KR20180043994A - Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.
컬러필터는 촬상소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴을 포함하거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴을 포함하고, 각 착색 패턴 사이에 위치하여 픽셀 사이의 빛샘을 막아주는 블랙 매트릭스, 각 화소 사이의 단차를 보정하여 평탄도를 향상시키는 오버코트(OC; over coat), 두 기판 사이의 셀갭(Cell-gap)을 유지하는 컬럼 스페이서(CS; column spacer)를 포함하여 구성될 수 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in various display devices such as an image pickup device and a liquid crystal display (LCD), and their application range is rapidly expanding. The color filter includes three color patterns of red, green, and blue, or a color pattern of three colors of yellow, magenta, and cyan. An overcoat (OC) for improving the flatness by correcting a step between the pixels, a cell gap between the two substrates, and a black matrix for preventing light leakage between the pixels, and a column spacer (CS) that maintains a gap (gap).
상기 표시장치에 널리 이용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스 패턴이 형성된 기판 상에 각각의 패턴의 색에 상당하는 안료 분산 조성물을 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 혹은 슬릿 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조하여 형성된 도막을 노광 및 현상하고, 필요에 따라 추가적인 가열 경화하는 조작을 색마다 반복함으로써 각 색의 화소를 형성하여 제조하고 있으며, 또한 상기의 코팅 방식이 아닌 잉크젯법 및 인쇄법 등 현상공정이 필요 없는 공정에서도, 상기 안료 분산 조성물을 착색재료로 사용한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하고 있다.The color filter widely used in the display device is a method in which a colored photosensitive resin composition containing a pigment dispersion composition corresponding to the color of each pattern is uniformly applied on a substrate having a black matrix pattern formed thereon by spin or slit coating, The coating film formed by heat drying is exposed and developed and, if necessary, an additional heating and curing operation is repeated for each color to form pixels of each color. In addition, in the case of a developing process such as an inkjet process and a printing process A color filter is produced using a colored photosensitive resin composition using the above pigment dispersion composition as a coloring material.
블랙 매트릭스 또는 컬럼 스페이서의 경우에는 통상적으로 카본 블랙을 착색제로서 함유하는 착색 감광성 수지 조성물이 이용되었는데, 카본 블랙은 전기 저항이 작은 단점을 가지고 있다. 이에 카본의 표면처리를 통하여 고저항 재료로 응용하고 있다고 하지만 카본 블랙의 경우 착색 감광성 수지 조성물로 제조하였을 때, 카본 재료의 특성으로 인하여 유전율이 향상되는 것을 제어하기 어렵고 무엇보다 근적외선(Near-IR) 투과율 특성이 매우 나쁘다.In the case of a black matrix or a column spacer, a colored photosensitive resin composition containing carbon black as a coloring agent is usually used. However, carbon black has a disadvantage of low electric resistance. In the case of carbon black, it is difficult to control the improvement of the dielectric constant due to the characteristics of the carbon material when manufactured from the colored photosensitive resin composition, and it is difficult to control the near-IR (near-infrared) The transmittance characteristic is very poor.
착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 고휘도, 고콘트라스트 등의 물성이 요구되고 있으며, 특히, 최근에는 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터가 각종 화상표시장치를 비롯한 다양한 분야에서 사용됨에 따라 높은 신뢰성이 요구되고 있다. Color filters using a colored photosensitive resin composition are required to have properties such as high luminance and high contrast. In recent years, since a color filter using a colored photosensitive resin composition is used in various fields including various image display devices, .
대한민국 등록특허 제0,860,432호는 흑색 감광성 조성물에 관한 것으로서, 광중합성 화합물, 광중합 개시제를 포함하고, 형상 안정제로서 포함되는 유기 안료와 흑색 안료를 특정 질량비로 포함하는 것을 특징으로 한다.Korean Patent No. 0,860,432 relates to a black photosensitive composition comprising a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator and comprising an organic pigment and a black pigment contained as a shape stabilizer in a specific mass ratio.
그러나, 상기 문헌의 경우 근적외선(Near-IR) 투과율 특성이 다소 좋지 않으며, 무엇보다 신뢰성을 높이기 위하여 잔막률이 높아야 한다는 점을 인식하지 못하고 있다.However, in the above literature, it is not recognized that the near-IR transmittance characteristic is somewhat poor and, in order to improve the reliability, the retention rate should be high.
그러므로, 근적외선 투과율 또는 광학밀도가 향상되고 잔막률이 우수한 컬러필터의 제조가 가능한 착색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, development of a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having improved near infrared ray transmittance or optical density and excellent residual film ratio has been desired.
본 발명은 잔막률이 높아 신뢰성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having a high residual rate and excellent reliability.
또한, 본 발명은 근적외선 투과율 또는 광학밀도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter excellent in near-infrared transmittance or optical density.
또한, 본 발명은 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하고자 한다.The present invention also provides a color filter and an image display device manufactured using the above-mentioned colored photosensitive resin composition.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 착색제는 상기 착색제 전체 중량을 기준으로 블루 안료 5 내지 70 중량%; 및 브라운 안료 30 내지 95 중량%;를 포함하는 것을 특징으로 한다.To achieve the above object, the colored photosensitive resin composition according to the present invention is a colored photosensitive resin composition comprising a colorant, wherein the colorant comprises 5 to 70% by weight of a blue pigment based on the total weight of the colorant; And 30 to 95% by weight of a brown pigment.
또한, 본 발명은 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.Further, the present invention provides a color filter including a cured product of the above-mentioned colored photosensitive resin composition and an image display apparatus including the color filter.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 블루 안료와 브라운 안료를 특정 함량으로 포함하는 착색제를 포함함으로써, 높은 잔막률, 근적외선 투과율 특성 또는 광학밀도가 우수한 컬러 필터의 제조가 가능한 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention has an advantage that a color filter having a high residual film ratio, a near infrared ray transmittance characteristic or an optical density can be produced by including a colorant containing a specific amount of a blue pigment and a brown pigment.
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상표시장치는 근적외선 투과율, 광학밀도 또는 잔막률이 우수한 이점이 있다.Further, the color filter manufactured using the colored photosensitive resin composition of the present invention and the image display device including the color filter have an advantage of excellent near infrared ray transmittance, optical density, or residual film ratio.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to as being " on "another member in the present invention, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Whenever a part is referred to as "including " an element in the present invention, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
<착색 감광성 수지 조성물>≪ Colored photosensitive resin composition &
본 발명의 한 양태는, 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 착색제는 상기 착색제 전체 중량을 기준으로 블루 안료 5 내지 70 중량%; 및 브라운 안료 30 내지 95 중량%;를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.An aspect of the present invention is a colored photosensitive resin composition comprising a colorant, wherein the colorant comprises 5 to 70% by weight of a blue pigment based on the total weight of the colorant; And 30 to 95% by weight of a brown pigment.
착색제coloring agent
본 발명에 따른 착색제는 착색제 전체 중량을 기준으로 블루 안료 5 내지 70 중량%; 및 브라운 안료 30 내지 95 중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.The colorant according to the present invention comprises 5 to 70% by weight of a blue pigment based on the total weight of the colorant; And 30 to 95% by weight of a brown pigment.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제 전체 고형분 100 중량%을 기준으로 상기 범위 내로 포함되는 블루 안료 및 브라운 안료를 포함하기 때문에 근적외선 투과도를 향상시킬 수 있으며, 이에 따라 광학밀도가 우수한 컬러 필터의 제조가 가능한 이점이 있다. 또한, 잔막률이 우수하여 높은 신뢰성을 가지는 컬러 필터의 제조가 가능하다.Since the colored photosensitive resin composition according to the present invention includes the blue pigment and the brown pigment contained within the above range based on 100 wt% of the total solid content of the colorant, the near infrared ray transmittance can be improved, . In addition, it is possible to manufacture a color filter having a high residual film ratio and high reliability.
상기 잔막률이란 후열 처리 후의 막 두께를 후열 처리 전의 막두께로 나누고 100을 곱한 값으로서, 잔막률이 높다는 것은 막두께의 변화율이 작은 것을 의미하고, 이에 따라 신뢰성이 우수하다는 것을 의미한다.The term "residual film ratio" means a value obtained by dividing the film thickness after the post-heat treatment by the film thickness before the post-heat treatment multiplied by 100, and the higher the residual film ratio means that the rate of change of the film thickness is small.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 블루 안료는 C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 21, 28, 60, 64 및 76으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the blue pigment is C.I. Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 21, 28, 60, 64 and 76.
상기 블루 안료는 상기 착색제 전체 고형분 중량을 기준으로 5 내지 70 중량%, 구체적으로 8 내지 65 중량%, 더욱 구체적으로 10 내지 60 중량%로 포함될 수 있다.The blue pigment may be included in an amount of 5 to 70% by weight, specifically 8 to 65% by weight, more specifically 10 to 60% by weight, based on the total solids weight of the colorant.
상기 블루 안료가 상기 범위 내로 포함될 경우 잔막률이 우수하고 근적외선 투과도 및 광학 밀도가 우수한 컬러필터의 제조가 가능한 이점이 있다. 상기 블루 안료가 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 근적외선 투과도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 광학밀도가 다소 저하되고, 잔막률이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.When the blue pigment is contained within the above range, there is an advantage that a color filter excellent in the residual film ratio and excellent in near-infrared ray transmittance and optical density can be produced. When the blue pigment is contained in the range below the above range, the near-infrared ray transmittance may be somewhat lowered, and if it exceeds this range, the optical density may be somewhat lowered and the residual film ratio may be somewhat lowered.
상기 브라운 안료는 예컨대 C.I. 피그먼트 브라운 26, 28, 83 및 93으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다. 상기 브라운 안료는 상기 착색제 전체 고형분 100 중량%에 대하여 30 내지 95 중량%, 구체적으로 32 내지 93 중량%, 더욱 구체적으로 35 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.The brown pigment may be, for example, C.I. Pigment Brown 26, 28, 83, and 93. [0050] The brown pigment may be contained in an amount of 30 to 95% by weight, specifically 32 to 93% by weight, more specifically 35 to 90% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the colorant.
