KR930007225B1 - 세정 또는 건조제로서의 (퍼플루오로알킬)에틸렌의 용도, 및 이 목적을 위해 사용가능한 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

세정 또는 건조제로서의 (퍼플루오로알킬)에틸렌의 용도, 및 이 목적을 위해 사용가능한 조성물
본 발명은 플루오르화 탄화수소의 분야에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 고체 표면에 대한 세정 또는 건조제로서의 (퍼플루오로알킬)에틸렌의 용도에 관한 것이다.
1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄의 물리화학적 특성, 특히 비인화성, 고 습윤력, 저 용해력 및 저 비점에 기인하여, 1, 1, 2-트리클로로-1, 2, 2-트리플루오로에탄(전문적으로는 명칭 F-113으로 공지되어 있음)이 현재 매우 다양한 고체 표면(금속, 유리, 플라스틱 또는 복합재로 이루어진 고체 표면)을 세정 및 탈지시키기 위해 공업적으로 널리 사용되고 있다. 특히 전자공학 방면에서, F113은 프린트 회로의 배출 및 저온 세정에서 중요한 용도를 갖는 것으로 밝혀져 있다. 언급 가능한 F113의 또 다른 용도의 예로는 금속 부품의 탈지 및 고 품질·고 정밀도를 갖는 기계부품, 예를들면 회전의 (차이로스코프) 및 군대용 중장비, 우주선 조정장치 또는 의료기구의 세정 등을 들 수 있다.
다양한 용도에서, F113은 종종 기타 유기용매(예를들면 메탄올)와 조합되어, 특히 환류에서 사용되는 경우 증기상에서 실질적으로 액체상에서 동일한 조성을 갖고 서로 혼합되는 공비 또는 유사공비 혼합물의 형태로 사용된다.
F113은 또한 공업에서 다양한 고체 기판(금속, 플라스틱, 복합재 또는 유리부품)을 수성 매질중에서 세정한 후에 이들을 건조시키기 위해 이용된다. 이러한 용도에서, F113은 세정된 기판의 표면상에 남아 있는 물을 제거하기 위한 것이며, F113은 종종 하나 이상의 계면활성제가 첨가되어 있다(참조 ; 특허 FR 2,353,625, FR 2,527,625, EP 0,090,677 및 0,189,436 및 상기 특허의 참고 문헌).
불행하게도, F113은 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본에 속하고 이는 현재 성층권의 오존층을 파괴 또는 분해하는 것으로 추측된다. 따라서, 오존층을 파괴시키지 않으면서 다양한 용도에서 F113을 대체할 수 있는 생성물을 탐구하여 왔다.
이제, 하기 일반식의 (퍼플루오로알킬)에틸렌이 F113과 유사한 물리화학적 특성을 나타내지만, F113과는 달리 성층권의 오존층을 파괴하지 않음을 알아내었다 :
RF-CH=CH2(I)
[식중, RF은 탄소수 3~6의 직쇄 또는 측쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타낸다.]
또한, 상기 화합물은 특히 산화에 대해 안정하며, 플라스틱 물질(폴리스티렌, ABS,…) 또는 탄성 중합체(예를들어 에틸렌-프로필렌 공중합체)를 손상시키지 않는다.
따라서, 본 발명의 주제는 F113의 다양한 용도에서 F113의 대용품으로서 일반식(I)의 (퍼플루오로알킬) 에틸렌의 이용이다. (퍼플루오로알킬)에틸렌 기재의 세정 또는 건조 조성물은 또한 본 발명의 일부를 구성한다.
일반식(I)의 화합물은 공지의 방법, 예를들면 연속적으로
- 구리 및 에탄올아민 기재의 촉매 존재하에, 상응하는 퍼플루오로알킬 요오다이드 FFI에 대한 에틸렌의 첨가반응, 및
- 알코올성 수산화 칼륨의 존재하에, 상기 수득된 요오다이드 RF-CH2CH2I의 요오드화 수소 이탈 반응,으로 구성된 2-단계 방법에 의해 공업적 규모로 수득 가능하다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물 중에서, 더욱 특히 바람직한 것은 하기 표에 나타낸 (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 C4F9-CH=CH2이며, 이는 오존-감소 포텐셜(O.D.P.)에 관한 것 이외에는 F113과 매우 유사한 특성을 나타낸다.
Figure kpo00001
F113을 사용하는 세정 또는 건조기술, 및 상기 용도를 위해 사용되는 F113 기재의 다양한 조성물들은 전문가에게 널리 공지되어 있으며 문헌에 기술되어 있다. 그 결과, 본 발명을 이용하기 위하여, 실질적으로 동일 부피량의 일반식(I)의 (퍼플루오로알킬)에틸렌, 바람직하게는 (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 C4F9CH=CH2으로 F113을 대체하는 것이 전문가들을 만족시킨다.
