KR830009113A - 6-(2-아미노-2-페닐아세트아미도) 페니실란산 1,1-디옥소페니실라노일옥시메틸의 제조방법 - Google Patents
6-(2-아미노-2-페닐아세트아미도) 페니실란산 1,1-디옥소페니실라노일옥시메틸의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR830009113A KR830009113A KR1019820001223A KR820001223A KR830009113A KR 830009113 A KR830009113 A KR 830009113A KR 1019820001223 A KR1019820001223 A KR 1019820001223A KR 820001223 A KR820001223 A KR 820001223A KR 830009113 A KR830009113 A KR 830009113A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- formula
- nhco
- solvent
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- -1 2-amino-2-phenylacetamido Chemical group 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical group CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 2
- JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/21—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D499/28—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with modified 2-carboxyl group
- C07D499/32—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(A)의 화합물을 귀금속 촉매 및 불활성 반응용매의 존재하에 수소와 접촉시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(II)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이화합물의 산 부가염을 제조하는 방법.상기 일반식에서, R1은 H 또 OH기이고, Q는 N3또는 NHCO2CH2C6H4R4(여기서, R4는 H,Cl,Br,NO2,CH3또는 OCH3임)이며, Y 및 Z는 각각 Cl,Br 또는 I이거나, Y는 H이고 Z는 CL 또는 I이다.
- 하기 일반식(V)의 화합물을 0~80℃범위의 온도를 유지하는 극성용매 중에서 하기 일반식(B)의 화합물 등몰량과 접촉시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 일반식에서, R1은 H 또는 OH기이고, Y 및 Z는 각각 Cl, Br 또는 I이거나, Y는 H이고, Z는 Cl,Dr 또는 I이며, Q는 N3또는 NHCO2CH2C6H4R4(여기서, R4는 H,Cl,Br,NO2,CH3또는 OCH3임)이며, X는 Cl,Br,I 또는 OSO2R2[여기서, R2는 1~6개의 산소원자를 가진 알킬기 또는 C6H4R3이며, 여기서 R3는 C1,Br,I,NO2또는 1~3개의 탄소원자를 가진 알킬기 또는 알콕시기임)이며, M은 알칼리금속, 알칼리토금속, 3급아민 또는 테트라알킬암모늄 양이온이다.
- 특허청구의 범위 제1 또는 2항 기재에 있어서, Q가 N3또는 NHCO2CH2C6H5인 것이 특징인 제조방법.
- 특허청구의 범위 제3항 기재에 있어서, Q가 N3이고, Y 및 Z가 각각 Cl 또는 Br이거나 Y가 H이고 Z가 Cl 또는 Br인 것이 특징인 제조방법.
- 특허청구의 범위 제4항 기재에 있어서, Y 및 Z가 각각 Br 이거나, Y가 H이고 Z는 Br인 것이 특징인 제조방법.
- 특허청구의 범위 제5항 기재에 있어서, Y 및 Z가 각각 Cr이고 R1는 H 인 것이 특징인 제조방법.
- 특허청구의 범위 제2항 기재에 있어서, X Cl, Br,I,CH SO O 또는 4-CH3C6H4SO2O이고 M는 나트륨, 칼륨 또는 테트라부틸암모늄 양이온인 것이 특징인 방법.
- 특허청구의 범위 제7항 기재에 있어서, X는 I이고 M은 테트라부틸 암모늄인 것이 특징인 제조방법.
- 하기 일반식(III)의 화합물을 용매의 존재하여 -10 80℃의 온도범위에서 일반식 X2CH2X의 화합물 등물량과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 제조한 다음 이 화합물을 산화시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(V)의 화합물을 제조하는 방법.상기 일반식에서 X,Y 및 Z는 특허청구의 범위 제2항에서 정의한 것과 같고, X2X 또는 X보다 더 좋은 이탈기이며, N은 O 또는 I이다.
- 특허청구의 범위 제9항 기재에 있어서, Y 및 Z는 각각 Cl 또는 Br이거나 Y는 H이고 H는 Cl 또는 Br이며, X는 Cl,Br 또는 I이고, M은 Na, K 또는 (C4H9)4N이며, 상기 산화반응을 -30~60℃의 온도 범위에서 전이금속, 과초산 또는 m-클로로과벤조산의 존재하에 과망강산나트륨, 과망강산칼륨, 과산화수소에서 선택한 산화제와 함께 반응 불활성 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US24645681A | 1981-03-23 | 1981-03-23 | |
US246,456 | 1981-03-23 | ||
US246456 | 1981-03-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR830009113A true KR830009113A (ko) | 1983-12-17 |
KR860001368B1 KR860001368B1 (ko) | 1986-09-17 |
Family
ID=22930766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR8201223A KR860001368B1 (ko) | 1981-03-23 | 1982-03-22 | 6-(2-아미노-2-페닐아세트아미도)페닐실란산 1,1-디옥소 페니실란오일옥시메틸의 제조 방법 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0061274B1 (ko) |
JP (3) | JPS57169493A (ko) |
KR (1) | KR860001368B1 (ko) |
AU (1) | AU531892B2 (ko) |
BG (2) | BG37380A3 (ko) |
CA (1) | CA1213581A (ko) |
CS (1) | CS227345B2 (ko) |
DD (1) | DD202163A5 (ko) |
DE (1) | DE3267505D1 (ko) |
DK (3) | DK162392C (ko) |
EG (1) | EG15803A (ko) |
ES (2) | ES8305768A1 (ko) |
FI (1) | FI74284C (ko) |
GB (1) | GB2095250A (ko) |
GR (1) | GR75935B (ko) |
GT (1) | GT198274393A (ko) |
HK (1) | HK52487A (ko) |
HU (2) | HU187667B (ko) |
IE (1) | IE52835B1 (ko) |
IL (1) | IL65308A (ko) |
IN (1) | IN159362B (ko) |
MY (1) | MY8700499A (ko) |
NO (1) | NO159658C (ko) |
NZ (1) | NZ200066A (ko) |
PH (1) | PH17602A (ko) |
PL (3) | PL139261B1 (ko) |
PT (1) | PT74621B (ko) |
RO (2) | RO84278B (ko) |
SG (1) | SG23387G (ko) |
SU (2) | SU1277898A3 (ko) |
YU (2) | YU42761B (ko) |
ZA (1) | ZA821899B (ko) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0084730A1 (en) * | 1982-01-22 | 1983-08-03 | Beecham Group Plc | Esters of penicillin derivatives with beta-lactamase inhibitors, their preparation and their use |
PH20068A (en) * | 1982-12-06 | 1986-09-18 | Pfizer | Process and intermediates for sultamicillin and analogs |
GB8808701D0 (en) * | 1988-04-13 | 1988-05-18 | Erba Carlo Spa | Beta-lactam derivatives |
ES2039299B1 (es) * | 1991-10-04 | 1994-05-16 | Asturpharma S A | Procedimiento de obtencion de esteres de acido 1,1-dioxopenicilanico y sus sales. |
ES2100125B1 (es) * | 1995-06-02 | 1998-04-01 | Asturpharma S A | Procedimiento de preparacion de esteres de metanodiol de acido dioxopenicilanico. |
CN112724162B (zh) * | 2020-12-28 | 2022-06-10 | 华南农业大学 | 一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE49880B1 (en) * | 1979-02-13 | 1986-01-08 | Leo Pharm Prod Ltd | Penicillin derivatives |
ZA80796B (en) * | 1979-02-13 | 1981-02-25 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
SE449103B (sv) * | 1979-03-05 | 1987-04-06 | Pfizer | Sett att framstella penicillansyra-1,1-dioxid samt estrar derav |
ZA80646B (en) * | 1979-03-05 | 1981-02-25 | Pfizer | Process and intermediates for penicillanic acid,1,1-dioxide and esters thereof |
IE50650B1 (en) * | 1979-10-11 | 1986-06-11 | Leo Pharm Prod Ltd | Method for producing penicillanic acid derivatives |
-
1982
- 1982-02-09 IN IN102/DEL/82A patent/IN159362B/en unknown
- 1982-03-15 BG BG8255782A patent/BG37380A3/xx unknown
- 1982-03-15 BG BG8467396A patent/BG38939A3/xx unknown
- 1982-03-15 DE DE8282301296T patent/DE3267505D1/de not_active Expired
- 1982-03-15 EP EP82301296A patent/EP0061274B1/en not_active Expired
- 1982-03-16 GB GB8207695A patent/GB2095250A/en not_active Withdrawn
- 1982-03-17 GT GT198274393A patent/GT198274393A/es unknown
- 1982-03-18 NO NO820898A patent/NO159658C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 NZ NZ200066A patent/NZ200066A/en unknown
- 1982-03-19 DD DD82238305A patent/DD202163A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-21 EG EG148/82A patent/EG15803A/xx active
- 1982-03-22 HU HU82852A patent/HU187667B/hu unknown
