FR2515037A1 - A titre de medicaments, certains derives mono-substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo buten-2-oique, ainsi que les compositions les renfermant - Google Patents

A titre de medicaments, certains derives mono-substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo buten-2-oique, ainsi que les compositions les renfermant Download PDF

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Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET A TITRE DE MEDICAMENTS, LES COMPOSES DE FORMULE 1: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN RADICAL HYDROXYLE EN POSITION 2 OU UN RADICAL ALKOXY EN POSITION 4, RENFERMANT DE 1 A 8 ATOMES DE CARBONE, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE RENFERMANT DE 1 A 8 ATOMES DE CARBONE ET R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE RENFERMANT DE 1 - 8 ATOMES DE CARBONE, AINSI QUE LES SELS ALCALINS, ALCALINO-TERREUX OU D'AMINES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DES PRODUITS DE FORMULE 1 DANS LESQUELS R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE. LES MEDICAMENTS DE L'INVENTION PEUVENT ETRE UTILISES NOTAMMENT DANS LE TRAITEMENT DES ULCERES GASTRIQUES.

Description

l 2515037 La présente invention concerne certains dérivés de l'acide 4-
phényl 4-oxo buten-2-oique, ainsi que les compositions les renfermant.
L'invention a pour objet à titre de médicaments, les com-
posés de formule (I): R 1 H
=C C-OR
IIC=t Il-(
O R 20
dans laquelle R 1 représente un radical hydroxyle en position 2 ou un radical alkoxy en position 4, renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, R 2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, ainsi que les sels alcalins, alcalino-terreux
ou d'amines pharmaceutiquement acceptables des produits de for-
mule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène.
Lorsque R 1 représente un radical alkoxyle, il s'agit de
préférence du radical méthoxyle, éthoxyle ou propoxyle.
Lorsque R 2 représente un radical alkyle, il s'agit de pré-
férence du radical méthyle.
Lorsque R représente un radical alkyle, il s'agit de préfé-
rence du radical méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-buty-
le, isobutyle, terbutyle ou pentyle.
Les sels alcalins ou alcalino-terreux des produits de for-
mule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène peuvent
être les sels de sodium, de potassium, de lithium ou de calcium.
Les sels d'amines des produits de formule (I) dans laquelle
R représente un atome d'hydrogène, sont les sels d'amines usuel-
les Parmi les amines usuelles, on peut citer les mono alcoyl amines, telles que par exemple, la méthylamine, l'éthylamine, la
propylamine, des dialcoylamines, telles que par exemple, la di-
méthylamine, la diéthylamine, la di-n-propylamine, les trialcoyl-
amines, telles que la triéthylamine On peut citer également la
pipéridine, la morpholine, la pipérazine et la pyrrolidine.
L'invention a plus particulièrement pour objet, les compo-
sés de formule (I) pour lesquels R représente un atome d'hydro-
251503 i gène ainsi que leurs sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines pharmaceutiquement acceptables, ainsi que ceux pour lesquels R 2
représente un atome d'hydrogène.
Parmi les médicaments préférés de l'invention, on peut citer tout spécialement les composés pour lesquels R 1 représen- te un radical hydroxyle en 2, ainsi que ceux pour lesquels R
représente un radical méthoxyle en position 4.
Parmi les composés préférés, on peut citer les composés
mentionnés ci-après dans la partie expérimentale et tout spé-
cialement l'acide 4-(orthohydroxyphényl) 4-oxo buten-2-oique ainsi que ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'amines
pharmaceutiquement acceptables.
Les composés de l'invention présentent de très intéressan-
tes propriétés pharmacologiques: ils manifestent notamment une importante activité antiulcéreuse dans les affections du tractus digestif; de plus, mis en contact avec la muqueuse gastrique, ils manifestent une activité antisecrétoire gastrique ainsi
qu'une activité cytoprotectrice.
Les médicaments de l'invention peuvent donc être utilisés
en thérapeutique, notamment pour le traitement des hyperchlo-
rydries, des ulcères gastriques et gastroduodénaux, des gas-
trites, des hernies hiétales, des affections gastriqueset gastro-
duodénales s'accompagnant d'hyperacidité gastrique.
La posologie, variable selon le produit utilisé et l'affec-
tion en cause peut s'échelonner par exemple entre 0,O 5 get 2 g
par jour chez l'adulte par voie orale.
La présente demande a encore pour objet les compositions pharmaceutiques qui contiennent, à titre de principe actif, au
moins un des médicaments précités Ces compositions sont réali-
sées de façon à pouvoir être administrées par la voie digestive
ou parentérale.
Elles peuvent être solides ou liquides et se présenter sous
les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine hu-
maine, comme par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les granulés, les suppositoires, les préparations
injectables; elles sont préparées selon les méthodes usuelles.
Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des
excipients habituellement employés dans ces compositions pharma-
ceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'a-
midon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhi-
cules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végé-
tale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents
mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs.
Les produits de formule Isont des produits connus d'une fa-
