CH638787A5 - Esters d'acides 4-(4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)-2-pentenoiques utiles comme herbicides. - Google Patents
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Description
La présente invention se rapporte à de nouveaux composés, des esters d'acides 4-[4-(5-trif!uorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoïques, utiles comme herbicides en agriculture et en horticulture, ainsi qu'à des compositions herbicides contenant'ces composés et à un procédé pour maîtriser les mauvaises herbes en utilisant ces composés.
Dans les dernières années, un grand nombre d'herbicides ont été développés et mis en application pratique. Ces herbicides ont contribué à sauvegarder du travail et à augmenter la production en agriculture. Toutefois, il existe toujours une place pour des améliorations, et de nouveaux produits chimiques qui ont des effets réduits sur les plantes cultivées utiles, tout en ayant une action herbicide puissante sur les plantes indésirables, et qui sont très sûrs vis-à-vis de la pollution de l'environnement, sont toujours souhaités. Par exemple, des acides phénoxyalkanecarboxyliques, parmi lesquels on peut mentionner l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, et qui sont connus depuis fort longtemps, présentent des effets supérieurs pour la maîtrise des mauvaises herbes à large feuillage et trouvent toujours un usage largement répandu. Toutefois, étant donné que les acides phénoxyalkanecarboxyliques n'ont qu'une faible activité sur les mauvaises herbes graminées — qui sont les mauvaises herbes nuisibles principales — et sont phytotoxiques vis-à-vis des plantes à large feuillage comprenant de nombreux types de récoltes et d'arbres cultivés, ils n'ont en réalité qu'une application limitée.
Par conséquent, un premier objet de cette invention consiste à fournir des esters d'acides 4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)-phénoxy]-2-penténoïques représentés par la formule générale (I),
CH.
OCHCH=CHCOOR
(I)
dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, et R est un groupe alkyle en C, à C4.
Un second objet de cette invention consiste en une composition herbicide comprenant une quantité efficace du point de vue herbi-5 cide d'au moins un composé de formule (I) et des additifs acceptables pour l'agriculture.
Un troisième objet de cette invention consiste en un procédé pour la maîtrise des mauvaises herbes comprenant l'application à ces mauvaises herbes d'une quantité efficace du point de vue herbi-10: cide des composés ci-dessus.
Les composés de formule I selon l'invention, utiles comme herbicides (ci-aorès composés herbicides), sont des composés nouveaux et présentent une activité herbicide unique qui diffère des activités herbicides des composés herbicides de type connu. Les composés herbi-îs cides de formule I présentent les trois caractéristiques importantes suivantes:
1) Ces composés ont une activité herbicide sélective puissante vis-à-vis des plantes graminées. D'autre part, étant donné que ces composés n'affectent que très peu les plantes à large feuillage, spé-20 cialement celles qui ont déjà atteint un certain stade de croissance, ils peuvent être utilisés avec une sécurité élevée sur des récoltes à large feuillage ou des arbres cultivés. En d'autres termes, les composés de formule I ont une sélectivité tout à fait inverse et beaucoup plus élevée que celle des acides phénoxyalkanecarboxyliques connus. 25 2) Les composés I ont une capacité de déplacement (translocata-bility) dans la structure de la plante. Ils sont en effet ahsorbés par le feuillage et par les racines d'une plante, et produisent principalement une dégénérescence des cellules méristématiques dans les nœuds, ce qui amène la plante à se faner, à tomber et finalement à sa destruc-3o tion. En conséquence, même lorsque les composés de formule I sont appliqués sur une partie très limitée de la structure de la plante, ils présentent une activité, herbicide puissante, et: les mauvaises herbes qui ont atteint un stade important de croissance sont fanées et détruites par l'activité de ces composés.
