KR20110113217A - 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드에 관한 것으로, 식 중 변수는 다음과 같이 정의된다. 식 중에서, X는 화학 결합, 임의로 치환된 C1-C30-알킬렌, C5-C8-시클로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C1-C20-알킬아릴렌, C1-C20-알킬헤테로아릴렌, 아릴-C1-C20-알킬렌 또는 헤테로아릴-C1-C20-알킬렌이고; Y는 작용기 Y' 또는 중합가능한 기 P이거나, 또는 X-Y는 함께 R기를 형성하며; Y'는 아미노, 히드록실, -COOH, -SO3H, 염소 또는 브롬이고; P는 화학식 (II)의 기이며; A, B는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 페닐이거나, 또는 함께 A와 B가 결합되어 있는 이중 결합을 함유하는 시클로펜텐 또는 시클로헥센 고리를 형성하고; Q는 화학 결합, -O-, -NR2-, -S-, -OCO-, -OCOO-, -OCONR3-, -NR3CO-, -NR3COO-, -NR3CONR4-, -CO-, -COO-, -CONR3-, -SO2-O-, -SO2NR3-, -O-SO2- 또는 -NR3SO2-기이며; n은 0, 1, 2 또는 3이고; R은 H, 임의로 치환된 C1-C30-알킬, C5-C8-시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
화학식 (I)
Figure pat00041

화학식 (II)

Description

9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드{9-CYANO-SUBSTITUTED PERYLENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID MONOIMIDES}
본 발명은 신규한 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드에 관한 것이다.
화학식 (I)
Figure pat00001
상기 식 중, 변수는 하기 정의한 바와 같다:
X는 화학 결합;
탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, -COOR1, -SO3R1, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴에 의해 치환될 수 있고/있거나, 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C30-알킬렌;
탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고/할 수 있거나, C1-C12-알킬, -COOR1, -SO3R1, 시아노 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬렌;
C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노, -COOR1, -SO3R1, -CONH-R1 및/또는 -NH-COR1에 의해 각각 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌(hetarylene);
각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, -SO3R1, -CONHR1, -NHCOR1, 시아노, C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 질소를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C20-알킬아릴렌 또는 C1-C20-헤테로아릴렌;
각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, -SO3R1, -CONHR1, -NHCOR1, 시아노, C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 또는 다중 치환될 수 있는 아릴-C1-C20-알킬렌 또는 헤테로아릴(hetaryl)-C1-C20-알킬렌이고이고;
Y는 작용기 Y' 또는 중합가능한 기 P이거나; 또는
X-Y는 함께 R 라디칼을 형성하고;
Y'는 아미노, 히드록실, -COOH, -SO3H, 염소 또는 브롬이며;
P는 하기 화학식 (II)의 라디칼이고;
화학식 (II)
Figure pat00002
상기 식 중 A, B는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 페닐이거나, 또는 함께 A 및 B가 결합되어 있는 이중 결합을 함유하는 시클로펜텐 또는 시클로헥센 고리를 형성하며;
Q는 화학 결합;
-O-, -NR2-, -S-, -OCO-, -OCOO-, -OCONR3-, -NR3CO-, -NR3COO-, -NR3CONR4-, -CO-, -COO-, -CONR3-, -SO2-O-, -SO2NR3-, -O-SO2- 또는 -NR3SO2- 부위이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이며;
R은 수소;
탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, 시아노, C1-C6-알콕시, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴에 의해 치환될 수 있고/있거나, 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C30-알킬;
탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S- 및/또는 -NR1- 부위가 개입할 수 있고/있거나, C1-C6-알킬에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬;
각각의 경우 C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노, -CONHR5, -NHCOR5 및/또는 아릴아조 또는 헤테로아릴아조에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며, 각각의 경우 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이고;
R1은 수소 또는 C1-C6-알킬이며;
R2는 수소, C1-C6-알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 아릴카르보닐 또는 포르밀이고;
R3, R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 각각 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴-C1-C6-알킬이며;
R5는 수소, C1-C18-알킬, 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 히드록실, 카르복실 및/또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
또한, 본 발명은 그러한 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드의 제조 방법에 관한 것이고, 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체 및 산화물 층 시스템을 착색시키기 위한 형광 염료로서의 그것의 용도, 분산제, 유기 안료용 안료 첨가제 및 형광 염료 및 안료 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서의 그것의 용도, 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 잉크젯 잉크 및 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 그러한 분산제, 안료 첨가제 및 중간체로서의 그것의 용도, 전자사진술의 광전도체로서의 그것의 용도, 발광성 칼라 필터(emissive color filter) 및 반투과성 칼라 필터(transflective color filter)와 재귀반사성 소자(reflective component)의 착색 성분(coloring component) 또는 색보정 성분(color-correcting component)로서의 그것의 용도, 전계발광(electroluminescence) 장치 및 화학발광(chemiluminescence) 장치의 전자 방출원(emitter)으로서의 그것의 용도, 형광 변환(fluorescence conversion), 형광태양광 집열기(fluorescence solar collector), 생물발광(bioluminescence) 어레이 및 태양광발전(photovoltaic)의 활성 성분으로서의 그것의 용도, 그리고 레이저 염료로서의 그것의 용도에 관한 것이기도 하다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드의 제조에 있어서 중간체로서 하기 화학식 (III)의 9번 위치에 브롬화되거나 시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물에 관한 것이다.
화학식 (III)
Figure pat00003
상기 식 중, Z는 브롬 또는 시아노이다.
페릴렌 골격내에 치환체를 함유하지 않는 N 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 및 이것을 제조 방법이 일련의 간행물에 개시되어 있다 {예를 들어, 문헌[Shikizai Kyokai Shi 49, 29 (1976), Bull. Chem. Soc. Jpn. 54, 1575 (1981)] 및 EP-A-657 436 참조}. EP-A-854 144 및 WO-A-98/31678에서는 페릴렌 골격내에 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 및 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 특허청구하며, WO-A-98/31678에서는 9번 위치에서의 치환을 배제하지만, 페릴렌 골격내에 비치환된 화합물만을 명확히 개시하고 있다.
페릴렌 골격내에 브롬화된 것을 포함하여 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 WO-A-96/22331(특히 1,7-이중 치환된 화합물) 및 WO-A-96/22332(특히 1,6,9-삼중 치환된 화합물)에 기재되어 있다. 처음 두 간행물이 브롬화 화합물에 관한 것이고, 시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드가 이들 간행물 어느 것에도 개시되어 있지 않지만, 문헌[Dyes and Pigments 16, 19 (1991)], US-A-5 405 962 및 WO-A-01/16109는 궁극적으로 9번 위치에서 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드에 관한 것이다.
공지된 모든 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 오렌지 내지 청-적색 영역에서 흡수 및 방출한다. 황색 영역에서 흡수하거나 방출하는, 즉 명백히 좀더 단파조색단인(hypsochromically) 그러한 화합물 군의 대표적인 것은 문헌에 기재되어 있지 않으며, 이 물질 군을 위한 발색단 시스템의 크기의 결과로서 기대되지도 않았다.
EP-A-854　144 및 WO-A-98/31678에 기재된, 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 제조하기 위한 합성 경로(질소 원자에 비치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 출발 물질로 하는, 알킬화/아릴화-가수분해 시퀀스(sequence)를 통하거나, 또는 페릴렌-3,4 : 9,10-테트라카르복실산 2무수물의 직접 부분 염기 유도된 탈카르복시화를 통한 합성 경로)는 매우 고비용이고 불편하여 산업적 규모로 실현할 수 없다. 또한, 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물은 원칙적으로 특정 염기성 가수분해 및 탈카르복시화 조건하에서 브롬 치환체의 불안정성 때문에 제조할 수 없다.
전환할 많은 기질, 특히 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 자신의 불충분한 용해도 때문에, 할로겐화 유기 용매의 존재하에 9번 위치에서 N 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 최대 허용 가능한 반응 온도에서 그러한 용매중에 선택적으로 브롬화 시키기 위한, 문헌[Dyes and Pigments 16, 19 (1991)] 및 US-A-5 405 962에 기재된 전환은 일반적으로도 공업적 배치(batch) 사이즈로도 사용될 수 없다. 또한, 브롬화 반응 조건 또는 친핵성 치환 반응 조건하에서 불안정한 이미드 질소 원자상에 추가의 작용기를 가지는, 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 및 이것의 후속적인 생성물은 원칙적으로 문헌에 기재된 경로에 의해 접근할 수 없다.
본 발명의 목적은, 특히 특정 도포 매질에 쉽게 혼입될 수 있고, 이 매질에 적용할 수 있을 뿐만 아니라, 이미 공지된 물질군의 대표적인 것보다 좀더 짧은 파장(좀더 단파조색단임), 즉 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및 방출할 수 있는 유용한 용도 특성을 가진 안정하게 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 본 명세서에서 처음으로 정의한 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드에 의해 달성된다는 것을 알게 되었다.
바람직한 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 상기 서브클레임으로부터 취할 수 있다.
또한, 본 발명자들은
(a) 진한 황산 또는 지방족 모노카르복실산 중에서 브롬 원소를 사용하여, 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 9번 위치에서 브롬화시키는 단계,
(b) 고비등점의 불활성 희석제 중에서 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클을 임의로 첨가하면서, 단계 (a)에서 얻은 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물과 과량의 시안화구리(I)를 반응시키는 단계,
(c) 수 중에서 또는 불활성 유기 용매 중에서, 이미드화 촉매를 임의로 첨가하면서, 단계 (b)에서 얻은 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물과 하기 화학식 (IV)의 1차 아민을 반응시켜 소정의 하기 화학식 (Ia)의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 생성시키는 단계
를 포함하는, 하기 화학식 (Ia)의 비작용성 또는 단일작용성 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드의 제조 방법을 알게 되었다.
화학식 (Ia)
Figure pat00004
상기 식 중, X 및 Y'는 본 명세서의 개시 부분에서 정의한 바와 같거나, 또는 X-Y'는 함께 명세서의 개시 부분에서 정의한 R 라디칼 중 하나를 형성한다.
화학식 (IV)
Figure pat00005
.
또한, 본 발명자들은 불활성 비양성자성 희석제 중에서, 질소 염기를 첨가하면서, Y'가 아미노 또는 히드록실인, 하기 화학식 (Ia)의 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드와 하기 화학식 (V)의 카르보닐 클로라이드를 반응시키는 단계를 포함하는, 자유 라디칼 중합가능한 기를 함유하는 하기 화학식 (Ib)의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드의 제조 방법을 알게 되었다:
화학식 (Ib)
Figure pat00006
상기 식 중, X는 본 명세서에의 개시 부분에서 정의한 바와 같고, P는 Q가 -OCO- 또는 -NHCO-인 개시 부분에서 정의한 바와 같은 화학식 (II)의 라디칼 중 하나이다.
화학식 (V)
Figure pat00007
상기 식 중, 변수는 본 명세서의 개시 부분에서 정의한 바와 같다.
마지막으로, 본 발명자들은 희석제를 사용하지 않거나 고비등점의 불활성 희석제 중에서, 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클을 임의로 첨가하면서, 하기 화학식 (VI)의 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를, 시안화구리(I)와 반응시킴으로써 소정의 하기 화학식 (Ic)의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드로 전환시키는 단계를 포함하는, 화학식 (Ic)의 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드의 제조 방법을 알게 되었다:
화학식 (Ic)
Figure pat00008
상기 식 중, R은 본 명세서의 개시 부분에서 정의한 바와 같다.
화학식 (VI)
Figure pat00009
.
적어도 하기 화학식 (III)의 9번 위치에서 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 및 이러한 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물의 제조 방법도 알려지지 않았으며, 상기 방법은 진한 황산 또는 지방족 모노카르복실산 중에서 브롬 원소를 사용하여 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 9번 위치에서 선택적으로 브롬화시키는 단계, 및 고비등점의 불활성 희석제 중에서, 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클을 임의로 첨가하면서, 그 형성된 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 (IIIa)과 과량의 시안화구리(I)를 반응시키는 단계를 포함한다.
화학식 (III)
Figure pat00010
상기 식 중, Z는 브롬 또는 시아노이다.
적어도 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체 및 산화물 층 시스템을 착색시키기 위한 형광 염료로서, 분산제, 유기 안료용 안료 첨가제 및 형광 염료 및 안료 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서, 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 잉크젯 잉크 및 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 그러한 분산제, 안료 첨가제 및 중간체, 전자사진술의 광전도체로서, 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서, 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 전자 방출원으로서, 형광 변환, 형광태양광 집열기, 생물발광 어레이 및 태양광발전의 활성 성분으로서, 그리고 레이저 염료로서의 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 (I)의 용도는 알려지지 않았다.
화학식 (I) 내지 화학식 (VI)에 나타나는 모든 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알킬기가 치환되는 경우, 이것은 일반적으로 1개 또는 2개의 치환체를 가진다.
치환된 방향족 라디칼은 일반적으로 3개 이하, 바람직하게는 1 또는 2개의 전술한 치환체를 가질 수 있다.
적당한 R, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Q, A 및 B 라디칼 (또는 이들의 치환체)의 구체적인 예는 후술하는 바와 같다:
메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, 2-메틸펜틸, 헵틸, 1-에틸펜틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 이소옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 아이코실(상기 용어 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실 및 이소트리데실은 관용명이며 옥소법에서 얻어진 알코올로부터 유래한다);
메틸렌-, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, 펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, tert-펜틸렌, 헥실렌, 2-메틸펜틸렌, 헵틸렌, 1-에틸펜틸렌, 옥틸렌, 2-에틸헥실렌, 이소옥틸렌, 노닐렌, 이소노닐렌, 데실렌, 이소데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 트리데실렌, 이소트리데실렌, 테트라데실렌, 펜타데실렌, 헥사데실렌, 헵타데실렌, 옥타데실렌, 노나데실렌 및 아이코실렌 (상기 용어 이소옥틸렌, 이소노닐렌, 이소데실렌 및 이소트리데실렌은 관용명이며 옥소법에서 얻어진 알코올로부터 유래한다);
메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시에틸, 2-메톡시프로필 및 3-메톡시프로필, 2-에톡시프로필 및 3-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필 및 3-프로폭시프로필, 2-부톡시프로필 및 3-부톡시프로필, 2-메톡시부틸 및 4-메톡시부틸, 2-에톡시부틸 및 4-에톡시부틸, 2-프로폭시부틸 및 4-프로폭시부틸, 3,6-디옥사헵틸, 3,6-디옥사옥틸, 4,8-디옥사노닐, 3,7-디옥사옥틸, 3,7-디옥사노닐, 4,7-디옥사옥틸, 4,7-디옥사노닐, 2-부톡시부틸 및 4-부톡시부틸, 4,8-디옥사데실, 3,6,9-트리옥사데실, 3,6,9-트리옥사운데실, 3,6,9-트리옥사도데실, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실;
2-옥사프로필렌, 2-옥사부틸렌 및 3-옥사부틸렌, 2-옥사펜틸렌, 3-옥사펜틸렌 및 4-옥사펜틸렌, 2-옥사헥실렌, 3-옥사헥실렌, 4-옥사헥실렌 및 5-옥사헥실렌, 2-옥사-4-메틸펜틸렌 및 3-옥사-4-메틸펜틸렌, 2-옥사-3-메틸펜틸렌 및 4-옥사-3-메틸펜틸렌, 2-옥사헵틸렌, 3-옥사헵틸렌, 4-옥사헵틸렌, 5-옥사헵틸렌 및 6-옥사헵틸렌, 2-옥사옥틸렌, 3-옥사옥틸렌, 4-옥사옥틸렌, 5-옥사옥틸렌, 6-옥사옥틸렌 및 7-옥사옥틸렌, 2-옥사노닐렌, 3-옥사노닐렌, 4-옥사노닐렌, 5-옥사노닐렌, 6-옥사노닐렌, 7-옥사노닐렌 및 8-옥사노닐렌, 3,6-디옥사헵틸렌, 3,6-디옥사옥틸렌, 4,8-디옥사노닐렌, 3,7-디옥사옥틸렌, 3,7-디옥사노닐렌, 4,7-디옥사옥틸렌, 4,7-디옥사노닐렌, 4,8-디옥사데실렌, 3,6,9-트리옥사데실렌, 3,6,9-트리옥사운데실렌, 3,6,9-트리옥사도데실렌, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실렌 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실렌;
메틸티오메틸, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 2-프로필티오에틸, 2-이소프로필티오에틸, 2-부틸티오에틸, 2-메틸티오프로필 및 3-메틸티오프로필, 2-에틸티오프로필 및 3-에틸티오프로필, 2-프로필티오프로필 및 3-프로필티오프로필, 2-부틸티오프로필 및 3-부틸티오프로필, 2-메틸티오부틸 및 4-메틸티오부틸, 2-에틸티오부틸 및 4-에틸티오부틸, 2-프로필티오부틸 및 4-프로필티오부틸, 3,6-디티아헵틸, 3,6-디티아옥틸, 4,8-디티아노닐, 3,7-디티아옥틸, 3,7-디티아노닐, 2-부틸티오부틸 및 4-부틸티오부틸, 4,8-디티아데실, 3,6,9-트리티아데실, 3,6,9-트리티아운데실, 3,6,9-트리티아도데실, 3,6,9,12-테트라티아트리데실 및 3,6,9,12-테트라티아테트라데실;
2-티아프로필렌, 2-티아부틸렌 및 3-티아부틸렌, 2-티아펜틸렌, 3-티아펜틸렌 및 4-티아펜틸렌, 2-티아헥실렌, 3-티아헥실렌, 4-티아헥실렌 및 5-티아헥실렌, 2-티아-4-메틸펜틸렌 및 3-티아-4-메틸펜틸렌, 2-티아-3-메틸펜틸렌 및 4-티아-3-메틸펜틸렌, 2-티아헵틸렌, 3-티아헵틸렌, 4-티아헵틸렌, 5-티아헵틸렌 및 6-티아헵틸렌, 2-티아옥틸렌, 3-티아옥틸렌, 4-티아옥틸렌, 5-티아옥틸렌, 6-티아옥틸렌 및 7-티아옥틸렌, 2-티아노닐렌, 3-티아노닐렌, 4-티아노닐렌, 5-티아노닐렌, 6-티아노닐렌, 7-티아노닐렌 및 8-티아노닐렌, 3,6-디티아헵틸렌, 3,6-디티아옥틸렌, 4,8-디티아노닐렌, 3,7-디티아옥틸렌, 3,7-디티아노닐렌, 4,7-디티아옥틸렌, 4,7-디티아노닐렌, 4,8-디티아데실렌, 3,6,9-트리티아데실렌, 3,6,9-트리티아운데실렌, 3,6,9-트리티아도데실렌, 3,6,9,12-테트라티아트리데실렌 및 3,6,9,12-테트라티아테트라데실렌;
2-모노메틸아미노에틸 및 2-모노에틸아미노에틸, 2-디메틸아미노에틸, 2-디메틸아미노프로필 및 3-디메틸아미노프로필, 3-모노이소프로필아미노프로필, 2-모노프로필아미노부틸 및 4-모노프로필아미노부틸, 2-디메틸아미노부틸 및 4-디메틸아미노부틸, 6-메틸-3,6-디아자헵틸, 3,6-디메틸-3,6-디아자헵틸, 3,6-디아자옥틸, 3,6-디메틸-3,6-디아자옥틸, 9-메틸-3,6,9-트리아자데실, 3,6,9-트리메틸-3,6,9-트리아자데실, 3,6,9-트리아자운데실, 3,6,9-트리메틸-3,6,9-트리아자운데실, 12-메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실 및 3,6,9,12-테트라메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실;
N-메틸-2-아자프로필렌, N-에틸-2-아자프로필렌, N-프로필-2-아자프로필렌, N-이소프로필-2-아자프로필렌 및 N-부틸-2-아자프로필렌, N-메틸-2-아자부틸렌, N-에틸-2-아자부틸렌, N-프로필-2-아자부틸렌, N-이소프로필-2-아자부틸렌 및 N-부틸-2-아자부틸렌, N-메틸-3-아자부틸렌, N-에틸-3-아자부틸렌, N-프로필-3-아자부틸렌, N-이소프로필-3-아자부틸렌 및 N-부틸-3-아자부틸렌, N-메틸-2-아자펜틸렌, N-에틸-2-아자펜틸렌, N-프로필-2-아자펜틸렌, N-이소프로필-2-아자펜틸렌 및 N-부틸-2-아자펜틸렌, N-메틸-3-아자펜틸렌, N-에틸-3-아자펜틸렌, N-프로필-3-아자펜틸렌, N-이소프로필-3-아자펜틸렌 및 N-부틸-3-아자펜틸렌, N-메틸-4-아자펜틸렌, N-에틸-4-아자펜틸렌, N-프로필-4-아자펜틸렌, N-이소프로필-4-아자펜틸렌 및 N-부틸-4-아자펜틸렌, N-메틸-2-아자헥실렌, N-에틸-2-아자헥실렌, N-프로필-2-아자헥실렌, N-이소프로필-2-아자헥실렌 및 N-부틸-2-아자헥실렌, N-메틸-3-아자헥실렌, N-에틸-3-아자헥실렌, N-프로필-3-아자헥실렌, N-이소프로필-3-아자헥실렌 및 N-부틸-3-아자헥실렌, N-메틸-4-아자헥실렌, N-에틸-4-아자헥실렌, N-프로필-4-아자헥실렌, N-이소프로필-4-아자헥실렌 및 N-부틸-4-아자헥실렌, N-메틸-5-아자헥실렌, N-에틸-5-아자헥실렌, N-프로필-5-아자헥실렌, N-이소프로필-5-아자헥실렌 및 N-부틸-5-아자헥실렌, 3-메틸-3,6-디아자헵틸렌, 6-메틸-3,6-디아자헵틸렌, 3,6-디메틸-3,6-디아자헵틸렌, 3,6-디아자옥틸렌, 3,6-디메틸-3,6-디아자옥틸렌, 3-메틸-3,6,9-트리아자데실렌, 6-메틸-3,6,9-트리아자데실렌, 9-메틸-3,6,9-트리아자데실렌, 3,6,9-트리메틸-3,6,9-트리아자데실렌, 3,6,9-트리아자운데실렌, 3,6,9-트리메틸-3,6,9-트리아자운데실렌, 3-메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실렌, 6-메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실렌, 9-메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실렌, 12-메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실렌 및 3,6,9,12-테트라메틸-3,6,9,12-테트라아자트리데실렌;
프로판-2-온-1-일, 부탄-3-온-1-일, 부탄-3-온-2-일 및 2-에틸펜탄-3-온-1-일;
프로필렌-2-온, 부틸렌-2-온, 부틸렌-3-온 및 2-에틸펜틸렌-3-온, 2-에틸펜틸렌-4-온, 3-에틸펜틸렌-2-온 및 3-에틸펜틸렌-4-온;
2-메틸술포닐에틸, 2-에틸술포닐에틸, 2-프로필술포닐에틸, 2-이소프로필술포닐에틸, 2-부틸술포닐에틸, 2-메틸술포닐프로필 및 3-메틸술포닐프로필, 2-에틸술포닐프로필 및 3-에틸술포닐프로필, 2-프로필술포닐프로필 및 3-프로필술포닐프로필, 2-부틸술포닐프로필 및 3-부틸술포닐프로필, 2-메틸술포닐부틸 및 4-메틸술포닐부틸, 2-에틸술포닐부틸 및 4-에틸술포닐부틸, 2-프로필술포닐부틸 및 4-프로필술포닐부틸 및 4-부틸술포닐부틸;
메틸렌술포닐메틸렌, 에틸렌술포닐메틸렌, 프로필렌술포닐메틸렌, 이소프로필렌술포닐메틸렌, 부틸렌술포닐메틸렌, 이소부틸렌술포닐메틸렌, sec-부틸렌술포닐메틸렌, tert-부틸렌술포닐메틸렌 및 펜틸렌술포닐메틸렌, 메틸렌술포닐에틸렌, 에틸렌술포닐에틸렌, 프로필렌술포닐에틸렌, 이소프로필렌술포닐에틸렌, 부틸렌술포닐에틸렌, 이소부틸렌술포닐에틸렌, sec-부틸렌술포닐에틸렌, tert-부틸렌술포닐에틸렌 및 펜틸렌술포닐에틸렌, 메틸렌술포닐프로필렌, 에틸렌술포닐프로필렌, 프로필렌술포닐프로필렌, 이소프로필렌술포닐프로필렌, 부틸렌술포닐프로필렌, 이소부틸렌술포닐프로필렌, sec-부틸렌술포닐프로필렌, tert-부틸렌술포닐프로필렌 및 펜틸렌술포닐프로필렌, 메틸렌술포닐이소프로필렌, 에틸렌술포닐이소프로필렌, 프로필렌술포닐이소프로필렌, 이소프로필렌술포닐이소프로필렌, 부틸렌술포닐이소프로필렌, 이소부틸렌술포닐이소프로필렌, sec-부틸렌술포닐이소프로필렌, tert-부틸렌술포닐이소프로필렌 및 펜틸렌술포닐이소프로필렌, 메틸렌술포닐부틸렌, 에틸렌술포닐부틸렌, 프로필렌술포닐부틸렌, 이소프로필렌술포닐부틸렌, 부틸렌술포닐부틸렌, 이소부틸렌술포닐부틸렌, sec-부틸렌술포닐부틸렌, tert-부틸렌술포닐부틸렌 및 펜틸렌술포닐부틸렌, 메틸렌술포닐이소부틸렌, 에틸렌술포닐이소부틸렌, 프로필렌술포닐이소부틸렌, 이소프로필렌술포닐이소부틸렌, 부틸렌술포닐이소부틸렌, 이소부틸렌술포닐이소부틸렌, sec-부틸렌술포닐이소부틸렌, tert-부틸렌술포닐이소부틸렌 및 펜틸렌술포닐이소부틸렌, 메틸렌술포닐-sec-부틸렌, 에틸렌술포닐-sec-부틸렌, 프로필렌술포닐-sec-부틸렌, 이소프로필렌술포닐-sec-부틸렌, 부틸렌술포닐-sec-부틸렌, 이소부틸렌술포닐-sec-부틸렌, sec-부틸렌술포닐-sec-부틸렌, tert-부틸렌술포닐-sec-부틸렌 및 펜틸렌술포닐-sec-부틸렌, 메틸렌술포닐-tert-부틸렌, 에틸렌술포닐-tert-부틸렌, 프로필렌술포닐-tert-부틸렌, 이소프로필렌술포닐-tert-부틸렌, 부틸렌술포닐-tert-부틸렌, 이소부틸렌술포닐-tert-부틸렌, sec-부틸렌술포닐-tert-부틸렌, tert-부틸렌술포닐-tert-부틸렌 및 펜틸렌술포닐-tert-부틸렌, 메틸렌술포닐펜틸렌, 에틸렌술포닐펜틸렌, 프로필렌술포닐펜틸렌, 이소프로필렌술포닐펜틸렌, 부틸렌술포닐펜틸렌, 이소부틸렌술포닐펜틸렌, sec-부틸렌술포닐펜틸렌, tert-부틸렌술포닐펜틸렌 및 펜틸렌술포닐펜틸렌, 1,2-비스(메틸렌술포닐)에탄, 1,2-비스(메틸렌술포닐)프로판 및 1,3-비스(메틸렌술포닐)프로판, 1,2-비스(메틸렌술포닐)부탄, 1,3-비스(메틸렌술포닐)부탄 및 1,4-비스(메틸렌술포닐)부탄, 1,2-비스(메틸렌술포닐)펜탄, 1,3-비스(메틸렌술포닐)펜탄, 1,4-비스(메틸렌술포닐)펜탄 및 1,5-비스(메틸렌술포닐)펜탄, 1,2-비스(에틸렌술포닐)에탄, 1,2-비스(에틸렌술포닐)프로판 및 1,3-비스(에틸렌술포닐)프로판, 1,2-비스(에틸렌술포닐)부탄, 1,3-비스(에틸렌술포닐)부탄 및 1,4-비스(에틸렌술포닐)부탄, 1,2-비스(에틸렌술포닐)펜탄, 1,3-비스(에틸렌술포닐)펜탄, 1,4-비스(에틸렌술포닐)펜탄 및 1,5-비스(에틸렌술포닐)펜탄, 1,2-비스(프로필렌술포닐)에탄, 1,2-비스(프로필렌술포닐)프로판 및 1,3-비스(프로필렌술포닐)프로판, 1,2-비스(프로필렌술포닐)부탄, 1,3-비스(프로필렌술포닐)부탄 및 1,4-비스(프로필렌술포닐)부탄, 1,2-비스(프로필렌술포닐)펜탄, 1,3-비스(프로필렌술포닐)펜탄, 1,4-비스(프로필렌술포닐)펜탄 및 1,5-비스(프로필렌술포닐)펜탄;
카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 3-카르복시프로필, 4-카르복시부틸, 5-카르복시펜틸, 6-카르복시헥실, 8-카르복시옥틸, 10-카르복시데실, 12-카르복시도데실 및 14-카르복시테트라데실;
술포메틸, 2-술포에틸, 3-술포프로필, 4-술포부틸, 5-술포펜틸, 6-술포헥실, 8-술포옥틸, 10-술포데실, 12-술포도데실 및 14-술포테트라데실;
2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 1-히드록시프로프-2-일, 2-히드록시부틸 및 4-히드록시부틸, 1-히드록시부트-2-일 및 8-히드록시-4-옥사옥틸;
시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 2-메틸-3-에틸-3-시아노프로필, 7-시아노-7-에틸헵틸 및 4,7-디메틸-7-시아노헵틸;
메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 펜톡시, 이소펜톡시, 네오펜톡시, tert-펜톡시 및 헥속시;
카르바모일, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 헵틸아미노카르보닐, 옥틸아미노카르보닐, 노닐아미노카르보닐, 데실아미노카르보닐 및 페닐아미노카르보닐;
포르밀아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노 및 벤조일아미노;
염소, 브롬 및 요오드;
페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸, 2-피릴 및 3-피릴, 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜, 2-피리미딜, 4-피리미딜 및 5-피리미딜, 2-피라질, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴 및 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴 및 5-이미다졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴 및 5-티아졸릴, 3-(1,2,4-트리아질), 2-(1,3,5-트리아질), 6-퀴날딜, 3-퀴놀리닐, 5-퀴놀리닐, 6-퀴놀리닐 및 8-퀴놀리닐, 2-벤즈옥사졸릴, 2-벤조티아졸릴, 5-벤조티아디아졸릴, 2-벤즈이미다졸릴 및 5-벤즈이미다졸릴 및 1-이소퀴놀릴 및 5-이소퀴놀릴;
1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 및 1,4-페닐렌, 1,2-나프틸렌, 2,3-나프틸렌, 1,4-나프틸렌, 1,5-나프틸렌, 2,6-나프틸렌 및 1,8-나프틸렌, 2,5-피릴렌 및 3,4-피릴렌, 2,3-피리딜렌, 2,4-피리딜렌, 2,5-피리딜렌, 2,6-피리딜렌 및 3,5-피리딜렌, 2,4-피리미딜렌 및 2,5-피리미딜렌, 2,3-피라질렌, 2,5-피라질렌 및 2,6-피라질렌, 3,5-피라졸릴렌, 1,2-이미다졸릴렌, 1,4-이미다졸릴렌, 1,5-이미다졸릴렌, 2,4-이미다졸릴렌 및 2,5-이미다졸릴렌, 2,4-티아졸릴렌 및 2,5-티아졸릴렌, 3,5-(1,2,4-트리아질렌) 및 3,6-(1,2,4-트리아질렌), 2,4-(1,3,5-트리아질렌), 3,5-퀴날딜렌, 3,6-퀴날딜렌, 3,8-퀴날딜렌 및 5,8-퀴날딜렌, 3,5-퀴놀리닐렌, 3,6-퀴놀리닐렌, 3,8-퀴놀리닐렌, 5,8-퀴놀리닐렌, 2,4-벤즈이미다졸릴렌, 2,5-벤즈이미다졸릴렌 및 1,3-이소퀴놀릴렌, 1,4-이소퀴놀릴렌, 1,5-이소퀴놀릴렌 및 1,6-이소퀴놀릴렌;
2-메틸페닐, 3-메틸페닐 및 4-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 및 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐 및 4-에틸페닐, 2,3-디에틸페닐, 2,4-디에틸페닐, 2,5-디에틸페닐, 3,5-디에틸페닐 및 2,6-디에틸페닐, 2,4,6-트리에틸페닐, 2-프로필페닐, 3-프로필페닐 및 4-프로필페닐, 2,3-디프로필페닐, 2,4-디프로필페닐, 2,5-디프로필페닐, 3,5-디프로필페닐 및 2,6-디프로필페닐, 2,4,6-트리프로필페닐, 2-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐 및 4-이소프로필페닐, 2,3-디이소프로필페닐, 2,4-디이소프로필페닐, 2,5-디이소프로필페닐, 3,5-디이소프로필페닐 및 2,6-디이소프로필페닐, 2,4,6-트리이소프로필페닐, 2-부틸페닐, 3-부틸페닐 및 4-부틸페닐, 2,3-디부틸페닐, 2,4-디부틸페닐, 2,5-디부틸페닐, 3,5-디부틸페닐 및 2,6-디부틸페닐, 2,4,6-트리부틸페닐, 2-이소부틸페닐, 3-이소부틸페닐 및 4-이소부틸페닐, 2,3-디이소부틸페닐, 2,4-디이소부틸페닐, 2,5-디이소부틸페닐, 3,5-디이소부틸페닐 및 2,6-디이소부틸페닐, 2,4,6-트리이소부틸페닐, 2-sec-부틸페닐, 3-sec-부틸페닐 및 4-sec-부틸페닐, 2,3-디-sec-부틸페닐, 2,4-디-sec-부틸페닐, 2,5-디-sec-부틸페닐, 3,5-디-sec-부틸페닐 및 2,6-디-sec-부틸페닐 및 2,4,6-트리-sec-부틸페닐, 2-tert-부틸페닐, 3-tert-부틸페닐 및 4-tert-부틸페닐, 2,3-디-tert-부틸페닐, 2,4-디-tert-부틸페닐, 2,5-디-tert-부틸페닐, 3,5-디-tert-부틸페닐 및 2,6-디-tert-부틸페닐, 2,4,6-트리-tert-부틸페닐; 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐 및 4-메톡시페닐, 2,3-디메톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 3,5-디메톡시페닐 및 2,6-디메톡시페닐, 2,4,6-트리메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐 및 4-에톡시페닐, 2,3-디에톡시페닐, 2,4-디에톡시페닐, 2,5-디에톡시페닐, 3,5-디에톡시페닐 및 2,6-디에톡시페닐, 2,4,6-트리에톡시페닐, 2-프로폭시페닐, 3-프로폭시페닐 및 4-프로폭시페닐, 2,3-디프로폭시페닐, 2,4-디프로폭시페닐, 2,5-디프로폭시페닐, 3,5-디프로폭시페닐 및 2,6-디프로폭시페닐, 2-이소프로폭시페닐, 3-이소프로폭시페닐 및 4-이소프로폭시페닐, 2,3-디이소프로폭시페닐, 2,4-디이소프로폭시페닐, 2,5-디이소프로폭시페닐, 3,5-디이소프로폭시페닐 및 2,6-디이소프로폭시페닐 및 2-부톡시페닐, 3-부톡시페닐 및 4-부톡시페닐; 2-클로로페닐, 3-클로로페닐 및 4-클로로페닐, 및 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐 및 2,6-디클로로페닐; 2-히드록시페닐, 3-히드록시페닐 및 4-히드록시페닐, 및 2,3-디히드록시페닐, 2,4-디히드록시페닐, 2,5-디히드록시페닐, 3,5-디히드록시페닐 및 2,6-디히드록시페닐; 2-시아노페닐, 3-시아노페닐 및 4-시아노페닐; 3-카르복시페닐 및 4-카르복시페닐; 3-카르복사미도페닐 및 4-카르복사미도페닐, 3-N-메틸카르복사미도페닐 및 4-N-메틸카르복사미도페닐, 및 3-N-에틸카르복사미도페닐 및 4-N-에틸카르복사미도페닐; 3-아세틸아미노페닐 및 4-아세틸아미노페닐, 3-프로피오닐아미노페닐 및 4-프로피오닐아미노페닐, 및 3-부티릴아미노페닐 및 4-부티릴아미노페닐; 3-N-페닐아미노페닐 및 4-N-페닐아미노페닐, 3-N-(o-톨릴)아미노페닐 및 4-N-(o-톨릴)아미노페닐, 3-N-(m-톨릴)아미노페닐 및 4-N-(m-톨릴)아미노페닐, 및 3-N-(p-톨릴)아미노페닐 및 4-N-(p-톨릴)아미노페닐; 3-(2-피리딜)아미노페닐 및 4-(2-피리딜)아미노페닐, 3-(3-피리딜)아미노페닐 및 4-(3-피리딜)아미노페닐, 3-(4-피리딜)아미노페닐 및 4-(4-피리딜)아미노페닐, 3-(2-피리미딜)아미노페닐, 및 4-(2-피리미딜)아미노페닐 및 4-(4-피리미딜)아미노페닐;
2-메틸-1,3-페닐렌, 2-메틸-1,4-페닐렌, 2-메틸-1,5-페닐렌 및 2-메틸-1,6-페닐렌, 2,3-디메틸-1,4-페닐렌, 2,3-디메틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디메틸-1,6-페닐렌, 2,4-디메틸-1,3-페닐렌, 2,4-디메틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디메틸-1,6-페닐렌, 2,5-디메틸-1,3-페닐렌, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디메틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리메틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리메틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리메틸-1,3-페닐렌, 2-에틸-1,3-페닐렌, 2-에틸-1,4-페닐렌, 2-에틸-1,5-페닐렌 및 2-에틸-1,6-페닐렌, 2,3-디에틸-1,4-페닐렌, 2,3-디에틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디에틸-1,6-페닐렌, 2,4-디에틸-1,3-페닐렌, 2,4-디에틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디에틸-1,6-페닐렌, 2,5-디에틸-1,3-페닐렌, 2,5-디에틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디에틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리에틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리에틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리에틸-1,3-페닐렌, 2-프로필-1,3-페닐렌, 2-프로필-1,4-페닐렌, 2-프로필-1,5-페닐렌 및 2-프로필-1,6-페닐렌, 2,3-디프로필-1,4-페닐렌, 2,3-디프로필-1,5-페닐렌 및 2,3-디프로필-1,6-페닐렌, 2,4-디프로필-1,3-페닐렌, 2,4-디프로필-1,5-페닐렌 및 2,4-디프로필-1,6-페닐렌, 2,5-디프로필-1,3-페닐렌, 2,5-디프로필-1,4-페닐렌 및 2,5-디프로필-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리프로필-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리프로필-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리프로필-1,3-페닐렌, 2-이소프로필-1,3-페닐렌, 2-이소프로필-1,4-페닐렌, 2-이소프로필-1,5-페닐렌 및 2-이소프로필-1,6-페닐렌, 2,3-디이소프로필-1,4-페닐렌, 2,3-디이소프로필-1,5-페닐렌 및 2,3-디이소프로필-1,6-페닐렌, 2,4-디이소프로필-1,3-페닐렌, 2,4-디이소프로필-1,5-페닐렌 및 2,4-디이소프로필-1,6-페닐렌, 2,5-디이소프로필-1,3-페닐렌, 2,5-디이소프로필-1,4-페닐렌 및 2,5-디이소프로필-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리이소프로필-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리이소프로필-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리이소프로필-1,3-페닐렌, 2-부틸-1,3-페닐렌, 2-부틸-1,4-페닐렌, 2-부틸-1,5-페닐렌 및 2-부틸-1,6-페닐렌, 2,3-디부틸-1,4-페닐렌, 2,3-디부틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디부틸-1,6-페닐렌, 2,4-디부틸-1,3-페닐렌, 2,4-디부틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디부틸-1,6-페닐렌, 2,5-디부틸-1,3-페닐렌, 2,5-디부틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디부틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리부틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리부틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리부틸-1,3-페닐렌, 2-이소부틸-1,3-페닐렌, 2-이소부틸-1,4-페닐렌, 2-이소부틸-1,5-페닐렌 및 2-이소부틸-1,6-페닐렌, 2,3-디이소부틸-1,4-페닐렌, 2,3-디이소부틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디이소부틸-1,6-페닐렌, 2,4-디이소부틸-1,3-페닐렌, 2,4-디이소부틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디이소부틸-1,6-페닐렌, 2,5-디이소부틸-1,3-페닐렌, 