F113의 경우에서와 같이, 일반식(I)의 (퍼플루오로알킬)에틸렌은 그 자체로서 또는 서로 혼합되어 또는 실온에서 액체인 기타 유기 용매, 예를들어 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 알코올, 아세톤과 같은 케톤, 메틸 또는 에틸 아세테이트 및 에틸 포르메이트와 같은 에스테르, 메틸 tert-부틸 에테르 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르, 1, 1-디메톡시에탄 및 1, 3-디옥솔란과 같은 아세탈 또는 메틸렌 클로라이드, 트리클로로에틸렌 및 1, 1, 1-트리클로로에탄과 같은 염화 또는 비염화 탄화수소, 2-메틸펜탄, 2, 3-디메틸부탄, n-헥산 및 1-헥산과의 혼합물로 사용될 수 있다.
세정 조작을 위해 특히 바람직한 혼합물은 화합물 C4F9CH=CH285~98중량% 및 메탄올 2~15중량%을 함유하는 혼합물이다. 이러한 범위내에서, 사실상, 비점이 표준 대기압(1.013바아)에서 46.3℃이고 혼합물이 유사공비 행위를 가지며, 다시 말해서 증기 및 액체상의 조성이 실질적으로 동일한 공비 혼합물이 존재하며, 이는 특히 목적하는 용도를 위해 유리하다. 화합물 C4F9CH=CH2의 함량은 바람직하게는 90~95중량%에서 선택되며 메탄올의 함량은 5~10중량%에서 선택된다. 또한, 이러한 종류의 혼합물은 표준 측정조건(ASTM 표준 D 3828)에서 어떠한 인화점도 나타내지 않는다는 커다란 장점을 가지며, 따라서 비인화성이다. C4F9CH=CH2/ 메탄올 공비 혼합물은 그것의 비점(46.3℃)이 두가지 성분(C4F9CH=CH2: 59℃ 및 메탄올 : 65℃)의 비점보다 더 낮기 때문에 양성 공비 혼합물이다.
특히 유리한, 2성분 또는 3성분 혼합물의 또다른 예는 다음과 같다(중량%)
-C4F9CH=CH2(91~98%)+이소프로판올(9~2%)
-C4F9CH=CH2(41~51%)+메틸렌 클로라이드(59~49%)
-C4F9CH=CH2(89~97%)+트리클로로에틸렌(11~3%)
-C4F9CH=CH2(83~90%)+1, 3-디옥솔란(17~10%)
-C4F9CH=CH2(84.8~97.8%)+메탄올(15~2%)+메틸 아세테이트(0.2~2.2%)
-C4F9CH=CH2(90~98%)+이소프로판올(9~1%)+1, 3-디옥솔란(1~7%)
-C4F9CH=CH2(90.95~97.95%)+이소프로판올(9~2%)+1, 1-디메톡시에탄(0.05~1%)
F113 기재의 공지의 세정 조성물에서와 같이, 본 발명에 따른(퍼플루오로알킬)에틸렌 기재의 세정 조성물은 원한다면 통상의 안정화제, 예를들면 니트로알칸(니트로메탄, 니트로에탄 등), 알킬렌(프로필렌, 부틸렌, 이소아밀렌 등) 옥사이드 또는 이 화합물들의 혼합물을 첨가함으로써, 가수분해 및/또는 세정 과정에서 일어나기 쉬운 라디칼 공격에 대해 안정화될 수 있으며 상기 안정화제의 비율은 조성물의 총 중량에 대해 0.01~5%의 범위일 수 있다.
수성 매질 중에서 세정한 후 기판의 표면상에 남아 있는 물을 제거하기 위한 본 발명에 따른 (퍼플루오로알킬)에틸렌의 적합성은 건조 용매중에 침지시킨 후 습윤 지지체상에 남아 있는 물의 양을 측정하는 것으로 구성된 시험에 의해 F113과 비교하여 증명된다. 시험은 하기 방법으로 수행된다 :
8.4mg/cm2의 중량 및 5×2cm 크기를 갖는 100% 폴리아미드 직물의 그리드를 물에 30초간 침지시킨 다음, 진탕하지 않으면서 물을 빼내고, 이어서 50ml의 무수 알코올 중에 10초간 침지시킨다. 알코올중의 물의 농도를 카알 피셔법에 의해 측정하고, 이 농도를 대조표준으로서 사용한다.
