KR20070099618A

KR20070099618A - 살진균성 혼합물

Info

Publication number: KR20070099618A
Application number: KR1020077016618A
Authority: KR
Inventors: 마르쿠스 게베르; 라인하르트 스티를; 마티아스 니덴브뤼크; 우도 휭거
Original assignee: 바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date: 2004-12-23
Filing date: 2005-12-21
Publication date: 2007-10-09
Also published as: CN101087529A; MA29159B1; AR052073A1; AU2005321581A1; CN101822260A; US20080045414A1; EA200701225A1; BRPI0518549A2; AP2007004081A0; UY29313A1; TW200637491A; EP1830650A1; ZA200706007B; IL183674A0; MX2007006795A; JP2008525353A; CN101087529B; CA2590367A1; US7598206B2; WO2006069715A1

Abstract

본 발명은 활성 성분으로서

1) 하기 화학식 I의 이속사졸 유도체, 및

2) 아졸, 스트로빌루린, 카르복사미드, 헤테로시클릭 화합물, 카르바메이트, 구아니딘, 항생제, 니트로페닐 유도체, 황-함유 헤테로시클릴 화합물, 유기금속 화합물, 유기인계 화합물, 유기염소계 화합물, 무기 활성 화합물, 시플루페나미드, 시목사닐, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 메트라페논 및 스피록사민으로 이루어진 군으부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II

를 상승작용적으로 유효량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 화합물 I과 활성 물질 II와의 혼합물로 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 활성 화합물 II의 용도, 및 이들 혼합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.

<화학식 I>

이속사졸 유도체, 상승작용, 살진균성 혼합물, 유해 진균

Description

살진균성 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES}

본 발명은 활성 성분으로서

1) 하기 화학식 I의 이속사졸 유도체, 및

2) A) 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 이마잘릴, 트리플루미졸, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐, 티아벤다졸, 푸베리다졸, 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸,

B) 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈;

C) 카르복사미드, 예컨대 카르복신, 베날락실, 보스칼리드, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아디닐, 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르복사미드, 디메토모르프, 플루모르프, 플루메토베르, 플루오 피콜리드 (피코벤자미드), 족사미드, 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드,

하기 화학식 III의 아미드,

D) 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 플루아지남, 피리페녹스, 부피리메이트, 시프로디닐, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 누아리몰, 피리메타닐, 트리포린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 파목사돈, 페나미돈, 옥틸리논, 프로베나졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 아닐라진, 디클로메진, 피로퀼론, 피로퀴나지드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 아시벤졸라르-S-메틸, 카프타폴, 카프탄, 다조메트, 폴페트, 페녹사닐, 퀴녹시펜, 또는 N,N-디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드;

E) 카르바메이트, 예컨대 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 페르밤, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람, 디에토펜카르브, 이프로발리카르브, 플루벤티아발리카르브, 프로파모카르브, 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)프로파노에이트, 메틸 {2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질}-카르바메이트, 메틸 {2-클로로-5-[1-(6-메틸피리딘-2-일메톡시이미노)에틸]-벤질}-카르바메이트;

F) 구아니딘: 도딘, 이미노크타딘, 구아자틴,

항생제: 카수가마이신, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A,

니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤,

황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란,

유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트,

유기인계 화합물: 에디펜포스, 이프로벤포스, 포세틸, 포세틸 알루미늄, 아인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸,

유기염소계 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 플루술프아미드, 헥사클로로벤젠, 프탈리드, 펜시쿠론, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드,

무기 활성 화합물: 보르데아욱스(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 산염화구리, 염기성 황산구리, 황,

기타: 시플루페나미드, 시목사닐, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 메트라페논, 스피록사민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 다른 살진균제

의 군으부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II

를 상승작용적으로 유효한 양으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.

식 중,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C₁-C₆-알킬 또는 C₁-C₆ 할로알킬, 시아노, 니트로, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시이되, 단 R¹ 및 R²는 동시에 수소가 아니고,

R³은 CF₃ 또는 CHF₂이다.

또한, 본 발명은 화합물 I과 활성 화합물 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 활성 화합물 II의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

성분 1로서 상기 언급된 화학식 I의 이속사졸 유도체, 이의 제조 및 이의 유해 진균에 대한 작용은 문헌에 공지되어 있다 (코드: SYP-Z048; EP-A 1 035 122).

성분 2로서 상기 언급된 활성 화합물 II, 이의 제조 및 이의 유해 진균에 대한 작용은 일반적으로 공지되어 있으며 (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html 참조), 이는 상업적으로 입수가능하다.

비테르타놀, β-([1,1'-비페닐]-4-일옥시)-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올 (DE 23 24 020호);

브로무코나졸, 1-[[4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로-2-푸라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 [Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459];

시프로코나졸, 2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-[1,2,4]트리아졸-1-일부탄-2-올 (US 4 664 696);

디페노코나졸, 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-[1,3]디옥솔란-2-일메틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 (GB-A 2 098 607);

디니코나졸, (βE)-β-[(2,4-디클로로페닐)메틸렌]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올 [Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575];

에닐코나졸 (이마잘릴), 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(2-프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸 [Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545];

에폭시코나졸, (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2,3-에폭시-2-(4-플루오로페닐)프로필]-1H-1,2,4-트리아졸 (EP-A 196 038);

플루퀸코나졸, 3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-[1,2,4]-트리아졸-1-일-3H-퀴나졸린-4-온 [Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 5-3, 411 (1992)];

펜부코나졸, α-[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-1-프로판니트릴 [Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33];

플루실라졸, 1-{[비스-(4-플루오로페닐)메틸실라닐]메틸}-1H-[1,2,4]트리아 졸 [Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1, 413 (1984)];