상기 브라운 안료가 상기 범위 내로 포함될 경우 잔막률, 근적외선 투과도 또는 광학 밀도가 우수한 컬러 필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다. 상기 브라운 안료가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 근적외선 투과도, 광학 밀도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 광학밀도 또는 잔막률이 다소 저하될 수 있는 문제가 발생할 수 있으므로 상기 범위 내로 포함하는 것이 바람직하다.When the brown pigment is contained within the above range, a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter excellent in residual film ratio, near infrared ray transmittance, or optical density can be obtained. When the above-mentioned Brown pigment is included in the range below the above range, the near-infrared ray transmittance and optical density may be somewhat lowered, and if it exceeds the above range, the optical density or the residual film ratio may be lowered. desirable.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 상기 블루 안료 및 상기 브라운 안료를 상기 범위 내로 함께 포함함으로써, 근적외선 투과도 및 광학밀도의 향상이 가능한 이점이 있다. 특히, 잔막률의 향상을 극대화시킴으로써 신뢰성이 우수한 컬러 필터의 제조가 가능한 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention has an advantage that the near-infrared ray transmittance and the optical density can be improved by including the blue pigment and the brown pigment together in the above range. In particular, there is an advantage that it is possible to manufacture a color filter excellent in reliability by maximizing the improvement of the residual film ratio.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 바이올렛 안료를 더 포함할 수 있다. In another embodiment of the present invention, the colorant may further include a violet pigment.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 바이올렛 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the violet pigment is selected from the group consisting of C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38. [
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물이 상기 바이올렛 안료를 더 포함하는 경우 낮은 색변화율, 높은 잔막율 또는 우수한 광학 밀도를 나타낼 수 있어 바람직하다.When the colored photosensitive resin composition according to the present invention further comprises the violet pigment, it can exhibit a low color change ratio, a high residual film ratio or an excellent optical density.
상기 바이올렛 안료는 상기 착색제 고형분 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 15 중량%, 구체적으로 3 내지 9 중량%, 더욱 구체적으로 4 내지 8 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The violet pigment may be contained in an amount of 1 to 15% by weight, specifically 3 to 9% by weight, more specifically 4 to 8% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the colorant.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 3 내지 50 중량%, 구체적으로 5 내지 20 중량%, 더욱 구체적으로 6 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the coloring agent may be contained in an amount of 3 to 50% by weight, specifically 5 to 20% by weight, more specifically 6 to 10% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition.
상기 착색제가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 착색력이 다소 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 내용제성 또는 밀착력이 저하될 수 있어 공정적인 측면에서 바람직하지 않을 수 있으므로, 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.If the amount of the colorant is less than the above range, the tinting strength may be lowered. If the colorant is included in an amount exceeding the above range, the solvent resistance or adhesion may be deteriorated, which may be undesirable from a viewpoint of processability. Do.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물이 블랙 매트릭스로서 사용되는 경우 상기 착색제는 차광성을 부여하여 블랙 매트릭스의 빛샘을 방지하는 역할을 수행할 수 있으며, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물이 컬럼 스페이서로 사용되는 경우 일정한 탄성율을 유지하면서, 셀 갭을 유지시킬 수 있는 역할을 수행할 수 있다.When the colored photosensitive resin composition according to the present invention is used as a black matrix, the coloring agent may play a role of preventing light leakage of the black matrix by imparting light shielding property, and the colored photosensitive resin composition according to the present invention may be used as a column spacer It is possible to maintain the cell gap while maintaining a constant modulus of elasticity.
상기 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서는 일체형일 수도 있다. 요컨대, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 블랙 매트릭스 일체형 컬럼 스페이서 제조에 사용할 수 있다. 상기 블랙 매트릭스 일체형 스페이서는 블랙 매트릭스와 컬럼 스페이서를 각각 형성하는 것이 아니라, 하나의 패턴으로 블랙 매트릭스와 컬럼 스페이서 역할을 모두 수행할 수 있는 것으로, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 사용할 수 있다.The black matrix and the column spacer may be integrated. In short, the colored photosensitive resin composition according to the present invention can be used for producing a black matrix integrated column spacer. The black matrix-integrated spacer can perform both a black matrix and a column spacer in one pattern, instead of forming a black matrix and a column spacer, and can use the colored photosensitive resin composition according to the present invention.
상기 착색제는 상기 브라운 안료 및 블루 안료, 상기 바이올렛 안료 외에 추가로 또 다른 안료를 포함할 수 있다.The colorant may further comprise another pigment other than the brown pigment and the blue pigment, and the violet pigment.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. The pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art.
또한, 상기 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.The pigment may be subjected to a surface treatment using a pigment treatment, a pigment derivative into which an acidic group or a basic group is introduced, a graft treatment of the surface of the pigment with a polymer compound, an atomization treatment using a sulfuric acid atomization method or the like, A cleaning treatment with an organic solvent or water, or a treatment for removing ionic impurities by ion exchange or the like.
상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. The organic pigments may be various pigments used in printing ink, ink jet ink, etc. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, A pyranthrone pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment, an anthraquinone pigment, an anthraquinone pigment, an anthrone pigment, an anthrone pigment, an indanthrone pigment, a pravanthrone pigment, a pyranthrone pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment And the like.
또한, 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙, 유기 블랙 안료, 티타늄 블랙 및 적색, 녹색 및 청색을 혼합하여 흑색을 띠는 안료 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.As the inorganic pigment, metal compounds such as metal oxides and metal complex salts can be used. Specific examples of the inorganic pigments include iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony, A black pigment, a titanium black, and an oxide of a metal such as a pigment that mixes red, green, and blue to give a black color, or a composite metal oxide.