2,5-디이소부틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디이소부틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리이소부틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리이소부틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리이소부틸-1,3-페닐렌, 2-sec-부틸-1,3-페닐렌, 2-sec-부틸-1,4-페닐렌, 2-sec-부틸-1,5-페닐렌 및 2-sec-부틸-1,6-페닐렌, 2,3-디-sec-부틸-1,4-페닐렌, 2,3-디-sec-부틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디-sec-부틸-1,6-페닐렌, 2,4-디-sec-부틸-1,3-페닐렌, 2,4-디-sec-부틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디-sec-부틸-1,6-페닐렌, 2,5-디-sec-부틸-1,3-페닐렌, 2,5-디-sec-부틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디-sec-부틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리-sec-부틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리-sec-부틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리-sec-부틸-1,3-페닐렌, 2-tert-부틸-1,3-페닐렌, 2-tert-부틸-1,4-페닐렌, 2-tert-부틸-1,5-페닐렌 및 2-tert-부틸-1,6-페닐렌, 2,3-디-tert-부틸-1,4-페닐렌, 2,3-디-tert-부틸-1,5-페닐렌 및 2,3-디-tert-부틸-1,6-페닐렌, 2,4-디-tert-부틸-1,3-페닐렌, 2,4-디-tert-부틸-1,5-페닐렌 및 2,4-디-tert-부틸-1,6-페닐렌, 2,5-디-tert-부틸-1,3-페닐렌, 2,5-디-tert-부틸-1,4-페닐렌 및 2,5-디-tert-부틸-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리-tert-부틸-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리-tert-부틸-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리-tert-부틸-1,3-페닐렌; 2-메톡시-1,3-페닐렌, 2-메톡시-1,4-페닐렌, 2-메톡시-1,5-페닐렌 및 2-메톡시-1,6-페닐렌, 2,3-디메톡시-1,4-페닐렌, 2,3-디메톡시-1,5-페닐렌 및 2,3-디메톡시-1,6-페닐렌, 2,4-디메톡시-1,3-페닐렌, 2,4-디메톡시-1,5-페닐렌 및 2,4-디메톡시-1,6-페닐렌, 2,5-디메톡시-1,3-페닐렌, 2,5-디메톡시-1,4-페닐렌 및 2,5-디메톡시-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리메톡시-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리메톡시-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리메톡시-1,3-페닐렌, 2-에톡시-1,3-페닐렌, 2-에톡시-1,4-페닐렌, 2-에톡시-1,5-페닐렌 및 2-에톡시-1,6-페닐렌, 2,3-디에톡시-1,4-페닐렌, 2,3-디에톡시-1,5-페닐렌 및 2,3-디에톡시-1,6-페닐렌, 2,4-디에톡시-1,3-페닐렌, 2,4-디에톡시-1,5-페닐렌 및 2,4-디에톡시-1,6-페닐렌, 2,5-디에톡시-1,3-페닐렌, 2,5-디에톡시-1,4-페닐렌 및 2,5-디에톡시-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리에톡시-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리에톡시-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리에톡시-1,3-페닐렌, 2-프로폭시-1,3-페닐렌, 2-프로폭시-1,4-페닐렌, 2-프로폭시-1,5-페닐렌 및 2-프로폭시-1,6-페닐렌, 2,3-디프로폭시-1,4-페닐렌, 2,3-디프로폭시-1,5-페닐렌 및 2,3-디프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4-디프로폭시-1,3-페닐렌, 2,4-디프로폭시-1,5-페닐렌 및 2,4-디프로폭시-1,6-페닐렌, 2,5-디프로폭시-1,3-페닐렌, 2,5-디프로폭시-1,4-페닐렌 및 2,5-디프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리프로폭시-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리프로폭시-1,3-페닐렌, 2-이소프로폭시-1,3-페닐렌, 2-이소프로폭시-1,4-페닐렌, 2-이소프로폭시-1,5-페닐렌 및 2-이소프로폭시-1,6-페닐렌, 2,3-디이소프로폭시-1,4-페닐렌, 2,3-디이소프로폭시-1,5-페닐렌 및 2,3-디이소프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4-디이소프로폭시-1,3-페닐렌, 2,4-디이소프로폭시-1,5-페닐렌 및 2,4-디이소프로폭시-1,6-페닐렌, 2,5-디이소프로폭시-1,3-페닐렌, 2,5-디이소프로폭시-1,4-페닐렌 및 2,5-디이소프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리이소프로폭시-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리이소프로폭시-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리이소프로폭시-1,3-페닐렌, 2-부톡시-1,3-페닐렌, 2-부톡시-1,4-페닐렌, 2-부톡시-1,5-페닐렌 및 2-부톡시-1,6-페닐렌, 2,3-디부톡시-1,4-페닐렌, 2,3-디부톡시-1,5-페닐렌 및 2,3-디부톡시-1,6-페닐렌, 2,4-디부톡시-1,3-페닐렌, 2,4-디부톡시-1,5-페닐렌 및 2,4-디부톡시-1,6-페닐렌, 2,5-디부톡시-1,3-페닐렌, 2,5-디부톡시-1,4-페닐렌 및 2,5-디부톡시-1,6-페닐렌, 2,4,5-트리부톡시-1,3-페닐렌 및 2,4,5-트리부톡시-1,6-페닐렌, 2,4,6-트리부톡시-1,3-페닐렌; 2-클로로-1,3-페닐렌, 2-클로로-1,4-페닐렌, 2-클로로-1,5-페닐렌 및 2-클로로-1,6-페닐렌, 2,3-디클로로-1,4-페닐렌, 2,3-디클로로-1,5-페닐렌 및 2,3-디클로로-1,6-페닐렌, 2,4-디클로로-1,3-페닐렌, 2,4-디클로로-1,5-페닐렌 및 2,4-디클로로-1,6-페닐렌, 2,5-디클로로-1,3-페닐렌, 2,5-디클로로-1,4-페닐렌 및 2,5-디클로로-1,6-페닐렌; 2-히드록시-1,3-페닐렌, 2-히드록시-1,4-페닐렌, 2-히드록시-1,5-페닐렌 및 2-히드록시-1,6-페닐렌, 2,3-디히드록시-1,4-페닐렌, 2,3-디히드록시-1,5-페닐렌 및 2,3-디히드록시-1,6-페닐렌, 2,4-디히드록시-1,3-페닐렌, 2,4-디히드록시-1,5-페닐렌 및 2,4-디히드록시-1,6-페닐렌, 2,5-디히드록시-1,3-페닐렌, 2,5-디히드록시-1,4-페닐렌 및 2,5-디히드록시-1,6-페닐렌; 2-시아노-1,3-페닐렌, 2-시아노-1,4-페닐렌, 2-시아노-1,5-페닐렌 및 2-시아노-1,6-페닐렌, 2,3-디시아노-1,4-페닐렌, 2,3-디시아노-1,5-페닐렌 및 2,3-디시아노-1,6-페닐렌, 2,4-디시아노-1,3-페닐렌, 2,4-디시아노-1,5-페닐렌 및 2,4-디시아노-1,6-페닐렌, 2,5-디시아노-1,3-페닐렌, 2,5-디시아노-1,4-페닐렌 및 2,5-디시아노-1,6-페닐렌;
4-페닐아조페닐, 4-(1-나프틸아조)페닐, 4-(2-나프틸아조)페닐, 4-(4-나프틸아조)페닐, 4-(2-피리딜아조)페닐, 4-(3-피리딜아조)페닐, 4-(4-피리딜아조)페닐, 4-(2-피리미딜아조)페닐, 4-(4-피리미딜아조)페닐 및 4-(5-피리미딜아조)페닐;
시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸 및 3-메틸시클로펜틸, 2-에틸시클로펜틸 및 3-에틸시클로펜틸, 시클로헥실, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실 및 4-메틸시클로헥실, 2-에틸시클로헥실, 3-에틸시클로헥실 및 4-에틸시클로헥실, 3-프로필시클로헥실 및 4-프로필시클로헥실, 3-이소프로필시클로헥실 및 4-이소프로필시클로헥실, 3-부틸시클로헥실 및 4-부틸시클로헥실, 3-sec-부틸시클로헥실 및 4-sec-부틸시클로헥실, 3-tert-부틸시클로헥실 및 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 2-메틸시클로헵틸, 3-메틸시클로헵틸 및 4-메틸시클로헵틸, 2-에틸시클로헵틸, 3-에틸시클로헵틸 및 4-에틸시클로헵틸, 3-프로필시클로헵틸 및 4-프로필시클로헵틸, 3-이소프로필시클로헵틸 및 4-이소프로필시클로헵틸, 3-부틸시클로헵틸 및 4-부틸시클로헵틸, 3-sec-부틸시클로헵틸 및 4-sec-부틸시클로헵틸, 3-tert-부틸시클로헵틸 및 4-tert-부틸시클로헵틸, 시클로옥틸, 2-메틸시클로옥틸, 3-메틸시클로옥틸, 4-메틸시클로옥틸 및 5-메틸시클로옥틸, 2-에틸시클로옥틸, 3-에틸시클로옥틸, 4-에틸시클로옥틸 및 5-에틸시클로옥틸, 3-프로필시클로옥틸, 4-프로필시클로옥틸 및 5-프로필시클로옥틸; 2-디옥사닐, 4-모르폴리닐, 2-테트라히드로푸릴 및 3-테트라히드로푸릴, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐 및 3-피롤리디닐 및 1-피페리딜, 2-피페리딜, 3-피페리딜 및 4-피페리딜;
1,2-시클로펜틸렌 및 1,3-시클로펜틸렌, 1,3-(2-메틸)시클로펜틸렌, 1,4-(2-메틸)시클로펜틸렌 및 1,5-(2-메틸)시클로펜틸렌, 1,3-(2-에틸)시클로펜틸렌, 1,4-(2-에틸)시클로펜틸렌 및 1,5-(2-에틸)시클로펜틸렌, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌 및 1,4-시클로헥실렌, 1,3-(2-메틸)시클로헥실렌, 1,4-(2-메틸)시클로헥실렌, 1,5-(2-메틸)시클로헥실렌 및 1,6-(2-메틸)시클로헥실렌, 1,3-(2-에틸)시클로헥실렌, 1,4-(2-에틸)시클로헥실렌, 1,5-(2-에틸)시클로헥실렌 및 1,6-(2-에틸)시클로헥실렌, 1,3-(2-프로필)시클로헥실렌, 1,4-(2-프로필)시클로헥실렌, 1,5-(2-프로필)시클로헥실렌 및 1,6-(2-프로필)시클로헥실렌, 1,3-(2-이소프로필)시클로헥실렌, 1,4-(2-이소프로필)시클로헥실렌, 1,5-(2-이소프로필)시클로헥실렌 및 1,6-(2-이소프로필)시클로헥실렌, 1,3-(2-부틸)시클로헥실렌, 1,4-(2-부틸)시클로헥실렌, 1,5-(2-부틸)시클로헥실렌 및 1,6-(2-부틸)시클로헥실렌, 1,3-(2-sec-부틸)시클로헥실렌, 1,4-(2-sec-부틸)시클로헥실렌, 1,5-(2-sec-부틸)시클로헥실렌 및 1,6-(2-sec-부틸)시클로헥실렌, 1,3-(2-tert-부틸)시클로헥실렌, 1,4-(2-tert-부틸)시클로헥실렌, 1,5-(2-tert-부틸)시클로헥실렌 및 1,6-(2-tert-부틸)시클로헥실렌, 1,2-시클로헵틸렌, 1,3-시클로헵틸렌 및 1,4-시클로헵틸렌, 1,3-(2-메틸)시클로헵틸렌, 1,4-(2-메틸)시클로헵틸렌, 1,5-(2-메틸)시클로헵틸렌, 1,6-(2-메틸)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-메틸)시클로헵틸렌, 1,3-(2-에틸)시클로헵틸렌, 1,4-(2-에틸)시클로헵틸렌, 1,5-(2-에틸)시클로헵틸렌, 1,6-(2-에틸)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-에틸)시클로헵틸렌, 1,3-(2-프로필)시클로헵틸렌, 1,4-(2-프로필)시클로헵틸렌, 1,5-(2-프로필)시클로헵틸렌, 1,6-(2-프로필)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-프로필)시클로헵틸렌, 1,3-(2-이소프로필)시클로헵틸렌, 1,4-(2-이소프로필)시클로헵틸렌, 1,5-(2-이소프로필)시클로헵틸렌, 1,6-(2-이소프로필)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-이소프로필)시클로헵틸렌, 1,3-(2-부틸)시클로헵틸렌, 1,4-(2-부틸)시클로헵틸렌, 1,5-(2-부틸)시클로헵틸렌, 1,6-(2-부틸)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-부틸)시클로헵틸렌, 1,3-(2-sec-부틸)시클로헵틸렌, 1,4-(2-sec-부틸)시클로헵틸렌, 1,5-(2-sec-부틸)시클로헵틸렌, 1,6-(2-sec-부틸)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-sec-부틸)시클로헵틸렌, 1,3-(2-tert-부틸)시클로헵틸렌, 1,4-(2-tert-부틸)시클로헵틸렌, 1,5-(2-tert-부틸)시클로헵틸렌, 1,6-(2-tert-부틸)시클로헵틸렌 및 1,7-(2-tert-부틸)시클로헵틸렌, 1,2-시클로옥틸렌, 1,3-시클로옥틸렌, 1,4-시클로옥틸렌 및 1,5-시클로옥틸렌, 1,3-(2-메틸)시클로옥틸렌, 1,4-(2-메틸)시클로옥틸렌, 1,5-(2-메틸)시클로옥틸렌, 1,6-(2-메틸)시클로옥틸렌, 1,7-(2-메틸)시클로옥틸렌 및 1,8-(2-메틸)시클로옥틸렌, 1,3-(2-에틸)시클로옥틸렌, 1,4-(2-에틸)시클로옥틸렌, 1,5-(2-에틸)시클로옥틸렌, 1,6-(2-에틸)시클로옥틸렌, 1,7-(2-에틸)시클로옥틸렌 및 1,8-(2-에틸)시클로옥틸렌, 1,3-(2-프로필)시클로옥틸렌, 1,4-(2-프로필)시클로옥틸렌, 1,5-(2-프로필)시클로옥틸렌, 1,6-(2-프로필)시클로옥틸렌, 1,7-(2-프로필)시클로옥틸렌 및 1,8-(2-프로필)시클로옥틸렌; 2,3-(1,4-디옥사닐렌), 2,5-(1,4-디옥사닐렌) 및 2,6-(1,4-디옥사닐렌), 2,4-모르폴리닐렌, 3,4-모르폴리닐렌, 2,5-테트라히드로푸릴렌, 3,4-테트라히드로푸릴렌, 1,2-피롤리디닐렌, 1,3-피롤리디닐렌, 2,5-피롤리디닐렌 및 3,4-피롤리디닐렌, 및 1,2-피페리딜렌, 1,3-피페리딜렌, 1,4-피페리딜렌, 2,3-피페리딜렌 및 2,6-피페리딜렌;