플루트리아폴, α-(2-플루오로페닐)-α-(4-플루오로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올 (EP 15 756);

헥사코나졸, 2-(2,4-디클로로페닐)-1-[1,2,4]트리아졸-1-일헥산-2-올 (CAS RN 79983-71-4);

이미벤코나졸, (4-클로로페닐)메틸 N-(2,4-디클로로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄이미도티오에이트 [Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519];

이미도티오에이트 [Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519],

이프코나졸, 2-[(4-클로로페닐)메틸]-5-(1-메틸에틸)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (EP 267 778);

메트코나졸, 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-[1,2,4]트리아졸-1-일메틸시클로펜탄올 (GB 857 383);

미클로부타닐, 2-(4-클로로페닐)-2-[1,2,4]트리아졸-1-일메틸펜탄니트릴 (CAS RN 88671-89-0);

펜코나졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-[1,2,4]트리아졸 [Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), p. 712];

프로피코나졸, 1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (BE 835 579);

프로티오코나졸, 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로[1,2,4]트리아졸-3-티온 (WO 96/16048),

시메코나졸, α-(4-플루오로페닐)-α-[(트리메틸실릴)메틸]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올 [CAS RN 149508-90-7];

트리아디메폰, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논;

트리아디메놀, β-(4-클로로페녹시)-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올;

테부코나졸, 1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-[1,2,4]트리아졸-1-일메틸펜탄-3-올 (EP-A 40 345);

테트라코나졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)프로필]-1H-1,2,4-트리아졸 (EP 234 242);

트리티코나졸, (5E)-5-[(4-클로로페닐)메틸렌]-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (FR 26 41 277);

프로클로라즈, N-{프로필-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]}이미다졸-1-카르복스아미드 (US 3 991 071);

페푸라조에이트, 4-펜테닐 2-[(2-푸라닐메틸)(1H-이미다졸-1-일카르보닐)아미노]부타노에이트 [CAS RN 101903-30-4];

트리플루미졸, (4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-(2-프로폭시-1-[1,2,4]트리아졸-1-일에틸리덴)아민 (JP-A 79/119 462);

시아조파미드, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-술폰아미드 [CAS RN 120116-88-3];

베노밀, N-부틸-2-아세틸아미노벤조이미다졸-1-카르복스아미드 (US 3 631 176);

카르벤다짐, 메틸 (1H-벤조이미다졸-2-일)-카르바메이트 (US 3 657 443);

티아벤다졸, 2-(1,3-티아졸-4-일)벤즈이미다졸 (US 3 017 415);

푸베리다졸, 2-(2-푸라닐)-1H-벤즈이미다졸 (DE 12 09 799);

에타복삼, N-(시아노-2-티에닐메틸)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복스아미드 (EP-A 639 574);

에트리디아졸;

히멕사졸, 5-메틸-1,2-옥사졸-3-올 (JP 518249, JP 532202),

아족시스트로빈, 메틸 2-{2-[6-(2-시아노-1-비닐펜타-1,3-디에닐옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트 (EP-A 382 375),

디목시스트로빈, (E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-[α-(2,5-크실릴옥시)-o-톨릴]아세트아미드 (EP-A 477 631);

플루옥사스트로빈, (E)-{2-[6-(2-클로로페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시]페닐}(5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)메타논 O-메틸옥심 (WO 97/27189);

크레속심-메틸, 메틸 (E)-메톡시이미노[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 (EP-A 253 213);

메토미노스트로빈, (E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)아세트아 미드 (EP-A 398 692);

오리사스트로빈, (2E)-2-(메톡시이미노)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(메톡시이미노)-4,6-디메틸-2,8-디옥사-3,7-디아자노나-3,6-디엔-1-일]페닐}-N-메틸아세트아미드 (WO 97/15552);

피콕시스트로빈, 메틸 3-메톡시-2-[2-(6-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시메틸)페닐]아크릴레이트 (EP-A 278 595);

피라클로스트로빈, 메틸 N-{2-[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일옥시메틸]페닐}(N-메톡시)카르바메이트 (WO-A 96/01256);

트리플록시스트로빈, 메틸 (E)-메톡시이미노-{(E)-α-[1-(α,α,α-트리플루오로-m-톨릴)에틸리덴아미노옥시]-o-톨릴}아세테이트 (EP-A 460 575);

카르복신, 5,6-디히드로-2-메틸-N-페닐-1,4-옥사티인-3-카르복사미드 (US 3 249 499),

베날락실, 메틸 N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트 (DE 29 03 612),

보스칼리드, 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드 (EP-A 545 099);

펜헥사미드, N-(2,3-디클로로-4-히드록시페닐)-1-메틸시클로헥산카르복사미드 [Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327];

플루톨라닐, α,α,α-트리플루오로-3'-이소프로폭시-o-톨루아닐리드 (JP 1104514),

푸라메트피르, 5-클로로-N-(1,3-디히드로-1,1,3-트리메틸-4-이소벤조푸라닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 [CAS RN 123572-88-3],

메프로닐, 3'-이소프로폭시-o-톨루아닐리드 (US 3 937 840),

메탈락실, 메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트 (GB 15 00 581);

메페녹삼, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시아세틸)-D-알라니네이트;

오푸라세, (RS)-α-(2-클로로-N-2,6-크실릴아세트아미도)-γ-부티로락톤 [CAS RN 58810-48-3];

옥사딕실; N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)아세트아미드 (GB 20 58 059),