35 3) Les composés de formule I ont une activité excellente pour maîtriser la recroissance des mauvaises herbes graminées vivaces et une meilleure sécurité vis-à-vis du coton, en comparaison avec les acides 4-phénoxy- ou 4-(2-pyridyloxy)phénoxyalkanecarboxyliques connus. En ce qui concerne l'action de faner et de détruire les mau-40 vaises herbes graminées vivaces qui sont difficiles à maîtriser, les composés de formule I ont une capacité plus élevée de déplacement dans la plante que les acides 4-phénoxy- ou 4-(2-pyridyloxy)-phénoxyalkanecarboxyliquès et exercent des effets suffisants sur la partie de la plante dans laquelle ils se sont déplacés, y compris sur 45 les racines -de cette plante, pour que celle-ci soit fanée et détruite et que sa recroissance soit maîtrisée. En conséquence, les composés de formule I sont tout à fait utiles dans Péradicâtion des plantes indésirables avec un petit nombre de traitements.
. Dans la définition ci-dessus de là formule I, dès exemples appro-50 priés d'atomes d'halogène qui peuvent être employés comme substituant X comprennent un atome de chlore, un atome de brome et un atonie de fluor. Des exemples appropriés dé groupe alkyle en Cj à C4 qui peuvent être employés comme radical R comprennent les groupes respectivement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyîë, n-55 butyle, isobutyle, sec-butyle et tert-butyle.
Les composés herbicides selon l'invention de formule I, dans laquelle X et R sont comme définis précédemment, peuvent être obtenus par les méthodes décrites ci-après.
60 Méthode A
Une 2-halo-5-trifluorométhylpyridine de formule II,
CF-V 7-Hai \=-W
dans laquelle X est comme défini précédemment et Hai est un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore ou un atome de brome, et de
(II)
3
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l'hydroquinone sont d'abord condensés, par exemple en utilisant des quantités équimolaires du composé de formule II et d'hydroqui-none, en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité d'hydroquinone, à une température d'au moins 50 "C, de préférence entre 70 et 180"C, et de préférence sous atmosphère inerte, par exemple d'azote, pendant 1 à 20 h, de préférence pendant 1 à 10 h, afin de former un 4-(5-trifiuorométhyl-2-pyridyloxy)phénol de formule III, y
OH
—N
dans laquelle X est comme défini précédemment.
Ensuite, le composé de formule (II) et un acide 4-halo-2-penténoïque de formule (IV),
CH3 I
Hai-CHCH=CHCOOR (IV)
dans laquelle Hai est un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore ou un atome de brome, et R est comme défini précédemment, sont condensés, par exemple en utilisant des quantités équimolaires du composé de formule III et du composé de formule IV, en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité du composé de formule III, à une température de 40 à 200° C, de préférence à la pression atmosphérique, et pendant 0,5 à 10 h, afin de former le composé de formule I selon l'invention.
Des exemples de produits alcalins appropriés, qui peuvent être utilisés dans les deux réactions de condensation décrites ci-dessus, sont les hydroxydes de métaux alcalins tels que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium, et les carbonates de métaux alcalins tels que le carbonate de sodium ou le carbonate de potassium. Une cétone, telle que l'acétone, la méthyléthylcétone ou la méthylisobutylcétone.'ou un solvant aprotique polaire tel le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, l'hexaméthylphosphoramide ou le sulfolane peuvent être utilisés comme solvant dans la première réaction de condensation. Une cétone telle que l'acétone, la méthyléthylcétone ou la méthylisobutylcétone, ou le toluène, peuvent être utilisés comme solvant dans la seconde réaction de condensation.
Méthode B
La 2-halo-5-trifluorométhylpyridine de formule II et un éther hy-droquinone mono(CrC4)alkylique sont tout d'abord condensés, par exemple en utilisant des quantités équimolaires du composé de formule II et de l'éther ci-dessus, en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité d'éther, à une température d'au moins 50° C, de préférence entre 70 et 180°C, de préférence à la pression atmosphérique, et pendant 1 à 20 h, de préférence pendant 1 à 10 h, afin de former un composé de formule V,
0-(C1 -C,. )alkyle
CF
—N'
dans laquelle X est comme défini précédemment.
Le noyau alkyle en C] à C4 du composé de formule V est désal-kylé en présence d'un agent désalkylant en une quantité 1,5-2,0M la quantité du composé de formule V, afin de former le 4-(5-trifluoro-méthyl-2-pyridyloxy)phénol de formule III.
