JP2018066992A - Coloring photosensitive resin composition, and color filter and image display device produced by using the same - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a coloring photosensitive resin suitable for producing a color filter, having a high residual film rate and a high near-infrared transmittance, and excellent optical density, and being highly reliable.SOLUTION: A coloring photosensitive resin composition contains a colorant. The colorant contains, based on the total weight of the colorant, blue pigment 5-70 wt.% and brown pigment 30-95 wt.%.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は着色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置に関するものである。   The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter produced using the same, and an image display device.

カラーフィルターは、撮像素子、液晶表示装置（ＬＣＤ）などの各種表示装置に広く利用されるもので、その応用範囲が急速に拡大されている。前記カラーフィルターは、レッド（Ｒｅｄ）、グリーン（Ｇｒｅｅｎ）およびブルー（Ｂｌｕｅ）の三つのカラー着色パターンを含むか、イエロー（Ｙｅｌｌｏｗ）、マゼンタ（Ｍａｇｅｎｔａ）およびシアン（Ｃｙａｎ）の三つのカラー着色パターンを含み、各着色パターンの間に位置してピクセルの間の光漏れを防止するブラックマトリックス、各画素間の段差を補正して平坦度を向上させるオーバーコート（ＯＣ；ｏｖｅｒ ｃｏａｔ）、二つの基板の間のセルギャップ（Ｃｅｌｌ−ｇａｐ）を維持するカラムスペーサー（ＣＳ；ｃｏｌｕｍｎ ｓｐａｃｅｒ）を含んで構成され得る。   The color filter is widely used in various display devices such as an image sensor and a liquid crystal display device (LCD), and its application range is rapidly expanded. The color filter includes three color coloring patterns of red (Red), green (Green), and blue (Blue), or three color coloring patterns of yellow (Yellow), magenta (Magenta), and cyan (Cyan). Including a black matrix that is positioned between each colored pattern to prevent light leakage between the pixels, an overcoat (OC; over coat) that corrects a step between the pixels and improves flatness, It may be configured to include a column spacer (CS) that maintains a cell-gap between them.

前記表示装置に広く利用されるカラーフィルターは、通常ブラックマトリックスパターンが形成された基板上にそれぞれのパターンの色に相当する顔料分散組成物を含有する着色感光性樹脂組成物をスピンあるいはスリットコーティングによって均一に塗布した後、加熱乾燥して形成された塗膜を露光および現像し、必要に応じて追加の加熱硬化操作を色ごとに繰り返すことによって、各色の画素を形成して製造しており、また、前記のコーティング方式ではない、インクジェット法および印刷法などの現像工程が不要な工程においても、前記顔料分散組成物を着色材料として使用した着色感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造している。   A color filter that is widely used in the display device is a method in which a colored photosensitive resin composition containing a pigment dispersion composition corresponding to the color of each pattern is formed on a substrate on which a black matrix pattern is usually formed by spin or slit coating. After uniformly coating, the coating film formed by heating and drying is exposed and developed, and if necessary, additional heating and curing operations are repeated for each color to form pixels of each color and manufactured, In addition, the color filter is manufactured using the colored photosensitive resin composition using the pigment dispersion composition as a coloring material even in a process that does not require the development process such as the ink jet method and the printing method, which is not the above-described coating method. doing.

ブラックマトリックスまたはカラムスペーサーの場合には、通常カーボンブラックを着色剤として含有する着色感光性樹脂組成物が利用されていたが、カーボンブラックは電気抵抗が小さい短所がある。そこで、カーボンの表面処理を通じて高抵抗材料として応用しているとはいるものの、カーボンブラックの場合、着色感光性樹脂組成物で製造した時、カーボン材料の特性のため、誘電率が向上することを制御するのが困難であり、とりわけ、近赤外線（Ｎｅａｒ−ＩＲ）の透過率特性が非常に悪い。   In the case of a black matrix or a column spacer, a colored photosensitive resin composition containing carbon black as a colorant is usually used. However, carbon black has a disadvantage of low electrical resistance. Therefore, although it is applied as a high-resistance material through surface treatment of carbon, in the case of carbon black, when manufactured with a colored photosensitive resin composition, the dielectric constant is improved due to the characteristics of the carbon material. It is difficult to control, and in particular, the near infrared (Near-IR) transmittance characteristic is very poor.

着色感光性樹脂組成物を利用したカラーフィルターは、高輝度、高コントラストなどの物性が要求されており、特に、最近では着色感光性樹脂組成物を利用したカラーフィルターが各種画像表示装置をはじめとする多様な分野で使用されるにつれ高信頼性が要求されている。   A color filter using a colored photosensitive resin composition is required to have physical properties such as high brightness and high contrast. Recently, a color filter using a colored photosensitive resin composition has been used in various image display devices and the like. High reliability is required as it is used in various fields.

大韓民国登録特許第０，８６０，４３２号は黒色感光性組成物に関するもので、光重合性化合物、光重合開始剤を含み、形状安定剤として含まれる有機顔料と黒色顔料を特定質量比で含むことを特徴とする。   Korean Registered Patent No. 0,860,432 relates to a black photosensitive composition, which contains a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator, and contains an organic pigment and a black pigment contained as a shape stabilizer in a specific mass ratio. It is characterized by.

しかし、前記文献の場合、近赤外線（Ｎｅａｒ−ＩＲ）透過率特性が悪く、何よりも、信頼性を高めるためには残膜率が高くなければならないという点を認識できていない。   However, in the case of the above-mentioned document, the near-infrared (Near-IR) transmittance characteristic is poor, and above all, it cannot be recognized that the remaining film rate must be high in order to improve the reliability.

したがって、近赤外線透過率または光学密度が向上するか、残膜率が優秀なカラーフィルターの製造が可能な着色感光性樹脂組成物の開発が要求されている。   Therefore, development of a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter with improved near-infrared transmittance or optical density or with an excellent remaining film rate is required.

大韓民国登録特許第０，８６０，４３２号（２００８．０９．１９．）Korean Registered Patent No. 0,860,432 (2008.09.19.)

本発明は、残膜率が高くて信頼性の優秀なカラーフィルターの製造が可能な着色感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having a high residual film ratio and excellent reliability.

また、本発明は近赤外線透過率または光学密度が優秀なカラーフィルターが製造できる着色感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。   Another object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having excellent near-infrared transmittance or optical density.

また、本発明は前述した着色感光性樹脂組成物を利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置を提供することを目的とする。   Another object of the present invention is to provide a color filter and an image display device manufactured using the above-described colored photosensitive resin composition.

前記目的を達成するための本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、着色剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、前記着色剤は前記着色剤全体重量を基準として、ブルー顔料５〜７０重量％；およびブラウン顔料３０〜９５重量％；を含むことを特徴とする。   The colored photosensitive resin composition according to the present invention for achieving the above object is a colored photosensitive resin composition containing a colorant, wherein the colorant is based on the total weight of the colorant and the blue pigment 5- 70% by weight; and 30-95% by weight of brown pigment.

また、本発明は前述した着色感光性樹脂組成物の硬化物を含むカラーフィルターおよびこれを含む画像表示装置を提供する。   Moreover, this invention provides the color filter containing the hardened | cured material of the colored photosensitive resin composition mentioned above, and an image display apparatus containing the same.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、ブルー顔料とブラウン顔料を特定含量で含む着色剤を含むことによって、高い残膜率、近赤外線透過率特性または光学密度が優秀なカラーフィルターの製造が可能な利点がある。   The colored photosensitive resin composition according to the present invention includes a colorant containing a specific amount of a blue pigment and a brown pigment, thereby producing a color filter having high residual film ratio, near infrared transmittance characteristics or excellent optical density. There are possible advantages.

