copulación no se deposita substancialmente en el sistema de reacción y el componente trazo reacciona inmediatamente con el componente de copulación después de alimentarse . Como un método para esto . es deseable una constitución de sistema de reacción en el que una solución acuosa de copulador y una solución acuosa de tetrazo se inyecten en la solución acídica acuosa arriba mencionada al mismo tiempo, a partir de al imentadores respectivos ajustados separadamente tales corno tubos de inyección . Una reacción de copulación por lo general puede proseguir en una solución acuosa de ácido débil a una temperatura baja, pero la solubilidad de un componente de copulación es considerablemente baja en una solución de ácido débil. Por lo tanto, en el método de deposición de ácido convencional en el que un componente tetrazo se inyecta en una solución de ácido débil en donde un componente de copulación se ha precipitado con anticipación, la mayor parte del componente de copulación está presente como agregados en la solución de reacción. La reacción de copulación prosigue como una reacción de líquido/sólido entre cada una de las partículas (agregados) de capulador y el componente tetrazo disuelto en la solución, consecuentemente. Por lo tanto, con el progreso de la reacción de la copulación, prosiguiendo de disolución del copulador sólido hacia la solución de reacción se puede hacer insuficiente, la cantidad de componente de copulación disuelto en la solución acuosa disminuye, y como resultado, la reacción de copulación prosigue cerca o en la superficie de las partículas de copulador. En tal caso que es probable que ocurra en la situación antes mencionada, los materiales de pigmento generados de la reacción pueden cubrir la superficie de partícula de copulador todavía no disuelta y de esta manera no reaccionada, y por lo tanto, la disolución del copulador o la propia reacción de copulación se prohibe posteriormente . Dentro de la técnica de reacción típicamente conducida, por lo tanto, las desventajas tales como disminución en rendimiento y efecto adverso del residuo de copulador no reaccionado sobre las propiedades de pigmento son probables que no se eviten como se describen en la Japanese Patent Official Gazette No. 2943996. Adicionalmente , algunos fenómenos de orientación de cada una de las moléculas de componente de copulación en la solución de reacción acuosa así como de orientación y/o distribución heterogénea de cada molécula de componente en los agregados se espera que ocurran, si se basan en la reacción de sólido-líquido típica antes mencionada, debido a la diferencia en polaridad entre los tres tipos diferentes de componente de copulación, Se supone que estas orientaciones y distribuciones heterogéneas conducen a la situación desfavorable de que cada molécula de pigmento diferente supuesta que se deriva libremente de cada combinación de diferentes o los mismos componentes de copulación (1), (2) y (3) no se puede formar libremente como se menciona arriba El suministro de polaridad y no polaridad, y la oportunidad aleatorio o igualada de su distribución hacia las moléculas de pigmento y cristales se lograrán ambas haciendo del componente de copulación un sistema de tres componentes, y adoptando el proceso de inyección concurrente preferible como se mencionó arriba, respecti amente, y de esta manera, el efecto de copulación de tres componentes de la presente invención se puede presentar completamente. Compartiendo cada ejemplo con el ejemplo .(a) de comparación correspondiente, en donde el componente de copulación fue del sistema de 3 componentes y el proceso de reacción fue el método de deposición de ácido típico, y con otro ejemplo (b) de comparación correspondiente, en donde el componente de copulación fue solamente un componente principal y el proceso de reacción fue un proceso de conformidad con la inyección concurrente preferible, se observará claramente la superioridad de dicha constitución específica de la presente invención. En el método de la presente invención, la relación molar de la cantidad total del primero y el segundo componentes adicional a la cantidad del componente principal está de preferencia dentro de la escala de 99:1 a 70:30, La relación molar del primer componente adicional al segundo componente adicional está de preferencia dentro de la escala de 1:9 a 9:1. La solución acuosa de copulador y la solución acuosa de tetrazo se alimentan de preferencia hacia la solución acuosa acídica ce una manera tal que la relación del régimen de alimentación molar del componente de copulación al régimen de alimentación molar del componente de tetrazo está dentro de la escala de 200:80 a 200 : 99. El método de la presente invención puede comprender adicionalmente agregar sal inorgánica soluble en agua a una suspensión de pigmento disazo acuosa obtenida de la reacción de copulación. Asimismo, el método puede comprender además tratar superficialmente un material de pigmento disazo obtenido de la reacción de copulación de resinas de trementina o un vehículo para tinta de impresión. La presente invención también incluye, dentro del alcance, un pigmento disazo obtenido mediante el método, y una composición de tinta de impresión que comprende un vehículo para tinta de impresión y un pigmento disazo oDtenido mediante el método. Un pigmento disazo producido mediante el método de la presente invención manifiesta, como se describe con detalle más adelante por vía de ejemplos, propiedades notoriamente excelentes tales como fluidez y transparencia de la tinta producida, propiedad de descara en producción, resistencia de coloración de drenaje de descarga, y dispersabilidad .

