DE69106740T2 - Anwendung von Perfluoralkyl-Ethylenen als Reinigungs- oder Trocknungsmittel. - Google Patents
Anwendung von Perfluoralkyl-Ethylenen als Reinigungs- oder Trocknungsmittel.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der fluorierten Kohlenwasserstoffe und insbesondere die Verwendung von Perfluoralkylethylenen als Reinigungs- oder Trocknungsmittel für Feststoffoberflächen.
- Wegen seiner physikalisch-chemischen Eigenschaften, besonders wegen seiner Unentflammbarkeit, seines hohen Benetzungsvermögens, seines schwachen Lösevermögens und seines niedrigen Siedepunktes wird 1,1,2- Trichlor-1,2,2-trifluorethan (in der Technik unter der Bezeichnung F113 bekannt) zur Zeit in der Industrie weithin für die Reinigung und Entfettung sehr unterschiedlicher Feststoffoberflächen (für Metallteile, Glas, Kunststoffe oder Verbundmaterialien) verwendet. Besonders im Elektronikbereich hat F113 eine bedeutende Anwendung für die Entfernung von Flußmitteln und die Kaltreinigung von gedruckten Schaltungen gefunden. Als weitere Anwendungsbeispiele von F113 kann man das Entfetten von Metallteilen und die Reinigung hochwertiger Mechanikteile von großer Präzision, wie z.B. Gyroskope und Gerätschaften aus dem Militär-, dem Luft- u. Raumfahrt- und Medizinbereich nennen. Bei den verschiedenen Anwendungen wird F113 oft zusammen mit anderen organischen Lösemitteln (z.B. Methanol) verwendet, insbesondere in Form von azeotropen oder pseudoazeotropen Mischungen, die sich nicht entmischen und die, wenn sie unter Rückfluß erhitzt werden, in der Dampfphase im wesentlichen dieselbe Zusammensetzung haben, wie in der Flüssigphase.
- F113 wird in der Industrie auch für die Trocknung unterschiedlicher Feststoffsubstrate (Metallteile, Kunststoffe, Verbundmaterialien oder Glas) nach deren Reinigung in einem wäßrigen Milieu verwendet. Bei dieser Anwendung, die dazu dient, anhaftendes Restwasser auf der Oberfläche der gereinigten Substrate zu beseitigen, werden dem F113 oft ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel beigefügt (siehe insbesondere die FR-PS-2 353 625, FR-PS-2 527 625, EP-B-0 090 677 und EP-B-0 189 436 und die in diesen Patenten zitierten Verweise).
- Leider gehört F113 zu den vollständig halogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoffen, von denen man zur Zeit annimmt, daß sie die Ozonschicht in der Stratosphäre angreifen oder schädigen. Man sucht daher Produkte ohne diese ozonschädigende Wirkung, die in der Lage sind, F113 in seinen unterschiedlichen Anwendungen zu ersetzen.
- Man hat nun festgestellt, daß Perfluoralkylethylen der Formel:
- RF-CH=CH&sub2; (I),
- in der RF einen linearen oder verzweigten Perfluoralkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, ähnliche physikalisch-chemische Eigenschaften hat wie F113, aber im Gegensatz zu diesem, das Ozon in der Stratosphäre nicht schädigen kann.
- Überdies sind solche Verbindungen besonders stabil gegenüber Oxidation und greifen weder Kunststoffe (Polystyrol, ABS, ...) noch Elastomere wie Ethylen/Propylen-Copolymere an.
- Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung von Perfluoralkylethylen der Formel (I) als Ersatz für F113 bei den unterschiedlichen Anwendungen von F113. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Zusammensetzungen für Reinigung oder Trocknung auf Basis von Perfluoralkylethylen.
- Die Verbindungen der Formel (I) können industriell durch an sich bekannte Verfahren gewonnen werden, die z.B. aus zwei Stufen mit folgendem Ablauf bestehen:
- - Zugabe von Ethylen zu dem entsprechenden Perfluoralkyliodid RFI in Gegenwart eines Katalysators auf Basis von Kupfer und Ethanolamin und
- - Dehydroiodierung des so erhaltenen Iodids RF-CH&sub2;CH&sub2;I in Gegenwart von Kaliumalkoholat.
- Unter den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) bevorzugt man ganz besonders n-Perfluorbutylethylen C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;, das, wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich ist, Merkmale aufweist, die denen von F113 sehr nahe kommen, mit Ausnahme des Ozonschädigungspotentials (ODP = ozone depletion potential). Eigenschaften Siedepunkt (ºC) Oberflächenspannung bei 25 ºC (mN.m&supmin;¹) Dichte bei 20 ºC Entflammbarkeit Flammpunkt Löslichkeit (IBK) bei 25 ºC Wasserlöslichkeit (ppm) keine keiner
- Die Reinigungs- oder Trocknungstechniken unter Verwendung von F113 wie auch von verschiedenen Zusammensetzungen auf Basis von F113, die für diese Anwendungen eingesetzt werden, sind dem Fachmann gut bekannt und werden in der Literatur beschrieben. Bei Einsatz der vorliegenden Erfindung genügt es daher, daß der Fachmann F113 durch etwa das gleiche Volumen eines Perfluoralkylethylens der Formel (I), vorzugsweise n-Perfluorbutylethylen C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;, ersetzt.
- Wie im Falle von F113 können die Perfluoralkylethylene der Formel (I) allein oder im Gemisch miteinander oder mit anderen flüssigen organischen Lösemitteln bei Umgebungstemperatur verwendet werden, wie z.B. mit Alkoholen wie Methanol, Ethanol und Isopropanol, mit Ketonen wie Aceton, mit Estern wie Methyl- oder Ethylacetat und Ethylformiat, mit Ethern wie tert.-Butylmethylether und Tetrahydrofuran, mit Acetalen wie 1,1-Dimethoxyethan und 1,3-Dioxolan, mit chlorierten oder nicht-chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Trichlorethylen und 1,1,1-Trichlorethan, 2-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan, n-Hexan und 1-Hexen.
- Eine für Reinigungsverfahren besonders interessante Mischung umfasst 85 bis 98 Gew.-% der Verbindung C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; und 2 bis 15 Gew.-% Methanol. In diesem Bereich besteht in der Tat ein Azeotrop, dessen Siedetemperatur 46,3 ºC bei Normaldruck (1,013 bar) beträgt, und das Gemisch weist ein pseudoazeotropes Verhalten auf, d.h., daß die Zusammensetzung in der Dampf- und Flüssigphase in etwa gleich ist, was für die beabsichtigten Anwendungen besonders vorteilhaft ist. Vorzugsweise wird der Gehalt der Verbindung C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; zwischen 90 und 95 Gew.-% und der von Methanol zwischen 5 und 10 Gew.-% ausgewählt. Eine derartige Mischung hat unter anderem den wichtigen Vorteil, daß sie keinen Flammpunkt bei den Normbedingungen für dessen Bestimmung (Norm: ASTM-D 3828) besitzt und daher unentflammbar ist. Das Azeotrop C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;/Methanol ist ein positives Azeotrop, da sein Siedepunkt (46,3 ºC) unter dem der zwei Bestandteile (C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;: 59 ºC und Methanol: 65 ºC) liegt.
- Weitere besonders interessante Beispiele von binären oder ternären Gemischen sind die folgenden (in Gew.-%):
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (91 bis 98 %) + Isopropanol (9 bis 2 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (41 bis 51 %) + Methylenchlorid (59 bis 49 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (89 bis 97 %) + Trichlorethylen (11 bis 3 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (83 bis 90 %) + 1,3-Dioxolan (17 bis 10 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (84,8 bis 97,8 %) + Methanol (15 bis 2 %) + Methylacetat (0,2 bis 2,2 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (90 bis 98 %) + Isopropanol (9 bis 1 %) + 1,3-Dioxolan (1 bis 7 %)
- C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; (90,95 bis 97,95 %) + Isopropanol (9 bis 2 %) + 1,1-Dimethoxyethan (0,05 bis 1 %).
- Wie die bekannten Reinigungszusammensetzungen auf Basis von F113 können die erfindungsgemäßen Reinigungszusammensetzungen auf Basis von Perfluoralkylethylen, wenn es gewünscht wird, gegen Hydrolyse und/oder Radikalangriffe, die in den Reinigungsverfahren auftreten können, durch Hinzufügen eines üblichen Stabilisators stabilisiert werden, wie z.B. Nitroalkan (Nitromethan, Nitroethan, ...), Alkylenoxid (Propylen, Butylen, Isoamylen, ...) oder durch ein Gemisch dieser Verbindungen, wobei der Anteil an Stabilisator 0,01 bis 5 % in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung betragen kann.
- Die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Perfluoralkylethylene, verbleibenes Wasser auf Oberflächen von Substraten nach deren Reinigung in wäßrigem Milieu zu entfernen, ist im Vergleich zu F113 in einem Test festgestellt worden, der darin bestand, die Menge des Restwassers auf einer feuchten Unterlage nach Eintauchen in das Trocknungsmittel zu bestimmen. Der Test wurde in folgender Weise durchgeführt:
- Ein Maschengewebe aus 100 % Polyamid mit einem Gewicht von 8,4 mg/cm² und einer Größe von 5 x 2 cm wird 30 Sekunden lang in Wasser getaucht, dann läßt man es ohne zu schütteln abtropfen und taucht es anschließend 10 Sekunden lang in 50 ml absoluten Alkohol. Dann bestimmt man nach der Karl-Fischer-Methode die Wasserkonzentration des Alkohols, die als Bezugsgröße dient.
- Dasselbe Maschenwerk wird erneut 30 Sekunden lang in Wasser getaucht, dann läßt man es ohne zu schütteln abtropfen und taucht es anschließend 5 Minuten lang unter Ultraschall in 50 ml F113 oder n-Perfluorbutylethylen. Darauf wird das Maschenwerk 10 Sekunden lang in 50 ml absoluten Alkohol getaucht und dann die Wasserkonzentration des Alkohols, wie zuvor beschrieben, gemessen. Die so erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: Wasserkonzentration des Alkohols (in ppm) Alkohol (Bezugsgröße)
- Diese Ergebnisse zeigen, daß das n-Perfluorbutylethylen Wasser in etwa dem gleichen Maße wie F113 entfernt.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die Perfluoralkylethylene enthalten und zur Trocknung (Wasserbeseitigung) von festen Unterlagen nach Reinigung in einem wäßrigen Milieu bestimmt sind, können 0,01 bis 5 Gew.-% (vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%) derselben Additive enthalten wie die Zusammensetzungen der Trocknungsmittel auf Basis von F113. Diese bekannten Additive sind im allgemeinen oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Aminmono- oder Amindialkylphosphate, Salze vom Typ des N-Oleylpropylendiamindioleats, Diamide des Typs Dioleyloleylamidopropylenamid, kationische Verbindungen, abgeleitet von Imidazolin oder Verbindungen aus der Reaktion eines Chlorhydrats einer quartären Ammoniumverbindung mit einer alkylierten Phosphorsäure in Gegenwart eines fluorierten oder nicht-fluorierten Amins.
- Die nachstehenden Beispiele beschreiben die Erfindung, ohne sie einzuschränken:
- In der Blase einer Destillationkolonne (mit 30 Böden) werden 100 g n-Perfluorbutylethylen und 100 g Methanol vorgelegt. Dann wird das Gemisch für eine Stunde unter vollständigem Rückfluß erhitzt, um das System ins Gleichgewicht zu bringen. Bei einer Temperatur von 46,3 ºC entnimmt man eine Fraktion von ca. 50 g, die man gaschromatographisch analysiert.
- Die Prüfung der in der nachfolgenden Tabelle festgehaltenen Ergebnisse zeigt das Vorhandensein eines Azeotrops C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;/Methanol. Zusammensetzung (in Gew.-%) Anfangsmischung bei 46,3 ºC entnommene Fraktion
- In der Blase einer adiabatischen Destillationskolonne (30 Böden) werden 200 g einer Mischung aus 92 Gew.-% C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; und 8 Gew.-% Methanol vorgelegt. Die Mischung wird dann für eine Stunde unter Rückfluß erhitzt, um das System ins Gleichgewicht zu bringen. Dann entnimmt man eine Fraktion von ca. 50 g und analysiert sie gaschromatographisch. Auch der Destillationssumpf wird gaschromatographisch analysiert. Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Ergebnisse zeigen das Vorhandensein eines positiven Azeotrops, denn sein Siedepunkt liegt unter denen der zwei reinen Bestandteile: C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; und Methanol. Zusammensetzung (in Gew.-%) Anfangsmischung abgezogene Fraktion Destillationssumpf Temperatur der Destillationsblase: 64 ºC Siedepunkt korrigiert für 1,013 bar: 46,3 ºC
- Dieses Azeotrop ergibt bei Einsatz für die Reinigung zur Beseitigung von Flußmitteln und für die Entfettung von mechanischen Teilen gute Resultate.
- In einen Ultraschallreinigungsbehälter gibt man 150 g eines Gemisches von 91,9 Gew.-% C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;, 8 Gew.-% Methanol und 0,1 Gew.-% Nitromethan als Stabilisator. Nachdem man das System eine Stunde unter Rückfluß erhitzt hat, entnimmt man eine Teilmenge aus der Gasphase. Die gaschromatographische Analyse zeigt das Vorhandensein von Nitromethan, was anzeigt, daß die Mischung in der Gasphase stabilisiert ist. Zusammensetzung (in Gew.-%) Anfangsmischung Gasphase
- Wenn man das Beispiel 2 wiederholt und dabei das Nitromethan durch Propylenoxid ersetzt, erhält man die folgenden Ergebnisse: Zusammensetzung (in Gew.-%) Anfangsmischung Gasphase
- Man wiederholt das Beispiel 2 und verwendet 0,1 % Nitromethan und 0,1 % Propylenoxid und erhält die folgenden Ergebnisse: Zusammensetzung (in Gew.-%) Anfangsmischung Gasphase
- In einen Ultraschallbehälter des Typs Annemasse werden 200 g der azeotropen Zusammensetzung C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;/Methanol eingebracht, dann erhitzt man das Gemisch bis zum Siedepunkt.
- Mit Flußmitteln überzogene und in einem Trockenofen 30 Sekunden lang bei 220 ºC ausgeglühte gedruckte Schaltungen werden 3 Minuten lang bei Siedetemperatur unter Ultraschall in die Flüssigkeit eingetaucht und dann in der Gasphase 3 Minuten lang gespült.
- Nach Trocknung an Luft stellt man die vollständige Abwesenheit von Flußmittelresten fest.
- Man geht wie in Beispiel 1 vor, aber ersetzt das Methanol durch andere Lösemittel. Die nachfolgende Tabelle zeigt die normale Siedetemperatur (bei 1,013 bar) und die Zusammensetzung der Azeotrope. Zusammensetzung des Azeotrops (in Gew.-%) Bsp. Zweites Lösemittel Siedep. (ºC) Zweites Lösemittel Ethanol Isopropanol Methylacetat Ethylformiat Aceton 2-Methylpentan 2,3-Dimethylbutan n-Hexan 1-Hexen n-Propanol Dichlormethan Trichlorethylen 1,1,1-Trichlorethan tert.-Butylmethylether Tetrahydrofuran 1,3-Dioxolan 1,1-Dimethoxyethan
- In eine Destillationskolonne (mit 30 Böden) werden 200 g der azeotropen Zusammensetzung C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;/Methanol des Beispiels 1 und 50 g eines dritten Lösemittels eingebracht. Die Mischung wird anschließend für eine Stunde unter vollständigem Rückfluß erhitzt, um das System ins Gleichgewicht zu bringen, dann wird eine Teilmenge der kondensierten Phase bei dieser Temperatur abgezogen und gaschromatographisch analysiert.