상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있어 바람직하다.It is preferable to use a pigment dispersion in which the particle diameter of the pigment is uniformly dispersed. An example of a method for uniformly dispersing the particle diameter of the pigment includes a method of dispersing the pigment by adding a pigment dispersant. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained, Do.
상기 안료 분산제는 예컨대 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, polyester surfactants, and polyamine surfactants. These surfactants may be used singly or in combination of two or more. It does not.
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다.The pigment dispersant is added for maintenance of deagglomeration and stability of the pigment, and any of those generally used in the art can be used without limitation.
상기 안료 분산제는 예컨대 Lubrisol사의 상품명 : 솔스퍼스 5000 를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이 외 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제를 함유할 수도 있다. 이때, 상기 아크릴레이트계 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같이 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.The pigment dispersant may be, for example, Solsupus 5000, a product of Lubrisol Company, but is not limited thereto. Acrylic acid containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate) Based dispersion agent. In this case, it is preferable to apply the acrylate-based dispersing agent prepared by the living control method as disclosed in Korean Patent Publication No. 2004-0014311. DISCLOSURE OF THE INVENTION The acrylate- BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 and DISPER BYK-2150.
상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 안료 분산제는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적) 아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. As the pigment dispersant, other resin type pigment dispersants other than the acrylic dispersant may be used. The other resin type pigment dispersing agent may be a known resin type pigment dispersing agent, especially a polycarboxylic acid ester such as polyurethane, polyacrylate, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid (partial) Amine salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ) Oil-based dispersants such as amides formed by reaction of a polyester having a carboxyl group with poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters.
상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44; 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-160, BYK (trade name) 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, fluorene DOPA-44, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., And the like. In addition to the above acrylic dispersant, other resin type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with an acrylic dispersant.
상기 분산제의 함량은 상기 안료의 고형분을 기준으로 5 내지 70 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 68 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다만, 상기 분산제의 함량이 상기 기준으로 포함될 경우 분산 후 겔화와 같은 현상을 방지할 수 있어 바람직하다. 상기 분산제의 함량이 5 중량% 미만인 경우 안료의 미립화가 다소 어려워질 수 있고, 또는 분산 후 겔화 현상이 발생할 수 있으며, 상기 분산제의 함량이 70 중량%를 초과하는 경우 점도가 다소 높아지는 문제가 발생할 수 있다. The content of the dispersing agent may be 5 to 70% by weight, more preferably 15 to 68% by weight based on the solid content of the pigment, but is not limited thereto. However, if the content of the dispersant is included in the above standard, it is preferable to prevent gelation after dispersion. If the content of the dispersing agent is less than 5% by weight, the pigment may become less finely atomized, or gelation may occur after dispersion. When the content of the dispersing agent exceeds 70% by weight, have.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다. In another embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition may further comprise at least one member selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent and an additive.
알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention may contain an alkali-soluble resin.
상기 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 가지며, 착색제를 비롯한 고형분의 분산매로서 작용하고 결착 수지의 기능을 수행할 수 있다.The alkali-soluble resin has reactivity and alkali solubility due to the action of light or heat, and acts as a dispersion medium for solids including colorants and can function as a binder resin.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 50 내지 200 (KOH mg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용한다. 산가는 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만이면 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 반대로 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다. The alkali-soluble resin according to the present invention is selected from those having an acid value of 50 to 200 (KOH mg / g). The acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and is related to the solubility. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above-mentioned range, it is difficult to secure a sufficient developing rate. Conversely, if the acid value exceeds the above range, the adhesion with the substrate is reduced, and short-circuiting of the pattern tends to occur. A problem occurs.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(Mw/Mn)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 20,000이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다. Further, in order to improve the surface hardness of the alkali-soluble resin for use as a color filter, the molecular weight and molecular weight distribution (Mw / Mn) may be limited. Preferably a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000, preferably 5,000 to 20,000, and a molecular weight distribution of 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4.0. The alkali-soluble resin having the above molecular weight and molecular weight distribution in the above range can improve the hardness and the high residual film ratio as mentioned above, as well as the solubility of the non-exposed portion in the developer and improve the resolution.
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 불포화 단량체의 중합체, 또는 이와 공중합 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체와의 공중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함한다.The alkali-soluble resin includes at least one selected from the group consisting of a copolymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer, a copolymer of a monomer having a copolymerizable unsaturated bond and a combination thereof.
이때 카르복실기 함유 불포화 단량체는 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등이 가능하다. 구체적으로, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an unsaturated monocarboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic acid, or an unsaturated tricarboxylic acid. Specific examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, cinnamic acid, and the like. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may also be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester thereof, for example, succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono (2-methacryloyloxyethyl ), Phthalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate . These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.
또한, 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복실산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 이미드류 화합물, 지방족 공액 디엔류 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.The monomer copolymerizable with the carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound, an unsaturated carboxylic acid ester compound, an unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compound, an unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compound, a carboxylic acid vinyl ester compound, An aliphatic conjugated diene compound, a macromonomer having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the molecular chain, a vulcanizable monomer, and a combination thereof in the group consisting of an ether compound, a vinyl cyanide compound, an unsaturated imide compound, an aliphatic conjugated diene compound, One selected paper is available.
보다 구체적으로, 상기 공중합 가능한 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류; 비유전 상수값을 낮출수 있는 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 사용 가능하다.More specifically, the copolymerizable monomer is selected from the group consisting of styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m- Vinylbenzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl Aromatic vinyl compounds such as ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl Methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadiene Acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol monomethacrylate and the like Unsaturated carboxylic acid esters; Aminoethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2- Unsaturated carboxylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, isopropyl acrylate, Acid amino alkyl ester compounds; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; Unsaturated ether compounds such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; Vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile,? -Chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide; Unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide,? -Chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; Unsaturated imide compounds such as maleimide, benzylmaleimide, N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; And a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, Macromonomers; A bulky monomer such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, or a monomer having a rosin skeleton which can lower the relative dielectric constant can be used.
상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%, 구체적으로 10 내지 70 중량%, 더욱 구체적으로 30 내지 45 중량%로 포함될 수 있다.The alkali-soluble resin may be contained in an amount of 10 to 80% by weight, specifically 10 to 70% by weight, more specifically 30 to 45% by weight, based on the total solid content of the colored photosensitive resin composition.
상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.When the alkali-soluble resin is contained within the above-mentioned range, the solubility in the developer is sufficient, the pattern formation is easy, and the reduction of the film thickness of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, so that the non-pixel portion is satisfactorily missed.
상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 비화소 부분이 다소 누락될 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 다소 저하되어 패턴형성이 다소 어려울 수 있다.If the alkali-soluble resin is contained in the range below the above-mentioned range, the non-pixel portion may be somewhat missed. If the alkali-soluble resin is contained in the above range, the solubility in the developer may be somewhat lowered and pattern formation may be somewhat difficult.
광중합성Photopolymerization 화합물 compound
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술할 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable compound contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate N-vinylpyrrolidone, and the like.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited and examples thereof include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) Glycol di (meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited and includes, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like.
상기 광중합성 화합물의 시판되는 예로는 미원상사의 Miramer M600 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Commercially available examples of the photopolymerizable compound include, but are not limited to, Miramer M600 of MIWON Corporation.
상기 광중합성 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 대하여 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다.The photopolymerizable compound may be contained in an amount of 1 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 2 to 10% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition, There is a preferable advantage in terms of strength and smoothness of the pixel portion.
상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 광중합성 화합물이 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.When the photopolymerizable compound is contained in the range below the above range, the strength of the pixel portion may be somewhat lowered, and when the photopolymerizable compound is contained in the range exceeding the above range, the smoothness may be somewhat lowered. .
광중합Light curing 개시제Initiator
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함할 수 있다.상기 광중합 개시제는 옥심계 화합물을 포함한다. 상기 옥심계 화합물은 예컨대, 0-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)(Irgacure OXE-02, Ciba) 등을 들 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention may contain a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator includes a oxime-based compound. The oxime-based compound may be, for example, 0-ethoxycarbonyl- alpha -oximimino-1-phenylpropan-1-one, ethanone- 1- [9-ethyl-6- (2- -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) (Irgacure OXE-02, Ciba).
본 발명에 따른 광중합 개시제가 옥심계 화합물을 포함하는 경우 옥심계 화합물의 구조적인 특징으로 인하여 다른 구조의 화합물을 포함하는 개시제에 비하여 패턴 형성이 용이하고 패턴의 유지가 우수한 이점이 있다.When the photopolymerization initiator according to the present invention comprises a oxime-based compound, the oxime-based compound has an advantage over the initiator comprising a compound having a different structure because of the structural characteristics of the oxime-based compound.
상기 광중합 개시제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%, 구체적으로 0.3 내지 3 중량%, 더욱 구체적으로 0.4 내지 1 중량%로 포함될 수 있으며, 이 경우 상기 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.The photopolymerization initiator may be contained in an amount of 0.1 to 5 wt%, specifically 0.3 to 3 wt%, more specifically 0.4 to 1 wt%, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. In this case, And the exposure time is shortened, so that productivity is improved and high resolution can be maintained. Further, there is an advantage that the strength of the pixel portion formed using the colored photosensitive resin composition and the smoothness of the surface of the pixel portion are improved.
용제solvent
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며, 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The solvent contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited and various organic solvents used in the field of the colored photosensitive resin composition can be used.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Specific examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate and propylene glycol monopropyl ether acetate; Alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; and cyclic esters such as? -butyrolactone.
상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in the solvent in terms of coating property and drying property, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetate, a ketone, a 3-ethoxypropionic acid Ethyl, and 3-methoxypropionate, and more preferred examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl propoxypropionate, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 20 내지 85 중량%로 포함될 수 있고, 25 내지 85 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 30 내지 80 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. The content of the solvent in the colored photosensitive resin composition of the present invention may be 20 to 85% by weight, preferably 25 to 85% by weight, more preferably 30 to 80% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition containing the solvent % Is more preferable.
상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있어 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 도포성이 다소 저하됨에 따라 공정이 다소 어려워질 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상기 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러 필터의 성능이 다소 저하될 수 있는 문제가 발생할 수 있다.When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be improved when applied by a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) desirable. When the content of the solvent is less than the above range, the coating property may be somewhat lowered, and the process may be somewhat difficult. When the content exceeds the above range, the performance of the color filter formed of the colored photosensitive resin composition may be somewhat deteriorated May occur.
첨가제additive
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 코팅성 또는 밀착성을 증진 시키기 위해서 밀착촉진제, 계면활성제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention may further include an additive such as an adhesion promoter and a surfactant in order to improve coatability or adhesion.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으면, 이것들은 단독 및 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다The adhesion promoter may include a silane coupling agent having a reactive substituent selected from the group consisting of a carboxyl group, a methacryloyl group, an isocyanate group, an epoxy group, and a combination thereof, which may be added to improve adhesion with the substrate. But is not limited thereto. For example, the silane coupling agent may be at least one selected from the group consisting of trimethoxysilylbenzoic acid,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane,? -Isocyanatepropyltriethoxysilane,? -Glycidoxy Propyltrimethoxysilane, and? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, etc., these may be used singly or in combination of two or more kinds
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 코팅성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜)등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.When the colored photosensitive resin composition according to the present invention contains the above surfactant, there is an advantage that the coating property can be improved. For example, the surfactant may be selected from the group consisting of BM-1000, BM-1100 (BM Chemie), Prolide FC-135 / FC-170C / FC-430 (Sumitomo 3M Co.), SH-28PA / -190 / SZ- Co., Ltd.) may be used, but the present invention is not limited thereto.
이 외에도 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 첨가제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the colored photosensitive resin composition according to the present invention may further contain an additive such as an antioxidant, an ultraviolet absorber and an anti-aggregation agent within the range that does not impair the effect of the present invention, It is possible to use them appropriately by those skilled in the art. For example, the additive may be used in an amount of 0.05 to 10% by weight, specifically 0.1 to 10% by weight, more specifically 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
<컬러필터><Color filter>
본 발명의 또 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to a color filter manufactured using the above-mentioned colored photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서 상기 컬러필터는 패턴층, 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서를 포함하되, 상기 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서 중 선택되는 하나 이상은 상기 착색 감광성 수지 조성물의 경화물일 수 있다.In still another embodiment of the present invention, the color filter includes a pattern layer, a black matrix, and a column spacer, wherein at least one selected from the black matrix and the column spacer may be a cured product of the colored photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서는 일체형일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the black matrix and the column spacer may be integrated.
상기 패턴층은 당업계에서 사용하는 통상적인 방법에 의하여 제조될 수 있으며, 본 발명에서는 상기 제조 방법을 한정하지는 않는다.The pattern layer may be formed by a conventional method used in the art, and the present invention is not limited thereto.
상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be the substrate of the color filter itself, or may be a portion where a color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
구체적으로, 상기 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층일 수 있으며, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형된 층일 수 있다. 상기 패턴층, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 또는 블랙 매트릭스 일체형 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터의 제조 방법은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.Specifically, the black matrix and the column spacer may be a layer containing the colored photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the colored photosensitive resin composition and exposing, developing and thermally curing the colored photosensitive resin composition in a predetermined pattern. The method of manufacturing a color filter including the pattern layer, the black matrix, the column spacer, or the black matrix integrated column spacer may be performed by a method commonly known in the art.
<화상표시장치><Image Display Device>
또한, 본 발명의 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.Further, another aspect of the present invention relates to an image display apparatus including the color filter described above.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention is applicable not only to a general liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명에 따른 화상표시장치는 블루 안료 5 내지 70 중량%; 및 브라운 안료 30 내지 95 중량%;를 포함하는 착색제를 포함하기 때문에 근적외선 투과도를 우수하고, 이에 따라 광학밀도가 우수한 이점이 있으며, 또한 잔막률이 우수하여 높은 신뢰성을 가지는 이점이 있다. An image display device according to the present invention comprises 5 to 70% by weight of a blue pigment; And 30 to 95% by weight of a brown pigment; it has an advantage of being excellent in near-infrared transmittance, having an advantage of being excellent in optical density, and having an excellent retentive ratio and being highly reliable.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples to illustrate the present invention. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the above-described embodiments. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art. In the following, "%" and "part" representing the content are by weight unless otherwise specified.
합성예Synthetic example : 알칼리 가용성 수지 : Alkali-soluble resin
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하였다. 모노머 적하 로트로서, 3,4-에폭시트리시클로데칸-8-일(메타)아크릴레이트와 3,4-에폭시트리시클로데칸-9-일(메타)아크릴레이트를 몰비 50:50으로 혼합한 혼합물 40 중량부, 메틸메타크릴레이트 50 중량부, 아크릴산 40 중량부, 비닐톨루엔 70 중량부, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40 중량부를 첨가하여 교반을 준비하였다. 연쇄이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6 중량부, PGMEA 24 중량부를 첨가하여 교반을 준비하였다. 이후 플라스크에 PGMEA 395 중량부를 첨가하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 교환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온시켰다. 그 후 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시하였다. 적하는 90℃를 유지하면서, 각각 2 시간 동안 진행하였고 1 시간 후에 110까지 승온하여 5 시간동안 유지하여 고형분 산가가 100㎎KOH/g인 수지를 얻었다.A flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was prepared. As a monomer dropping lot, a mixture 40 of 3,4-epoxytricyclodecan-8-yl (meth) acrylate and 3,4-epoxytricyclodecan-9-yl (meth) acrylate in a molar ratio of 50:50 50 parts by weight of methyl methacrylate, 40 parts by weight of acrylic acid, 70 parts by weight of vinyltoluene, 4 parts by weight of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) And stirring was prepared. As a chain transfer agent dropping tank, 6 parts by weight of n-dodecanethiol and 24 parts by weight of PGMEA were added to prepare stirring. Then, 395 parts by weight of PGMEA was added to the flask, and the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen in air, and the temperature of the flask was raised to 90 DEG C with stirring. The monomer and the chain transfer agent were then started to be added dropwise from the dropping funnel. The mixture was allowed to stand for 2 hours while keeping the temperature at 90 占 폚. After 1 hour, the temperature was elevated to 110 and maintained for 5 hours to obtain a resin having a solid acid value of 100 mgKOH / g.