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Un componente de copulación de la fórmula general (1) en la presente invención puede ser un agente de copulación general para formar un compuesto amarillo y no está limitado específicamente. Los ejemplos de los mismos incluyen acetoacetani lida , acetoaceto-o-toluidida , acetoaceto-p-toluidida, acetoaceto-o-xilidida , acetoaceto-m-xi 1 id ida , acetoaceto-p-xi 1 id ida , ace oaceto-o-xilidida, acetoaceto-o-metoxianilida, acetoaceto-2 , -dime oxianilida , acetoaceto-2,5-dimetoxinani 1 ida , aceto-2.3-dimetoxi-4-cloroanilida, acetoaceto-2, 3-dimetoxi-5-cloroanil ida , a ce toaceto-2 , -dimetoxi-5-cloroani 1 ida , acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-3-cloroani 1 ida, acetoaceto-2,5-dimetoxi-4-cLoroanilida, ace oaceto-o-cloroanilida, acetoaceto-p-cloroanilida. En la presente invención, el grupo -CONR2 que es un substituyente en un grupo fenilo en un componente de copulación representado por la fórmula general (2) es aquel que se pone en la categoría generalmente llamada grupos carbonamida o grupos a lqu i 1 carbamoi lo . En la presente, Rs pueden ser mutuamente iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, grupo alquilo de Cl a C4 o alquileno NR 12 de Cl a C4. ' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de Cl a C4 , dos de los cuales pueden ser mutuamente diferentes. Cada uno de Rs y R's pueden tomar una estructura en la que dos grupos alquilo, ambos ligándose al mismo átomo de nitrógeno, se conectan entre sí de manera de formar un anillo . El grupo -S02NR2 que es un substituyente en un grupo fenilo en un componente de copulación representado por la fórmula general (2) es el que llega a la categoría generalmente llamada grupos sulfonamida o grupos alquilsulfamoilo. En la presente, R tiene el mismo significado que el arriba descrito. El grupo -NHCOR que es un subst i tuyente en un grupo fenilo en un componente de copulación representado por la fórmula general (2) es aquel que llega a la categoría generalmente llamada grupos al canoilamino . En la presente, R tiene el mismo significado que el arriba descrito. Más específicamente, los ejemplos de un componente de copulación no polar de la fórmula general (2) incluyen ace toaceto-o-carbamoi lan i 1 ida . acetoaceto-p-carbamoilanilida , acetoaceto-m-metilaminocarboxianilida , acetoaceto-p-etilaminocarboxianilida, acetoaceto-p-dimetilaminocarboxianilida, acetoaceto-m-dietilaminocarboxianilida, acetoaceto-m-bu i laminocarboxiani 1 ida , acetoaceto-m-dimet i laminóme t i laminocarboxiani 1 ida , acetoaceto-p-dimet i laminoet i laminocarbo ianilida, acetoaceto-p-dimetilaminopropilaminocarboxianilida, acetoaceto-p-dietilaminopropilaminocarboxianilida, acetoaceto-m-dipropi laminóme t i laminocarboxiani 1 ida , acetoaceto-p-sul f amo i 1 añil i da , acetoaceto-p-met i lamino-sulfonilanilida, acetoaceto-p-propilarninosulfonilanilida, acetoace to-p-diet i laminosul fonilanilida, acetoaceto-p-dime i laminomet i laminosul fonilanilida, acetoaceto-p-dimet i laminopropi laminosul fonilanilida, acetoa ce to-2-met i 1 -5-carbamoi lan i 1 ida . acetoaceto-p-met i 1 carbamoi lan i 1 ida , acetoaceto-2 , 5-dimetil-4-carbamoilanilida , acetoaceto-2-metoxi-4-carbamoi lanil ida , acetoacet o- 2 , 5-dimetoxi-4-carbamoi lani 1 ida , acetoaceto-2-cloro-4-carbamoi lanil ida , acetoaceto-p-acetamidanilida, acetoaceto-2-cloro-4-acetamidanilida, acetoaceto-2-metoxi-4-acetamidanilida , En el componente de copulación de la fórmula general (3), el grupo fenilo está substituido por cuando menos uno de un grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, un grupo hidroxilo, un grupo sulfónico o sales de metal alcalino del mismo, para proporcionar un compuesto de tipo de acetanilida polar, en contraste con el grupo fenilo terminal en el componente de copulación representado por la fórmula general (1) . El grupo fenilo puede tener además, uno, los mismos o diferentes substituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi, átomo de cloro, grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, grupo hidroxilo, y grupo sulfónico o sales de metal alcalino del mismo. Más específicamente, los ejemplos de compuesto de copulación de la fórmula general (3) incluyen ácido 4-acetoacet i laminobencensul fóni co , ácido 4 -a ce toace t i lamino-2-met i lbencensulfón i co, ácido 2 -acetoacet i lamino-3-cloro-4-met i lbencensul f óni co , ácido 4-acetoaceti 1amino-3-metoxi-2-met i lbencensul fónico , ác do 2-a ce toace 11 lamí no- 5 -me taxi -4 -me t lbencensul fónico, ácido 2-acetoacetilamino-3, 5-diclorobencensul fónico, ácido 2-cetoacet i iaminobenzoi co , ácido 2-acetoacetilamino-4-clorobenzoico , ácido 2-cetoacetilaminotereftálico. ácido 3-acetoacetilamino-6-hidroxibenzoico, ácido 3-acetoaceti lamino-6-metoxibenzoí co , 2-acetoacetila.minof enil , y sales de metal alcalino de los mismos . La solución acuosa de un componente de copulación utilizada en la presente invención contiene un compuesto de la fórmula general (1) y un compuesto de la fórmula general (2) que son componentes de copulación no polares, y un compuesto de la fórmula general (3) que es un componente de copulación polar. Esta solución acuosa de componentes de copulación es de preferencia una solución alcalina, que puede disolver todos los componentes de copulación. Como el álcali, por ejemplo, se enumeran bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y los semejantes. La solución acuosa de tetrazo de conformidad con la presente invención contiene un compuesto tetrazo obtenido mediante bencidinas de tetrazot izaci ón mediante métodos conocidos. Como bencidinas, por ejemplo, se enumeran derivados de bencidina tales como 3 , 3 ' -diclorobencidina , 2 , 21 , 5 , 51 -tetraclorobencidina , y 3 , 3 ' -dimetoxibencidina y los semejantes. La solución acuosa de tetrazo que contiene un componente tetrazo de bencidinas es de preferencia una solución acuosa acídica, y particularmente, una solución acuosa acidificada con ácido clorhídrico se utiliza de preferencia. Es preferible una combinación en la que la solución acuosa arriba mencionada de componentes de copulación es una solución alcalina y la solución acuosa de un componente tetrazo es una solución acídica. En la presente invención, es preferible que la relación molar de la cantidad total de un componente de copulación de la fórmula general (2) y un componente de copulación de la fórmula general (3) a la cantidad de un agente de copulación de la fórmula general (1) esté dentro de la escala entre 99:1 y 70:30. Además, es preferible que la relación molar de un componente de copulación de la fórmula general (2) a un componente de copulación de la fórmula general (3) esté dentro de la escala entre 1 : 9 y 9 : 1. Si la cantidad de componente de copulación de la fórmula general (3) es menor que el valor arriba mencionado, la transparencia y claridad mueren, mientras que si se usa el valor arriba mencionado, disminuye la calidad apropiada de descarga.

En la presente invención, una solución acuosa acídica hacia la que se van a inyectar una solución acuosa de copulador y una solución acuosa de tetrazo se carga previamente en un recipiente para reacción. El recipiente puede ser, típicamente un recipiente de agitación de tipo por lotes. Como el recipiente de agitación de tipo por lotes, se puede usar . cualquiera de los recipientes conocidos. También, típicamente, es necesario que el recipiente esté constituido de un recipiente de agua para mantener medios líquidos que se requiere que se añadan al recipiente de agua para cada medio líquido que requiere agitación, y una máquina de agitación que tiene una cuchilla de agitación para agitar el medio líquido. Una solución acídica en el recipiente de agitación de tipo por lotes puede ser ventajosamente una que puede mantener el sistema de reacción de copulación en la escala de pH de 3 a 6.9 , de preferencia ©n la escala de pH de 3.5 a 6.3. Para este propósito, las soluciones acuosas de ácido conocidas usadas en métodos de copulación convencionales, por ejemplo, soluciones acuosas de ácido acético, ácido fórmico y lo semejante se pueden utilizar. Mantener el pH en la escala arriba mencionada es preferible para reducir al mínimo las reacciones secundarias tales como descomposición y concentración de un componente tetrazo, y lo semejante, y mantener el pH en la escala arriba mencionada desde el inicio de la reacción a la terminación de la reacción es más preferible. Para esto, es preferible permitir que un tampón de pH esté presente en una solución acuosa acidica en el recipiente de agitación de tipo por lotes, aún cuando un ácido o álcali también se pueden añadir intermitente o continuamente durante la reacción. Desde el punto de vista de facilidad de operación, es preferible usar un sistema de solución acuoso que tiene propiedad de tampón de pH, por ejemplo, soluciones acuosas tamponadoras tales como el sistema de "ácido acótico-acetato de sodio", el sistema de "ácido fórmico-formato de sodio", y lo semejante que con frecuencia se utilizan en reacciones de copulación convencionales debido a que la variación de pH es pequeña y el mantenimiento del pH se facilita En la presente invención, la inyección de una solución acuosa de copulador y una solución acuosa de tetrazo que contiene un componente tetrazo de bencidinas hacia una solución acuosa acidica en un recipiente de agitación de tipo por lotes se puede conducir, por ejemplo, simultáneamente a través de tubos de inyección separados hacia la solución acuosa acidica. Para adsorción uniforme de compuestos diazo que contienen todos los componentes de copulación utilizados en la presente invención sobre partículas primarias de un pigmento disazo, o la inclusión de dicho compuesto disazo en una estructura de cristal, será ventajoso que el compuesto se inyecte concurrentemente hacia la solución acuosa acídica de manera que cualquiera de los componentes de copulación no se deposite en el sistema de reacción y un componente tetrazo no reaccionado reacciona inmediatamente como se describe arriba. Más específicamente, por ejemplo, al inyectar una solución acuosa de copulador y una solución acuosa de tetrazo hacia una solución acuosa acídica, las escalas de tiempo de inyección de estas soluciones acuosas están tan controladas que cuando menos parcialmente son traslapadas. Por ejemplo, las escalas de tiempo de inyección de ambas soluciones acuosas se puedan traslapar parcialmente, o las escalas completas de ellas pueden traslaparse, a decir, una igual a la otra. Si es necesario, puede existir algún tiempo, durante el que solamente una solución, ya sea la solución de copulador o la solución de tetrazo se inyecta. Si una solución acuosa de copulador y una solución acuosa ce tetrazo están en contacto directo, los componentes de copulación se depositarán para proporcionar un sólido. Como consecuencia, la cantidad producida de compuestos disazo que tienen, si se sintetizan suficientemente, los efectos de mejorar la transparencia y fluidez de la tinta producida, la capacidad apropiada de descarga, resistencia a la coloración al drenaje y dispersabil idad durante el proceso de síntesis, disminuirá. En tal caso, por lo tanto, estas propiedades no son probables que se mejoren como se espera en la presente invención. Para evitar esto, es preferible que en un recipiente equipado con una máquina de agitación de tipo por lotes lleno con una solución acuosa acídica, se proporcionan salidas de tubo de inyección en posiciones distantes entre sí, y la inyección se conduce (en la presente mencionado como inyección simultánea, o inyección concurrente o alimentación), se efectúa la agitación suficientemente, y un componente tetrazo y componentes de copulación se hacen reaccionar de manera segura en una solución acuosa acídica. Además, también es permisible que una solución acuosa acídica se extraiga de un recipiente de agitación y se deje circular a través de porciones exteriores, y la solución acuosa de tetrazo y la solución acuosa de copulador se inyectan hacia esta línea de circulación, o una de ellas se inyecta hacia la línea de circulación y la otra se inyecta hacia el recipiente de agitación.

