KR870000336A - 알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법 - Google Patents

알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870000336A
KR870000336A KR1019860004452A KR860004452A KR870000336A KR 870000336 A KR870000336 A KR 870000336A KR 1019860004452 A KR1019860004452 A KR 1019860004452A KR 860004452 A KR860004452 A KR 860004452A KR 870000336 A KR870000336 A KR 870000336A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
triphenylphosphine
palladium
tetrakis
allyl ester
per mole
Prior art date
Application number
KR1019860004452A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900007246B1 (ko
Inventor
데지엘 로버어트
Original Assignee
브리스톨 마이어즈 스퀴브 캄파니
이삭 쟈코브스키
브리스톨 마이어즈 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 브리스톨 마이어즈 스퀴브 캄파니, 이삭 쟈코브스키, 브리스톨 마이어즈 캄파니 filed Critical 브리스톨 마이어즈 스퀴브 캄파니
Publication of KR870000336A publication Critical patent/KR870000336A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900007246B1 publication Critical patent/KR900007246B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/02Preparation
    • C07D477/06Preparation from compounds already containing the ring or condensed ring systems, e.g. by dehydrogenation of the ring, by introduction, elimination or modification of substituents
    • C07D477/08Modification of a carboxyl group directly attached in position 2, e.g. esterification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 카복실산의 알릴에스텔이나 페놀의 아릴에텔올, 피롤리딘이나 피페리딘 및 알릴 성분을 분쇄하기 위한 등위의 포스핀 배위자를 가진 촉매량의 유기-가용성 팔라듐 착화합물과 반응시켜서 그 결과 생긴 카복실산이나 페놀을 회수하는 것으로 구성되는 알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법.
  2. 상기 등위 포스핀 배위자를 가진 유기 팔라듐 착화합물이 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)인 제1항에서 정의한 방법.
  3. 0.01 내지 0.1몰의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)의 알릴에스텔이나 에텔의 몰당 사용되는 제2항에서 정의한 바와 같은 방법.
  4. 상기 테트라커스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)이 유리 트리페닐포스핀의 존재하에 이용되는 제1항에서 정의한 방법.
  5. 1.5 내지 5몰의 트리페닐포스핀이 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)의 몰당 이용되는 제4항에서 정의한 방법.
  6. 1.0 내지 1.5몰의 피롤리딘이나 피페리딘이 알릴에스텔이나 에텔의 몰당 사용되는 제1항에서 정의한 방법.
  7. 상기 반응을 -5℃ 내지 30℃의 온도로 10분 내지 4시간 동안 실시하는 제1항에서 정의한 방법.
  8. 상기 베타-락탐 알릴 에스텔을 피롤리딘과 촉매량의 유기-가용성 팔라듐 착화합물로서 알릴 성분을 분쇄하기 위한 등위 포스핀 배위자를 가진 것으로 반응시켜서 그 결과 생긴 베타-락탐을 회수하는 것으로 구성되는 베타-락탐 알릴에스텔의 탈보호 방법.
  9. 상기 베타-락탐 알릴 에스텔이 페니실린, 세팔로스포린, 또는 카바펜엠인 제8항에서 정의한 방법.
  10. 등위 포스핀 배위자를 가진 상기 유기 가용성 팔라듐 착화합물이 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)인 제9항에서 정의한 방법.
  11. 0.01 내지 0.1몰의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)이 페니실린, 세팔로스포린 또는 카바펜엠의 몰당 사용되는 제10항에서 정의한 방법.
  12. 상기 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)이 유리트리페닐포스핀의 존재하에 이용되는 제10항에서 정의한 방법.
  13. 1.5 내지 5몰의 트리페닐포스핀을 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)의 몰당 이용하는 제12항에서 정의한 방법.
  14. 1.0 내지 1.5몰의 피롤리딘을 페니실린, 세팔로스포린 또는 카바펜엠의 몰당 이용하는 제9항에서 정의한 방법.
  15. 상기 반응을 -5℃ 내지 30℃의 온도에서 10분 내지 4시간 동안 실시하는 제9항에서 정의한 방법.
  16. 카바펜엠 유도체가 일반식
    의 2-치환체에 의해서 특징지어지는 상기 카바펜엠유도체의 알릴에스텔의 탈보호방법.
