SU1277898A3 - Способ получени 1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли - Google Patents

Способ получени 1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли

Info

Publication number
SU1277898A3
SU1277898A3 SU823408198K SU3408198K SU1277898A3 SU 1277898 A3 SU1277898 A3 SU 1277898A3 SU 823408198 K SU823408198 K SU 823408198K SU 3408198 K SU3408198 K SU 3408198K SU 1277898 A3 SU1277898 A3 SU 1277898A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenylacetamido
dioxopenicillanoyloxymethyl
amino
penicillanate
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
SU823408198K
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Ясис Витаутас
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1277898A3 publication Critical patent/SU1277898A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/21—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D499/28—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with modified 2-carboxyl group
    • C07D499/32—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к улучшенному способу получени  1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6- (2-амино-2фенилацетамидо )-пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли, которые  вл  ютс  эффективными р -лактамными: антибиотиками против целевого р да бактерий, продуцируюа1 1х р -лактамазу . Цель изобретени  - упрощение; процесса, выражающеес  в совмеп1ении в одну стадию восстановлени  азида и восстановительного дебромировани  продукта с сохранением диоксиме тиленсложноэфирных св зей в молекуле. Пример 1. 1,1-диоксопеницилланоилоксиметиловый эфир 6- (,D-2амино-2-фенилацетамидо )пенициллановой кислоты. Смесь 1,2 г 5% паллади  на карбонате кальци  и 30 мл 1:1 смеси по объему изопропанола/хлористого метилена гидрогенизуют при давлении 50 фунтов на кв.дюйм (3,52 кг/см ) в течение 30 мин. К этой смеси добавл ют 0,25 г (0,32 миллимол ) 1,1 диоксо-6,6-дибромпеницилланоилоксиметилового эфира 6-(В-2-азидо-2-фенилацетамидо )пенициллановой кислот растворенного в 3 мл хлористого мет лена. Полученную смесь гидрогенизую при 50 фунтах на кв.дюйм в течение 1 ч. Катализатор удал ют | мльтрован ем, фильтрат промывают 30 мл смеси 1:1 изопропанола/хлористого метилен Фильтрат концентрируют под вакуумом получив желто-коричневое твердое ве щество. Это вещество растирают с 8--2 15 мл этилового эфира, фильтруют, промывают 10 мл простого эфира и высушивают на воздухе, получив 0,195 г продукта. Mi-ЯМР (CDCl) частей на миллион (Дельта):1,5 (d, 6Н); 1,6 (d, 611); 3,55 (d, 2Н); 4,45 (s, IH); 4,55 (s , IH); 4,6-4,75 (m, 2H); 5,55 ,7 (m, 2H); 5,9 (q, 2H); 7,4 (s, 4H) 8,1 (d, IH). Пример 2. Гидробромид 1,1диоксопеницилланоилоксиметилового эфира 6-(В-2-амино-2-фенилацетамидо) пенициллановой кислоты. Смесь 0,125 г (0,17 (ммоль) 1,1- . диоксо-6-альфа-бромпеницилланоилоксиметилового эфира 6-(D-2-азидо-2-фенш1ацетамидо )пенициллановой кислоты, 10 МП хлористого метилена, 10 мл изоцропанола и 0,35 г 10%-ного паллади  на угле гидрогенизуют при 50 фунтах на кв.дюйм (3,52 кг/см ) в течение 75 мин. Катализатор удал ют фильтрованием , а фильтрат выпаривают под вакуумом, получив беловатый твердый остаток. Его растирают этиловым эфиром , фильтруют, промывают простым эфиром и полученный продукт сушат в атмосфере азота, получив 78 мг названного соединени , ИК-спектр и Mi-ЯМР 6 и спектр в диметилсульфоксиде совпадает со спектрами аутентичного образца. Гидрогенизаци  100 мг 1 ,1 -диоксо .6-бета-бромпе1шцилланоилоксиметилового эфира 6-(В-2-азидо-2-фенилацетамидо )пенициллановой кислоты в течение одного часа по указанной методике дает 68 мг названного продукта.
SU823408198K 1981-03-23 1982-03-22 Способ получени 1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли SU1277898A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24645681A 1981-03-23 1981-03-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1277898A3 true SU1277898A3 (ru) 1986-12-15

