KR940003939A - 이미다졸리딘 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 제조방법 및 혈소판 응집. 암 세포의 전이 및 파골 세포와 골격 표면과의 결합 억제제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R, R1, R2, R3, R4, r, Y, Z 및 W는 본원의 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

이미다졸리딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, Y는 m이 1 내지 4의 정수를 나타내는 - (CH2)m-CO- 또는-CO-를 나타내고: r은 0 내지 3의 수를 나타내고: Z는 산소 또는 황을 나타내고: W는 a) 하이드록실, b) (C1-C_28)-알콕시, (C6-C14)-아릴-(1-C8)-알콕시, (C6-C14)-아릴옥시, 아미노, 또는 모노-또는 디-(C1-C15)-알킬아미노를 나타내고: R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬을 나타내고: R1은 n이 1 내지 6의 정수를 나타내고 p가 1 내지 3의 정수를 나타내고 q가 0 내지 2의 수를 나타내는 -(CH2)n-NH-X, -(CH2)p-C6H4-NH-X 또는 -(CH2)p-C6H4-(CH2)q-C(=NH2)-NH2를 나타내지만, 또한대신에가 존재할 수 있으며: X는 W가 b)하에 언급된 의미중 하나이거나 하이드록실이고 q가 2를 나타내고 r이 1이 아닌 경우 수소, (C1-C6)-알킬,(C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐,(C6-C14)-아릴옥시카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아미노 또는 일반식 R'-NH-C=N-R"(Ⅱ)의 라디칼(여기서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴옥시카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C6)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시 또는 아미노를 나타낸다)을 나타내고, W가 하이드록실이고 r이 1이고 q가 0 또는 1인 경우 상기 언급된 의미중 하나를 나타내지만 수소 및 (C1-C6)-알킬이 아니고 R' 및 R"이 둘다 수소 및/또는 (C1-C6)-알킬을 나타낼 수는 없고:X1은 -(CH2)q-NH-X 또는 -(CH2)q-C(=NX2)-NH2를 나타내고: X2는 W가 b)하에 언급된 의미중 하나이거나 하이드록실이고 q가 2이고 r이 1이 아닌 경우 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐옥시-(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴옥시카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C6)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시 또는 아미노를 나타내고, W가 하이드록실을 나타내고 r이 1이고 q가 0 또는 1을 나타내는 경우 상기 언급된 의미중 하나를 나타내지만 수소가 아니고; R2는 수소 또는 (C1-C6)-알킬을 나타내고; R3은 수소 또는 페닐을 나타내고; R4는 수소, - COOR5, - CO-N(CH3)-R5또는 -CO-NH-R5를 나타내며; R5는 수소, -NH-CO-NH2, 또는 하이드록실, 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 모노-또는 디-(C1-C18)-알킬아미노카보닐, 아미노-(C2-C14)-알킬아미노카보닐, 아미노(C1-C3)-알킬페닐-(C1-C3)-알킬아미노카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐아미노-(C1-C3)-알킬페닐-(C1-C3)-알킬아미노카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐아미노-(C2-C14)-알킬아미노카보닐, 페닐-(C1-C8)-알콕시카보닐, 아미노, 머캅토, (C1-C18)-알콕시, (C1-C18)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 하기 라디칼 R6으로 이루어진 계열 중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 (C1-C28)-알킬을 나타내고;R6은 아릴 라디칼 및 헤테로사이클릭 라디칼이 독립적으로 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알콕시, 할로겐, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 계열 중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 디치환될 수 있는, (C6-C14)-아릴, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬, 또는 방향족일 수 있고 부분적으로 수소화 또는 완전히 수소화될 수 있으며 헤테로원소로서 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 질소, 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 모노사이클릭은 비사이클릭 5원 내지 12원의 헤테로사이클릭 환을 나타내거나, 하기 라디칼 R7을 나타내고; R7은 펩티드 결합이 NH-CH2로 환원될 수 있고 유리 작용성 그룹이 수소 또는 하이드록시메틸에 의해 임의로 치환될 수 있거나 펩티드 화학에 통상적인 보호 그룹에 의해 임의로 보호될 수 있는 -NR8R9, - OR9, -SR8, 아미노산 측쇄, 천연 또는 비천연 아미노산 잔기, 아미노산 잔기, 임의의 N-(C1-C8)-알킬화 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬화 아자아미노산 잔기 또는 디펩티드 잔기, 및 이의 에스테르 및 아미드를 나타내거나,R7'가 R7에 대해 정의한 바와 같은 라디칼 -COR7'를 나타내고; R8은 수소; 알킬 그룹이 아미노 그룹, 천연 또는 비천연 아미노산 잔기, 아미노산 잔기, 임의로 N-((C1-C8)-알킬화 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬화아자아미노산 잔기, 또는 펩티드 결합이 NH-CH2로 환원될 수 있는 디펩티드 잔기에 의해 임의로 치환될 수 있는 (C2-C18)-알킬, (C6-C14)-알킬, (C6-C8)아릴, (C1-C18)-알킬카보닐, (C1-C18)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬카보닐 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C18)-알콕시카보닐을 나타내고; R9는 수소,(C1-C18)-알킬, (C6-C14)-아릴 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 m이 1 또는 2를 나타내는 -(CH2)m-CO- 또는를 나타내고; r이 1을 나타내고; Z가 산소 또는 황을 나타내고: W가 (C1-C4)-알콕시, 특히 메톡시 에톡시 또는 2-프로폭시를 나타내고; R이 수소를 나타내고; R1은, n이 1 내지 4의 정수를 나타내고 q가 0 또는 1을 나타내는 -(CH2)n-NH-X, -CH2-C6H4-(CH2)q-NH-X 또는 -CH2-C6H4-(CH2)q-C-(=NX2)-NH2를 나타내지만, 또한대신에가 존재할 수 있고; X가 수소, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C6)-알콕시카보닐 또는 일반식 R'-NH-=N-R"(Ⅱ)의 라디칼(여기서, R' 및 R″는 서로 독립적으로 수소 C9(C1-C6)-알콕시카보닐 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C6)-알콕시카보닐을 나타낸다)을 나타내고; X1은, q가 0 또는 1을 나타내는 -(CH2)q-NH-X 또는 -C(=NX2)-NH2를 나타내고; X2는 수소, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, (C6-C14)-아릴, (C1-C6)-알콕시카보닐을 나타내고 R2가 수소 또는 메틸을 나타내고; R3이 수소를 나타내고, R4가, -NH-R5가 α-아미노산 잔기 또는 이의-아미노-(C2-C8)-알킬 아미드 또는 이의 (C1-C8)-알킬 또는 벤질 에스테를 나타내는 -CO-NH-R5를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제2항에 있어서, -NH-R5를 나타내는 α-아미노산 라디칼이 발린, 리신, 페닐알라닌, 페닐글리신 또는 4-클로로 페닐글리신 라디칼인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, ω-아미노-(C2-C8)-알킬 아미드가 4-아미노부틸 아미드인 화합물.
  5. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 단편 축합시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항의 화합물을 제조하는 방법
    상기식에서, R, R1, R2, R3, R4, r, Y, Z 및 W는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물의 혈소판 응집, 암 세포의 전이 및 파골세포와 골격 표면과의 결합 억제제로서의 용도.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 약제학적으로 허용되는 부형제 및 첨가제 및, 필요한 경우, 하나 이상의 기타 약리학적 활성 화합물과 함께 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.
  8. 약제학적으로 허용되는 부형제 및 첨가제 및, 필요한 경우, 하나 이상의 기타 약리학적 활성 화합물과 함께 적합한 투여 형태로 만드는 것을 특징으로 하여, 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 함유하는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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