    상기식에서, A는 C1-C6직쇄나 가지달린 사슬의 알킬렌그룹을 나타내고; R1은 임의로 치환된 지방족, 환식지방족, 환식지방족-지방족, 아릴, 아랄리파틱, 헤테로아릴, 헤테로아랄리파틱, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-지방족기를 나타내고,은 환탄소원자에 있는 알킬렌 그룹에 부착되어 치환체 R1에 의해서 4원자가화된 질소-함유방향족 복소환을 나타내는 것이며; 이 탈보호방법은, 상기 카바펜엠 유도체의 알릴에스텔을, 피롤리딘과 아릴 성분의 붕괴를 위한 등위성 포스핀 배위자를 가진 촉매량의 유기-가용성 팔라듐 착화합물과 반응시켜서, 그 결과 생긴 카바펜엠 유도체를 회수하는 것으로 구성됨.
  17. 등위성 포스핀 배위자를 가진 상기 유기-가용성 팔라듐 착화합물이 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)인 제16항에서 정의한 바와같은 방법.
  18. 0.01 내지 0.1몰의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 상기 알릴에스텔 몰당 사용하는 제17항에서 정의한 방법.
  19. 상기 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)을 유리트리페닐포스핀의 존재하에 사용하는 제17항에서 정의한 방법.
  20. 1.5 내지 5몰의 트리페닐포스핀을 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)의 몰당 사용하는 제19항에서 정의한 방법.
  21. 1.0-1.5몰의 피롤리딘을 알릴 에스텔의 몰당 이용하는 제16항에서 정의한 방법.
  22. 반응을 -5℃ 내지 30℃의 온도에서 10분 내지 4시간 동안 실시하는 제16항에서 정의한 방법.
    ※ 참고사항:최초 출원내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860004452A 1985-06-07 1986-06-05 알릴 에스텔의 탈보호 방법 KR900007246B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/742,495 US4788282A (en) 1985-06-07 1985-06-07 Deprotection of allylic esters and ethers
US742,495 1985-06-07
US742495 1985-06-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870000336A true KR870000336A (ko) 1987-02-17
KR900007246B1 KR900007246B1 (ko) 1990-10-06

Family

ID=24985064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860004452A KR900007246B1 (ko) 1985-06-07 1986-06-05 알릴 에스텔의 탈보호 방법

Country Status (35)

Country Link
US (1) US4788282A (ko)
JP (1) JPH0637496B2 (ko)
KR (1) KR900007246B1 (ko)
CN (1) CN1015104B (ko)
AR (1) AR241019A1 (ko)
AT (1) AT390955B (ko)
BE (1) BE904885A (ko)
CA (1) CA1273630A (ko)
CH (1) CH666678A5 (ko)
CS (1) CS265220B2 (ko)
DD (1) DD245433A5 (ko)
DE (1) DE3619200C2 (ko)
DK (1) DK268886A (ko)
EG (1) EG18276A (ko)
ES (1) ES8800684A1 (ko)
FI (1) FI89486C (ko)
FR (1) FR2583038B1 (ko)
GB (1) GB2176478B (ko)
GR (1) GR861432B (ko)
HU (1) HU198167B (ko)
IE (1) IE59187B1 (ko)
IL (1) IL79023A (ko)
IT (1) IT1190041B (ko)
LU (1) LU86461A1 (ko)
NL (1) NL191787C (ko)
NO (1) NO165998C (ko)
NZ (1) NZ216364A (ko)
OA (1) OA08340A (ko)
PT (1) PT82727B (ko)
SE (1) SE469076B (ko)
SU (1) SU1508959A3 (ko)
YU (1) YU45330B (ko)
ZA (1) ZA862749B (ko)
ZM (1) ZM3786A1 (ko)
ZW (1) ZW9286A1 (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE60588B1 (en) * 1986-07-30 1994-07-27 Sumitomo Pharma Carbapenem compound in crystalline form, and its production and use
JPS63154628A (ja) * 1986-12-17 1988-06-27 Nippon Zeon Co Ltd 保護化アルコール化合物の脱保護方法
EP0384732A3 (en) * 1989-02-23 1991-12-04 Merck & Co. Inc. Deblocking process for allyl esters with regeneratable polymer supported pd (0)
CA2093989A1 (fr) * 1992-04-15 1993-10-16 Jean-Marie Bernard Reactif et procede catalytique utile pour cliver une fonction protegee
FR2690153A1 (fr) * 1992-04-15 1993-10-22 Rhone Poulenc Chimie Réactif et procédé catalytique utile pour cliver une fonction protégée.