En la presente invención, la relación d.el régimen de inyección molar de todos los componentes de copulación al régimen de inyección molar de un componente tetrazo no está particularmente restringida. y usualmente, es preferible que se inyecten continuamente de manera que la relación esté dentro de la escala de 200:80 a 200:99, de preferencia de 200:90 a 200:99 para ocasionar una reacción de copulación, Mediante esto, después de inyectar hacia una solución acuosa acidica, la porción completa de un componente tetrazo se hace reaccionar inmediatamente con componentes de copulación, y el componente tetrazo no reaccionado permanece en el sistema de reacción. Como resultado, se impiden las reacciones secundarias debidas a descomposición y concentración de un componente tetrazo, y se impide el manchado de tono de color. La relación de los regímenes de inyección molares no se requiere mantener a un valor constante a través del período completo de la reacción, y también se pueden cambiar con el progreso de inyección en la escala arriba mencionada de la relación de régimen de inyección molar. Además, el inicio de inyección de una solución acuosa de copulador también se puede efectuar antes de la inyección de una solución acuosa de tetrazo. Además, también es permisible que agentes de tratamiento superficial, tal como sur factantes no iónicos, surfactantes aniónicos y soluciones de resinas de trementina se inyecten y el tratamiento superficial de las partículas de pigmento producidas se puede efectuar simultáneamente. Como tales agentes de activación, Emulgen 120 (nombre comercial, fabricado por ao Corp. ) , Aromox DMC-W (nombre comercial, fabricado por Lion Corp. ) y lo semejante se ejemplifican. Aún cuando se obtiene un efecto aún cuando la cantidad de surfactantes que se añade sea pequeña, un efecto es mayor cuando la cantidad es mayor hasta un cierto grado. Cuando se utilizan los surfactantes, la cantidad de los mismos se determina en vista también del costo, cualidad de un producto y propiedades de tinta de impresión usada, además del régimen de reacción requerido, y generalmente, los surfactantes se pueden utilizar en una cantidad de 0.2 a 10.0% en peso basado en un pigmento producido como un componente efectivo. Como se describe anteriormente, si un componente tetrazo y componentes de copulación se inyectan simultáneamente a la relación de régimen molar arriba mencionada, ningún componente tetrazo está presente en absoluto en el sistema de reacción a la terminación de la inyección, los componentes de copulación que pueden ocasionar reacción permanecen en una cantidad pequeña. Entonces, es posible que una solución acuosa de copulador que contiene todos los componentes de copulación en mezcla, y una solución acuosa de tetrazo que contiene un componente tetrazo de bencidinas se inyecten con inuamente hacia una solución acuosa acidica, entonces, la solución acuosa de tetrazo solamente se inyecta adicionalme te . Por ejemplo, también es posible que después de la terminación de la inyección simultánea, una solución acuosa de tetrazo solamente se inyecte de manera adicional, se deje reaccionar completamente con los componentes de copulación, para mejorar adi cionalmen te el régimen de reacción de copulación. En la presente invención, es preferible seleccionar condiciones apropiadas para inyectar una solución acuosa de copulador que contiene todos los componentes de copulación en mezcla hacia una solución acuosa acidica de manera que cuando la solución acuosa de copulador se mezcle con la solución acuosa acidica. particularmente un componente de copulación no polar de la fórmula general (2) y un componente de copulación polar de la fórmula general (3) disueltos no se depositan. Esto se varía dependiendo de una cantidad de factores tales como clases de un componente de copulación no polar y un conponente de copulación polar que se van a reaccionar, la concentración de una solución acuosa de copulador, velocidad de inyección, pH y cantidad de solución acuosa acidica, y se determina en vista del régimen de copulación de una solución acuosa de copulador con una solución acuosa de tetrazo, el régimen de dispersión y la solubilidad en una solución acuosa acidica, y lo semejante. Además, la cantidad de inyección óptima de un copulador también se puede determinar exper imentalmente . En la presente invención, es preferible verter una solución acuosa de copulador que tiene la concentración total de todos los componentes de copulación de 0.1 a 1.0 mol/litro y una solución acuosa de tetrazo que tiene una concentración de 0.05 a 0.8 mol/litro hacia una solución acuosa acidica desde el punto de vista de operación, economía y carga pequeña. La cantidad de inyección por tiene unitario de una solución acuosa de copulador y una solución acuosa de tetrazo hacia una solución acuosa acidica no está particularmente restringida, y se determina en la escala en donde un componente de copulación no se deposita en una solución acuosa acidica. La escala en la que todos los componentes de copulación no se depositan varía dependiendo de diversas condiciones tales como la clase, pH, cantidad y condición agitada de una solución acuosa acídica, posición de una salida de un tubo de inyección, y lo semejante, y la cantidad de inyección se determina de opiniones generales en vista del tiempo requerido para producción, proceso de producción, y lo semejante. A decir, cuando la cantidad de inyección de una solución acuosa de copulador hacia una solución acuosa acídica es menor, todos los componentes de copulación no se depositan fácilmente, sin embargo, la concentración en el sistema de reacción disminuye, conduciendo a un tiempo más prolongado para producción de un producto de pigmento. La relación de la cantidad de inyección de una solución acuosa de copulador a la cantidad de inyección de una solución acuosa de tetrazo hacia una solución acuosa acídica por tiempo unitario está de preferencia dentro de la escala de 100:1 a 1000 : 50. En la presente invención, las condiciones de reacción tales como temperatura y pH en la copulación y método para controlar ésta se seleccionan a partir de condiciones conocidas convencionales en métodos de copulación y control, y no hay restricción específica. El pH y la temperatura se pueden cambiar con el tiempo o la cantidad de inyección, o se pueden mantener constantes a través de la reacción. Cuando la presente invención se efectúa en modalidades preferibles, puesto que una solución acuosa de tetrazo acídica y una solución acuosa de copulador alcalino se inyectan simultáneamente, se puede conducir una reacción de copulación mientras que se mantiene el pH inicial hasta el final controlando el pH y el régimen de flujo de las soluciones, de modo que los ácidos y álcalis en estas soluciones acuosas se neutralicen, El método para producir un pigmento de la presente invención es particularmente efectivo para obtener C.I. Pigment Yellow 12, 13, 14, 17 y 83 tratado superficialmente con un derivado de pigmento. El pigmento de la presente invención contiene de preferencia 98,0 a 70.0% de un compuesto disazo que contiene por una molécula dos componentes de copulación de la fórmula general (1) y 2.0 a 30.0% de un compuesto disazo que contiene por una molécula uno o dos componentes de copulación de la fórmula general (2) y/o componentes de copulación de la fórmula general (3) , dependiendo de la relación de composición de los componentes de copulación previamente controlada. Un pigmento diazo en la solución acuosa acídica obtenida de esta manera se puede eliminar del sistema de reacción mediante separación de sólido-líquido continua, o se puede eliminar del sistema de reacción mediante separación de sólido-líquido por lotes después de la terminación de la reacción. Para mejorar las propiedades de pigmento de un pigmento diazo en la presente invención, se puede añadir una sal inorgánica soluble en agua seleccionada a partir de sulfato de aluminio, cloruro de aluminio y cloruro de calcio, a la suspensión acuosa de un pigmento disazo, o se puede realizar tratamiento superficial de un pigmento con resinas de trementina o vehículos para tinta de impresión, Como las resinas de trementina para tratamiento superficial, se enumeran una solución de hidróxido de sodio y solución de hidróxido de potasio y lo semejante de resinas de trementina usualmente utilizadas para tratamiento con resina de trementina de pigmento, tal como resina de trementina de goma, resina d© trementina de madera, resina de trementina aceitosa, resina de trementina desproporcionada, resina de trementina polimerizada , resina de trementina hidrogenada, resina de trementina maleada. y lo semejante. Como el vehículo para la tinta de impresión para tratamiento superficial, una resina de fenol modificada con resina de trementina que tiene valor acídico elevado y se hace una solución acuosa alcalina es preferible, y una resina alquídica, resina d'3 petróleo y lo semejante también se pueden usar junto con la resina de fenol modificada con resina de trementina. La cantidad de la resina de trementina o vehículo para tinta de impresión añadida es de 2 a 150% en peso, de preferencia de 3 a 80% en peso, basado en un pigmento disazo producido copulando en términos de contenido sólido . Una composición de pigmento disazo obtenida mediante el método de producción de la presente invención se puede amasar con un vehículo para tinta de impresión y usar en tinta de impresión excelente en transparencia y fluidez. Un vehículo para tinta de offset se compone, por ejemplo, de una resina tal como una resina de fenol modificada con resina de trementina, resina de petróleo, resina alquídica o resina modificada con aceite seco de la misma, y si es necesario, un aceite vegetal tal como aceite de colza, aceite tung, aceite de frijol de soya o lo semejante, y un solvente tal corno n-parafina, isoparafina, nafteno aromático, -olefina y lo semejante. Una relación de mezclado de resina, aceite vegetal, y solvente es de preferencia, en este orden, 20-50 0-30 10-60 en peso. Un vehículo para tinta offset que contiene el pigmento disazo compuesto de la presente invención se puede hacer hacia tinta de impresión mediante composición apropiada de aditivos conocidos tales como un solvente de tinta, secador, mej orador de nivelación, agente espesante y lo semejante, si es necesario . Un vehículo para tinta para grabar se compone, por ejemplo, de una mezcla de resina tal corno resina de trementina de goma, resina de trementina de madera, resina de trementina aceitosa, resina de trementina calcificada, resina de trementina de lima, éster de resina de trementina, resina de ácido maleico, gilsonita. resina daraara, goma laca, resina de poliamida, resina de vinilo, ni trocelulosa , ciclocaucho, caucho clorado, etilcelulosa , acetato de celulosa, resina de copolímero de etileno-acetato de vinilo, resina de uretano, resina de poliéster, resina alquídica y las semejantes, y un solvente tal como n-hexano, tolueno, metanol, etanol , acetona, acetato de etilo. lactato de etilo, éter monoetílico de et i lengl i col , éter monometílico de etilenglicol , éter monobutílico de etilenglicol . alcohol d© isopropilo, clorobenzol, éter de etilo, metiletilcetona , acetoacetato de etilo, y los semejantes. Una relación de composición de una mezcla de resina a un solvente es de preferencia 10-50 30-80, en peso. Un vehículo para tinta para grabar que contiene el pigmento disazo compuesto de la presente invención se puede hacer en tinta para impresión mediante composición apropiada de aditivos conocidos tales como un pías t i f i cante , inhibidor de rayo ultravioleta, antioxidante, agente antiestático y lo semejante como auxiliares, además de extendedores tales como sulfato de bario, carbonato de bario, carbonato de calcio, yeso, arcilla blanca de alúmina, sílica, blanco de silica, talco, silicato de calcio, carbonato de magnesio precipitado y lo semejante, si es necesario .

EJEMPLOS Los ejemplos describen la presente invención adicionalmente de manera especifica a continuación, pero no limitan el alcance de la presente invención. "Partes" y "%" en los ejemplos significan "partes en peso" y "% en peso" a menos que se manifieste de otra manera. Cada uno de los ejemplos (a) de comparación tales como la, 2a, y así sucesivamente es el caso en donde el componente de copulación fue el mismo que aquel del ejemplo correspondiente, y por medio del proceso de deposición de ácido. Cada uno de los ejemplos (b) de comparación tales como Ib, 2b, y así sucesivamente es el caso en donde el componente de copulación fue de solamente un componente principal, y por medio de procedimiento de inyección concurrente. Cade uno de los ejemplos (c) de comparación tales como le, 2c, y así sucesivamente es el caso en donde el componente de copulación incluyendo, como un componente adicional, se utilizó solamente un componente expresado en la fórmula (3), y por medio de procedimiento de inyección concurrente. Finalmente, cada uno de los ejemplos (d) de comparación es el caso en donde el componente de copulación incluyendo, como un componente adicional, solamente un componente expresado en la fórmula (2), se usó, y por medio de procedimiento de inyección concurrente . En el Ejemplo 4, se efectuó un tratamiento térmico después de un tratamiento con resina de trementina mientras que en otros ejemplos, un tratamiento de calentamiento se efectuó antes del tratamiento con resina de trementina para extender las partículas de pigmento. De conformidad con el procedimiento invertido, se esperan modificación adicional de características de crecimiento de cristal, transparencia de la tinta producida, etc. , así como fluidez variada, mejorando el efecto de tratamiento superficial a través de hacer que un agente semejante a la resina de trementina se introduzca hacia las partículas de pigmento.

Ejemplo 1 Se trató con tetrazo clorhidrato de 3.3'— diclorobencidina de conformidad con un método ordinario utilizando 3 veces mol de ácido clorhídrico y 2 veces mol de nitrito de sodio para preparar 0.125 mol/1 solución acuosa de tetrazo de 102C. 325.7 partes de acetoacetani 1 ida , 6.6 partes de ácido 2-acetoacet i lamino-benzoico, 9.5 partes de ácido 2-hidroxi-5-acetoacetil-benzoico y 19,8 partes de acetoaceto-p-carbamoi lani 1 ida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar 0.259 mol/1 de solución acuosa de copulador de 25aC. Como una solución tarnpón, 5000 partes de una solución acuosa acídica de 24a que tiene un pH de 4.7 compuesta de 300 partes de ácido acético al 80%, 80 partes de hidróxido de sodio y agua se preparó, y esta se cargó hacia un reactor equipado con una máquina de agitación. Dos tubos de inyección que tienen salidas en posiciones alejadas una de la otra en esta solución tapón de pH se ajustaron en este reactor, y la solución acuosa de tetrazo y la solución de copulador se inyectaron hacia la solución de tampón de pH a través de los tubos de inyección, respec ivamente. Las inyecciones de estas soluciones se iniciaron simultáneamente, y se inyectaron durante 40 minutos al mismo régimen de flujo de volumen (193 ml/min) utilizando bombas de flujo constante, y las inyecciones se completaron al mismo tiempo. Durante la inyección, un tetrazo no se detectó de una solución de reacción recogida de la superficie de líquido. El rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador en esta terminación de inyección fue 96.5%. Luego, solamente la solución acuosa de tetrazo se inyectó adicionalmente hasta que una cantidad vestigial del tetrazo se reconoció en el sistema de reacción, y como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador fue 98.6%. La detección de tetrazo se condujo mediante reacción de desarrollo de color utilizando beta-naftol. El régimen de rendimiento de la reacción de copulación se determinó a partir de la cantidad de copulador no reaccionado obtenido mediante el análisis de cromatografía líquida. La suspensión obtenida del proceso arriba mencionado se calentó a 60eC, luego, a ésta se añadió una solución de hidróxido de sodio acuosa para controlar el pH a 10.5, y jabón de resina de trementina aceitosa se añadió en una cantidad de 31 partes en términos de sólido, luego, el pH se controló a 6 5 con una solución acuosa de ácido clorhídrico. Además, 70 partes de solución acuosa al 8% de sulfato de aluminio se añadieron, luego, la solución se filtró y purificó para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 1) que contiene un pigmento diazo.