동일한 그리드를 물속에 30초간 다시 침지시킨 다음 진탕하지 않으면서 물을 빼내고, 이어서 50ml의 F113 또는 (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 중에서 초음파하에 5분간 침지시킨다. 그리드를 50ml의 무수 에탄올중에 10초간 침지시키고, 알코올중의 물의 농도를 상기와 같이 측정한다. 수득한 결과를 하기 표에 나타낸다 :
Figure kpo00002
상기 결과는 (n-퍼플루오로부틸)에틸렌이 F113과 동일한 방식으로 물을 상당히 제거시킴을 증명한다.
수성 매질중의 세정후에 고체 기판을 건조(고체 기판으로 부터 물을 제거)시키기 위한 조성물은 F113 기재의 건조 조성물과 동일한 첨가제를 0.01~5중량%(바람직하게는 0.1~3중량%)의 범위의 비율로 함유할 수도 있다. 널리 공지된 첨가제는 일반적으로 표면 활성제, 예를들면 아민 모노- 또는 디알킬포스페이트, N-올레일프로필렌디아민 디올리에이트계의 염, 디올레일 올레일아미도프로필렌아미드계의 디아미드, 이미다졸린으로 부터 유래한 양이온성 화합물, 또는 플루오르화 또는 비플루오르화 아민의 존재하에 4차 암모늄 히드로클로라이드와 알킬포스포르산의 반응으로 부터 얻어진 화합물이다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 이를 예증한다.
[실시예 1]
C4F9CH=CH2/ 메탄올 공비 혼합물
a) 공비 혼합물의 증명
100g의 (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 및 100g의 메탄올을 증류 컬럼(30판)의 보일러에 도입시킨다. 이어서 혼합물을 전체 환류하에 1시간동안 가열하여 반응계를 평형상태로 만든다. 온도가 일정하게 되었을대(46.3℃), 약 50g의 분획을 수집하고 기체상 크로마토그래피로 분석한다. 하기 표에 기록된 결과를 검사하면 C4F9CH=CH2/메탄올 공비 혼합물의 존재가 확인된다.
Figure kpo00003
b) 공비 혼합물 조성의 확인
92중량%의 C4F9CH=CH2및 8중량%의 메탄올을 함유하는 혼합물 200g을 단열 증류 컬럼(30판)의 보일러내에 도입시킨다. 혼합물을 환류하에 1시간동안 가열하여 반응계를 평형상태로 만들고, 약 50g의 분획을 취하여 증류탑 바닥으로 부터의 분획과 함께 기체상 크로마토그래피로 분석한다. 하기 표에 기록된 결과는 혼합물의 비점이 두가지 순수 성분 : C4F9CH=CH2및 메탄올의 비점 보다 낮기 때문에 양성 공비 혼합물의 존재를 증명한다.
Figure kpo00004
접합 융제를 세정하고 기계 부품을 탈지시키기 위해 사용되는 상기 공비 혼합물은 양호한 결과를 제공한다.
[실시예 2]
니트로메탄-안정화 조성물
초음파 세정 탱크내에 91.9중량%의 C4F9CH=CH2, 8중량%의 메탄올 및 안정화제로 0.1중량%의 니트로메탄을 함유한 혼합물 150g을 도입시킨다. 반응계를 환류하에 1시간동안 가열시킨 후, 분석을 위한 소량의 증기상을 취한다. 기체상 크로마토그래피에 의한 분석은 니트로메탄의 존재를 증명하며, 이는 혼합물이 증기 상에서 안정화됨을 나타낸다.
Figure kpo00005
[실시예 3]
프로필렌 옥사이드-안정화 조성물
니트로메탄을 프로필렌 옥사이드로 대체하는 것 이외에는 실시예 2를 반복하여, 하기 결과를 수득한다 :
Figure kpo00006
[실시예 4]
이중 안정화 조성물
니트로메탄 0.1% 및 프로필렌 옥사이드 0.1%를 사용하여 실시예 2를 반복한다. 다음의 결과를 수득한다 :
Figure kpo00007
[실시예 5]
접합 융제의 세정
C4F9CH=CH2/메탄올 공비 조성물 200g을 안네마스(Annemasse) 초음파 탱크내에 도입시킨 다음, 혼합물을 비점으로 가열한다.
접합 융제로 코팅시키고 오븐내에 220℃에서 30초간 어니일링시킨 프린트 회로를 초음파하에 비등액중에서 3분간 침지시킨 다음, 증기 상 중에서 3분간 린스한다.
공기중에서 건조시킨 후, 접합 융제 잔여물이 완전히 존재하지 않음이 관찰된다.