옥시카르복신, 5,6-디히드로-2-메틸-1,4-옥사티인-3-카르복사닐리드 4,4-디옥시드 (US 3 399 214),

펜티오피라드, N-[2-(1,3-디메틸부틸)-3-티에닐]-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카르복사미드 (JP 10130268),

티플루자미드, N-[2,6-디브로모-4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-메틸-4-(트리플루오로메틸)-5-티아졸카르복사미드;

티아디닐, 3'-클로로-4,4'-디메틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복사닐리드 [CAS RN 223580-51-6],

디메토모르프, 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)-1-모르폴린-4-일프로페논 (EP-A 120 321);

플루모르프, 3-(4-플루오로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)-1-모르폴린-4-일프로페논 (EP-A 860 438);

플루메토베르, 2-(3,4-디메톡시페닐)-N-에틸-α,α,α-트리플루오로-N-메틸-p-톨루아미드 [AGROW No. 243, 22 (1995)],

플루오피콜리드 (피코벤자미드), 2,6-디클로로-N-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일메틸)벤즈아미드 (WO 99/42447);

족사미드, (RS)-3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-p-톨루아미드 [CAS RN 156052-68-5];

카르프로파미드, 2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸시클로프로판카르복사미드 [CAS RN 104030-54-8],

디클로시메트, 2-시아노-N-[(1R-1-(2,4-디클로로페닐)에틸]-3,3-디메틸부탄아미드;

만디프로파미드, (RS)-2-(4-클로로페닐)-N-[3-메톡시-4-(프로프-2-이닐옥시)페네틸]-2-(프로프-2-이닐옥시)아세트아미드 [CAS RN 374726-62-2];

플루아지남, 3-클로로-N-[3-클로로-2,6-디니트로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딘아민 [The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474];

피리페녹스, 1-(2,4-디클로로페닐)-2-(3-피리디닐)에타논 O-메틸옥심 (EP-A 49 854);

부피리메이트,

시프로디닐, (4-시클로프로필-6-메틸피리미딘-2-일)페닐아민 (EP-A 310 550);

페나리몰, (4-클로로페닐)(2-클로로페닐)피리미딘-5-일메탄올 (GB 12 18 623);

페림존, (Z)-2'-메틸아세토페논 4,6-디메틸피리미딘-2-일히드라존;

메파니피림, (4-메틸-6-프로프-1-이닐피리미딘-2-일)페닐아민 (EP-A 224 339);

누아리몰, α-(2-클로로페닐)-α-(4-플루오로페닐)-5-피리미딘메탄올 (GB 12 18 623);

피리메타닐, 4,6-디메틸피리미딘-2-일페닐아민 (DD-A 151 404);

트리포린, N,N'-{피페라진-1,4-디일비스[(트리클로로메틸)메틸렌]}디포름아미드 (DE 19 01 421);

펜피클로닐, 4-(2,3-디클로로페닐)-1H-피롤-3-카르보니트릴 [Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65];

플루디옥소닐, 4-(2,2-디플루오로벤조[1,3]디옥솔-4-일)-1H-피롤-3-카르보니트릴 [The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482];

알디모르프, 4-알킬-2,5(또는 2,6)-디메틸모르폴린 (65-75%의 2,6-디메틸모르폴린 및 25-35%의 2,5-디메틸모르폴린 포함하거나, 85% 이상의 4-도데실-2,5(또는 2,6)-디메틸모르폴린 포함하는데, 여기서 "알킬"은 옥틸, 데실, 테트라데실 및 헥사데실을 포함할 수도 있고, 시스/트랜스 비율은 1:1임);

도데모르프, 4-시클로도데실-2,6-디메틸모르폴린 (DE 1198125);

펜프로피모르프, (RS)-시스-4-[3-(4-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린 (DE 27 52 096);

트리데모르프, 2,6-디메틸-4-트리데실모르폴린 (DE 11 64 152);

펜프로피딘, (RS)-1-[3-(4-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘 (DE 27 52 096);

이프로디온, N-이소프로필-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복사미드 (GB 13 12 536);

프로시미돈, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드 (US 3 903 090);

빈클로졸린, 3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-비닐옥사졸리딘-2,4-디온 (DE-OS 22 07 576);

파목사돈, (RS)-3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온;

페나미돈, (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온;

옥틸리논,

프로베나졸, 3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸 1,1-디옥시드 [CAS RN 27605-76-1]

아닐라진, 4,6-디클로로-N-(2-클로로페닐)-1,3,5-트리아진-2-아민 (US 2 720 480);

디클로메진, 6-(3,5-디클로로페닐)-p-톨릴)피리다진-3(2H)-온;

피로퀼론, 1,2,5,6-테트라히드로피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 (GB 13 94 373);

피로퀴나지드, 6-요오도-2-프로폭시-3-프로필퀴나졸린-4(3H)-온 (WO 97/48684);

트리시클라졸, 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]벤조티아졸 (GB 14 19 121);

아시벤졸라르-S-메틸,

카프타폴, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)시클로헥스-4-엔-1,2-디카르복스이미드;

카프탄, 2-트리클로로메틸술파닐-3a,4,7,7a-테트라히드로이소인돌-1,3-디온 (US 2 553 770);

다조메트, 3,5-디메틸-1,3,5-티아디아지난-2-티온;

폴페트, 2-트리클로로메틸술파닐이소인돌-1,3-디온 (US 2 553 770);

페녹사닐, N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로판아미드 (EP-A 262 393);

퀴녹시펜, 5,7-디클로로-4-(4-플루오로페녹시)퀴놀린 (US 5 240 940);

만코제브, 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) 아연 착물 (US 3 379 610);

마네브, 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (US 2 504 404);

메탐, 메틸디티오카르바민산 (US 2 791 605);