Ensuite, ce composé de formule III et l'acide 4-halo-2-penténoïque de formule IV sont condensés, par exemple en utilisant des quantités équimolaires du composé de formule III et du composé de formule IV, en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité du composé de formule III, à une température de 40 à 200° C, de préférence à la pression atmosphérique,
et pendant 0,5 à 10 h, afin de former le composé de formule I selon l'invention.
Des exemples appropriés de produits alcalins et de solvants appropriés qui peuvent être utilisés dans la première et dans la deuxième réaction de condensation décrites ci-dessus sont les mêmes que ceux décrits en référence à la méthode A.
Lorsque le chlorhydrate de pyridine est utilisé comme agent désalkylant dans la réaction de désalkylation, la température de la réaction est comprise entre 50 et 250° C, de préférence entre 130 et 200 " C, la pression est de préférence la pression atmosphérique, et la durée de la réaction est le plus généralement comprise entre 1 et 10 h. Lorsqu'un acide hydrohalique ayant une concentration de 40 à 60% en poids, tel que l'acide hydrobromique ou l'acide hydroiodi-que, est utilisé comme agent de désalkylation, la réaction de désalkylation est de préférence effectuée en présence d'un solvant acide gras en C! à C4, tel que l'acide acétique ou l'anhydride acétique, en une quantité de 1 à 50 fois le volume du composé de formule V pendant
I à 10 h, de préférence à la pression atmosphérique et à une température de 90 à 150° C.
Méthode C
De l'hydroquinone et l'acide 4-halo-2-penténoïque de formule IV sont d'abord condensés (l'hydroquinone est utilisée en une quantité
1-5M la quantité du composé de formule IV) en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité du composé de formule IV, à une température supérieure à la température ambiante, de préférence à une température comprise entre 50 et 180 C, de préférence à la pression atmosphérique, et pendant 1 à 20 h, de préférence entre 1 à 10 h, afin de former un acide p-hydroxy-phénoxy-2-penténoïque de formule VI,
ch jT\ 1 (VI>
H0 A /-OCHCH = CHCOOR
dans laquelle R est comme défini précédemment.
Ensuite, le composé de formule VI et la 2-halo-5-trifluorométhyl-pyridine de formule II sont condensés par exemple en utilisant des quantités équimolaires du composé de formule VI et du composé de formule II, en présence d'un produit alcalin en une quantité 1-1,2M la quantité du composé de formule VI, à une température d'au moins 50° C, de préférence entre 70 et 180°C, de préférence à la pression atmosphérique et pendant 1 à 20 h, de préférence pendant 1 à 10 h, afin de former le composé de formule I selon l'invention.
Des exemples de produits alcalins appropriés qui peuvent être utilisés dans la première et la seconde réaction de condensation décrites ci-dessus sont les mêmes que ceux décrits en référence à la méthode A.
Des exemples de solvants appropriés qui peuvent être utilisés dans la première et la seconde réaction de condensation décrites ci-dessus sont les mêmes que ceux décrits en référence à la première réaction de condensation de la méthode A.
En ce qui concerne les produits de départ utilisés dans les trois méthodes ci-dessus, la 2-halo-5-trifluorométhylpyridine de formule
II est décrite par exemple dans le brevet USA N° 4038396, l'hydroquinone et l'étherhydroquinone mono(C i -C4)alkylique sont décrites par exemple dans le brevet USA N° 4046553, et l'acide 4-halo-2-penténoïque de formule IV est décrit par exemple dans «Chemical Abstracts», vol. 50, 6465e (1956).
Quelques exemples spécifiques de préparation des composés herbicides de formule I selon l'invention sont présentés ci-après.
