JP4499568B2 - ９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド - Google Patents

９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド Download PDF

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Description

本発明は、一般式Ｉ
Figure 0004499568
 ［式中、記号は下記のように定義される：
Ｘは、化学結合；
Ｃ１〜Ｃ３０アルキレン：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキレンは、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）によって置換されていてよく、そして／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキレン：その炭素骨格は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、そして／またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって一または多置換されていてよい；
アリーレンまたはヘタリーレン：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１および／または−ＮＨ−ＣＯＲ１によって一または多置換されていてよい；
Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１、−ＮＨＣＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１、−ＮＨＣＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
であり；
Ｙは、官能基Ｙ′、または重合性基Ｐであり；
または、
Ｘ−Ｙは、一緒になって、Ｒ基であり；
Ｙ′は、アミノ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、塩素または臭素であり；
Ｐは、一般式ＩＩの基であり：
Figure 0004499568
Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルであるか、または一緒になって、ＡおよびＢが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環であり；
Ｑは、化学結合；
−Ｏ−、−ＮＲ２−、−Ｓ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ３−、−ＮＲ３ＣＯ−、−ＮＲ３ＣＯＯ−、−ＮＲ３ＣＯＮＲ４−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ３−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＳＯ２ＮＲ３−、−Ｏ−ＳＯ２−または−ＮＲ３ＳＯ２−成分；
であり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｒは、水素；
Ｃ１〜Ｃ３０アルキル：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキルは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）によって置換されていてよく、そして／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル：その炭素骨格は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−および／または−ＮＲ１−成分によって中断されていてよく、そして／またはＣ１〜Ｃ６アルキルによって一または多置換されていてよい；
アリールまたはヘタリール：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、−ＣＯＮＨＲ５、−ＮＨＣＯＲ５および／またはアリール−またはヘタリールアゾ（該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／またはシアノによって置換されていてよい）によって一または多置換されていてよい；
であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはホルミルであり；
Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはアリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；であり；
Ｒ５は、水素；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび／またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール；である］
で示される新規９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド、ならびにそれらの製造法、および下記のようなそれらの使用に関する：高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用；分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用；電磁スペクトルの黄色領域において吸収および／または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用；電子写真における光伝導体としての使用；放射性および半透過型（ｔｒａｎｓｆｌｅｃｔｉｖｅ）カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用；エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用；蛍光変換（ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイ（ａｒｒａｙ）および光電装置における活性成分としての使用；およびレーザー染料としての使用。
本発明はさらに、本発明の式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造における中間体としての、９位において臭素化またはシアノ置換された式ＩＩＩのペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物にも関する：
Figure 0004499568
 ［式中、Ｚは、臭素またはシアノである］。
ペリレン骨格に置換基を有さないＮ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドおよびその製造法は、一連の文献（例えば、Ｓｈｉｋｉｚａｉ Ｋｙｏｋａｉ Ｓｈｉ ４９， ２９（１９７６）， Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ． ５４， １５７５（１９８１）およびＥＰ−Ａ−６５７４３６）に記載されている。ＥＰ−Ａ−８５４１４４およびＷＯ−Ａ−９８／３１６７８は、ペリレン骨格において置換されたペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド、および置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を開示しているが、ＷＯ−Ａ−９８／３１６７８における９位での置換を除いて、ペリレン骨格において置換されていない化合物だけを明確に開示している。
ペリレン骨格において臭素化を含む置換がなされているペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドは、ＷＯ−Ａ−９６／２２３３１（特に１，７−ニ置換化合物）およびＷＯ−Ａ−９６／２２３３２（特に１，６，９−三置換化合物）に開示されている。Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ １６， １９（１９９１）， ＵＳ−Ａ−５４０５９６２およびＷＯ−Ａ−０１／１６１０９は、最終的に、９位において置換されたペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドに関するが、最初の２つの文献は臭素化化合物だけを開示し、シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドはこれらの文献のいずれにも開示されていない。
全ての既知のペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドは、オレンジ色〜青みがかった赤色の範囲において吸収し、放射する。黄色範囲において、即ち明らかにより浅色的に、吸収または放射するこの種の化合物の代表物は、文献に記載されておらず、この物質種の発色系の大きさ故に予期もされていなかった。
ＥＰ−Ａ−８５４１４４およびＷＯ−Ａ−９８／３１６７８に記載されているペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を製造する合成経路（窒素原子において置換されていないペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドから開始するアルキル化／アリール化−加水分解順序によるか、またはペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ニ無水物の直接的部分塩基誘発脱カルボキシルによる）は、極めてコストが高く、不都合であり、工業的規模で実施できない。さらに、９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物は、指定の塩基性加水分解および脱カルボキシル条件下の臭素置換基の不安定性の故に、原理的に、製造することができない。
ハロゲン化有機溶媒の存在下に９位においてＮ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを選択的に臭素化するＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ １６， １９（１９９１）およびＵＳ−Ａ−５４０５９６２に記載されている変換は、最大許容反応温度においてこれらの溶媒中で、変換すべき基質の多く、特にペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物自体が、不充分な溶解性である故に、全般的にも工業的回分規模でも使用することができない。さらに、９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド、および臭素化または求核置換反応条件下に不安定なイミド窒素原子上の追加官能基を有するそれらの後続生成物は、原理的に、文献経路によって得ることができない。
本発明の目的は、有利な適用特性を有する好適置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドであって、特に、特定適用媒体に容易に組み込み、この媒体に適合させうるだけでなく、これまでに知られている物質種の代表物より短い波長において（より浅色的に）、即ち電磁スペクトルの黄色領域において、吸収および放射することもできる好適置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを提供することである。
この目的は、冒頭に定義した式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドによって達成できることを我々は見出した。
好ましい９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドはサブクレーム（ｓｕｂｃｌａｉｍ）から得られる。
一般式Ｉａ：
Figure 0004499568
 ［式中、ＸおよびＹ′は冒頭のように定義されるか、またはＸ−Ｙ′が一緒になって冒頭に定義したＲ基の１つである］
で示される非−または一官能性９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、下記の工程を含んで成る：
ａ） 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を９位において臭素化する工程；
ｂ） 工程ａ）で得た９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させる工程；および
ｃ） 工程ｂ）で得た９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式ＩＶ：
Ｙ′−Ｘ−ＮＨ２ ＩＶ
の第一級アミンと反応させて、所望の式Ｉａの９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを得る工程。
ラジカル重合しうる基を含有する一般式Ｉｂ：
Figure 0004499568
 ［式中、Ｘは、冒頭のように定義され、Ｐは、Ｑが−ＯＣＯ−または−ＮＨＣＯ−である冒頭に定義した式ＩＩの基の１つである］
で示される９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、Ｙ′がアミノまたはヒドロキシルである式Ｉａのペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを、不活性非プロトン性希釈剤中で窒素塩基を添加して、一般式Ｖ：
Figure 0004499568
 ［式中、記号は、冒頭のように定義される］
で示される塩化カルボニルと反応させることを含んで成る方法である。
最後に、一般式Ｉｃ：
Figure 0004499568
 ［式中、Ｒは冒頭のように定義される］
で示される９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドの製造法も見出され、該方法は、
一般式ＶＩ：
Figure 0004499568
 で示される９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを、希釈剤を使用しないかまたは高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、シアン化銅（Ｉ）と反応させることによって、所望の式Ｉｃの９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドに変換することを含んで成る方法である。
特に、一般式ＩＩＩ：
Figure 0004499568
 ［式中、Ｚは臭素またはシアノである］
で示される９位において置換されたペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物、およびそれらの製造法も見出され、該方法は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を９位において選択的に臭素化し、得られた９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させることを含んで成る方法である。
特に、９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩの下記の使用が見出された：高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用；分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用；電磁スペクトルの黄色領域において吸収および／または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用；電子写真における光伝導体としての使用；放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用；エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用；蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用；およびレーザー染料としての使用。
式Ｉ〜ＶＩにおける全てのアルキル基は、直鎖または分岐鎖であってよい。アルキル基が置換されている場合、それらは１または２個の置換基を一般に有する。
置換されている芳香族基は、３個まで、好ましくは１または２個の前記置換基を一般に有しうる。
好適なＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ＡおよびＢ基（またはそれらの置換基）は下記のものである：
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、１−エチルペンチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ナノデシルおよびエイコシル（上記用語イソオクチル、イソノニル、イソデシルおよびイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する）；
メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ｔｅｒｔ−ブチレン、ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチレン、ｔｅｒｔ−ペンチレン、へキシレン、２−メチルペンチレン、ヘプチレン、１−エチルペンチレン、オクチレン、２−エチルヘキシレン、イソオクチレン、ノニレン、イソノニレン、デシレン、イソデシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、イソトリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ナノデシレンおよびエイコシレン（上記用語イソオクチレン、イソノニレン、イソデシレンおよびイソトリデシレンは慣用名であり、オキソ法によって得られるアルコールに由来する）；
メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−および３−メトキシプロピル、２−および３−エトキシプロピル、２−および３−プロポキシプロピル、２−および３−ブトキシプロピル、２−および４−メトキシブチル、２−および４−エトキシブチル、２−および４−プロポキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、２−および４−ブトキシブチル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９−トリオキサドデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル；
２−オキサプロピレン、２−および３−オキサブチレン、２−、３−および４−オキサペンチレン、２−、３−、４−および５−オキサヘキシレン、２−および３−オキサ−４−メチルペンチレン、２−および４−オキサ−３−メチルペンチレン、２−、３−、４−、５−および６−オキサヘプチレン、２−、３−、４−、５−、６−および７−オキサオクチレン、２−、３−、４−、５−、６−、７−および８−オキサノニレン、３，６−ジオキサヘプチレン、３，６−ジオキサオクチレン、４，８−ジオキサノニレン、３，７−ジオキサオクチレン、３，７−ジオキサノニレン、４，７−ジオキサオクチレン、４，７−ジオキサノニレン、４，８−ジオキサデシレン、３，６，９−トリオキサデシレン、３，６，９−トリオキサウンデシレン、３，６，９−トリオキサドデシレン、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシレンおよび３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシレン；
メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−プロピルチオエチル、２−イソプロピルチオエチル、２−ブチルチオエチル、２−および３−メチルチオプロピル、２−および３−エチルチオプロピル、２−および３−プロピルチオプロピル、２−および３−ブチルチオプロピル、２−および４−メチルチオブチル、２−および４−エチルチオブチル、２−および４−プロピルチオブチル、３，６−ジチアヘプチル、３，６−ジチアオクチル、４，８−ジチアノニル、３，７−ジチアオクチル、３，７−ジチアノニル、２−および４−ブチルチオブチル、４，８−ジチアデシル、３，６，９−トリチアデシル、３，６，９−トリチアウンデシル、３，６，９−トリチアドデシル、３，６，９，１２−テトラチアトリデシルおよび３，６，９，１２−テトラチアテトラデシル；
２−チアプロピレン、２−および３−チアブチレン、２−、３−および４−チアペンチレン、２−、３−、４−および５−チアヘキシレン、２−および３−チア−４−メチルペンチレン、２−および４−チア−３−メチルペンチレン、２−、３−、４−、５−および６−チアヘプチレン、２−、３−、４−、５−、６−および７−チアオクチレン、２−、３−、４−、５−、６−、７−および８−チアノニレン、３，６−ジチアヘプチレン、３，６−ジチアオクチレン、４，８−ジチアノニレン、３，７−ジチアオクチレン、３，７−ジチアノニレン、４，７−ジチアオクチレン、４，７−ジチアノニレン、４，８−ジチアデシレン、３，６，９−トリチアデシレン、３，６，９−トリチアウンデシレン、３，６，９−トリチアドデシレン、３，６，９，１２−テトラチアトリデシレンおよび３，６，９，１２−テトラチアテトラデシレン；
２−モノメチル−および２−モノエチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−および３−ジメチルアミノプロピル、３−モノイソプロピルアミノプロピル、２−および４−モノプロピルアミノブチル、２−および４−ジメチルアミノブチル、６−メチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６−ジアザオクチル、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチル、９−メチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、３，６，９−トリアザウンデシル、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシル、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシルおよび３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシル；
Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−２−アザプロピレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−２−アザブチレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−３−アザブチレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−２−アザペンチレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−３−アザペンチレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−４−アザペンチレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−２−アザヘキシレン、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−３−アザヘキシレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−４−アザヘキシレン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピル−およびＮ−ブチル−５−アザヘキシレン、３−メチル−３，６−ジアザヘプチレン、６−メチル−３，６−ジアザヘプチレン、３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチレン、３，６−ジアザオクチレン、３，６−ジメチル−３，６−ジアザオクチレン、３−メチル−３，６，９−トリアザデシレン、６−メチル−３，６，９−トリアザデシレン、９−メチル−３，６，９−トリアザデシレン、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシレン、３，６，９−トリアザウンデシレン、３，６，９−トリメチル−３，６，９−トリアザウンデシレン、３−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシレン、６−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシレン、９−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシレン、１２−メチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシレンおよび３，６，９，１２−テトラメチル−３，６，９，１２−テトラアザトリデシレン；
プロパン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−オン−２−イルおよび２−エチルペンタン−３−オン−１−イル；
プロピレン−２−オン、ブチレン−２−オン、ブチレン−３−オンおよび２−エチルペンチレン−３−オン、２−エチルペンチレン−４−オン、３−エチルペンチレン−２−オンおよび３−エチルペンチレン−４−オン；
２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−プロピルスルホニルエチル、２−イソプロピルスルホニルエチル、２−ブチルスルホニルエチル、２−および３−メチルスルホニルプロピル、２−および３−エチルスルホニルプロピル、２−および３−プロピルスルホニルプロピル、２−および３−ブチルスルホニルプロピル、２−および４−メチルスルホニルブチル、２−および４−エチルスルホニルブチル、２−および４−プロピルスルホニルブチルおよび４−ブチルスルホニルブチル；
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルメチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルエチレン、メチレン−エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソプロピレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルイソブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−ｓｅｃ−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニル−ｔｅｒｔ−ブチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−、ｔｅｒｔ−ブチレン−およびペンチレンスルホニルペンチレン、
１，２−ビス（メチレンスルホニル）エタン、１，２−および
１，３−ビス（メチレンスルホニル）プロパン、１，２−、１，３−および
１，４−ビス（メチレンスルホニル）ブタン、１，２−、１，３−、１，４−および
１，５−ビス（メチレンスルホニル）ペンタン、
１，２−ビス（エチレンスルホニル）エタン、１，２−および
１，３−ビス（エチレンスルホニル）プロパン、１，２−、１，３−および
１，４−ビス（エチレンスルホニル）ブタン、１，２−、１，３−、１，４−および
１，５−ビス（エチレンスルホニル）ペンタン、
１，２−ビス（プロピレンスルホニル）エタン、１，２−および
１，３−ビス（プロピレンスルホニル）プロパン、１，２−、１，３−および
１，４−ビス（プロピレンスルホニル）ブタン、１，２−、１，３−、１，４−および
１，５−ビス（プロピレンスルホニル）ペンタン；
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、８−カルボキシオクチル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシルおよび１４−カルボキシテトラデシル；
スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、５−スルホペンチル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシルおよび１４−スルホテトラデシル；
２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−および４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシブタ−２−イルおよび８−ヒドロキシ−４−オキサオクチル；
シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、２−メチル−３−エチル−３−シアノプロピル、７−シアノ−７−エチルヘプチルおよび４，７−ジメチル−７−シアノヘプチル；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシおよびヘキソキシ；
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニルおよびフェニルアミノカルボニル；
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイルアミノ；
塩素、臭素および沃素；
フェニル、１−および２−ナフチル、２−および３−ピリル、２−、３−および４−ピリジル、２−、４−および５−ピリミジル、２−ピラジル、３−、４−および５−−ピラゾリル、２−、４−および５−イミダゾリル、２−、４−および５−チアゾリル、３−（１，２，４−トリアジル）、２−（１，３，５−トリアジル）、６−キナルジル、３−、５−、６−および８−キノリニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアジアゾリル、２−および５−ベンズイミダゾリルおよび１−および５−イソキノリル；
１，２−、１，３−および１，４−フェニレン、１，２−、２，３−、１，４−、１，５−、２，６−および１，８−ナフチレン、２，５−および３，４−ピリレン、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−および３，５−ピリジレン、２，４−および２，５−ピリミジレン、２，３−、２，５−および２，６−ピラジレン、３，５−ピラゾリレン、１，２−、１，４−、１，５−、２，４−および２，５−イミダゾリレン、２，４−および２，５−チアゾリレン、３，５−および３，６−（１，２，４−トリアジレン）、２，４−（１，３，５−トリアジレン）、３，５−、３，６−、３，８−および５，８−キナルジレン、３，５−、３，６−、３，８−および５，８−キノリニレン、２，４−および２，５−ベンズイミダゾリレンおよび１，３−、１，４−、１，５−および１，６−イソキノリレン；
２−、３−および４−メチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−および４−エチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−および４−プロピルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジプロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−、３−および４−イソプロピルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−および４−ブチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−および４−イソブチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−および４−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチルフェニルおよび２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２−、３−および４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル；２−、３−および４−メトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２−、３−および４−エトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジエトキシフェニル、２，４，６−トリエトキシフェニル、２−、３−および４−プロポキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−プロポキシフェニル、２−、３−および４−イソプロポキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソプロポキシフェニルおよび２−、３−および４−ブトキシフェニル；２−、３−および４−クロロフェニル、および２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジクロロフェニル；２−、３−および４−ヒドロキシフェニルおよび２，３−、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジヒドロキシフェニル；２−、３−および４−シアノフェニル；３−および４−カルボキシフェニル；３−および４−カルボキシアミドフェニル、３−および４−Ｎ−メチルカルボキシアミドフェニルおよび３−および４−Ｎ−エチルカルボキシアミドフェニル；３−および４−アセチルアミノフェニル、３−および４−プロピオニルアミノフェニルおよび３−および４−ブチリルアミノフェニル；３−および４−Ｎ−フェニルアミノフェニル、３−および４−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノフェニル、３−および４−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノフェニルおよび３−および４−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノフェニル；３−および４−（２−ピリジル）アミノフェニル、３−および４−（３−ピリジル）アミノフェニル、３−および４−（４−ピリジル）アミノフェニル、３−および４−（２−ピリミジル）アミノフェニルおよび４−（４−ピリミジル）アミノフェニル；
２−メチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジメチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジメチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジメチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリメチル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリメチル−１，３−フェニレン、２−エチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジエチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジエチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジエチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリエチル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリエチル−１，３−フェニレン、２−プロピル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジプロピル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジプロピル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジプロピル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリプロピル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリプロピル−１，３−フェニレン、２−イソプロピル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジイソプロピル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジイソプロピル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジイソプロピル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリイソプロピル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリイソプロピル−１，３−フェニレン、２−ブチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジブチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジブチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジブチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリブチル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリブチル−１，３−フェニレン、２−イソブチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジイソブチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジイソブチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジイソブチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリイソブチル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリイソブチル−１，３−フェニレン、２−ｓｅｃ−ブチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリ−ｓｅｃ−ブチル−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチル−１，３−フェニレン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−および１，６−フェニレン、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−フェニレン；２−メトキシ−１，３、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジメトキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジメトキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジメトキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリメトキシ−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリメトキシ−１，３−フェニレン、２−エトキシ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジエトキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジエトキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジエトキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリエトキシ−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリエトキシ−１，３−フェニレン、２−プロポキシ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジプロポキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジプロポキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジプロポキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリプロポキシ−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリプロポキシ−１，３−フェニレン、２−イソプロポキシ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジイソプロポキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジイソプロポキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジイソプロポキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリイソプロポキシ−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリイソプロポキシ−１，３−フェニレン、２−ブトキシ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジブトキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジブトキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジブトキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン、２，４，５−トリブトキシ−１，３−および−１，６−フェニレン、２，４，６−トリブトキシ−１，３−フェニレン；２−クロロ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジクロロ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジクロロ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン：２−ヒドロキシ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジヒドロキシ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジヒドロキシ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン；２−シアノ−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，３−ジシアノ−１，４−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，４−ジシアノ−１，３−、−１，５−および−１，６−フェニレン、２，５−ジシアノ−１，３−、−１，４−および−１，６−フェニレン；
４−フェニルアゾフェニル、４−（１−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ナフチルアゾ）フェニル、４−（４−ナフチルアゾ）フェニル、４−（２−ピリジルアゾ）フェニル、４−（３−ピリジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリジルアゾ）フェニル、４−（２−ピリミジルアゾ）フェニル、４−（４−ピリミジルアゾ）フェニルおよび４−（５−ピリミジルアゾ）フェニル；
シクロペンチル、２−および３−メチルシクロペンチル、２−および３−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−、３−および４−メチルシクロヘキシル、２−、３−および４−エチルシクロヘキシル、３−および４−プロピルシクロヘキシル、３−および４−イソプロピルシクロヘキシル、３−および４−ブチルシクロヘキシル、３−および４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル、３−および４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、２−、３−および４−メチルシクロヘプチル、２−、３−および４−エチルシクロヘプチル、３−および４−プロピルシクロヘプチル、３−および４−イソプロピルシクロヘプチル、３−および４−ブチルシクロヘプチ、３−および４−ｓｅｃ−ブチルシクロヘプチル、３−および４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、２−、３−、４−および５−メチルシクロオクチル、２−、３−、４−および５−エチルシクロオクチル、３−、４−および５−プロピルシクロオクチル；２−ジオキサニル、４−モルホリニル、２−および３−テトラヒドロフリル、１−、２−および３−ピロリジニルおよび１−、２−、３−および４−ピペリジル；
１，２−および１，３−シクロペンチレン、１，３−、１，４−および１，５−（２−メチル）シクロペンチレン、１，３−、１，４−および１，５−（２−エチル）シクロペンチレン、１，２−、１，３−および１，４−シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−メチル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−エチル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−プロピル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−イソプロピル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−ブチル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−ｓｅｃ−ブチル）シクロヘキシレン、１，３−、１，４−、１，５−および１，６−（２−ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシレン、１，２−、１，３−、１，４−シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−メチル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−エチル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−プロピル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−イソプロピル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−ブチル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−ｓｅｃ−ブチル）シクロヘプチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−および１，７−（２−ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘプチレン、１，２−、１，３−、１，４−および１，５−シクロオクチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−および１，８−（２−メチル）シクロオクチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−および１，８−（２−エチル）シクロオクチレン、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−および１，８−（２−プロピル）シクロオクチレン；２，３−、２，５−および２，６−（１，４−ジオキサニレン）、２，４−および３，４−モルホリニレン、２，５−および３，４−テトラヒドロフリレン、１，２−、１，３−、２，５−および３，４−ピロリジニレンおよび１，２−、１，３−、１，４−、２，３−および２，６−ピペリジレン；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジ−ｏ−トリルアミノ、ジ−ｍ−トリルアミノ、ジ−ｐ−トリルアミノ、ジ（４−シアノフェニル）アミノ；
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，２−、−１，３−および−１，４−フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−メチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジメチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジメチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジメチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリメチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリメチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−エチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジエチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジエチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジエチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリエチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリエチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−プロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−イソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジイソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジイソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および１，６−（２，５−ジイソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリイソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリイソプロピル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−イソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジイソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジイソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジイソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリイソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリイソブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジ−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジ−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジ−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリ−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニレン；
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−メトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジメトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジメトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジメトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリメトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリメトキシ）フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−エトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジエトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジエトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジエトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリエトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリエトキシ）フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−プロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリプロポキシ）フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−イソプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジイソプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジイソプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジイソプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリイソプロポキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリイソプロポキシ）フェニレン、メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−ブトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジブトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジブトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジブトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−および−１，６−（２，４，５−トリブトキシ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−（２，４，６−トリブトキシ）フェニレン；
メチレン、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−および−１，６−（２−シアノ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，４−、−１，５−および−１，６−（２，３−ジシアノ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，５−および−１，６−（２，４−ジシアノ）フェニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−および−１，６−（２，５−ジシアノ）フェニレン；メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，２−、−１，３−、−１，４−、−１，５−、−１，６−、−１，７−、−１，８−、−２，６−および−２，７−ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，４−、−２，５−、−２，６−、−２，７−、−２，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（１−メチル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−、−１，６−、−１，７−、−１，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（２−メチル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，４−、−２，５−、−２，６−、−２，７−、−２，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（１−エチル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−、−１，６−、−１，７−、−１，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（２−エチル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，４−、−２，５−、−２，６−、−２，７−、−２，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（１−プロピル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−、−１，６−、−１，７−、−１，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（２−プロピル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，４−、−２，５−、−２，６−、−２，７−、−２，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（１−イソプロピル）ナフチレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、−１，４−、−１，５−、−１，６−、−１，７−、−１，８−、−３，４−、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，５−、−４，６−、−４，７−、−４，８−、−５，６−、−５，７−、−５，８−、−６，７−、−６，８−および−７，９−（２−イソプロピル）ナフチレン；
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，４−、−２，５−、−２，６−、−３，４−および−３，５−ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，４−、−３，５−、−３，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（２−メチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，４−、−３，５−、−３，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（２−エチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，４−、−３，５−、−３，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（２−プロピル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，４−、−３，５−、−３，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（２−イソプロピル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−、−２，５−、−２，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（３−メチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−、−２，５−、−２，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（３−エチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−、−２，５−、−２，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（３−プロピル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−、−２，５−、−２，６−、−４，５−、−４，６−および−５，６−（３−イソプロピル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，５−、−２，６−、−３，５−、−３，６−および−５，６−（４−メチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，５−、−２，６−、−３，５−、−３，６−および−５，６−（４−エチル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，５−、−２，６−、−３，５−、−３，６−および−５，６−（４−プロピル）ピリジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、−２，５−、−２，６−、−３，５−、−３，６−および−５，６−（４−イソプロピル）ピリジレン；
メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，５−および３，４−ピリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−および２，５−ピリミジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，３−、２，５−および２，６−ピラジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，５−ピラゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，２−、１，４−、１，５−、２，４−および２，５−イミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−および２，５−チアゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，５−および３，６−（１，２，４−トリアジレン）、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−（１，３，５−トリアジレン）、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，５−、３，６−、３，８−および５，８−キナルジレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−３，５−、３，６−、３，８−および５，８−キノリニレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−２，４−および２，５−ベンズイミダゾリレン、メチレン−、エチレン−、プロピレン−、イソプロピレン−、ブチレン−、イソブチレン−、ｓｅｃ−ブチレン−およびｔｅｒｔ−ブチレン−１，３−、１，４−、１，５−および１，６−イソキノリレン。
一般式ＩＩのラジカル重合しうる基Ｐの例は、特に、ビニル、アリル、メタリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、３−ビニルウレイド、３−アリルウレイド、３−メタリルウレイド、Ｎ−ビニルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−アリルアミノカルボニルオキシおよびＮ−メタリルアミノカルボニルオキシである。
９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩは、文献から既知のペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物、またはＷＯ−Ａ−９６／２２３３１およびＷＯ−Ａ−０１／１６１０９に開示されている式ＶＩの９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボキシミドから開始して、本発明の３つの工程によって都合よく製造できる。
本発明の非または一官能性９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩａを製造するために、工程ａ）において、先ず、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を９位において元素臭素で選択的に臭素化し、工程ｂ）において、工程ａ）で得た９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａを、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させ、最後の工程ｃ）において、工程ｂ）で得た９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａを、第一級アミンＩＶと反応させて所望の９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩａを得る。
本発明の製造法の工程ａ）、即ち、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物と元素臭素との反応は、濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸の溶媒としての存在下に行われる。
好適な脂肪族モノカルボン酸の例は、特に、２〜６個の炭素原子を有するカルボン酸、特に、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタンカルボン酸およびヘキサンカルボン酸、ならびにそれらの混合物である。
臭素化されるペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物１ｇ当たり、一般に１０〜５０ｇ、好ましくは１５〜３０ｇの溶媒を使用する。
一般に、ハロゲン化触媒の存在は必要ない。しかし、臭素化反応の加速（約２〜５倍）が必要とされる場合、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物に基づいて好ましくは１〜５モル%の量で元素沃素を添加するのが望ましい。
臭素／ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物のモル比は、一般に約０．８：１〜２：１、好ましくは１．０：１〜１．５：１である。
反応温度は一般に０〜７０℃であり、特に、溶媒として濃硫酸を使用した場合０〜１０℃、脂肪族カルボン酸を使用した場合２０〜６０℃である。
反応温度および沃素の存在または不存在に依存して、臭素化は一般に２〜１２時間で終了する。
方法に関して、工程ａ）の手順は下記のように行うのが好都合である：
溶媒およびペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を先ず装填し、任意の触媒を添加し、必要量の臭素を５〜１０分間で添加し、混合物を攪拌しながら所望の反応温度にし、反応温度でさらに２〜１２時間攪拌し、強い窒素流によって過剰の臭素を除去する。硫酸を使用する場合、反応混合物を１０倍の容量の氷水に導入し、沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、減圧下に約１２０℃で乾燥する。脂肪族モノカルボン酸を溶媒として使用する場合、反応混合物を室温に冷却し、２倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノールで任意に希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノールおよび２質量％チオ硫酸ナトリウム溶液で連続的に攪拌し、再び濾過によって取り、濾液が中性および塩不含になるまで温水で洗浄し、減圧下に１２０℃で乾燥する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される９−ブロモペリレンジカルボン酸無水物ＩＩＩａの純度は、一般に＞９７％であり、従って、後続処理に一般に充分である。必要であれば、塩化メチレンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、またはメタノールのような溶媒を使用する抽出によって、精製を行うことができる。
本発明の方法の工程ｂ）において、工程ａ）で得た９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａを、高沸点不活性希釈剤中で、塩基窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させる。
この目的に好適な高沸点不活性希釈剤は、特に、（ニ）環式脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびそのアルキル化誘導体、およびデカヒドロナフタレン、環式スルホキシド、例えばスルホラン、および極性溶媒、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびＮ−メチルピロリドン、およびカルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。最後の２つの種類の化合物は、同時に触媒としても機能しうる。
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａ １ｇ当たり、一般に１０〜５０ｇ、好ましくは１０〜２５ｇの希釈剤を使用する。
（ニ）環式脂肪族炭化水素を高沸点不活性希釈剤として使用する場合、５〜１０容量％の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することによって、置換反応を明らかに加速させることができる（他の全ての場合において、そのような添加は必要ない）。
置換される臭素原子１モルにつき、一般に１〜３モル、好ましくは１．５〜２．５モルのシアン化銅（Ｉ）を使用する。
反応温度は一般に１５０〜３５０℃、特に１８０〜３００℃である。
反応温度に依存して、置換反応は一般に０．５〜６時間で終了する。
方法に関して、工程ｂ）の手順は下記のように行うのが好都合である：
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａ、シアン化銅（Ｉ）、希釈剤および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に０．５〜６時間加熱する。反応混合物を冷却した後、２〜３倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール／水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄（ＩＩＩ）溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅（Ｉ）を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に１２０℃で乾燥する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される９−シアノペリレンジカルボン酸無水物ＩＩＩｂの純度は、一般に＞９５％であり、従って、後続処理に一般に充分である。必要であれば、９−ブロモペリレンジカルボン酸無水物ＩＩＩａと同様に、塩化メチレンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、またはメタノールのような溶媒を使用する抽出によって、精製を行うことができる。
本発明の製造法の工程ｃ）、即ち、所望の９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩａを得るための、工程ｂ）で得た９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩｂと第一級アミンＩＶとの反応は、水または好適な不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して行われる。
使用される第一級アミンＩＶの溶解挙動、極性および反応性に依存して、水または不活性有機溶媒が使用される。高い反応性を有する短鎖、脂肪族または脂環式アミンは、溶媒としての水中で、都合よく変換できるが、中度および低い反応性および限られた水溶性を有する長鎖脂肪族および芳香族アミンは、幾分か極性の、不活性有機溶媒の使用を必要とする。
好適な不活性有機溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエンおよびキシレン（全ての異性体）、（ニ）環式脂肪族炭化水素、例えばアルキル置換シクロヘキサンおよびデカヒドロナフタレン、ならびに特に極性の塩基性窒素化合物、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびＮ−メチルピロリドン、ならびにカルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドであり、好ましくはＮ−メチルピロリドンである。
溶媒の量は本質的に重要でないが、ＩＩＩｂ １ｇ当たり、一般に１０〜１００ｇ、好ましくは２０〜５０ｇの溶媒が使用される。
相対的に非反応性、特に立体障害アミンの反応のために、イミド化触媒の添加が必要である。
好適なイミド化触媒は、亜鉛、鉄および銅のような遷移金属およびマグネシウムの有機または無機塩、例えば、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、酸化亜鉛、酢酸鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）および酢酸マグネシウムである。前記触媒の混合物も使用できると考えられる。
ＩＩＩｂに基づいて、一般に５〜４０質量％、好ましくは５〜１５質量％の触媒を使用する。
本発明の製造法に有用な第一級アミンＩＶは、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を使用してイミドを形成する反応条件において安定な全てのアミンである。
アミンＩＶ／ＩＩＩｂのモル比は、アミンの反応性に依存して、一般に０．８：１〜５：１である。
工程ｃ）における反応温度は、一般に４０〜２５０℃である。高反応性の非官能性、短鎖、脂肪族または脂環式アミンを反応させる場合、４０〜１００℃の温度が好ましく、相対的に非反応性の非または一官能性芳香族アミンを反応させる場合、１８０〜２５０℃の温度が好ましい。
保護ガス雰囲気（例えば窒素）を使用して行うのが望ましい。
本発明の方法の工程ｃ）は、大気圧または一般に１０バールまでの高圧で行うことができる。加圧下での方法は、特に揮発性アミン（沸点≦約１８０℃）を使用する場合に好都合である。
一般に、反応は１〜１０時間、特に１〜５時間でに終了する。
方法に関して、工程ｃ）の手順は下記のように行うのが好都合である：
アミンＩＶ、溶媒および任意の触媒を先ず装填し、９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩｂを室温で少しずつ添加し、装置を窒素で約１５分間パージし、混合物を攪拌しながら反応温度に加熱し、この温度で約１〜５時間維持する。室温に冷却した後、半分の溶媒を減圧下に任意に除去して、沈殿した反応生成物を濾過によって取り、メタノールのような脂肪族アルコールで洗浄し、乾燥する。
反応を加圧下に行う場合、使用される反応器は圧力装置であり、成分を装填した後に約１〜２バールの窒素圧をその装置に適用し、次に、自己圧力発生下に反応温度に必要時間加熱し、冷却後に減圧する。
このように、かつ同じく本発明によって生成される９−シアノペリレン−３，４−ジカルボキサミドＩａの純度は、一般に＞９８％であり、従って、後続処理に充分である。必要であれば、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラクロロエタンを溶離剤として使用するシリカゲル上でのカラム濾過によるか、または、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中のイミドＩａの温溶液の清澄濾過、次に、メタノールまたはエタノールのような水性脂肪族アルコールの添加による有用生成物の沈殿によって、さらに精製を行うことができる。
ラジカル重合しうる基Ｐを含有する同じく本発明による９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩｂを生成するために、ＷＯ−Ａ−９９／４０１２３に記載の手順と同様の後続工程において、不活性非プロトン性希釈剤中で、窒素塩基を添加して、Ｙ′がアミノまたはヒドロキシルである式Ｉａの一官能性９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドを、塩化カルボニルＶと反応させる。
好適な不活性非プロトン性希釈剤は、脂肪族および脂環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテルおよびジブチルエーテル、ジメトキシエタンおよびジエトキシエタン、ならびにテトラヒドロフランおよびジオキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシレン（全ての異性体）、（ニ）環式脂肪族炭化水素、例えばアルキル置換シクロヘキサンおよびデカヒドロナフタレン、ならびに特に極性の塩基性窒素化合物、特に窒素複素環式化合物、例えばキノリン、イソキノリン、キナルジンおよびＮ−メチルピロリドン、ならびにカルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、ジオキサンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
補助溶媒としても機能しうる少なくとも当モル量の窒素塩基の存在下に、酸塩化物Ｖの反応を行うのが好ましい。好ましい窒素塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリブチルアミン、立体障害ニ環式化合物、例えばジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、および窒素複素環式化合物、例えばピリジンおよびピリミジンであり、好ましくはＤＢＵおよびピリジンである。
（塩化カルボニルＶ）／（９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドＩａ）のモル比は、９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩａの反応性に依存して、一般に１：１〜５：１である。
反応温度は、９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩａの反応性、および所望最終生成物Ｉｂの重合傾向に依存して、一般に２０〜１５０℃である。例えば、ヒドロキシ官能性９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドＩａとアクリル酸塩化物との反応の場合は２０〜７０℃が好ましいが、メタクリル酸塩化物との反応の場合は４０〜９０℃の温度が好ましい。
反応は一般に１〜５時間、特に１〜２時間で終了する。
方法に関して、下記のような手順で行うのが好都合である：
一官能性９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドＩａの溶液または分散液を希釈剤または任意の窒素塩基に先ず導入し、所望反応温度に加熱し、希釈剤中の酸塩化物Ｖの溶液をゆっくり滴下し、混合物をこの温度で１〜２時間攪拌する。希釈剤および過剰の窒素塩基を減圧下に留去した後、残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを固定相として使用するカラム濾過に付す。最後に、溶媒を減圧除去する。
このように、かつ本発明によって生成される９−シアノペリレンジカルボン酸イミドＩｂの純度は、一般に＞９８％であり、従って、後続処理に充分である。
同じく本発明の非官能性９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドＩｃを生成するために、ＷＯ−Ａ−９６／２２３３１およびＷＯ−Ａ−０１／１６１０９に開示されている方法によって生成した９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＶＩを、希釈剤を使用しないかまたは高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、シアン化銅（Ｉ）と反応させることによって、所望の９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩｃに変換する。
この目的に好適な高沸点、不活性希釈剤は、特に、（ニ）環式脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンおよびそのアルキル化誘導体、およびデカヒドロナフタレン、環式スルホキシド、例えばスルホラン、および極性溶媒、特に窒素複素環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キナルジンおよびＮ−メチルピロリドン、およびカルボキサミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドであり、好ましくは、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。最後の２つの種類の化合物は、同時に触媒としても機能しうる。
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＶＩ １ｇ当たり、一般に５〜３０ｇ、好ましくは５〜１５ｇの希釈剤を使用する。
希釈剤を使用しない反応の場合、反応を行うために、２０〜３０質量％の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することが絶対に必要である。（ニ）環式脂肪族炭化水素を高沸点不活性希釈剤として使用する場合も、５〜１０容量％の塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として添加することによって、置換反応を明らかに加速させることができる（他の全ての場合において、そのような添加は必要ない）。
置換される臭素１モル当たり、一般に１〜３モル、好ましくは１．２〜２．０モルのシアン化銅（Ｉ）を使用する。
反応温度は一般に１５０〜３５０℃、特に１８０〜３００℃である。
反応温度に依存して、置換反応は一般に０．５〜４時間で終了する。
方法に関して、下記のような手順で行うのが好都合である：
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＶＩ、シアン化銅（Ｉ）、希釈剤、および任意の塩基性窒素触媒の混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度に０．５〜４時間加熱する。反応混合物を冷却した後、同じかまたは２倍の容量の脂肪族アルコール、例えばメタノール、またはアルコール／水混合物で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、塩酸中の塩化鉄（ＩＩＩ）溶液中で攪拌して過剰のシアン化銅（Ｉ）を分解し、再び濾過し、濾液が中性かつ実質的に無色になるまで残渣を温水で洗浄し、減圧下に１２０℃で乾燥する。
精製のために、このようにして生成した粗生成物を７０〜１００℃でＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）に溶解し、活性炭と混合し、さらに３０分間攪拌し、熱濾過する。６０℃に冷却した後、６０〜６５容量％のエタノールを添加して生成物を沈殿させ、６０℃でさらに３時間攪拌し、室温にゆっくり冷却し、濾過によって取り、エタノールで洗浄してＮＭＰを除去し、乾燥する。
一般に、本発明によって得られる９−シアノペリレンジカルボン酸モノイミドは、高い純度（＞９８％）をすでに有しているので、次に精製する必要がない。分析的に純粋な生成物は、トルエンおよびキシレンのような芳香族溶媒または塩化メチレンおよびクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素から再結晶するか、またはこれらの溶媒中の生成物の溶液をシリカゲルで濾過し、次に濃縮することによって得られる。
本発明の製造法を使用して、９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドＩを、方法において簡単かつ経済的に、高純度（一般に＞９８％）および高歩留りで得ることができる。
本発明の式ＩａおよびＩｃの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドは、下記の使用に好適である：
高分子量有機および無機材料、特に、プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系の着色用の蛍光染料としての使用；分散剤、有機顔料用の顔料添加剤、および蛍光染料および顔料添加剤の製造用の中間体としての使用；電磁スペクトルの黄色領域において吸収および／または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造における使用；電子写真における光伝導体としての使用；放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用；エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体としての使用；蛍光変換、蛍光太陽熱収集器、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分としての使用；およびレーザー染料としての使用。
同じく本発明による式Ｉｂの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドは、特に下記の使用に好適である：
高分子量有機および無機材料、特に、ペイント、印刷インキおよび無機−有機複合材料の反応性着色用の蛍光染料としての使用；電磁スペクトルの黄色領域において吸収および／または放射する耐ブリード水性ポリマー分散系の製造における使用；放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての使用；および、エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における移行安定性発光体としての使用。
実施例
ａ） ９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａの製造
実施例１
ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物１０ｇ（３０ミリモル）を、０〜１０℃で攪拌しながら、硫酸２００ｇに溶解させ、次に、先ず触媒としての沃素０．２ｇ、次に臭素５ｇ（３０ミリモル）と１０分間で混合した。この温度で４時間攪拌し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物を氷水１０００ｍＬに沈殿させた。沈殿した生成物を濾過によって取り、濾液が中性になるまで水で洗浄し、１２０℃で減圧乾燥した。
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａ １２．０ｇを、＞３００℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た（９６％の収率に相当する）。
分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：６５．８５／６５．７；Ｈ：２．２５／２．２５；Ｏ：１１．９５／１２．２；Ｂｒ：１９．９５／１９．８５；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４００．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１７５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１７２５（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４８７（９７５０）、５１１（３１３３０）ｎｍ。
実施例２
ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物１０ｇ（３０ミリモル）、触媒としての沃素０．２ｇ、臭素７．５ｇ（４５ミリモル）（１０分以内で滴下）および氷酢酸２５０ｍＬの混合物を、攪拌しながら５０℃に８時間加熱した。反応溶液を室温に冷却し、過剰の臭素を窒素で除去した後、反応混合物をメタノール５００ｍＬで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、メタノール１５０ｍＬにおいてスラリーにし、室温で１時間攪拌し、濾過によって取り、２質量％チオ硫酸ナトリウム溶液５００ｍＬにおいて攪拌し、濾過によって取り、濾液が中性かつほぼ無色になるまで７０℃において水で洗浄し、１２０℃で減圧乾燥した。９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａ １１．３ｇを、＞３００℃の融点を有する赤褐色非晶質固形物の形態で得た（９４％の収率に相当する）。
ｂ） ９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩｂの製造
実施例３〜５
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩａ １０ｇ（２５ミリモル）、シアン化銅（Ｉ）４．５ｇ（５０ミリモル）、および希釈剤Ｄ １２０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながらＴ℃にｔ時間加熱した。反応混合物を６０℃（実施例３）または室温（実施例４および５）に冷却した後、メタノール（実施例３）または容量比１：３のメタノールと水の混合物（実施例４および５）３００ｍＬで希釈した。沈殿した固形物を濾過によって取り、塩化鉄（ＩＩＩ）六水化物２５ｇ、水１００ｍＬおよび濃塩酸２０ｍＬの混合物に導入し、得られた懸濁液を、先ず室温で２時間、次に７０℃で１時間攪拌し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色なるまで残渣を７０℃において温水で洗浄し、１２０℃で減圧乾燥した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第１表に示す。
Figure 0004499568
分析データ：
融点： ＞３００℃；
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７９．５５／７９．２；Ｈ：２．６／２．６；Ｎ：４．０５／４．１；Ｏ：１３．８／１４．１；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝３７４．２［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１７６０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１７２５（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（１４８７０）、４９６（３９７５０）ｎｍ。
ｃ） ９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩａの製造
実施例６〜１６
アミンＩＶ ｘｇ（Ｘミリモル）、および触媒Ｃ ｙｇ（Ｙミリモル）を、先ず、溶媒Ｓ ｖ ｍＬに攪拌しながら添加し、室温で少しずつ、９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物ＩＩＩｂ ６．９５ｇ（２０ミリモル）と混合した。装置を窒素で１５分間パージした後、混合物を攪拌しながら反応温度Ｔ℃にｔ時間加熱した。室温に冷却した後、沈殿した反応生成物を、直接的に（実施例６、１２、１４〜１６）または半分の溶媒を減圧除去した後に（実施例７〜１１、１３）、濾過によって取り、多量のメタノールで洗浄し、１００℃で減圧乾燥した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第２表に示す。
表中：
ＺｎＡｃ： 酢酸亜鉛ニ水化物
ＤＭＡｃ： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＮＭＰ： Ｎ−メチルピロリドン
Figure 0004499568
実施例６の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８０．０／７９．９；Ｈ：３．３５／３．３；Ｎ：７．７５／７．８；Ｏ：８．９／９．０；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝３６０．２［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２１９８（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６７９（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６４８（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７１（４０１１０）、５００（５２３００）ｎｍ。
実施例７の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８１．７／８１．５；Ｈ：６．６５／６．７；Ｎ：５．４５／５．５；Ｏ：６．２／６．３；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５１４．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６４９（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３７３４０）、５０１（４８０６０）ｎｍ。
実施例８の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８１．３５／８１．３；Ｈ：５．９５／５．９；Ｎ：５．９５／６．０；Ｏ：６．７５／６．８；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４７２．５［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２１９９（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６４８（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３７８６０）、５０２（５０１２０）ｎｍ。
実施例９の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８３．０／８３．２；Ｈ：５．１５／５．１；Ｎ：５．５５／５．５；Ｏ：６．３／６．２；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５０６．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２０２（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７４（３６４２０）、５０４（４５５５０）ｎｍ。
実施例１０の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８３．１／８３．２；Ｈ：５．６５／５．６；Ｎ：５．２５／５．２；Ｏ：６．０／６．０；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５３４．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８３（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３５０４０）、５０５（４２９９０）ｎｍ。
実施例１１の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７９．８／７９．８；Ｈ：３．９／３．９；Ｎ：６．０／６．０；Ｏ：１０．３／１０．３；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４６６．３［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３７０８０）、５０２（４７６６０）ｎｍ。
実施例１２の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７７．７５／７７．６；Ｈ：４．６５／４．７；Ｎ：６．５／６．５；Ｏ：１１．１／１１．２；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４３２．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３８２２０）、５０１（５０８９０）ｎｍ。
実施例１３の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７８．２／７８．０；Ｈ：５．２／５．２；Ｎ：９．４／９．４；Ｏ：７．２／７．４；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４４５．３［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２１９９（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６７８（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７１（３７６００）、４９６（５０３３０）ｎｍ。
実施例１４の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７９．８／７９．７；Ｈ：３．９／３．９；Ｎ：６．０／６．０；Ｏ：１０．３／１０．４；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４６６．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３７１３０）、５０４（４６２２０）ｎｍ。
実施例１５の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７９．８／７９．６；Ｈ：３．９／３．９；Ｎ：６．０／６．０；Ｏ：１０．３／１０．５；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４６６．３［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８３（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３７２００）、５０３（４６３４０）ｎｍ。
実施例１６の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：６９．３／６９．２；Ｈ：２．８／２．８；Ｎ：５．５５／５．６；Ｏ：１５．９５／６．０；Ｓ：６．４／６．４；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５０２．３［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２０２（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６７８（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（Ｃ２Ｈ２Ｃｌ４）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３６８７０）、５０４（４５６３０）ｎｍ。
ｄ） ９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩｂの製造
実施例１７〜２３
実施例１２〜１５の一官能性９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩｂ ｘｇ（１０ミリモル）を、希釈剤ＶＭ ｖ１ ｍＬおよび塩基Ｂ ｖ２ ｍＬに攪拌しながら溶解させ、所望の反応温度Ｔ℃に加熱した。次に、希釈剤ＶＭ ｖ３ ｍＬ中の塩化カルボニルＶ ｙｇ（Ｙミリモル）の溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を反応温度でさらにｔ時間攪拌した。反応の終了後、溶媒を減圧下に６０℃（実施例１７は５０℃）で留去し、残渣を極めて少量のクロロホルムに溶解し、固定相としてのシリカゲルおよび移動相としてのクロロホルムでカラム濾過した。最後に、溶媒を減圧除去した。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第３表に示す。
表中：
ＤＭＦ： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＢＵ： ジアザビシクロウンデセン
ＡＣ： アクリル酸塩化物
ＭＡＣ： メタクリル酸塩化物
Figure 0004499568
実施例１７の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７６．５５／７６．５；Ｈ：４．５５／４．５；Ｎ：５．７５／５．８；Ｏ：１３．１５／１３．２；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４８６．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３７５５０）、５０１（４９９８０）ｎｍ。
実施例１８の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７６．８／７６．８；Ｈ：４．８／４．８；Ｎ：５．６／５．６；Ｏ：１２．８／１２．８；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５００．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６４９（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３６９７０）、５０１（４９５６０）ｎｍ。
実施例２１の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７７．１５／７７．０；Ｈ：５．３／５．３；Ｎ：８．２／８．２５；Ｏ：９．３５／９．４５；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５１３．５［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２１９８（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７２（３６４４０）、５０２（４８９８０）ｎｍ。
実施例２２の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７８．６５／７８．５；Ｈ：４．１５／４．２；Ｎ：５．２５／５．３；Ｏ：１１．９５／１２．０；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５３４．５［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８２（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５１（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３５０９０）、５０４（４６７２０）ｎｍ。
実施例２３の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：７８．６５／７８．４；Ｈ：４．１５／４．２；Ｎ：５．２５／５．３；Ｏ：１１．９５／１２．１；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝５３４．４［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８３（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６５０（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７３（３４９９０）、５０３（４６５３０）ｎｍ。
９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸イミドＩｃの製造
実施例２４〜３０
９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボキシミドＶＩ ｘｇ（０．１モル）、シアン化銅（Ｉ）ｙｇ（Ｙモル）および希釈剤Ｄ ｖ ｍＬならびに実施例３０における触媒としてのピリジン５０ｇの混合物を、窒素雰囲気中で攪拌しながら所望の反応温度Ｔ℃にｔ時間加熱した。反応混合物を冷却した後、同じ容量のメタノール（実施例２４、２５、２７、２９）、または容量比１：１のエタノール／水混合物４０容量％（実施例２６、２８、３０）で希釈し、沈殿した固形物を濾過によって取り、水１０００ｍＬ、濃塩酸１５０ｍＬおよび塩化鉄（ＩＩＩ）１００ｇの混合物中で攪拌して過剰のシアン化銅（Ｉ）を６０℃で１時間分解し、再び濾過し、濾液が中性かつほぼ無色になるまで残渣を温水で洗浄し、１２０℃で減圧乾燥した。