- Die beobachteten Siedetemperaturen für die ternären Zusammensetzungen liegen unter denen des Azeotrops C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2;/Methanol, was die Gegenwart ternärer Azeotrope anzeigt, deren gewichtsbezogene Zusammensetzung und deren Normalsiedepunkt (bei 1,013 bar) in der nachstehenden Tabelle aufgeführt werden: Beispiel Bestandteile Zusammensetzung (in Gew.-%) Methanol Ethylformiat Methylacetat 1-Hexen n-Hexen Siedep. (ºC)
- Die Zusammensetzung und der Normalsiedepunkt der drei anderen ternären Azeotrope sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Beispiel Bestandteile Zusammensetzung (in Gew.-%) Isopropanol Ethanol 1,3-Dioxolan Methyl-tert.-butylether 1,1-Dimethoxyethan Siedep. (ºC)
- Man geht wie bei Beispiel 1 vor, aber ersetzt dabei C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; durch C&sub6;F&sub1;&sub3;CH=CH&sub2; oder durch iso-C&sub3;F&sub7;CH=CH&sub2; und eventuell Methanol durch Ethanol oder Isopropanol.
- Die Zusammensetzung in Gew.-% und der Normalsiedepunkt der Azeotrope sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt: Beispiel Bestandteile Zusammensetzung (in Gew.-%) Methanol Ethanol Isopropanol Siedep. (ºC)
Claims (18)
1. Verwendung von Perfluoralkylethylen der Formel:
RFCH=CH&sub2; (I)
in der RF einen linearen oder verzweigten Perfluoralkylrest mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen enthält, als Reinigungs- oder Trocknungsmittel für
Feststoffoberflächen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) n-
Perfluorbutylethylen C&sub4;F&sub9;CH=CH&sub2; ist.
3. Zusammensetzung zur Reinigung von Feststoffoberflächen, dadurch
gekennzeichnet, daß sie aus einer Mischung eines Perfluoralkylethylens
nach Anspruch 1 oder 2 mit wenigstens einem organischen Lösemittel,
ausgewählt aus Alkoholen, Ketonen, Estern, Ethern, Acetalen und
chlorierten oder nicht-chlorierten Kohlenwasserstoffen besteht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 85 bis 98 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 2 bis 15 Gew.-% Methanol umfaßt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, die 90 bis 95 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 5 bis 10 Gew.-% Methanol umfaßt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4, das als Azeotrop mit einem
Siedepunkt von 46,3 ºC bei Atmosphärendruck vorliegt.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 91 bis 98 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 2 bis 9 Gew.-% Isopropanol umfaßt.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 41 bis 51 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 49 bis 59 Gew.-% Methylenchlorid umfaßt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 89 bis 97 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 3 bis 11 Gew.-% Trichlorethylen umfaßt.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 83 bis 90 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen und 10 bis 17 Gew.-% 1,3-Dioxolan umfaßt.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 84,8 bis 97,8 Gew.-% n-
Perfluorbutylethylen, 2 bis 15 Gew.-% Methanol und 0,2 bis 2,2 Gew.-%
Methylacetat umfaßt.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 90 bis 98 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen, 1 bis 9 Gew.-% Isopropanol und 1 bis 7 Gew.-%
1,3-Dioxolan umfaßt.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 90,95 bis 97,95 Gew.-%
n-Perfluorbutylethylen, 2 bis 9 Gew.-% Isopropanol und 0,05 bis 1 Gew.-%
1,1-Dimethoxyethan umfaßt.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis 13, die ferner
wenigstens einen Stabilisator umfaßt.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, wobei der Stabilisator ein
Nitroalkan, ein Alkylenoxid oder eine Mischung dieser Verbindungen ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, wobei der Anteil des
Stabilisators 0,01 bis 5 % in bezug auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung beträgt.
17. Zusammensetzung für die Trocknung von Feststoffoberflächen, dadurch
gekennzeichnet, daß sie aus einer Mischung aus Perfluoralkylethylen
nach Anspruch 1 oder 2 und wenigstens einem oberflächenaktiven
Mittel besteht.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, wobei der Gehalt des
oberflächenaktiven Mittels 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%
beträgt.
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