- 1982-03-22 ES ES510655A patent/ES8305768A1/es not_active Expired
- 1982-03-22 HU HU842661A patent/HU189917B/hu unknown
- 1982-03-22 KR KR8201223A patent/KR860001368B1/ko active
- 1982-03-22 IE IE659/82A patent/IE52835B1/en unknown
- 1982-03-22 RO RO106986A patent/RO84278B/ro unknown
- 1982-03-22 YU YU619/82A patent/YU42761B/xx unknown
- 1982-03-22 AU AU81764/82A patent/AU531892B2/en not_active Expired
- 1982-03-22 CA CA000398989A patent/CA1213581A/en not_active Expired
- 1982-03-22 ZA ZA821899A patent/ZA821899B/xx unknown
- 1982-03-22 SU SU823408198K patent/SU1277898A3/ru active
- 1982-03-22 RO RO82113915A patent/RO87946A/ro unknown
- 1982-03-22 PT PT74621A patent/PT74621B/pt unknown
- 1982-03-22 DK DK127182A patent/DK162392C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-22 GR GR67669A patent/GR75935B/el unknown
- 1982-03-22 SU SU823408198A patent/SU1277897A3/ru active
- 1982-03-22 IL IL65308A patent/IL65308A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-22 FI FI820991A patent/FI74284C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 PL PL1982240664A patent/PL139261B1/pl unknown
- 1982-03-23 PH PH27043A patent/PH17602A/en unknown
- 1982-03-23 CS CS822014A patent/CS227345B2/cs unknown
- 1982-03-23 PL PL1982235578A patent/PL134250B1/pl unknown
- 1982-03-23 JP JP57046185A patent/JPS57169493A/ja active Granted
- 1982-03-23 PL PL1982240663A patent/PL138851B1/pl unknown
-
1983
- 1983-01-13 ES ES518970A patent/ES8403132A1/es not_active Expired
-
1984
- 1984-10-23 YU YU1810/84A patent/YU43585B/xx unknown
-
1987
- 1987-03-09 SG SG233/87A patent/SG23387G/en unknown
- 1987-07-09 HK HK524/87A patent/HK52487A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-07-28 JP JP62188687A patent/JPS6345287A/ja active Pending
- 1987-07-28 JP JP62188686A patent/JPS63146886A/ja active Pending
- 1987-12-30 MY MY499/87A patent/MY8700499A/xx unknown
-
1991
- 1991-06-21 DK DK121491A patent/DK165746C/da not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-02-20 DK DK021892A patent/DK167119B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR840005459A (ko) | 메틸렌-디포스폰산 유도체의 제조방법 | |
KR920000776A (ko) | N-포스포노메틸글리신의 제조방법 | |
KR840002400A (ko) | 7-옥사비시클로헵탄 및 7-옥사비시클로헵텐 프로스타글라딘 동족체의 제조방법 | |
KR870000312A (ko) | 티아졸리딘-4(s)-카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
KR830009113A (ko) | 6-(2-아미노-2-페닐아세트아미도) 페니실란산 1,1-디옥소페니실라노일옥시메틸의 제조방법 | |
KR850005440A (ko) | 티아졸 및 올리고에테르기를 함유하는 살균제의 제조방법 | |
KR840001137A (ko) | 유황-치환된 페녹시피리딘의 제조방법 | |
KR830009112A (ko) | 페니실란산 1,1-디옥사이드의 할로메틸 에스테르(및 관련 에스테르)의 제조방법 | |
KR840001581A (ko) | 베타-락타마제 억제제 2-베타-치환-2-알파-메틸-(5r)펜임-3-알파카복실산 1,1-디옥사이드 및 그 중간체의 제조방법 | |
KR830007539A (ko) | 시스테인 유동체의 분자내 또는 분자간 이황화물의 제조방법 | |
KR880012511A (ko) | 카르복실산 에스테르의 환원 | |
KR950032103A (ko) | 4,4'- 디니트로스틸벤-2,2'- 디술폰산 및 그의 염의 제조 방법 | |
KR870007112A (ko) | 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물, 그의 제조방법 및 표면 활성제 또는 그들의 전구체로서의 용도 | |
KR970701172A (ko) | 비스(4-알킬티오페닐) 디설파이드의 제조방법(method of producing bis(4-alkylthiophenyl) disulfides) | |
KR960701001A (ko) | 디아조메탄 유도체의 제조 방법(Process for Producing Diazomethane Derivative) | |
KR860008987A (ko) | 2- 카르복시피라진 4-옥시드의 제조방법 | |
KR830007479A (ko) | 디페닐슬폰 화합물의 제조방법 | |
KR910004594A (ko) | 1.3-디옥소란류의 제조방법 | |
KR880007487A (ko) | 피리미디닐 오가노포스페이트를 제조하는 방법 | |
KR890000396A (ko) | 플루오르벤조산과 그의 제조방법 | |
KR870001178A (ko) | 벤조일 트리아졸릴 아세트산 또는 벤조일 트리아졸릴 티오아세트산 유도체의 제조방법 | |
EP4313998A1 (en) | Process for the synthesis of oligomeric siloxane having sulfone moiety, and silicon-containing compounds having sulfone moiety | |
KR890005129A (ko) | (아릴)-(디메틸)-(3-(4-플루오로-3-아릴옥시페닐)프로필) 실란의 제조방법 | |
KR870002067A (ko) | 할로페닐 하이드록시에틸 설파이드 및 이의 산화물의 제조방법 | |
KR830003481A (ko) | 6-플루오로-1,8-나프티리딘 유도체의 제조방법 |