메티람, 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (US 3 248 400);

프로피네브, 아연 프로필렌비스(디티오카르바메이트) 중합체 (BE 611 960);

페르밤, 철(3+) 디메틸디티오카르바메이트 (US 1 972 961);

티람, 비스(디메틸티오카르바모일) 디술피드 (DE 642 532);

지람, 디메틸디티오카르바메이트;

지네브, 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (US 2 457 674);

디에토펜카르브, 이소프로필 3,4-디에톡시카르바닐레이트;

이프로발리카르브, 이소프로필 [(1S)-2-메틸-1-(1-p-톨릴에틸카르바모일)프로필]카르바메이트 (EPA 472 996);

플루벤티아발리카르브 (벤티아발리카르브), 이소프로필 {(S)-1-[(1R)-1-(6-플루오로벤조티아졸-2-일)에틸카르바모일]-2-메틸프로필}카르바메이트 (JP-A 09/323 984);

프로파모카르브, 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트 (DE 16 43 040);

도딘, (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (US 2 867 562);

이미노크타딘, 구아자틴; 이미노크타딘, 비스(8-구아나디노옥틸)아민 포함 혼합물 (GB 11 14 155);

카수가마이신, 1L-1,3,4/2,5,6-1-데옥시-2,3,4,5,6-펜타히드록시시클로헥실 2-아미노-2,3,4,6-테트라데옥시-4-(α-이미노글리시노)-α-D-아라비노-헥소피라노지드;

스트렙토마이신, O-2-데옥시-2-메틸아미노-α-L-글루코피라노실-(1→2)-O-5-디옥시-3-C-포르밀-α-L-릭소푸라노실-(1→4)N ¹,N ^3-디아미디노-D-스트렙트아민;

폴리옥신, 5-(2-아미노-5-O-카르바모일-2-데옥시-L-크실론아미도)-1-(5-카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-2,4-디옥소피리미딘-1-일)-1,5-디데옥시-β-D-알로푸란우론산 및 그의 염;

발리다마이신 A,

비나파크릴, (RS)-2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3-메틸크로토네이트;

디노캅, 2,6-디니트로-4-옥틸페닐 크로토네이트 및 2,4-디니트로-6-옥틸페닐 크로토네이트의 혼합물 (여기서, "옥틸"은 1-메틸헵틸, 1-에틸헥실 및 1-프로필펜틸의 혼합물임) (US 2 526 660);

디노부톤, (RS)-2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필 카르보네이트;

디티아논, 5,10-디옥소-5,10-디히드로나프토[2,3-b][1,4]디티인-2,3-디카르보니트릴 (GB 857 383);

이소프로티올란, 인돌-3-일아세트산 [CAS RN 50512-35-1];

펜틴 아세테이트, 트리페닐틴 아세테이트;

에디펜포스, O-에틸 S,S-디페닐 포스포노디티오에이트;

이프로벤포스,

포세틸, 포세틸 알루미늄, 에틸포스포네이트, 알루미늄 염 (FR 22 54 276);

피라조포스,

톨클로포스-메틸,

클로로탈로닐, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴 (US 3 290 353);

디클로플루아니드, N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술프아미드 (DE 11 93 498);

플루술프아미드,

헥사클로로벤젠,

프탈리드,

펜시쿠론, 1-(4-클로로벤질)-1-시클로펜틸-3-페닐우레아 (DE 27 32 257);

퀸토젠, 펜타클로로니트로벤젠 (DE 682 048);

티오파네이트-메틸, 1,2-페닐렌비스(이미노카르보노티오일)비스(디메틸카르바메이트) (DE-OS 19 30 540);

톨릴플루아니드, N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-p-톨릴술프아미드 (DE 11 93 498);

시플루페나미드, (Z)-N-[α-(시클로프로필메톡시이미노)-2,3-디플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-2-페닐아세트아미드 (WO 96/19442);

시목사닐, 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (US 3 957 847);

디메티리몰,

에티리몰,

푸랄락실,

메트라페논, 3'-브로모-2,3,4,6'-테트라메톡시-2',6-디메틸벤조페논 (US 5 945 567);

스피록사민, (8-tert-부틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데스-2-일)디에틸아민 (EP-A 281 842).

IUPAC에 따라 명명된 하기 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 살진균성 작용은 마찬가지로 공지되어 있다:

5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (WO 98/46608),

3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르복사미드 (WO 99/24413),

N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드 (하기 화학식 II-A), N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드 (하기 화학식 II-B) (WO 04/049804),

<화학식 II-A 또는 II-B>

(여기서, R은 메틸 (II-A) 또는 에틸 (II-B)임);

화학식 III의 아미드 (WO 03/066609),

하기 화학식 IV의 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온 (WO 03/14103),

<화학식 IV>

하기 화학식 V의 디메틸-3-(3-브로모-6-플루오로-2-메틸인돌-1-술포닐)-[1,2,4]트리아졸-1-술폰아미드 (WO 03/053145),

<화학식 V>

하기 화학식 VI의 메틸 3-(4-클로로페닐)-3-(2-이소프로폭시카르보닐아미노-3-메틸부티릴아미노)-프로파노에이트(EP-A 1028125),

<화학식 VI>

하기 화학식 VII의 카르바메이트 옥심 에테르 (EP-A 1201648).

<화학식 VII-A 또는 VII-B>

(여기서, X는 N (VII-A) 또는 CH (VII-B)임)

적용률을 감소시키고, 공지된 화합물의 활성 범위를 확장하기 위해, 적용되는 활성 화합물의 감소된 전체 양에서 유해 진균에 대한 활성이, 특히 특정 징후에 대해 개선된 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.

본 발명자들은 이러한 목적이 서두에 정의된 혼합물에 의해 달성됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 활성 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하는 것, 또는 화합물 I 및 활성 화합물 II를 연속 적용하는 것은 개별적 화합물로 가능한 것보다 유해 진균을 더 우수하게 방제할 수 있음을 발견하였다 (상승작용적 혼합물). 화합물 I은 다수의 상이한 활성 화합물을 위한 상승제로서 사용될 수 있다. 화합물 I을 활성 화합물 II와 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하는 것은 살진균 활성을 초부가적인 방식으로 증가시킨다.

화합물 I과 활성 화합물 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 활성 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용하는 것은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 자낭균(Ascomycetes), 불완전균(Deuteromycetes), 난균(Oomycetes) 및 담자균(Basidiomycetes) 강으로부터의 진균에 대해 고활성인 것으로 구별된다. 이중 일부는 전신적으로 작용하며, 경엽 및 토양-작용 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다.

이는 다양한 작물 식물, 예컨대 바나나, 목화, 채소류 (예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 대맥, 잔디, 귀리, 커피, 감자, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 토마토, 포도나무, 소맥, 관상 식물, 사탕 수수 및 다수의 종자 상의 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.

이는 유익하게는 하기 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다.

곡류의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis) (맥류흰가루병), 조롱박의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도나무의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡류의 푸치니아(Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에퀄리스(Venturia inaequalis), 곡류, 벼 및 잔디의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종, 소맥의 셉토리아(Septoria) 종, 딸기, 채소, 관상 식물 및 포도나무의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 바나나, 땅콩 및 곡류의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 소맥 및 대맥의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae), 대두의 파코프소라(Phakopsora) 종, 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 포도나무의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 과일 및 채소의 알테르나리아(Alternaria) 종 및 또한 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종.

화합물 I과 활성 화합물 II의 혼합물은 보트리티스 종을 방제하는데 특히 적합하다.

화합물 I 및 활성 화합물 II는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용되거나, 또는 연속적으로 적용될 수 있으며, 별도로 적용되는 경우에 적용 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.

화학식 III에 제시된 기호의 정의에서, 하기 치환체를 나타내는 집합적 용어를 사용하였다:

할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;

알킬: 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C₁-C₄-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸;

할로알킬: 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 1 또는 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기, 특히 C₁-C₂-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸.

본 발명에 따른 혼합물 중의 화학식 III의 아미드의 사용 관점에서, 하기 화학식 IIIa 내지 IIIf의 화합물이 특히 적합하다:

이들 중에서, 화학식 IIId의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 목록에 나타내는 화합물이 특히 바람직하다:

목록 1

화합물 1.1 - 1.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 2

화합물 2.1 - 2.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 3

화합물 3.1 - 3.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 4

화합물 4.1 - 4.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 5

화합물 5.1 - 5.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 6

화합물 6.1 - 6.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 7

화합물 7.1 - 7.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 8

화합물 8.1 - 8.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 9

화합물 9.1 - 9.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 10

화합물 10.1 - 10.22: R¹이 니트로이고, R²가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 11

화합물 11.1 - 11.20: R¹이 수소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 2 내지 21행 중 한 행에 상응하는 화학식 IIIa의 화합물

목록 12

화합물 12.1 - 12.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 13

화합물 13.1 - 13.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 14

화합물 14.1 - 14.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 15

화합물 15.1 - 15.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 16

화합물 16.1 - 16.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 17

화합물 17.1 - 17.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 18

화합물 18.1 - 18.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 19

화합물 19.1 - 19.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 20

화합물 20.1 - 20.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 21

화합물 21.1 - 21.22: R¹이 니트로이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 22

화합물 22.1 - 22.20: R¹이 수소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 2 내지 21행 중 한 행에 상응하는 화학식 IIIb의 화합물

목록 23

화합물 23.1 - 23.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 24

화합물 24.1 - 24.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 25

화합물 25.1 - 25.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 26

화합물 26.1 - 26.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 27

화합물 27.1 - 27.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 28

화합물 28.1 - 28.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 29

화합물 29.1 - 29.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 30

화합물 30.1 - 30.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 31

화합물 31.1 - 31.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 32

화합물 32.1 - 32.22: R¹이 니트로이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIc의 화합물

목록 34

화합물 34.1 - 34.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 35

화합물 35.1 -35.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 36

화합물 36.1 - 36.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 37

화합물 37.1 - 37.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 38

화합물 38.1 - 38.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 39

화합물 39.1 - 39.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 40

화합물 40.1 - 40.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 41

화합물 41.1 - 41.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 42

화합물 42.1 - 42.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 43

화합물 43.1 - 43.22: R¹이 니트로이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 44

화합물 44.1 - 44.20: R¹이 수소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 2 내지 21행 중 한 행에 상응하는 화학식 IIId의 화합물

목록 45

화합물 45.1 - 45.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 46

화합물 46.1 - 46.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 47

화합물 47.1 -47.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 48

화합물 48.1 - 48.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 49

화합물 49.1 - 49.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 50

화합물 50.1 - 50.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 51

화합물 51.1 - 51.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경 우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 52

화합물 52.1 - 52.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 53

화합물 53.1 - 53.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 54

화합물 54.1 - 54.22: R¹이 니트로이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIe의 화합물

목록 56

화합물 56.1 - 56.22: R¹이 불소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 57

화합물 57.1 - 57.22: R¹이 염소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 58

화합물 58.1 - 58.22: R¹이 브롬이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 59

화합물 59.1 - 59.22: R¹이 요오드이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 60

화합물 60.1 - 60.22: R¹이 메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 61

화합물 61.1 - 61.22: R¹이 메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 62

화합물 62.1 - 62.22: R¹이 트리플루오로메틸이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 63

화합물 63.1 - 63.22: R¹이 트리플루오로메톡시이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 64

화합물 64.1 - 64.22: R¹이 시아노이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 65

화합물 65.1 - 65.22: R¹이 니트로이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

목록 66

화합물 66.1 - 66.20: R¹이 수소이고, R² 및 R³의 조합이 각 경우에 표 A의 2 내지 21행 중 한 행에 상응하는 화학식 IIIf의 화합물

화학식 VII은 X가 N (Vll-A) 또는 CH (Vll-B)인 화합물을 나타낸다.

