KR870007112A - 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물, 그의 제조방법 및 표면 활성제 또는 그들의 전구체로서의 용도 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 하기 일반식(Ⅳ)의 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물RF(CH2)m-S-CH2-A (Ⅳ)[식중, RF는 2~16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 퍼플루오로알킬 라디칼이고, m은 1~4의 정수이며, 및 A는 히드록시기, 염소 또는 브롬원자, 2급 또는 3급 아민으로부터 유도된 암모늄기, 포스포늄기 또는 이온성 또는 비이온성기 -Q-(CH2)n-Z(식중, Q는 산소 또는 황원자이고, n은 0,1 또는 2이며, 및 Z는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼로서 치환가능하다)이다]
- 제1항에 있어서, n이 2인 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물.
- 제1 또는 2항에 있어서, 일반식(Ⅳ)내에서 A가 하기 일반식을 갖는 것들로부터 선택된 암모늄기인 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물.(식중, 기호 R1,R2및 R3는, 서로 동일하거나 다르며 각각 알킬, 페닐 또는 벤질라디칼로서, 이들은 필요하다면 치환되어 있을 수도 있고, Y는 2~6개의 탄소원자를 갖으며, 필요하다면 산소원자가 삽입되어 있는 알킬렌 결합이고, 및 X-는 1가 음이온 또는 그의 동치이다)
- 제3항에 있어서, 라디칼 R1,R2및 R3중 최소한 1개가 할로겐원자, 히드록시 또는 니트릴기, 또는 에스테르, 산, 술포네이트, 술페이트 또는 카르복실레이트 작용기로 치환되어 있는 폴리플루오로알킬티오메틸화합물.
- 제1 또는 2항에 있어서, 일반식(Ⅳ)내에서 A가 일반식의 포스포늄기인 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물.
- 제1 또는 2항에서, 일반식(Ⅳ)내에서 A가 일반식 -Q-(CH2)n-Z의 기로서, 상기 식 내에서 알킬아릴 또는 알킬아릴 라디칼 Z가 최소한 이온성 또는 비-이온성 1개의 친수성 치환체를 갖는 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물.
- 제1 또는 2항에서 일반식(Ⅳ)내에서 A가 일반식 -Q-(CH2)n-Z의 기로서, 상기 식 내에서 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼 Z가 1개 이상의 1-친수성 치환체들로 치환 또는 비치환되어 있는 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물.
- 하기 일반식(Ⅳ-a)의 알코올을 제조하는 데 있어서, 트리옥시메틸렌을 폴리플루오로알칸티올 RF(CH2)m-SH와 트리옥시메틸렌 1몰당 티올 3몰의 비율로 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅳ-a)의 알코올의 제조방법.RF(CH2)m-S-CH2OH (Ⅳ-a)(식중, RF는 2~16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 퍼플루오로알킬 라디칼이고, m은 1~4의 정수이다.)
- 제8항에 있어서, 불활성 기체 대기중의 0℃ 부근의 온도에서 용매 부재하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ-a)의 알코올의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅳ-b)의 폴리플루오로알킬티오메틸 할로겐화물을 제조하는데 있어서, 상응하는 하기 일반식(Ⅳ-a)의 알코올을 할로겐화제와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ-b)의 폴리플루오로알킬티오메틸 할로겐화물의 제조방법.RF(CH2)m-S-CH2-Br(또는 Cl) (Ⅳ-b)RF(CH2)m-S-CH2OH (Ⅳ-a)(식중, RF는 2~1개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 퍼플루오로알킬 라디칼이고, 및 m은 1~4의 정수이다.)
- 제10항에 있어서, 불활성 기체 대기중의 0℃부근 온도에서, 무수 에테르내에서 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ-b)의 폴리플루오로알킬티오메틸 할로겐화물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅳ-b)의 폴리플루오로알킬티오메틸 할로겐화물을 2급 또는 3급아민, 포스핀, 또는 하기 일반식(Ⅴ)의 알코올레이트 또는 티올레이트와 각각 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅳ)의 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물의 제조방법.RF(CH2)m-S-CH2-A (Ⅳ)RF(CH2)m-S-CH2-Br(, , Cl) (Ⅳ-b)Na-Q-(CH2)n-Z (Ⅴ)[식중, RF는 2~16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄퍼플루오로알킬 라디칼이고, m은 1~4의 정수이며, 및 A는 암모늄, 포스포늄 또는 -Q-(CH2)n-Z기(식중, Q는 산소 또는 황원자이고, n은 0,1 또는 2이며, 및 Z는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼로서, 필요하다면 치환되어 있을 수도 있다.)이다]
- 하기 일반식(Ⅳ)의 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물의 표면 활성제로서의 용도.RF(CH2)m-S-CH2-A(Ⅳ)[식중, RF는 2~16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄퍼플루오로알킬 라디칼이고, m은 1~4의 정수이며, 및 A는 하기 일반식을 갖는 것들로부터 선택된 암모늄기(식중, R1, R2및 R3는 서로 동일하거나 다르며, 각각 알킬, 페닐 또는 벤질라디칼로서, 필요하다면 할로겐원자, 히드록시 또는 니트릴기, 또는 에스테르, 산, 술포네이트, 술페이트 또는 카르복실레이트 작용기로 치환되어 있을 수도 있고, Y는 2~6개의 탄소원자를 갖으며, 필요하다면 산소원자가 삽입되어 있을 수도 있는 알킬렌 결합이며, 및 X-는 1가 음이온 또는 그의 동치이다);(식중, R4, R5및 R6는 서로 동일하거나 다르며, 각각 알킬 또는 아릴 라디칼이고, 및 X-는 1가 음이온 또는 그의 동치이다); 또는일반식 -Q-(CH2)n-Z의 기(식중, Z는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼로소, 최소한 1개의 이온성 또는 비이온성 친수성 치환체를 갖는다)이다.]
- 하기 일반식(Ⅳ)의 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물의 표면 활성제 합성용 중간체로서의 용도RF(CH2)m-S-CH2-A(Ⅳ)[식중, RF는 2~16개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄퍼플루오로알킬 라디칼이고, m은 1~4의 정수이며, 및 A는일반식 -Q-(CH2)n-Z의 기(식중, Z는 알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼로서, 비치환된 상태이거나 또는 1개 이상의 비-친수성 치환체로 치환되어 있을 수도 있다)이다.]※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Family Cites Families (7)
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US3172910A (en) * | 1965-03-09 | Ch ) s(ch | ||
CH443271A (de) * | 1963-07-23 | 1967-09-15 | Nippon Kayaku Kk | Verfahren zur Herstellung von neuen, akarizid-wirksamen, aromatisch-aliphatischen Thioäthern und dersamen, aromatisch-aliphatischen Thioäthern und deren Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenschädigenen den Spinnentieren, insbesondere Milben |
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US3655732A (en) * | 1967-05-16 | 1972-04-11 | Du Pont | Fluorinated acrylic monomers containing hetero atoms and their polymers |
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NL7103340A (ko) * | 1970-03-19 | 1971-09-21 | ||
FR2516920B1 (fr) * | 1981-11-25 | 1986-03-14 | Inst Nat Rech Chimique | Nouveaux composes a chaine perfluoree, leur application notamment comme transporteurs industriels et/ou biologiques de gaz dissous et leur procede d'obtention |
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