[실시예 6~22]
메탄올을 기타 용매로 대체하는 것 이외에는, 실시예 1에서와 동일한 방법을 수행한다. 하기 표는 공비 혼합물의 평균 비점(1.013바아에서) 및 조성을 나타낸다.
Figure kpo00008
[실시예 23~29]
실시예 1의 C4F9CH=CH2/메탄올 공비 조성물 200g 및 제 3 용매 50g을 증류 컬럼(30판)내에 도입시킨다. 이어서 혼합물을 전체 환류하에 1시간동안 가열하여 반응계를 평형 상태로 만들고, 온도가 불변할때 분석을 위한 소량의 응축상을 회수하여 기체상 크로마토그래피로 분석한다.
3성분 조성물에 대해 관찰된 비점은 C4F9CH=CH2/메탄올 공비 혼합물의 비점보다 낮으며, 3성분 공비 혼합물의 중량 조성 및 비점(1.013바아에서)을 하기 표에 나타낸다.
Figure kpo00009
기타의 3성분 공비 혼합물의 조성 및 비점을 하기 표에 나타낸다.
Figure kpo00010
[실시예 30~32]
C4F9CH=CH2를 C6F13CH=CH2또는 이소-C3F7CH=CH2로 대체하고 임의적으로 메탄올을 에탄올 또는 이소프로판올로 대체하는 것 이외에는 실시예 1에서와 동일한 방법을 수행한다.
공비 혼합물의 중량 조성 및 비점을 하기 표에 나타낸다 :
Figure kpo00011

Claims (19)

  1. 고체 표면에 대한 세정 또는 건조제로서의 하기 일반식의 (퍼플루오로알킬)에틸렌의 용도 :
    RFCH=CH2(I)
    [식중, RF는 탄소수 3~6의 직쇄 또는 측쇄 퍼플루오로알킬라디칼을 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이(n-퍼플루오로부틸)에틸렌 C4F9CH=CH2인 용도.
  3. 제1항 또는 2항에 따른 (퍼플루오로알킬)에틸렌과 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세탈 및 염소화 또는 비염소화 탄화수소로 부터 선택된 하나 이상의 유기 용매와의 혼합물로 구성되며, 상기 혼합물중의 유기용매 함량이 71.5중량% 이하임을 특징으로 하는 고체 표면 세정용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 85~98중량% 및 메탄올 2~15중량%을 포함하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 90~95중량% 및 메탄올 5~10중량%을 포함하는 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 표준 대기압하에 46.3℃에서 비등하는 공비 혼합물의 형태인 조성물.
  7. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 91~98중량% 및 이소프로판올 2~9중량%을 포함하는 조성물.
  8. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 41~51중량% 및 메틸렌 클로라이드 49~59중량%을 포함하는 조성물.
  9. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 89~97중량% 및 트리클로로에틸렌 3~11중량%을 포함하는 조성물.
  10. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 83~90중량% 및 1, 3-디옥솔란 10~17중량%을 포함하는 조성물.
  11. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 84.8~97.8중량%, 메탄올 2~15중량% 및 메틸 아세테이트 0.2~2.2중량%을 포함하는 조성물.
  12. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 90~98중량%, 이소프로판올 1~9중량% 및 1, 3-디옥솔란 1~7중량%을 포함하는 조성물.
  13. 제3항에 있어서, (n-퍼플루오로부틸)에틸렌 90.95~97.95중량%, 이소프로판올 2~9중량% 및 1, 1-디메톡시에탄 0.05~1중량%을 포함하는 조성물.
  14. 제3항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 안정화제를 추가로 포함하는 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 안정화제가 니트로알칸, 알킬렌 옥사이드 또는 상기 화합물들의 혼합물임을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제14항에 있어서, 안정화제의 비율이 조성물의 총 중량의 0.01~5%임을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제1항 또는 2항에 따른 (퍼플루오로알킬)에틸렌 95~99.99중량%와 아민-모노- 또는 디알킬 포스페이트, N-올레일프로필렌디아민 디올레에이트계의 염, 디올레일 올레일아미도 프로필렌계의 디아미드, 이미다졸린에서 유래된 양이온성 화합물, 및 플루오르화 또는 비플루오르화 아민의 존재하에 4차 암모늄 히드로클로라이드와 알킬 포스포르산의 반응에서 얻어진 화합물로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 표면 활성제 0.01~5중량%와의 혼합물로 구성됨을 특징으로 하는 고체 표면 건조용 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 표면 활성제의 함량이 0.1~3중량%인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, 안정화제의 비율이 조성물의 총 중량의 0.01~5%임을 특징으로 하는 조성물.
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