본 발명에 따른 혼합물의 바람직한 실시양태는 화학식 I의 화합물 및 하기 군으로부터 선택된 활성 화합물의 조합물에 관한 것이다:

디티오카르바메이트, 특히 만코제브, 프로피네브, 티람,

벤즈이미다졸, 특히 베노밀, 티오파네이트, 카르벤다짐,

디카르복스이미드, 특히 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 클로졸리네이트,

프탈이미드, 특히 카프탄, 클로로탈로닐, 폴페트,

아닐리노피리미딘, 특히 시프로디닐, 피리메타닐, 메파니피림,

트리아졸, 특히 테부코나졸, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 미클로부타닐,

카르복사닐리드, 특히 펜헥사미드, 베날락실, 보스칼리드, 펜티오피라드,

화학식 III의 아닐리드, 화학식 IV의 화합물,

유기염소계 화합물, 특히 디클로플루아니드, 클로로탈로닐, 톨리플루아니드,

카르바메이트, 특히 디에토펜카르브,

질소-함유 헤테로시클릴 화합물, 특히 플루디옥소닐, 플루아지남,

스트로빌루린, 특히 크레속심-메틸, 피라클로스트로빈, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 에네스트로부린, 피콕시스트로빈, 플루옥사스트로빈,

유기주석 화합물, 특히 펜틴-아세틸, 및, 특히

5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘.

혼합물을 제조하는 경우에, 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 또는 선충류에 대한 추가 활성 화합물, 또는 그 밖에 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료를 필요에 따라 추가 활성 성분으로서 첨가할 수 있는 순수한 활성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.

통상적으로 사용되는 것은 화합물 I과 1종의 활성 화합물 II와의 혼합물이다. 그러나, 특정 경우에는 화합물 I과 2종의, 경우에 따라 복수의 활성 성분과의 혼합물이 유리할 수 있다.

상기 관점에 적합한 추가의 활성 성분은 특히 서두에 언급된 활성 화합물 II, 특히 상기 언급된 바람직한 활성 화합물이다.

화합물 I 및 활성 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 적용된다.

추가의 활성 성분은, 목적에 따라 20:1 내지 1:20의 비율로 화합물 I에 첨가된다.

화합물의 유형 및 목적하는 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 900 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.

이에 상응하게, 화합물 I의 적용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.

이에 상응하게, 활성 화합물 II의 적용률은 일반적으로 1 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 40 내지 500 g/ha이다.

종자의 처리에 있어서, 혼합물의 적용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/종자 100 kg, 바람직하게는 1 내지 750 g/100 kg, 특히 5 내지 500 g/100 kg이다.

유해 진균을 방제하는 방법은 화합물 I 및 활성 화합물 II 또는 화합물 I과 활성 화합물 II의 혼합물을 식물의 파종 전에 또는 후에, 또는 식물의 발아 전에 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 별도로 또는 함께 적용하여 수행된다.

본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 I 및 활성 화합물 II는 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 미분말, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특별히 의도하는 목적에 따라 달라지며, 각각의 경우에 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 고른 분포가 확보되어야 한다.

제형은 공지된 방식으로, 예를 들어 목적하는 경우에 유화제 또는 분산제를 사용하여 용매 및/또는 담체로 활성 화합물을 증량함으로써 제조된다. 이러한 목적에 적합한 용매/보조제로는 본질적으로 하기 물질이 있다.

- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 미네랄 오일 분획물), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 또한 원칙적으로, 용매 혼합물이 사용될 수 있음.

- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 (예를 들어, 고령토, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온발생성(nonionogenic) 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.

사용하기에 적합한 계면활성제로는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.

직접 분무가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 오일 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 극성이 높은 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.

확산되며 살포가능한 제품을 위한 분말인 물질은 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조될 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 바인딩함으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예로는 토류 광물, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 및 식물 유래의 제품, 예컨대 곡 분(meal), 목피 분, 목 분 및 견과피 분, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체가 있다.

일반적으로, 제형물은 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따른 순도)로 사용된다.

종자의 처리를 위해, 본 제형물은 2배 내지 10배 희석 후에, 즉시 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도가 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％로 생성된다.

하기는 본 발명의 제형의 예이다.

1. 물로 희석하기 위한 제품

A) 수용성 농축액 (SL, LS)

활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부 중에 용해시킨다. 별법으로는, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 물로 희석하면 활성 화합물이 용해된다. 이러한 방식으로, 활성 화합물의 함량이 10 중량％인 제형을 수득한다.

B) 분산성 농축액 (DC)

분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 70 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 생성된다. 활성 화합물 함량은 20 중량％이다.

C) 유화성 농축액 (EC)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 화합물 15 중량부를 크실렌 75 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 유탁액이 생성된다. 제형은 활성 화합물 함량이 15 중량％이다.

D) 유탁액 (EW, EO, ES)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 화합물 25 중량부를 크실렌 35 중량부 중에 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화기 (예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 30 중량부에 첨가하여, 균질 유탁액으로 제조한다. 물로 희석하면 유탁액이 생성된다. 제형은 활성 화합물 함량이 25 중량％이다.

E) 현탁액 (SC, OD, FS)

교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부, 및 물 또는 유기 용매 70 중량부의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세한 활성 화합물 현탁액을 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정한 현탁액이 생성된다. 제형 중 활성 화합물의 함량은 20 중량％이다.

F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)

분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물 50 중량부를 미세하게 분쇄하고, 전문 설비 (예를 들어, 압출, 분무 탑, 유동 층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다. 제형은 활성 화합물 함량이 50 중량％이다.

G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)

로터-스테이터 밀(rotor-stator mill)에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 생성된다. 제형 중 활성 화합물 함량은 75 중량％이다.

H) 겔 제형

비드 밀에서, 활성 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 분쇄하여, 미세한 현탁액을 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물 함량이 20 중량％인 안정한 현탁액이 수득된다.

2. 희석하지 않고 적용되는 제품

I) 미분말 (DP, DS)

활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분된 카올린 95 중량부와 잘 혼합한다. 이로써 활성 화합물 함량이 5 중량％인 살포가능한 제품이 생성된다.

J) 과립 (GR, FG, GG, MG)

활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 조합한다. 현행의 방법으로는 압출, 분무건조 또는 유동층 방법이 있다. 이로써 활성 화합물 함량이 0.5 중량％인 희석하지 않고 적용되는 과립이 생성된다.

K) ULV 용액 (UL)

활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 90 중량부 중에 용해시킨다. 이로써 활성 화합물 함량이 10 중량％인 희석하지 않고 적용되는 제품이 생성된다.

종자 처리를 위해서는, 통상적으로 수용성 농축액 (LS), 현탁액 (FS), 미분말 (DS), 수분산성 및 수용성 분말 (WS, SS), 유탁액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 제형 (GF)이 사용된다. 이러한 제형은 희석되지 않거나, 또는 바람직하게는 희석되어 종자에 적용될 수 있다. 적용은 파종 전에 수행될 수 있다.

활성 화합물은 그 자체로써, 그의 제형의 형태로 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능한 제품, 확산시키기 위한 물질, 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징(atomizing), 살포, 확산 또는 푸어링(pouring)을 사용하여 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지며, 이는 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물의 가장 미분된 가능한 분산이 확보되도록 의도된다.

수성 사용 형태는 물을 첨가함으로써 유탁액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조를 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 물질은 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화될 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 필요에 따라 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.

즉시 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.

활성 화합물은 또한 초저부피 방법 (ULV)에 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량％ 초과의 활성 화합물을 포함하는 제형을 적용하거나, 또는 심지어 첨가제가 없이 활성 화합물을 적용하는 것이 가능하다.

다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제, 또는 살균제가 활성 화합물에 첨가될 수 있으며, 심지어 적절한 경우에는 사용 직전까지 첨가되지 않을 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 전형적으로 혼합된다.

이러한 관점에서 적합한 보조제는 구체적으로는, 유기적으로 개질된 폴리실록산, 예를 들어 브레이크 트루(Break Thru) S 240^®; 알코올 알콕실레이트, 예를 들어 아트플러스(Atplus) 245^®, 아트플러스 MBA 1303^®, 플루라팍(Plurafac) LF 300^® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30^®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035^® 및 제나폴(Genapol) B^®; 알코올 에톡실레이트, 예를 들어 루텐솔 XP 80^®; 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어 레오펜(Leophen) RA^®이다.

화합물 I 및 II 또는 혼합물 또는 상응하는 제형물은 유해 진균, 및 유해 진균이 없는 상태로 두고자 하는 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 공간을 살진균적으로 유효량의 혼합물로, 또는 별도 적용의 경우에는 살진균적으로 유효량의 화합물 I 및 II로 처리함으로써 적용된다. 적용은 유해 진균에 의해 감염되기 전에 또는 후에 수행될 수 있다.

화합물 및 혼합물의 살진균 효과는 하기 시험에 의해 증명될 수 있다.

아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 유니페롤 (Uniperol)® EL(에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) (용매/유화제의 부피비 99 대 1)의 혼합물을 사용하여 10 ml로 만든 활성 화합물 0.25 mg을 갖는 원액으로서, 개별적으로 또는 함께, 활성 화합물을 제조하였다. 혼합물을 이어서 물로 100 ml로 만들었다. 이 원액은 기재된 용매/유화제/물 혼합물을 사용하여 하기 기재되는 활성 화합물의 농도로 희석하였다.

활성 화합물 에폭시코나졸 및 피라클로스트로빈을 시판 배합물로서 사용하고, 물을 사용하여 기재된 농도로 희석하였다.

감염된 잎 영역의 시각적으로 측정된 백분율을 비처리된 대조군의 ％ 효능도로 전환시켰다.

효능 (E)은 하기와 같은 아보트(Abbot)의 식을 사용하여 계산되었다.

E = (1 - α/β)·100

(상기 식에서,

α는 처리된 식물의 ％ 살진균성 감염에 상응하고,

β는 비처리 (대조군) 식물의 ％ 살진균성 감염에 상응함)

효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리 대조군 식물의 감염 수준에 상응함을 의미하며, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.

활성 화합물의 혼합물의 예상 효능은 콜비(Colby)의 식 (문헌 [Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 1967, p. 20-22] 참조)을 사용하여 결정하였으며, 관찰된 효능과 비교하였다.

콜비의 식

E = x + y - x·y/100

(상기 식에서,

E는 농도 a 및 b의 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 예상 효능이고,

x는 농도 a의 활성 화합물 A를 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 효능이고,

y는 농도 b의 활성 화합물 B를 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 효능임)

사용예 1 - 보트리티스 시네레아에 의해 발생된 양고추 잎 상의 회색곰팡이병(gray mold)에 대한 활성, 1일 보호 적용

품종 "네우시에들러 이데알 엘리테(Neusiedler Ideal Elite)"의 양고추 파종에 2 - 3개 잎이 잘 발생된 후에 하기에 기재된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리한 식물에 농도 2% 바이오몰트 용액 중에 1.7 x 10⁶ 포자/ml를 포함하는 보트리티스 시네레아의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 암실 기후화 챔버에 시험 식물을 두었다. 5일 후, 잎 상의 진균 감염이 시각적으로 측정될 수 있는 정도(％)로 발병될 수 있었다.

번호	활성 화합물	농도 [ppm]	비율	관찰된 활성 (%)	콜비에 따라 계산한 활성 (%)
1	- (대조군)	-		0 (100% 감염)
2	SYP-Z048 (I)	4		70
3	에폭시코나졸 (A7)	4		0
4	I + A7	4 + 4	1:1	90	70

사용예 2 - 보트리티스 시네레아에 의해 발생된 양고추 잎 상의 회색곰팡이병에 대한 활성, 5일 보호 적용

품종 "네우시에들러 이데알 엘리테"의 양고추 파종에 2 - 3개 잎이 잘 발생된 후에 하기에 기재된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 5일 후에, 처리한 식물에 농도 2% 바이오몰트 용액 중에 1.7 x 10⁶ 포자/ml를 포함하는 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 암실 기후화 챔버에 시험 식물을 두었다. 5일 후, 잎 상의 진균 감염이 시각적으로 측정될 수 있는 정도(％)로 발병될 수 있었다.

번호	활성 화합물	농도 [ppm]	비율	관찰된 활성 (%)	콜비에 따라 계산한 활성 (%)
5	- (대조군)	-		0 (90% 감염)
6	SYP-Z048 (I)	16		0
7	피라클로스트로빈 (B9)	63		20
8	보스칼리드 (C3)	4		0
9	톨릴플루아니드 (F29)	250		20
10	I + B9	16 + 63	1:4	60	20
11	I + C3	16 + 4	4:1	40	0
12	I + F29	16 + 250	1:16	70	20

사용예 3 - 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)에 의해 발생된 토마토의 겹둥근무늬병(early blight)에 대한 5일 보호 활성

화분에 심은 품종 "골덴 쾨니긴(Goldene Koenigin)"의 식물의 잎에 하기 언급된 활성 화합물 농도의 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 5일 후, 처리된 잎을 밀도 0.17 x 10⁶ 포자/ml인 2% 바이오몰트 용액 중의 알테르나리아 솔라니의 수성 포자 현탁액으로 감염시켰다. 이어서, 식물을 온도 20 내지 22℃의 수증기-포화 챔버에 두었다. 5일 후에 비처리되었지만 감염됨 대조군 식물 상의 질환은 감염이 가시적으로 측정될 수 있는 정도(%)로 발병되었다.

번호	활성 화합물	농도 [ppm]	비율	관찰된 활성 (%)	콜비에 따라 계산한 활성 (%)
13	- (대조군)	-		0 (90% 감염)
14	SYP-Z048 (I)	1		0
15	보스칼리드 (C3)	4		56
16	I + C3	1 + 4	1:4	72	56

상기 시험 결과는 상승작용으로 인해, 본 발명에 따른 혼합물의 활성이 콜비의 식을 사용하여 예측된 것보다 매우 더 높음을 나타내었다.

Claims

1) 하기 화학식 I의 이속사졸 유도체, 및

C) 카르복사미드, 예컨대 카르복신, 베날락실, 보스칼리드, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜티오피라드, 티플루자미드, 티아디닐, 3,4-디클로로-N-(2-시아노페닐)이소티아졸-5-카르복사미드, 디메토모르프, 플루모르프, 플루메토베르, 플루오피콜리드 (피코벤자미드), 족사미드, 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡시페닐}에틸)-2-메탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드, N-(2-{4-[3-(4-클로로페닐)프로프-2-이닐옥시]-3-메톡 시페닐}에틸-2-에탄술포닐아미노-3-메틸부티라미드,

하기 화학식 III의 아미드,

F) 구아니딘: 도딘, 이미노크타딘, 구아자틴,

니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤,

황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란,

유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트,

의 군으부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II

인 2종 활성 성분을 상승작용적으로 유효한 양으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 살진균성 혼합물.

<화학식 I>

<화학식 III>

식 중,

R³은 CF₃ 또는 CHF₂이다.

제1항에 있어서, 활성 화합물 II로서 아졸, 스트로빌루린 또는 카르복사미드 또는 언급된 다른 살진균제 중 하나를 포함하는 살진균성 혼합물.

제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.

액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 조성물.

진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격에 대해 보호하고자 하는 종자, 토양 또는 식물을 유효량의 제1항에 따른 화합물 I 및 화합물 II로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법.

제5항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하거나, 또는 연속적으로 적용하는 방법.

제5항 또는 제6항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II 또는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 적용하는 방법.

제5항 또는 제6항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II 또는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 1 내지 1000 g/종자 100 kg의 양으로 적용하는 방법.

제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 1 내지 1000 g/100 kg의 양으로 포함하는 종자.

유해 진균을 방제하는데 적합한 조성물을 제조하기 위한, 제1항에 따른 화합물 I 및 II의 용도.