Exemple de préparation 1
Préparation du 4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxyi-phénoxyJ-2-penténoate d'éthyle
40 ml de sulfoxyde de diméthyle, 4,2 g d'hydroquinone, 5,0 g de
2-chloro-5-trifluorométhylpyridine et 2,3 g d'hydroxyde de potas5
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15
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25
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40
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55
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sium ont été mis en réaction sous agitation dans un courant d'azote à 150 C pendant 2 h afin d'obtenir 2,5 g de 4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénol. Le composé ainsi obtenu a été dissous dans 20 ml de méthyléthylcétone, et 1,7 g de carbonate de potassium anhydre a été ajouté au mélange. Ce mélange a été mis en réaction sous agitation et au reflux pendant 1 h, et le produit de la réaction ainsi obtenu a été refroidi à 40 C, puis 2,5 g de 4-bromo-2-penténoate d'éthyle ont été ajoutés goutte à goutte graduellement à celui-ci. Le mélange a alors été agité pendant 30 min, puis mis en réaction au reflux pendant 7 h. Après achèvement de la réaction, le produit de la réaction a été versé dans 100 ml d'eau, et une substance huileuse a été extraite avec du chlorure de méthylène. La phase extraite a été lavée avec de l'eau plusieurs fois et séchée sur du sulfate de sodium anhydre. Le solvant a été évaporé pour obtenir un produit brut qui a été soumis subséquemment à une Chromatographie sur colonne de Silicagel en utilisant comme éluant du toluène, afin d'obtenir 1,5 g du produit désiré ayant un indice de réfraction n23D, de 1,5145. Ce produit avait un point d'ébullition de 148-151 C/l mmHg avec quelque décomposition.
Exemple de préparation 2
Préparation du 4-[4- (3-chloro-5-trifluoromèthyl-2-pyridyloxy) -phénoxyJ-2-penténoate d'éthyle
A 100 ml d'acétone ont été ajoutés 11 g d'hydroquinone et 5,5 g de carbonate de potassium, puis 4,1 g de 4-bromo-2-penténoate d'éthyle ont été ajoutés au mélange chauffé au reflux sur une période de 20 min. Le mélange a ensuite été mis en réaction sous agitation et au reflux pendant 3 h, et le produit ainsi formé a été versé dans une quantité appropriée d'eau puis extrait avec du chlorure de méthylène. La phase extraite a été lavée avec de l'eau et séchée sur du sulfate de sodium anhydride, afin d'obtenir 7,0 g d'une substance huileuse.
7,0 g de la substance huileuse ainsi obtenue et 6,2 g de carbonate de potassium ont été ajoutés à 120 ml de méthyléthylcétone, et le mélange a été maintenu au reflux pendant 30 min. Ensuite, le produit de la réaction a été refroidi à 40° C, et 19 g de 2,3-dichloro-5-trifluorométhylpyridine ont été ajoutés goutte à goutte au mélange sur une période de 30 min. Le mélange a alors été mis en réaction sous agitation et au reflux pendant 2 h. La fin de la réaction a été confirmée au moyen de la Chromatographie en phase gazeuse, et le produit a été versé dans une quantité appropriée d'eau puis extrait avec du chlorure de méthylène. La phase extraite a été lavée avec de l'eau et séchée sur du sulfate de sodium anhydre. Le solvant a été éliminé par évaporation afin d'obtenir un produit brut qui a été subséquemment distillé afin d'obtenir 3,4 g du produit désiré. Celui-ci avait un point d'ébullition de 162-165° C/l mmHg avec quelque décomposition.
Des exemples typiques de composés herbicides de formule I sont donnés ci-après.
Composé N° 1 :
4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate de méthyle
P.E. = 143-146" C/l mmHg (avec quelque décomposition). Composé N° 2:
4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate d'éthyle
P.E. = 148-151" C/l mmHg (avec quelque décomposition) Composé N° 3 :
4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate de n-butyle
P.E. = 159-162': C/0,8 mmHg (avec quelque décomposition). Composé N° 4:
4-[4-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penté-noate d'éthyle
P. E. = 162-165° C/1 mmHg (avec quelque décomposition).
Les composés herbicides de formule I peuvent être dispersés dans l'eau pour former une dispersion aqueuse, lis peuvent également être mis sous diverses autres formes, telles qu'un concentré émulsiflable, 5 une poudre mouillable, une solution miscible à l'eau, une poudre ou des granules, en incorporant éventuellement des additifs traditionnels acceptables pour l'agriculture, par exemple un support tel que de la terre d'infusoires, de l'hydroxyde de calcium, du carbonate de calcium, du talc, du carbone blanc, du kaolin, de la bentonite, de la io Jeeklite (marque déposée pour une kaolinite produite par Jeeklite Corporation), des solvants tels que n-hexane, toluène, xylène,
solvant naphta, éthanol, dioxanne, acétone, isophorone, méthyliso-butylcétone, diméthylformamide, diméthylsulfoxyde ou eau, ou bien un agent tensio-actif anionique ou non ionique tel qu'un alkylsulfate 15 de sodium, un alkylbenzènesulfonate de sodium, un ligninesulfonate de sodium, un polyoxyéthylène lauryléther, un polyoxyéthylène alkylaryléther, un ester d'acide gras polyoxyéthylénique ou un ester d'acide gras polyoxyéthylènesorbitan. Un rapport approprié du composé de formule I et du ou des additifs est compris entre environ 20 1-90: 99-10 en poids, de préférence 1-70: 99-30 en poids.
La composition herbicide selon l'invention peut également être mélangée ou utilisée conjointement avec d'autres produits chimiques de l'agriculture appropriés tels que d'autres herbicides, insecticides ou fongicides, ou mélangés avec un agent pour l'agriculture tel 25 qu'un fertilisant, un conditionneur de sol, de la terre ou du sable, au moment de formulation de la composition ou au moment de son application. Quelquefois, un tel usage conjoint apporte un meilleur effet.
Quelques exemples typiques de formulations herbicides conte-30 nant le composé de formule I selon l'invention sont présentés ci-après.
Exemple de formulation 1
20 parties en poids de 4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)-35 phénoxy]-2-penténoate d'éthyle, 60 parties en poids de xylène et 20 parties en poids de Sorpol 2806B (marque enregistrée pour un mélange d'un dérivé polyoxyéthylènephénylphénol, d'un éther poly-oxyéthylènealkylaryle, d'un alkylate de polyoxyéthylènesorbitan et d'un sulfonate d'alkylaryle, produit par Toho Chemical Corporato tion Ltd.), comme agent tensio-actif, ont été mélangées de façon uniforme pour former un concentré émulsiflable.
Exemple de formulation 2
78 parties en poids de Jeeklite, 15 parties en poids de Carplex 45 (marque enregistrée comme constituant principal de charbon blanc produit par Shionogi Seiyaki Corporation, Ltd.), 2 parties en poids de Lavelin S (marque enregistrée pour un condensât du sulfonate de naphthalènesodium et du formaldéhyde, produit par Daiichi Kogyo Seiyaki Corporation, Ltd.), et 5 parties en poids de Sorpol 5039 50 (marque enregistrée pour un sulfate d'un éther polyoxyéthylène-alkylarylique, produit par Toho Chemical Corporation, Ltd.) ont été mélangées, et le mélange obtenu a été à son tour mélangé avec du 4-[4-(3-chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penté-noate d'éthyle dans un rapport de 4:1 en poids afin de former une 55 poudre mouillable.
Exemple de formulation 3
58 parties en poids de bentonite, 30 parties en poids de Jeeklite et 5 parties en poids d'un ligninesulfonate de sodium ont été mélangées 60 et mises sous forme de granules. Une solution préparée en diluant 7 parties en poids de 4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate de méthyle avec de l'acétone a été vaporisée sur les granules obtenues ci-dessus.
L'activité herbicide unique des composés herbicides de formule I 65 selon l'invention a déjà été décrite précédemment, mais sera décrite ci-après avec plus de détails.
1) Les composés de formule I peuvent être utilisés pour détruire les mauvaises herbes graminées par traitement du sol avant émer
5
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gence ou par traitement du feuillage durant la croissance des mauvaises herbes. En particulier, les composés de formule I peuvent être utilisés pour détruire les mauvaises herbes graminées qui ont atteint un degré de croissance jusqu'à une hauteur d'environ 1 m par traitement du feuillage. Etant donné que ces composés sont extrêmement sûrs vis-à-vis des récoltes agricoles à large feuillage telles que les récoltes de soya, d'arachide et de coton, ils sont appropriés pour la maîtrise sélective des mauvaises herbes dans les exploitations agricoles de plateau (upland farms).
2) Si la méthode d'application, de dosage, et la durée de cette application sont choisies de façon appropriée, par exemple si les mauvaises herbes qui ont poussé avec des plantes telles que du blé, etc., sont soumises à un traitement du feuillage avec une faible quantité (5-20 g/100 m2) comme ingrédients actifs des composés de formule I après que la plante a déjà quelque peu poussé, ces composés peuvent être appliqués à des champs dans lesquels des récoltes graminées sont cultivées. En outre, lorsque le dosage des composés de formule I est augmenté de façon excessive ou que les composés de formule I sont utilisés conjointement avec d'autres herbicides, des mauvaises herbes autres que les mauvaises herbes graminées peuvent être détruites.
3) Les composés de formule I ont une très faible toxicité vis-à-vis des poissons et n'affectent par conséquent pas les pêcheries.
Les composés herbicides de formule I selon l'invention sont le mieux appropriés pour être appliqués à des exploitations agricoles de plateau, spécialement dans lesquelles des récoltes à large feuillage sont cultivées, et peuvent être également appliquées à des vergers, des forêts et divers autres types de terrains non agricoles. Ces composés peuvent être appliqués sous la forme d'un traitement du sol ou d'un traitement du feuillage soit dans des conditions d'une exploitation de terre haute, soit dans des conditions de terre submergée. Le taux approprié d'applications varie selon divers facteurs, tels que les conditions climatiques, les conditions du sol, la forme du produit chimique, la durée de l'application, la méthode de l'application ou les types de culture auxquels les composés de formule I sont destinés à être appliqués et selon les mauvaises herbes à maîtriser. Lorsque les composés de formule I sont utilisés sous la forme d'une préparation solide (par exemple poudre ou granules), la quantité de l'ingrédient actif est comprise entre 0,1 et 1000 g par are (100 m2), de préférence entre 0,5 et 500 g, et mieux entre 1 et 250 g par are.
Les résultats de tests relatifs à l'activité herbicide des composés de formule (I) sont présentés ci-dessous.
Exemple test I
Chaque V3000 a (1/30 m2) de terrain plat a été chargé avec de la terre pour fournir des conditions de terre haute ou de plateau. Des quantités prédéterminées de semences d'herbe de basse-cour comestible, de radis et de soya ont été semées et recouvertes avec de la terre contenant des semences de mauvaises herbes graminées telles que crab-grass large (Digitarla adscendens Henr.), herbe de basse-cour (Echinochloa crus-galli Beauv.), green foxtail (Setaria viridis Beauv.), etc., sur une épaisseur d'environ 1 cm 3 d après l'ensemencement, une quantité prédéterminée (100 g/a) d'une dispersion aqueuse de chacun des composés herbicides de formule I mentionnés dans le tableau 1 a été vaporisée, et la croissance des mauvaises herbes a été évaluée de façon visuelle 20 d après la vaporisation. Les résultats obtenus sont également présentés dans le tableau 1. Le degré d'inhibition de la croissance présenté dans ce tableau 1 a été évalué sur une échelle de 10 degrés dans laquelle le chiffre 10 indique que la croissance a été complètement inhibée et le chiffre 1 indique qu'il n'y a pas eu d'inhibition du tout.
( Tableau en tête de la colonne suivante)
Exemple test 2
Chaque V3000 a (V30 m2) de terrain accidenté a été recouvert avec de la terre pour fournir les conditions d'une exploitation de plateau, et des quantités prédéterminées de semences d'herbes de basse-cour comestibles et de soya ont été semées, puis recouvertes avec de la
Tableau 1
Degré d'inhibition de la croissance
Composé No
Herbe de basse-cour comestible
Radis
Soya
Mauvaises herbes graminées
1
10
1
1
10
2
10
1
1
10
3
10
1
1
10
4
10
1
1
10
terre sur une épaisseur d'environ 1 cm. Lorsque l'herbe de basse-cour comestible a atteint l'étape de feuillage 2,5, une dispersion aqueuse de chacun des composés herbicides de formule I mentionnés dans le tableau 2 a été appliquée au feuillage en une quantité prédéterminée. 20 d après le traitement, la croissance de l'herbe de basse-cour et du soya a été évaluée visuellement, et le degré d'inhibition de la croissance a été évalué de la même manière et sur la même échelle que dans l'exemple test 1. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2.
Tableau 2 Degré d'inhibition de la croissance
Composé No
Concentration de l'ingrédient actif (ppm)
Herbe de basse-cour comestible
Soya
1
500
10
1
200
10
1
500
10
1
1
200
10
1
500
10
1
à
200
10
1
4
500
10
1
200
10
1
Exemple test 3
Chaque ^3000 a ('/30 m2) de terrain accidenté a été recouvert de terre pour former les conditions d'une exploitation de plateau, et des quantités prédéterminées de semences d'herbes de basse-cour, de crab-grass large, d'Italian ryegrass et d'avoine sauvage ont été semées puis recouvertes avec de la terre sur une épaisseur d'environ 1 cm. Lorsque les herbes ont atteint un stade de développement de feuillage 3-4,5, une quantité prédéterminée (5 g/a) d'une dispersion aqueuse de chacun des composés herbicides de formule I mentionnés dans le tableau 3 a été appliquée sur le feuillage des herbes respectives. 30 d après le traitement, le degré d'inhibition de la croissance a été évalué de façon visuelle, de la même manière et sur la même échelle que dans l'exemple test 1. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 3.
Tableau 3 Degré d'inhibition de la croissance
Composé
Herbe de
Crab-grass
Italian
Blé
No basse-cour large ryegrass sauvage
1
10
10
10
10
2
10
10
10
10
3
10
10
10
10
4
10
10
10
10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
638 787
6
Exemple test 4
Deux fragments de rhizome (10-20 cm de long chacun) de john-songrass (Sorghum halepence L. Pers.) comprenant 4-5 nœuds ont été transplantés chacun dans Vsooo a ('/som2) de terrain accidenté. Lorsque l'herbe johnsongrass a atteint un stade de feuillage 4-5, une quantité prédéterminée (10 g/a) d'une dispersion aqueuse de chacun des composés de formule I mentionnés dans le tableau 4 a été vaporisée sur celle-ci. 30 d après le traitement, le degré d'inhibition de la croissance des parties au-dessus de la terre a été évalué visuellement de la même manière et sur la même échelle que dans l'exemple test 1,
et 50 d après, le nombre de plantes ayant repoussé a été évalué. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 4.
5
10
Tableau 4
Composé N°
Degré d'inhibition de la croissance
Nombre de plantes ayant repoussé
1
10
0
2
10
0
3
10
0
R
Claims (8)
- 638 7872REVENDICATIONS1. Ester d'acide 4-[4-(5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénôxy]-2-penénoïque représenté par la formule (I),XCH3 (!)// \_OCHCH = CHCOORdans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène et R est un groupe alkyle en Cj à C4.
- 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que X est un atome d'hydrogène ou un atome de chlore.
- 3. 4-[4-(5-Trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate de méthyle selon la revendication 1.
- 4. 4-[4-(5-Trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate d'éthyle selon la revendication 1.
- 5. 4-[4-(5-Trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate de butyle (n) selon la revendication 1.
- 6. 4-[4-(3-Chloro-5-trifluorométhyl-2-pyridyloxy)phénoxy]-2-penténoate d'éthyle selon la revendication 1.
- 7. Composition herbicide comprenant une quantité efficace du point de vue herbicide d'au moins un composé de formule (I)comme ingrédient actif, ainsi que des additifs acceptables pour l'agriculture.
- 8. Procédé pour maîtriser les mauvaises herbes, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application aux mauvaises herbes d'une quantité efficace dû point de vue herbicide des composés selon la revendication 1.
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