また、本発明の着色感光性樹脂組成物を利用して製造されたカラーフィルターおよびこれを含む画像表示装置は、近赤外線透過率、光学密度または残膜率が優秀な利点がある。   In addition, the color filter manufactured using the colored photosensitive resin composition of the present invention and the image display device including the color filter have an advantage of excellent near-infrared transmittance, optical density, or residual film rate.

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

本発明において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これはある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。   In the present invention, when a certain member is positioned “on” another member, this is not only when the certain member is in contact with the other member, but also when another member is interposed between the two members. Including the case where it exists.

本発明において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。   In the present invention, when a part “includes” a component, this means that the component can further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary. To do.

＜着色感光性樹脂組成物＞
本発明の一態様は、着色剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、前記着色剤は前記着色剤全体重量を基準として、ブルー顔料５〜７０重量％；およびブラウン顔料３０〜９５重量％；を含む着色感光性樹脂組成物に関するものである。 <Colored photosensitive resin composition>
One aspect of the present invention is a colored photosensitive resin composition containing a colorant, wherein the colorant is 5 to 70% by weight of a blue pigment and 30 to 95% by weight of a brown pigment based on the total weight of the colorant. A colored photosensitive resin composition comprising;

着色剤
本発明に係る着色剤は着色剤全体重量を基準として、ブルー顔料５〜７０重量％；およびブラウン顔料３０〜９５重量％を含むことを特徴とする。 Colorant The colorant according to the present invention is characterized in that it contains 5 to 70% by weight of a blue pigment and 30 to 95% by weight of a brown pigment, based on the total weight of the colorant.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、着色剤全体固形分１００重量％を基準として前記範囲内で含まれるブルー顔料およびブラウン顔料を含むので近赤外線透過度を向上させることができ、したがって、光学密度が優秀なカラーフィルターの製造が可能な利点がある。また、残膜率が優秀であるため高い信頼性を有するカラーフィルターの製造が可能である。   The colored photosensitive resin composition according to the present invention can improve the near-infrared transmittance because it contains a blue pigment and a brown pigment contained within the above range based on 100% by weight of the total solid content of the colorant, and therefore There is an advantage that a color filter with excellent optical density can be manufactured. Further, since the remaining film ratio is excellent, it is possible to manufacture a color filter having high reliability.

前記残膜率とは、後熱処理後の膜厚を後熱処理前の膜厚で割ってから１００をかけた値であり、残膜率が高いということは膜厚の変化率が小さいことを意味し、したがって、信頼性が優秀であることを意味する。   The residual film ratio is a value obtained by dividing the film thickness after post-heat treatment by the film thickness before post-heat treatment and multiplying by 100, and a high residual film ratio means that the rate of change in film thickness is small. Therefore, it means that the reliability is excellent.

本発明の一実施形態において、前記ブルー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２１、２８、６０、６４および７６からなる群から選択される１以上を含むことができる。   In one embodiment of the present invention, the blue pigment is C.I. I. CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 21, 28, 60, 64 and 76 may be included.

前記ブルー顔料は、前記着色剤全体固形分重量を基準として５〜７０重量％、具体的には８〜６５重量％、さらに具体的には１０〜６０重量％で含まれ得る。   The blue pigment may be included in an amount of 5 to 70% by weight, specifically 8 to 65% by weight, and more specifically 10 to 60% by weight based on the total solid weight of the colorant.

前記ブルー顔料が前記範囲内で含まれる場合、残膜率が優秀であるか近赤外線透過度および光学密度が優秀なカラーフィルターの製造が可能な利点がある。前記ブルー顔料が前記範囲未満で含まれる場合、近赤外線透過度が多少低下され得、前記範囲を超過する場合、光学密度が多少低下され、残膜率が多少低下され得るため前記範囲内で含まれることが好ましい。   When the blue pigment is contained within the above range, there is an advantage that it is possible to produce a color filter having excellent residual film ratio or excellent near-infrared transmittance and optical density. If the blue pigment is included in less than the above range, the near infrared transmittance may be slightly reduced, and if it exceeds the above range, the optical density may be slightly decreased and the remaining film ratio may be slightly decreased. It is preferable that

前記ブラウン顔料は例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、２８、８３および９３からなる群から選択される１以上を含むことができる。前記ブラウン顔料は、前記着色剤全体固形分１００重量％に対して３０〜９５重量％、具体的には３２〜９３重量％、さらに具体的には３５〜９０重量％で含まれ得る。   Examples of the brown pigment include C.I. I. One or more selected from the group consisting of CI Pigment Brown 26, 28, 83 and 93 can be included. The brown pigment may be included in an amount of 30 to 95% by weight, specifically 32 to 93% by weight, and more specifically 35 to 90% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colorant.

前記ブラウン顔料が前記範囲内で含まれる場合、残膜率、近赤外線透過度または光学密度が優秀なカラーフィルターを製造できる着色感光性樹脂組成物を得ることができる。前記ブラウン顔料が前記範囲未満で含まれる場合、近赤外線透過度、光学密度が多少低下され得、前記範囲を超過する場合、光学密度または残膜率が多少低下され得る問題が発生する可能性があるため前記範囲内で含むことが好ましい。   When the brown pigment is contained within the above range, a colored photosensitive resin composition capable of producing a color filter having excellent residual film ratio, near infrared transmittance, or optical density can be obtained. If the brown pigment is included in less than the above range, the near-infrared transmittance and the optical density may be slightly reduced, and if it exceeds the above range, there is a possibility that the optical density or the remaining film ratio may be slightly decreased. Therefore, it is preferably included within the above range.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、前記ブルー顔料および前記ブラウン顔料を前記範囲内で一緒に含むことによって、近赤外線透過度および光学密度の向上が可能な利点がある。特に、残膜率の向上を最大化させることによって信頼性の優秀なカラーフィルターの製造が可能な利点がある。   The colored photosensitive resin composition according to the present invention has an advantage that near-infrared transmittance and optical density can be improved by including the blue pigment and the brown pigment together within the above range. In particular, there is an advantage that a highly reliable color filter can be manufactured by maximizing the improvement of the remaining film rate.

本発明のさらに他の実施形態において、前記着色剤はバイオレット顔料をさらに含むことができる。   In still other embodiments of the present invention, the colorant may further include a violet pigment.

本発明のさらに他の実施形態において、前記バイオレット顔料はＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８からなる群から選択される１以上を含むことができる。   In yet another embodiment of the present invention, the violet pigment is C.I. I. One or more selected from the group consisting of CI Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38 can be included.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物が前記バイオレット顔料をさらに含む場合、低い色変化率、高い残膜率または優秀な光学密度を示すことができてので好ましい。   It is preferable that the colored photosensitive resin composition according to the present invention further contains the violet pigment because it can exhibit a low color change rate, a high residual film rate, or an excellent optical density.

前記バイオレット顔料は、前記着色剤固形分全体１００重量％に対して１〜１５重量％、具体的には３〜９重量％、さらに具体的には４〜８重量％で含まれ得るがこれに限定されない。   The violet pigment may be included in an amount of 1 to 15% by weight, specifically 3 to 9% by weight, and more specifically 4 to 8% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colorant. It is not limited.

本発明のさらに他の実施形態において、前記着色剤は前記着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として３〜５０重量％、具体的には５〜２０重量％、さらに具体的には６〜１０重量％で含まれ得る。   In still another embodiment of the present invention, the colorant is 3 to 50% by weight, specifically 5 to 20% by weight, more specifically 6 to 10%, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. May be included in weight percent.

前記着色剤が前記範囲未満で含まれる場合、着色力が多少低下され得、前記範囲を超過して含まれる場合、耐溶剤性または密着力が低下される恐れがあり、工程的な側面で好ましくないため、前記範囲内で含まれることが好ましい。   When the colorant is contained in less than the above range, the coloring power may be slightly reduced. When the colorant is contained in excess of the above range, solvent resistance or adhesion may be reduced, which is preferable in terms of process. Therefore, it is preferably included within the above range.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物がブラックマトリックスとして使われる場合、前記着色剤は遮光性を付与するためにブラックマトリックスの光漏れを防止する役割を遂行することができ、本発明に係る着色感光性樹脂組成物がカラムスペーサーとして使われる場合、一定の弾性率を維持しながら、セルギャップを維持させ得る役割を遂行することができる。   When the colored photosensitive resin composition according to the present invention is used as a black matrix, the colorant can perform a role of preventing light leakage of the black matrix in order to impart light shielding properties. When the photosensitive resin composition is used as a column spacer, the cell gap can be maintained while maintaining a certain elastic modulus.

前記ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーは一体型であり得る。要するに、本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、ブラックマトリックス一体型カラムスペーサーの製造に使うことができる。前記ブラックマトリックス一体型スペーサーは、ブラックマトリックスとカラムスペーサーをそれぞれ形成するのではなく、一つのパターンでブラックマトリックスとカラムスペーサーの役割をすべて遂行できるものであって、本発明に係る着色感光性樹脂組成物を使うことができる。   The black matrix and the column spacer may be integrated. In short, the colored photosensitive resin composition according to the present invention can be used for producing a black matrix integrated column spacer. The black matrix integrated spacer does not form a black matrix and a column spacer, but can perform all the functions of the black matrix and the column spacer in one pattern. You can use things.

前記着色剤は、前記ブラウン顔料およびブルー顔料、前記バイオレット顔料以外にもさらに他の顔料を含むことができる。   The colorant may further contain other pigments in addition to the brown pigment, the blue pigment, and the violet pigment.

前記顔料は、当該分野で一般的に使われる有機顔料または無機顔料を使うことができる。   As the pigment, an organic pigment or an inorganic pigment generally used in this field can be used.

また、前記顔料は、必要に応じて、レジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体などを利用した表面処理、高分子化合物などによる顔料表面のグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理またはイオン交換法などによるイオン性不純物の除去処理などを実施することもできる。   In addition, the pigment may be obtained by resin treatment, surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or basic group introduced, graft treatment of the pigment surface with a polymer compound, sulfuric acid atomization method, etc., if necessary. Atomization treatment, washing treatment with an organic solvent or water for removing impurities, or removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method or the like can also be performed.

前記有機顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに使われる各種顔料を使うことができ、具体的には水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン顔料、インダントロン顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン顔料、ジケトピロロピロール顔料などが挙げられる。   As the organic pigment, various pigments used in printing ink, inkjet ink, and the like can be used. Specifically, a water-soluble azo pigment, an insoluble azo pigment, a phthalocyanine pigment, a quinacridone pigment, an isoindolinone pigment, an isoindoline pigment, Examples include perylene pigments, perinone pigments, dioxazine pigments, anthraquinone pigments, dianthraquinonyl pigments, anthrapyrimidine pigments, anthanthrone pigments, indanthrone pigments, flavantron pigments, pyranthrone pigments, and diketopyrrolopyrrole pigments.

また、前記無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩などの金属化合物を使用することができ、具体的には鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、カーボンブラック、有機ブラック顔料、チタニウムブラックおよび赤色、緑色および青色を混合して黒色を帯びる顔料などの金属の酸化物または複合金属酸化物などが挙げられる。   Further, as the inorganic pigment, metal compounds such as metal oxides and metal complex salts can be used. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony , Carbon black, organic black pigment, titanium black and metal oxides or composite metal oxides such as pigments which are mixed with red, green and blue.

前記顔料は、その粒径が均一に分散した顔料分散液を使うことが好ましい。前記顔料の粒径を均一に分散させるための方法の一例として、顔料分散剤を含有させて分散処理する方法などが挙げられ、この方法によれば、顔料が溶液中に均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができるので好ましい。   As the pigment, it is preferable to use a pigment dispersion in which the particle diameter is uniformly dispersed. An example of a method for uniformly dispersing the particle size of the pigment includes a method of dispersing by adding a pigment dispersant. According to this method, the pigment is in a state of being uniformly dispersed in a solution. Since a pigment dispersion liquid can be obtained, it is preferable.

前記顔料分散剤は、例えば陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、陽性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、これらはそれぞれ単独または２種以上を組み合わせて使うことができるが、これに限定されない。   Examples of the pigment dispersant include cationic, anionic, nonionic, positive, polyester, and polyamine surfactants. These may be used alone or in combination of two or more. Yes, but not limited to this.

前記顔料分散剤は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加されるものであって、当該分野で一般に使われるものを制限なく使うことができる。   The pigment dispersant is added for deaggregating and maintaining stability of the pigment, and those commonly used in the art can be used without limitation.

前記顔料分散剤は、例えばＬｕｂｒｉｓｏｌ社の商品名：ソルスパース５０００を使うことができるが、これに限定されず、この他にもＢＭＡ（ブチルメタアクリレート）またはＤＭＡＥＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタアクリレート）を含むアクリレート系分散剤を含有することもできる。この時、前記アクリレート系分散剤は、韓国公開特許２００４−００１４３１１号に開示されている通り、リビング制御方法によって製造されたものを適用することが好ましいが、前記リビング制御方法を通じて製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−２０００、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−２００１、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−２０７０、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−２１５０などが挙げられる。   As the pigment dispersant, for example, trade name of Lubrisol: Solsperse 5000 can be used. However, the pigment dispersant is not limited thereto, and BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate) is also used. An acrylate-based dispersant containing) can also be contained. At this time, as disclosed in Korean Published Patent Application No. 2004-0014311, it is preferable to apply the acrylate dispersant manufactured by the living control method, but the acrylate dispersant manufactured through the living control method is used. Examples of commercially available dispersants include DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, and the like.

前記例示されたアクリル分散剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使うことができる。   The acrylic dispersants exemplified above can be used alone or in combination of two or more.

前記顔料分散剤は、前記したアクリル分散剤の他に他の樹脂タイプの顔料分散剤を使うこともできる。前記他の樹脂タイプの顔料分散剤としては、公知された樹脂タイプの顔料分散剤、特にポリウレタン、ポリアクリレートで代表されるポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸の（部分的）アミン塩、ポリカルボン酸のアンモニウム塩、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアミドホスフェート塩、ヒドロキシ基−含有ポリカルボン酸のエステルおよびこれらの改質生成物、またはフリー（ｆｒｅｅ）カルボキシ基を有するポリエステルとポリ（低級アルキレンイミン）の反応によって形成されたアミドまたはこれらの塩のような乳質の分散剤；（メタ）アクリル酸−スチレンコポリマー、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリレートエステルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマー、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンのような水溶性樹脂または水溶性ポリマー化合物；ポリエステル；改質ポリアクリレート；エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドの付加生成物およびホスフェートエステルなどが挙げられる。   As the pigment dispersant, other resin type pigment dispersants can be used in addition to the acrylic dispersant. Examples of the other resin-type pigment dispersants include known resin-type pigment dispersants, particularly polyurethanes, polycarboxylic acid esters represented by polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, and polycarboxylic acid (partially A) amine salts, ammonium salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxy group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ( free) Milky dispersants such as amides or salts thereof formed by the reaction of polyesters having carboxy groups with poly (lower alkyleneimines); (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) ) Acrylate ester copolymer, styrene-ma Ynoic acid copolymers, polyvinyl alcohol or water-soluble resin or a water-soluble polymeric compounds such as polyvinyl pyrrolidone, polyesters, modified polyacrylates; and addition products of ethylene oxide / propylene oxide and phosphate esters.