çon générale qui peuvent être préparés selon les procédés dé- crits par Ziegler et al-Liebigs Annalenr 9, 1552, ( 1973)ou par
Papa et Coll J Am Chem Soc 70, 3356 ( 1948).
Les produits de formule (I) peuvent être préparés par exem-
ple par condensation de l'acide glyoxylique avec une acétophénone
substituée sur le noyau phényle, en présence d'anhydride acéti-
que ou d'un autre agent déshydratant.
Les esters de formule (I) ainsi que les sels de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène sont réalisés
de façon classique.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois
la limiter.
Exemple 1: Acide 4-(thohyd ypxo buten-2-oue Le produit a été préparé selon le procédé décrit dans
Liebigs Annalen 9, 1552,( 1973) PF = 172 175 C.
Exemple 2: Acide 4-(paraméthoxyphényl)4-oxo buten-2-oiaue.
Le produit a été préparé selon le procédé décrit par Papa
et al J Am Chem Soc 70, 3356 ( 1948).
Formes pharmaceutiques.
Exemple 3: comprimés On a préparé des comprimés répondant à la formule suivante: Produit de l'exemple 1 100 mg Excipient q s pour un comprimé terminé à 300 mg (Détail de l'excipient: lactose, amidon de blé, amidon traité,
amidon de riz, stéarate de magnésium, talc).
Exemple 4: gélules On a préparé des gélules répondant à la formule suivante: Produit de l'exemple 1 100 mg Excipient q s pour une gélule terminée à 300 mg
(Détail de l'excipient: talc, stéarate de magnésium, aérosil).
ETUDE PHARMACOLOGIQUE
1) Détermination de l'activité antisécrétoire qastrique.
La tecbniaue utilisée est décrite par H SHAY et al dans
Gastroenterology 5, 43,( 1945).
On utilise des rats males pesant environ 200 g, privés de nourriture depuis 48 heures, mais di Jposant k volonté de soluté
4 2515037
glucosé à 8 % On ligature le pylore des rats légèrement anes-
thésiés à l'éther, puis dès la fin de l'opération, on adminis-
tre le produit à tester à des doses diverses ou pour les ani-
maux témoins, une solution de carboxyméthyl cellulose à 0,5 %, par voie intraduodénale, puis on suture l'incision abdominale. Trois heures plus tard, les animaux sont sacrifiés et leur estomac prélevé après ligature de l'oesophage Le suc gastrique est prélevé et centrifugé On relève alors le volume et sur
pl de suc gastrique, on détermine l'acidité totale par ti-
trage à p H 7 à l'aide de soude N/10.
Les pourcentages de variation d'acidité totale des sécré-
tions gastriques sont calculés par rapport aux résultats obte-
nus avec les animaux témoins.
2) Détermination de l'activité antiulcéreuse.
Ulcère de stress La technique consiste à induire sur des rats des ulcères au niveau de l'estomac-par stress (contrainte et froid) La technique utilisée est décrite par E C SENAY et R J LEVINE,
Proc Soc Exp Biol 124, 1221 ( 1967).
On utilise des rats femelles de 150 g ( 5 animaux par lot) mis à jeun pendant 48 heures avec de l'eau ad libitumi et du soluté glucosé pendant 8 heures Les animaux reçoivent par sonde
oesophagienne le produit testé, ou une solution de carboxymé-
thyl cellulose à 0,5 % pour les animaux témoins Deux heures
plus tard, les animaux sont emmaillotés dans un corset de gril-
lage, leurs pattes sont liées et l'ensemble est placé dans un réfrigérateur à 80 C pendant 2 heures Les rats sont dégagés, tués à l'éther, leur estomac prélevé, ouvert selon la grande
courbure et examiné à la loupe binoculaire; la gravité des lé-
sions est cotée de O à 3 pour chaque estomac.
On calcule pour chaque lot de rats l'intensité moyenne des
ulcérations, on détermine ensuite pour chaque lot le degré d'ul-
cération par rapport aux témoins.
3) Détermination de la toxicité aiaue.
La dose létale 50 (DL 50) a été évaluée après administration
des produits par voie orale chez la souris.
Résultats:
Produit de DL 50: activité antisécrétoire et antiul-
l'exemple: mg/kg: céreuse (var % par rapport aux :per os: témoins :: Dose mg/kg: Conc Acide: Ulcération ::::
1 ' 350 10 -65 -35
2 500 10 -66 -73
::: :
2515037 -

Claims (7)

REVENDICATIONS
1 A titre de médicaments, les composés de formule (I): R 1 2-J=l -#-OR (I) H
O R 2
dans laquelle R 1 représente un radical hydroxyle en position 2 ou un radical alkoxy en position 4, renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, R 2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, ainsi que les sels alcalins, alcalino-terreux
ou d'amines pharmaceutiquement acceptables des produits de for-
mule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène.
2 A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 pour lesquels R représente un
atome d'hydrogène ainsi que leurs sels alcalins, alcalino-ter-
reux ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
3 A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels
que définis à La revendication 1 ou 2 pour lesquels 2 représen-
te un atome d'hydrogène.
4 A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels
que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 3 pour
lesquels R 1 représente un radical hydroxyle en 2.
A titre de médicaments, les composés de formule (I) tels
que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour
lesquels R 1 représente un radical méthoxyle en position 4.
6 A titre de médicaments l'acide 4-(orthohydroxyphényl)4-oxo
buten-2-oîqueainsi que ses sels alcalins, alcalino-terreux ou d'a-
mines pharmaceutiquement acceptables.
7 Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe
actif au moins un médicament défini à l'une quelconque des re-
vendications 1 à 5.
8 Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe
actif au moins un médicament défini à la revendication 6.
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