디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노, 디이소부틸아미노, 디-tert-부틸아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, 디페닐아미노, 디-o-톨릴아미노, 디-m-톨릴아미노, 디-p-톨릴아미노, 디(4-시아노페닐)아미노;
메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,2-, -1,3- 및 -1,4-페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리메틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-에틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디에틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디에틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디에틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리에틸)페닐렌, 메틸렌-1,3-, 에틸렌-1,3-, 프로필렌-1,3-, 이소프로필렌-1,3-, 부틸렌-1,3-, 이소부틸렌-1,3-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리에틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌-, tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-프로필)페닐렌, 메틸렌-(2,3-디프로필)페닐렌, 에틸렌-(2,3-디프로필)페닐렌, 프로필렌-(2,3-디프로필)페닐렌, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-이소프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소-부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디이소프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디이소프로필)페닐렌, 메틸렌-(2,5-디이소프로필)페닐렌, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디이소프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리이소프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리이소프로필)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리부틸)페닐렌, 메틸렌-1,3-, 에틸렌-1,3-, 프로필렌-1,3-, 이소프로필렌-1,3-, 부틸렌-1,3-, 이소부틸렌-1,3-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소-부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌-1,3- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌-1,3- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌-1,3- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리이소부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리-sec-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-tert-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디-tert-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디-tert-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디-tert-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리-tert-부틸)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리-tert-부틸)페닐렌;
메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌 -1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리메톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-에톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디에톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디에톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디에톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리에톡시)페닐렌, 메틸렌-1,3-, 에틸렌-1,3-, 프로필렌-1,3-, 이소프로필렌-1,3-, 부틸렌-1,3-, 이소부틸렌-1,3-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리에톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리프로폭시)페닐렌, 메틸렌-1,3-, 에틸렌-1,3-, 프로필렌-1,3-, 이소프로필렌-1,3-, 부틸렌-1,3-, 이소부틸렌-1,3-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리이소프로폭시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-부톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디부톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디부톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디부톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3- 및 -1,6-(2,4,5-트리부톡시)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-(2,4,6-트리부톡시)페닐렌;
메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2-시아노)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,4-, -1,5- 및 -1,6-(2,3-디시아노)페닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,5- 및 -1,6-(2,4-디시아노)페닐렌,, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4- 및 -1,6-(2,5-디시아노)페닐렌; 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,2-, -1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -2,6- 및 -2,7-나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(1-메틸)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(2-메틸)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(1-에틸)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(2-에틸)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(1-프로필)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(2-프로필)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -2,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(1-이소프로필)나프틸렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, -1,4-, -1,5-, -1,6-, -1,7-, -1,8-, -3,4-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,5-, -4,6-, -4,7-, -4,8-, -5,6-, -5,7-, -5,8-, -6,7-, -6,8- 및 -7,9-(2-이소프로필)나프틸렌;
메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌-피리딜렌 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,4-, -2,5-, -2,6-, -3,4- 및 -3,5-피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,4-, -3,5-, -3,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(2-메틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,4-, -3,5-, -3,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(2-에틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,4-, -3,5-, -3,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(2-프로필)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,4-, -3,5-, -3,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(2-이소프로필)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4-, -2,5-, -2,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(3-메틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4-, -2,5-, -2,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(3-에틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4-, -2,5-, -2,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(3-프로필)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4-, -2,5-, -2,6-, -4,5-, -4,6- 및 -5,6-(3-이소프로필)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,5-, -2,6-, -3,5-, -3,6- 및 -5,6-(4-메틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,5-, -2,6-, -3,5-, -3,6- 및 -5,6-(4-에틸)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,5-, -2,6-, -3,5-, -3,6- 및 -5,6-(4-프로필)피리딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, -2,5-, -2,6-, -3,5-, -3,6- 및 -5,6-(4-이소프로필)피리딜렌;
메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,5- 및 3,4-피릴렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4- 및 2,5-피리미딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,3-, 2,5- 및 2,6-피라질렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,5-피라졸릴렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,2-, 1,4-, 1,5-, 2,4- 및 2,5-이미다졸릴렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4- 및 2,5-티아졸릴렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,5- 및 3,6-(1,2,4-트리아질렌), 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4-(1,3,5-트리아질렌), 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,5-, 3,6-, 3,8- 및 5,8-퀴날딜렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-3,5-, 3,6-, 3,8- 및 5,8-퀴놀리닐렌, 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-2,4- 및 2,5-벤즈이미다졸릴렌 및 메틸렌-, 에틸렌-, 프로필렌-, 이소프로필렌-, 부틸렌-, 이소부틸렌-, sec-부틸렌- 및 tert-부틸렌-1,3-, 1,4-, 1,5- 및 1,6-이소퀴놀릴렌.