前記した樹脂型分散剤の市販品として、陽イオン系樹脂分散剤としては、例えば、ＢＹＫ（ビックケミー社）の商品名：ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６０、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６１、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６２、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６３、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６４、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１６６、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１７１、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１８２、ＤＩＳＰＥＲ ＢＹＫ−１８４；ＢＡＳＦ社の商品名：ＥＦＫＡ−４４、ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４８、ＥＦＫＡ−４０１０、ＥＦＫＡ−４０５０、ＥＦＫＡ−４０５５、ＥＦＫＡ−４０２０、ＥＦＫＡ−４０１５、ＥＦＫＡ−４０６０、ＥＦＫＡ−４３００、ＥＦＫＡ−４３３０、ＥＦＫＡ−４４００、ＥＦＫＡ−４４０６、ＥＦＫＡ−４５１０、ＥＦＫＡ−４８００；Ｌｕｂｉｒｚｏｌ社の商品名：ＳＯＬＳＰＥＲＳ−２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳ−３２５５０、ＮＢＺ−４２０４／１０；川研ファインケミカル社の商品名：ヒノアクト（ＨＩＮＯＡＣＴ）Ｔ−６０００、ヒノアクトＴ−７０００、ヒノアクトＴ−８０００；味の素社の商品名：アジスパー（ＡＪＩＳＰＵＲ）ＰＢ−８２１、アジスパーＰＢ−８２２、アジスパーＰＢ−８２３；共栄社化学社の商品名：フローレン（ＦＬＯＲＥＮＥ）ＤＯＰＡ−１７ＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−１５ＢＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−３３、フローレンＤＯＰＡ−４４；などが挙げられる。前記したアクリル分散剤の他に他の樹脂タイプの顔料分散剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使うことができ、アクリル分散剤と併用して使うこともできる。   As a commercial product of the above-described resin-type dispersant, as a cationic resin dispersant, for example, trade names of BYK (BIC Chemie): DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163 , DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; BASF Corporation trade names: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA- 4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA- 510, EFKA-4800; trade names of Lubrzol: SOLPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 / 10; trade names of Kawaken Fine Chemicals: Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T- 8000; Ajinomoto's trade names: AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Azisper PB-823; Kyoeisha Chemicals' trade names: FLORENE DOPA-17HF, FLOREN DOPA-15BHF, FLOREN DOPA-33 , Floren DOPA-44; and the like. In addition to the acrylic dispersant described above, other resin-type pigment dispersants can be used alone or in combination of two or more, and can also be used in combination with an acrylic dispersant.

前記分散剤の含量は、前記顔料の固形分を基準として５〜７０重量％、さらに好ましくは１５〜６８重量％で含まれ得るが、これに限定されない。ただし、前記分散剤の含量が前記基準で含まれる場合、分散後ゲル化のような現象を防止することができるので好ましい。前記分散剤の含量が５重量％未満である場合、顔料の微粒化が多少困難となり得、または分散後にゲル化現象が発生し得、前記分散剤の含量が７０重量％を超過する場合、粘度が多少高くなる問題が発生し得る。   The dispersant may be included in an amount of 5 to 70% by weight, more preferably 15 to 68% by weight based on the solid content of the pigment, but is not limited thereto. However, it is preferable that the content of the dispersant is included on the basis of the above, because a phenomenon such as gelation after dispersion can be prevented. When the content of the dispersant is less than 5% by weight, the atomization of the pigment may be somewhat difficult, or a gelation phenomenon may occur after the dispersion, and when the content of the dispersant exceeds 70% by weight, the viscosity There may be a problem that becomes slightly higher.

本発明のさらに他の実施形態において、前記着色感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および添加剤からなる群から選択される１種以上をさらに含むことができる。   In still another embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition further includes one or more selected from the group consisting of alkali-soluble resins, photopolymerizable compounds, photopolymerization initiators, solvents, and additives. be able to.

アルカリ可溶性樹脂
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含むことができる。 Alkali-soluble resin The colored photosensitive resin composition according to the present invention may contain an alkali-soluble resin.

前記アルカリ可溶性樹脂は、光または熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色剤をはじめとする固形分の分散媒として作用し、結着樹脂の機能を遂行することができる。   The alkali-soluble resin has reactivity and alkali solubility due to the action of light or heat, acts as a dispersion medium for solids including a colorant, and can perform the function of a binder resin.

本発明に係るアルカリ可溶性樹脂は、５０〜２００（ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）の酸価を有するものを選定して使う。酸価は、アクリル系重合体１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）で測定される値であって、溶解性に関与する。前記アルカリ可溶性樹脂の酸価が前記範囲未満であると十分な現像速度の確保が難しく、逆に前記範囲を超過すると基板との密着性が減少してパターンの短絡が容易に発生し、全体組成物の貯蔵安定性が低下して粘度が上昇する問題が発生する。   The alkali-soluble resin according to the present invention is selected from those having an acid value of 50 to 200 (KOH mg / g). The acid value is a value measured by the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and is involved in solubility. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above range, it is difficult to ensure a sufficient development speed. Conversely, if the acid value exceeds the above range, the adhesion with the substrate is reduced and pattern short circuit easily occurs, and the overall composition There arises a problem that the storage stability of the product is lowered and the viscosity is increased.

また、前記アルカリ可溶性樹脂は、カラーフィルターとして使うための表面硬度向上のために分子量および分子量分布度（Ｍｗ／Ｍｎ）の限定を考慮することができる。好ましくは、重量平均分子量が３，０００〜３０，０００、より好ましくは５，０００〜２０，０００になるようにし、分子量分布度は１．５〜６．０、好ましくは１．８〜４．０の範囲を有するように直接重合するか購入して使う。前記範囲の分子量および分子量分布度を有するアルカリ可溶性樹脂は、すでに言及した硬度が向上し、高い残膜率を有するだけでなく、現像液中の非露出部の溶解性が優秀で解像度を向上させることができる。   In addition, the alkali-soluble resin can take into consideration limitations on molecular weight and molecular weight distribution (Mw / Mn) in order to improve surface hardness for use as a color filter. Preferably, the weight average molecular weight is 3,000 to 30,000, more preferably 5,000 to 20,000, and the molecular weight distribution is 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4. Direct polymerization or purchase and use to have a range of 0. Alkali-soluble resins having molecular weights and molecular weight distributions in the above ranges have improved hardness and already have a high residual film ratio, as well as excellent resolution in non-exposed areas in the developer and improved resolution. be able to.

前記アルカリ可溶性樹脂は、カルボキシ基含有不飽和単量体の重合体、またはこれと共重合可能な不飽和結合を有する単量体との共重合体およびこれらの組合わせからなる群から選択された１種以上を含む。   The alkali-soluble resin is selected from the group consisting of a polymer of a carboxy group-containing unsaturated monomer, a copolymer with a monomer having an unsaturated bond copolymerizable therewith, and a combination thereof. Contains one or more.