알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)의 측정은 GPC법으로 하기 조건으로 측정하였다.The weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin were measured by the GPC method under the following conditions.
HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였다. TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL 컬럼을 직렬연결하여 사용하였으며, 컬럼의 온도는 40℃로 하였다. 테트라히드로퓨란을 이동상 용매로 사용하였고, 1.0mL/분의 유속으로 흘려주며 측정하였다. 측정 시료의 농도는 0.6 중량%이며, 주입량은 50㎕이며, RI 검출기를 사용하여 분석하였다. 교정용 표준 물질로는 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였으며, 상기 조건으로 얻어진 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량과 수평균분자량을 측정하였다.HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION) apparatus was used. TSK-GELG4000HXL and TSK-GELG2000HXL columns were connected in series and the temperature of the column was set at 40 ° C. Tetrahydrofuran was used as mobile phase solvent and flow rate was measured at 1.0 mL / min flow rate. The concentration of the measurement sample was 0.6% by weight, and the injection amount was 50 이며, and analyzed using an RI detector. As the standard materials for calibration, TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500 and A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION) The average molecular weight was measured.
GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 17,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 17,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.
착색 감광성 수지 조성물의 제조Preparation of colored photosensitive resin composition
하기 표 1에 기재되어 있는 조성에 따라 실시예 및 비교예에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The colored photosensitive resin compositions according to Examples and Comparative Examples were prepared according to the compositions shown in Table 1 below.
3Example
3
4Example
4
5Example
5
4Comparative Example
4
2) C.I. 피그먼트 브라운 26(ZEYA Chemicals사 제조)
3) C.I. 피그먼트 바이올렛 23(원일무역)
4) 합성예에 따른 알칼리 가용성 수지
5) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(Kayarad DPHA: 닛본 카야꾸㈜)
6) 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-에타논-1-(O-아세틸옥심) (Irgacure OXE-02: Ciba사)
7) Irgacure-907(Basf사)
8) 솔스퍼스 5000 (Lubrisol사 제조)
9) DiperBYK-163 (BYK사 제조)1) CI Pigment Blue 15: 6 (EP-193, manufactured by DIC)
2) CI Pigment Brown 26 (manufactured by ZEYA Chemicals)
3) CI Pigment Violet 23 (Wonil Trading)
4) The alkali-soluble resin
5) Dipentaerythritol hexaacrylate (Kayarad DPHA: Nippon Kayaku Co., Ltd.)
6) 1- [9-Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone- 1- (O- acetyloxime) (Irgacure OXE-
7) Irgacure-907 (Basf)
8) Solspers 5000 (manufactured by Lubrisol)
9) DiperBYK-163 (manufactured by BYK)
착색 기판(A colored substrate Glass기판Glass substrate ) ) 제조예Manufacturing example
5cm × 5cm의 유리기판(코닝사)을 중성세제 및 물로 세정 후 건조하였다. 그 후, 유리 기판 상에 실시예 및 비교예에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 각각 최종 막 두께가 3.0㎛가 되도록 스핀 코팅을 하고, 120 ℃에서 선 소성하여 2분간 건조하여 용제를 제거하였다.A 5 cm x 5 cm glass substrate (Corning Inc.) was cleaned with a neutral detergent and water and dried. Then, the colored photosensitive resin compositions prepared according to Examples and Comparative Examples were spin-coated on a glass substrate such that the final film thickness became 3.0 탆, prebaked at 120 캜 and dried for 2 minutes to remove the solvent.
그 후, 노광량 100 mJ/cm2로 노광하여 패턴을 형성하였고, 알칼리 수용액을 사용하여 비노광부를 제거하였다. 이어서 250℃에서 후소성을 30분간 하여 착색 기판을 제조하였다.Thereafter, a pattern was formed by exposure at an exposure dose of 100 mJ / cm 2 , and an unexposed area was removed using an aqueous alkali solution. Subsequently, the substrate was subjected to post-baking at 250 DEG C for 30 minutes to prepare a colored substrate.
잔막률의Residual film ratio 측정 Measure
실시예 및 비교예에 따라 제조된 착색 기판을 후소성 공정을 2시간 더 수행한 뒤, 막두께 측정기(Dektak 6M(Veec사))를 이용하여 2시간 전과 후의 차이를 비교하여 하기 표 2에 나타내었다. 판단 기준은 하기와 같다.The colored substrates prepared according to Examples and Comparative Examples were further subjected to a post-calcination process for 2 hours, and the difference between before and after 2 hours was compared using a film thickness meter (Dektak 6M (Veec)). . The criteria are as follows.