Family

ID=22930766

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823408198K SU1277898A3 (ru) 1981-03-23 1982-03-22 Способ получени 1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли
SU823408198A SU1277897A3 (ru) 1981-03-23 1982-03-22 Способ получени 1,1-диоксо-6-бром(или-6,6-дибром)пеницилланоилоксиметиловых эфиров 6-(2-азидо-2-фенилацетамидо)пенициллановой кислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823408198A SU1277897A3 (ru) 1981-03-23 1982-03-22 Способ получени 1,1-диоксо-6-бром(или-6,6-дибром)пеницилланоилоксиметиловых эфиров 6-(2-азидо-2-фенилацетамидо)пенициллановой кислоты

Country Status (32)

Country Link
EP (1) EP0061274B1 (ru)
JP (3) JPS57169493A (ru)
KR (1) KR860001368B1 (ru)
AU (1) AU531892B2 (ru)
BG (2) BG37380A3 (ru)
CA (1) CA1213581A (ru)
CS (1) CS227345B2 (ru)
DD (1) DD202163A5 (ru)
DE (1) DE3267505D1 (ru)
DK (3) DK162392C (ru)
EG (1) EG15803A (ru)
ES (2) ES8305768A1 (ru)
FI (1) FI74284C (ru)
GB (1) GB2095250A (ru)
GR (1) GR75935B (ru)
GT (1) GT198274393A (ru)
HK (1) HK52487A (ru)
HU (2) HU187667B (ru)
IE (1) IE52835B1 (ru)
IL (1) IL65308A (ru)
IN (1) IN159362B (ru)
MY (1) MY8700499A (ru)
NO (1) NO159658C (ru)
NZ (1) NZ200066A (ru)
PH (1) PH17602A (ru)
PL (3) PL139261B1 (ru)
PT (1) PT74621B (ru)
RO (2) RO84278B (ru)
SG (1) SG23387G (ru)
SU (2) SU1277898A3 (ru)
YU (2) YU42761B (ru)
ZA (1) ZA821899B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0084730A1 (en) * 1982-01-22 1983-08-03 Beecham Group Plc Esters of penicillin derivatives with beta-lactamase inhibitors, their preparation and their use
PH20068A (en) * 1982-12-06 1986-09-18 Pfizer Process and intermediates for sultamicillin and analogs
GB8808701D0 (en) * 1988-04-13 1988-05-18 Erba Carlo Spa Beta-lactam derivatives
ES2039299B1 (es) * 1991-10-04 1994-05-16 Asturpharma S A Procedimiento de obtencion de esteres de acido 1,1-dioxopenicilanico y sus sales.
ES2100125B1 (es) * 1995-06-02 1998-04-01 Asturpharma S A Procedimiento de preparacion de esteres de metanodiol de acido dioxopenicilanico.
CN112724162B (zh) * 2020-12-28 2022-06-10 华南农业大学 一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE49880B1 (en) * 1979-02-13 1986-01-08 Leo Pharm Prod Ltd Penicillin derivatives
ZA80796B (en) * 1979-02-13 1981-02-25 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
SE449103B (sv) * 1979-03-05 1987-04-06 Pfizer Sett att framstella penicillansyra-1,1-dioxid samt estrar derav
ZA80646B (en) * 1979-03-05 1981-02-25 Pfizer Process and intermediates for penicillanic acid,1,1-dioxide and esters thereof
IE50650B1 (en) * 1979-10-11 1986-06-11 Leo Pharm Prod Ltd Method for producing penicillanic acid derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патентна за вка GB № 2044255А, кл. С 07 D 499/58, опублик. 1980, *