US5587474A (en) * 1992-06-18 1996-12-24 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Method for removing the protecting group for carboxyl group
JP2847693B2 (ja) * 1992-06-18 1999-01-20 田辺製薬株式会社 カルボキシル基保護基の除去方法
US5578740A (en) * 1994-12-23 1996-11-26 The Dow Chemical Company Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides
US20060128939A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-15 Vijayendra Kumar One pot process for making polymeric antioxidants
US8361802B2 (en) * 2009-03-09 2013-01-29 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Fluorescent ozone sensor
US8550716B2 (en) 2010-06-22 2013-10-08 S.C. Johnson & Son, Inc. Tactile enhancement mechanism for a closure mechanism
US8974118B2 (en) 2010-10-29 2015-03-10 S.C. Johnson & Son, Inc. Reclosable bag having a sound producing zipper
US9327875B2 (en) 2010-10-29 2016-05-03 S.C. Johnson & Son, Inc. Reclosable bag having a loud sound during closing
US11180286B2 (en) 2010-10-29 2021-11-23 S. C. Johnson & Son, Inc. Reclosable bag having a loud sound during closing
US8568031B2 (en) 2011-02-22 2013-10-29 S.C. Johnson & Son, Inc. Clicking closure device for a reclosable pouch
US8469593B2 (en) 2011-02-22 2013-06-25 S.C. Johnson & Son, Inc. Reclosable bag having a press-to-vent zipper
EP3004134B1 (en) * 2013-06-04 2019-02-27 The University of Sydney Peptide ligation
US10294423B2 (en) 2013-11-22 2019-05-21 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same
KR102014596B1 (ko) 2016-08-12 2019-10-21 가톨릭대학교 산학협력단 연조직 경화용 조성물
US20180251695A1 (en) 2017-03-01 2018-09-06 Polnox Corporation Macromolecular Corrosion (McIn) Inhibitors: Structures, Methods Of Making And Using The Same
CN108383848A (zh) * 2018-03-27 2018-08-10 石家庄蒎格医药科技有限公司 聚乙二醇纳洛酮新杂质及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314942A (en) * 1979-01-10 1982-02-09 Schering Corporation Deprotection of allylic esters, carbonates and carbamates catalyzed by palladium compounds
US4536335A (en) * 1982-06-18 1985-08-20 Bristol-Myers Company Carbapenem antibiotics
DE3443993A1 (de) * 1984-12-01 1986-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von neuen indolderivaten und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
IE59187B1 (en) 1994-01-26
AR241019A1 (es) 1991-04-30
AU592342B2 (en) 1990-01-11
NL191787C (nl) 1996-08-02
FI862377A (fi) 1986-12-08
PT82727A (en) 1986-07-01
OA08340A (fr) 1988-02-29
BE904885A (fr) 1986-12-08
SE8602555D0 (sv) 1986-06-06
NO165998C (no) 1991-05-15
CA1273630A (en) 1990-09-04
ZM3786A1 (en) 1986-12-29
NO862237D0 (no) 1986-06-05
SE469076B (sv) 1993-05-10
GB2176478B (en) 1988-11-30
CN86103521A (zh) 1987-02-04
PT82727B (pt) 1988-12-15
IL79023A0 (en) 1986-09-30
FI862377A0 (fi) 1986-06-04
HU198167B (en) 1989-08-28
AR241019A2 (es) 1991-04-30
CN1015104B (zh) 1991-12-18
DK268886A (da) 1986-12-08
YU45330B (en) 1992-05-28
IE861514L (en) 1986-12-07
NO862237L (no) 1986-12-08
IT8620691A0 (it) 1986-06-05
HUT41006A (en) 1987-03-30
FR2583038A1 (fr) 1986-12-12
GR861432B (en) 1986-10-06
LU86461A1 (fr) 1987-01-13
AT390955B (de) 1990-07-25