このとき、カルボキシ基含有不飽和単量体は不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などが可能である。具体的には、不飽和モノカルボン酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、ケイ皮酸などが挙げられる。不飽和ジカルボン酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は酸無水物であり得、具体的にはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸は、そのモノ（２−メタクリロイルオキシアルキル）エステルであり得、例えば琥珀酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、琥珀酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシ重合体のモノ（メタ）アクリレートであり得、例えばω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。これらカルボキシ基含有単量体はそれぞれ単独または２種以上を混合して使うことができる。   In this case, the carboxy group-containing unsaturated monomer can be an unsaturated monocarboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic acid, an unsaturated tricarboxylic acid, or the like. Specifically, examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polyvalent carboxylic acid can be an acid anhydride, and specific examples include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, and the like. Further, the unsaturated polyvalent carboxylic acid may be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester such as oxalic acid mono (2-acryloyloxyethyl), oxalic acid mono (2-methacryloyloxyethyl), or phthalic acid monoester. (2-acryloyloxyethyl), mono (2-methacryloyloxyethyl) phthalate and the like. The unsaturated polycarboxylic acid can be a mono (meth) acrylate of a dicarboxy polymer at both terminals, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. These carboxy group-containing monomers can be used alone or in admixture of two or more.

また、カルボキシ基含有不飽和単量体と共重合が可能な単量体は、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル化合物、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物、不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物、カルボン酸ビニルエステル化合物、不飽和エーテル類化合物、シアン化ビニル化合物、不飽和イミド類化合物、脂肪族共役ジエン類化合物、分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有する巨大単量体、バルキー性単量体およびこれらの組合わせからなる群から選択された１種が可能である。   Monomers that can be copolymerized with a carboxy group-containing unsaturated monomer include aromatic vinyl compounds, unsaturated carboxylic acid ester compounds, unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds, unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds, Carboxylic acid vinyl ester compound, unsaturated ether compound, vinyl cyanide compound, unsaturated imide compound, aliphatic conjugated diene compound, giant monomer having monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the molecular chain, bulky One type selected from the group consisting of a sex monomer and a combination thereof is possible.

より具体的には、前記共重合可能な単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレ−ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉ−プロピルアクリレート、ｉ−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、３−ヒドロキシブチルアクリレート、３−ヒドロキシブチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエチルメタクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロール モノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、２−ジメチルアミノプロピルアクリレート、２−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート、３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、３−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類；マレイミド、ペンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド化合物；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類；およびポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有する巨大単量体類；比誘電定数値を下げることができるノルボルニル骨格を有する単量体、アダマンタン骨格を有する単量体、ロジン骨格を有する単量体などのバルキー性単量体が使用可能である。   More specifically, the copolymerizable monomer is styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m- Methoxy styrene, p-methoxy styrene, o-vinyl benzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl ether, Aromatic vinyl compounds such as indene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl Acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4- Hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate Benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol Methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate Isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, Unsaturated carboxylic acid esters such as glycerol monoacrylate and glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-amino Propyl methacrylate, 2-dimethylaminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-amino Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds such as nopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate and 3-dimethylaminopropyl methacrylate; unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; unsaturated ether compounds such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, cyanide Vinyl cyanide compounds such as vinylidene chloride; acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxy Unsaturated amides such as ethyl acrylamide and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; Unsaturated imide compounds such as maleimide, pentylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide; 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene, etc. Aliphatic conjugated dienes; and polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, polysiloxane at the end of the polymer molecular chain or monoacryloyl group or mono Bulky monomers having a methacryloyl group; a monomer having a norbornyl skeleton capable of lowering the relative dielectric constant, a monomer having an adamantane skeleton, a monomer having a rosin skeleton, etc. It can be used.

前記アルカリ可溶性樹脂は、着色感光性樹脂組成物の固形分全体重量を基準として１０〜８０重量％、具体的には１０〜７０重量％、さらに具体的には３０〜４５重量％で含まれ得る。   The alkali-soluble resin may be contained in an amount of 10 to 80% by weight, specifically 10 to 70% by weight, more specifically 30 to 45% by weight based on the total solid weight of the colored photosensitive resin composition. .

前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲内で含まれる場合、現像液での溶解性が充分であるのでパターンの形成が容易となり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止されて非画素部分の漏れ性が良好となるので好ましい。   When the alkali-soluble resin is contained within the above range, the pattern can be easily formed because the solubility in the developing solution is sufficient, and the reduction of the pixel portion of the exposed portion during development is prevented and leakage of the non-pixel portion is prevented. This is preferable because the property is improved.

前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲未満で含まれる場合、非画素部分が多少漏れる可能性があり、前記アルカリ可溶性樹脂が前記範囲を超過して含まれる場合、現像液での溶解性が多少低下してパターンの形成が多少難しくなり得る。   When the alkali-soluble resin is contained in less than the above range, the non-pixel portion may leak to some extent, and when the alkali-soluble resin is contained in excess of the above range, the solubility in the developer is somewhat lowered. Pattern formation can be somewhat difficult.

光重合性化合物
本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。 Photopolymerizable compound The photopolymerizable compound contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described later, and is a monofunctional monomer or a bifunctional monomer. Body and other polyfunctional monomers.

前記単官能単量体の種類は特に限定されず、例えばノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンなどが挙げられる。   The kind of the monofunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinyl pyrrolidone. Can be mentioned.

前記２官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。   The type of the bifunctional monomer is not particularly limited. For example, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di ( Examples include meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

前記多官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシレイテットトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシレイテットトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシレイテットジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシレイテットジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。   The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited. For example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylate trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylate trimethylolpropane tri (meth) acrylate, penta Erythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylatet dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylatet dipenta Examples include erythritol hexa (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.

前記光重合性化合物の市販品の例としては、味元商社のＭｉｒａｍｅｒ Ｍ６００などがあるが、これに限定されない。   Examples of commercial products of the photopolymerizable compound include Miramer M600 manufactured by Ajimoto Trading Co., but are not limited thereto.

前記光重合性化合物は、前記着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％、さらに好ましくは２〜１０重量％で含まれ得、前記範囲内で含まれる場合、画素部の強度や平滑性の側面で好ましい利点がある。   The photopolymerizable compound may be included at 1 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 2 to 10% by weight, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition, and within the above range. When it is included, there is a preferable advantage in terms of the strength and smoothness of the pixel portion.

前記光重合性化合物が前記範囲未満で含まれる場合、画素部の強度が多少低下され得、前記光重合性化合物が前記範囲を超過して含まれる場合、平滑性が多少低下され得るため前記範囲内で含まれることが好ましい。   When the photopolymerizable compound is included in less than the range, the strength of the pixel portion may be slightly reduced, and when the photopolymerizable compound is included in excess of the range, the smoothness may be slightly reduced, so the range. It is preferable that it is contained within.

光重合開始剤
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含むことができる．前記光重合開始剤は、オキシム系化合物を含む。前記オキシム系化合物は例えば、０−エトキシカルボニル−α−オキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オン、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロピラニルオキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ−０２、Ｃｉｂａ）などが挙げられるがこれに限定されない。 Photopolymerization initiator The colored photosensitive resin composition according to the present invention may contain a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator includes an oxime compound. Examples of the oxime compound include 0-ethoxycarbonyl-α-oxyimino-1-phenylpropan-1-one, ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydropyranyloxybenzoyl)- 9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) (Irgacure OXE-02, Ciba) and the like, but are not limited thereto.

本発明に係る光重合開始剤がオキシム系化合物を含む場合、オキシム系化合物の構造的な特徴によって他の構造の化合物を含む開始剤と比べてパターンの形成が容易であり、パターンの維持が優秀な利点がある。   When the photopolymerization initiator according to the present invention contains an oxime compound, the structural characteristics of the oxime compound make it easier to form a pattern than the initiator containing a compound of another structure, and the pattern maintenance is excellent. There are significant advantages.

前記光重合開始剤は、前記着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として０．１〜５重量％、具体的には０．３〜３重量％、さらに具体的には０．４〜１重量％で含まれ得、この場合、前記着色感光性樹脂組成物が高感度化されて露光時間が短縮されるので生産性が向上し、高い解像度を維持することができるので好ましい。また、前記着色感光性樹脂組成物を使って形成した画素部の強度と前記画素部の表面での平滑性が良好となる利点がある。   The photopolymerization initiator is 0.1 to 5% by weight, specifically 0.3 to 3% by weight, more specifically 0.4 to 1% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. In this case, the colored photosensitive resin composition is highly sensitive and the exposure time is shortened, so that productivity is improved and high resolution can be maintained, which is preferable. Moreover, there exists an advantage that the intensity | strength of the pixel part formed using the said colored photosensitive resin composition and the smoothness on the surface of the said pixel part become favorable.

溶剤
本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる溶剤は特に制限されず、着色感光性樹脂組成物の分野で使われている各種有機溶剤を使うことができる。 Solvent The solvent contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, and various organic solvents used in the field of colored photosensitive resin composition can be used.

前記溶剤は、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、などのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類；メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルコキシアルキルアセテート類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類；３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類；γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。   Specific examples of the solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and diethylene glycol dipropyl ether. Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dibutyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether Alkylene glycol alkyl ether acetates such as teracetate; alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene; methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl Ketones such as isobutyl ketone and cyclohexanone, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerine; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; γ-butyrolactone And cyclic esters such as

前記の溶剤は、塗布性および乾燥性の面で、好ましくは前記溶剤の中で沸点が１００℃〜２００℃である有機溶剤が挙げられ、より好ましくはアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、３−エトキシプロピオン酸エチルや、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤はそれぞれ単独でまたは二種類以上混合して使うことができる。   The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C. to 200 ° C., more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, 3 in terms of coating properties and drying properties. -Esters such as ethyl ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxypropion Examples include methyl acid. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.

本発明の着色感光性樹脂組成物中の溶剤の含量は、それを含む着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として２０〜８５重量％で含まれ得、２５〜８５重量％で含まれることが好ましく、３０〜８０重量％で含まれることがより好ましい。   The content of the solvent in the colored photosensitive resin composition of the present invention may be included at 20 to 85% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition including the solvent, and may be included at 25 to 85% by weight. Preferably, it is contained at 30 to 80% by weight.

前記溶剤の含量が前記範囲以内で含まれる場合には、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター（ダイコーターともいう場合がある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布した時、塗布性が良好となり得るため好ましい。前記溶剤の含量が前記範囲未満で含まれる場合、塗布性が多少低下することによって工程が多少難しくなり得、前記範囲を超過する場合、前記着色感光性樹脂組成物で形成されたカラーフィルターの性能が多少低下され得る問題が発生し得る。   When the content of the solvent is within the above range, the coatability when applied by a coater such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an ink jet. Is preferable because it can be improved. When the content of the solvent is less than the above range, the process may be somewhat difficult due to a decrease in applicability. When the content exceeds the above range, the performance of the color filter formed with the colored photosensitive resin composition There may be a problem that can be somewhat reduced.

添加剤
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、コーティング性または密着性を増進させるために密着促進剤、界面活性剤のような添加剤をさらに含むことができる。 Additives The colored photosensitive resin composition according to the present invention may further contain additives such as adhesion promoters and surfactants in order to enhance the coating property or adhesion.

前記密着促進剤は、基板との密着性を高めるために添加され得るものであって、カルボキシ基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基およびこれらの組合わせからなる群から選択される反応性置換基を有するシランカップリング剤を含むことができるがこれに限定されるものではない。例えば、前記シランカップリング剤はトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これは単独および二種以上を組み合わせて使うことができる。   The adhesion promoter may be added to enhance adhesion with the substrate, and is a reactive substituent selected from the group consisting of a carboxy group, a methacryloyl group, an isocyanate group, an epoxy group, and a combination thereof. However, the present invention is not limited to this. For example, the silane coupling agent may be trimethoxysilylbenzoic acid, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. , Β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane and the like, which can be used alone or in combination of two or more.

本発明に係る着色感光性樹脂組成物が前記界面活性剤を含む場合、コーティング性が向上され得る利点がある。例えば、前記界面活性剤は、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社）、ＦＬＵＯＲＡＤ ＦＣ−１３５／ＦＣ−１７０Ｃ／ＦＣ−４３０（住友スリーエム（株））、ＳＨ−２８ＰＡ／−１９０／ＳＺ−６０３２（東レシリコーン（株））などのフッ素系界面活性剤を使うことができるが、これに限定されない。   When the colored photosensitive resin composition according to the present invention contains the surfactant, there is an advantage that the coating property can be improved. For example, the surfactant is BM-1000, BM-1100 (BM Chemie), FLUORAD FC-135 / FC-170C / FC-430 (Sumitomo 3M), SH-28PA / -190 / SZ- A fluorine-based surfactant such as 6032 (Toray Silicone Co., Ltd.) can be used, but is not limited thereto.

この他にも本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤のような添加剤をさらに含むこともでき、前記添加剤も本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適切に追加して使用可能である。例えば、前記添加剤は前記着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として０．０５〜１０重量％、具体的には０．１〜１０重量％、さらに具体的には０．１〜５重量％で使うことができるがこれに限定されるものではない。   In addition to this, the colored photosensitive resin composition according to the present invention may further contain an additive such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an aggregation inhibitor as long as the effects of the present invention are not impaired. Agents can be appropriately added and used by those skilled in the art as long as the effects of the present invention are not impaired. For example, the additive is 0.05 to 10% by weight, specifically 0.1 to 10% by weight, more specifically 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. However, it is not limited to this.

＜カラーフィルター＞
本発明のさらに他の様態は、前述した着色感光性樹脂組成物を利用して製造されたカラーフィルターに関するものである。 <Color filter>
Still another aspect of the present invention relates to a color filter manufactured using the above-described colored photosensitive resin composition.

本発明のさらに他の実施形態において、前記カラーフィルターはパターン層、ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーを含むものの、前記ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーのうち選択される一つ以上は前記着色感光性樹脂組成物の硬化物であり得る。   In still another embodiment of the present invention, the color filter includes a pattern layer, a black matrix, and a column spacer, but at least one selected from the black matrix and the column spacer is cured of the colored photosensitive resin composition. It can be a thing.

本発明のさらに他の実施形態において、前記ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーは一体型であり得る。   In still another embodiment of the present invention, the black matrix and the column spacer may be integrated.

前記パターン層は当業界で使う通常の方法によって製造され得、本発明では前記製造方法を限定しない。   The pattern layer may be manufactured by a conventional method used in the art, and the manufacturing method is not limited in the present invention.

