LU84427A1 - A titre de medicaments,certains derives mono substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo buten-2-oique,ainsi que les compositions les renfermant - Google Patents
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Description
3 -U^r MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui d'une demande de BREVET D'INVENTION au
GRAND DUCHE DU LUXEMBOURG
(Inventeurs : Yani CHRISTIDIS et Fernando BARZAGHI)
Convention Internationale - Priorité d'une demande de brevet déposée en France le 22 octobre 1981 sous le n° 81-19832.
V. * „ A titre de médicaments, certains dérivés mono substitués de l'acide 4-phényl 4-oxo buten-2-oïgue, ainsi que les compositions les renfermant
Société Anonyme dite : ROUSSEL-UCLAF
La présente invention concerne certains dérivés de l'acide 4-phényl 4-oxo buten-2-oïque à titre de médicaments ainsi que les compositions les renfermant.
L'invention a pour objet à titre de médicaments, les 5 composés de formule (I) :
"α T
^^\Ç-C=Ç-C-OR ( I ) J ί,ϋ dans laquelle R^ représente un radical hydroxy en position 2 ou un radical alkoxy en position 4, renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical 10 alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone ainsi que les sels alcalins, alcalino-terreux d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables des produits de formule (I) dans lesquels R représente un atome 15 d'hydrogène.
Lorsque R^ représente un radical alkoxy, il s'agit de nréférpnrfa du rarlinal mäUimrv. pthnvv nn nrnnnw.
2
Lorsque R2 représente un radical alkyle, il s'agit de préférence du radical méthyle.
Lorsque R représente un radical alkyle, il s'agit de préférence du radical méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, 5 n-butyle, isobutyle, terbutyle ou pentyle.
Les sels alcalins ou alcalino-terreux des produits de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène peuvent être les sels de sodium, de potassium, de lithium ou de calcium.
10 Les sels d'amines des produits de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, sont les sels d'amines usuelles. Parmi les amines usuelles, on peut citer les mono, alcoylamines, telles que, par exemple, la méthylamine, 1’éthylamine, la propylamine, des dialcoylamines, telles que 15 par exemple, la diméthylamine, la diéthylamine, la di-n-propyl-amine, les trialcoylamines, telles que la triéthylamine. On peut citer également la piperidine, la morpholine, la pipérazine et la pyrrolidine.
L'invention a plus particulièrement pour objet à titre 20 de médicaments, les composés de formule (I) pour lesquels R
représente un atome d'hydrogène, ainsi que leurs sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'amines pharmaceutiquement acceptables, ainsi que ceux pour lesquels R2 représente un atome d'hydrogène.
25 Parmi les médicaments préférés de l'invention, on peut citer tout spécialement les composés pour lesquels R^ représente un radical hydroxy en 2, ainsi que ceux pour lesquels R^ représente un radical méthoxy en position 4.
Parmi les médicaments préférés on peut citer les composés 30 mentionnés ci-après dans la partie expérimentale et tout spécialement l'acide 4-(2-hydroxyphényl) 4-oxo buten-2-oïgue ainsi que ses sels alcalins, alcalino-terreux d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
Les composés de formule I présentent de très intéressantes 35 propriétés pharmacologiques ; ils manifestent notamment une importante activité antiulcéreuse dans les affections du tractus digestif ? de plus, mis en contact avec la muqueuse gastrique, ils manifestent une activité antisecrétoire gastrique ainsi qu'une activité cytoprotectrice.
40 Les médicaments de l'invention peuvent donc être utilisés i t 3 en thérapeutique, notamment pour le traitement des hyperchlo-rydries, des ulcères gastriques et gastroduodenaux, des gastrites, des hernies hiatales, des affections gastriques et gastroduodénales s'accompagnant d1 hyperacidité gastrique.
* 5 La posologie, variable selon le produit utilisé et l'affection en cause peut s'échelonner par exemple entre 0,05 g et 2 g par jour chez l'adulte par voie orale.
La présente demande a encore pour objet les compositions pharmaceutiques qui contiennent, à titre de principe actif, 10 au moins un des médicaments précités. Ces compositions sont réalisées de façon à pouvoir être administrées par la voie digestive ou parentérale.
Elles peuvent être solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine 15 humaine, comme, par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les granulés, les suppositoires, les préparations injectables ; elles sont préparées selon les méthodes usuelles.
Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des 20 excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers 25 agents mouillants, dispersants ou émulsifiants,·les conservateurs.
Les produits de formule I sont des produits connus d'une façon générale qui peuvent être préparés selon les procédés décrits par Ziegler et al-Liebigs Annalen 9., 1552, (1973) 30 ou par Papa et Coll. J.Am.Chem.Soc. 70, 3356 (1948).
Les produits de formule (I) dans laquelle R et R2 représentent un atome d'hydrogène peuvent être préparés par exemple % par condensation de 1'acide glyoxylique avec une acétophénone substituée sur le noyau phényle, en présence d'anhydride 35 acétique ou d'un autre agent déshydratant.
Les esters de formule (I) ainsi que les sels de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène sont réalisés de façon classique.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois 40 la limiter.
ψ ψ 4
Exemple 1' Äci'd'e: '4'-'(2'-hyflroxYphéftvl) ' 4-oxo: buten-2-oïgue Le produit a été préparé selon le procédé décrit dans Liebigs Annalen 9., 1552, (1973) PF = 172°-175°C.
Exemple 2 Acide 4-C4-méthoxvphényi) 4-'oxo but en- 2 -o ï gu e 5 Le produit a été préparé selon le procédé décrit par Papa et al J.Am.Chem.Soc. 70 3356 (1948).
Forme s pharma c eut ique s Exemple 3 : Comprimés
On a préparé des comprimés répondant à la formule suivante: 10 Produit de 1 ' exemple 1......................... 100 mg
Excipient q.s.pour un comprimé terminé à........ 300 mg.
(Détail de l'excipient : lactose, amidon de blé, amidon traité, amidon de riz, stéarate de magnésium, talc).
Exemple 4' Gélules 15 On a préparé des gélules répondant à la formule suivante :
Produit de 11 exemple 1.......................... 100 mg
Excipient q.s.pour une gélule terminée à........ 300 mg
(Détail de l'excipient : talc, stéarate de magnésium, aérosil). ETUDE PHARMACOLOGIQUE
20 1)· Déterminatipn de l'activité antisecrétoire gastrique
La technique utilisée est décrite par H.SHAY et al dans Gastroenterology 5, 43, (1945) .
On utilise des rats mâles pesant environ 200 g (10 animaux par lot), privés de nourriture depuis 48 heures, mais 25 disposant à volonté de soluté glucosé à 8 %. On ligature le pylore des rats légèrement anesthésiés à l'éther, puis dès la ï» fin de l'opération, on administre le produit à tester à des doses diverses ou pour les animaux témoins, une solution de carboxyméthyl cellulose à 0,5 %, par voie intraduodénale, 30 puis on suture l'incision abdominale.
Trois heures plus tard, les animaux sont sacrifiés et leur estomac prélevé après ligature de l'oesophage. Le suc gastrique est prélevé et centrifugé. On relève alors le volume et sur 100 JA de suc gastrique, on détermine 1'acidité totale 35 par titrage à pH 7 à l'aide de soude N/10.
Les pourcentages de variation d'acidité totale des secrétions gastriques sont calculés par rapport aux résultats obtenus avec les animaux témoins.
Les résultats sont rapportés dans le tableau figurant ci-après.
40 2) Détermination de 1'activité antiulcéreuse ( \ 5
Ulcère de stress
La technique consiste à induire sur des rats des ulcères au niveau de 11 estomac par stress (contrainte et froid). La technique utilisée est décrite par E.C. SENAY et R.J. LEVINE, _ 5 Proc. Soc. Exp. Biol.. 124 1221 (1967).
On utilise des rats femelles de 150 g (5 animaux par lot), mis à jeun pendant 48 heures avec de l'eau "ad libitum" et du soluté glucose pendant 8 heures. Les animaux reçoivent par sonde oesophagienne, le produit testé ou une solution de carboxy-. 10 méthyl cellulose à 0,5 % pour les animaux témoins. Deux heures plus tard, les animaux sont emmaillotés dans un corset de grillage, leurs pattes sont liées et l'ensemble est placé dans un réfrigérateur à 8°c pendant deux heures. Les rats sont dégagés, tués à l'éther, leurs estomacs prélevés ouverts selon 15 la grande courbure et examinés à la loupe binoculaire ; la gravité deslésions est côtée de O à 3 pour chaque estomac.
On calcule pour chaque lot de rats 1'intensité moyenne des ulcérations, on détermine ensuite pour chaque lot le degré d'ulcération par rapport aux témoins.
20 Les résultats sont rapportés dans le tableau figurant ci-âprès.
3) Détermination de la toxicité aigue
La dose létale 50 (DL5q) a été évaluée après administration des produits par voie orale chez la souris.
Résultats.
Produit de Activité antisecrétoire et anti- l'exemple mg/¾ ulcéreuse (Var.* par rapport per os aux teTOlns) ·
Dose mg/kg Conc.Acide Ulcération 350 10 - 65 - 35 " 2 500 10 - 66 - 73 . . ^^ .
Claims (8)
1. A titre de médicaments,, les composés de formule (I) ; : « S *2 5 dans laquelle représente un radical hydroxy en position 2 ou un radical alkoxy en positon 4, renfermant de 1 à 8 atomes 5 de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone ainsi que les sels alcalins, alcalino-ter-reux, d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables 10 des produits de formule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène.
2. A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1, pour lesquels R représente un atome d'hydrogène ainsi que leurs sels alcalins, alcalino- 15 terreux d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
3. A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 ou 2, pour lesquels R2 représente un atome d'hydrogène.
4. A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels 20 que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour lesquels R^ représente un radical hydroxy en position 2.
5. A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour lesquels R^ représente un radical méthoxy en position 4. 25
6) A titre de médicaments, l'acide 4-(2-hydroxyphényl) 4-oxo buten-2-o'îque ainsi que ses sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
7. Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au moins un médicament défini à 1'une quelconque des 30 revendications 1 à 5.
8. Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe . actif au moins un médicament défini à la revendication 6,
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