Ejemplo la de Comparación Se preparó una solución acuosa de tetrazo de la misma manera que en el Ejemplo 1. Se preparó una solución acuosa de copulador de 0.259 mol/1 de 25SC en la misma forma que en el Ejemplo 1, excepto que la cantidad de hidróxido de sodio usada se cambió a 144 partes. Como una solución de tampón . 5000 partes de una solución de ácido acético compuesta de 300 partes de ácido acético al 80% y agua se prepararon, y esta se cambió hacia un reactor equipado con una máquina de agitación. La solución acuosa de copulador se inyectó a un régimen de flujo de 193 ml/min durante 40 minutos hacia esta solución de ácido acético, para depositar el copulador. Un tubo de inyección que tiene una salida en esta suspensión de copulador se ajustó en el reactor, y la solución acuosa de tetrazo se inyectó a un régimen de flujo ce 184 ml/min a través de este tubo de inyección. Esta inyección se condujo hasta que se detectó una cantidad vestigial de un tetrazo en la superficie de líquido de reacción El rendimiento de la reacción de copulación fue 92.1%. La suspensión obtenida mediante el proceso arriba mencionado se sometió a calentamiento, tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición de pigmento húmedo (Muestra la) que contiene un pigmento disazo Ejemplo Ib de Comparación Las preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tampón y su inyección hacia un reactor se condujeron de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 354 partes de acetoacetanilida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 12 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copulador de 25QC, de 0.259 mol/1, Durante la inyección, no se detectó tetrazo en la solución de reacción recogida de la superficie de líquido. El rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador en esta terminación de inyección fue 96.5%. Luego, solamente la solución acuosa de tetrazo se inyectó adicionalmente hasta que una cantidad vestigial de un tetrazo se reconoció en el sistema de reacción, y como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador fue 98.6%. La suspensión obtenida por el proceso arriba mencionado se sometió a calentamien te . tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra Ib) que contiene un pigmento disazo. Este pigmento corresponde a un pigmento descrito en la Japanese Patent Official Gazette No. 2943996.

Ejemplo lc de Comparación Se condujeron preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tampón y su inyección hacia un reactor de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 325.7 partes de a cetoacetani 1 ida y 35.4 partes de ácido 3-acetoacetilaminobenzoico se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copulador de 25SC, de 0.259 mol/1. Durante la inyección, no se detectó tetrazo en una solución de reacción recogida de la superficie de líquido. El rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador en esta terminación de inyección fue de 96.5%. Luego, solamente la solución acuosa de tetrazo se inyectó adi cionalmente hasta que una cantidad vestigial de un tetrazo se reconoció en el sistema de reacción, y como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador fue 98.6%. La suspensión obtenida mediante el proceso arriba mencionado se sometió a calentamiento, tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra le) que contiene un pigmento disazo Este pigmento corresponde a la composición de pigmento disazo describa en la Solicitud de Patente Japonesa Abierta (JP-A) No. 2000-7931.

Ejemplo Id de Comparación Las preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tampón y su inyección hacia un reactor se condujeron de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 325,7 partes de acetoacetani 1 ida y 35.2 partes de acetoaceto-p-carbamoilanilida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copulador de ?5SC, de 0.259 mol/1. Durante la inyección, no se detectó tetrazo de la solución de reacción recogida de la superficie de liquido. El rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador en esta terminación de inyección fue 96.5%. Luego, solamente la solución acuosa de tetrazo se inyectó adicionalmente hasta que una cantidad vestigial de un tetrazo se reconoció en el sistema de reacción. Como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador fue de 98.6% . La suspensión obtenida mediante el proceso arriba mencionado se sometió a calentamiento, tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra Id) que contiene un pigmento disazo.

ELABORACIÓN DE TINTA 1 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 1 y Ejemplos la-ld de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron. En un aparato de descarga se añadieron 230 partes de barniz para tinta planográfica (fabricado por Toyo Ink Mfg. Co . , Ltd. , barniz que contiene resina de fenol modificada con resina de trementina) calentadas a 70BC. A esto se añadió la composición de pigmento húmeda obtenida en una cantidad de 80 partes en términos de contenido sólido de pigmento, y la descarga se condujo durante 20 minutos mientras que se amasa, Se eliminó el agua libre, luego, el aparato de descarga se calentó a 100SC mientras que se deshidrata bajo descompresión, para eliminar el agua . Después de reconocer la fabricación de agua, 250 partes de barniz para tinta planográfica (fabricado por Toyo Ink Mfg. Co . , Ltd. , barniz que contiene resina de fenol modificada con resina de trementina) y 30 partes de un solvente para tinta se añadieron gradualmente para preparar la tinta. El tiempo requerido para separación de agua se midió al producir la tinta arriba mencionada, el grado de coloración del agua descargada, la transparencia y fluidez de tintas preparadas se midieron. Los resultados se muestran en el Cuadro 1.

Grado de coloración de drenaje de descarga Un drenaje separado al descargar en un aparato de descarga se separó hacia una botella de vidrio incoloro de 100 mi, y el grado de coloración se comparó visualmente basado sobre escala gris. La condición túrbida que proporciona insuficiente transmisión de luz se representó por 1, y la condición totalmente incolora se representó por 5. De esta manera, los resultados se evaluaron por criterio de evaluación de 5 grados.

Transparencia de tinta Sobre papel de revelado color blanco sobre el que se había impreso un patrón de banda negra utilizando tinta negra, cada tinta preparada se reveló, y la condición de revelado de color sobre el patrón de banda negra se observó visualmente. Cuando la tinta se reveló en la banda negra y la banda negra no se vio en absoluto, la condición se juzgó como opaca y se representa por el nivel 1 de transparencia. Cuando el revelado de la tinta de prueba sobre la banda negra no se reconoció fácilmente, la condición se juzgó como transparente, y se representa por el nivel 10. De esta manera, los resultados se evaluaron mediante criterio de evaluación de 10 grados.

Fluidez de tinta Cada tinta preparada de un volumen constante se pesó en un medidor de dispersión, y un minuto después, se midió la distancia desde el punto central al extremo de flujo de la tinta fluida. Cuando el valor medido fue mayor, la fluidez se juzgó como superior. El Cuadro 1 muestra cada valor relativo representado por porcentaje cuando el valor medido de la composición de pigmento húmeda del ejemplo fue 100%.

Cuadro 1 Muestra No. Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de Drenaje tación Muestra 1 100 10 5 ' 50 5 Muestra 1-a 60 5 5 ' 30 5 Muestra 1-b 50 3 4 ' 30 5 Muestra 1-c 100 6 14' 50" 1 Muestra 1-d 90 5 5 '20" 5 Ejemplo 2 Preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tampón y su inyección hacia un reactor se condujeron de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 300.9 partes de acetoacetani 1 ida , 30.9 partes de ácido 3-acetoacetilaminobenzoico , 23.7 partes de ácido 2-hidroxi-5-acetoacetilbenzoico y 13.2 partes de acetoaceto-p-carbamoilanilida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copuiador de 25BC, de 0.259 mol/1. El rendimiento de la reacción de copulación a la terminación de inyección fue de 96.5%. Luego, la solución acuosa de tetrazo se inyectó adicionalmente hasta que una cantidad vestigial de un tetrazo se reconoció en el sistema de reacción, y como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación esta vez sobre una base de copuiador fue 98.5%. La suspensión obtenida mediante el procedimiento arriba mencionado se sometió a calentamiento, tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1 para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 2) que contiene un pigmento diazo .

Ejemplo 2a de Comparación La composición de pigmento húmeda obtenida en el Ejemplo Ib de Comparación se llama aquí, por conveniencia, una composición de pigmento húmeda (Muestra 2b) del Ejemplo 2b de Comparación.