前記基板は、前記カラーフィルター自体が基板であり得、またはディスプレイ装置などにカラーフィルターが位置する部位であり得るもので、特に制限されない。前記基板は、ガラス、シリコン（Ｓｉ）、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）または高分子基板であり得、前記高分子基板はポリエーテルスルホン（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）またはポリカーボネート（ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などであり得る。   The substrate is not particularly limited, and the color filter itself may be a substrate, or may be a part where the color filter is located on a display device or the like. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

具体的には、前記ブラックマトリックス、カラムスペーサーは本発明の着色感光性樹脂組成物を含む層であり得、前記着色感光性樹脂組成物を塗布し所定のパターンで露光、現像および熱硬化して形成された層であり得る。前記パターン層、ブラックマトリックス、カラムスペーサーまたはブラックマトリックス一体型カラムスペーサーを含むカラーフィルターの製造方法は、当業界で通常的に知られている方法を遂行することによって形成することができる。   Specifically, the black matrix and the column spacer may be a layer containing the colored photosensitive resin composition of the present invention, and the colored photosensitive resin composition is applied, exposed, developed and thermally cured in a predetermined pattern. It may be a formed layer. A method of manufacturing a color filter including the pattern layer, the black matrix, the column spacer, or the black matrix integrated column spacer can be formed by performing a method commonly known in the art.

＜画像表示装置＞
また、本発明の他の様態は前述したカラーフィルターを含む画像表示装置に関するものである。 <Image display device>
Another aspect of the present invention relates to an image display apparatus including the color filter described above.

本発明のカラーフィルターは、通常の液晶表示装置だけでなく、電界発光表示装置、プラズマ表示装置、電界放出表示装置などの各種画像表示装置に適用可能である。   The color filter of the present invention can be applied not only to a normal liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device.

本発明に係る画像表示装置は、ブルー顔料５〜７０重量％；およびブラウン顔料３０〜９５重量％；を含む着色剤を含むため近赤外線透過度が優秀であり、したがって、光学密度が優秀な利点があり、また、残膜率が優秀であるため高い信頼性を有する利点がある。   Since the image display device according to the present invention includes a colorant containing 5 to 70% by weight of a blue pigment; and 30 to 95% by weight of a brown pigment, it has excellent near-infrared transmittance, and therefore has an advantage of excellent optical density. In addition, since the remaining film ratio is excellent, there is an advantage of having high reliability.

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、多様な他の形態に変形され得、本明細書の範囲は以下で説明される実施例に限定されない。本明細書の実施例は、当業界で平均的な知識を有した者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。また、以下で含量を表わす「％」および「部」は、特に言及しない限り重量基準である。   Hereinafter, the present specification will be described in detail by way of examples in order to specifically describe the present specification. However, the embodiment according to the present specification can be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not limited to the embodiment described below. The examples herein are provided to more fully explain the present specification to those skilled in the art. In the following, “%” and “parts” representing the contents are based on weight unless otherwise specified.

合成例：アルカリ可溶性樹脂
撹半機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコを準備した。モノマー滴下ロートとして、３，４−エポキシトリシクロデカン−８−イル（メタ）アクリレートと３，４−エポキシトリシクロデカン−９−イル（メタ）アクリレートをモル比５０：５０で混合した混合物４０重量部、メチルメタクリレ−ト５０重量部、アクリル酸４０重量部、ビニルトルエン７０重量部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート４重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０重量部を添加して撹はんを準備した。連鎖移動剤滴下槽として、ｎ−トデカンチオール６重量部、ＰＧＭＥＡ ２４重量部を添加して撹はんを準備した。その後、フラスコにＰＧＭＥＡ ３９５重量部を添加してフラスコ内の雰囲気を空気から窒素に交換した後、撹はんしてフラスコの温度を９０℃まで昇温させた。その後、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下を開始した。滴下は、９０℃を維持しながらそれぞれ２時間の間進行し、１時間後に１１０℃まで昇温して５時間の間維持して固形分の酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇである樹脂を得た。 Synthesis Example: A flask equipped with an alkali-soluble resin stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet was prepared. 40 weight of a mixture prepared by mixing 3,4-epoxytricyclodecan-8-yl (meth) acrylate and 3,4-epoxytricyclodecan-9-yl (meth) acrylate at a molar ratio of 50:50 as a monomer dropping funnel Parts, methyl methacrylate 50 parts by weight, acrylic acid 40 parts by weight, vinyl toluene 70 parts by weight, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate 4 parts by weight, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 40 parts by weight And stirring was prepared. As a chain transfer agent dropping tank, 6 parts by weight of n-todecanethiol and 24 parts by weight of PGMEA were added to prepare stirring. Thereafter, 395 parts by weight of PGMEA was added to the flask to change the atmosphere in the flask from air to nitrogen, and the mixture was stirred to raise the temperature of the flask to 90 ° C. Thereafter, dropping of the monomer and the chain transfer agent from the dropping funnel was started. The dropwise addition proceeded for 2 hours each while maintaining 90 ° C., and after 1 hour, the temperature was raised to 110 ° C. and maintained for 5 hours to obtain a resin having a solid content acid value of 100 mgKOH / g.

アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）の測定はＧＰＣ法で下記の条件で測定した。   The weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin were measured by the GPC method under the following conditions.

ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製造）装置を使った。ＴＳＫ−ＧＥＬＧ４０００ＨＸＬとＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬカラムを直列連結して使用し、カラムの温度は４０℃にした。テトラヒドロフランを移動床の溶媒として使用し、１．０ｍＬ／分の流速で流しながら測定した。測定試料の濃度は、０．６重量％であり、注入量は５０μｌであり、ＲＩ検出器を使って分析した。較正用標準物質としては、ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製造）を使用し、前記条件で得られたアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量と数平均分子量を測定した。   An HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation) apparatus was used. TSK-GELG4000HXL and TSK-GELG2000HXL columns were used in series, and the column temperature was 40 ° C. Tetrahydrofuran was used as a solvent for the moving bed, and measurement was performed while flowing at a flow rate of 1.0 mL / min. The concentration of the measurement sample was 0.6% by weight, the injection volume was 50 μl, and analysis was performed using an RI detector. TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corp.) was used as a calibration standard, and the alkali-soluble resin obtained under the above conditions was used. The weight average molecular weight and number average molecular weight were measured.

ＧＰＣによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は１７，０００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３であった。   The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 17,000, and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.

着色感光性樹脂組成物の製造
下記の表１に記載されている組成にしたがって実施例および比較例に係る着色感光性樹脂組成物を製造した。 Production of colored photosensitive resin compositions Colored photosensitive resin compositions according to Examples and Comparative Examples were produced according to the compositions described in Table 1 below.

Figure 2018066992
Figure 2018066992

着色基板（Ｇｌａｓｓ基板）製造例
５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板（コーニング社）を中性洗剤および水で洗浄後乾燥した。その後、ガラス基板上に実施例および比較例により製造された着色感光性樹脂組成物をそれぞれ最終膜厚が３．０μｍとなるようにスピンコーティングをし、１２０℃で前焼成して２分間乾燥して溶剤を除去した。 Colored Substrate (Glass Substrate) Production Example A 5 cm × 5 cm glass substrate (Corning) was washed with a neutral detergent and water and then dried. Thereafter, the colored photosensitive resin compositions produced by Examples and Comparative Examples on a glass substrate were spin-coated so that the final film thickness was 3.0 μm, pre-baked at 120 ° C. and dried for 2 minutes. The solvent was removed.

