KR910009667A - 4-아실아미노피리딘 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

4-아실아미노피리딘 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 4-아실아미노피리딘 유도체 및 약학적으로 허용가능한 그의 산-부가 염:
    상기식에서, R1은 C2-C6알킬기 또는 일반식(Ⅱ)기이고, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기 또는이거나, 또는 R2와 R3은 R2와 R3이 결합되어 있는 질소원자와 함께
    이며, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, R4,R5및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8,R9,R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4킬기이고,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R2와 R3은 서로 결합되어 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단, R1이 C2-C6알킬기; 또는 R2와 R3중 하나가 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, R2와 R3중 다른 하나가 수소원자 또는 -CH2COOR5이거나, 또는 R2와 R3이 R2와 R3을 결합하고 있는 질소원자와 함께이며, n이 1 또는 2인 일반식(Ⅱ)의 기인 경우, A는 (여기에서, R12는 수소원자 또는 C1-C4알킬기임) 또는이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 C2-C6알킬기 또는 일반식(Ⅱ)의 기이고, R2가 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, R3이 수소원자, C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기 또는이거나, 또는 R2와 R3이 R2와 R3을 결합하고 있는 질소원자와 함께
    이며, n이 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12및 R13이 제1항에서 정의한 바와 같은 4-아실아미노피리딘 유도체.
  3. 제2항에 있어서,이고, R7,R8,R9,R10,R11,R12및 R13이 각각 상기에서 정의한 바와 같은 4-아실아미노피리딘 유도체.
  4. 제3항에 있어서,이며, R7,R12및 R13이 상기에서 정의한 바와 같은 4-아실아미노피리딘 유도체.
  5. 제3항에 있어서,이며, R8,R9,R12및 R13이 상기에서 정의한 바와 같은 4-아실아미노피리딘 유도체.
  6. 제3항에 있어서,이고, R10및 R11이 상기에서 정의한 바와 같은 4-아실아미노피리딘 유도체.
  7. 제1항 따른 4-아실아미노피리딘 유도체 또는 제1항에 따른 약학적으로 허용가능한 산-부가 염 약학적 유효량 및 약학적으로 허용가능한 보조제를 포함하는 약학적 조성물.
  8. 0 내지 120℃의 용매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 디이소시아네이트 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅴ)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R14는 C1-C6알킬기 또는 C3-C6시클로알킬기이고,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8,R9,R10및 R11은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6알킬기이거나 또는 R12와 R13은 함께 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단 R14가 C1-C6알킬기인 경우,
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C6알킬기임) 또는가 아니다.
  9. 80 내지 115℃에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 과량의 트리클로로아세틸 클로라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고 일반식(Ⅳ)의 화합물을 0 내지 100℃의 용매중에서 하기 일반식(Ⅳ)의 아민과 반응시키거나 또는 50 내지 160℃의 용매중에서 하기 일반식(Ⅶ)의 아민의 아세트산염과 반응시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ1)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기 또는이거나, 또는 R2와 R3은 R2와 R3을 결합하고 있는 질소원자와 함께
    R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자, C1-C6알킬기이고,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9,R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자, C1-C4알킬기이며,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 함께 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단 R2및 R3중 하나가 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, R2및 R3중 다른 하나가 수소원자 또는 -CH2COOR5이거나 또는 R2와 R3이 R2와 R3를 결합하고 있는 질소원자와 함께 |이며 n이 1 또는 2인 경우.
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C6알킬기임) 또는이 아니다.
  10. -10 내지 50℃에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 용액에 포스겐 화합물 및 3급 아민을 첨가하고 이렇게 수득한 용액을 -20 내지 30℃에서 하기 일반식(Ⅶ)의 아민의 용액에 적가하는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ1)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, C1-C6알킬기, C3-C6시클로알킬기 또는이거나, 또는 R2와 R3은 R2와 R3을 결합하고 있는 질소원자와 함께
    R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9,R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이며,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 함께 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있고, 단 R2와 R3중 하나가 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, R2및 R3중 다른 하나가 수소원자 또는 -CH2COOR5이거나 또는 R2와 R3이 R2와 R3를 결합하고 있는 질소원자와 함께 |이며 n이 1 또는 2인 경우,
    (여기에서, R12는 수소원자 또는 C1-C6알킬기임) 또는가 아니다.
  11. 용매의 존재 또는 부재하에 120 내지 190℃에서 1내지 10당량의 우레아와 함께 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 가열하는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ6)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R6, R9, R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이고,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R2와 R3은 같이 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있고, R6은 수소원자 또는 C1-C6알킬기이고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이며, R20은 C1-C4알킬기이다.
  12. 30 내지 150℃에서 불활성 용매의 존재하에 또는 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물의 반응성 유도체를 용매로서 사용하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅷ)의 화합물의 반응성 유도체와 반응시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ2)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9, R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이고,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 같이 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, R15는 C2-C6알킬기이고,
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C4알킬기임) 또는이 아니다.
  13. 10 내지 80℃의 용매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 동올량 이상의 수소화나트륨으로 처리하여 일반식(Ⅲ)의 화합물의 나트륨 염을 제조하고 이 나트륨 염을 하기 일반식(Ⅸ)의 에스테르 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ3)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서,
    R16은ι은 1 내지 3의 정수이고,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9, R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이고,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 같이 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단, ι이 1 또는 2인 경우,
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C4알킬기임) 또는가 아니다.
  14. 50 내지 150℃에서 불활성 용매중에서 또는 하기 일반식(Ⅹ)의 아실 할라이드 화합물 과량을 용매로서 사용하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅹ)의 아실 할라이드 화합물과 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 수득하고 0 내지 150℃에서 용매중에서 또는 하기 일반식(ⅩⅡ)의 화합물 과량을 용매로서 사용하여 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 일반식(ⅩⅡ)의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ4)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서, ι은 1 내지 3이고, R18은 C1-C6알킬기 또는이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6알킬기이며,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9,R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이며,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 같이 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단 R18이 C1-C6알킬기 또는 -CH2COOR5인 경우.
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C4알킬기임) 또는이 아니며, X는 염소원자 또는 브롬원자이다.
  15. 50 내지 150℃에서 불활성 용매중에서 또는 과량의 아실 할라이드를 용매로서 사용하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅹ)의 아실 할라이드 화합물과 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 수득하고 0 내지 120℃에서 용매중에서 또는 하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 알칼리금속 수소화합물로 처리함으로써 수득한 알칼리금속염과 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ5)의 4-아실아미노피리딘 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서, ι은 1 내지 3이고, R19는이며,
    R7은 수소원자, C1-C6알킬기 또는 할로겐원자이고, R8, R9,R10및 R11는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이며,
    R12및 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-C4알킬기이거나 또는 R12와 R13은 같이 결합하여 C2-C6알킬렌기를 형성할 수 있으며, 단 ι이 또는 2인 경우.
    (여기서, R12는 수소원자 또는 C1-C4알킬기임) 또는가 아니며, X는 염소원자 또는 브롬원자이다.
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