Also Published As

Publication number Publication date
NO159658C (no) 1989-01-25
NO159658B (no) 1988-10-17
RO87946A (ro) 1985-12-20
HK52487A (en) 1987-07-17
PT74621B (en) 1984-11-26
FI74284B (fi) 1987-09-30
SG23387G (en) 1987-07-10
IL65308A0 (en) 1982-05-31
PL240664A1 (en) 1983-09-12
DK162392B (da) 1991-10-21
PT74621A (en) 1982-04-01
BG37380A3 (en) 1985-05-15
ES518970A0 (es) 1984-03-01
MY8700499A (en) 1987-12-31
AU8176482A (en) 1982-11-04
DK162392C (da) 1992-03-09
GT198274393A (es) 1983-09-08
FI820991L (fi) 1982-09-24
DE3267505D1 (en) 1986-01-02
RO84278B (ro) 1984-07-30
ES510655A0 (es) 1983-04-16
ES8305768A1 (es) 1983-04-16
CS227345B2 (en) 1984-04-16
HUT34985A (en) 1985-05-28
ZA821899B (en) 1983-01-26
PL240663A1 (en) 1983-09-12
PH17602A (en) 1984-10-05
AU531892B2 (en) 1983-09-08
EP0061274B1 (en) 1985-11-21
YU181084A (en) 1987-06-30
DK21892A (da) 1992-02-20
RO84278A (ro) 1984-05-23
NO820898L (no) 1982-09-24
GB2095250A (en) 1982-09-29
GR75935B (ru) 1984-08-02
DK165746C (da) 1993-06-07
CA1213581A (en) 1986-11-04
JPH0331717B2 (ru) 1991-05-08
DK121491A (da) 1991-06-21
DK167119B1 (da) 1993-08-30
HU187667B (en) 1986-02-28
KR860001368B1 (ko) 1986-09-17
PL138851B1 (en) 1986-11-29
KR830009113A (ko) 1983-12-17
RO87946B (ro) 1985-12-02
JPS57169493A (en) 1982-10-19
IN159362B (ru) 1987-05-09
PL134250B1 (en) 1985-08-31
DK21892D0 (da) 1992-02-20
ES8403132A1 (es) 1984-03-01
IE52835B1 (en) 1988-03-16
SU1277897A3 (ru) 1986-12-15
EP0061274A1 (en) 1982-09-29
EG15803A (en) 1990-08-30
YU43585B (en) 1989-08-31
BG38939A3 (en) 1986-03-14
HU189917B (en) 1986-08-28
DK127182A (da) 1982-09-24
DK121491D0 (da) 1991-06-21
IE820659L (en) 1982-09-23
NZ200066A (en) 1985-08-16
PL235578A1 (en) 1983-06-20
IL65308A (en) 1985-03-31
JPS63146886A (ja) 1988-06-18
YU42761B (en) 1988-12-31
DD202163A5 (de) 1983-08-31
FI74284C (fi) 1988-01-11
JPS6345287A (ja) 1988-02-26
DK165746B (da) 1993-01-11
YU61982A (en) 1985-03-20
PL139261B1 (en) 1987-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0737686B1 (en) Camthothecin derivative with antitumor activity
SU1277898A3 (ru) Способ получени 1,1-диоксопеницилланоилоксиметил-6-(2-амино-2-фенилацетамидо)пеницилланата или его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли
Kosemura et al. Isolation and structure of asterin, a new halogenated cyclic penta-peptide from Aster tataricus
Boger Azadiene diels‐alder reactions: Scope and applications. Total synthesis of natural and Ent‐fredericamycin A
KR100200239B1 (ko) 클라불란산 칼륨염의 제조방법
Vlietstra et al. Trimethylacetic formic anhydride. Improved preparation and use as a highly efficient and selective N‐formylating reagent
JP3639449B2 (ja) ３−アミノ−ピロリジン誘導体の製造方法
Aitken et al. First asymmetric@ Synthesis of carnosadine
IL95949A (en) Process for the preparation of L-) - 3 pyroglutamil (- L-thiolidine-4-carboxylic acid and its history
EP1148047A3 (en) Processes for preparing cyclic compounds
DK0402322T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af R(+)-aminocarnitin og S(-)-aminocarnitin
US6031112A (en) Process for the production of alkoxycarbonyl-dipeptides intermediates in the synthesis of the lisinopril
Mizutani et al. Palladium-catalyzed carbonylation of homoallylic amine derivatives in the presence of a copper co-catalyst
US3898213A (en) Separation of {60 -amino-{107 -lactams
US4031108A (en) 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane
US3901915A (en) Optical resolution of organic carboxylic acids
AU613536B2 (en) Dihydrate crystals of etoposide-2-dimethylamino compound hydrochloride and a process for production thereof
CS212220B2 (en) Method of making the 3,3-ethylendioxy-4,5-seko-19-norandrost-9-en-5, 17-dione
Johnson et al. General procedure for the synthesis of o-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction
EP0376185B1 (en) Process for purification of 1,2-bis(nicotinamido)propane
Mizukami Stereochemical relations between lycorine, caranine, pluviine, and lycorenine
US5003064A (en) Method for the preparation of monohydrate
NO762064L (ru)
SU1194273A3 (ru) Способ получени пирбутерола или его аналогов
GB2170806A (en) N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation