JP2006511478A - 9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、化学結合;
C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、−SO3R1、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C12アルキル、−COOR1、−SO3R1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1および/または−NH−COR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOH、−SO3H、塩素または臭素であり;
Pは、一般式IIの基であり:
Qは、化学結合;
−O−、−NR2−、−S−、−OCO−、−OCOO−、−OCONR3−、−NR3CO−、−NR3COO−、−NR3CONR4−、−CO−、−COO−、−CONR3−、−SO2−O−、−SO2NR3−、−O−SO2−または−NR3SO2−成分;
であり;
nは、0、1、2または3であり;
Rは、水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって置換されていてよく、そして/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−CONHR5、−NHCOR5および/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり;
R3、R4は、それぞれ独立に、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキル;であり;
R5は、水素;C1〜C18アルキル;C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび/またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール;である]
で示される新規9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド、ならびにそれらの製造法、および下記のようなそれらの使用に関する:高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型(transflective)カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換(conversion)、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイ(array)および光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
で示される非−または一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、下記の工程を含んで成る:
a) 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において臭素化する工程;
b) 工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させる工程;および
c) 工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式IV:
Y′−X−NH2 IV
の第一級アミンと反応させて、所望の式Iaの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを得る工程。
で示される9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、Y′がアミノまたはヒドロキシルである式Iaのペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを、不活性非プロトン性希釈剤中で窒素塩基を添加して、一般式V:
で示される9位において置換されたペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物、およびそれらの製造法も見出され、該方法は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において選択的に臭素化し、得られた9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させることを含んで成る方法である。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ナノデシルおよびエイコシル(上記用語イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチレン、tert−ペンチレン、へキシレン、2−メチルペンチレン、ヘプチレン、1−エチルペンチレン、オクチレン、2−エチルヘキシレン、イソオクチレン、ノニレン、イソノニレン、デシレン、イソデシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、イソトリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ナノデシレンおよびエイコシレン(上記用語イソオクチレン、イソノニレン、イソデシレンおよびイソトリデシレンは慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する);
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−および3−メトキシプロピル、2−および3−エトキシプロピル、2−および3−プロポキシプロピル、2−および3−ブトキシプロピル、2−および4−メトキシブチル、2−および4−エトキシブチル、2−および4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−および4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシルおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−オキサプロピレン、2−および3−オキサブチレン、2−、3−および4−オキサペンチレン、2−、3−、4−および5−オキサヘキシレン、2−および3−オキサ−4−メチルペンチレン、2−および4−オキサ−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−オキサヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−オキサオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−オキサノニレン、3,6−ジオキサヘプチレン、3,6−ジオキサオクチレン、4,8−ジオキサノニレン、3,7−ジオキサオクチレン、3,7−ジオキサノニレン、4,7−ジオキサオクチレン、4,7−ジオキサノニレン、4,8−ジオキサデシレン、3,6,9−トリオキサデシレン、3,6,9−トリオキサウンデシレン、3,6,9−トリオキサドデシレン、3,6,9,12−テトラオキサトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシレン;
メチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−および3−メチルチオプロピル、2−および3−エチルチオプロピル、2−および3−プロピルチオプロピル、2−および3−ブチルチオプロピル、2−および4−メチルチオブチル、2−および4−エチルチオブチル、2−および4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−および4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシルおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−チアプロピレン、2−および3−チアブチレン、2−、3−および4−チアペンチレン、2−、3−、4−および5−チアヘキシレン、2−および3−チア−4−メチルペンチレン、2−および4−チア−3−メチルペンチレン、2−、3−、4−、5−および6−チアヘプチレン、2−、3−、4−、5−、6−および7−チアオクチレン、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−チアノニレン、3,6−ジチアヘプチレン、3,6−ジチアオクチレン、4,8−ジチアノニレン、3,7−ジチアオクチレン、3,7−ジチアノニレン、4,7−ジチアオクチレン、4,7−ジチアノニレン、4,8−ジチアデシレン、3,6,9−トリチアデシレン、3,6,9−トリチアウンデシレン、3,6,9−トリチアドデシレン、3,6,9,12−テトラチアトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシレン;
2−モノメチル−および2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−および3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−および4−モノプロピルアミノブチル、2−および4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシルおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザプロピレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザブチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザペンチレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−2−アザヘキシレン、N−メチル、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−3−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−4−アザヘキシレン、N−メチル−、N−エチル−、N−プロピル−、N−イソプロピル−およびN−ブチル−5−アザヘキシレン、3−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、6−メチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチレン、3,6−ジアザオクチレン、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチレン、3−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、6−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、9−メチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシレン、3,6,9−トリアザウンデシレン、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシレン、3−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、6−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、9−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレンおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イルおよび2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
プロピレン−2−オン、ブチレン−2−オン、ブチレン−3−オンおよび2−エチルペンチレン−3−オン、2−エチルペンチレン−4−オン、3−エチルペンチレン−2−オンおよび3−エチルペンチレン−4−オン;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−および3−メチルスルホニルプロピル、2−および3−エチルスルホニルプロピル、2−および3−プロピルスルホニルプロピル、2−および3−ブチルスルホニルプロピル、2−および4−メチルスルホニルブチル、2−および4−エチルスルホニルブチル、2−および4−プロピルスルホニルブチルおよび4−ブチルスルホニルブチル;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルメチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルエチレン、メチレン−エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−sec−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−tert−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−、tert−ブチレン−およびペンチレンスルホニルペンチレン、
1,2−ビス(メチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(メチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(メチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(メチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(エチレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(エチレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(エチレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(エチレンスルホニル)ペンタン、
1,2−ビス(プロピレンスルホニル)エタン、1,2−および
1,3−ビス(プロピレンスルホニル)プロパン、1,2−、1,3−および
1,4−ビス(プロピレンスルホニル)ブタン、1,2−、1,3−、1,4−および
1,5−ビス(プロピレンスルホニル)ペンタン;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシルおよび14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシルおよび14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−および4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブタ−2−イルおよび8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチルおよび4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert−ペントキシおよびヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニルおよびフェニルアミノカルボニル;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイルアミノ;
塩素、臭素および沃素;
フェニル、1−および2−ナフチル、2−および3−ピリル、2−、3−および4−ピリジル、2−、4−および5−ピリミジル、2−ピラジル、3−、4−および5−−ピラゾリル、2−、4−および5−イミダゾリル、2−、4−および5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−および8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−および5−ベンズイミダゾリルおよび1−および5−イソキノリル;
1,2−、1,3−および1,4−フェニレン、1,2−、2,3−、1,4−、1,5−、2,6−および1,8−ナフチレン、2,5−および3,4−ピリレン、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−および3,5−ピリジレン、2,4−および2,5−ピリミジレン、2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、3,5−ピラゾリレン、1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、2,4−および2,5−チアゾリレン、3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、2,4−(1,3,5−トリアジレン)、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレンおよび1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン;
2−、3−および4−メチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−および4−エチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−および4−プロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−および4−イソプロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−および4−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−および4−イソブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−および4−sec−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−sec−ブチルフェニルおよび2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニル、2−、3−および4−tert−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル;2−、3−および4−メトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−および4−エトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−および4−プロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−プロポキシフェニル、2−、3−および4−イソプロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジイソプロポキシフェニルおよび2−、3−および4−ブトキシフェニル;2−、3−および4−クロロフェニル、および2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジクロロフェニル;2−、3−および4−ヒドロキシフェニルおよび2,3−、2,4−、2,5−、3,5−および2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−および4−シアノフェニル;3−および4−カルボキシフェニル;3−および4−カルボキシアミドフェニル、3−および4−N−メチルカルボキシアミドフェニルおよび3−および4−N−エチルカルボキシアミドフェニル;3−および4−アセチルアミノフェニル、3−および4−プロピオニルアミノフェニルおよび3−および4−ブチリルアミノフェニル;3−および4−N−フェニルアミノフェニル、3−および4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−および4−N−(m−トリル)アミノフェニルおよび3−および4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−および4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(2−ピリミジル)アミノフェニルおよび4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
2−メチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレン、2−エチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエチル−1,3−フェニレン、2−プロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロピル−1,3−フェニレン、2−イソプロピル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロピル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロピル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロピル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロピル−1,3−フェニレン、2−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブチル−1,3−フェニレン、2−イソブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソブチル−1,3−フェニレン、2−sec−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−sec−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−sec−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−sec−ブチル−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−sec−ブチル−1,3−フェニレン、2−tert−ブチル−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジ−tert−ブチル−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジ−tert−ブチル−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリ−tert−ブチル−1,3−および1,6−フェニレン、2,4,6−トリ−tert−ブチル−1,3−フェニレン;2−メトキシ−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジメトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジメトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジメトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリメトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリメトキシ−1,3−フェニレン、2−エトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジエトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジエトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジエトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリエトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリエトキシ−1,3−フェニレン、2−プロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリプロポキシ−1,3−フェニレン、2−イソプロポキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジイソプロポキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジイソプロポキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリイソプロポキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリイソプロポキシ−1,3−フェニレン、2−ブトキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジブトキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジブトキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジブトキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン、2,4,5−トリブトキシ−1,3−および−1,6−フェニレン、2,4,6−トリブトキシ−1,3−フェニレン;2−クロロ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジクロロ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジクロロ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン:2−ヒドロキシ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジヒドロキシ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジヒドロキシ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジヒドロキシ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;2−シアノ−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,3−ジシアノ−1,4−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,4−ジシアノ−1,3−、−1,5−および−1,6−フェニレン、2,5−ジシアノ−1,3−、−1,4−および−1,6−フェニレン;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニルおよび4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
シクロペンチル、2−および3−メチルシクロペンチル、2−および3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−および4−メチルシクロヘキシル、2−、3−および4−エチルシクロヘキシル、3−および4−プロピルシクロヘキシル、3−および4−イソプロピルシクロヘキシル、3−および4−ブチルシクロヘキシル、3−および4−sec−ブチルシクロヘキシル、3−および4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−および4−メチルシクロヘプチル、2−、3−および4−エチルシクロヘプチル、3−および4−プロピルシクロヘプチル、3−および4−イソプロピルシクロヘプチル、3−および4−ブチルシクロヘプチ、3−および4−sec−ブチルシクロヘプチル、3−および4−tert−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−および5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−および5−エチルシクロオクチル、3−、4−および5−プロピルシクロオクチル;2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−および3−テトラヒドロフリル、1−、2−および3−ピロリジニルおよび1−、2−、3−および4−ピペリジル;
1,2−および1,3−シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−メチル)シクロペンチレン、1,3−、1,4−および1,5−(2−エチル)シクロペンチレン、1,2−、1,3−および1,4−シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−メチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−エチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−プロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−イソプロピル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−sec−ブチル)シクロヘキシレン、1,3−、1,4−、1,5−および1,6−(2−tert−ブチル)シクロヘキシレン、1,2−、1,3−、1,4−シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−メチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−エチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−プロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−イソプロピル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−sec−ブチル)シクロヘプチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−および1,7−(2−tert−ブチル)シクロヘプチレン、1,2−、1,3−、1,4−および1,5−シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−メチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−エチル)シクロオクチレン、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−および1,8−(2−プロピル)シクロオクチレン;2,3−、2,5−および2,6−(1,4−ジオキサニレン)、2,4−および3,4−モルホリニレン、2,5−および3,4−テトラヒドロフリレン、1,2−、1,3−、2,5−および3,4−ピロリジニレンおよび1,2−、1,3−、1,4−、2,3−および2,6−ピペリジレン;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジ−o−トリルアミノ、ジ−m−トリルアミノ、ジ−p−トリルアミノ、ジ(4−シアノフェニル)アミノ;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−および−1,4−フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および1,6−(2,5−ジイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロピル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−sec−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリ−tert−ブチル)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリ−tert−ブチル)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−メトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリメトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリメトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−エトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリエトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリエトキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−プロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−イソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリイソプロポキシ)フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−ブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−および−1,6−(2,4,5−トリブトキシ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−(2,4,6−トリブトキシ)フェニレン;
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−および−1,6−(2−シアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,4−、−1,5−および−1,6−(2,3−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,5−および−1,6−(2,4−ジシアノ)フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−および−1,6−(2,5−ジシアノ)フェニレン;メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−2,6−および−2,7−ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−メチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−エチル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−プロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−2,7−、−2,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(1−イソプロピル)ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、−1,4−、−1,5−、−1,6−、−1,7−、−1,8−、−3,4−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、−4,5−、−4,6−、−4,7−、−4,8−、−5,6−、−5,7−、−5,8−、−6,7−、−6,8−および−7,9−(2−イソプロピル)ナフチレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,4−、−2,5−、−2,6−、−3,4−および−3,5−ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,4−、−3,5−、−3,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(2−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−、−2,5−、−2,6−、−4,5−、−4,6−および−5,6−(3−イソプロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−メチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−エチル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−プロピル)ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、−2,5−、−2,6−、−3,5−、−3,6−および−5,6−(4−イソプロピル)ピリジレン;
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,5−および3,4−ピリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ピリミジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,3−、2,5−および2,6−ピラジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−ピラゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,2−、1,4−、1,5−、2,4−および2,5−イミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−チアゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−および3,6−(1,2,4−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−(1,3,5−トリアジレン)、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キナルジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−3,5−、3,6−、3,8−および5,8−キノリニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−2,4−および2,5−ベンズイミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、sec−ブチレン−およびtert−ブチレン−1,3−、1,4−、1,5−および1,6−イソキノリレン。
溶媒およびペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を先ず装填し、任意の触媒を添加し、必要量の臭素を5〜10分間で添加し、混合物を攪拌しながら所望の反応温度にし、反応温度でさらに2〜12時間攪拌し、強い窒素流によって過剰の臭素を除去する。硫酸を使用する場合、反応混合物を10倍の容量の氷水に導入し、沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、減圧下に約120℃で乾燥する。脂肪族モノカルボン酸を溶媒として使用する場合、反応混合物を室温に冷却し、2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノールで任意に希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノールおよび2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液で連続的に攪拌し、再び濾過によって取り、濾液が中性および塩不含になるまで温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa、シアン化銅(I)、希釈剤および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜6時間加熱する。反応混合物を冷却した後、2〜3倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
アミンIV、溶媒および任意の触媒を先ず装填し、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIbを室温で少しずつ添加し、装置を窒素で約15分間パージし、混合物を攪拌しながら反応温度に加熱し、この温度で約1〜5時間維持する。室温に冷却した後、半分の溶媒を減圧下に任意に除去して、沈殿した反応生成物を濾過によって取り、メタノールのような脂肪族アルコールで洗浄し、乾燥する。
一官能性9−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドIaの溶液または分散液を希釈剤または任意の窒素塩基に先ず導入し、所望反応温度に加熱し、希釈剤中の酸塩化物Vの溶液をゆっくり滴下し、混合物をこの温度で1〜2時間攪拌する。希釈剤および過剰の窒素塩基を減圧下に留去した後、残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを固定相として使用するカラム濾過に付す。最後に、溶媒を減圧除去する。
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドVI、シアン化銅(I)、希釈剤、および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に0.5〜4時間加熱する。反応混合物を冷却した後、同じかまたは2倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール/水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄(III)溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に120℃で乾燥する。
高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用;分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用;電子写真における光伝導体としての使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用;蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用;およびレーザー染料としての使用。
高分子量有機および無機材料、特に、ペイント、印刷インキおよび無機−有機複合材料の反応性着色用の蛍光染料としての使用;電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する耐ブリード水性ポリマー分散系の製造における使用;放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用;および、エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における移行安定性発光体としての使用。
a) 9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIaの製造
実施例1
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)を、0〜10℃で攪拌しながら、硫酸200gに溶解させ、次に、先ず触媒としての沃素0.2g、次に臭素5g(30ミリモル)と10分間で混合した。この温度で4時間攪拌し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物を氷水1000mLに沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:65.85/65.7;H:2.25/2.25;O:11.95/12.2;Br:19.95/19.85;
質量(FD、8kV):m/z=400.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=1750(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=487(9750)、511(31330)nm。
ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物10g(30ミリモル)、触媒としての沃素0.2g、臭素7.5g(45ミリモル)(10分以内で滴下)および氷酢酸250mLの混合物を、攪拌しながら50℃に8時間加熱した。反応溶液を室温に冷却し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物をメタノール500mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノール150mLにおいてスラリーにし、室温で1時間攪拌し、濾過によって取り、2質量%チオ硫酸ナトリウム溶液500mLにおいて攪拌し、濾過によって取り、濾液が中性かつほぼ無色になるまで70℃において水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 11.3gを、>300℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た(94%の収率に相当する)。
実施例3〜5
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIa 10g(25ミリモル)、シアン化銅(I)4.5g(50ミリモル)、および希釈剤D 120mLの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながらT℃にt時間加熱した。反応混合物を60℃(実施例3)または室温(実施例4および5)に冷却した後、メタノール(実施例3)または容量比1:3のメタノールと水の混合物(実施例4および5)300mLで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、塩化鉄(III)六水化物25g、水100mLおよび濃塩酸20mLの混合物に導入し、得られた懸濁液を、先ず室温で2時間、次に70℃で1時間攪拌し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色なるまで残渣を70℃において温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
融点: >300℃;
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.55/79.2;H:2.6/2.6;N:4.05/4.1;O:13.8/14.1;
質量(FD、8kV):m/z=374.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1760(s、C=O)、1725(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(14870)、496(39750)nm。
実施例6〜16
アミンIV xg(Xミリモル)、および触媒C yg(Yミリモル)を、先ず、溶媒S v mLに攪拌しながら添加し、室温で少しずつ、9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物IIIb 6.95g(20ミリモル)と混合した。装置を窒素で15分間パージした後、混合物を攪拌しながら反応温度T℃にt時間加熱した。室温に冷却した後、沈殿した反応生成物を、直接的に(実施例6、12、14〜16)または半分の溶媒を減圧除去した後に(実施例7〜11、13)、濾過によって取り、多量のメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥した。
表中:
ZnAc: 酢酸亜鉛ニ水化物
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
NMP: N−メチルピロリドン
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:80.0/79.9;H:3.35/3.3;N:7.75/7.8;O:8.9/9.0;
質量(FD、8kV):m/z=360.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1679(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(40110)、500(52300)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.7/81.5;H:6.65/6.7;N:5.45/5.5;O:6.2/6.3;
質量(FD、8kV):m/z=514.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37340)、501(48060)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.35/81.3;H:5.95/5.9;N:5.95/6.0;O:6.75/6.8;
質量(FD、8kV):m/z=472.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1681(s、C=O)、1648(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37860)、502(50120)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.0/83.2;H:5.15/5.1;N:5.55/5.5;O:6.3/6.2;
質量(FD、8kV):m/z=506.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=474(36420)、504(45550)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:83.1/83.2;H:5.65/5.6;N:5.25/5.2;O:6.0/6.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35040)、505(42990)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.8;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.3;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37080)、502(47660)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.75/77.6;H:4.65/4.7;N:6.5/6.5;O:11.1/11.2;
質量(FD、8kV):m/z=432.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(38220)、501(50890)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.2/78.0;H:5.2/5.2;N:9.4/9.4;O:7.2/7.4;
質量(FD、8kV):m/z=445.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2199(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=471(37600)、496(50330)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.7;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.4;
質量(FD、8kV):m/z=466.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1652(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37130)、504(46220)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:79.8/79.6;H:3.9/3.9;N:6.0/6.0;O:10.3/10.5;
質量(FD、8kV):m/z=466.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(37200)、503(46340)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:69.3/69.2;H:2.8/2.8;N:5.55/5.6;O:15.95/6.0;S:6.4/6.4;
質量(FD、8kV):m/z=502.3[M+、100%];
IR(KBr):ν=2202(m、C≡N)、1678(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(C2H2Cl4):λmax(ε)=473(36870)、504(45630)nm。
実施例17〜23
実施例12〜15の一官能性9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドIb xg(10ミリモル)を、希釈剤VM v1 mLおよび塩基B v2 mLに攪拌しながら溶解させ、所望の反応温度T℃に加熱した。次に、希釈剤VM v3 mL中の塩化カルボニルV yg(Yミリモル)の溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を反応温度でさらにt時間攪拌した。反応の終了後、溶媒を減圧下に60℃(実施例17は50℃)で留去し、残渣を極めて少量のクロロホルムに溶解し、固定相としてのシリカゲルおよび移動相としてのクロロホルムでカラム濾過した。最後に、溶媒を減圧除去した。
表中:
DMF: N,N−ジメチルホルムアミド
DBU: ジアザビシクロウンデセン
AC: アクリル酸塩化物
MAC: メタクリル酸塩化物
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.55/76.5;H:4.55/4.5;N:5.75/5.8;O:13.15/13.2;
質量(FD、8kV):m/z=486.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(37550)、501(49980)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:76.8/76.8;H:4.8/4.8;N:5.6/5.6;O:12.8/12.8;
質量(FD、8kV):m/z=500.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1680(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36970)、501(49560)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:77.15/77.0;H:5.3/5.3;N:8.2/8.25;O:9.35/9.45;
質量(FD、8kV):m/z=513.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2198(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=472(36440)、502(48980)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.5;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.0;
質量(FD、8kV):m/z=534.5[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1682(s、C=O)、1651(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(35090)、504(46720)nm。
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:78.65/78.4;H:4.15/4.2;N:5.25/5.3;O:11.95/12.1;
質量(FD、8kV):m/z=534.4[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1683(s、C=O)、1650(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=473(34990)、503(46530)nm。
実施例24〜30
9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボキシミドVI xg(0.1モル)、シアン化銅(I)yg(Yモル)および希釈剤D v mLならびに実施例30における触媒としてのピリジン50gの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度T℃にt時間加熱した。反応混合物を冷却した後、同じ容量のメタノール(実施例24、25、27、29)、または容量比1:1のエタノール/水混合物40容量%(実施例26、28、30)で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、水1000mL、濃塩酸150mLおよび塩化鉄(III)100gの混合物中で攪拌して過剰のシアン化銅(I)を60℃で1時間分解し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色になるまで残渣を温水で洗浄し、120℃で減圧乾燥した。
表中:
NMP: N−メチルピロリドン
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
元素分析(質量% 計算値/実測値):
C:81.3/81.1;H:4.7/4.7;N:6.55/6.6;O:7.45/7.6;
質量(FD、8kV):m/z=428.2[M+、100%];
IR(KBr):ν=2200(m、C≡N)、1684(s、C=O)、1649(s、C=O)cm−1;
UV/VIS(CHCl3):λmax(ε)=475(37100)、502(48530)nm。
Claims (14)
- 一般式I
Xは、
化学結合;
C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、−SO3R1、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C12アルキル、−COOR1、−SO3R1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1および/または−NH−COR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、−SO3R1、−CONHR1、−NHCOR1、シアノ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOH、−SO3H、塩素または臭素であり;
Pは、一般式II
Qは、
化学結合;
−O−、−NR2−、−S−、−OCO−、−OCOO−、−OCONR3−、−NR3CO−、−NR3COO−、−NR3CONR4−、−CO−、−COO−、−CONR3−、−SO2−O−、−SO2NR3−、−O−SO2−または−NR3SO2−成分;
であり;
nは、0、1、2または3である)の基であり、
Rは、
水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−S−、−NR1−、−CO−および/または−SO2−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−、−S−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−CONHR5、−NHCOR5および/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり;
R3、R4は、それぞれ独立に、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキル;であり;
R5は、水素;C1〜C18アルキル;C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび/またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール;である]で示される9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド。 - 一般式Iで示され、記号が下記のように定義される:
Xは、C1〜C30アルキレン:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキレンは、−COOR1、シアノ、C1〜C6アルコキシおよび/またはアリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキレン:C1〜C12アルキル、−COOR1、シアノおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリーレンまたはヘタリーレン:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、−COOR1、−CONHR1および/または−NHCOR1によって一または多置換されていてよい;
C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C20アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−COOR1、シアノ、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレン:そのアルキレン基は、それぞれの場合に、1個またはそれ以上の−O−および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−C1〜C20アルキレンは、それぞれの場合に、−COOR1、シアノ、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって一または多置換されていてよい;
であり;
Yは、官能基Y′、または重合性基Pであり;
または、
X−Yは、一緒になって、R基であり;
Y′は、アミノ、ヒドロキシル、−COOHまたは臭素であり;
Pは、一般式II
Qは、
化学結合;
−O−、−NR2−、−OCO−、−NR3CO−、−COO−または−CONR3−成分;
であり;
nは、0、1、2または3である)の基であり、
Rは、
水素;
C1〜C30アルキル:その炭素鎖は、1個またはそれ以上の−O−、−NR1−、および/または−CO−成分によって中断されていてよく、該C1〜C30アルキルは、シアノ、C1〜C6アルコキシ、アリール(該アリールは、C1〜C18アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによって置換されていてよい)および/または5〜7員複素環式基(該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい)によって一または多置換されていてよい;
C5〜C8シクロアルキル:その炭素骨格は、1個またはそれ以上の−O−および/または−NR1−成分によって中断されていてよく、そして/またはC1〜C6アルキルによって一または多置換されていてよい;
アリールまたはヘタリール:それぞれ、C1〜C18アルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノおよび/またはアリール−またはヘタリールアゾ(該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてよい)によって一または多置換されていてよい;
であり;
R1は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6アルキル、アリール、アリール−C1〜C6アルキルであり;
R3は、水素;C1〜C6アルキル;ヒドロキシル、C1〜C6アルキルおよび/またはC1〜C6アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−C1〜C6アルキルである、請求項1に記載ののペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミド。 - 一般式Ia:
で示されるペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの製造法であって、
a) 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を9位において臭素化し;
b) 工程a)で得た9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅(I)と反応させ;かつ
c) 工程b)で得た9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式IV:
Y′−X−NH2 IV
の第一級アミンと反応させて、所望の式Iaの9−シアノペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドを得ることを特徴とする方法。 - 高分子量有機および無機材料の着色のための、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系を着色する請求項9に記載の使用。
- 分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 電磁スペクトルの黄色領域において吸収および/または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造のための、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
- 電子写真における光伝導体;エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体;蛍光変換、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分;およびレーザー染料;としての、請求項1または2に記載の一般式Iの9−シアノ置換ペリレン−3,4−ジカルボン酸モノイミドの使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137930A (ja) * | 2007-03-30 | 2009-06-25 | Fujifilm Corp | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
JP2020532222A (ja) * | 2017-08-24 | 2020-11-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | データを送信するための、および可視スペクトル範囲内の電磁放射を放出するための送信機およびデータ送信システム |
WO2023127783A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、画像形成装置、電子写真感光体保護層形成用塗布液、並びに、化合物 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1980791B (zh) * | 2004-01-26 | 2012-08-22 | 西北大学 | 苝n-型半导体和相关器件 |
DE102005032583A1 (de) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Basf Ag | Substituierte Rylenderivate |
DE102005061997A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Naphthalintetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
US7569693B2 (en) * | 2006-06-12 | 2009-08-04 | Northwestern University | Naphthalene-based semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
WO2008051552A2 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Northwestern University | Organic semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
JP5380296B2 (ja) | 2006-11-17 | 2014-01-08 | ポリエラ コーポレイション | ジイミド系半導体材料ならびにジイミド系半導体材料を調製および使用する方法 |
WO2008085942A2 (en) * | 2007-01-08 | 2008-07-17 | Polyera Corporation | Methods for preparing arene-bis(dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same |
US8022214B2 (en) * | 2007-01-24 | 2011-09-20 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
ATE544753T1 (de) | 2008-05-23 | 2012-02-15 | Basf Se | Chinoide rylendicarboximide als ir-absorber |
EP2697337B1 (en) * | 2011-04-12 | 2019-06-12 | Signify Holding B.V. | A luminescent converter, a phosphor enhanced light source or a luminaire having a cri larger than 80 |
DE102012005897A1 (de) | 2012-03-14 | 2013-09-19 | Heinz Langhals | Fluoreszenzfarbstoffe mit Absorptionsüberhöhung und vergrößertem Stokes-Shift durch kontrollierte molekulare Dynamik in Bichromophoren |
JP2015532638A (ja) * | 2012-08-06 | 2015-11-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 含ホウ素ペリレンモノイミド、前記モノイミドの製造方法、前記モノイミドの、ペリレンモノイミド誘導体の製造のための構成単位としての使用、モノイミド誘導体および前記モノイミドの、色素増感型太陽電池における使用 |
JP5980431B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2016-08-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 用途の広い構成単位を経てのペリレンモノイミドおよびナフタレンモノイミドの周辺結合位置での二重供与体による機能化 |
WO2015019270A1 (en) | 2013-08-05 | 2015-02-12 | Basf Se | Cyanated naphthalenebenzimidazole compounds |
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EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
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EP3101087B1 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-17 | Basf Se | Multiple chromophores with a perylenediimide skeleton |
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WO2018134263A1 (en) | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Basf Se | 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters |
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CN114958064A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-30 | 乐凯胶片股份有限公司 | 涂料、太阳能电池背板及其组件 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06263994A (ja) * | 1992-10-31 | 1994-09-20 | Basf Ag | クアテリレン及びその製法 |
JPH10204076A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-08-04 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ペリレン−3、4−ジカルボン酸無水物の製造方法 |
JPH1167450A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-09 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
DE10038672A1 (de) * | 2000-08-08 | 2002-05-29 | Heinz Langhals | Neue Fluoreszenzlabels: die Synthese von Perylen-3:4,9-tricarbonsäureimiden |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW279860B (ja) | 1993-11-12 | 1996-07-01 | Ciba Geigy Ag | |
DE59601770D1 (de) | 1995-01-20 | 1999-06-02 | Basf Ag | Substituierte quaterrylentetracarbonsäurediimide |
DE19501737A1 (de) | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Perylen-3,4-dicarbonsäureimiden |
DE19700990A1 (de) | 1997-01-14 | 1998-07-16 | Langhals Heinz | Die ausbalancierte Decarboxylierung von aromatischen Polycarbonsäuren - eine einstufige Synthese von Perylen-3,4-dicarbonsäureanhydrid |
US6166210A (en) * | 1997-12-15 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Perylene imide monocarboxylic acids |
DE19805121A1 (de) * | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung farbstoffenthaltender, wässriger Polymerisatdispersionen |
DE19940708A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Ag | Thermochrome Rylenfarbstoffe |
EP1172418A3 (en) * | 2000-07-14 | 2003-12-17 | Clariant Finance (BVI) Limited | Dye compounds having a terminal hydroxy, carboxylic acid/ester or amino group |
-
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- 2002-09-20 DE DE10243906A patent/DE10243906A1/de not_active Withdrawn
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06263994A (ja) * | 1992-10-31 | 1994-09-20 | Basf Ag | クアテリレン及びその製法 |
JPH10204076A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-08-04 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | ペリレン−3、4−ジカルボン酸無水物の製造方法 |
JPH1167450A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-09 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
DE10038672A1 (de) * | 2000-08-08 | 2002-05-29 | Heinz Langhals | Neue Fluoreszenzlabels: die Synthese von Perylen-3:4,9-tricarbonsäureimiden |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137930A (ja) * | 2007-03-30 | 2009-06-25 | Fujifilm Corp | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
JP2020532222A (ja) * | 2017-08-24 | 2020-11-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | データを送信するための、および可視スペクトル範囲内の電磁放射を放出するための送信機およびデータ送信システム |
JP7203830B2 (ja) | 2017-08-24 | 2023-01-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | データを送信するための、および可視スペクトル範囲内の電磁放射を放出するための送信機およびデータ送信システム |
WO2023127783A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、画像形成装置、電子写真感光体保護層形成用塗布液、並びに、化合物 |
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