화학식 (II)의 자유 라디칼 중합 가능한 P기의 예는 특히 비닐, 알릴, 메트알릴, 아크릴아미도, 메트아크릴아미도, 아크릴옥시, 메트아크릴옥시, 3-비닐우레이도, 3-알릴우레이도, 3-메트알릴우레이도, N-비닐아미노카르보닐옥시, N-알릴아미노카르보닐옥시 및 N-메트알릴아미노카르보닐옥시이다.
화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 문헌에 공지된 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 또는 WO-A-96/22331 및 WO-A-01/16109에 기재된 화학식 (VI)의 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복시미드로부터 출발하여 본 발명에 따른 3가지 방법에 의해 제조하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (Ia)의 비작용성 또는 단일작용성 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 제조하기 위해서, 먼저 단계 (a)에서는 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 9번 위치에서 원소 브롬으로 선택적으로 브롬화시키고, 단계 (b)에서는 단계 (a)에서 얻은 화학식 (IIIa)의 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 과량의 시안화구리(I)와 반응시키며, 마지막 단계 (c)에서는 단계 (b)에서 얻은 화학식 (IIIa)의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 1차 아민 (IV)와 반응시켜 화학식 (Ia)의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드를 생성시킬 수 있다.
본 발명에 따른 제조 방법의 단계 (a), 즉 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 원소 브롬과 반응시키는 단계는 용매로서 진한 황산 또는 지방족 모노카르복실산의 존재하에서 수행한다.
적당한 지방족 모노카르복실산의 예는 특히 2개 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 카르복실산, 구체적으로는 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 펜탄 카르복실산 및 헥산 카르복실산, 및 또한 이들의 혼합물이다.
용매는 통상적으로 브롬화하고자 하는 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물의 g당 10 내지 50　g, 바람직하게는 15 내지 30　g을 사용한다.
일반적으로, 할로겐화 촉매는 존재할 필요가 없다. 그러나, 브롬화 반응을 (약 2 내지 5배) 촉진시킬 필요가 있으면, 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 기준으로 원소 요오드를 바람직하게는 1 내지 5 몰%의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다.
일반적으로 브롬 대 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물의 몰비는 약 0.8:1 내지 2:1, 바람직하게는 1.0:1 내지 1.5:1이다.
반응 온도는, 용매로서 진한 황산을 사용한 경우 일반적으로 0℃ 내지 70℃, 특히 0℃ 내지 10℃이고, 지방족 카르복실산을 사용한 경우 20℃ 내지 60℃이다.
반응 온도 및 요오드의 존재 여부에 따라, 브롬화는 일반적으로 2 내지 12　h에 완결된다.
방법의 관점에서, 단계 (a)의 절차는 다음과 같이 실시하는 것이 유리하다.
먼저 용매 및 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 충전시키고, 임의의 촉매를 첨가한 후, 소정량의 브롬을 5 내지 10분 내에 첨가하며, 이 혼합물을 교반하면서 소정의 반응 온도가 되도록 한 다음, 추가로 2 ~ 12　h 동안 반응 온도에서 교반하고, 과량의 브롬을 강력한 질소 스트림으로 제거한다. 황산을 사용하는 경우에는, 반응 혼합물을 10배 부피의 빙수내로 도입하고, 침전된 생성물을 여과하며, 여과물이 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 약 120℃에서 감압하에 건조시킨다. 용매로서 지방족 모노카르복실산을 사용하는 경우에는, 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 임의로 메탄올과 같은 지방족 알코올 부피로 2회 희석시킨 다음, 침전된 고체를 여과하고, 메탄올 및 2 중량%의 티오황산나트륨 용액으로 연속적으로 교반한 다음, 다시 여과하고, 여과물이 중성이 되고 염을 미함유 할 때까지 열수로 세척하며, 감압하에 120℃에서 건조시킨다.
본 발명에 따라 이러한 방식 및 유사한 방식으로 제조한 9-브로모페릴렌 디카르복실산 무수물 IIIa의 순도는 일반적으로 >97%이므로, 일반적으로 추가로 가공 처리하기에 충분하다. 필요한 경우 정제는 용출제로서 염화 메틸렌을 사용하여 실리카겔상에서 컬럼 여과 처리함으로써 또는 메탄올과 같은 용매로 추출함으로써 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (b)에 있어서는, 고비등점의 불활성 희석제 중에서, 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클을 임의로 첨가하면서, 단계 (a)에서 얻은 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa와 과량의 시안화구리(I)를 반응시킨다.
본 발명의 목적을 달성하기 위한 적당한 고비등점의 불활성 희석제는 특히 (바이)시클로지방족, 예를 들어 시클로헥산 및 이것의 알킬화 유도체, 데카히드로나프탈렌, 술포란과 같은 시클릭 술폭시드, 극성 용매, 특히 질소 헤테로사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘 및 N-메틸피롤리돈, 및 카르복사미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드이며, 술포란, N-메틸피롤리돈 및 N,N-디메틸아세트아미드가 바람직하다. 화합물 중 후자의 2가지 부류는 동시에 촉매로서도 작용할 수 있다.
희석제는, 통상적으로 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa g 당 10 내지 50　g, 바람직하게는 10 내지 25　g을 사용한다.
고비등점의 불활성 희석제로서 (바이)시클로지방족을 사용하는 경우 치환 반응은 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클 5 부피% 내지 10 부피%를 첨가함으로써 현저히 촉진시킬 수 있다. 다른 경우에 있어서는 이러한 첨가를 할 필요가 없다.
일반적으로 시안화구리(I)는 치환될 브롬 원자 몰당 1 ~ 3　몰, 바람직하게는 1.5 ~ 2.5　몰을 사용한다.
반응 온도는 일반적으로 150 ~ 350℃, 특히 180 ~ 300℃이다.
반응 온도에 따라, 치환 반응은 통상적으로 0.5 ~ 6　h 이내에 완결된다.
방법의 관점에서, 단계 (b)의 절차는 다음과 같이 실시하는 것이 유리하다:
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa, 시안화구리(I), 희석제 및 임의로 염기성 질소 촉매의 혼합물을 0.5 ~ 6　h 동안 질소 분위기하에서 교반하면서 소정의 반응 온도까지 가열한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 이것을 메탄올 등과 같은 지방족 알코올 또는 알코올/물 혼합물의 부피로 2 ~ 3회 희석시키고, 침전된 고체를 여과하며, 염산 중의 염화철(III) 용액중에서 교반하여 과량의 시안화구리(I)를 제거하고, 다시 여과한 다음 여과물이 중성이고, 외관상 무색으로 될 때까지 열수로 세척하고, 감압하에 120℃에서 건조시킨다.
본 발명에 따라 이러한 방식 및 유사한 방법으로 제조한 9-시아노페릴렌디카르복실산 무수물 IIIb의 순도는 일반적으로 >95%이므로, 따라서, 일반적으로 추가로 가공 처리하기에 충분하다. 필요한 경우 9-브로모페릴렌디카르복실산 무수물 IIIa와 유사한 방식으로, 정제는 용출제로서 염화 메틸렌을 사용하여 실리카겔상에서 컬럼 여과 처리함으로써 또는 메탄올과 같은 용매로 추출함으로써 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 제조 방법의 단계 (c), 즉 단계 (b)에서 얻은 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIb를 1차 아민 IV와 반응시켜 소정의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 Ia를 생성시키는 반응은 수 중에서 또는 적당한 불활성 유기 용매중에서 이미드화 촉매를 임의로 첨가시키면서 수행하는 것이 효과적이다.
용해도 거동, 사용한 1차 아민 IV의 반응성 및 극성에 따라, 물 또는 다른 불활성 유기 용매를 사용한다. 높은 반응성을 갖는 단쇄, 지방족 및 시클로지방족 아민은 용매인 수 중에서 유용하게 전환될 수 있지만, 중간 정도이거나 낮은 반응성이고, 제한된 수용해도를 갖는 장쇄의 지방족 및 방향족 아민은 약간 극성을 지닌, 불활성 유기 용매를 사용하는 것이 필요하다.
적당한 불활성 유기 용매는 방향족, 예를 들어 톨루엔 및 크실렌(모든 이성질체), (바이)시클로지방족, 예를 들면 알킬 치환된 시클로헥산 및 데카히드로나프탈렌, 특히 극성 염기성 질소 화합물, 특히 질소 헤테로사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘 및 N-메틸피롤리돈, 및 카르복사미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드이며, N-메틸피롤리돈이 바람직하다.
일반적으로 용매는 양 그 자체가 중요하지 않지만, 전형적으로 IIIb의 g당 10 ~ 100　g, 바람직하게는 20 ~ 50　g 사용한다.
비교적 비반응성인 아민, 특히 입체 장애 1차 아민의 반응의 경우에는, 이미드화 촉매를 첨가하는 것이 필요하다.
적당한 이미드화 촉매는 전이 금속, 예를 들어 아연, 철 및 구리, 그리고 마그네슘의 유기염 및 무기염, 예를 들어 아세트산 아연, 프로피온산 아연, 산화 아연, 아세트산 철(II), 염화철(III), 황산 철(II), 아세트산 구리(II), 산화 구리(I), 산화 구리(II) 및 아세트산 마그네슘이다. 또한 전술한 촉매의 혼합물도 사용할 수 있다는 것을 이해해야 한다.
일반적으로, 촉매는 IIIb 기준으로 5 ~ 40중량%, 바람직하게는 5 ~ 15중량%를 사용한다.
본 발명에 따른 제조 방법에 유용한 1차 아민 IV은 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물과 함께 이미드를 형성하는 반응 조건하에서 안정한 모든 아민이다.
통상적으로, 아민의 반응성에 따라 아민 IV 대 아민 IIIb의 몰비는 0.8:1 ~ 5:1이다.
단계 (c)의 반응 온도는 일반적으로 40 ~ 250℃이다. 높은 반응성을 갖는 비작용성 단쇄 지방족 또는 시클로지방족 아민이 반응하는 경우에는 40 ~ 100℃의 온도가 바람직하고, 중간 정도의 반응성 내지 높은 반응성인 비작용성 및 단일작용성 지방족 또는 알킬방향족 아민이 반응하는 경우에는 120 ~ 200℃의 온도가 바람직하며, 비교적 비반응성인 비작용성 및 단일작용성 방향족 아민이 반응하는 경우에는 180 ~ 250℃의 온도가 바람직하다.
보호 가스(예를 들어 질소) 분위기를 사용하면서 실시하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (c)는 대기압 또는 최대 10　bar까지 상승된 압력에서 수행할 수 있다. 압력하의 반응은 특히 휘발성 아민(끓는점 ≤약 180℃)을 사용하는 경우에 바람직하다.
통상적으로, 반응은 1 ~ 10　h 이내, 특히 1 ~ 5　h 이내에 완결된다.
방법의 관점에서, 단계 (c)의 절차는 다음과 같이 실시하는 것이 유리하다.
먼저 장치에 아민 IV, 용매 및 임의로 촉매를 충전하고, 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIb를 실온에서 일부씩 첨가하고, 이 장치에 15분 동안 질소를 정화하며, 이 혼합물을 교반하면서 반응 온도까지 가열한 다음 약 1 ~ 5 h 동안 이 온도를 유지한다. 실온까지 냉각한 다음 용매의 절반을 감압하에 임의로 제거하고 침전된 반응 생성물을 여과한 다음 지방족 알코올, 예를 들어 메탄올로 세척하고 건소시킨다.
반응을 압력하에 수행하는 경우 사용된 반응 용기는 성분들로 충전된 후 약 1 ~ 2　bar의 질소 압력이 인가되고, 후석적으로 자가 압력(autogenous pressure) 조건하에서 소정의 시간 동안 반응 온도까지 가열되며, 냉각 후 압력이 감소되는 압력 장치이다.
본 발명에 따라 이러한 방식 및 유사한 방식으로 제조한 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복사미드 Ia의 순도는 일반적으로 >98%이므로, 일반적으로 추가로 가공 처리하기에 충분하다. 필요한 경우 정제는 용출제로서 염화 메틸렌, 클로로포름 또는 테트라클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소를 사용하여 실리카겔상에서 컬럼 여과 처리함으로써, 또는 N-메틸피롤리돈(NMP) 중의 이미드 Ia의 고온 용액을 내부 여과(clarifying filtration)시키고 이어서 메탄올 또는 에탄올과 같은 수성 지방족 알코올 용매를 첨가하여 중요한 생성물을 침전시킴으로써 수행할 수 있다.
WO-A-99/40123에 기재된 절차와 유사한 추가의 단계에서 본 발명에 따라 자유 라디칼 중합 등을 수행할 수 있는 P기를 함유하는 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 Ib를 제조하기 위해서는, 불활성 비양성자성 희석제 중에서 질소 염기를 첨가하면서 화학식 (Ia)의 단일작용성 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드(식 중, Y'는 아미노 또는 히드록실임)를 카르보닐 클로라이드 V와 반응시킨다.
적당한 불활성 비양성자성 희석제는 지방족 및 시클로지방족 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디프로필 에테르 및 디부틸 에테르, 디메톡시에탄 및 디에톡시에탄, 테트라히드로푸란 및 디옥산, 방향족, 예를 들어 톨루엔 또는 크실렌(모든 이성질체), (바이)시클로지방족, 예를 들어 알킬 치환된 시클로헥산 및 데카히드로나프탈렌, 극성인 염기성 질소 화합물, 특히 질소 헤테로사이클, 예를 들어 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘 및 N-메틸피롤리돈, 및 카르복사미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드이고, 디옥산 및 N,N-디메틸포름아미드가 바람직하다.
산 클로라이드 V의 반응은 공용매로서 작용할 수도 있는 질소 염기 동몰량 이상의 양의 존재하에 수행하는 것이 바람직하다. 바람직한 질소 염기는 트리알킬아민, 예를 들어 트리에틸아민, 트리프로필아민 및 트리부틸아민, 입체 장애 바이사이클, 예를 들어 디아자바이사이클로옥탄, 디아자바이사이클로노넨(DBN) 및 디아자바이사이클로운데센(DBU), 및 질소 헤테로사이클, 예를 들어 피리딘 및 피리미딘이고, DBU 및 피리딘이 바람직하다.
통상적으로, 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ia의 반응성에 따라, 카르보닐 클로라이드 V 대 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드 Ia의 몰비는 1:1 ~ 5:1이다.
9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ia의 반응성 및 소정의 목적 생성물 Ib의 중합 경향에 따라, 반응 온도는 통상적으로 20 ~ 150℃이다. 예를 들어, 히드록시-작용성 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드 Ia와 아크릴 클로라이드 반응의 경우에는 20 ~ 70℃의 온도가 바람직하지만, 메트아크릴 클로라이드와의 반응에 대해서는 40 ~ 90℃의 온도가 바람직하다.
통상적으로, 반응은 1 ~ 5　h, 특히 1 ~ 2　h 이내에 완결된다.
방법의 관점에서, 절차는 다음과 같이 실시하는 것이 유리하다:
먼저 단일작용성 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드 Ia의 용액 또는 분산제를 희석제 또는 임의로 질소 염기중에 충전시키고, 소정의 반응 온도까지 가열하며, 희석제 중의 산 클로라이드 V의 용액을 천천히 적가한 후, 이 혼합물을 1 ~ 2　h 동안 이 온도에서 교반한다. 감압하에 과량의 질소 염기 및 희석제를 증류 회수한 후, 잔류물을 클로로포름에 용해시키고 고정상으로 실리카겔을 사용하여 컬럼 여과 처리한다. 마지막으로 감압하에 용매를 제거한다.
이러한 방식으로 제조한 9-시아노페릴렌디카르복실산 이미드의 순도는 일반적으로 >98%이므로, 추가로 가공 처리하기에 충분하다.
본 발명에 따른 것과 유사하게 비작용성 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드 Ic를 제조하기 위해서는, 희석제를 사용하지 않거나 또는 고비등점의 불활성 희석제 중에서, 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로 시클을 임의로 첨가하면서, WO-A-96/22331 및 WO-A-01/16109에 기재된 방법으로 제조한 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 VI을 시안화구리(I)와 반응시킴으로써 소정의 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 Ic로 전환시킨다.
본 발명의 목적을 위해 적당한 고비등점의 불활성 희석제는 특히 (바이)시클로지방족, 예를 들어 시클로헥산 및 이것의 알킬화 유도체, 데카히드로나프탈렌, 시클릭 술폭시드, 예를 들어 술포란, 극성 용매, 특히 질소 헤테로사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘 및 N-메틸피롤리돈, 및 카르복사미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드이고, 술포란, N-메틸피롤리돈 및 N,N-디메틸아세트아미드가 바람직하다. 후자의 2가지 화합물의 군은 동시에 촉매로서도 작용할 수 있다.
통상적으로 희석제는 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 VI의 g당 5 ~ 30　g, 바람직하게는 5 ~ 15　g을 사용한다.
희석제를 사용하지 않은 반응에서, 반응을 수행하기 위해서는 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클 20 ~ 30중량%를 첨가하는 것이 절대적으로 필요하다. 고비등점의 불활성 희석제로서 (바이)시클로지방족을 사용하는 경우에도, 치환 반응은 촉매로서 염기성 질소 화합물 또는 질소 헤테로사이클 5 ~ 10 부피%를 첨가함으로써 현저히 촉진할 수 있다. 다른 모든 경우에 있어서는 이러한 첨가를 할 필요가 없다.
일반적으로, 시안화구리(I)는 치환하고자 하는 브롬 몰당 1 ~ 3　몰, 바람직하게는 1.2 ~ 2.0　몰이 바람직하다.
반응 온도는 일반적으로 150 ~ 350℃, 특히 180 ~ 300℃이다.
반응 온도에 따라, 치환 반응은 통상적으로 0.5 ~ 4　h에 완결된다.
방법의 관점에서, 절차는 다음과 같이 수행하는 것이 바람직하다.
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 VI, 시안화구리(I), 희석제 및 임의로 염기성 질소 촉매의 혼합물을 0.5 ~ 4　h 동안 질소 분위기하에서 교반하면서 소정의 반응 온도까지 가열한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 이것을 메탄올과 같은 지방족 알코올 또는 알코올/물 혼합물 등의 부피로 1 ~ 2회 희석시키고, 침전된 고체를 여과하며, 염산 중의 염화철(III) 용액중에서 교반하여 과량의 시안화구리(I)를 제거하고, 다시 여과한 다음 여과물이 중성이고, 외관상 무색으로 될 때까지 열수로 세척하고, 감압하에 120℃에서 건조시킨다.
정제를 위해서는, 이러한 방식으로 제조한 미정제 생성물을 70 ~ 100℃에서 N-메틸피롤리돈(NMP) 중에 용해시키고, 활성탄과 혼합한 다음 30분 동안 추가로 교반하고, 고온-여과시킨다. 60℃까지 냉각시킨 후 이 생성물은 에탄올 60 ~ 65 부피%를 첨가함으로써 침전시키고, 추가로 60℃에서 3　h 동안 교반한 다음, 실온까지 천천히 냉각시키고, 여과하며, 에탄올로 세척하여 NMP를 제거하고 건조시킨다.
일반적으로, 본 발명에 따라 얻어진 9-시아노페릴렌디카르복실산 모노이미드는 이미 매우 높은 순도(> 98%)를 가지므로 추가의 정제가 필요하지 않을 수도 있다. 분석적으로 순수 생성물은 방향족 용매, 예를 들어 톨루엔 및 크실렌 또는 할로겐화 탄화 수소, 예를 들어 염화 메틸렌 및 클로로포름으로부터 재결정화함으로써, 또는 이들 용매중의 생성물 용액을 실리카겔을 통해 여과하고 이어서 농축시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 제조 방법을 이용하면, 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드 I은 방법의 관점에서 경제적이고 단순한 방식에 의해 고수율 및 고순도(일반적으로 > 98%)로 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 것과 유사한 화학식 (Ia) 및 화학식 (Ic)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체 및 산화물 층 시스템을 착색시키기 위한 형광 염료로서, 분산제, 유기 안료용 안료 첨가제 및 형광 염료 및 안료 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서, 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 잉크젯 잉크 및 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 그러한 분산제, 안료 첨가제 및 중간체로서, 분산제, 전자사진술의 광전도체로서, 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서, 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 전자 방출원으로서, 형광 변환, 형광 태양광 집열기, 생물발광 어레이 및 태양광발전의 활성 성분으로서, 그리고 레이저 염료로서 매우 적당하다.
본 발명에 따른 것과 유사한 화학식 (Ib)의 9-시아노치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체의 반응성 착색을 위한 형광 염료로서, 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 내번짐성(bleeding-resistant) 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 그러한 형광 염료로서, 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서, 그리고 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 이동 안정성(migration-stable) 전자 방출원으로서 적당하다.
[실시예]
(a) 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa의 제조
실시예 1
페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 10　g(30　밀리몰)을 0 ~ 10℃에서 교반하면서 황산 200　g중에 용해시키고, 이어서 먼저 촉매로서 요오드 0.2　g을 혼합하고 이어서 10분 이내에 브롬 5　g(30　밀리몰)을 첨가하였다. 이 온도에서 4 h 동안 교반하고 질소로 과량의 브롬을 제거한 후, 반응 혼합물을 빙수 1000　ml 중에 침전시켰다. 이 침전 생성물을 여과하고, 여과물이 중성이 될 때까지 물로 세척하고 감압하에 120℃에서 건조시켰다.
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa 12.0　g을 수율 96%에 상응하는 융점 > 300℃인 적갈색의 비결정질 고체 형태로 얻었다.
분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00011
실시예 2
페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 10　g(30　밀리몰), 촉매로서 요오드 0.2　g, 브롬(10분 이내에 적가함) 7.5　g(45　밀리몰) 및 빙초산 250　ml의 혼합물을 8 h 동안 교반하면서 50℃까지 가열하였다. 반응 용액을 실온까지 냉각시키고 질소로 과량의 브롬을 제거한 후, 반응 혼합물을 메탄올 500　ml로 희석시켰다. 이 침전된 고체를 여과하고 메탄올 150　ml로 슬러리화하고 1시간 동안 실온에서 교반하고 여과시켰으며, 2 중량% 티오황산나트륨 용액 500 ml 중에 2　h 동안 교반하고 여과시켰으며, 여과물이 중성이고 거의 무색이 될 때까지, 70℃에서 물로 세척하였고, 감압하에 120℃에서 건조시켰다.
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa 11.3　g을 수율 94%에 상응하는 융점 > 300℃인 적갈색의 비결정질 고체 형태로 얻었다.
(b) 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIb의 제조
실시예 3 ~ 5
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIa 10　g(25　밀리몰), 시안화구리(I) 4.5　g(50　밀리몰) 및 희석제 D 120　ml의 혼합물을 질소 대기하에서 t h 동안 교반하면서 T℃까지 가열하였다. 반응 혼합물을 60℃(실시예　3) 또는 실온(실시예 4 및 실시예 5)까지 냉각시키고, 이것을 메탄올 300　ml(실시예　3), 또는 메탄올과 물 혼합물의 부피비 1:3(실시예 4 및 실시예 5)으로 희석시켰다. 이 침전된 고체를 여과하고 염화철(III) 헥사하이드레이트 25　g, 물 100　ml 및 농축 염산 20　ml의 혼합물중에 도입하였으며, 얻어진 현탁액을 먼저 실온에서 2 h 동안 교반하고, 이어서 70℃에서 1　h 동안 교반하였으며, 다시 여과시킨 다음, 잔류물은 여과물이 중성이고 거의 무색이 될 때까지 70℃에서 온수로 세척하였으며, 감압하에 120℃에서 건조시켰다.
이 실험의 추가의 세부사항 및 실험 결과를 표 1에 기록하였다.
실시예 희석제 D t
[h]		 T
[℃]		 수율/순도
[g(%)] / [%]		 외관
3 술포란 1 280 7.5 (86)/>97 갈색,
마이크로결정질
4 N-메틸-피롤리돈 3 200 7.65 (88)/>95 갈색, 비결정질
5 N,N-
디메틸-아세트아미드		 6 165 7.4 (85)/>95 갈색, 비결정질
분석 데이터:
융점 : >300℃;
원소 분석(중량% 계산치/측정치):
Figure pat00012
Figure pat00013
c) 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ia의 제조
실시예 6 ~ 16
먼저 아민 IV x　g(X　밀리몰) 및 촉매 C y　g(Y　밀리몰)을 용매 S v　ml 중에 교반하면서 충전하고, 실온에서 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물 IIIb 6.95　g(20　밀리몰)과 일부씩 혼합하였다. 이 장치는 15 분 동안 질소로 정화 처리하고, 이 혼합물을 교반하면서 t h 동안 반응 온도 T℃까지 가열하였다. 실온까지 냉각한 후, 침전된 생성물을 직접(실시예　6, 12, 14-16) 또는 감압하에 용매의 절반을 제거한 후(실시예 7-11, 13) 여과하고, 다량의 메탄올로 세척하였으며 감압하에 100℃에서 건조시켰다.
이 실험의 추가의 세부사항 및 실험 결과를 표 2에 기록하였다.
이 표에서:
ZnAc: 아세트산아연 디하이드레이트
DMAc: N,N-디메틸아세트아미드
NMP: N-메틸피롤리돈
[표 2]
Figure pat00014
Figure pat00015
실시예 6의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00016
실시예 7의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00017
실시예 8의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00018
실시예 9의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00019
실시예 10의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00020
실시예 11의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00021
실시예 12의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00022
Figure pat00023
실시예 13의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00024
실시예 14의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00025
실시예 15의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00026
실시예 16의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00027
(d) 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ib의 제조
실시예 17 ~ 23
실시예 12 ~ 15 단일작용성 9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ib x　g(10　밀리몰)을 희석제 VM v1 　ml 및 염기 B v2 　ml중에서 교반하면서 용해시켰으며, 소정의 반응 온도 T℃까지 가열하였다. 이어서 희석제 VM v3 　ml 중의 카르보닐 클로라이드 V y　g(Y　밀리몰) 용액을 천천히 적가하였으며, 반응 혼합물을 추가의 t h 동안 반응 온도에서 교반하였다. 반응이 종결된 후, 용매를 감압하에 60℃ (실시예　17에서 50℃) 증류하여 제거하였으며, 잔류물을 매우 소량의 클로로포름 중에 용해시키고, 고정상으로 실리카겔 및 이동상으로 클로로포름을 통해 컬럼 여과 처리하였다. 마지막으로 용매를 감압하에 제거하였다.
이 실험의 추가의 세부사항 및 실험 결과를 표 3에 기록하였다.
이 표에서:
DMF: N,N-디메틸포름아미드
DBU: 디아자바이사이클로운데센
AC: 아크릴 클로라이드
MAC: 메트아크릴 클로라이드
Figure pat00028
실시예 17의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00029
실시예 18의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00030
실시예 21의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00031
실시예 22의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00032
실시예 23의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00033
9-시아노페릴렌-3,4-디카르복실 이미드 Ic의 제조
실시예 24 ~ 30
9-브로모페릴렌-3,4-디카르복시미드 VI x　g(0.1　몰), 시안화구리(I) y　g(Y　몰) 및 희석제 D v　ml, 및 실시예 30의 촉매로서 피리딘 50　g의 혼합물을 질소 분위기에서 t h 동안 교반하면서 소정의 반응 온도 T℃까지 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시킨후, 이것을 동일 부피의 메탄올(실시예　24, 25, 27, 29) 또는 부피비 1:1인 에탄올/물 혼합물의 40 부피%(실시예　26, 28, 30)로 희석시킨 후, 침전된 고체를 여과하고, 물 1000　ml, 진한 염산 150　ml 및 염화철(III) 100　g의 혼합물로 60℃에서 1 h 동안 교반시켜 과량의 시안화구리(I)를 제거한 다음, 잔류물은 여과물이 중성이고 거의 무색이 될 때까지 열수로 세척하였으며, 감압하에 120℃에서 건조시켰다.
정제를 위해, 이러한 방식으로 제조한 조 생성물을 80℃에서 N-메틸피롤리돈 (NMP) v' ml중에 용해 시키고, 활성탄 10　g과 혼합시켰으며, 추가로 30분 동안 이 온도에서 교반한 다음 고온 여과하였다. 60℃까지 냉각한 다음, 이 생성물은 65 부피% 에탄올 500 ml를 첨가함으로써 침전시키고, 추가로 3 h 동안 60℃에서 교반하였으며, 실온까지 천천히 냉각시킨 다음 여과하고, 에탄올로 세척하여 이것으로부터 NMP를 제거하고 건조시켰다.
이 실험의 추가의 세부사항 및 실험 결과를 표 4에 기록하였다.
하기 표에서는 다음과 같은 용어를 사용하였다.
NMP: N-메틸피롤리돈
DMAc: N,N-디메틸아세트아미드
Figure pat00034
실시예 26의 분석 데이터:
원소 분석 (중량% 계산치/측정치):
Figure pat00035

Claims (10)

  1. 하기 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드:
    화학식 (I)
    Figure pat00036

    상기 식 중,
    X는 화학 결합;
    탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위(moiety)가 개입할 수 있고, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴, -COOR1, -SO3R1, 시아노, C1-C6-알콕시, 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C30-알킬렌;
    탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고/있거나, C1-C12-알킬, -COOR1, -SO3R1, 시아노 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬렌;
    C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노, -COOR1, -SO3R1, -CONH-R1 및/또는 -NH-COR1에 의해 각각 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C6-C10-아릴렌 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴렌;
    각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, -SO3R1, -CONHR1, -NHCOR1, 시아노, C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C20-알킬-C6-C10-아릴렌 또는 C1-C20-알킬-5원 내지 10원 헤테로아릴렌; 또는
    각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, -SO3R1, -CONHR1, -NHCOR1, 시아노, C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 또는 다중 치환될 수 있는 C6-C10-아릴-C1-C20-알킬렌 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴-C1-C20-알킬렌이고;
    Y는 작용기 Y' 또는 중합가능한 기 P이거나; 또는
    X-Y는 함께 R 라디칼이고;
    Y'는 아미노, 히드록실, -COOH, -SO3H, 염소 또는 브롬이며;
    P는 하기 화학식 (II)의 라디칼이고;
    화학식 (II)
    Figure pat00037

    상기 식 중 A, B는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 페닐이거나, 또는 함께 A 및 B가 결합되어 있는 이중 결합을 함유하는 시클로펜텐 또는 시클로헥센 고리이며;
    Q는 화학 결합; 또는 -O-, -NR2-, -S-, -OCO-, -OCOO-, -OCONR3-, -NR3CO-, -NR3COO-, -NR3CONR4-, -CO-, -COO-, -CONR3-, -SO2-O-, -SO2NR3-, -O-SO2- 또는 -NR3SO2- 부위이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이며;
    R은 수소;
    탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -S-, -NR1-, -CO- 및/또는 -SO2- 부위가 개입될 수 있고, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴, 시아노, C1-C6-알콕시, 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C30-알킬;
    탄소 골격에 1 이상의 -O-, -S- 및/또는 -NR1- 부위가 개입할 수 있고/있거나, C1-C6-알킬에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬; 또는
    각각의 경우 C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노, -CONHR5, -NHCOR5 및/또는, 4-페닐아조페닐, 4-(1-나프틸아조)페닐, 4-(2-나프틸아조)페닐, 4-(4-나프틸아조)페닐, 4-(2-피리딜아조)페닐, 4-(3-피리딜아조)페닐, 4-(4-피리딜아조)페닐, 4-(2-피리미딜아조)페닐, 4-(4-피리미딜아조)페닐 및 4-(5-피리미딜아조)페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 아릴아조 또는 헤테로아릴아조에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며, 각각의 경우 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴이며;
    R1은 수소 또는 C1-C6-알킬이며;
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C6-C10-아릴카르보닐 또는 포르밀이고;
    R3, R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 각각 히드록실, 할로겐, C1-C6-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴 또는 C6-C10-아릴-C1-C6-알킬이며;
    R5는 수소, C1-C18-알킬, 각각 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 히드록실, 카르복실 및/또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서,
    X는 탄소 사슬에 1 이상의 -O- 및/또는 -CO- 부위가 개입할 수 있고, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴, -COOR1, 시아노, 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C1-C30-알킬렌;
    C1-C12-알킬, -COOR1, 시아노 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬렌;
    C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노, -COOR1, -CONH-R1 및/또는 -NHCOR1에 의해 각각 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C6-C10-아릴렌 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴렌;
    각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O- 및/또는 -CO- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, 시아노, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C20-알킬아릴렌 또는 C1-C20-헤테로아릴렌; 또는
    각각의 경우 알킬렌기에 1 이상의 -O- 및/또는 -CO- 부위가 개입할 수 있고, 각각의 경우 -COOR1, 시아노, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 단일 치환되거나 또는 다중 치환될 수 있는 C6-C10-아릴-C1-C20-알킬렌 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴-C1-C20-알킬렌이고;
    Y는 작용기 Y' 또는 중합가능한 기 P이거나; 또는
    X-Y는 함께 R 라디칼이고;
    Y'는 아미노, 히드록실, -COOH 또는 브롬이며;
    P는 하기 화학식 (II)의 라디칼이고;
    화학식 (II)
    Figure pat00038

    상기 식 중, A, B는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 페닐이거나, 또는 함께 A와 B가 결합되어 있는 이중 결합을 함유하는 시클로펜텐 또는 시클로헥센 고리이며;
    Q는 화학 결합; 또는 -O-, -NR2-, -OCO-, -NR3CO-, -COO- 또는 -CONR3- 부위이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이며;
    R은 수소;
    탄소 사슬에 1 이상의 -O-, -NR1- 및/또는 -CO- 부위가 개입할 수 있고, C1-C18-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴, 시아노, C1-C6-알콕시, 및/또는 질소 원자를 통해 결합되어 있고, 추가로 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 방향족일 수 있는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C1-C30-알킬;
    탄소 골격에 1 이상의 -O- 및/또는 -NR1- 부위가 개입할 수 있고/있거나, C1-C6-알킬에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있는 C5-C8-시클로알킬; 또는
    각각 C1-C18-알킬, C1-C6-알콕시, 시아노 및/또는, 4-페닐아조페닐, 4-(1-나프틸아조)페닐, 4-(2-나프틸아조)페닐, 4-(4-나프틸아조)페닐, 4-(2-피리딜아조)페닐, 4-(3-피리딜아조)페닐, 4-(4-피리딜아조)페닐, 4-(2-피리미딜아조)페닐, 4-(4-피리미딜아조)페닐 및 4-(5-피리미딜아조)페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 아릴아조 또는 헤테로아릴아조에 의해 단일 치환되거나 다중 치환될 수 있으며, 각각 C1-C10-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴 또는 5원 내지 10원 헤테로아릴이고;
    R1은 수소 또는 C1-C6-알킬이며;
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C6-C10-아릴, C6-C10-아릴-C1-C6-알킬이고;
    R3는 수소, C1-C6-알킬, 각각 히드록실, C1-C6-알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 치환될 수 있는 C6-C10-아릴 또는 C6-C10-아릴-C1-C6-알킬인
    화학식 (I)의 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  3. 하기 화학식 (III)의 9번 위치에서 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물:
    화학식 (III)
    Figure pat00039

    (식 중, Z는 브롬 또는 시아노임)
  4. 진한 황산 또는 지방족 모노카르복실산 중에서 브롬 원소를 사용하여 페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물을 9번 위치에서 선택적으로 브롬화시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 (IIIa)의 9-브로모페릴렌-3,4-디카르복실산 무수물의 제조 방법:
    화학식 (IIIa)
    Figure pat00040
  5. 고분자량 유기 및 무기 재료를 착색시키는 데 사용하는, 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  6. 제5항에 있어서, 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체 및 산화물 층 시스템을 착색시키는 데 사용하는 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  7. 분산제, 유기 안료용 안료 첨가제 및 형광 염료와 안료 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서 사용하는, 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  8. 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 잉크젯 잉크 및 수성 중합체 분산액을 제조하는 데 사용하는, 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  9. 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서 사용하는, 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
  10. 전자사진술의 광전도체로서, 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 전자 방출원으로서, 형광 변환, 생물발광 어레이 및 태양광발전의 활성 성분으로서, 그리고 레이저 염료로서 사용하는, 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 (I)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드.
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