EG18276A (en) 1993-10-30
GB2176478A (en) 1986-12-31
ATA155586A (de) 1990-01-15
ES555840A0 (es) 1987-11-16
ZW9286A1 (en) 1986-12-03
SU1508959A3 (ru) 1989-09-15
YU90486A (en) 1987-12-31
DE3619200C2 (de) 1994-09-15
JPS61286331A (ja) 1986-12-16
DD245433A5 (de) 1987-05-06
ES8800684A1 (es) 1987-11-16
ZA862749B (en) 1986-11-26
NO165998B (no) 1991-02-04
CS265220B2 (en) 1989-10-13
GB8613738D0 (en) 1986-07-09
IT8620691A1 (it) 1987-12-05
US4788282A (en) 1988-11-29
IL79023A (en) 1991-08-16
CH666678A5 (de) 1988-08-15
JPH0637496B2 (ja) 1994-05-18
IT1190041B (it) 1988-02-10
DK268886D0 (da) 1986-06-06
FI89486B (fi) 1993-06-30
SE8602555L (sv) 1986-12-08
AU5808786A (en) 1986-12-11
KR900007246B1 (ko) 1990-10-06
FI89486C (fi) 1993-10-11
NL191787B (nl) 1996-04-01
NZ216364A (en) 1989-06-28
FR2583038B1 (fr) 1989-05-05
CS411986A2 (en) 1989-01-12
DE3619200A1 (de) 1986-12-11
NL8601469A (nl) 1987-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870000336A (ko) 알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법
NL162386B (nl) Werkwijze voor de bereiding van een preparaat met anti- bacteriele werking en werkwijze voor de bereiding van voor opnemen in zo'n preparaat geschikte verbindingen.
DE2963097D1 (en) Process for the preparation of beta-lactam derivatives, the novel derivatives so obtainable and pharmaceutical compositions containing them
KR870000312A (ko) 티아졸리딘-4(s)-카르복실산 유도체의 제조 방법
ES438946A2 (es) Procedimiento de prreparacion de esteres cicloalquil alqui- licos de acidos que el esqueleto de eburnano
KR840005447A (ko) 밀베마이신 d 유도체의 제조방법
KR860000243A (ko) 아민유도체의 제조방법
KR850008678A (ko) 2-아미노-3-에톡시카보닐아미노-6-cP-플루오로-벤질아미노)-피리딘 글루코노이트의 제조방법
KR840004104A (ko) 페닐 피페라진 유도체의 제조방법
KR890000507A (ko) 시스플라틴(cisplatin) 유사체 및 그의 합성
KR880009010A (ko) 신규한 테트라히드로 푸란의 5-옥시 유도체의 제조방법
Burckhalter et al. Antiamebic Agents. III. 1 Basic Derivatives of Chloro-8-quinolinols
ES411038A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de compuestos semisin-teticos intermedios en la produccion de cefalosporinas, pe- nicilinas y antibioticos relacionados de beta-lactama.
KR890701544A (ko) 스틸벤디카복실레이트 유도체의 제조방법
ES8530002A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de agentes antibacterianos unidos de dicarboxilato de 1,1-alcanodiol
KR910007942A (ko) 헤테로시클릭 디오르가노틴 촉매를 함유하는 양이온 전해 석출성 조성물
KR840008647A (ko) 대칭 1,4-디하이드로피리딘디카복실 에스테르의 제조방법
KR880005138A (ko) 신규 화합물들
KR830000698A (ko) 세파로스포린 항생제
GB1512236A (en) Thiophene derivatives and process for their manufacture
KR880007528A (ko) [3s(z)]-2[[[1-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[2,2-디메틸-4-옥소-1-(술포옥시)-3-아제티디닐]아미노]-2-옥소에틸리덴]아미노]옥시]아세트산의 결정질 염류
ES8705417A1 (es) Un procedimiento para preparar derivados de 1,5-benzoxatiepina
HUT48593A (en) Process for producing asymmetric 1,4-dihydropyridinecarboxylic acid esters
IT8621999A1 (it) Derivati pirido-benzotiazinici ad attività antibatterica ed a lunga durata di azione
KR890014504A (ko) 4-(2'-시아노 에틸티오)메틸-2-구아니디노티아졸의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19960920

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee