KR930007867A - 탄화텅스텐 기재 촉매 및 이 촉매를 사용한 방향족 니트로 또는 니트로소 유도체의 수소 첨가 방법 - Google Patents

탄화텅스텐 기재 촉매 및 이 촉매를 사용한 방향족 니트로 또는 니트로소 유도체의 수소 첨가 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 니트로 또는 니트로소(니트로화) 합물의 수소 첨가 방법 및 그 촉매에 관한 것이다.
본 발명의 방법은 유도체, 특히 니트로 방향족 유도체를 액상으로 수소 첨가시키는데 유용하며, 상기 유도체를 적어도 2 atm(2×105Pa)인 수소 분압에서 탄화텅스텐 존재하에 수소 첨가 반응시키는 것을 특징으로 한다.

Description

탄화텅스텐 기재 촉매 및 이 촉매를 사용한 방향족 니트로 또는 니트로소 유도체의 수소 첨가 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 탄화텅스텐 존재하에 약 2atm(2×105Pa) 이상의 수소 분압으로 수소 첨가시킴을 특징으로 하는 니트로 또는 니트로소 유도체, 특히 방향족 유도체의 수소 첨가 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 질소 함유 방향족 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 것인 방법.
    식 중, Ar은 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 아랄킬, 알케닐, 또는 히드록실, 트리플루오로메틸, 니트릴, 산, 에스테르, 케톤, 불포화산, 에테르, 헤테로시클릭 고리와 같은 관능기로 임의로 치환된 모노-또는 폴리시클릭 방향족 또는 호모-또는 헤테로시킬릭 유도체이고; X, Y 및 Z는 불소, 염소 및 브롬 중에서 선택된 할로겐이고; x=1,2 또는 3이고; n, p 및 q는 0 내지 5의 정수로서, n+p+q는 0 이상이고; m은 1 내지 2의 수이다.
  3. 제2항에 있어서, Ar이 모노시클릭 방향족 라디칼이고, X 및 Y가 염소 및(또는) 불소이고, n+p의 합이 1 이상 3 이하인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 촉매 사용량이 포함된 기질량에 대해 0.01 중량% 내지 50중량%인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응이 밤베르거 자리옮김을 얻는 조건하에서 가안의 존재하에 수행되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 강산이 인산, 황산, 할로겐화수소산, 특히 염산 또는 브롬화수소산으로 이루어진 군중에서 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 반응이 용매 부재하에, 또는 알콜, 방향족 유도체 및 그의 화합물 중에서 선택되는 용매, 특히 양성자성 용매, 바람직하게는 물, 메탄올과 같은 알콜 및 그의 혼합물 중에서 수행되는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이, 실온 내지 조작 조건하에서 반응 혼합물의 비점 온도, 유리하기로는 20℃ 내지 200℃, 바람직하게는 50 내지 150℃에서 수행되는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이, 1.974 내지 197.4 atm(2 내지 200bar), 유리하게는 1.974 내지 98.7 atm(2 내지 100bar), 바람직하게는 4.935 내지 19.74 atm(5 내지 20bar)의 수소 분압하에서 수행되는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이, 아닐리드를 형성할 수 있는 산의 존재하에 100℃이상의 온도에서, 유리하게는 산이 카르복실산이고, 약 150℃이상의 온도에서 수행되는 방법.
  11. 50℃이상의 온도, 유리하기로는 100℃에서 약 2 atm 이상의 압력, 유리하게는 약 5 atm 이상, 바람직하게는 약 10 atm 이상에서 탄화텅스텐을 유리하게는 액상으로 수소 첨가 처리시킴으로써 얻어짐을 특징으로 하는 물질.
  12. 제10항에 의한 물질의 적어도 일부로 구성됨을 특징으로 하는 촉매.
  13. 제12항에 있어서, 상기 물질의 비표면적이 1/10 내지 1000㎡/g, 더욱 일반적으로는 1 내지 500㎡/g인 촉매.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920018101A 1991-10-04 1992-10-02 탄화텅스텐 기재 촉매 및 이촉매를 사용한 방향족 니트로 또는 니트로 소유도체의 수소 첨가방법 KR100270152B1 (ko)

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FR91-12270 1991-10-04
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6235954B1 (en) * 1999-09-29 2001-05-22 Phillips Petroleum Company Hydrocarbon hydrogenation catalyst and process
JP4204880B2 (ja) 2003-03-04 2009-01-07 出光興産株式会社 ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン誘導体及びその製造方法
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Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2108396A1 (de) * 1971-02-22 1972-09-07 Siemens Ag Verfahren zur Herstellung von pulverförmigem Wolframcarbid enthaltendem Elektrodenmaterial
US4851206A (en) * 1981-07-15 1989-07-25 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University, Stanford University Methods and compostions involving high specific surface area carbides and nitrides
FR2543152B1 (fr) * 1983-03-25 1985-06-14 Eurotungstene Poudres Catalyseurs de reformage a base de carbures de tungstene et/ou molybdene et leur methode d'utilisation
JPH01319442A (ja) * 1988-06-21 1989-12-25 Asahi Glass Co Ltd テトラフルオロエタンの製造法
FR2666520B1 (fr) * 1990-09-06 1993-12-31 Pechiney Recherche Procede d'activation de la surface de carbures de metaux lourds a surface specifique elevee en vue de reactions catalytiques.

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