JP2010138185A - 9−臭素置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド - Google Patents
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- WQVSLEVMLWEXCC-UHFFFAOYSA-N CC/N=C(\CN=C=NCCCOC)/N Chemical compound CC/N=C(\CN=C=NCCCOC)/N WQVSLEVMLWEXCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【課題】本発明の目的は、有利な適用特性を有する、特に特定適用媒体に容易に組み込み、適合させうるだけでなく、知られている物質種の代表物より短い波長、即ち電磁スペクトルの黄色領域において、吸収および放射もできる好適置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを提供することである。
【解決手段】この課題は、9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド(I)[式中、Xは明細書中に記載の意味を有し;Yは、官能基Y′または重合性基Pであるか、またはX−Yが一緒になって基Rを形成し;Y′は明細書中に記載の意味を有し;Pは基(II)であり;A、Bは独立に、H、C1〜C6アルキル、フェニルであるか、または一緒になって、AおよびBが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環を形成し;Q、n、Rは明細書中に記載の意味を有する]により解決された。
【選択図】なし
【解決手段】この課題は、9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド(I)[式中、Xは明細書中に記載の意味を有し;Yは、官能基Y′または重合性基Pであるか、またはX−Yが一緒になって基Rを形成し;Y′は明細書中に記載の意味を有し;Pは基(II)であり;A、Bは独立に、H、C1〜C6アルキル、フェニルであるか、または一緒になって、AおよびBが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環を形成し;Q、n、Rは明細書中に記載の意味を有する]により解決された。
【選択図】なし
Description
本発明は、一般式I
[式中、記号は下記のように定義される:
Xは、化学結合;
C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、−SO3R1、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C12アルキル、−COOR1、−SO3R1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1および/または−NH−COR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOH、−SO3H、塩素または臭素であり;
Pは、一般式IIの基であり:
Xは、化学結合;
C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、−SO3R1、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C12アルキル、−COOR1、−SO3R1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1および/または−NH−COR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOH、−SO3H、塩素または臭素であり;
Pは、一般式IIの基であり:
A、Bは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6アルキルまたはフェニルであるか、または一緒になって、AおよびBが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環であり;
Qは、化学結合;
−O−、−NR2−、−S−、−OCO−、−OCOO−、−OCONR3−、−NR3CO−、−NR3COO−、−NR3CONR4−、−CO−、−COO−、−CONR3−、−SO2−O−、−SO2NR3−、−O−SO2−または−NR3SO2−成分;
であり;
nは、0、1、2または3であり;
Rは、水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−CONHR5、−NHCOR5および/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり;
R3、R4は、それぞれ独立に、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキル;であり;
R5は、水素;C1〜C18アルキル;C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび/またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール;である]
で示される新規9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド、ならびにそれらの製造法、および下記のようなそれらの使用に関する:高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型(transflective)カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換(conversion)、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイ(array)および光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
Qは、化学結合;
−O−、−NR2−、−S−、−OCO−、−OCOO−、−OCONR3−、−NR3CO−、−NR3COO−、−NR3CONR4−、−CO−、−COO−、−CONR3−、−SO2−O−、−SO2NR3−、−O−SO2−または−NR3SO2−成分;
であり;
nは、0、1、2または3であり;
Rは、水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−CONHR5、−NHCOR5および/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり;
R3、R4は、それぞれ独立に、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキル;であり;
R5は、水素;C1〜C18アルキル;C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび/またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール;である]
で示される新規9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド、ならびにそれらの製造法、および下記のようなそれらの使用に関する:高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型(transflective)カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換(conversion)、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイ(array)および光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
ペリレン骨格に置換基を有さないN置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドおよびその製造法は、一連の文献(例えば、Shikizai Kyokai Shi 49, 29(1976), Bull. Chem. Soc. Jpn. 54, 1575(1981)およびEP−A−657436)に記載されている。EP−A−854144およびWO−A−98/31678は、ペリレン骨格において置換されたペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド、および置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を開示しているが、WO−A−98/31678における9位での置換を除いて、ペリレン骨格において置換されていない化合物だけを明確に開示している。
ペリレン骨格において臭素化を含む置換がなされているペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドは、WO−A−96/22331(特に1,7−ニ置換化合物)およびWO−A−96/22332(特に1,6,9−三置換化合物)に開示されている。Dyes and Pigments 16, 19(1991), US−A−5405962およびWO−A−01/16109は、最終的に、9位において置換されたペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドに関するが、最初の2つの文献は臭素化化合物だけを開示し、シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドはこれらの文献のいずれにも開示されていない。
全ての既知のペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドは、オレンジ色〜青みがかった赤色の範囲において吸収し、放射する。黄色範囲において、即ち明らかにより浅色的に、吸収または放射するこの種の化合物の代表物は、文献に記載されておらず、この物質種の発色系の大きさ故に予期もされていなかった。
EP−A−854144およびWO−A−98/31678に記載されているペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を製造する合成経路(窒素原子において置換されていないペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドから開始するアルキル化/アリール化−加水分解順序によるか、またはペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ニ無水物の直接的部分塩基誘発脱カルボキシルによる)は、極めてコストが高く、不都合であり、工業的規模で実施できない。さらに、9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物は、指定の塩基性加水分解および脱カルボキシル条件下の臭素置換基の不安定性の故に、原理的に、製造することができない。
ハロゲン化有機溶媒の存在下に9位においてN置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを選択的に臭素化するDyes and Pigments 16, 19(1991)およびUS−A−5405962に記載されている変換は、最大許容反応温度においてこれらの溶媒中で、変換すべき基質の多く、特にペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物自体が、不充分な溶解性である故に、全般的にも工業的回分規模でも使用することができない。さらに、9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド、および臭素化または求核置換反応条件下に不安定なイミド窒素原子上の追加官能基を有するそれらの後続生成物は、原理的に、文献経路によって得ることができない。
Shikizai Kyokai Shi 49, 29(1976), Bull. Chem. Soc. Jpn. 54, 1575(1981)
Dyes and Pigments 16, 19(1991)
本発明の目的は、有利な適用特性を有する好適置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドであって、特に、特定適用媒体に容易に組み込み、この媒体に適合させうるだけでなく、これまでに知られている物質種の代表物より短い波長において(より浅色的に)、即ち電磁スペクトルの黄色領域において、吸収および放射することもできる好適置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを提供することである。
この目的は、冒頭に定義した式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドによって達成できることを我々は見出した。
好ましい9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドはサブクレーム(subclaim)から得られる。
一般式Ia:
[式中、XおよびY′は冒頭のように定義されるか、またはX−Y′が一緒になって冒頭に定義したR基の1つである]
で示される非−または一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、下記の工程を含んで成る:
a) 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において臭素化する工程;
b) 工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させる工程;および
c) 工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式IV:
Y′−X−NH2 IV
の第一級アミンと反応させて、所望の式Iaの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを得る工程。
で示される非−または一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、下記の工程を含んで成る:
a) 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において臭素化する工程;
b) 工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させる工程;および
c) 工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式IV:
Y′−X−NH2 IV
の第一級アミンと反応させて、所望の式Iaの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを得る工程。
ラジカル重合しうる基を含有する一般式Ib:
[式中、Xは、冒頭のように定義され、Pは、Qが−OCO−または−NHCO−である冒頭に定義した式IIの基の1つである]
で示される9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、Y′がアミノまたはヒドロキシルである式Iaのペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを、不活性非プロトン性希釈剤中で窒素塩基を添加して、一般式V:
[式中、記号は、冒頭のように定義される]
で示される塩化カルボニルと反応させることを含んで成る方法である。
で示される9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、Y′がアミノまたはヒドロキシルである式Iaのペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを、不活性非プロトン性希釈剤中で窒素塩基を添加して、一般式V:
で示される塩化カルボニルと反応させることを含んで成る方法である。
最後に、一般式Ic:
[式中、Rは冒頭のように定義される]
で示される9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、
一般式VI:
で示される9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを、希釈剤を使用しないかまたは高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、シアン化銅(I)と反応させることによって、所望の式Icの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドに変換することを含んで成る方法である。
で示される9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、
一般式VI:
特に、一般式III:
[式中、Zは臭素またはシアノである]
で示される9位において置換されたペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物、およびそれらの製造法も見出され、該方法は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において選択的に臭素化し、得られた9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させることを含んで成る方法である。
で示される9位において置換されたペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物、およびそれらの製造法も見出され、該方法は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において選択的に臭素化し、得られた9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させることを含んで成る方法である。
特に、9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIの下記の使用が見出された:高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
式I〜VIにおける全てのアルキル基は、直鎖または分岐鎖であってよい。アルキル基が置換されている場合、それらは1または2個の置換基を一般に有する。
置換されている芳香族基は、3個まで、好ましくは1または2個の前記置換基を一般に有しうる。
好適なR、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Q、AおよびB基(またはそれらの置換基)は下記のものである:
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ナノデシルおよびエイコシル(上記用語イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチレン、tert−ペンチレン、へキシレン、2−メチルペンチレン、ヘプチレン、1−エチルペンチレン、オクチレン、2−エチルヘキシレン、イソオクチレン、ノニレン、イソノニレン、デシレン、イソデシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、イソトリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ナノデシレンおよびエイコシレン(上記用語イソオクチレン、イソノニレン、イソデシレンおよびイソトリデシレンは慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−および3−メトキシプロピル、2−および3−エトキシプロピル、2−および3−プロポキシプロピル、2−および3−ブトキシプロピル、2−および4−メトキシブチル、2−および4−エトキシブチル、2−および4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−および4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシルおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−オキサプロピレン、2−および3−オキサブチレン、2−、3−および4−オキサペンチレン、2−、3−、4−および5−オキサヘキシレン、2−および3−オキサ−4−メチルペンチレン、2−および4−オキサ−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−オキサヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−オキサオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−オキサノニレン、3,6−ジオキサヘプチレン、3,6−ジオキサオクチレン、4,8−ジオキサノニレン、3,7−ジオキサオクチレン、3,7−ジオキサノニレン、4,7−ジオキサオクチレン、4,7−ジオキサノニレン、4,8−ジオキサデシレン、3,6,9−トリオキサデシレン、3,6,9−トリオキサウンデシレン、3,6,9−トリオキサドデシレン、3,6,9,12−テトラオキサトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシレン;
メチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−および3−メチルチオプロピル、2−および3−エチルチオプロピル、2−および3−プロピルチオプロピル、2−および3−ブチルチオプロピル、2−および4−メチルチオブチル、2−および4−エチルチオブチル、2−および4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−および4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシルおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−チアプロピレン、2−および3−チアブチレン、2−、3−および4−チアペンチレン、2−、3−、4−および5−チアヘキシレン、2−および3−チア−4−メチルペンチレン、2−および4−チア−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−チアヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−チアオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−チアノニレン、3,6−ジチアヘプチレン、3,6−ジチアオクチレン、4,8−ジチアノニレン、3,7−ジチアオクチレン、3,7−ジチアノニレン、4,7−ジチアオクチレン、4,7−ジチアノニレン、4,8−ジチアデシレン、3,6,9−トリチアデシレン、3,6,9−トリチアウンデシレン、3,6,9−トリチアドデシレン、3,6,9,12−テトラチアトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシレン;
2−モノメチル−および2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−および3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−および4−モノプロピルアミノブチル、2−および4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシルおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザプロピレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザヘキシレン、N−メチル、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−5−アザヘキシレン、3−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、6−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジアザオクチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチレン、3−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、6−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、9−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリアザウンデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシレン、3−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、6−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、9−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イルおよび2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
プロピレン−2−オン、ブチレン−2−オン、ブチレン−3−オンおよび2−エチルペンチレン−3−オン、2−エチルペンチレン−4−オン、3−エチルペンチレン−2−オンおよび3−エチルペンチレン−4−オン;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−および3−メチルスルホニルプロピル、2−および3−エチルスルホニルプロピル、2−および3−プロピルスルホニルプロピル、2−および3−ブチルスルホニルプロピル、2−および4−メチルスルホニルブチル、2−および4−エチルスルホニルブチル、2−および4−プロピルスルホニルブチルおよび4−ブチルスルホニルブチル;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルメチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルエチレン、メチレン−エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−sec−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−tert−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルペンチレン、
1,2−ビス(メチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(メチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(メチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(メチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(エチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(エチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(エチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(エチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(プロピレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(プロピレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(プロピレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(プロピレンスルホニル)ペンタン;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシルおよび14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシルおよび14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−および4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブタ−2−イルおよび8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチルおよび4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert−ペントキシおよびヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニルおよびフェニルアミノカルボニル;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイルアミノ;
塩素、臭素および沃素;
フェニル、1−および2−ナフチル、2−および3−ピリル、2−、3−および4−ピリジル、2−、4−および5−ピリミジル、2−ピラジル、3−、4−および5−−ピラゾリル、2−、4−および5−イミダゾリル、2−、4−および5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−および8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−および5−ベンズイミダゾリルおよび1−および5−イソキノリル;
1,2−、1,3−および1,4−フェニレン、1,2−、2,3−、1,4−、1,5−、2,6−および1,8−ナフチレン、2,5−および3,4−ピリレン、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−および3,5−ピリジレン、2,4−および2,5−ピリミジレン、2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、3,5−ピラゾリレン、1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、2,4−および2,5−チアゾリレン、3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、2,4−(1,3,5−トリアジレン)、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレンおよび1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン;
2−、3−および4−メチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−および4−エチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−および4−プロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−および4−イソプロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−および4−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−および4−イソブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−および4−sec−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−sec−ブチルフェニルおよび2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニル、2−、3−および4−tert−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル;2−、3−および4−メトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−および4−エトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−および4−プロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−プロポキシフェニル、2−、3−および4−イソプロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロポキシフェニルおよび2−、3−および4−ブトキシフェニル;2−、3−および4−クロロフェニル、および2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジクロロフェニル;2−、3−および4−ヒドロキシフェニルおよび2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−および4−シアノフェニル;3−および4−カルボキシフェニル;3−および4−カルボキシアミドフェニル、3−および4−N−メチルカルボキシアミドフェニルおよび3−および4−N−エチルカルボキシアミドフェニル;3−および4−アセチルアミノフェニル、3−および4−プロピオニルアミノフェニルおよび3−および4−ブチリルアミノフェニル;3−および4−N−フェニルアミノフェニル、3−および4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−および4−N−(m−トリル)アミノフェニルおよび3−および4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−および4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(2−ピリミジル)アミノフェニルおよび4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
2−メチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、2−エチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエチル−1,3−フェニレン、2−プロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロピル−1,3−フェニレン、2−イソプロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−フェニレン、2−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブチル−1,3−フェニレン、2−イソブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソブチル−1,3−フェニレン、2−sec−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−sec−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−sec−ブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−sec−ブチル−1,3−フェニレン、2−tert−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−tert−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−tert−ブチル−1,3−および1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−tert−ブチル−1,3−フェニレン;2−メトキシ−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメトキシ−1,3−フェニレン、2−エトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエトキシ−1,3−フェニレン、2−プロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロポキシ−1,3−フェニレン、2−イソプロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソプロポキシ−1,3−フェニレン、2−ブトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブトキシ−1,3−フェニレン;2−クロロ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジクロロ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジクロロ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン:2−ヒドロキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジヒドロキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジヒドロキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジヒドロキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;2−シアノ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジシアノ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジシアノ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジシアノ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニルおよび4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
シクロペンチル、2−および3−メチルシクロペンチル、2−および3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−および4−メチルシクロヘキシル、2−、3−および4−エチルシクロヘキシル、3−および4−プロピルシクロヘキシル、3−および4−イソプロピルシクロヘキシル、3−および4−ブチルシクロヘキシル、3−および4−sec−ブチルシクロヘキシル、3−および4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−および4−メチルシクロヘプチル、2−、3−および4−エチルシクロヘプチル、3−および4−プロピルシクロヘプチル、3−および4−イソプロピルシクロヘプチル、3−および4−ブチルシクロヘプチ、3−および4−sec−ブチルシクロヘプチル、3−および4−tert−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−および5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−および5−エチルシクロオクチル、3−、4−および5−プロピルシクロオクチル;2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−および3−テトラヒドロフリル、1−、2−および3−ピロリジニルおよび1−、2−、3−および4−ピペリジル;
1,2−および1,3−シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−メチル)シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−エチル)シクロペンチレン、1,2−、1,3−および1,4−シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−メチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−エチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−プロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−イソプロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−sec−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−tert−ブチル)シクロヘキシレン、1,2−、1,3−、1,4−シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−メチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−エチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−プロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−イソプロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−sec−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−tert−ブチル)シクロヘプチレン、1,2−、1,3−、1,4−および1,5−シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−メチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−エチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−プロピル)シクロオクチレン;2,3−、2,5−および2,6−(1,4−ジオキサニレン)、2,4−および3,4−モルホリニレン、2,5−および3,4−テトラヒドロフリレン、1,2−、1,3−、2,5−および3,4−ピロリジニレンおよび1,2−、1,3−、1,4−、2,3−および2,6−ピペリジレン;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジ−o−トリルアミノ、ジ−m−トリルアミノ、ジ−p−トリルアミノ、ジ(4−シアノフェニル)アミノ;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−および−1,4−フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および1,6−(2,5−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−tert−ブチル)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブトキシ)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−シアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジシアノ)フェニレン;メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,6−および−2,7−ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−イソプロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−イソプロピル)ナフチレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−3,4−および−3,5−ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−イソプロピル)ピリジレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,5−および3,4−ピリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ピリミジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−ピラゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−チアゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−(1,3,5−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ナノデシルおよびエイコシル(上記用語イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチレン、tert−ペンチレン、へキシレン、2−メチルペンチレン、ヘプチレン、1−エチルペンチレン、オクチレン、2−エチルヘキシレン、イソオクチレン、ノニレン、イソノニレン、デシレン、イソデシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、イソトリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ナノデシレンおよびエイコシレン(上記用語イソオクチレン、イソノニレン、イソデシレンおよびイソトリデシレンは慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−および3−メトキシプロピル、2−および3−エトキシプロピル、2−および3−プロポキシプロピル、2−および3−ブトキシプロピル、2−および4−メトキシブチル、2−および4−エトキシブチル、2−および4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−および4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシルおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−オキサプロピレン、2−および3−オキサブチレン、2−、3−および4−オキサペンチレン、2−、3−、4−および5−オキサヘキシレン、2−および3−オキサ−4−メチルペンチレン、2−および4−オキサ−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−オキサヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−オキサオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−オキサノニレン、3,6−ジオキサヘプチレン、3,6−ジオキサオクチレン、4,8−ジオキサノニレン、3,7−ジオキサオクチレン、3,7−ジオキサノニレン、4,7−ジオキサオクチレン、4,7−ジオキサノニレン、4,8−ジオキサデシレン、3,6,9−トリオキサデシレン、3,6,9−トリオキサウンデシレン、3,6,9−トリオキサドデシレン、3,6,9,12−テトラオキサトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシレン;
メチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−および3−メチルチオプロピル、2−および3−エチルチオプロピル、2−および3−プロピルチオプロピル、2−および3−ブチルチオプロピル、2−および4−メチルチオブチル、2−および4−エチルチオブチル、2−および4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−および4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシルおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−チアプロピレン、2−および3−チアブチレン、2−、3−および4−チアペンチレン、2−、3−、4−および5−チアヘキシレン、2−および3−チア−4−メチルペンチレン、2−および4−チア−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−チアヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−チアオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−チアノニレン、3,6−ジチアヘプチレン、3,6−ジチアオクチレン、4,8−ジチアノニレン、3,7−ジチアオクチレン、3,7−ジチアノニレン、4,7−ジチアオクチレン、4,7−ジチアノニレン、4,8−ジチアデシレン、3,6,9−トリチアデシレン、3,6,9−トリチアウンデシレン、3,6,9−トリチアドデシレン、3,6,9,12−テトラチアトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシレン;
2−モノメチル−および2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−および3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−および4−モノプロピルアミノブチル、2−および4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシルおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザプロピレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザヘキシレン、N−メチル、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−5−アザヘキシレン、3−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、6−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジアザオクチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチレン、3−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、6−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、9−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリアザウンデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシレン、3−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、6−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、9−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イルおよび2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
プロピレン−2−オン、ブチレン−2−オン、ブチレン−3−オンおよび2−エチルペンチレン−3−オン、2−エチルペンチレン−4−オン、3−エチルペンチレン−2−オンおよび3−エチルペンチレン−4−オン;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−および3−メチルスルホニルプロピル、2−および3−エチルスルホニルプロピル、2−および3−プロピルスルホニルプロピル、2−および3−ブチルスルホニルプロピル、2−および4−メチルスルホニルブチル、2−および4−エチルスルホニルブチル、2−および4−プロピルスルホニルブチルおよび4−ブチルスルホニルブチル;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルメチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルエチレン、メチレン−エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−sec−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−tert−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルペンチレン、
1,2−ビス(メチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(メチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(メチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(メチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(エチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(エチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(エチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(エチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(プロピレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(プロピレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(プロピレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(プロピレンスルホニル)ペンタン;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシルおよび14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシルおよび14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−および4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブタ−2−イルおよび8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチルおよび4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert−ペントキシおよびヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニルおよびフェニルアミノカルボニル;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイルアミノ;
塩素、臭素および沃素;
フェニル、1−および2−ナフチル、2−および3−ピリル、2−、3−および4−ピリジル、2−、4−および5−ピリミジル、2−ピラジル、3−、4−および5−−ピラゾリル、2−、4−および5−イミダゾリル、2−、4−および5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−および8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−および5−ベンズイミダゾリルおよび1−および5−イソキノリル;
1,2−、1,3−および1,4−フェニレン、1,2−、2,3−、1,4−、1,5−、2,6−および1,8−ナフチレン、2,5−および3,4−ピリレン、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−および3,5−ピリジレン、2,4−および2,5−ピリミジレン、2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、3,5−ピラゾリレン、1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、2,4−および2,5−チアゾリレン、3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、2,4−(1,3,5−トリアジレン)、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレンおよび1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン;
2−、3−および4−メチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−および4−エチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−および4−プロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−および4−イソプロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−および4−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−および4−イソブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−および4−sec−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−sec−ブチルフェニルおよび2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニル、2−、3−および4−tert−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル;2−、3−および4−メトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−および4−エトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−および4−プロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−プロポキシフェニル、2−、3−および4−イソプロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロポキシフェニルおよび2−、3−および4−ブトキシフェニル;2−、3−および4−クロロフェニル、および2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジクロロフェニル;2−、3−および4−ヒドロキシフェニルおよび2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−および4−シアノフェニル;3−および4−カルボキシフェニル;3−および4−カルボキシアミドフェニル、3−および4−N−メチルカルボキシアミドフェニルおよび3−および4−N−エチルカルボキシアミドフェニル;3−および4−アセチルアミノフェニル、3−および4−プロピオニルアミノフェニルおよび3−および4−ブチリルアミノフェニル;3−および4−N−フェニルアミノフェニル、3−および4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−および4−N−(m−トリル)アミノフェニルおよび3−および4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−および4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(2−ピリミジル)アミノフェニルおよび4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
2−メチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、2−エチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエチル−1,3−フェニレン、2−プロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロピル−1,3−フェニレン、2−イソプロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−フェニレン、2−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブチル−1,3−フェニレン、2−イソブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソブチル−1,3−フェニレン、2−sec−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−sec−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−sec−ブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−sec−ブチル−1,3−フェニレン、2−tert−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−tert−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−tert−ブチル−1,3−および1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−tert−ブチル−1,3−フェニレン;2−メトキシ−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメトキシ−1,3−フェニレン、2−エトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエトキシ−1,3−フェニレン、2−プロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロポキシ−1,3−フェニレン、2−イソプロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソプロポキシ−1,3−フェニレン、2−ブトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブトキシ−1,3−フェニレン;2−クロロ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジクロロ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジクロロ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン:2−ヒドロキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジヒドロキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジヒドロキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジヒドロキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;2−シアノ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジシアノ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジシアノ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジシアノ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニルおよび4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
シクロペンチル、2−および3−メチルシクロペンチル、2−および3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−および4−メチルシクロヘキシル、2−、3−および4−エチルシクロヘキシル、3−および4−プロピルシクロヘキシル、3−および4−イソプロピルシクロヘキシル、3−および4−ブチルシクロヘキシル、3−および4−sec−ブチルシクロヘキシル、3−および4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−および4−メチルシクロヘプチル、2−、3−および4−エチルシクロヘプチル、3−および4−プロピルシクロヘプチル、3−および4−イソプロピルシクロヘプチル、3−および4−ブチルシクロヘプチ、3−および4−sec−ブチルシクロヘプチル、3−および4−tert−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−および5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−および5−エチルシクロオクチル、3−、4−および5−プロピルシクロオクチル;2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−および3−テトラヒドロフリル、1−、2−および3−ピロリジニルおよび1−、2−、3−および4−ピペリジル;
1,2−および1,3−シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−メチル)シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−エチル)シクロペンチレン、1,2−、1,3−および1,4−シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−メチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−エチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−プロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−イソプロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−sec−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−tert−ブチル)シクロヘキシレン、1,2−、1,3−、1,4−シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−メチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−エチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−プロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−イソプロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−sec−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−tert−ブチル)シクロヘプチレン、1,2−、1,3−、1,4−および1,5−シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−メチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−エチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−プロピル)シクロオクチレン;2,3−、2,5−および2,6−(1,4−ジオキサニレン)、2,4−および3,4−モルホリニレン、2,5−および3,4−テトラヒドロフリレン、1,2−、1,3−、2,5−および3,4−ピロリジニレンおよび1,2−、1,3−、1,4−、2,3−および2,6−ピペリジレン;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジ−o−トリルアミノ、ジ−m−トリルアミノ、ジ−p−トリルアミノ、ジ(4−シアノフェニル)アミノ;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−および−1,4−フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および1,6−(2,5−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−tert−ブチル)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブトキシ)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−シアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジシアノ)フェニレン;メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,6−および−2,7−ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−イソプロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−イソプロピル)ナフチレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−3,4−および−3,5−ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−イソプロピル)ピリジレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,5−および3,4−ピリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ピリミジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−ピラゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−チアゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−(1,3,5−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン。
一般式IIのラジカル重合しうる基Pの例は、特に、ビニル、アリル、メタリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、3−ビニルウレイド、3−アリルウレイド、3−メタリルウレイド、N−ビニルアミノカルボニルオキシ、N−アリルアミノカルボニルオキシおよびN−メタリルアミノカルボニルオキシである。
9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIは、文献から既知のペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物、またはWO−A−96/22331およびWO−A−01/16109に開示されている式VIの9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボキシミドから開始して、本発明の3つの工程によって都合よく製造できる。
本発明の非または一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIaを製造するために、工程a)において、先ず、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において元素臭素で選択的に臭素化し、工程b)において、工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、過剰のシアン化銅(I)と反応させ、最後の工程c)において、工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、第一級アミンIVと反応させて所望の9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIaを得る。
本発明の製造法の工程a)、即ち、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物と元素臭素との反応は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸の溶媒としての存在下に行われる。
好適な脂肪族モノカルボン酸の例は、特に、2〜6個の炭素原子を有するカルボン酸、特に、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタンカルボン酸およびヘキサンカルボン酸、ならびにそれらの混合物である。
臭素化されるペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物1g当たり、一般に10〜50g、好ましくは15〜30gの溶媒を使用する。
一般に、ハロゲン化触媒の存在は必要ない。しかし、臭素化反応の加速(約2〜5倍)が必要とされる場合、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物に基づいて好ましくは1〜5モル%の量で元素沃素を添加するのが望ましい。
臭素/ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物のモル比は、一般に約0.8:1〜2:1、好ましくは1.0:1〜1.5:1である。
反応温度は一般に0〜70℃であり、特に、溶媒として濃硫酸を使用した場合0〜10℃、脂肪族カルボン酸を使用した場合20〜60℃である。
反応温度および沃素の存在または不存在に依存して、臭素化は一般に2〜12時間で終了する。
方法に関して、工程a)の手順は下記のように行うのが好都合である:
溶媒およびペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を先ず装填し、任意の触媒を添加し、必要量の臭素を5〜10分間で添加し、混合物を攪拌しながら所望の反応温度にし、反応温度でさらに2〜12時間攪拌し、強い窒素流によって過剰の臭素を除去する。硫酸を使用する場合、反応混合物を10倍の容量の氷水に導入し、沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、減圧下に約120℃で乾燥する。脂肪族モノカルボン酸を溶媒として使用する場合、反応混合物を室温に冷却し、2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノールで任意に希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノールおよび2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液で連続的に攪拌し、再び濾過によって取り、濾液が中性および塩不含になるまで温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
溶媒およびペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を先ず装填し、任意の触媒を添加し、必要量の臭素を5〜10分間で添加し、混合物を攪拌しながら所望の反応温度にし、反応温度でさらに2〜12時間攪拌し、強い窒素流によって過剰の臭素を除去する。硫酸を使用する場合、反応混合物を10倍の容量の氷水に導入し、沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、減圧下に約120℃で乾燥する。脂肪族モノカルボン酸を溶媒として使用する場合、反応混合物を室温に冷却し、2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノールで任意に希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノールおよび2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液で連続的に攪拌し、再び濾過によって取り、濾液が中性および塩不含になるまで温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される9−ブロモペリレンジカルボン酸無水物IIIaの純度は、一般に>97%であり、従って、後続処理に一般に充分である。必要であれば、塩化メチレンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、またはメタノールのような溶媒を使用する抽出によって、精製を行うことができる。
本発明の方法の工程b)において、工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させる。
この目的に好適な高沸点不活性希釈剤は、特に、(ニ)環式脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびそのアルキル化誘導体、およびデカヒドロナフタレン、環式スルホキシド、例えばスルホラン、および極性溶媒、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびN−メチルピロリドン、およびカルボキサミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、スルホラン、N−メチルピロリドンおよびN,N−ジメチルアセトアミドである。最後の2つの種類の化合物は、同時に触媒としても機能しうる。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 1g当たり、一般に10〜50g、好ましくは10〜25gの希釈剤を使用する。
(ニ)環式脂肪族炭化水素を高沸点不活性希釈剤として使用する場合、5〜10容量%の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することによって、置換反応を明らかに加速させることができる(他の全ての場合において、そのような添加は必要ない)。
置換される臭素原子1モルにつき、一般に1〜3モル、好ましくは1.5〜2.5モルのシアン化銅(I)を使用する。
反応温度は一般に150〜350℃、特に180〜300℃である。
反応温度に依存して、置換反応は一般に0.5〜6時間で終了する。
方法に関して、工程b)の手順は下記のように行うのが好都合である:
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa、シアン化銅(I)、希釈剤および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜6時間加熱する。反応混合物を冷却した後、2〜3倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa、シアン化銅(I)、希釈剤および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜6時間加熱する。反応混合物を冷却した後、2〜3倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される9−シアノペリレンジカルボン酸無水物IIIbの純度は、一般に>95%であり、従って、後続処理に一般に充分である。必要であれば、9−ブロモペリレンジカルボン酸無水物IIIaと同様に、塩化メチレンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、またはメタノールのような溶媒を使用する抽出によって、精製を行うことができる。
本発明の製造法の工程c)、即ち、所望の9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIaを得るための、工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIbと第一級アミンIVとの反応は、水または好適な不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して行われる。
使用される第一級アミンIVの溶解挙動、極性および反応性に依存して、水または不活性有機溶媒が使用される。高い反応性を有する短鎖、脂肪族または脂環式アミンは、溶媒としての水中で、都合よく変換できるが、中度および低い反応性および限られた水溶性を有する長鎖脂肪族および芳香族アミンは、幾分か極性の、不活性有機溶媒の使用を必要とする。
好適な不活性有機溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエンおよびキシレン(全ての異性体)、(ニ)環式脂肪族炭化水素、例えばアルキル置換シクロヘキサンおよびデカヒドロナフタレン、ならびに特に極性の塩基性窒素化合物、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびN−メチルピロリドン、ならびにカルボキサミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドであり、好ましくはN−メチルピロリドンである。
溶媒の量は本質的に重要でないが、IIIb 1g当たり、一般に10〜100g、好ましくは20〜50gの溶媒が使用される。
相対的に非反応性、特に立体障害アミンの反応のために、イミド化触媒の添加が必要である。
好適なイミド化触媒は、亜鉛、鉄および銅のような遷移金属およびマグネシウムの有機または無機塩、例えば、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、酸化亜鉛、酢酸鉄(II)、塩化鉄(III)、硫酸鉄(II)、酢酸銅(II)、酸化銅(I)、酸化銅(II)および酢酸マグネシウムである。前記触媒の混合物も使用できると考えられる。
IIIbに基づいて、一般に5〜40質量%、好ましくは5〜15質量%の触媒を使用する。
本発明の製造法に有用な第一級アミンIVは、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を使用してイミドを形成する反応条件において安定な全てのアミンである。
アミンIV/IIIbのモル比は、アミンの反応性に依存して、一般に0.8:1〜5:1である。
工程c)における反応温度は、一般に40〜250℃である。高反応性の非官能性、短鎖、脂肪族または脂環式アミンを反応させる場合、40〜100℃の温度が好ましく、相対的に非反応性の非または一官能性芳香族アミンを反応させる場合、180〜250℃の温度が好ましい。
保護ガス雰囲気(例えば窒素)を使用して行うのが望ましい。
本発明の方法の工程c)は、大気圧または一般に10バールまでの高圧で行うことができる。加圧下での方法は、特に揮発性アミン(沸点≦約180℃)を使用する場合に好都合である。
一般に、反応は1〜10時間、特に1〜5時間でに終了する。
方法に関して、工程c)の手順は下記のように行うのが好都合である:
アミンIV、溶媒および任意の触媒を先ず装填し、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIbを室温で少しずつ添加し、装置を窒素で約15分間パージし、混合物を攪拌しながら反応温度に加熱し、この温度で約1〜5時間維持する。室温に冷却した後、半分の溶媒を減圧下に任意に除去して、沈殿した反応生成物を濾過によって取り、メタノールのような脂肪族アルコールで洗浄し、乾燥する。
アミンIV、溶媒および任意の触媒を先ず装填し、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIbを室温で少しずつ添加し、装置を窒素で約15分間パージし、混合物を攪拌しながら反応温度に加熱し、この温度で約1〜5時間維持する。室温に冷却した後、半分の溶媒を減圧下に任意に除去して、沈殿した反応生成物を濾過によって取り、メタノールのような脂肪族アルコールで洗浄し、乾燥する。
反応を加圧下に行う場合、使用される反応器は圧力装置であり、成分を装填した後に約1〜2バールの窒素圧をその装置に適用し、次に、自己圧力発生下に反応温度に必要時間加熱し、冷却後に減圧する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される9−シアノペリレン−3,4−ジカルボキサミドIaの純度は、一般に>98%であり、従って、後続処理に充分である。必要であれば、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラクロロエタンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、または、N−メチルピロリドン(NMP)中のイミドIaの温溶液の清澄濾過、次に、メタノールまたはエタノールのような水性脂肪族アルコールの添加による有用生成物の沈殿によって、さらに精製を行うことができる。
ラジカル重合しうる基Pを含有する同じく本発明による9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIbを生成するために、WO−A−99/40123に記載の手順と同様の後続工程において、不活性非プロトン性希釈剤中で、窒素塩基を添加して、Y′がアミノまたはヒドロキシルである式Iaの一官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドを、塩化カルボニルVと反応させる。
好適な不活性非プロトン性希釈剤は、脂肪族および脂環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテルおよびジブチルエーテル、ジメトキシエタンおよびジエトキシエタン、ならびにテトラヒドロフランおよびジオキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシレン(全ての異性体)、(ニ)環式脂肪族炭化水素、例えばアルキル置換シクロヘキサンおよびデカヒドロナフタレン、ならびに特に極性の塩基性窒素化合物、特に窒素複素環式化合物、例えばキノリン、イソキノリン、キナルジンおよびN−メチルピロリドン、ならびにカルボキサミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、ジオキサンおよびN,N−ジメチルホルムアミドである。
補助溶媒としても機能しうる少なくとも当モル量の窒素塩基の存在下に、酸塩化物Vの反応を行うのが好ましい。好ましい窒素塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリブチルアミン、立体障害ニ環式化合物、例えばジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノネン(DBN)およびジアザビシクロウンデセン(DBU)、および窒素複素環式化合物、例えばピリジンおよびピリミジンであり、好ましくはDBUおよびピリジンである。
(塩化カルボニルV)/(9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIa)のモル比は、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIaの反応性に依存して、一般に1:1〜5:1である。
反応温度は、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIaの反応性、および所望最終生成物Ibの重合傾向に依存して、一般に20〜150℃である。例えば、ヒドロキシ官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIaとアクリル酸塩化物との反応の場合は20〜70℃が好ましいが、メタクリル酸塩化物との反応の場合は40〜90℃の温度が好ましい。
反応は一般に1〜5時間、特に1〜2時間で終了する。
方法に関して、下記のような手順で行うのが好都合である:
一官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIaの溶液または分散液を希釈剤または任意の窒素塩基に先ず導入し、所望反応温度に加熱し、希釈剤中の酸塩化物Vの溶液をゆっくり滴下し、混合物をこの温度で1〜2時間攪拌する。希釈剤および過剰の窒素塩基を減圧下に留去した後、残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを固定相として使用するカラム濾過に付す。最後に、溶媒を減圧除去する。
一官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIaの溶液または分散液を希釈剤または任意の窒素塩基に先ず導入し、所望反応温度に加熱し、希釈剤中の酸塩化物Vの溶液をゆっくり滴下し、混合物をこの温度で1〜2時間攪拌する。希釈剤および過剰の窒素塩基を減圧下に留去した後、残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを固定相として使用するカラム濾過に付す。最後に、溶媒を減圧除去する。
このように、かつ本発明によって生成される9−シアノペリレンジカルボン酸イミドIbの純度は、一般に>98%であり、従って、後続処理に充分である。
同じく本発明の非官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIcを生成するために、WO−A−96/22331およびWO−A−01/16109に開示されている方法によって生成した9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドVIを、希釈剤を使用しないかまたは高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、シアン化銅(I)と反応させることによって、所望の9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIcに変換する。
この目的に好適な高沸点、不活性希釈剤は、特に、(ニ)環式脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびそのアルキル化誘導体、およびデカヒドロナフタレン、環式スルホキシド、例えばスルホラン、および極性溶媒、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびN−メチルピロリドン、およびカルボキサミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、スルホラン、N−メチルピロリドンおよびN,N−ジメチルアセトアミドである。最後の2つの種類の化合物は、同時に触媒としても機能しうる。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドVI 1g当たり、一般に5〜30g、好ましくは5〜15gの希釈剤を使用する。
希釈剤を使用しない反応の場合、反応を行うために、20〜30質量%の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することが絶対に必要である。(ニ)環式脂肪族炭化水素を高沸点不活性希釈剤として使用する場合も、5〜10容量%の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することによって、置換反応を明らかに加速させることができる(他の全ての場合において、そのような添加は必要ない)。
置換される臭素1モル当たり、一般に1〜3モル、好ましくは1.2〜2.0モルのシアン化銅(I)を使用する。
反応温度は一般に150〜350℃、特に180〜300℃である。
反応温度に依存して、置換反応は一般に0.5〜4時間で終了する。
方法に関して、下記のような手順で行うのが好都合である:
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドVI、シアン化銅(I)、希釈剤、および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜4時間加熱する。反応混合物を冷却した後、同じかまたは2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドVI、シアン化銅(I)、希釈剤、および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜4時間加熱する。反応混合物を冷却した後、同じかまたは2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
精製のために、このようにして生成した粗生成物を70〜100℃でN−メチルピロリドン(NMP)に溶解し、活性炭と混合し、さらに30分間攪拌し、熱濾過する。60℃に冷却した後、60〜65容量%のエタノールを添加して生成物を沈殿させ、60℃でさらに3時間攪拌し、室温にゆっくり冷却し、濾過によって取り、エタノールで洗浄してNMPを除去し、乾燥する。
一般に、本発明によって得られる9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドは、高い純度(>98%)をすでに有しているので、次に精製する必要がない。分析的に純粋な生成物は、トルエンおよびキシレンのような芳香族溶媒または塩化メチレンおよびクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素から再結晶するか、またはこれらの溶媒中の生成物の溶液をシリカゲルで濾過し、次に濃縮することによって得られる。
本発明の製造法を使用して、9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドIを、方法において簡単かつ経済的に、高純度(一般に>98%)および高歩留りで得ることができる。
本発明の式IaおよびIcの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドは、下記の使用に好適である:
高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
同じく本発明による式Ibの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドは、特に下記の使用に好適である:
高分子量有機および無機材料、特に、ペイント、印刷インキおよび無機−有機複合材料の反応性着色用の蛍光染料としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する耐ブリード水性ポリマー分散系の製造における使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;および、エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における移行安定性発光体としての使用。
高分子量有機および無機材料、特に、ペイント、印刷インキおよび無機−有機複合材料の反応性着色用の蛍光染料としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する耐ブリード水性ポリマー分散系の製造における使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;および、エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における移行安定性発光体としての使用。
a) 9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaの製造
実施例1
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)を、0〜10℃で攪拌しながら、硫酸200gに溶解させ、次に、先ず触媒としての沃素0.2g、次に臭素5g(30ミリモル)と10分間で混合した。この温度で4時間攪拌し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物を氷水1000mLに沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
実施例1
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)を、0〜10℃で攪拌しながら、硫酸200gに溶解させ、次に、先ず触媒としての沃素0.2g、次に臭素5g(30ミリモル)と10分間で混合した。この温度で4時間攪拌し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物を氷水1000mLに沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 12.0gを、>300℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た(96%の収率に相当する)。
分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:65.85/65.7;H:2.25/2.25;O:11.95/12.2;Br:19.95/19.85;
質量(FD、8kV):m/z=400.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=1750(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=487(9750)、511(31330)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:65.85/65.7;H:2.25/2.25;O:11.95/12.2;Br:19.95/19.85;
質量(FD、8kV):m/z=400.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=1750(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=487(9750)、511(31330)nm。
実施例2
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)、触媒としての沃素0.2g、臭素7.5g(45ミリモル)(10分以内で滴下)および氷酢酸250mLの混合物を、攪拌しながら50℃に8時間加熱した。反応溶液を室温に冷却し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物をメタノール500mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノール150mLにおいてスラリーにし、室温で1時間攪拌し、濾過によって取り、2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液500mLにおいて攪拌し、濾過によって取り、濾液が中性かつほぼ無色になるまで70℃において水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 11.3gを、>300℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た(94%の収率に相当する)。
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)、触媒としての沃素0.2g、臭素7.5g(45ミリモル)(10分以内で滴下)および氷酢酸250mLの混合物を、攪拌しながら50℃に8時間加熱した。反応溶液を室温に冷却し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物をメタノール500mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノール150mLにおいてスラリーにし、室温で1時間攪拌し、濾過によって取り、2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液500mLにおいて攪拌し、濾過によって取り、濾液が中性かつほぼ無色になるまで70℃において水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 11.3gを、>300℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た(94%の収率に相当する)。
b) 9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIbの製造
実施例3〜5
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 10g(25ミリモル)、シアン化銅(I)4.5g(50ミリモル)、および希釈剤D 120mLの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながらT℃にt時間加熱した。反応混合物を60℃(実施例3)または室温(実施例4および5)に冷却した後、メタノール(実施例3)または容量比1:3のメタノールと水の混合物(実施例4および5)300mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、塩化鉄(III)六水化物25g、水100mLおよび濃塩酸20mLの混合物に導入し、得られた懸濁液を、先ず室温で2時間、次に70℃で1時間攪拌し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色なるまで残渣を70℃において温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
実施例3〜5
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 10g(25ミリモル)、シアン化銅(I)4.5g(50ミリモル)、および希釈剤D 120mLの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながらT℃にt時間加熱した。反応混合物を60℃(実施例3)または室温(実施例4および5)に冷却した後、メタノール(実施例3)または容量比1:3のメタノールと水の混合物(実施例4および5)300mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、塩化鉄(III)六水化物25g、水100mLおよび濃塩酸20mLの混合物に導入し、得られた懸濁液を、先ず室温で2時間、次に70℃で1時間攪拌し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色なるまで残渣を70℃において温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第1表に示す。
分析データ:
融点: >300℃;
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.55/79.2;H:2.6/2.6;N:4.05/4.1;O:13.8/14.1;
質量(FD、8kV):m/z=374.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1760(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(14870)、496(39750)nm。
融点: >300℃;
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.55/79.2;H:2.6/2.6;N:4.05/4.1;O:13.8/14.1;
質量(FD、8kV):m/z=374.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1760(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(14870)、496(39750)nm。
c) 9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIaの製造
実施例6〜16
アミンIV xg(Xミリモル)、および触媒C yg(Yミリモル)を、先ず、溶媒S v mLに攪拌しながら添加し、室温で少しずつ、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIb 6.95g(20ミリモル)と混合した。装置を窒素で15分間パージした後、混合物を攪拌しながら反応温度T℃にt時間加熱した。室温に冷却した後、沈殿した反応生成物を、直接的に(実施例6、12、14〜16)または半分の溶媒を減圧除去した後に(実施例7〜11、13)、濾過によって取り、多量のメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥した。
実施例6〜16
アミンIV xg(Xミリモル)、および触媒C yg(Yミリモル)を、先ず、溶媒S v mLに攪拌しながら添加し、室温で少しずつ、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIb 6.95g(20ミリモル)と混合した。装置を窒素で15分間パージした後、混合物を攪拌しながら反応温度T℃にt時間加熱した。室温に冷却した後、沈殿した反応生成物を、直接的に(実施例6、12、14〜16)または半分の溶媒を減圧除去した後に(実施例7〜11、13)、濾過によって取り、多量のメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第2表に示す。
表中:
ZnAc: 酢酸亜鉛ニ水化物
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
NMP: N−メチルピロリドン
表中:
ZnAc: 酢酸亜鉛ニ水化物
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
NMP: N−メチルピロリドン
実施例6の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:80.0/79.9;H:3.35/3.3;N:7.75/7.8;O:8.9/9.0;
質量(FD、8kV):m/z=360.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1679(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(40110)、500(52300)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:80.0/79.9;H:3.35/3.3;N:7.75/7.8;O:8.9/9.0;
質量(FD、8kV):m/z=360.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1679(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(40110)、500(52300)nm。
実施例7の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.7/81.5;H:6.65/6.7;N:5.45/5.5;O:6.2/6.3;
質量(FD、8kV):m/z=514.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37340)、501(48060)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.7/81.5;H:6.65/6.7;N:5.45/5.5;O:6.2/6.3;
質量(FD、8kV):m/z=514.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37340)、501(48060)nm。
実施例8の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.35/81.3;H:5.95/5.9;N:5.95/6.0;O:6.75/6.8;
質量(FD、8kV):m/z=472.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1681(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37860)、502(50120)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.35/81.3;H:5.95/5.9;N:5.95/6.0;O:6.75/6.8;
質量(FD、8kV):m/z=472.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1681(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37860)、502(50120)nm。
実施例9の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.0/83.2;H:5.15/5.1;N:5.55/5.5;O:6.3/6.2;
質量(FD、8kV):m/z=506.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=474(36420)、504(45550)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.0/83.2;H:5.15/5.1;N:5.55/5.5;O:6.3/6.2;
質量(FD、8kV):m/z=506.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=474(36420)、504(45550)nm。
実施例10の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.1/83.2;H:5.65/5.6;N:5.25/5.2;O:6.0/6.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35040)、505(42990)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.1/83.2;H:5.65/5.6;N:5.25/5.2;O:6.0/6.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35040)、505(42990)nm。
実施例11の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.8;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.3;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37080)、502(47660)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.8;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.3;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37080)、502(47660)nm。
実施例12の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.75/77.6;H:4.65/4.7;N:6.5/6.5;O:11.1/11.2;
質量(FD、8kV):m/z=432.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(38220)、501(50890)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.75/77.6;H:4.65/4.7;N:6.5/6.5;O:11.1/11.2;
質量(FD、8kV):m/z=432.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(38220)、501(50890)nm。
実施例13の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.2/78.0;H:5.2/5.2;N:9.4/9.4;O:7.2/7.4;
質量(FD、8kV):m/z=445.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(37600)、496(50330)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.2/78.0;H:5.2/5.2;N:9.4/9.4;O:7.2/7.4;
質量(FD、8kV):m/z=445.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(37600)、496(50330)nm。
実施例14の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.7;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.4;
質量(FD、8kV):m/z=466.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37130)、504(46220)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.7;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.4;
質量(FD、8kV):m/z=466.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37130)、504(46220)nm。
実施例15の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.6;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.5;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37200)、503(46340)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.6;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.5;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37200)、503(46340)nm。
実施例16の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:69.3/69.2;H:2.8/2.8;N:5.55/5.6;O:15.95/6.0;S:6.4/6.4;
質量(FD、8kV):m/z=502.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(C2H2Cl4):λmax(ε)=473(36870)、504(45630)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:69.3/69.2;H:2.8/2.8;N:5.55/5.6;O:15.95/6.0;S:6.4/6.4;
質量(FD、8kV):m/z=502.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(C2H2Cl4):λmax(ε)=473(36870)、504(45630)nm。
d) 9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIbの製造
実施例17〜23
実施例12〜15の一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIb xg(10ミリモル)を、希釈剤VM v1 mLおよび塩基B v2 mLに攪拌しながら溶解させ、所望の反応温度T℃に加熱した。次に、希釈剤VM v3 mL中の塩化カルボニルV yg(Yミリモル)の溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を反応温度でさらにt時間攪拌した。反応の終了後、溶媒を減圧下に60℃(実施例17は50℃)で留去し、残渣を極めて少量のクロロホルムに溶解し、固定相としてのシリカゲルおよび移動相としてのクロロホルムでカラム濾過した。最後に、溶媒を減圧除去した。
実施例17〜23
実施例12〜15の一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIb xg(10ミリモル)を、希釈剤VM v1 mLおよび塩基B v2 mLに攪拌しながら溶解させ、所望の反応温度T℃に加熱した。次に、希釈剤VM v3 mL中の塩化カルボニルV yg(Yミリモル)の溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を反応温度でさらにt時間攪拌した。反応の終了後、溶媒を減圧下に60℃(実施例17は50℃)で留去し、残渣を極めて少量のクロロホルムに溶解し、固定相としてのシリカゲルおよび移動相としてのクロロホルムでカラム濾過した。最後に、溶媒を減圧除去した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第3表に示す。
表中:
DMF: N,N−ジメチルホルムアミド
DBU: ジアザビシクロウンデセン
AC: アクリル酸塩化物
MAC: メタクリル酸塩化物
表中:
DMF: N,N−ジメチルホルムアミド
DBU: ジアザビシクロウンデセン
AC: アクリル酸塩化物
MAC: メタクリル酸塩化物
実施例17の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.55/76.5;H:4.55/4.5;N:5.75/5.8;O:13.15/13.2;
質量(FD、8kV):m/z=486.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37550)、501(49980)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.55/76.5;H:4.55/4.5;N:5.75/5.8;O:13.15/13.2;
質量(FD、8kV):m/z=486.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37550)、501(49980)nm。
実施例18の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.8/76.8;H:4.8/4.8;N:5.6/5.6;O:12.8/12.8;
質量(FD、8kV):m/z=500.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36970)、501(49560)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.8/76.8;H:4.8/4.8;N:5.6/5.6;O:12.8/12.8;
質量(FD、8kV):m/z=500.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36970)、501(49560)nm。
実施例21の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.15/77.0;H:5.3/5.3;N:8.2/8.25;O:9.35/9.45;
質量(FD、8kV):m/z=513.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36440)、502(48980)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.15/77.0;H:5.3/5.3;N:8.2/8.25;O:9.35/9.45;
質量(FD、8kV):m/z=513.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36440)、502(48980)nm。
実施例22の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.5;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35090)、504(46720)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.5;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35090)、504(46720)nm。
実施例23の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.4;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.1;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(34990)、503(46530)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.4;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.1;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(34990)、503(46530)nm。
9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIcの製造
実施例24〜30
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボキシミドVI xg(0.1モル)、シアン化銅(I)yg(Yモル)および希釈剤D v mLならびに実施例30における触媒としてのピリジン50gの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度T℃にt時間加熱した。反応混合物を冷却した後、同じ容量のメタノール(実施例24、25、27、29)、または容量比1:1のエタノール/水混合物40容量%(実施例26、28、30)で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、水1000mL、濃塩酸150mLおよび塩化鉄(III)100gの混合物中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を60℃で1時間分解し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色になるまで残渣を温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
実施例24〜30
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボキシミドVI xg(0.1モル)、シアン化銅(I)yg(Yモル)および希釈剤D v mLならびに実施例30における触媒としてのピリジン50gの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度T℃にt時間加熱した。反応混合物を冷却した後、同じ容量のメタノール(実施例24、25、27、29)、または容量比1:1のエタノール/水混合物40容量%(実施例26、28、30)で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、水1000mL、濃塩酸150mLおよび塩化鉄(III)100gの混合物中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を60℃で1時間分解し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色になるまで残渣を温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
精製のために、このようにして得た粗生成物を、N−メチルピロリドン(NMP)v′mLに80℃で溶解させ、活性炭10gと混合し、この温度でさらに30分間攪拌し、熱濾過した。60℃に冷却した後、65容量%のエタノール500mLを添加して生成物を沈殿させ、60℃でさらに3時間攪拌し、室温にゆっくり冷却し、濾過によって取り、エタノールで洗浄してNMPを除去し、乾燥する。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第4表に示す。
表中:
NMP: N−メチルピロリドン
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
表中:
NMP: N−メチルピロリドン
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
実施例26の分析データ:
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.3/81.1;H:4.7/4.7;N:6.55/6.6;O:7.45/7.6;
質量(FD、8kV):m/z=428.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1684(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=475(37100)、502(48530)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.3/81.1;H:4.7/4.7;N:6.55/6.6;O:7.45/7.6;
質量(FD、8kV):m/z=428.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1684(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=475(37100)、502(48530)nm。
Claims (14)
- 一般式I
Xは、
化学結合;
C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、−SO3R1、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C12アルキル、−COOR1、−SO3R1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1および/または−NH−COR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOH、−SO3H、塩素または臭素であり;
Pは、一般式II
Qは、
化学結合;
−O−、−NR2−、−S−、−OCO−、−OCOO−、−OCONR3−、−NR3CO−、−NR3COO−、−NR3CONR4−、−CO−、−COO−、−CONR3−、−SO2−O−、−SO2NR3−、−O−SO2−または−NR3SO2−成分;
であり;
nは、0、1、2または3である)の基であり、
Rは、
水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−CONHR5、−NHCOR5および/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり;
R3、R4は、それぞれ独立に、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキル;であり;
R5は、水素;C1〜C18アルキル;C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび/またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール;である]で示される9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド。 - 一般式Iで示され、記号が下記のように定義される:
Xは、C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、シアノ、C1〜C6アルコキシおよび/またはアリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:C1〜C12アルキル、−COOR1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−CONHR1および/または−NHCOR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、シアノ、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、シアノ、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOHまたは臭素であり;
Pは、一般式II
Qは、
化学結合;
−O−、−NR2−、−OCO−、−NR3CO−、−COO−または−CONR3−成分;
であり;
nは、0、1、2または3である)の基であり、
Rは、
水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−NR1−、および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよび/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキルであり;
R3は、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキルである、請求項1に記載のペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド。 - 一般式Ia:
で示されるペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法であって、
a) 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において臭素化し;
b) 工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させ;かつ
c) 工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式IV:
Y′−X−NH2 IV
の第一級アミンと反応させて、所望の式Iaの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを得ることを特徴とする方法。 - 高分子量有機および無機材料の着色のための、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系を着色する請求項9に記載の使用。
- 分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造のための、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 電子写真における光伝導体;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体;蛍光変換、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分;およびレーザー染料;としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
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