その後、露光量１００ｍＪ／ｃｍ２で露光してパターンを形成し、アルカリ水溶液を使って非露光部を除去した。引き続き、２５０℃で３０分間後焼成をして着色基板を製造した。 Then, it exposed with the exposure amount of 100 mJ / cm < 2 >, the pattern was formed, and the non-exposed part was removed using alkaline aqueous solution. Subsequently, post-baking was performed at 250 ° C. for 30 minutes to produce a colored substrate.

残膜率の測定
実施例および比較例により製造された着色基板を後焼成工程をさらに２時間遂行した後、膜厚測定機（Ｄｅｋｔａｋ ６Ｍ（Ｖｅｅｃ社））を利用して２時間前と後の差を比較して下記の表２に表わした。判断基準は下記の通りである。
◎（優秀）：残膜率が９０％以上
○（良好）：残膜率が８０％以上９０％未満
△（不良）：残膜率が８０％未満 After performing additional 2 hours post-baking step the colored substrate manufactured by the measurement examples and comparative examples of residual film ratio, the film thickness measuring device (Dektak 6M (Veec Co.)) 2 hours before and after using the The differences are compared and shown in Table 2 below. Judgment criteria are as follows.
◎ (Excellent): Remaining film ratio is 90% or more ○ (Good): Remaining film ratio is 80% or more and less than 90% △ (Poor): Remaining film ratio is less than 80%

近赤外線（Ｎｅａｒ−ＩＲ）透過特性測定
実施例および比較例により製造された着色基板を、ＵＶ−２５５０装備（Ｓｈｉｍａｄｚｕ社）を利用して９００ｎｍ波長の近赤外線（Ｎｅａｒ−ＩＲ）での透過特性を測定し、下記の基準により評価した後、下記の表２に表わした。近赤外線（Ｎｅａｒ−ＩＲ）の測定波長範囲は９００ｎｍであり、このとき、透過率は２０％以上でなければならない。
◎（優秀）：近赤外線透過率が２５％以上
○（良好）：近赤外線透過率が２０％以上２５％未満
△（不良）：近赤外線透過率が２０％未満 Near-infrared (Near-IR) transmission characteristics measurement Colored substrates manufactured according to the examples and comparative examples, using UV-2550 equipment (Shimadzu), transmission characteristics in the near-infrared (Near-IR) of 900 nm wavelength After measurement and evaluation according to the following criteria, the results are shown in Table 2 below. The measurement wavelength range of near infrared (Near-IR) is 900 nm, and at this time, the transmittance must be 20% or more.
◎ (Excellent): Near infrared transmittance is 25% or more ○ (Good): Near infrared transmittance is 20% or more and less than 25% △ (Poor): Near infrared transmittance is less than 20%

光学密度（Ｏ．Ｄ．）測定
実施例および比較例により製造された着色基板をＸ−ｒｉｔｅ ３６１Ｔ（Ｘ−ｒｉｔｅ社）を利用して光学密度を測定し、下記の基準により評価した後、下記の表２に表わした。本発明での光学密度は１．２／μｍ基準である。
◎（優秀）：光学密度が１．２０／μｍ以上
○（良好）：光学密度が１．１６／μｍ以上１．２０／μｍ未満
△（不良）：光学密度が１．１６／μｍ未満 Optical density (OD) measurement After measuring the optical density using the X-rite 361T (X-rite) for the colored substrates produced in the examples and comparative examples, the following criteria were used. Table 2 shows. The optical density in the present invention is based on 1.2 / μm.
◎ (Excellent): Optical density is 1.20 / μm or more ○ (Good): Optical density is 1.16 / μm or more and less than 1.20 / μm △ (Poor): Optical density is less than 1.16 / μm

Figure 2018066992
Figure 2018066992

前記表２を見ると分かるように、本発明に係る着色感光性樹脂組成物を利用して製造された着色基板は近赤外線透過特性、光学密度がすべて優秀であるが、比較例に従って製造された着色基板は近赤外線透過特性および光学密度がすべて優秀でないことがわかる。   As can be seen from Table 2, the colored substrate manufactured using the colored photosensitive resin composition according to the present invention has excellent near-infrared transmission characteristics and optical density, but was manufactured according to the comparative example. It can be seen that the colored substrate is not all excellent in near-infrared transmission characteristics and optical density.

また、光重合開始剤としてオキシム系化合物を使用した実施例１〜５に係る着色感光性樹脂組成物を利用して製造された着色基板は、膜厚の変化率が顕著に小さいこと（残膜率が高い）が分かる。   In addition, the colored substrate manufactured using the colored photosensitive resin composition according to Examples 1 to 5 using an oxime compound as a photopolymerization initiator has a remarkably small change rate in film thickness (residual film). (Rate is high).

Claims (12)

着色剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記着色剤は前記着色剤全体重量を基準として、ブルー顔料５〜７０重量％；およびブラウン顔料３０〜９５重量％；を含む、着色感光性樹脂組成物。 A colored photosensitive resin composition containing a colorant,
The colored photosensitive resin composition, wherein the colorant comprises, based on the total weight of the colorant, 5 to 70% by weight of a blue pigment; and 30 to 95% by weight of a brown pigment. 前記ブルー顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２１、２８、６０、６４および７６からなる群から選択される１以上を含むものである、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。   The blue pigment is C.I. I. The colored photosensitive resin according to claim 1, comprising at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 21, 28, 60, 64 and 76. Composition. 前記ブラウン顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、２８、８３および９３からなる群から選択される１以上を含むものである、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。   The brown pigment is C.I. I. The colored photosensitive resin composition according to claim 1, comprising at least one selected from the group consisting of CI Pigment Brown 26, 28, 83 and 93. 前記着色剤はバイオレット顔料をさらに含むものである、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。   The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the colorant further contains a violet pigment. 前記バイオレット顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８からなる群から選択される１以上を含むものである、請求項４に記載の着色感光性樹脂組成物。   The violet pigment is C.I. I. The colored photosensitive resin composition according to claim 4, comprising one or more selected from the group consisting of CI Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38. 前記着色剤は、前記着色感光性樹脂組成物全体重量を基準として３〜５０重量％で含まれるものである、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。   The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the colorant is contained in an amount of 3 to 50% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition. アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および添加剤からなる群から選択される１種以上をさらに含むものである、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。   The colored photosensitive resin composition according to claim 1, further comprising at least one selected from the group consisting of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and an additive. 前記光重合開始剤は、オキシム系化合物を含むものである、請求項７に記載の着色感光性樹脂組成物。   The colored photosensitive resin composition according to claim 7, wherein the photopolymerization initiator includes an oxime compound. 請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載された着色感光性樹脂組成物の硬化物を含む、カラーフィルター。   The color filter containing the hardened | cured material of the coloring photosensitive resin composition as described in any one of Claims 1-8. 前記カラーフィルターは、パターン層、ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーを含むものの、
前記ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーのうち選択される一つ以上は前記着色感光性樹脂組成物の硬化物である、請求項９に記載のカラーフィルター。 Although the color filter includes a pattern layer, a black matrix and a column spacer,
The color filter according to claim 9, wherein at least one selected from the black matrix and the column spacer is a cured product of the colored photosensitive resin composition. 前記ブラックマトリックスおよびカラムスペーサーは一体型である、請求項１０に記載のカラーフィルター。   The color filter according to claim 10, wherein the black matrix and the column spacer are integrated. 請求項９に記載されたカラーフィルターを含む、画像表示装置。   An image display device comprising the color filter according to claim 9.
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