KR910021397A - 광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체 - Google Patents

광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체 Download PDF

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Abstract

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Description

광학 활성인 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ｉ)의 광학활성 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체, 및 이의 수화물 및 염.
    상기식에서 Ｒ1은 저급 알킬 그룹을 나타내고, 이의 절대 배열은 S-또는 Ｒ-배열이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 일반식(Ⅲ)의 화합물을 축합반응시키고, 경우에 따라 아미노 그룹에 대한 보호그룹(들)을 제거하고 /하거나 카복실산 에스테르를 가수분해시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 광학활성 8-메톡시퀴놀론카복실산 유도체 및 이의 수화물 및 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ｒ1은 저급 알킬 그룹을 나타내고, 이의 절대배열은 S-또는 Ｒ-배열이며, Ｒ2및 Ｒ3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 아미노 그룹에 대한 보호그룹을 나타내거나 함께 결합하여 보호그룹을 나타내고, Ｒ4는 수소원자 또는 저급 알킬 그룹을 나타낸다.
  3. 유효성분(들)로서 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 함유하는 항균제.
  4. 3-및 4-위치가 각각 S- 또는 Ｒ-배열이고, 치환체들 중에서 임의로 선택된, 하기 일반식(Ⅳ)의 광학활성 피롤리딘 유도제및 이의 염.
    상기식에서, Ｒ1은 저급 알킬 그룹을 나타내고, Ｒ2및 Ｒ3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 아미노 그룹에 대한 보호그룹을 나타내거나 함께 결합하여 보호그룹을 나타낸다.
  5. 3-및 4-위치가 각각 S- 또는 Ｒ-배열이고, 치환체들 중에서 임의로 선택된, 하기 일반식(Ⅴ)의 광학활성 피롤리딘 유도체 및 이의 염.
    상기식에서, Ｒ5는 벤질, 디페닐메틸, 트리틸, ｐ-메톡시벤질, ｐ-메톡시페닐 또는 1-펜에틸그룹을 나타내고, Ｒ1은 저급 알킬 그룹을 나타내며, Ｘ는 아미노 그룹, 보호된 아미노 그룹, 하이드록실그룹, 보호된 하이드록실그룹, ｐ-톨루엔설포닐옥시 그룹, 메탄설포닐옥시 그룹, 아지도 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  6. 2-및 3-위치가 각각 S- 또는 Ｒ-배열이고, 치환체들 중에서 임의로 선택된, 하기 일반식(Ⅵ)의 광학활성부탄 유도체.
    상기식에서 Ｙ는 보호된 아미노 그룹, 하이드록실 그룹, 보호된 하이드록실그룹 또는 할로겐원자를 나타내고, Ｚ는 하이드록실그룹, ｐ-톨루엔설포닐옥시 그룹, 메탄설포닐옥시 그룹 또는 할로겐원자를 나타내며, Ｒ1은 저급 알킬 그룹을 나타낸다.
  7. 하기 일반식(Ⅶ)중의 하이드록실 그룹을 하기 일반식(Ⅶ)의 반응성 유도체로 전환시키고, 이를 하기 일반식(Ⅷ)의 1급 아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅸ)의 피톨린딘 유도체를 수득한후, 환 상의 질소에 대한 보호 그룹을 (거함을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅳ))의 화합물의 합성방법.
    상기식에서, Ｒ, Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3및 Ｚ은 상기 정의한 바와 같으며, 일반식(Ⅶ) 및 (Ⅶ＇)는 2-위치 및 3-위치가 S- 또는 Ｒ-배열이고, 치환체들 중에서 임의로 선택된 광학 활성 화합물이고, 일반식(Ⅸ) 및 (Ⅳ)은 3-위치 및 4-위치가 S-또는 Ｒ-배열이고, 치환체들 중에서 임의로 선택된 광학 활성화합물이다.
  8. 하기 일반식(Ⅹ)중의 하이드록실 그룹을 하기 일반식(Ⅹ＇)의 반응성 유도체로 전환시키고, 이를 금속 아지드 또는 4급 암모늄 아지드와 반응시켜 하기 일반식(XI)의 입체적으로 가역화된 화합물을 수득하여, 이를 환원시켜 하기 일반식(XII)의 화합물을 수득하고, 아미노 그룹에 대한 보호 그룹을 도입시켜 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 수득한후, 환상의 질소에 대한 보호 그룹을 제거함을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물의 합성방법.
    상기식에서, Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3, Ｒ5및 Ｚ은 상기 정의한 바와 같으며, 일반식(Ⅳ), (Ⅸ), (Ⅹ), (Ⅹ＇), (XI) 및 (XII)는 3-위치 및 4-위치가 S-또는-Ｒ배열이고 치환체들 중에서 임의로 선택된 광학 활성 화합물이다.
  9. 일반식(Ⅸ)의 환상의 질소에 대한 보호 그룹을 환원 또는 산화에 의해 선택적으로 제거함을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ)의 화합물의 합성 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910002621A 1990-02-19 1991-02-19 광학 활성 8-메톡시 퀴놀론카복실산 유도체, 이의 제조방법 및 이의 중간체 KR960015002B1 (ko)

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