精製のために、このようにして得た粗生成物を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）ｖ′ｍＬに８０℃で溶解させ、活性炭１０ｇと混合し、この温度でさらに３０分間攪拌し、熱濾過した。６０℃に冷却した後、６５容量％のエタノール５００ｍＬを添加して生成物を沈殿させ、６０℃でさらに３時間攪拌し、室温にゆっくり冷却し、濾過によって取り、エタノールで洗浄してＮＭＰを除去し、乾燥する。
これらの実験の他の詳細およびそれらの結果を第４表に示す。
表中：
ＮＭＰ： Ｎ−メチルピロリドン
ＤＭＡｃ： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
Figure 0004499568
実施例２６の分析データ：
元素分析（質量％ 計算値／実測値）：
Ｃ：８１．３／８１．１；Ｈ：４．７／４．７；Ｎ：６．５５／６．６；Ｏ：７．４５／７．６；
質量（ＦＤ、８ｋＶ）：ｍ／ｚ＝４２８．２［Ｍ＋、１００％］；
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２２００（ｍ、Ｃ≡Ｎ）、１６８４（ｓ、Ｃ＝Ｏ）、１６４９（ｓ、Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１；
ＵＶ／ＶＩＳ（ＣＨＣｌ３）：λｍａｘ（ε）＝４７５（３７１００）、５０２（４８５３０）ｎｍ。

Claims (12)

  1. 一般式Ｉ
    Figure 0004499568
    ［式中、記号は下記のように定義される：
    Ｘは、
    化学結合；
    Ｃ１〜Ｃ３０アルキレン：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキレンは、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）および／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキレン：その炭素骨格は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、そして／またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって一または多置換されていてよい；
    アリーレンまたはヘタリーレン：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１および／または−ＮＨ−ＣＯＲ１によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１、−ＮＨＣＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
    アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、−ＳＯ３Ｒ１、−ＣＯＮＨＲ１、−ＮＨＣＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
    であり；
    Ｙは、官能基Ｙ′、または重合性基Ｐであり；
    または、
    Ｘ−Ｙは、一緒になって、Ｒ基であり；
    Ｙ′は、アミノ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、塩素または臭素であり；
    Ｐは、一般式ＩＩ
    Figure 0004499568
    （式中、Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルであるか、または一緒になって、ＡおよびＢが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環であり；
    Ｑは、
    −ＯＣＯ−または−ＮＨＣＯ−成分；
    であり；
    ｎは、０、１、２または３である）の基であり、
    Ｒは、
    水素；
    Ｃ１〜Ｃ３０アルキル：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１−、−ＣＯ−および／または−ＳＯ２−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキルは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）および／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル：その炭素骨格は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−および／または−ＮＲ１−成分によって中断されていてよく、そして／またはＣ１〜Ｃ６アルキルによって一または多置換されていてよい；
    アリールまたはヘタリール：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、−ＣＯＮＨＲ５、−ＮＨＣＯＲ５および／またはアリール−またはヘタリールアゾ（該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／またはシアノによって置換されていてよい）によって一または多置換されていてよい；
    であり；
    Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
    Ｒ ５は、水素；Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシルおよび／またはシアノによってそれぞれ置換されていてよいアリールまたはヘタリール；である］で示される９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド。
  2. 一般式Ｉで示され、記号が下記のように定義される：
    Ｘは、Ｃ１〜Ｃ３０アルキレン：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−および／または−ＣＯ−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキレンは、−ＣＯＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／またはアリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキレン：Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、−ＣＯＯＲ１、シアノおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって一または多置換されていてよい；
    アリーレンまたはヘタリーレン：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＮＨＲ１および／または−ＮＨＣＯＲ１によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−および／または−ＣＯ−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ２０アルキルアリーレンまたは−ヘタリーレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって一または多置換されていてよい；
    アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン：そのアルキレン基は、それぞれの場合に、１個またはそれ以上の−Ｏ−および／または−ＣＯ−成分によって中断されていてよく、該アリール−またはヘタリール−Ｃ１〜Ｃ２０アルキレンは、それぞれの場合に、−ＣＯＯＲ１、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって一または多置換されていてよい；
    であり；
    Ｙは、官能基Ｙ′、または重合性基Ｐであり；
    または、
    Ｘ−Ｙは、一緒になって、Ｒ基であり；
    Ｙ′は、アミノ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＨまたは臭素であり；
    Ｐは、一般式ＩＩ
    Figure 0004499568
    （式中、Ａ、Ｂは、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルであるか、または一緒になって、ＡおよびＢが結合している二重結合を含有するシクロペンテンまたはシクロへキセン環であり；
    Ｑは、
    −ＯＣＯ−または−ＮＨＣＯ−成分；
    であり；
    ｎは、０、１、２または３である）の基であり、
    Ｒは、
    水素；
    Ｃ１〜Ｃ３０アルキル：その炭素鎖は、１個またはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＲ１−、および／または−ＣＯ−成分によって中断されていてよく、該Ｃ１〜Ｃ３０アルキルは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリール（該アリールは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されていてよい）および／または５〜７員複素環式基（該複素環式基は、窒素原子を介して結合し、他のヘテロ原子を有していてよく、芳香族であってよい）によって一または多置換されていてよい；
    Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル：その炭素骨格は、１個またはそれ以上の−Ｏ−および／または−ＮＲ１−成分によって中断されていてよく、そして／またはＣ１〜Ｃ６アルキルによって一または多置換されていてよい；
    アリールまたはヘタリール：それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノおよび／またはアリール−またはヘタリールアゾ（該アリール−またはヘタリールアゾは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよび／またはシアノによって置換されていてよい）によって一または多置換されていてよい；
    であり；
    Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載のペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミド。
  3. 一般式Ｉａ：
    Figure 0004499568
    ［式中、ＸおよびＹ′は請求項１のように定義されるか、またはＸ−Ｙ′が一緒になって請求項１に定義したＲ基の１つである］
    で示されるペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造法であって、
    ａ） 濃硫酸または脂肪族モノカルボン酸中で、元素臭素を使用して、ペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を９位において臭素化し；
    ｂ） 工程ａ）で得た９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させ；かつ
    ｃ） 工程ｂ）で得た９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、水または不活性有機溶媒中で、イミド化触媒を任意に添加して、一般式ＩＶ：
    Ｙ′−Ｘ−ＮＨ２ ＩＶ
    の第一級アミンと反応させて、所望の式Ｉａの９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを得ることを特徴とする方法。
  4. 一般式Ｉｂ：
    Figure 0004499568
    ［式中、Ｘは、請求項１のように定義され、Ｐは、Ｑが−ＯＣＯ−または−ＮＨＣＯ−である請求項１に定義した式ＩＩの基の１つである］
    で示されるペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造法であって、Ｙ′がアミノまたはヒドロキシルである請求項３に定義した式Ｉａのペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを、不活性非プロトン性希釈剤中で窒素塩基を添加して、一般式Ｖ：
    Figure 0004499568
    ［式中、記号は、請求項１のように定義される］
    で示される塩化カルボニルと反応させることを特徴とする方法。
  5. 一般式Ｉｃ：
    Figure 0004499568
    ［式中、Ｒは請求項１のように定義される］
    で示されるペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの製造法であって、
    一般式ＶＩ：
    Figure 0004499568
    で示される９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドを、希釈剤を使用しないかまたは高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、シアン化銅（Ｉ）と反応させることよって、所望の式Ｉｃの９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドに変換することを特徴とする方法。
  6. 一般式ＩＩＩ：
    Figure 0004499568
    ［式中、Ｚはシアノである］
    で示される９位において置換されたペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物。
  7. 一般式ＩＩＩｂ：
    Figure 0004499568
    で示される９−シアノペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物の製造法であって、高沸点不活性希釈剤中で、塩基性窒素化合物または窒素複素環式化合物を触媒として任意に添加して、９−ブロモペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物を、過剰のシアン化銅（Ｉ）と反応させることを特徴とする方法。
  8. 高分子量有機および無機材料の着色のための、請求項１または２に記載の一般式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの使用。
  9. プラスチック、ペイント、印刷インキ、無機−有機複合材料および酸化物層系を着色する請求項８に記載の使用。
  10. 電磁スペクトルの黄色領域において吸収および／または放射する水性ポリマー分散系およびインクジェットインクの製造のための、請求項１または２に記載の一般式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの使用。
  11. 放射性および半透過型カラーフィルターおよび逆反射成分における、着色または色補正成分としての、請求項１または２に記載の一般式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの使用。
  12. 電子写真における光伝導体；エレクトロルミネセンスおよび化学ルミネセンス用途における発光体；蛍光変換、生物発光アレイおよび光電装置における活性成分；およびレーザー染料；としての、請求項１または２に記載の一般式Ｉの９−シアノ置換ペリレン−３，４−ジカルボン酸モノイミドの使用。
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