◎(우수): 잔막률이 90% 이상⊚ (excellent): the residual film ratio is 90% or more
○(양호): 잔막률이 80% 이상 90% 미만(Good): Remaining film ratio is 80% or more and less than 90%
△(불량): 잔막률이 80% 미만? (Poor): residual film ratio less than 80%
근적외선Near infrared (Near-IR) 투과 특성 측정(Near-IR) transmission characteristic measurement
실시예 및 비교예에 따라 제조된 착색 기판을 UV-2550 장비(Shimadzu사)를 이용하여, 900nm 파장의 근적외선(Near-IR)에서의 투과 특성을 측정하여 하기 기준에 따라 평가한 뒤 하기 표 2에 나타내었다. 근적외선(Near-IR) 측정 파장 범위는 900nm로 이 때 투과율은 20% 이상이여야 한다.The colored substrates prepared according to Examples and Comparative Examples were measured for their near-infrared (near-IR) transmission characteristics at a wavelength of 900 nm using a UV-2550 instrument (Shimadzu) Respectively. The near-IR measurement wavelength range is 900 nm, where the transmittance should be at least 20%.
◎(우수): 근적외선 투과율이 25% 이상◎ (Excellent): Near infrared ray transmittance of 25% or more
○(양호): 근적외선 투과율이 20% 이상 25% 미만○ (Good): The near infrared ray transmittance is 20% or more and less than 25%
△(불량): 근적외선 투과율이 20% 미만 △ (poor): The near-infrared transmittance is less than 20%
광학밀도Optical density (( O.DO.D. .) 측정.) Measure
실시예 및 비교예에 따라 제조된 착색 기판을 X-rite 361T(X-rite사)를 이용하여 광학밀도를 측정하고, 하기 기준에 따라 평가한 뒤, 하기 표 2에 나타내었다. 본 발명에서의 광학밀도는 1.2/㎛ 기준이다.Optical densities of the colored substrates prepared according to Examples and Comparative Examples were measured using X-rite 361T (X-rite) and evaluated according to the following criteria, and are shown in Table 2 below. The optical density in the present invention is 1.2 / 탆 standard.
◎(우수): 광학 밀도가 1.2/㎛ 이상⊚ (excellent): optical density of 1.2 / 탆 or more
○(양호): 광학 밀도가 1.16/㎛ 이상 1.20/㎛ 미만(Good): optical density of 1.16 / 占 퐉 or more and 1.20 / 占 퐉 or less
△(불량): 광학 밀도가 1.16/㎛ 미만(Poor): optical density of less than 1.16 / 탆
상기 표 2를 보면 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 착색 기판은 막두께의 변화율이 현저하게 작은 것(잔막률이 높음)을 알 수 있으나, 비교예에 따라 제조된 착색 기판은 막두께의 변화율이 높은 것(잔막률이 낮음) 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 2, the colored substrate produced using the colored photosensitive resin composition according to the present invention has a remarkably small rate of change in film thickness (high residual film ratio). However, It can be seen that the coloring substrate having a high rate of change in film thickness (low residual film ratio).
또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 착색 기판은 근적외선 투과 특성, 광학 밀도가 모두 우수하나, 비교예에 따라 제조된 착색 기판은 근적외선 투과 특성 및 광학 밀도가 모두 우수하지 않은 것을 알 수 있다.In addition, the colored substrate produced using the colored photosensitive resin composition according to the present invention has excellent near-infrared ray transmission characteristics and optical density, but the colored substrate produced according to the comparative example has poor near infrared ray transmission characteristics and optical density Able to know.
Claims (12)
상기 착색제는 상기 착색제 전체 중량을 기준으로 블루 안료 5 내지 70 중량%; 및 브라운 안료 30 내지 95 중량%;를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.A colored photosensitive resin composition comprising a colorant,
The colorant comprises 5 to 70% by weight of a blue pigment based on the total weight of the colorant; And 30 to 95% by weight of a brown pigment.
상기 블루 안료는 C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 21, 28, 60, 64 및 76로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the blue pigment comprises at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 21, 28, 60, 64 and 76 .
상기 브라운 안료는 C.I. 피그먼트 브라운 26, 28, 83 및 93로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the brown pigment comprises at least one member selected from the group consisting of CI Pigment Brown 26, 28, 83 and 93.
상기 착색제는 바이올렛 안료를 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the coloring agent further comprises a violet pigment.
상기 바이올렛 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein the violet pigment comprises at least one selected from the group consisting of CI Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38.
상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 3 내지 50 중량%로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the coloring agent is contained in an amount of 3 to 50% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition.
알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the photosensitive resin composition further comprises at least one member selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and an additive.
상기 광중합 개시제는 옥심계 화합물을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.8. The method of claim 7,
Wherein the photopolymerization initiator comprises an oxime-based compound.
상기 컬러필터는 패턴층, 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서를 포함하되,
상기 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서 중 선택되는 하나 이상은 상기 착색 감광성 수지 조성물의 경화물인 컬러필터.10. The method of claim 9,
Wherein the color filter comprises a pattern layer, a black matrix and a column spacer,
Wherein at least one selected from the black matrix and the column spacer is a cured product of the colored photosensitive resin composition.
상기 블랙 매트릭스 및 컬럼 스페이서는 일체형인 것인 컬러필터.11. The method of claim 10,
Wherein the black matrix and the column spacer are integral.
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