Ejemplo 2c de Comparación Se condujeron preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tanpón y una reacción de copulación se dejó proseguir en un reactor de la misma manera que en el Ejemplo le de Comparación, excepto que se utilizaron 300.9 partes de acetoacetanilida , 71.1 partes de ácido 2-hidroxi-5-acetoacetilbenzoico para preparar una solución acuosa de copulador, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 2c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 2d de Comparación Preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución de tampón se condujeron y se dejó progresar una reacción de copulación en un reactor de la misma manera que en el Ejemplo Id de Comparación, excepto que 300.9 partes de acetoacetani 1 ida y 66,0 partes de acetoaceto-p-carbacoilanilida se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador, para obtener . una composición de pigmento húmeda (Muestra 2d) que contiene un pigmento disazo.

ELABORACIÓN DE TINTA 2 Las composiciones de pigmento húmedas en el Ejemplo 2 y Ejemplos 2a-2d de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron de la misma manera que en la elaboración de Tinta 1. Los resultados se muestran en el Cuadro 2.

Cuadro 2 Muestra No. Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de drenaje tación Muestra 2 100 10 6130' 3 Muestra 2-a 70 6 5150' 3 Muestra 2-b 45 3 4 ' 30' 5 Muestra 2-c 100 7 17 ' 10' 1 Muestra 2-d 90 5 4 ' 50' 5 Ejemplo 3 Se condujeron preparaciones de una solución acuosa de tetrazo y una solución tampón y su inyección hacia un reactor de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 325.7 partes de acetoacetani 1 ida , 22.3 partes de 4-acetoacet i laminobencensul f ona to de sodio, y 24.4 partes de acetoaceto-p-dimetilaminopropilcarbamoilanilida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copulador de 25BC, de 0.259 mol/1. El rendimiento de la reacción de copulación a la terminación de inyección fue de 96.5%. Luego, la solución acuosa de tetrazo se inyectó adicionalmente hasta que una cantidad vestigial de un tetrazo se reconoció en el sistema de reacción, y como resultado, el rendimiento de la reacción de copulación sobre una base de copulador fue de 98.5%. La suspensión obtenida por el proceso arriba mencionado se sometió a calentamiento, tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación de la misma manera que en el Ejemplo 1, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 3) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 3a de Comparación Una composición de pigmento húmeda (Muestra 3a) que contiene un pigmento disazo se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo la de Comparación, excepto que 325.7 partes de acetoacetani 1 ida , 22.3 partes de 4-acetoacet i laminobencensul fonato de sodio, y 24,4 partes de acetoaceto-p-dimetilaminopropilcarbamoilanilida . se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador .

Ejemplo 3b de Comparación Una composición de pigmento húmeda obtenida en el Ejemplo Ib de Comparación se llama aquí, por conveniencia, una composición de pigmento húmeda (Muestra 3b) del Ejemplo 3b de Comparación.

Ejemplo 3c de Comparación Una composición de pigmento húmeda (Muestra 3c) que contiene un pigmento disazo se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo le de Comparación, excepto que 325.7 partes de acetoacetanilida y 44.6 partes de 4-acetoacet i laminobencensul fonato de sodio se usaron para preparar una solución acuosa de copulador.

Ejemplo 3d de Comparación Una composición de pigmento húmeda (Muestra 3d) que contiene un pigmento disazo se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo Id de Comparación, excepto que 325.7 partes de acetoacotani 1 ida y 48.8 partes de acetoaceto-p-dimeti laminopropi 1 carbamoilanil ida se usaron para preparar una solución acuosa de copulador.

ELABORACIÓN DE TItÑfTA 3 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 3 y Ejemplos 3a-3d de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron de la misma manera que en la Elaboración de Tinta 1. Los resultados se muestran en el Cuadro 3.

Cuadro 3 Muestra No, Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de Drenaje tación Muestra 3 100 9 6 '30" 4 Muestra 3-a 60 5 6 '10" 4 Muestra 3-b n 3 '30" 5 Muestra 3-c 90 7 15 '40" 1 Muestra 3-d 80 5 5 '50" 3 Ejemplo 4 Una composición de pigmento húmeda (Muestra 4) que contiene un pigmento disazo se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que después de la reacción de copulación, una solución acuosa de hidróxido de sodio se añadió a la suspensión resultante para controlar el pH a 10.5, y se añadió jabón de resina de trementina basado en líquido resinoso se añadió en una cantidad de 31.0 partes en términos de contenido sólido, luego, 70 partes de una solución de sulfato de aluminio acuosa al 8% se añadió, y el pH se controló a 6.5 con una solución acuosa de ácido clorhídrico, luego, la mezcla se calentó a 60SC.

Ejemplo 4a de Comparación Una reacción de copulación se condujo de la misma manera que en el Ejemplo la de Comparación, luego, se condujeron el tratamiento con resina de trementina y el tratamiento de calentamiento en el procedimiento descrito en el Ejemplo 4, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 4a) que contiene un pigmento disazo .

Ejemplo 4b de Comparación Una reacción de copulación se condujo de la misma manera que en el Ejemplo Ib' de Comparación, luego, se condujeron el tratamiento con resina de trementina y el tratamiento de calentamiento en el procedimiento descrito en el Ejemplo 4, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 4b) que contiene un pigmento disazo .

Ejemplo 4c de Comparación Se condujo una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo le de Comparación, luego, se condujeron el tratamiento con resina de trementina y el tratamiento de calentamiento en el procedimiento descrito en el Ejemplo 4, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 4c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 4d de Comparación Una reacción de copulación se condujo de la misma manera que en el Ejemplo Id de Comparación, luego, se condujeron el tratamiento con resina de trementina y el tratamiento de calentamiento en el procedimiento descrito en el Ejemplo 4, para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 4d) que contiene un pigmento disazo .

ELABORACIÓN DE TINTA 4 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 4 y Ejemplos 4a-4d de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron de la misma manera que en Elaboración de Tinta 1. Los resultados se muestran en el Cuadro .

Cuadro 4 Muestra No, Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de Drenaje tación Muestra 4 100 9 7 ' 00" 4 Muestra 4-a 60 6 6 ' 10" 4 Muestra 4-b 50 3 5100" 5 Muestra 4-c 90 6 12 ' 40" 1 Muestra 4-d 80 5 5150" 3 Ejemplo 5 Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 366,7 partes de acetoaceto-o-toluidida .. 9.5 partes de ácido 5-acetoacetilamino-2-hidroxibenzoico y 10.0 partes de acetoaceto-2-metoxi-4-carbamoilanilida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar una solución acuosa de copulador de 25SC, de 0.259 mol/1. La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego se sometió a tratamiento cor¡ resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 5) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 5a de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo la de Comparación, excepto que 366.7 partes de acetoaceto-o-toluidida , ¦¦ 9.5 partes de ácido 5-ace toace t i lamino-2-hidroxibenzoi co y 10.0 partes de acetoaceto-2-metoxi-carbamoilanilida se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80°C, luego se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 5a) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 5b de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo Ib de Comparación, excepto de 382 partes de acetoaceto-o-toluidida se utilizaron en lugar de 354 partes de acetoacetani 1 ida . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80EC, luego, se sometió a tratamiento cor; resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 5b) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 5c de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo le de Comparación, excepto que 366.7 partes de acetoaceto-o-toluidida y T9.0 partes de ácido 5-acetoacetilamino-2-hidroxibenzoico se usaron para preparar una solución acuosa de copulador . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 5c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 5d de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo Id de Comparación, excepto que 366.7 partes de acetoaceto-o-toluxdida y 20.0 partes de acetoaceto-2-metoxi~4-carbamoilanilida se usaron para preparar una solución acuosa de copulador . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 5d) que contiene un pigmento disazo.

ELABORACIÓN DE TINTA 5 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 5 y Ejemplos 5a-5d de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron de la misma manera que en Elaboración de Tinta 1. Los resultados se muestran en el Cuadro 5.

Cuadro 5 Muestra No. Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de Drena] e tación Muestra 5 100 9 7100" 5 Muestra 5-a 60 6 6110" 4 Muestra 5-b 40 3 4130 " 5 Muestra 5-c 90 7 15140 " 1 Muestra 5-d 80 5 5 ' 50" 4 Ejemplo 6 Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroani 1 ida , 11.1 partes de ácido o-acetoacetilaminobenzoico y 12.7 partes de ace toaceto-2-cloro-4-carbamoi lani 1 ida se disolvieron en una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar 0.259 mol/1 de solución acuosa de copulador de 25SC. La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 6) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 6a de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo la de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroani 1 ida , 11.1 partes de ácido o-acetoacetilamino-benzoico y 12.7 partes de acetoaceto-2-cloro-4-carbamoi 1-anilida se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador . La susponsión de pigmento obtenida se calentó a 80BC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 6a) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 6b de Comparación. Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo Ib de Comparación, excepto que 543 partes de acetoaceto-2.5-dímetoxi-4-cloroanilida se utilizaron en lugar de 354 partes de acetoacetanilida. La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80BC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 6b) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 6c de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 1c de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroanilida y 22.2 partes de ácido o-acetoacetilam.ino-benzoico se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador. La suspensión e pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resma de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 6c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 6d de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo Id de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroanilida y 25 5 partes de acetoaceto-2-cloro-4-carbamoi lani 1 ida se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador.

La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda (Muestra 6d) que contiene un compuesto disazo, ELABORACIÓN DE TINTA 6 Las composiciones de pigmento húmedas en el Ejemplo 6 y Ejemplos 6a-6d de Comparación se utilizaron para hacer tintas y se evaluaron de la misma manera que en Elaboración de Tinta 1. Los resultados se muestran en el Cuadro 6.

Cuadro 6 Muestra No , Fluidez Transparencia Tiempo de Coloración Deshidra- de Drenaje tac i ón Muestra 6 100 7 00 Muestra 6-a 60 6 10 Muestra 6-b 50 5 00 Muestra 6-c 90 12 40 Muestra 6-d 80 5 50 La composición de pigmento húmeda (Muestra en el Ejemplo 1 se secó y molió a 90QC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 7) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 7a de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra la) obtenida en el Ejemplo la de Comparación) se secó y molió a 90SC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 7a) que contiene un pigmento disazo , Ejemplo 7b de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra Ib) obtenida en el Ejemplo Ib de Comparación se secó y molió a 90aC durante 12 horas para obtener una conposición de pigmento en polvo (Muestra 7b) que contiene un pigmento diazo. Este pigmento corresponde a un pigmento descrito en la Patente japonesa No. 2943996.

Ejemplo 7c de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra le) obtenida en el Ejemplo le de Comparación se secó y molió a 90SC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polve (Muestra 7c) que contiene un compuesto diazo. Este pigmento corresponde a un pigmento descrito en la Solicitud de Patente japonesa Abierta (JP-A) No. 2000-7931 Ejemplo 7d de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra Id) obtenida en el Ejemplo Id de Comparación se secó y molió a 90SC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 7d) que contiene un pigmento disazo .

ELABORACIÓN DE TINTA 7 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 7 y Ejemplos 7a-7d de Comparación se utilizaron para' hacer tintas. En un recipiente de acero inoxidable se añadieron 300 partes de barniz para tinta planográfica (fabricado por Toyo Ink Mfg. Co . , Ltd., barniz que contiene resina de fenol modi ficada con resina de trementina) calentada a 60SC y 100 partes de una composición de pigmento en polvo obtenida, y una base de molino se preparó para utilizar un mezclador cortante elevado. La base de molino se amasó usando rodillo triple. En el rodillo triple, 150 partes de barniz para tinta planográfica (fabricado por Toyo Ink Mfg. Co , , Ltd., resina de fenol modificada con resina de trementina) y 10 partes de un solvente para tinta que no contiene aromático se añadieron a la tinta de base para preparar tinta. La transparencia, dispersabilidad y fluidez de la tinta preparada por el método arriba mencionado se midieron. Los resultados se muestran en el Cuadro 7.

Dispersabil idad de tinta - La tinta preparada se reveló en color en un calibrador de molienda, y las posiciones en las que aparecieron tres o más bandas ocasionadas por una fracción de un material de pigmento que no se dispersó se representan en términos de criterio de grado 10 empezando de 0 en donde 2.5 micrones se representa por 1 unidad.

Cuadro 7 Muestra No. Fluidez Transparencia Dispersabi.1 idad Muestra 7 100 9 1 Muestra 7-a 60 6 4 Muestra 7-b 50 3 7 Muestra 7-c 120 6 3 Muestra 7-d 80 5 5 La composición de pigmento húmeda (Muestra en el Ejemplo 5 se secó y molió a 90SC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 8) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 8a de Comparación La compusición de pigmento húmeda (Muestra 5a) obtenida en el Ejemplo 5a se secó y molió a 90SC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 8a) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 8b de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra 5b) obtenida en el Ejemplo 5b se secó y molió a 90aC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 8b) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 8c de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra 5c) obtenida en el Ejemplo -5c se secó y molió a 902C durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 8c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 8d de Comparación La composición de pigmento húmeda (Muestra 5d) obtenida en el Ejemplo 5d se secó y molió a SOeC durante 12 horas para obtener una composición de pigmento en polvo (Muestra 8d) que contiene un pigmento disazo.

ELABORACIÓN DE TINTA 8 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo 8 y Ejemplos 8a-8d de Comparación se usaron para hacer tintas y se evaluaron. Los resultados se muestran en el Cuadro 8.

Cuadro 8 Muestra No. Fluidez Transparencia Dispersabi 1 idad Muestra 8 100 9 1 Muestra 8-a 60 6 5 Muestra 8-b 50 3 7 Muestra 8-c 120 6 3 Muestra 8-d 80 5 4 Ejemplo 9 Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo ?, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4 -cloroani 1 ida , 11.1 partes de ácido 2-acetoacet i laminobenzoi co y 12.7 partes de acetoaceto-2-cloro-4-carbamoilanilida se disolvieron ©n una solución acuosa que contiene 120 partes de hidróxido de sodio para preparar 0.259 mol/1 de solución acuosa de copulador de 25EC, que se usó en este ejemplo, La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda que se secó y molió adicionalmente a 90SC durante 12 horas para obtener un pigmento en polvo (Muestra 9) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 9a de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 7a de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2.5-d imetoxi-4-cloroani 1 ida , 11.1 partes de ácido 2-acetoacetilamino-benzoico y 12.7 partes de acetoaceto-2-cloro-4-carbamoi 1-anilida se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulador . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80aC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda que se secó adicionalmente y se secó a 90SC durante 12 horas para obtener un pigmento en polvo (Muestra 9a) que contiene un pigmento disazo .

Ejemplo 9b de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 7b de Comparación, excepto que 543 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroaniiida se utilizaron en lugar de 354 partes de acetoacetanilida para preparar una solución acuosa de copulador . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80BC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda que se secó adicionalmente y se secó a 90aC durante 12 horas para obtener un pigmento en polvo (Muestra 9b) que contiene un pigmento disazo .

Ejemplo 9c de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en el Ejemplo 7c de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto-2 , 5-dimetoxi-4-cloroanilida y 22.2 partes de ácido 2-acetoace i lamino-benzoico se utilizaron para preparar una solución acuosa de copulado . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80eC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda que se secó adicionalmente y se molió a 90SC durante 12 horas para obtener un pigmento en polvo (Muestra 9c) que contiene un pigmento disazo.

Ejemplo 9d de Comparación Se dejó progresar una reacción de copulación de la misma manera que en -el Ejemplo 7d de Comparación, excepto que 515.9 partes de acetoaceto- , 5-dimetoxi-4-cloroanilida y 25.5 partes de acetoaceto-2-cloror-4-carbamoi lan i 1 ida se usaron para preparar una solución acuosa de copulado . La suspensión de pigmento obtenida se calentó a 80BC, luego, se sometió a tratamiento con resina de trementina, filtración y purificación para obtener una composición de pigmento húmeda que se secó adicionalmente y se molió a 90aC durante 12 horas para obtener un pigmento en polvo (Muestra 9d) que contiene un pigmento disazo .

ELABORACIÓN DE TINTA 9 Las composiciones de pigmento húmedas obtenidas en el Ejemplo. S y Ejemplos 9a-9d de Comparación se utilizaron para hacer tintas. 20 partes de un pigmento en polvo, 60 partes de un vehículo para tinta de grabado que contiene nitrocelulosa , 80 partes de un solvente mixto (tolueno : acetato de etilo : alcohol de isopropilo = 60:20:10) y 150 partes de cuentas de alúmina se colocaron en un recipiente y se dispersaron durante 60 minutos mediante un acondicionador de pintura, luego, 80 partes de un vehículo para tinta para grabado que contiene una resina de poliamida se añadieron -a esto para preparar tinta . La transparencia y fluidez de la tinta se midieron. Los resultados se muestran en el Cuadro 9.

Fluidez de Tinta La fluidez de la tinta se midió mediante un viscosímetro tipo Brookfield ( viscosimetro tipo B) . Cuando un valor medido es inferior, la fluidez es mejor. Los valores medidos se muestran por porcentaje cuando un valor medido de la tinta preparada a partir de una composición de pigmento en polvo del ejemplo se representó por 100.

Transparencia de Tinta La tinta se reveló en color sobre una película a base de acetato utilizando un revestidor de barra. Papel negro se lamina sobre la superficie posterior de la película, y se observó la apariencia del papel negro. Cuando el papel negro no se vio en absoluto desde el lado frontal de la película revelada, se juzgó como opaca y el juicio visual fue 1. Cuando el papel negro se pudo ver claramente, se juzgó como transparente y el juicio visual fue 10, Los resultados se muestran en términos de criterio de grado 10 mediante dicho juicio visual.

Fluidez Transparencia 100 9 155 6 350 3 110 8 120 7

Claims (10)

REIVINDICACIONES

1.- Un método para producir un pigmento disazo, en el que se lleva a cabo una reacción de copulación mientras que se alimenta, hacia una solución acuosa acidica, (a) una solución acuosa de tetrazo que contiene un componente tetrazo de bencidinas y (b) una solución acuosa de copulador que contiene un componente de copulación, en donde el componente de copulación es una mezcla que comprende los siguientes componentes: un componente principal representado por la fórmula ( 1 ) ; CH3COCH2CONH-X ( 1 ) en donde X representa un grupo feniio que tiene opcionalmente uno o el mismo o diferentes substi tuyentes plurales seleccionados a partir del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi y átomo de cloro; un primer componente adicional representado por la fórmula ( 2 ) : CH3COCH2CONH-Y ( 2 ) en donde Y representa un grupo feniio que tiene un substituyente seleccionado a partir del grupo que consiste en grupo -CONF.2, grupo -S02NR2 y grupo -NHCOR, y el grupo feniio puede tener además un substituyente seleccionado a partir del grupo que consiste en un qrupo metilo, grupo metoxi, átomo de cloro, grupo -CONR2, grupo -SO2NR2 y grupo -NHCOR. y en donde Rs pueden ser iguales o mutuamente diferentes y representan un átomo : de hidrógeno, grupo alquilo de Cl a C4 (los grupos alquilo pueden estar mutuamente conectados para formar un anillo) o alquileno N ' 2 de Cl a C4 , además en donde R's representa un átomo de hidrógeno o grupos alquilo de Cl a C4 que pueden ser mutuamente diferentes (los grupos alquilo pueden estar conectados mutuamente para formar un anillo ) ; y , un segundo componente adicional representado por la fórmula ( 3 ) : CH3COCH2CONH-2 ( 3 ) en donde z representa un grupo fenilo substituido por cualquiera de un grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, grupo hidroxilo o grupo de ácido sulfónico o sales de metal alcalino del mismo, y el grupo fenilo puede además tener un subst i tuyente seleccionado a partir del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi, átomo de cloro, grupo carboxilo o sales de metal alcalino del mismo, grupo hidroxilo o grupo de ácido sulfónico o sales de metal alcalino del mismo .

2.- El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la relación molar de la cantidad total del primero y el segundo componentes adicionales a la cantidad del componente principal está dentro de la escala de 99;1 a 70:30.

3. - El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la relación molar del primer componente adicional al segundo componente adicional está dentro de la escala de 1:9 a 9:1.

4. - El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la solución acuosa de copulador y la solución acuosa de tetrazo se alimentan hacia la solución acuosa acídica de una manera tal que la relación del régimen de alimentación molar del componente de copulación al régimen de alimentación molar del componente tetrazo está dentro de la escala de 200:80 a 200 : 99.

5. - El método de conformidad con la reivindicación 1. que comprende además añadir una sal inorgánica soluble en agua a una suspensión de pigmento disazo acuoso obtenida a partir de la reacción de copulación .

6. - El método de conformidad con la reivindicación 1, que comprende además tratar superficialmente un material de pigmento diazo obtenido de la reacción de copulación con resinas de trementina o un vehículo para tinta para impresión.

7. - Un pigmento disazo obtenido mediante el método de conformidad con la reivindicación 1.

8. - Una composición de tinta de impresión que comprende un vehículo para tinta de impresión y un pigmento disazo obtenido mediante el método de conformidad con la reivindicación 1.

9. - El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la reacción se copulación se lleva a cabo de una manera tal que el componente de copulación no se deposita substancialrr.ente dentro de la solución acuosa acídica y el componente tetrazo reacción substancialmente de manera inmediata con el componente de copulación.

10. - El método de conformidad con la reivindicación 1, en donde la solución acuosa de copulador y la solución acuosa de tetrazo se alimentan al mismo tiempo hacia la solución acuosa acídica de alimentadores respectivos separadamente ajustados. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Se describe un método para producir un pigmento disazo en el cual se realiza una reacción de copulación con la alimentación, en una solución acuosa ácida, de una solución acuosa tetrazo con un contenido de componente tetrazo de bencidinas y una solución acuosa del copulador que contiene un componente copulante, en donde el componente copulante es una mezcla que tiene un componente principal representado por la fórmula (1): CH3COCH2CONH-X , en donde X representa un grupo fenilo opcionalmente teniendo uno o el mismo o diferentes sustituyentes plurales seleccionados del grupo que consiste en: grupo metilo, grupo metoxi y átomo de cloro; un primer componente adicional representado por la fórmula (2) : CH3COCHjCONH-Y , en donde Y representa un grupo fenilo con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en: grupo -CONR2, grupo S02NR2 y grupo -NHCÜR, y el grupo fenilo además puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi, átomo de cloro, grupo -CNR2 , grupo -SC½N¾ y grupo -NHCOR, en donde los P pueden ser los mismos o mutuamente diferentes, y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 (los grupos alquilo pueden estar conectados entre si para formar un anillo) o alquileno de Cl a C4 NR 12 , además en donde los R' representan un átomo de hidrógeno o los grupos alquilo de Cl a C4 que pueden ser mutuamente diferentes (los grupos alquilo pueden estar conectados entre si para formar un anillo); y un segundo componente adicional representado por la fórmula (3) : CH3COCH2CONH-Z , en donde Z representa un grupo fenilo sustituido por un grupo carboxilo o sales metálicas alcalinas de éste, grupo hidroxilo o grupo ácido sulfónico o las sales de metales alcalinos de éstos, y el grupo fenilo puede además tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metilo, grupo metoxi , átomo de cloro, grupo carboxilo o sales de metales alcalinos de estos, grupos hidroxilo o grupo ácido sulfónico o sales de metales alcalinos de estos. De acuerdo con el método, es posible obtener los pigmentos disazo que manifiestan excelente transparencia y fluidez de las tintas producidas a partir de estos, y excelente propiedad de descarga y resistencia de la coloración del drenado de descarga en el proceso de producción del pigmento, o excelente capacidad de dispersión cuando la tinta se forma en condiciones anhidras .